KR100443411B1 - 베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 ｆ1의 제조방법 - Google Patents

베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 ｆ1의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100443411B1
KR100443411B1 KR10-2002-0032038A KR20020032038A KR100443411B1 KR 100443411 B1 KR100443411 B1 KR 100443411B1 KR 20020032038 A KR20020032038 A KR 20020032038A KR 100443411 B1 KR100443411 B1 KR 100443411B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ginsenoside
glycosidase
beta
present
enzyme
Prior art date
Application number
KR10-2002-0032038A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20030094756A (ko
Inventor
허율
Original Assignee
주식회사 비티진
허율
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 비티진, 허율 filed Critical 주식회사 비티진
Priority to KR10-2002-0032038A priority Critical patent/KR100443411B1/ko
Publication of KR20030094756A publication Critical patent/KR20030094756A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100443411B1 publication Critical patent/KR100443411B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00—Preparation of steroids
    • C12P33/20—Preparation of steroids containing heterocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14—Hydrolases (3)
    • C12N9/24—Hydrolases (3) acting on glycosyl compounds (3.2)
    • C12N9/2402—Hydrolases (3) acting on glycosyl compounds (3.2) hydrolysing O- and S- glycosyl compounds (3.2.1)
    • C12N9/2405—Glucanases
    • C12N9/2434—Glucanases acting on beta-1,4-glucosidic bonds
    • C12N9/2445—Beta-glucosidase (3.2.1.21)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y302/00—Hydrolases acting on glycosyl compounds, i.e. glycosylases (3.2)
    • C12Y302/01—Glycosidases, i.e. enzymes hydrolysing O- and S-glycosyl compounds (3.2.1)
    • C12Y302/01021—Beta-glucosidase (3.2.1.21)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 베타글리코시다제(β-glycosidase)를 사용해 진세노사이드 (ginsenoside) Re, Rg1을 진세노사이드 F1으로 전환하는 제조 방법에 관한 것으로 본 발명은 베타글리코시다제를 이용한 반응을 통해 인삼에 다량 함유되어 있는 진세노사이드 Re와 Rg1각각으로부터 미량만이 존재하는 진세노사이드 F1을 상당히 높은 전환수율로 생산할 수 있다.

