JPH026542A - ポリブロモフェニルホスフェート難燃剤熱可塑性組成物 - Google Patents
ポリブロモフェニルホスフェート難燃剤熱可塑性組成物Info
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- JPH026542A JPH026542A JP1062366A JP6236689A JPH026542A JP H026542 A JPH026542 A JP H026542A JP 1062366 A JP1062366 A JP 1062366A JP 6236689 A JP6236689 A JP 6236689A JP H026542 A JPH026542 A JP H026542A
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリブロモトリフェニルホスフェート及び５％
未満（０％を含む）の酸化アンチモンを含有している一
群の難燃性熱可塑性樹脂組成物に関するものである。
未満（０％を含む）の酸化アンチモンを含有している一
群の難燃性熱可塑性樹脂組成物に関するものである。
熱可塑性樹脂は点火を防止し、炎の広がりを減少させる
ために難燃剤として作用する多くの添加物によって改質
することが出来る。これらの難燃剤は、有意義に熱可塑
性重合体の物理的な性質を変化させるため、特に高温で
加工されるときにこれらを変化させるためには、しばし
ばかな−りの大量で使用しなければならない。
ために難燃剤として作用する多くの添加物によって改質
することが出来る。これらの難燃剤は、有意義に熱可塑
性重合体の物理的な性質を変化させるため、特に高温で
加工されるときにこれらを変化させるためには、しばし
ばかな−りの大量で使用しなければならない。
〔従来の技術と発明が解決しようとする課題〕塩素化難
燃剤添加物、例えば塩素化パラフィンはしばしばコスト
が低い為に使用される。しかし、塩素化難燃剤は一般に
熱安定性が悪い。良好な熱安定性を有する塩素化難燃剤
は、しばしば高いコストが加わることとなり、それでも
協力剤として１５％までの酸１ヒアンチモンを使用する
ことが要求される。
燃剤添加物、例えば塩素化パラフィンはしばしばコスト
が低い為に使用される。しかし、塩素化難燃剤は一般に
熱安定性が悪い。良好な熱安定性を有する塩素化難燃剤
は、しばしば高いコストが加わることとなり、それでも
協力剤として１５％までの酸１ヒアンチモンを使用する
ことが要求される。
酸化アンチモンは、熱可塑性樹脂中でハロゲン協力剤と
して使用されるときには非常に制限がある。熱可塑性樹
脂中の酸化アンチモンの高濃度の使用は、しばしば炎が
消えた後に「アフターグロー」に導かれる。微硼な粉末
は、容易に取り扱い中に飛散する。ダストを吸込むこと
を避けることが勧められる。酸化アンチモンは動物での
実験吸引研究に於いて肺腫瘍を生しる。更にポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート及びポ
リカーボネート樹脂中に於いて酸化アンチモンは、解重
合触媒として作用する。
して使用されるときには非常に制限がある。熱可塑性樹
脂中の酸化アンチモンの高濃度の使用は、しばしば炎が
消えた後に「アフターグロー」に導かれる。微硼な粉末
は、容易に取り扱い中に飛散する。ダストを吸込むこと
を避けることが勧められる。酸化アンチモンは動物での
実験吸引研究に於いて肺腫瘍を生しる。更にポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート及びポ
リカーボネート樹脂中に於いて酸化アンチモンは、解重
合触媒として作用する。
一般に３％と８％の間の酸化アンチモンが熱可塑性樹脂
中のハロゲン協力剤として使用される。１５％までの酸
化アンチモンが最適難燃性のために必要な場合がある。
中のハロゲン協力剤として使用される。１５％までの酸
化アンチモンが最適難燃性のために必要な場合がある。
５％より多い酸化アンチモンが実質的に熱可塑性樹脂の
物理的な性質、例えば衝撃抵抗性を劣化されることが見
出されている。更に、白色の酸化アンチモンの非常に高
い添加は、製品を深い富んだ色にするのが困難になる。
物理的な性質、例えば衝撃抵抗性を劣化されることが見
出されている。更に、白色の酸化アンチモンの非常に高
い添加は、製品を深い富んだ色にするのが困難になる。
臭素化合物は、塩素化合物よりもより効果的な難燃剤で
あることが知られている。しかし、臭素の追加的なコス
ト及び限られた熱安定性はその使用を限定してしまう。
あることが知られている。しかし、臭素の追加的なコス
ト及び限られた熱安定性はその使用を限定してしまう。
ある系、例えば、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル及びポ
リウレタンフォーム中に於いて熱安定性が悪いにもかか
わらずブロモパラフィン類が使用されてきた。しかし、
