KR100382589B1 - 개선된광안정성및살충제내성을갖는폴리올레핀또는폴리올레핀공중합체막 - Google Patents
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Abstract
입체 장애 아민 및 아연, 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정된 금속의 산화물 또는 수산화물로 안정화된 농업 용도의 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막은 향상된 광 안정성 및 살충제 내성을 나타낸다.
Description
본 발명은 살충제와 접촉되는 안정화된 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막, 농업용으로 사용하기 위해 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막을 안정화시키는 방법, 이렇게 안정화된 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막의 용도, 및 입체 장애 아민과 아연, 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정된 금속 산화물 또는 수산화물을 포함하는 안정화제 조성물의 용도에 관한 것이다.
폴리올레핀에 대한 광 안정화제로서 입체 장애 아민을 사용하는 것은 공지된 사실이다. 광 안정성을 향상시키기 위하여 입체 장애 아민을 예컨대 스테아르산 칼슘과 같은 금속 카르복실레이트 및/또는 산화 아연과 같은 금속 산화물과 조합하는 것은 US-A-5 134 181호, US-A-4 929 652호, US-A-5 037 870호 및 US-A-5 180 762호에서 제시된 바 있다.
농업용으로 사용하기 위해 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막의 양호한 안정화작용을 얻는 것은 상기 용도에서 막과 접촉하게되는 살충제의 악영향에의해 방해된다. 살충제 적용의 악영향을 극복하기 위해, N-히드로카르빌옥시 치환된 입체 장애 아민과 스테아르산 칼슘과의 조성물 또는 히드로탈사이트와 경우에 따라 UV 흡수제와 조합된 통상의 입체 장애 아민과의 조성물과 같은 특수한 안정화제 조성물이 제시되었다(EP-A-500 073호, Chem.Abstr. 109:151118q, EP-A-429 731호). 입체 장애 아민을 히드로탈사이트와 조합하는 것에 의해 염소 함유 살충제로 부터 폴리에틸렌 막을 안정화시키는 것은 입체 장애 아민을 수산화 마그네슘과 조합하는 것보다 훨씬 우수하다는 보고가 있었다.
살충제로 부터 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막의 안정성을 향상시킬 여지가 계속 있었다.
놀랍게도, 입체 장애 아민을 아연, 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정된 금속 산화물 또는 수산화물과 조합하는 것에 의해 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막의 광 안정성 및 살충제 내성이 현저하게 향상될 수 있다는 것이 최근 밝혀졌다. 따라서, 본 발명의 주체는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체가 입체 장애 아민 및 아연, 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정된 금속 산화물 또는 수산화물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 살충제와 접촉하고 광분해로 부터 안정화된 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막이다. 따라서, 본 발명은 살충제 및 입체 장애 아민 및 아연, 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정된 금속 산화물 또는 수산화물로 안정화된 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막을 포함하는 조성물에도 관한것이다.
바람직하게는, 본 발명의 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막은 농업용도로, 특히 온실에 이용될 수 있다.
보다 빠른 광분해를 유발하는 살충제는 흔히 할로겐 및/또는 황 원자를 함유하는 살충제이다. 할로겐 함유 살충제는 흔히 플루오르, 염소 또는 브롬, 특히 염소를 함유하는 화합물을 포괄한다. 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막의 광안정성에 대한 악영향이 본 발명에 의해 가장 효과적으로 방지될 수 있는 상기 종류의 화합물의 예로는 퍼메트린 및 펜발레레이트 유형의 피레트로이드, 티오우레아, 디티오카르바메이트, 티오- 및 이소티오시아네이트 및 이들 화합물을 발생하는 화합물, 특히 염소를 함유하는 퍼메트린 유형의 화합물 및 비닐리덴 디클로라이드의 유도체 및 알킬 디티오카르밤산의 금속 염과 같은 디티오카르바메이트를 들 수 있다.