Description

베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 Ｆ1의 제조방법{Process for preparation of ginsenoside F1 using β­glycosidase}
본 발명은 트리올계 사포닌인 Re와 Rg1으로부터 진세노사이드 F1을 제조하는 방법에 관한 것으로, 좀 더 자세히는 베타글리코시다제를 이용하여 진세사노이드 F1을 높은 수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.
진세노사이드 유도체들은 다마란계의 트리터페노이드를 기본구조로 하는 프로토파낙사다이올과 프로토파낙사트라이올의 어글리콘에 글루코스, 람노스, 아라비노스, 자일로스와 같은 당류가 결합한 화합물로서 결합된 당들의 종류와 수 그리고 결합위치에 따라 약리작용이 각각 다른 것으로 알려져 있다.
이들 유도체들 중 프로토파낙사트리올에 속하는 트리글루코 진세노사이드인Re와 다이글루코 진세노사이드인 Rg1을 원료로 사용하여 진세사노이드 F1을 만들게 되는데 이 때, 당 두 분자와 한 분자가 각각 가수분해로 떨어지게 된다.
진세사노이드 F1은 인삼에 아주 미량만이 존재하기 때문에 다각도의 약리활성 연구가 이루어지지 못하고 그 구조와 개략적인 약효만이 밝혀져 있다. 기존에 진세사노이드 F1은 인삼의 잎과 줄기 등에서 얻었지만 그 양이 적어 다양한 약리활성 연구가 이루어지지 못하고 있었다. 트리올 계열의 진세노사이드 F1은 다이올 계열의 컴파운드 K(암세포 증식 억제 작용, 면역증강작용, 종양혈관신생 및 암세포침윤 억제 작용 등의 약리 활성을 갖음)와 구조적으로 매우 유사하여 비슷한 활성분야에서 비슷하거나 보다 높은 약리 활성이 있는 것으로 기대된다.
종래 인삼 추출물로부터 진세노사이드를 제조하는 기술이 알려져 있었으나, 대부분 진세노사이드 RX를 기질로 하여 RX를 제조하는 방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 락타제, 베타-갈락토시다제, 알파-람노시다제, 알파-글루코시다제, 베타-글루코시다제, 헤스페리디나제, 셀룰라제를 이용하는 것에 대해 개시되었으며, 베타-글리코시다제를 이용하여 진세노사이드를 제조하는 방법은 없었다.
따라서, 본 발명의 목적은 진세노사이드 Re와 Rg1에 대하여 높은 효소활성을나타내는 효소를 선택하고 반응시킴으로써 진세노사이드 F1을 손쉽게 대량 생산하려는 것이다.
도 1은 진세노사이드 Re, Rg1로부터 페니실리움 속 유래 베타글리코시다제를 이용하여 제조한 진사노사이드 F1의 수소 핵자기공명 스펙트럼이다.
도 2는 진세노사이드 Re, Rg1로부터 페니실리움 속 유래 베타글리코시다제를 이용하여 제조한 진사노사이드 F1의 탄소 핵자기공명 스펙트럼이다.
본 발명은 베타글리코시다제를 이용하여 진세노사이드 Re 또는 진세노사이드 Rg1로부터 진세노사이드 F1을 제조하는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 진세노사이드 믹스추어 또는 인삼 추출물을 가하여 유도된 페니실리움 속 또는 유박테리움 속 유래 베타글리코시다제를 이용하여 진세노사이드 Re로부터 진세노사이드 F1을 제조하는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 진세노사이드 믹스추어 또는 인삼 추출물을 가하여 유도된 페니실리움 속 또는 유박테리움 속 유래 베타글리코시다제를 이용하여 진세노사이드 Rg1으로부터 진세노사이드 F1을 제조하는 방법을 제공한다.
뿐만 아니라, 본 발명은 상기 방법에 있어서, 효소 활성을 높이기 위하여 효소 반응시 염화마그네슘을 부가하는 것을 특징으로 하는, 베타글리코시다제를 이용하여 진세노사이드 F1을 제조하는 방법을 제공한다.
나아가, 본 발명은 상기 방법에 있어서, 수율이 85% 이상인 것을 특징으로 한다.
베타글리코시다제(EC 3.2.1, β-glycosidase, β-glycosideglyco-hydrolase)는 식물, 곰팡이, 동물 및 세균 등에 폭넓게 존재하는 효소로서 아릴기, 알킬기(어글리콘) 및 여러 당기와 당(글루코스를 비롯한 갈락토스, 만노스 등)의 베타-글리코시드 결합(β-glycosidic bond)의 가수분해를 촉매한다. 베타글리코시다제는 여러 당들에 다양한 활성을 보이며, 특정 당의 결합에 대해서는 각 당들에 해당하는 효소인 베타글루코시다제, 베타갈락토시다제, 베타만노시다제 등의 활성화 효소들보다는 활성이 떨어지는 것이 보통이다.
유박테리움속 베타글리코시다제(EC 3.2.1, β-glycosidase, β-glycoside glyco-hydrolase)는 하기 식에 나타낸 바와 같은 반응에서 베타-글리코시드 결합(β-glycosidic bond)이 가수분해 되도록 촉매한다.
PNP-글루코스(Glucose) → PNP + 글루코스
PNP-갈락토스(Galactose) → PNP + 갈락토스
PNP-만노스(Mannose) → PNP + 만노스
PNP-자일로스(Xylose) → PNP + 자일로스
베타글리코시다제가 여러 당들에 다양한 활성을 보이는 것은 사실이지만 특정 당의 결합에 대해서는 각 당에 해당하는 효소인 베타글루코시다제, 베타갈락토시다제, 베타만노시다제 등의 특성화 효소들보다는 특이적인 활성이 떨어지는 것이 보통이다. 하지만 본 베타글리코시다제는 다양한 당들에 활성을 보이면서도 글루코스의 1-2결합을 우월하게 가수분해할 뿐만 아니라 어글리콘(터펜노이드 고리의 3, 6번탄소)과 글루코스의 결합에서 또한 주목할 만한 활성을 보인다.
또한, 페니실리움 속 베타글리코시다제는 PNP-만노스(Mannose), PNP-α-람노스(Rhamnose), PNP-글루코스(Glucose)의 가수분해 반응을 촉매한다. 본 베타글리코시다제는 3-4 가지 당들에 활성을 보이면서도 글루코스의 1-2결합을 우월하게 가수분해하고, 어글리콘(터펜노이드 고리의 3, 6번탄소)과 글루코스의 결합에서 또한 주목할 만한 활성을 보인다.