臭素化芳香族はより専門的な熱可塑性重合体の必要を満
たす為に出現した。その例は、ポリ（トリブロモスチレ
ン）、ポリ（ジブロモフェニレンオキシド）、ビス（テ
トラブロモフタルイミド）エタン、デカ１０モジフエニ
ルオキシド、ビス（トリブロモフェノキシ）エタン及び
臭素化ポリカーボネートオリゴマーである。これらの新
しい難燃剤は、臭素化パラフィン類よりも改良された熱
安定性及び化学的抵抗性を与える。しかし、これらの化
合物の各々はプレートアウト、物理的性質に対するそれ
らの影響、臭素化フラン及びジオキシン類の加熱したと
きの毒性などの結果特殊化された樹脂組成物に対するコ
スト的に有効な応用では限られている。
リウレタンフォーム中に於いて熱安定性が悪いにもかか
わらずブロモパラフィン類が使用されてきた。しかし、
臭素化芳香族はより専門的な熱可塑性重合体の必要を満
たす為に出現した。その例は、ポリ（トリブロモスチレ
ン）、ポリ（ジブロモフェニレンオキシド）、ビス（テ
トラブロモフタルイミド）エタン、デカ１０モジフエニ
ルオキシド、ビス（トリブロモフェノキシ）エタン及び
臭素化ポリカーボネートオリゴマーである。これらの新
しい難燃剤は、臭素化パラフィン類よりも改良された熱
安定性及び化学的抵抗性を与える。しかし、これらの化
合物の各々はプレートアウト、物理的性質に対するそれ
らの影響、臭素化フラン及びジオキシン類の加熱したと
きの毒性などの結果特殊化された樹脂組成物に対するコ
スト的に有効な応用では限られている。
また、多くの応用に於いて優れた難燃性を達成するため
に５％を越える酸化アンチモンを使用しなければならな
い。
に５％を越える酸化アンチモンを使用しなければならな
い。
コスト的に有効な燐化合物が知られている。例えば、ハ
ロゲンを有するか又は有さない燐酸エステルがある。典
型的な化合物は、ＰＶＣ中で可塑剤として使用されるア
ルキルホスフェート、アルキルアリールホスフェート及
びトリアリールホスフェート、及びウレタンフオーム中
で使用されるＡ Ｃｌｌシン化アルキルホスフェート類
びホスホネートｆｆ、フェノール化合物類、アクリル類
及びエポキシド類である。限られた熱安定性、揮発性及
び可塑化する傾向はこれらの添加物の使用を限定する。
ロゲンを有するか又は有さない燐酸エステルがある。典
型的な化合物は、ＰＶＣ中で可塑剤として使用されるア
ルキルホスフェート、アルキルアリールホスフェート及
びトリアリールホスフェート、及びウレタンフオーム中
で使用されるＡ Ｃｌｌシン化アルキルホスフェート類
びホスホネートｆｆ、フェノール化合物類、アクリル類
及びエポキシド類である。限られた熱安定性、揮発性及
び可塑化する傾向はこれらの添加物の使用を限定する。
本発明は、熱安定性、良好な衝撃性質及び難燃剤を使用
しない熱可塑性樹脂に通常見られる良好な加工性を有す
る難燃性の熱可塑性組成物を提供し、その組成物は本質
的にポリスチレン、高衝撃ポリスチレン、ポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリカーボネート
、ポリウレタン、ポリカーボネート−ポリブチレンテレ
フタレートブレンド、及びポリカーボネート−アクリロ
ニトリル−ブタジエン−スチレンブレンドからなる群か
ら選ばれる樹脂と臭素の燐に対するモル比６〜９を有す
るポリブロモトリフェニルホスフェートエステルの難燃
量、及び５％未満（０％を含む）の酸化アンチモンから
本質的になっている。
しない熱可塑性樹脂に通常見られる良好な加工性を有す
る難燃性の熱可塑性組成物を提供し、その組成物は本質
的にポリスチレン、高衝撃ポリスチレン、ポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリカーボネート
、ポリウレタン、ポリカーボネート−ポリブチレンテレ
フタレートブレンド、及びポリカーボネート−アクリロ
ニトリル−ブタジエン−スチレンブレンドからなる群か
ら選ばれる樹脂と臭素の燐に対するモル比６〜９を有す
るポリブロモトリフェニルホスフェートエステルの難燃
量、及び５％未満（０％を含む）の酸化アンチモンから
本質的になっている。
臭素の燐に対するモル比６〜９を有する任意のポリブロ
モトリフェニルホスフェートエステルが満足なものであ
る。固体のエステルが望まれるならば、各々のフェニル
基が２又は３個の臭素原子を含有するのが望ましい。例
えば、もしエステルが臭素化フェノールとオキシ塩化燐
の反応によって製造されるべきときは、フェノールは望
ましくは主として２．４−ジブロモフェノール、２，４
．６− トリブロモフェノール又はこれらの二つの混合
物として存在するのが良い。好ましくは、エステルはト
リス（２，４−ジブ０モフエニル）ホスフェート又はト
リス（２，４，６−）リブロモフェニル）ホスフェート
のいずれかである。逆に低融点又は液体のエステルが望
まれるならば、エステルの混合物を使用する。本発明の
範囲はまた、ビス（２，４，６−）リブロモフェニル）
フェニルホスフェートなどの混合エステルも含むことを
意図している。
