KR100409144B1 - 직물의도포방법및당해방법으로처리한합성직물 - Google Patents
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Abstract
수소화규소 첨가반응에 의해 경화될 수 있는 조성물을 포함하고 실리콘 수지, 에폭시알콕시실란과 알케닐실란올의 반응 생성물을 포함하는 접착 촉진제 및 알루미늄 아세틸 아세토네이트를 포함하는 경화 및 접착성이 개선된 경화성 피복 조성물이 기재되어 있다. 조성물은 티타늄 화합물도 포함할 수 있다.
Description
본 발명은 각종 기재에 만족스럽게 접착하는 경화성 도료 조성물에 관한 것이다.
도료 조성물은 바람직하지 않은 부산물을 생성하지 않는 하이드로실릴화 반응에 의해 경화되는 것으로 공지되어 있다. 그러나, 이러한 도료 조성물은 특정 기재, 예를 들면, 합성 직물에는 만족스럽게 접착되지 않으며, 특정 직물 기재에 도포되는 경우 항상 만족스럽게 경화되지는 않는다.
경화성 도료 조성물을 도포하기 전에 기재를 하도제 조성물(primer composition)로 하도(priming)시켜 경화된 도료 조성물과 기재 사이에 더욱 강한 접착성을 제공할 수 있다. 그러나 이러한 용액은 공정중의 하나의 단계가, 도포된 하도제 조성물을 건조시키기 위해 지체해야 함을 포함하는 2단계 이상의 공정이 필요하다는 단점이 있다.
하이드로실릴화 반응에 의해 경화되는 자체 접착성 도료 조성물이 공지되어 있다. 이들 조성물은 도포하기 전에 하도제 조성물을 도포하기에 필요한, 각종 기재에의 접착을 보조하는 첨가제를 함유한다.
자체 접착 도료 조성물의 하나의 예는 미합중국 특허 제4,087,585호에 기재되어 있으며, 이 문헌에는 필수적으로, 실리콘 결합된 하이드록실 그룹, 규소결합된 비닐 그룹 및 에폭시 실란을 함유하는 폴리오가노실록산으로 이루어진 접착 촉진제를 포함하는, 하이드로실릴화 반응에 의해 경화될 수 있는 도료 조성물이 기재되어 있다.
미합중국 특허 4,082,726호에는 필수적으로, 동일한 분자에 존재하는 규소 원자에 결합된 2개 이상의 저급 알케닐 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산(A), 동일한 분자에 존재하는 규소원자에 결합된 2개 이상의 수소원자를 함유하는 오가노폴리 실록산(B)(여기서, 혼합물중 규소에 결합된 저급 알케닐 그룹과 수소원자의 전체 수는 5 이상이다), 촉매(C) 및 하나 이상의 Q(R"O)2Si- 그룹(여기서, Q는 하나 이상의 에폭시 그룹을 함유하는 1가 탄화수소 라디칼이고, R"는 저급 알킬 그룹이다)과 하나 이상의 저급 알케닐 그룹 또는 동일한 분자에 존재하는 규소 원자에 결합된 수소원자를 갖는 제4성분(D), 즉 오가노실리콘 화합물의 혼합물로 이루어진 경화성 조성물이 기재되어 있다.
도포된 기재(예: 직물)의 산업적인 제조에 있어서 가장 중요한 표준은 기재에 접착되는 탄성 중합체계 피막을 제공하기 위한 도포공정과 조성물의 경화공정이 제조 생산량에 대해 증가하는 수요에 가능한 한 신속하게 부응하도록 하는 것이다. 따라서, 적합한 기재에 용이하게 도포할 수 있고 신속하게 경화되어, 경화된 물질의 물리적 특성에 역효과를 미치지 않고 도포되는 적합한 기재에 대해 만족스럽게접착할 수 있는 경화성 도료 조성물을 제공할 필요가 있다.
본 발명에 앞서, 하이드로실릴화 반응에 의해 경화될 수 있는 형태의 조성물은 다양한 탁월한 특성을 나타내지만, 본 발명자들은, 특히 폴리에스테르 직물에 대한 접착성이 보다 엄격한 마모 시험을 만족시키기에는 불충분함을 발견하였다.