적합한 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체는 농업용 막으로 흔히 사용되는 중합체이다. 본 발명의 막으로 사용될 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체는 주로 하기에 기술한 물질이다:
1. 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체(예컨대, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1-엔, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔) 뿐만 아니라 시클로올레핀의 중합체(예컨대, 시클로펜텐 또는 노르보르넨), 폴리에틸렌(선택적으로 교차 결합될 수 있다)[예컨대, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), 측쇄 저밀도 폴리에틸렌(BLDPE)].
폴리올레핀(즉, 앞 단락에서 예시된 모노올레핀와 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌)은 다양하게, 특히 하기 방법에 의해 제조될 수 있다:
a)라디칼 중합 반응(정상적으로는 고압 및 고온하에서)
b)정상적으로는 주기율표의 IVb,Vb,VIb 또는 VIII 금속족 1이상을 포함하는 촉매를 사용하는 촉매 중합반응. 이같은 금속은 일반적으로 1이상의 리간드, 전형적으로 π- 또는 σ-배위될 수 있는 산화물, 할로겐화물, 알코올레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알켄일 및/또는 아릴을 가진다. 이같은 금속 착물은 유리 형태이거나 기질상에, 전형적으로는 활성 염화 마그네슘, 염화 티탄(III), 알루미나 또는 산화 실리콘상에 고정될 수 있다. 이같은 촉매는 중합 반응 매질에 가용성 또는 불용성일 수 있다. 촉매는 중합반응에서 독립적으로 사용되거나 추가의 활성제(전형적으로는 금속이 주기율표 Ia, IIa 및/또는 IIIa족의 원소인 금속 알킬, 금속 수소화물, 금속 알킬 할로겐화물, 금속 알킬 산화물 또는 금속 알킬옥산)가 사용될 수 있다. 활성제는 추가의 에스테르, 에테르, 아민 또는 실릴 에테르기를 사용하여 편리하게 변형될 수 있다. 상기 촉매 시스템을 일반적으로 Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler(-Natta), TNZ(DuPont), 메탈로센 또는 단자리 촉매(SSC)라고 칭한다.
2. 1)이하에서 언급된 중합체의 혼합물 예컨대, 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌의 혼합물(예컨대, PP/HDPE, PP/LDPE) 및 다양한 형태의 폴리에틸렌의 혼합물(예컨대, LDPE/HDPE).
3. 모노올레핀 및 디올레핀 서로간 또는 다른 비닐 단량체와의 공중합체, 예컨대 에틸렌/프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE) 및 이들과 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)의 혼합물, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵덴 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 및 이들과 일산화탄소의 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 이들의 염(이오노머), 뿐만 아니라 에틸렌과 프로필렌 및 디엔(예컨대, 헥사디엔, 디시클로펜타디엔 또는 에틸리덴-노르보르넨)의 삼중합체; 및 상기의 공중합체간 그리고 상기 공중합체와 상기 1)에서 언급한 중합체의 혼합물 예컨대, 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체(EVA), LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체(EAA). LLDPE/EVA, LLDPE/EAA 및 교대의 또는 랜덤 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체 및 다른 중합체(예컨대, 폴리아미드)와 이들의 혼합물.
특히 중요한 것은 모노올레핀, 특히 α-모노올레핀의 중합체, 예컨대 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1-엔 뿐만 아니라 시클로올레핀의 중합체, 폴리에틸렌(경우에 따라 가교될 수 있음), 예컨대, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), 측쇄 저밀도 폴리에틸렌(BLDPE) 및 이들 단량체의 공중합체 또는 이들 단량체와 아세트산 비닐과의 공중합체이다. 폴리에틸렌, 에틸렌/프로필렌 공중합체, 에틸렌/아세트산 비닐 공중합체 및 폴리프로필렌; 특히 LDPE인 폴리에틸렌이 바람직하다.
본 발명에 따른 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막중의 금속 산화물 또는 수산화물은 주로 아연, 알루미늄, 칼슘 또는 마그네슘의 산화물이거나, 또는 아연, 알루미늄 또는 칼슘의 수산화물이며, 특히 산화아연(ZnO), 수산화 아연(Zn[OH]2), 오르토 또는 메타 수산화 알루미늄(Al[OH]3), α- 또는-산화 알루미늄(Al2O3), 또는 산화 마그네슘(MgO)이고, 예컨대 ZnO, Zn(OH)2또는 MgO 이다. 아연의 산화물 또는 수산화물이 바람직하고; 가장 바람직하게는 산화 아연이다.