モトリフェニルホスフェートエステルが満足なものであ
る。固体のエステルが望まれるならば、各々のフェニル
基が２又は３個の臭素原子を含有するのが望ましい。例
えば、もしエステルが臭素化フェノールとオキシ塩化燐
の反応によって製造されるべきときは、フェノールは望
ましくは主として２．４−ジブロモフェノール、２，４
．６− トリブロモフェノール又はこれらの二つの混合
物として存在するのが良い。好ましくは、エステルはト
リス（２，４−ジブ０モフエニル）ホスフェート又はト
リス（２，４，６−）リブロモフェニル）ホスフェート
のいずれかである。逆に低融点又は液体のエステルが望
まれるならば、エステルの混合物を使用する。本発明の
範囲はまた、ビス（２，４，６−）リブロモフェニル）
フェニルホスフェートなどの混合エステルも含むことを
意図している。
酸化アンチモンは、望まれるならば、ナトリウムアンチ
モネートなとの塩として、又は市販の酸化アンチモンと
して供給され得る。
モネートなとの塩として、又は市販の酸化アンチモンと
して供給され得る。
ポリブロモトリフェニルホスフェートは、ある熱可塑性
樹脂系に対する難燃剤として知られている。例えば、米
国特許＝４，７１０．５３０は、難燃剤としてボリア０
モトリフエニルホスフエートを含有している、そして酸
化アンチモンを全く含有していないスチレン修飾された
ポリフェニレンエーテル組成物を記載している。特公昭
４３−５２０７４はメルカプタンとポリブロモトリフェ
ニルホスフェートを含有しているポリプロピレンを溶融
・紡糸するのに適した難燃ポリオレフィン組成物を開示
している。
樹脂系に対する難燃剤として知られている。例えば、米
国特許＝４，７１０．５３０は、難燃剤としてボリア０
モトリフエニルホスフエートを含有している、そして酸
化アンチモンを全く含有していないスチレン修飾された
ポリフェニレンエーテル組成物を記載している。特公昭
４３−５２０７４はメルカプタンとポリブロモトリフェ
ニルホスフェートを含有しているポリプロピレンを溶融
・紡糸するのに適した難燃ポリオレフィン組成物を開示
している。
米国特許４，０２１，４０１３は２００℃よりも大きな
蒸発温度を有するハロゲン含有有機化合物と酸化アンチ
モンからなる難燃性ポリプロピレンを記載している。
蒸発温度を有するハロゲン含有有機化合物と酸化アンチ
モンからなる難燃性ポリプロピレンを記載している。
ＵＬ−９４試験に於てＶ−０の評価を得るために、９％
迄の酸化アンチモンが要求される。
迄の酸化アンチモンが要求される。
先行技術で知られているアルキル、アルキルアツール、
及びアリールホスフェートエステル類と異なって、本発
明のポリブロモ化トリフェニルホスフェートエステルは
可塑剤として有意義な機能を為さない。トリアリールホ
スフェートエステルは熱的に安定で高沸点物質である（
３５０℃より大）。
及びアリールホスフェートエステル類と異なって、本発
明のポリブロモ化トリフェニルホスフェートエステルは
可塑剤として有意義な機能を為さない。トリアリールホ
スフェートエステルは熱的に安定で高沸点物質である（
３５０℃より大）。
それらの難燃剤としての効果は、それらが分解する場所
である炎帯域中にかなりの分解をすること無く、それら
が蒸発する為であると信じられている。
である炎帯域中にかなりの分解をすること無く、それら
が蒸発する為であると信じられている。
本発明の好ましいポリブロモ化トリフェニルホスフェー
トエステルは固体であって、慣用の工場に於ける条件下
で蒸発しない。従ってこれらはトリアリールホスフェー
トのようには炎帯域中に気化しないと予測される。ポリ
ブロモ化トリフェニルホスフェートは１％〜５０％の範
囲の量で組成物中に混入することが出来る。樹脂がポリ
スチレンであるときには望ましくは０．２％〜２０％が
組成物中に存在し、樹脂が高強度ポリスチレン、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリカーボネート−ポリブチレ
ンテレフタレートブレンド、及びポリカーボネート−ア
クリロニトリル−ブタジエン−スチレンブレンドである
ときには５％〜３０％が存在する。
トエステルは固体であって、慣用の工場に於ける条件下
で蒸発しない。従ってこれらはトリアリールホスフェー
トのようには炎帯域中に気化しないと予測される。ポリ
ブロモ化トリフェニルホスフェートは１％〜５０％の範
囲の量で組成物中に混入することが出来る。樹脂がポリ
スチレンであるときには望ましくは０．２％〜２０％が
組成物中に存在し、樹脂が高強度ポリスチレン、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリカーボネート−ポリブチレ
ンテレフタレートブレンド、及びポリカーボネート−ア
クリロニトリル−ブタジエン−スチレンブレンドである
ときには５％〜３０％が存在する。
本発明は更に次の実施例によって説明される。
実施例 １
トリス（２，４−ジブロモフエニル）ホスフェート（Ｔ