본 발명에 이르러, 적합한 직물 기재에 용이하게 도포될 수 있고 기재에서의 경화에 수반하여 신속하게 접착이 개시되어 접착성이 개선된 탄성중합체성 피막을 제공할 수 있는 경화성 도료 조성물을 제공할 수 있다고 밝혀졌다.
본 발명의 양태중의 하나에 있어서, 본 발명은 하이드로실릴화 반응에 의해 경화될 수 있는 조성물(A), 하이드로실릴화 반응 억제제(B), 에폭시 치환된 알콕시실란과 알케닐 관능성 실란을 말단화된 오가노폴리실록산과의 반응 생성물인 접착 촉진 첨가제(C) 및 금속 킬레이트 화합물(D)를 포함하는 경화성 도료 조성물을 기재에 도포하고 조성물을 경화시킴을 포함하는 직물의 도포 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 방법에 사용하기 위해 선택되는 경화성 도료 조성물은 여러 가지 이점이 있다. 당해 도료 조성물은 경화시킬 수 있고 동시에 신속하게, 즉 1 내지 3분 이내에 각종 직물 기재, 특히 특정한 합성 직물(예: 폴리에스테르 및 나일론)에 접착 결합할 수 있다. 이 후, 경화된 도료 조성물은 표준 마모시험에 의해 예시되는 바와 같이, 양호한 내마모성을 나타내고 적합한 기재에 대한 접착 결합강도는 500g 중량을 사용하는 다수의 마모 순환 후에도 영향을 받지 않는다.
성분(A)는 하이드로실릴화 반응에 의해 경화될 수 있는 조성물이다. 작동 조성물은 분자당 2개 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, 분자당 3개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐실록산 및 신규한 금속 촉매를 포함하는 것으로서 당해 기술분야에 익히 공지되어 있다. 분자당 2개 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산은 당해 기술분야에 익히 공지되어 있고 점성 물질로부터 자유 유동액까지 다양할 수 있다. 점도가 25℃에서 100Pa·s 이하, 보다 바람직하게는 25℃에서 20 내지 60Pa·s인 물질이 바람직하다. 이들은 일반식 RaR'bSiO[4-(a+b)]/2(여기서, R은 1가 탄화수소 그룹이고, R'는 1가 불포화 탄화수소 그룹이며, a는 0, 1, 2 또는 3이고, b는 0 또는 1이며, 단 a와 b의 합은 3 이하이다)의 단위를 포함하는 단독중합체, 공중합체 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 성분(A)의 오가노하이드로겐 실록산은 하이드로실릴화 반응용 경화제이며 당해 기술분야에 익히 공지되어 있다. 이들은 점성 물질로부터 자유 유동액까지 다양할 수 있다. 점도가 25℃에서 500mPa·s 이하이고, 보다 바람직하게는 25℃에서 5 내지 55mPa·s인 물질이 바람직하다. 이들은 일반식 RaHbSiO[4-(a+b)]/2(여기서, R, a 및 b는 위에서 정의한 바와 같다)의 단위를 포함하는 단독중합체, 공중합체 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
성분(A)는 상기 언급한 오가노폴리실록산과 오가노하이드로겐실록산의 반응을 위해 신규한 금속 촉매를 포함한다. 신규한 금속 촉매는 로듐 함유 물질 또는 백금 함유 물질일 수 있다. 백금 촉매는 담체(예: 분말 목탄)에 침착된 백금으로부터 염화 백금, 백금 염, 클로로플라틴산 및 이들의 캡슐화된 형태에 이르는 범위까지 공지된 형태 중의 하나일 수 있다. 바람직한 형태의 백금 촉매는 통상적으로 수득할 수 있는 6수화물이거나 무수물 형태 중의 하나로서 클로로플라틴산이다. 또한, 예를 들면, 클로로플라틴산 6수화물과 디비닐테트라메틸 디실록산으로부터 제조되는 착물과 같은 백금 착물도 사용될 수 있으며, 촉매로서 이러한 착물은 성분(A) 100중량부당 0.1 내지 0.5중량부의 비율이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법에 사용되는 경화성 도료 조성물은 백금 촉매 억제제(B)를 포함한다. 백금 촉매 억제제는 당해 기술분야에 익히 공지되어 있고, 예를 들면, 아세틸렌계 알콜, 디알킬말레에이트, 1급 알콜 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 백금 촉매 억제제는 도료 조성물이 150℃에서 30초 이상 경과한 후 경화되도록 하기에 충분한 비율로 경화성 도료 조성물에 존재한다. 억제제의 농도가 너무 낮은 경우, 도료 조성물은 기재에 접착될 수 없고 농도가 너무 높은 경우, 조성물은 충분히 신속하게 경화될 수 없다.