본 발명은 페니실리움 속 또는 유박테리움 속 미생물을 배양하여 여러 과정을 통해 얻은 효소 즉, 베타글리코시다제를 각각의 진세노사이드 Re 및 Rg1과 반응시켜 진세노사이드 F1을 대량 생산하는 것을 포함하는 단계들로 구성된다. 그러나, 본 발명의 효소 즉, 베타글리코시다제는 상기 페니실리움 속 또는 유박테리움 속 미생물로부터 유래된 효소에만 한정되는 것은 아니며, 상기 미생물들은 예시에 불과하다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명의 구체적인 구성에 대하여 상세히 설명한다.그러나, 본 발명의 권리범위는 이들 실시예의 기재에만 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1: 효소 발현>
페니실리움 속 또는 유박테리움 속 미생물에 28℃ 온도에서 최종농도가 1%가 되도록 진세노사이드 믹스추어(ginsenoside mixture)를 첨가하고 5일 동안 계속 배양하여 베타글리코시다제의 발현을 유도하여 효소를 생산하였다. 이때 진세노사이드 믹스추어는 정제된 진세노사이드를 혼합하여 사용하거나 또는 인삼 추출물을 사용할 수 있다.
상기와 같이 배양한 균체를 원심분리하여 회수한 다음, 20mM 인산칼륨 완충용액(pH 7.0; 완충용액A)에 현탁시키고 초음파 세포파쇄기로 세포를 파쇄하였고, 파쇄된 상기 세포 용액을 4℃에서 12,000Xg로 30분간 원심분리하여 미파쇄 세포 및 불용성 세포 파쇄물을 제거한 효소액을 제조하였다.
상기 효소액에 무게 대 부피비로 50%되는 황산암모늄을 4℃에서 서서히 첨가하면서 잘 교반하여 주었다. 상기 효소액을 12,000Xg로 30분간 원심분리하여 침전물만을 모아 상기 침전물을 완충용액 A에 녹이고 동일 완충용액에서 투석하였다.
상기 투석된 효소액을 DEAE-셀룰로스(cellulose) 컬럼을 통과시켜 효소가 컬럼에 흡착되도록 하고, 0.0∼0.4mol의 NaHCO3를 넣어 분리하였다. 분리된 각각의 효소 분획들 중 효소활성이 있는 분획만을 확인하여 비교적 정제된 베타글리코시다제를 수득하였다.
다양한 미생물로부터 베타글리코시다제를 생산하여 본 발명의 방법에 적용할 수 있으나, 본 발명의 페니실리움 속 또는 유박테리움 속 유래 베타글리코시다제는 특히 공통적으로 3-4 가지 당들에 활성을 보이면서도 다른 미생물 유래 베타글리코시다제와 비교하여 글루코스의 1-2 결합을 우수하게 가수분해할 뿐만 아니라 어글리콘(터펜노이드 고리의 3, 6번탄소)과 글루코스의 결합에서 또한 주목할 만한 활성을 보인다.
<실시예 2>
진세노사이드 Re 0.1g을 기질로 하여 50 mM 아세트산 나트륨 완충용액(pH 4-5)에서 황산암모늄 처리로 1차 정제된 페니실리움 속 유래 베타글리코시다제 0.15g과 미량의 염화마그네슘 존재 하에 40℃ 항온수조에서 24시간 반응시켰다.
반응이 완료되면 박층크로마토그래피를 실시하여 기질의 소실여부를 확인하였다. 이때 박막크로마토그래피의 전개액으로는 클로로포름:메탄올:증류수를 15:5:1로 혼합한 용액을 사용하였으며, 기질의 소실여부가 확인되면 비등수에서 10분간 처리한 후 원심분리하여 효소를 제거하고 고체화법을 이용하여 정제하여 진세노사이드 F1을 기질에 대하여 90%의 수율로 얻었다.
<실시예 3>
진세노사이드 Rg10.1g을 기질로 하여 50 mM 아세트산 나트륨 완충용액(pH4-5)에서 황산암모늄 처리로 1차 정제된 유박테리움 속 유래 베타글리코시다제 0.15g과 미량의 염화마그네슘 존재 하에 40℃ 항온수조에서 24시간 반응시켰다.
반응이 완료되면 박층크로마토그래피를 실시하여 기질의 소실여부를 확인하였다. 이때 박막크로마토그래피의 전개액으로는 클로로포름:메탄올:증류수를 15:5:1로 혼합한 용액을 사용하였으며, 기질의 소실여부가 확인되면 비등수에서 10분간 처리한 후 원심분리하여 효소를 제거하고 고체화법을 이용하여 정제하여 진세노사이드 F1을 기질에 대하여 98%의 수율로 얻었다.
상기 실시예 2 및 3의 반응 결과 얻어진 결과물에 대한 수소와 탄소 핵자기공명 스펙트럼 및 녹는점은 하기와 같다.
1H-NMR(d5-Py)δ: 5.21(1H, d, J=7.67Hz, 20-glu.), 5.26(1H, t, J=6.34Hz, H-24)
13C-NMR(d5-Py)δ: 16.9, 17.8, 17.9, 18.0, 18.1, 22.7, 23.6, 26.1, 27.0, 28.5, 31.2, 31.4, 32.4, 36.6, 39.8, 39.8, 40.7, 41.6, 47.9, 49.6, 50.3, 51.8, 52.0, 62.2, 63.3, 68.1, 70.5, 72.1, 75.5, 78.7, 78.9, 79.7, 83.7, 98.6, 126.4, 131.3
mp:172-174℃
진세노사이드 F1은 인삼에 거의 존재하지 않아 약리활성 연구가 이루어지지 못하고 그 구조만이 밝혀져 있었기 때문에 본 발명은 앞으로 다각도의 약리활성에 따른 대량 생산과 신약으로의 개발 가능성을 높였다. 진세노사이드 Re와 Rg1은 인삼으로부터 많은 양을 얻을 수 있어 원료수급이 원활므로 신약개발의 가능성이 높다 하겠다.
본 발명은 사용하는 효소의 양이 적을 뿐만 아니라 반응시간이 짧음에도 불구하고 매우 높은 전환 수율의 진세노사이드 F1을 얻을 수 있었다.
또한 본 발명에서, 베타글리코시다제와 이에 따른 인삼사포닌 대사체의 대량생산은 의약품개발 및 의약품 보조제로의 개발에 활력을 부여하였다. 또한 천연물에 존재하는 수많은 배당체들의 대사체들을 효소반응을 이용한 선택적인 가수분해를 통해 생산할 수 있다는 큰 장점을 갖고 있으며 배당체 뿐만이 아니라 나아가 탄수화물에서 유용한 대사체들의 대량 생산이 가능하다.