ＤＢＰ）をグレートレークスケミカルカンパニーによっ
て商品名ＢＣ−５８の下に市販されている臭素含有ポリ
カーボネートオリゴマーと比較した。組成物はアラベン
ダーミキサー中でコンパウンドされた。表■はＧＥのレ
キサン１４１ポリカーボネート樹脂を使用し、酸化アン
チモンを使用しないで作られた組成物の酸素指数を比較
する。
ＤＢＰ）をグレートレークスケミカルカンパニーによっ
て商品名ＢＣ−５８の下に市販されている臭素含有ポリ
カーボネートオリゴマーと比較した。組成物はアラベン
ダーミキサー中でコンパウンドされた。表■はＧＥのレ
キサン１４１ポリカーボネート樹脂を使用し、酸化アン
チモンを使用しないで作られた組成物の酸素指数を比較
する。
実施例 ２
トリス（２，４，６−）ジブロモフェニル）ホスフェー
ト（ＴＴＢＰ） 、ＴＤＢ’Ｐ、及びＢＣ−５８を表■
に示されるように比較した。組成物を押出し配合及び射
出成形によって製造した。
ト（ＴＴＢＰ） 、ＴＤＢ’Ｐ、及びＢＣ−５８を表■
に示されるように比較した。組成物を押出し配合及び射
出成形によって製造した。
ＴＤＢＰは加熱撓み温度を約１０℃（２０’Ｆ）下げた
が、ＴＴＢＰ樹脂はＢ Ｃ−５８樹脂と同じ値を有して
いた。全ての三つの試料は透明であり、お互に区別がつ
かなかった。ホスフェートエステル生成物が視覚的にＢ
Ｃ−５８製品よりも加工が容易であるように見えた。射
出成形の閑のスパイラルフロー試験に於ける測定はこの
観測を確認した。
が、ＴＴＢＰ樹脂はＢ Ｃ−５８樹脂と同じ値を有して
いた。全ての三つの試料は透明であり、お互に区別がつ
かなかった。ホスフェートエステル生成物が視覚的にＢ
Ｃ−５８製品よりも加工が容易であるように見えた。射
出成形の閑のスパイラルフロー試験に於ける測定はこの
観測を確認した。
実施例 ３
鉱物を充填したポリテトラブチレンテレフタレート樹脂
（Ｖａｌｏｘ ７４５）をＴＤＢＰで難燃化した。濃
度が増加するに従って酸素指数が増加することが酸化ア
ンチモンを使用しない場合に観測された。１６％のＴＤ
ＢＰにおいてＵＬ−９４でＶ−Ｏ製品が得られた。樹脂
を含有している均等なりＣ−５８は表■によって示され
るように燃焼した。
（Ｖａｌｏｘ ７４５）をＴＤＢＰで難燃化した。濃
度が増加するに従って酸素指数が増加することが酸化ア
ンチモンを使用しない場合に観測された。１６％のＴＤ
ＢＰにおいてＵＬ−９４でＶ−Ｏ製品が得られた。樹脂
を含有している均等なりＣ−５８は表■によって示され
るように燃焼した。
実施例 ４
ガラスを充填したポリブチレンテレフタレート樹脂（Ｖ
ａ Ｉ ｏｘ ４２０）をＴＤＢＰ及びＢＣ−５８と
比較し、結果を表■に表した。別の市販の製品はデカブ
ロモジフェニルオキシドである。この製品はＰＢＴから
ブルーミングしたが、ＴＤＢＰは１７５℃でエージング
したときにブルーミングしないことが示された。
ａ Ｉ ｏｘ ４２０）をＴＤＢＰ及びＢＣ−５８と
比較し、結果を表■に表した。別の市販の製品はデカブ
ロモジフェニルオキシドである。この製品はＰＢＴから
ブルーミングしたが、ＴＤＢＰは１７５℃でエージング
したときにブルーミングしないことが示された。
実施例 ５
米国特許４，０２１，４０６の表■の処方にしたがって
ＡＢＳ組成物を製造した。この組成物は押出し、そして
射出成型した。
ＡＢＳ組成物を製造した。この組成物は押出し、そして
射出成型した。
組成物が耐衝撃性が悪いことが予測された。なぜなら、
ポリクロロペンタシクロデカンは非溶融顔料であり、そ
の高い濃度に加えて、酸化アンチモンの顔料の高濃度が
衝撃性をかなり減少させることが予測されるからである
。これは対照の組成物と、ＵＬ−９４垂直燃焼試験での
同じ燃焼時間を有する本発明のものの一つとを比較して
いる表■に示されているように確認された。米国特許４
゜０２１．４０６の組成物は５Ｘ １０−２ジユ一ル未
満のガードナー衝撃を有し、市場で受入れられない非常
に脆い組成物である。２１．５％のＴＴＢＰを含有して
いる本発明の組成物は、８ジユールのガードナー値を有
している。
ポリクロロペンタシクロデカンは非溶融顔料であり、そ
の高い濃度に加えて、酸化アンチモンの顔料の高濃度が
衝撃性をかなり減少させることが予測されるからである
。これは対照の組成物と、ＵＬ−９４垂直燃焼試験での
同じ燃焼時間を有する本発明のものの一つとを比較して
いる表■に示されているように確認された。米国特許４
゜０２１．４０６の組成物は５Ｘ １０−２ジユ一ル未
満のガードナー衝撃を有し、市場で受入れられない非常
に脆い組成物である。２１．５％のＴＴＢＰを含有して
いる本発明の組成物は、８ジユールのガードナー値を有
している。
米国特許４，０２１，４０６はまた、３８ｐｈｒの合計
難燃剤を含有しているＡＢＳ比較組成物が、たったＳ
Ｅ−１のＵＬ−９４評価しか生じず、５Ｅ−０評価の為
には４６ｐｈｒが必要であることを開示している。後者
は、表■に於いて特許対照物として説明している。本発
明は、たった３２．６ｐｈｒが５Ｅ−０部品を与える。