본 발명자는 이에 한정시키려 하는 것은 아니지만 소량의 억제제는 충분한 양의 접착 촉진제가 피막-기재 계면에 도달할 수 있기 전에 경화된 도료 조성물중 접착 촉진제를 효과적으로 트랩핑할 정도로 신속하게 도료 조성물을 경화시키는 것으로 간주하고 있다.
접착 촉진 첨가제(C)는 에폭시 치환된 알콕시실란과 알케닐 관능성 실란올 말단화된 오가노폴리실록산을 사용하여 제조된다. 에폭시 치환된 알콕시실란은 당해 기술분야에 익히 공지되어 있고 이러한 형태의 다수의 실란은, 예를 들면, 미합중국 특허 제3,455,877호에 기재되어 있다. 이러한 실란의 알콕시 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있고, 통상적으로는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 라디칼(예: 메톡시또는 에톡시)로부터 선택된다. 바람직한 에폭시 치환된 알콕시실란은 에폭시 그룹을 함유하는 유기 치환체를 갖는다. 이러한 유기 치환체의 성질은 광범위하게 변할 수 있다. 적합한 물질은, 예를 들면, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 및β-(3,4-에폭시-사이클로 헥실)에틸트리메톡시실란을 포함한다. 당해 첨가제(C)를 제조하기 위해 사용되는 알케닐 관능성 실란올 말단화된 오가노폴리 실록산은 일반식 R2 cR'SiO(3-c)/2및 R2 dSiO(4-d)/2(여기서, R2는 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 아릴 그룹이고, R'는 위에서 언급한 바와 같은 1가 불포화 탄화수소 그룹이며, c는 1 또는 2이고, d는 1, 2 또는 3이다)에 따른 단위를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 당해 물질은 일반식 H-(OSiR2 2)n(OSiR2R')m-OH(여기서, n은 0 내지 6, 보다 바람직하게는 2 내지 5이고, m은 1 내지 6, 보다 바람직하게는 1 내지 3이다)에 따른 화합물이다. 가장 바람직한 물질은 규소 결합된 알케닐 그룹(예: 비닐 그룹)이 분자당 10 내지 15%이다. 가장 바람직하게는 물질(iii)은 비교적 알케닐 함량이 낮고 하이드로실릴화 반응을 현저히 억제하지 않을 수 있다.
접착 촉진 첨가제(C)는 본 발명에 따른 방법에 사용하기 위해 경화성 도료 조성물 총 중량의 0.1 내지 3%의 양으로 경화성 도료 조성물에 존재할 수 있다. 이들 물질은 미합중국 특허 제4,082,726호에 보다 충분히 기재되어 있다.
