KR100429313B1 - 난연성이 우수한 테트라키스 (디클로로프로필) 메타-페닐렌 디포스페이트 - Google Patents

난연성이 우수한 테트라키스 (디클로로프로필) 메타-페닐렌 디포스페이트 Download PDF

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Abstract

본 발명은 난연성이 우수한 하기 구조식의 테트라키스(디클로로프로필) 메타-페닐렌디포스페이트에 관한 것이다.

Description

난연성이 우수한 테트라키스(디클로로프로필) 메타-폐닐렌 디포스페이트
본 발명은 폴리우레탄 폼에 난연성을 부가하는데 이용될 수 있는 유기 인화합물로서 다음의 구조식으로 표시되는 만연성이 우수한 테트라키스(디클로로프로필) 메타-페닐렌디포스폐이트에 관한 것이다.
일반적으로 각종 플라스틱 제품은 내열성에 약하여 화재 발생시 쉽게 타거나 녹아버리는 단점이 있기 때문에 화재로 부터 인명과 재산을 보호하기 위하여 여러가지 성형물에 대한 난연화 연구가 활발히 이루어지고 있다.
각종 수지조성물에 난연성을 부가하는 종래의 방법에는 브롬 등의 활로겐계 단분자 화합물이나 인산에스테르계 화합물 또는 삼산화안티몬 등의 무기계 화합물을 첨가하는 방법 등이 알려져 있다. 그 중에서도 브롬 등의 할로겐계 난연제를 사용할 경우 할로겐계 난연제가 연소되면서 독성 있는 물질을 발생하므로 사용이 제한되는 추세이며, 무기계 난연제를 사용할 경우 화합물 자체에 대한 독성 및 다량 사용에 의한 수지 조성물의 물성 저하 등의 단점이 있기도 하다. 이에 비해 인산에스테르 화합물은 수지조성물과 혼화성이 우수하고 물성을 저하시키지 않을 뿐만 아니라 수지조성물 중에서 난연성의 지속성이 우수하여 폴리우레탄 수지, 폴리스틸렌, 폴리카보네이트/에이비이에스 수지 등에 첨가형 난연제로 사용된다. 종래의 인산에스테르계 화합물은 인원자를 1개 함유한 것으로 트리스-클로로에틸포스폐이트, 트리스-클로로프로필포스페이트, 트리스-디클로로포스페이트 등이 있다. 기존의 인산에스테르계 난연제는 초기에는 난연효과가 있지만 장기간 저장할 경우 증발 또는 휘발에 의하여 난연효과가 급격히 감소되는 단점이 있어 이를 개선하기 위한 연구가 진행되어 왔다.
미국특허 제3,707,586호와 제3,817,881호에는 하기 일반식으로 표시되는 할로겐이 치환된 포스페이트 폴리에스테르의 제조방법이 제시되어 있다.
여기에서, R은 C1- C8의 지방족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소이며, R'는 알킬 또는 할로알킬이다.
상기 일반식의 화합물에 있어서 특히 R은 에틸렌이고, R'는 2-클로로에틸기인 테트라키스(2-클로로에틸)에틸렌 디포스페이트와 제조방법과, R은 페닐렌이고, R'는 2-클로로에틸기인 테트라키스(2-클로로에틸) 메타-페닐렌 디포스페이트의 제조방법이 개시되어 있다. 상기 물질들을 폴리우레탄 폼의 난연제로 폴리올 기준 20부 사용할 경우, ASTM D-1692로 수행한 난연성 시험결과, 연소거리는 각각 1.5인치, 2인치이었다.
본 발명은 상기 일반식으로 표시되는 인산 에스테르 화합물에 있어서 R에는 페닐렌을, R'에는 1,3-디클로로프로필기를 도입한 선택발명으로서, 본 발명의 목적은 난연성이 특히 우수한 테트라키스(디클로로 프로필)메타-페닐렌 디포스페이트 화합물을 제공하는 것이다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
실시예
<테트라키스(디클로로프로필)메타-페닐렌 디포스페이트의 제조>
잘 건조된 플라스크에 온도계, 냉각콘덴서 및 교반기를 부착시키고 포스포로스 트리클로라이드 137g, 무수 마그네슘 클로라이드 0.7g을 30℃ 이하에서 2시간에 걸쳐 투입하여 트리디클로로프로필 포스파이트 401g을 얻었다. 반응물에 염소가스를 투입하여 비스(디클로로프로필) 포스포로클로리데이트를 얻었다. 반응물에 피리딘 92g을 투입한 다음 레조시놀 60g을 투입하였다. 투입이 끝난 다음, 5% 가성소다액 100ml, 물 100ml로 각각 2회씩 세척한 다음 감압건조하여 일반식(I)의 테트라키스(디클로로프로필)메타-패닐렌디포스페이트를 얻었다. 얻어진 화합물에 대하여 H1NMR 분석결과 δ는 7.0 내지 8.0(-C6H4, 4H), 4.7(P(O)-CH, 1H), 3.8(-CH2Cl, 4H)이고, IR 분석결과 1010cm-1(P-O-C, 알킬), 966cm-1(p-o-c, 페닐)에서 흡수띠를 나타내었다. 이때 인 함량 및 염소 함량을 측정해본 결과, 이론치 인 8.68%, 염소 39.77%와 거의 유사한 인 8.65%, 염소 39.80%의 측정치를 나타내었다.
시험예
상기 실시예에 따라 제조된 본 발명의 난연제와 종래의 난연제들 각각에 대해서 폴리우레탄 폼에서의 난연성을 비교 평가하기 위하여 표 1의 조성에 따라 배합한 조성물을 RPM 3000~3500으로 10초간 교반한 다음 200×200×180mm 발포물에서 발포하였다. 실온에서 방치하여 24시간 후 발포체를 절단하여 MVSS-302 시험법으로 난연성을 평가한 결과는 표 2와 같다.
표 1
표 2
상기 결과에 나타난 바와 갈이, 본 발명의 화할물을 폴리우레탄 폼의 난연제로 사용한 경우 종래의 난연제들 보다 연소거리가 짧게 측정되었으며 이로써 본 발명의 테트라키스(디클로로프로필) 메타-페닐렌 디포스페이트 화합물이 매우 우수한 난연효과를 가짐을 알 수 있다.