難燃剤を含有しているＡＢＳ比較組成物が、たったＳ
Ｅ−１のＵＬ−９４評価しか生じず、５Ｅ−０評価の為
には４６ｐｈｒが必要であることを開示している。後者
は、表■に於いて特許対照物として説明している。本発
明は、たった３２．６ｐｈｒが５Ｅ−０部品を与える。
表Ｖに於ける組成物は、ｐｈｒでなくて％で与えられて
いる。
いる。
本発明の試料のより低い加熱にわみ温度は、より低い不
活性固体含量の結果である。
活性固体含量の結果である。
実施例 ６
グレート レイクスケミカルカンパニーのＦＦ−６８０
プランドのビス（トリブロモフェノキシ）エタン、即ち
産業の標準物及び３％と４％の酸化アンチモンを有する
ＴＤＢＰとを比較して実施例６を繰り返した。結果を表
■に表わす。この表は燃焼時間及び酸素指数に関して、
市販組成物よりも本発明の組成物のより優れた性能を説
明している。
プランドのビス（トリブロモフェノキシ）エタン、即ち
産業の標準物及び３％と４％の酸化アンチモンを有する
ＴＤＢＰとを比較して実施例６を繰り返した。結果を表
■に表わす。この表は燃焼時間及び酸素指数に関して、
市販組成物よりも本発明の組成物のより優れた性能を説
明している。
表から明らかでない別の利点はＦＦ−６８０がプレート
アウトするのに対し、本発明の組成物はこれを生じない
。
アウトするのに対し、本発明の組成物はこれを生じない
。
実施例 ７
ポリエチレンテレフタレート（Ｐ Ｅ Ｔ）のライナイ
ト（Ｒｙｎｉｔｅ）Ｆ５３０ブランドの組成物を表■に
示すようにコンパウンド化し、そして酸素指数及びＵＬ
−垂直試験パラメータを決定した。結果はＴＤＢＰのみ
がＴＤＢＰにナトリウムアンチモネートとして与えられ
るアンチモンを加えたものよりも重量基盤でより有効で
あることを示している。
ト（Ｒｙｎｉｔｅ）Ｆ５３０ブランドの組成物を表■に
示すようにコンパウンド化し、そして酸素指数及びＵＬ
−垂直試験パラメータを決定した。結果はＴＤＢＰのみ
がＴＤＢＰにナトリウムアンチモネートとして与えられ
るアンチモンを加えたものよりも重量基盤でより有効で
あることを示している。
実施例 日
ポリカーボネート及びＡＢＳのブレンド中のＴＤＢＰの
予期しない効果を表■に実証する。モベイ（Ｍｏｂａｙ
）Ｍ Ｃ−２５００ブレンドをＡＢＳ（表Ｖからのもの
）と、及びポリカーボネート（表■からのもの〉と比較
した。
予期しない効果を表■に実証する。モベイ（Ｍｏｂａｙ
）Ｍ Ｃ−２５００ブレンドをＡＢＳ（表Ｖからのもの
）と、及びポリカーボネート（表■からのもの〉と比較
した。
実施例 ９
高衝撃ポリスチレンを１４％のＴＴＢＰ及び４％の酸化
アンチモンとコンバランＦした。組成４勿は酸素指数２
４．３及びＵＬ−９４評価ｖ−ｏｅ有し、０゜２５秒の
燃焼時間を有し、本発明の組成物の例外的な良い効果を
示している。
アンチモンとコンバランＦした。組成４勿は酸素指数２
４．３及びＵＬ−９４評価ｖ−ｏｅ有し、０゜２５秒の
燃焼時間を有し、本発明の組成物の例外的な良い効果を
示している。
実施例 １０
１００部のニアックス（Ｎｉａｘ）１５−５６ボリオー
ル、４５部の水、５．７部のフレオン、及び５７．４部
のモンデュール（Ｍｏｎｄｕｒ１８０ ）ルエンジイソ
シアネート及び１８部の臭素化された難燃剤からポリウ
レタンフォームを製造した。試料をカリフォルニア１１
７燃焼性標準によって試験した。結果を表■に表わす。
ル、４５部の水、５．７部のフレオン、及び５７．４部
のモンデュール（Ｍｏｎｄｕｒ１８０ ）ルエンジイソ
シアネート及び１８部の臭素化された難燃剤からポリウ
レタンフォームを製造した。試料をカリフォルニア１１
７燃焼性標準によって試験した。結果を表■に表わす。
燐が非常に有効なポリウレタン中の難燃剤であることが
知られている。従フて、各々７％の燐及び５４．２％の
臭素を有するトリスｐ−ブロモフェニルホスフェート及
びジフェニル（２，４，６−トリブロモフエニル）ホス
フェートが互いに等しく、そして４゜５％しか燐を有さ
す、そして７０．９％の臭素を含有している等しい量の
ＴＤＢＰよりもより有効であることは驚くことではない
。逆に表■はポリブロモ化トリフェニルホスフェートエ
ステルの効果が予期することが出来ないことを示してお
り、そして驚くべき事にＴＤＢ’Ｐが有効であることを
示している。
知られている。従フて、各々７％の燐及び５４．２％の
臭素を有するトリスｐ−ブロモフェニルホスフェート及
びジフェニル（２，４，６−トリブロモフエニル）ホス
フェートが互いに等しく、そして４゜５％しか燐を有さ
す、そして７０．９％の臭素を含有している等しい量の
ＴＤＢＰよりもより有効であることは驚くことではない
。逆に表■はポリブロモ化トリフェニルホスフェートエ
ステルの効果が予期することが出来ないことを示してお
り、そして驚くべき事にＴＤＢ’Ｐが有効であることを
示している。
実施例 １１
４５部のレフサン（Ｌｅｘａｎ）１４１ポリカーボネー
ト樹脂、４５部のバロックス（Ｖａｌｏｘ）３２５ポリ
ブチレンチレフタレ−）（ＰＢＴ）、０．５部のテフロ