Claims (4)

  1. 베타글리코시다제(β-glycosidase)를 이용하여 진세노사이드 Re 또는 진세노사이드 Rg1로부터 진세노사이드 F1을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 베타글리코시다제는 미생물 유래인 것을 특징으로 하는, 베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 F1제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 미생물은 페니실리움 속 또는 유박테리움 속인 것을 특징으로 하는, 베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 F1제조 방법.
  4. 제3항에 있어서, 진세노사이드 믹스추어 또는 인삼 추출물을 가하여 베타글리코시다제의 발현을 유도시키는 것을 특징으로 하는, 베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 F1제조 방법.
KR10-2002-0032038A 2002-06-07 2002-06-07 베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 ｆ1의 제조방법 KR100443411B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2002-0032038A KR100443411B1 (ko) 2002-06-07 2002-06-07 베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 ｆ1의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2002-0032038A KR100443411B1 (ko) 2002-06-07 2002-06-07 베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 ｆ1의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20030094756A KR20030094756A (ko) 2003-12-18
KR100443411B1 true KR100443411B1 (ko) 2004-08-09

Family

ID=32386277

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2002-0032038A KR100443411B1 (ko) 2002-06-07 2002-06-07 베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 ｆ1의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100443411B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101304388B1 (ko) * 2010-12-08 2013-09-11 건국대학교 산학협력단 진세노사이드 Ｒｅ와 Ｒｇ1으로부터 진세노사이드 Ｆ1의 생산을 위한 방법

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100671291B1 (ko) * 2004-01-27 2007-01-18 주식회사 비티진 베타갈락토시다제를 이용하여 진세노사이드 ｆ1을제조하는 방법

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6312300A (ja) * 1985-07-22 1988-01-19 Takeda Chem Ind Ltd ジンセノサイド−Ｒｄの製造法
KR100329259B1 (ko) * 1999-03-17 2002-03-20 김봉섭 효소(酵素)로 인삼 사포닌 당기(糖基)를 변화시켜서 희소한 인삼사포닌을 제조하는 방법
KR20030037005A (ko) * 2001-11-01 2003-05-12 주식회사 태평양 인삼 사포닌으로부터 화합물 ｋ 및 진세노사이드 ｆ1을제조하는 방법
KR20030042167A (ko) * 2001-11-21 2003-05-28 한국엔지니어링플라스틱 주식회사 폴리옥시메틸렌 복합수지 조성물 및 이로부터 성형된 제품