Claims (1)

  1. 하기 구조식으로 표시되는 난연성이 우수한 테트라키스(디클로로프로필) 메타-폐닐렌 디포스페이트.
KR1019960053219A 1996-11-11 1996-11-11 난연성이 우수한 테트라키스 (디클로로프로필) 메타-페닐렌 디포스페이트 KR100429313B1 (ko)

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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3956200A (en) * 1970-10-08 1976-05-11 Stauffer Chemical Company Flame retardant blends for flexible polyurethane foams
US4029721A (en) * 1974-10-26 1977-06-14 Hoechst Aktiengesellschaft Halogen-containing phosphoric acid polyesters
JPS5638375A (en) * 1979-09-07 1981-04-13 Duskin Franchise Co Ltd Dust controlling product
JPH05287146A (ja) * 1992-04-13 1993-11-02 Asahi Denka Kogyo Kk 塩素含有樹脂組成物
JPH07179482A (ja) * 1993-11-12 1995-07-18 Sanyo Chem Ind Ltd ホスフィニルカルボン酸エステルの製法および反応性難燃剤

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3956200A (en) * 1970-10-08 1976-05-11 Stauffer Chemical Company Flame retardant blends for flexible polyurethane foams
US4029721A (en) * 1974-10-26 1977-06-14 Hoechst Aktiengesellschaft Halogen-containing phosphoric acid polyesters
JPS5638375A (en) * 1979-09-07 1981-04-13 Duskin Franchise Co Ltd Dust controlling product
JPH05287146A (ja) * 1992-04-13 1993-11-02 Asahi Denka Kogyo Kk 塩素含有樹脂組成物
JPH07179482A (ja) * 1993-11-12 1995-07-18 Sanyo Chem Ind Ltd ホスフィニルカルボン酸エステルの製法および反応性難燃剤

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