ン粉末及び１４部のＴＤＢＰのブレンドをアンチモン化
合物なしで評価した。酸素指数は３３．０であり、ＵＬ
−９４評価はＶ−Ｏであって燃焼時間０．９秒を有して
いた。このブレンドは予想外にもポリカーボネート樹脂
のみ（表■）又はＰＢＴ樹脂のみ（表■又は■）と比較
してより低い燃焼性を示した。１４部の臭素化カーボネ
ートオリゴマー（ＢＣ−５８）を含有している同等のブ
レンドは、表Ｘに示されるように燃焼する。
ト樹脂、４５部のバロックス（Ｖａｌｏｘ）３２５ポリ
ブチレンチレフタレ−）（ＰＢＴ）、０．５部のテフロ
ン粉末及び１４部のＴＤＢＰのブレンドをアンチモン化
合物なしで評価した。酸素指数は３３．０であり、ＵＬ
−９４評価はＶ−Ｏであって燃焼時間０．９秒を有して
いた。このブレンドは予想外にもポリカーボネート樹脂
のみ（表■）又はＰＢＴ樹脂のみ（表■又は■）と比較
してより低い燃焼性を示した。１４部の臭素化カーボネ
ートオリゴマー（ＢＣ−５８）を含有している同等のブ
レンドは、表Ｘに示されるように燃焼する。
表 Ｉ
トリス（２，４−ジブロモフエニル）ホスフェート（Ｔ
ＤＢＰ）とＢＣ−５８のポリカーボネート中での酸素指
数の比較 表 ■ 難燃性ポリカーボネート樹脂 レキサン１４ ８Ｃ−５８％ ＴＤＢＰ％ ＴＴＢＰ％ ％ 酸素指数 ＵＬ−９４、評価 ＵＬ−９４、時間、秒 ３２．１ ＞３９．６ ３２．４ ｖ−ｏ ｖ−ｏ ｖ−。
ＤＢＰ）とＢＣ−５８のポリカーボネート中での酸素指
数の比較 表 ■ 難燃性ポリカーボネート樹脂 レキサン１４ ８Ｃ−５８％ ＴＤＢＰ％ ＴＴＢＰ％ ％ 酸素指数 ＵＬ−９４、評価 ＵＬ−９４、時間、秒 ３２．１ ＞３９．６ ３２．４ ｖ−ｏ ｖ−ｏ ｖ−。
３．８ ２．４ ４．７
加熱たわみ温度
１．８２Ｍ Ｐ ａに於ける℃
ガードナー衝撃
Ｐａ
＋２７
＋１５
２．２
２．２
２．２
スパイラルフロー
射出成形、インチ
２３．５
２９．５
表 ■
表 Ｖ
米国特許４，０２１，４０６と比較したＡＢＳ樹脂ＢＣ
−５８％ ＴＤＢＰ ％ 酸化アンチモン％ 酸素指数 ＵＬ−９４、評１市 ＩＪＬ−９４、時間、秒 ３１．８ ２９．７ ２９．１ ３＋、２ｖ−ｏ
ｖ−ｏ 燃焼 ■−０ ３，７ ３，１ 表 ■ 難燃性ガラス充填ＰＢＴ バロックス４２０ ＢＣ−５８ ＤＢＰ 酸化アンチモン テフロン粉末 酸素指数 ＵＬ−９４、５平 価 ＵＬ−９４、時間、秒 ８２．５ ３．５ １．０ ３３．３ ■−〇 ８２．５ ３．５ １．０ ３０．６ ■−〇 加熱たわみ温度 １８２ＭＰａに於ける℃ ＡＢＳ樹脂％ デクロラン％ ＴＴＢＰ％ 酸化アンチモン％ その他％゛ 加熱たわみ温度 １８２ＭＰａに於ける℃ カードナー衝撃 酸素指数 Ｕ Ｌ −９４−垂直評価 試料 ２１．５ ０．５ 特許対照物 ６８．５ １７．１ ５．５ ８．９ ３４．２／３５．１ く５ ３４．２ 本その他 ０．２５％ウルトラノックス（ＵＬＴＲＡＮＯＸ） ２
０．２５％ウニストン（讐ＥＳＴＯＮ）６１８表 ■ 表 ■ ビス（トリブロモフェノキシ）エタン（ＦＦ−６０）及
びＴＤＢＰを有するＡＢＳ処方の比較難燃性ポリエチレ
ンテレフタレート ＡＢＳ樹脂％ ＦＦ６８０ ％ ＴＤＢＰ ％ 酸化アンチモン％ ＋８２ＭＰａに於ケル 加熱たわみ温度℃ ７５．５ ２１．５ ７５．５ ７４．５ テフロン粉末％ ＴＤＢＰ％ ２＋、５ ２１．５ 酸素指数 Ｕ Ｌ −９４、評価 ＵＬ−９４、時間、秒 ３２、＋ ３５．７ Ｖ−Ｉ Ｖ−０ ７，６２，９ （ＰＥＴ） ３０．０ 燃焼 酸素指数 ＵＬ−９４−垂直燃焼 評価 平均燃焼時間秒 ２７．３ ２８．５ ２９．７ ｖ−ｏ ｖ−ｏ ｖ−。
−５８％ ＴＤＢＰ ％ 酸化アンチモン％ 酸素指数 ＵＬ−９４、評１市 ＩＪＬ−９４、時間、秒 ３１．８ ２９．７ ２９．１ ３＋、２ｖ−ｏ
ｖ−ｏ 燃焼 ■−０ ３，７ ３，１ 表 ■ 難燃性ガラス充填ＰＢＴ バロックス４２０ ＢＣ−５８ ＤＢＰ 酸化アンチモン テフロン粉末 酸素指数 ＵＬ−９４、５平 価 ＵＬ−９４、時間、秒 ８２．５ ３．５ １．０ ３３．３ ■−〇 ８２．５ ３．５ １．０ ３０．６ ■−〇 加熱たわみ温度 １８２ＭＰａに於ける℃ ＡＢＳ樹脂％ デクロラン％ ＴＴＢＰ％ 酸化アンチモン％ その他％゛ 加熱たわみ温度 １８２ＭＰａに於ける℃ カードナー衝撃 酸素指数 Ｕ Ｌ −９４−垂直評価 試料 ２１．５ ０．５ 特許対照物 ６８．５ １７．１ ５．５ ８．９ ３４．２／３５．１ く５ ３４．２ 本その他 ０．２５％ウルトラノックス（ＵＬＴＲＡＮＯＸ） ２
０．２５％ウニストン（讐ＥＳＴＯＮ）６１８表 ■ 表 ■ ビス（トリブロモフェノキシ）エタン（ＦＦ−６０）及
びＴＤＢＰを有するＡＢＳ処方の比較難燃性ポリエチレ
ンテレフタレート ＡＢＳ樹脂％ ＦＦ６８０ ％ ＴＤＢＰ ％ 酸化アンチモン％ ＋８２ＭＰａに於ケル 加熱たわみ温度℃ ７５．５ ２１．５ ７５．５ ７４．５ テフロン粉末％ ＴＤＢＰ％ ２＋、５ ２１．５ 酸素指数 Ｕ Ｌ −９４、評価 ＵＬ−９４、時間、秒 ３２、＋ ３５．７ Ｖ−Ｉ Ｖ−０ ７，６２，９ （ＰＥＴ） ３０．０ 燃焼 酸素指数 ＵＬ−９４−垂直燃焼 評価 平均燃焼時間秒 ２７．３ ２８．５ ２９．７ ｖ−ｏ ｖ−ｏ ｖ−。