본 발명에 따른 방법에 사용되는 조성물중 접착 촉진 첨가제(C)의 효과는 금속 킬레이트 화합물에 의해 증진된다. 조성물과 혼화성이 있고 성분(A)의 하이드로실릴화 반응을 방해하지 않는 임의의 금속 킬레이트가 적합할 수 있다. 적합한 금속 킬레이트는 아세틸 아세토네이트, 예를 들면, 알루미늄의 트리아세틸-아세토네이트, 지르코늄의 테트라-아세틸아세토네이트 및 철의 트리아세틸아세토네이트를 포함한다. 알루미늄 킬레이트가 바람직한데, 예를 들면, 알루미늄은 1,3-디케톤(예: 아세틸아세토네이트) 또는 하이드록시카복실산(예: 타르타르산)을 사용하여 킬레이트화될 수 있지만, 바람직한 알루미늄 킬레이트는 알루미늄 아세틸-아세토네이트이다. 알루미늄 킬레이트 화합물은 존재하는 에폭시 화합물과 결합 작용하여 적합한 기재에 대한 본 발명에 따른 조성물의 접착 촉진 에폭시 화합물의 반응속도를 증진 및 증가시킨다. 알루미늄 킬레이트는 본 발명에 따르는 조성물중 조성물 100중량부당 0.01 내지 약 5중량부, 바람직하게는 약 0.1 내지 0.3중량부의 비율로 존재할 수 있다. 보다 높은 농도의 알루미늄 킬레이트는 조성물의 방염성을 손상시키고 바람직하지 않다.
본 발명에 따른 방법에 사용된 조성물은 바람직하게는 실리콘 수지, 예를 들면, MQ 수지, 즉 1가 실록산 단위 M과 4가 실록산 단위 Q로 이루어진 수지도 포함하고, 바람직하게는 필수적으로 R'R2SiO1/2및 R3SiO1/2의 M 단위(여기서, R과 R'는 위에서 정의한 바와 같다)와 SiO4/2의 Q 단위로 이루어진 수지이다. 바람직하게는, R'는 비닐 그룹이고, 분자당 비닐 그룹은 10중량% 이하, 바람직하게는 분자당 1 내지 5중량%이다. 수지는 수지가 주위온도와 주위압력에서 고체가 되도록 하는 단위 Q에 대한 단위 M의 비를 선호함에도 불구하고 고체 또는 액체 형태로 존재할 수 있다.
실리콘 수지는 경화성 도료 조성물중에 단독 보강제로서 존재할 수 있다. 당해 수지는 수지의 강한 보강 특성과 이로부터 제조되는 경화된 물질의 물리적 특성을 위해 선택되지만, 동등하게는 중요한 점으로서 수지는 더 이상 도료 조성물로서 활용할 수 없을 정도로 점도가 매우 커지는 지점까지 경화성 도료 조성물을 증점시키지 않고 보강시킨다. 본 발명의 특징은 경화성 도료 조성물이 보강 충전제, 예를 들면, 본 발명의 도료 조성물의 점도를 극적으로 증가시키는 효과가 있는, 표면적이 100m2/g 이상인 열분해법 실리카(fumed silica) 또는 침강 실리카(precipitated silica)를 함유할 수 없다는 점이다.
또한, 본 발명에 따른 방법에 사용되는 조성물은 티타늄-산소-탄소 결합을 통해 티탄에 부착된 유기 그룹을 갖는 유기 티탄 화합물도 포함할 수 있다. 이러한 정의에 맞는 두가지 주요 형태의 화합물은 o-에스테르, 즉 유기 그룹이 카복실산으로 부터 유도되는 알콜레이트와 아실레이트이다. 유기 티탄 촉매는 동일한 티타늄 원자에 부착된, 상기 언급한 그룹의 두가지 형태 둘 다를 함유할 수도 있다. 따라서, 작동 유기 티탄 촉매는 일반식 Ti(OR")4(여기서, R"는 알킬, 알콕시알킬 또는 아실이다)의 화합물, 예를 들면, 테트라이소프로필 티타네이트, 테트라메트-옥시에톡시티타네이트 및 디-이소프로필 디아세톡시 티타네이트를 포함한다. 본 발명에 사용하기 위한 바람직한 유기 티탄 촉매는 킬레이트화된 또는 부분적으로 킬레이트화된 티탄 화합물이다. 이러한 물질은, 예를 들면, 상기 언급한 바와 같은 알콜을α-디케톤 또는β-디케톤 또는 이들의 유도체와 반응시켜 제조된다.