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6312300A (ja) * 1985-07-22 1988-01-19 Takeda Chem Ind Ltd ジンセノサイド−Ｒｄの製造法
KR100329259B1 (ko) * 1999-03-17 2002-03-20 김봉섭 효소(酵素)로 인삼 사포닌 당기(糖基)를 변화시켜서 희소한 인삼사포닌을 제조하는 방법
KR20030037005A (ko) * 2001-11-01 2003-05-12 주식회사 태평양 인삼 사포닌으로부터 화합물 ｋ 및 진세노사이드 ｆ1을제조하는 방법
KR20030042167A (ko) * 2001-11-21 2003-05-28 한국엔지니어링플라스틱 주식회사 폴리옥시메틸렌 복합수지 조성물 및 이로부터 성형된 제품

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101304388B1 (ko) * 2010-12-08 2013-09-11 건국대학교 산학협력단 진세노사이드 Ｒｅ와 Ｒｇ1으로부터 진세노사이드 Ｆ1의 생산을 위한 방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR20030094756A (ko) 2003-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4953547B2 (ja) ジンセノサイド糖基を加水分解するジンセノサイドグリコシダーゼ及びその使用
KR100377546B1 (ko) 효소적 방법에 의한 진세노사이드 컴파운드 케이의 제조방법
Tong et al. Use of apple seed meal as a new source of β-glucosidase for enzymatic glucosylation of 4-substituted benzyl alcohols and tyrosol in monophasic aqueous-dioxane medium
Bi et al. Enzymatic transformation of ginsenosides Re, Rg1, and Rf to ginsenosides Rg2 and aglycon PPT by using β-glucosidase from Thermotoga neapolitana
US10519480B2 (en) Method for selectively producing ginsenoside Rd from saponins of ginseng through enzymatic method
KR100443411B1 (ko) 베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 ｆ1의 제조방법
JPS6312300A (ja) ジンセノサイド−Ｒｄの製造法
KR20030094757A (ko) 베타글리코시다제를 이용한 진세노사이드 ｆ₂또는 컴파운드 케이의 제조방법
KR20000045694A (ko) 20(에스)-진세노사이드 알에이취투의 제조방법
KR101156204B1 (ko) 고온성 베타-글리코시다제 효소 및 그 효소를 이용한 컴파운드 케이와 어글리콘 프로토파낙사디올 생산
KR100403570B1 (ko) 효소적 방법에 의한 진세노사이드 ｆ₂의 제조방법
KR100424438B1 (ko) 효소적 방법에 의한 진세노사이드 알디의 제조방법
KR100420451B1 (ko) 셀룰라제 또는 락타제 조성물 와이-에이오를 이용한진세노사이드 컴파운드 케이의 제조방법
US10533206B2 (en) Method for selectively producing compound K and compound Y from saponins of ginseng through enzymatic method
KR100689745B1 (ko) 알파-갈락토시다제를 이용하는 진세노사이드 제조방법
KR100654172B1 (ko) 효소반응에 의한 진세노사이드 Ｍｃ 및 진세노사이드Ｍｃ-1의 제조방법
Hart et al. Enzyme-catalysed synthesis of galactosylated 1d-and 1l-chiro-inositol, 1d-pinitol, myo-inositol and selected derivatives using the β-galactosidase from the thermophile Thermoanaerobacter sp. strain TP6-B1
KR101408985B1 (ko) 페니실리움 아큘레툼 유래 베타-글루코시다아제를 이용한 다양한 희귀 진세노사이드 제조방법
US5162513A (en) L-isomeric sugars having formed stereogenic centers of R configuration: methods and compositions
US9926585B2 (en) Method for producing a minor ginsenoside using a ginsenoside glycosidase
KR100671291B1 (ko) 베타갈락토시다제를 이용하여 진세노사이드 ｆ1을제조하는 방법
KR101210454B1 (ko) 고온성 베타-글리코시다제 효소 및 그 효소를 이용한 컴파운드 케이와 어글리콘 프로토파낙사디올 생산
Maruo et al. Enzymatic synthesis of high purity maltotetraose using moranoline (1-deoxynojirimycin)
KR101210453B1 (ko) 고온성 베타-글리코시다제 효소 및 그 효소를 이용한 컴파운드 케이와 어글리콘 프로토파낙사디올 생산
Nilsson et al. Synthesis of disaccharide derivatives employing β-N-acetyl-d-hexosaminidase, β-d-galactosidase and β-d-glucuronidase

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120724

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130726

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140724

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150727

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160726

Year of fee payment: 13

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170726

Year of fee payment: 14

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190729

Year of fee payment: 16