３．２ ０．８５ １．６
表 ■
ポリカーボネート／ＡＢＳブレンドの効果樹脂％
ＴＤＢＰ％
酸化アンチモン％
酸素指数
ＵＬ−９４、評価
ＵＬ−９４、秒
２１．５
＞３９．６ ２８．５
ｖ−ｏ ｖ−。
２．４ ２．４
０、３
表 ■
ポリウレタンフレキシブルフオーム
ＤＢＰ
トリスｐ−ブロモフェニル
ホスフェート
１１、２
８、９
４、２
３、２
表 Ｘ
難燃性ボリカーボネー）／ＰＢＴブレンドポリカーボネ
ート ＢＴ Ｃ−５８ ＤＢＰ テフロン粉末 ０、５ ０、５ 酸素指数 ＵＬ−９４、評価 ＵＬ−９４、時間、秒 ２４、８ 燃焼 ３３、０ ■−Ｏ ０、９
ート ＢＴ Ｃ−５８ ＤＢＰ テフロン粉末 ０、５ ０、５ 酸素指数 ＵＬ−９４、評価 ＵＬ−９４、時間、秒 ２４、８ 燃焼 ３３、０ ■−Ｏ ０、９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリスチレン、高衝撃ポリスチレン、ポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリカーボネート
、ポリウレタン、ポリカーボネート・ポリブチレンテレ
フタレートブレンド及びポリカーボネート−アクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレンブレンドから選ばれる樹
脂と、燐に対する臭素のモル比６〜９を有するポリブロ
モ化されたトリフェニルホスフェートエステルの難燃量
を含み、酸化アンチモンを含まないか、５％未満含んで
いる、熱安定性、良好な耐衝撃性及び非難燃性熱可塑性
樹脂に普通見られる良好な加工性を有する難燃性熱可塑
性樹脂組成物。 ２、ポリブロモ化されたトリフェニルホスフェートエス
テルがトリス（２、４−ジブロモフエニル）ホスフェー
トである特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３、ポリブロモトリフェニルホスフェートエステルがト
リス（２、４、６−トリブロモフェニル）ホスフェート
である特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ４、組成物が５％〜３０％のポリブロモトリフェニルホ
スフェート及び４％以下の酸化アンチモンを有する高衝
撃ポリスチレンである特許請求の範囲第１項に記載の組
成物。 ５、組成物が５％〜３０％のポリブロモトリフェニルホ
スフェートを有し、酸化アンチモンを有しないポリカー
ボネート樹脂である特許請求の範囲第１項に記載の組成
物。 ６、組成物が５％〜３０％のポリブロモトリフェニルホ
スフェートを有し、そして０〜５％の酸化アンチモンを
有するポリブチレンテレフタレート樹脂である特許請求
の範囲第１項に記載の組成物。 ７、組成物が５％〜３０％のポリブロモトリフェニルホ
スフエートと０％〜４％のナトリウムアンチモネートを
有するポリエチレンテレフタレート樹脂である特許請求
の範囲第１項に記載の組成物。 ８、組成物が５％〜３０％のポリブロモトリフェニルホ
スフェートと４％未満の酸化アンチモンを有するアクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂である特許請求
の範囲１項に記載の組成物。 ９、組成物が５％〜３０％のポリブロモトリフェニルホ
スフェートと５％未満の酸化アンチモンを有するポリカ
ーボネート／アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
ブレンドである特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 １０、組成物が０．２％〜２０％のポリブロモトリフェ
ニルホスフェートと４％未満の酸化アンチモンを有する
スチレン重合体である特許請求の範囲第１項に記載の組
成物。 １１、組成物が５％〜３０％のポリブロモトリフェニル
ホスフェートと４％未満の酸化アンチモンを有するポリ
ウレタン樹脂である特許請求の範囲第１項に記載の組成
物。 １２、組成物が５％〜３０％のポリブロモトリフェニル
ホスフェートと４％未満の酸化アンチモンを有するポリ
カーボネート−ポリブチレンテレフタレートブレンドで
ある特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 １３、組成物が５％〜３０％のポリブロモトリフェニル
ホスフェートと４％未満の酸化アンチモンを有するポリ
カーボネート−アクリロニトリループタジエン−スチレ
ンブレンドである特許請求の範囲第１項に記載の組成物
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16978688A | 1988-03-18 | 1988-03-18 | |