본 발명에 따른 방법에 사용되는 조성물중 유기 티탄 화합물의 존재로 인해 적합한 기재에 대한 경화성 도료 조성물의 신속한 접착 개시가 촉진되고, 또한, 시간이 경과해도 신속한 접착 개시를 촉진시키는 성능이 변질되지 않는다. 바람직한 유기 티탄 화합물은 전체 조성물 100중량부당 0.1 내지 1.0중량부, 바람직하게는 0.2 내지 0.6중량부의 비율로 접착 촉진 첨가제 첨가제에 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물에 기타의 보조제, 예를 들면, 증량 충전제(예: 분쇄된 석영), 금속 카보네이트, 안료, 촉매 억제제, 열 안정화제 및 욕 수명 연장제를 가할 수 있다.
본 발명에 따른 방법에 사용하기 위한 경화성 도료 조성물은 하나의 분획으로 제공될 수 있지만, 본 발명에 따른 조성물을 2개 이상의 분획, 가장 바람직하게는 2개의 분획으로 제공하는 것이 바람직하다. 이어서, 2개의 분획 조성물(two-part composition)은 사용하기 전에 혼합할 수 있다. 2개 이상의 분획은 조성물중 성분을 정밀한 방법으로 저장하는 것이 중요하다. 이들은 오가노하이드로겐실록산과 성분(A)의 신규 금속 촉매를 개별적으로 저장하는 것을 조건으로 하여 다수의 방식으로 제형화할 수 있다. 2개의 분획 조성물을 저장하는 바람직한 방법은 알케닐 폴리오가노실록산 조성물, 신규한 금속 촉매 및 임의로 증량 충전제를 하나의 분획으로 저장하고 성분(A)의 오가노하이드로겐실록산 및 에폭시 관능성 물질과 억제제(B)를 제2 분획으로 저장함을 포함한다. 2개의 분획을 10:1의 비로 혼합하는 방식으로 2개의 분획을 반응물과 합한다. 혼합하는 경우, 경화성 도료 조성물은 점도가 도포기기와 피복할 직물에 적합하고, 일반적으로는 20 내지 2000포이즈(P)의 범위이다. 바람직한 물질의 점도는 25℃에서 200 내지 1200P이고 탄성 중합체성 물질을 제공하기 위해 150 내지 180℃에서 1 내지 4분 이내에 경화된다. 본 발명에 따른 바람직한 조성물은 전형적으로 40℃ 이하에서 저장하는 경우 24시간 이상 동안 작업 가능한 점도로 잔류한다.
본 발명에 따른 방법은 직물의 도포에 유용하고 합성 직물(예: 폴리에스테르와 나일론 제직물)의 도포에 특히 유용하다.
본 발명에 따른 방법에 있어서, 도료 조성물은 당해 기술분야에서 통상적인 도포 기술, 예를 들면, 그라비야(gravure), 블레이드 도포법, 나이프 도포법, 롤러상의 나이프 도포법 및 스크린 인쇄에 의해 적합한 기재에 도포될 수 있다. 조성물의 경화는, 예를 들면, 오븐 속에서 도포물을 160 내지 175℃의 온도에서 수분 동안(예를 들면, 170℃에서 3 내지 4분 동안)가열함으로써 개시시킬 수 있다.
이에 본 발명을 설명하는 실시예를 기술한다. 모든 부와 퍼센트는 달리 언급하지 않는 한 중량에 대한 것이다.
실시예에서 사용되는 2개 분획의 경화성 도료 조성물은 다음 과정에 따라 형성된다.
경화성 도료 조성물(C)
경화성 도료 조성물(C)의 분획(A)는 25℃에서 점도가 55Pa·s이고 비닐 함량이 0.08%인 비닐 말단 차단된 폴리디메틸 실록산 45부, 비닐화된 소수성 폴리실리케이트 수지 17부, 백금 0.63%(w/w)를 함유하는 백금 착물 촉매 0.1부, 분쇄된 석영 31부와 탄산칼슘 5부 및 이소프로필 티타네이트 0.3부를 혼합함으로써 형성된다.
경화성 도료 조성물(C)의 분획(B)는 25℃에서 점도가 0.45Pa·s인 비닐 말단 차단된 폴리디메틸실록산 55부, 분자당 규소 결합된 수소원자가 3개 이상이고 25℃에서 점도가 32mPa·s인 오가노하이드로겐실록산을 포함하는 가교결합제 40부, 억제제로서 에티닐사이클로헥산올 0.4부 및α-글리시독시프로필 트리메톡시실란 4부를 혼합함으로써 형성된다.
분획(A)와 분획(B)를 10:1의 비로 혼합하여 경화성 도료 조성물(C)를 형성한다. 당해 조성물은 접착 촉진 첨가제를 함유하지 않으며 대조용 조성물로서 사용한다. 당해 조성물을 나이프 피복기에 의해 청색 염색된 폴리에스테르 직물에 도포하고 150℃까지 가열한다. 조성물의 경화는 억제되고 점성 물질이 형성된다. 또한, 조성물(C)의 직물로의 접착은 1000 마모 시험(500g)을 견디기에는 불충분하다.
본 발명에 따른 방법
분획(A1)은 분획(A) 100부, 백금 착물 촉매 0.3부, 25℃에서 점도가 55Pa·s인 비닐 말단 차단된 폴리디메틸실록산 0.45부, 폴리실리케이트 수지 0.17부, 알루미늄 아세토닐 아세토네이트 0.3부 및α-글리시독시프로필 트리메톡시 실란 1부와 점도가 약 28 내지 약 35cSt인 하이드록시 말단화된 메틸 비닐 폴리실록산 1부를 KOH의 존재하에 150℃에서 가열시켜 수득된 반응 생성물 1부를 가함으로써 제조된다.
분획(A1)과 분획(B)를 10:1의 비로 혼합하여 본 발명에 따른 경화성 도료 조성물을 수득한다. 혼합하는 경우, 조성물의 점도는 50Pa·s이다. 당해 조성물을 나이프 피복기에 의해 실시예 1에서 사용된 청색 염색된 폴리에스테르 직물에 도포하고 170℃ 에서 3내지 4분 동안 가열하고, 이러한 피복과정을 반복하여 제1 도포층에 2개의 추가 도포층을 도포하여 110g/m2의 최종 피막을 수득한다. 냉각시키자 마자, 도료는 직물에 강하게 접착된 비점성의 충분히 경화된 피막이 된다. 도포된 직물을 500g을 사용하여 표준 마모 시험하면 1000 사이클 이상 견딘다.
Claims (9)
- 하이드로실릴화 반응에 의해 경화될 수 있는 조성물(A), 하이드로실릴화 반응 억제제(B), 에폭시 치환된 알콕시실란과 알케닐 관능성 실란올 말단 오가노폴리실록산과의 반응 생성물인 접착 촉진 첨가제(C) 및 금속 킬레이트 화합물(D)를 포함하는 경화성 도료 조성물을 직물에 도포하는 단계 및조성물을 경화시키는 단계를 포함하는, 직물의 도포 방법.
- 제1항에 있어서, 알케닐 관능성 실란올 말단 오가노폴리실록산이 일반식 H-(OSiR2)n(OSiRR')m-OH(여기서, R은 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 아릴 그룹이고, R'는 탄소수 1 내지 8의 불포화 탄화수소 그룹이며, n 및 m은 각각 1 내지 6이다)에 따르는 방법.
- 제2항에 있어서, 그룹 R'가 알케닐 그룹인 방법.
- 제1항에 있어서, 금속 킬레이트 화합물이 알루미늄 아세토닐 아세토네이트인 방법.
- 제1항에 있어서, 도료 조성물이 에폭시 치환된 알콕시실란을 추가로 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 도료 조성물이 티탄 화합물을 추가로 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 도료 조성물이, 160 내지 175℃의 온도로 3 내지 4분 동안 가열함으로써 경화되는 방법.
- 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 방법으로 처리한 합성 직물.
- 제8항에 있어서, 폴리에스테르 또는 폴리아미드로부터 형성되는 합성 직물.
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