| US169,786 | 1988-03-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026542A true JPH026542A (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=22617170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1062366A Pending JPH026542A (ja) | 1988-03-18 | 1989-03-16 | ポリブロモフェニルホスフェート難燃剤熱可塑性組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0333694A3 (ja) |
| JP (1) | JPH026542A (ja) |
| KR (1) | KR890014657A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03100050A (ja) * | 1989-09-13 | 1991-04-25 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 熱安定性の優れた熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造方法 |
| US5438534A (en) * | 1990-05-31 | 1995-08-01 | Nakamichi Corporation | Disc player with disc storage and sensing apparatus |
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| US5604721A (en) * | 1993-06-03 | 1997-02-18 | Nakamichi Corporation | Device for playing back disks including the detection of a magazine carriage which is simultaneously carrying two disks |
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP3260496B2 (ja) * | 1993-07-27 | 2002-02-25 | 帝人化成株式会社 | 難燃性芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
| US3557053A (en) * | 1968-03-18 | 1971-01-19 | Mobay Chemical Corp | High temperature thermoplastics stabilized with a tris(halophenyl)phosphate,a tris(halonaphthyl) phosphate,a tris(halophenyl)phosphine oxide,a tris(halonaphthyl)phosphine oxide,a polyhalophosphate,a polyhalophenylphosphate,a polyhalonaphthylphosphate,a polyhalophosphate and mixtures thereof |
| DE2300348A1 (de) * | 1972-01-19 | 1973-07-26 | M & T Chemicals Inc | Stabilisator fuer halogenhaltige flammhemmende mittel |
| US4021406A (en) * | 1973-05-21 | 1977-05-03 | M & T Chemicals Inc. | Flame retardant compositions |
-
1989
- 1989-01-27 EP EP19890890026 patent/EP0333694A3/en not_active Withdrawn
- 1989-03-16 JP JP1062366A patent/JPH026542A/ja active Pending
- 1989-03-17 KR KR1019890003345A patent/KR890014657A/ko not_active Application Discontinuation
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR890014657A (ko) | 1989-10-25 |
| EP0333694A2 (en) | 1989-09-20 |
| EP0333694A3 (en) | 1990-10-17 |
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