흔히, 본 발명에 따라 안정화된 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막은 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체의 중량을 기준하여 0.01 내지 5 중량%의 입체 장애 아민 및 0.005 내지 3 중량%의 금속 산화물 또는 수산화물을 함유한다. 양쪽 안정화제 성분에 대한 유리한 범위는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체의 중량을 기준하여 0.025 내지 2 중량%, 특히 0.05 내지 1 중량%의 입체 장애 아민, 그리고 0.005 내지 1 중량%, 특히 0.025 내지 0.5 중량%의 금속 산화물 또는 수산화물이다.
대부분의 경우, 본 발명의 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막은 C1-C30카르복시산, 특히 C8-C22카르복시산의 염을 함유하며; 가장 중요한 것은 C8-C18카르복시산의 염이다.
폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체가 알칼리 토금속염, 아연염 및 C1-C30카르복시산의 알루미늄염. 히드로탈사이트 및 자외선 흡수제로 부터 선정된 한개이상의 추가의 성분을 함유하는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막이 바람직하다.
C1-C30카르복시산의 염을 함유하는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막이 특히 중요하다. 경우에 따라 부가되는 금속 카르복실레이트는 주로 Al, Ba, Ca, Mg, Sr 또는 Zn의 염이다. 특히 C12-C18카르복시산의 알루미늄, 칼슘, 마그네슘 또는 아연의 염이 바람직하다. 칼슘염, 예컨대 스테아르산 칼슘이 가장 바람직하다.
금속 카르복실레이트는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체의 중량을 기준하여 0.05 내지 2 중량%, 특히 0.1 내지 1 중량%의 양으로 적용되는 것이 유리하다.
경우에 따라 부가되는 자외선 흡수제는 2-(2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-히드록시-벤조페논, 옥사미드 및/또는 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진으로 부터 선정된다. 2-(2'-히드록시페닐)-벤조트리아졸 자외선 흡수제가 바람직하다. 이러한 화합물의 예는 2-(2'-히드록시)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-t-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-t-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스-(α, α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸의 혼합물, 2-(3'-t-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)-카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 및 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 폴리에틸렌 글리콜 300과 2-[3'-t-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시-페닐]-2H-벤조트리아졸의 에스테르 교환반응 생성물: R이 3'-t-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐인[R-CH2CH2-COO(CH2)3]2이다.
자외선 흡수제는 흔히 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체를 기준하여 0.01 내지 5 중량%, 특히 0.05 내지 2 중량%의 양으로 사용되는 것이 유리하다.
본 발명에 따른 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막은 추가의 성분으로 히드로탈사이트를 함유할 수 있다.
이러한 히드로탈사이트는 하기 일반식(I)의 화합물을 포함한다:
식중에서,
M2+는 Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Sn 및/또는 Ni이고,
M3+는 Al, B 또는 Bi이며,
An-은 n가의 음이온이고,
n은 1 내지 4의 수이며,
x는 0 내지 0.5의 수이고,
p는 0 내지 2의 수이며, 또
M2+가 Ca2+, Mg2+또는 Mg2+와 Zn2+의 혼합물을 의미하고, An-는 CO3 2-, BO3 3-또는 PO3 3-이며, x가 0 내지 0.5의 수이고 또 p가 0 내지 2의 수인 일반식(I)의 히드로탈사이트가 바람직하다.
유리하게 부가될 수 있는 기타 히드로탈사이트는 하기 일반식(Ia)의 화합물이다:
식중에서,
M2+는 Mg 또는 Zn, 바람직하게는 Mg를 의미하고,
음이온이고, 이때 n을 음이온의 이온가이며,
p는 양수로서, 바람직하게는 0 내지 5 범위, 예컨대 0.5 내지 5이고, 또
x 및 z는 양수이고, x는 2 내지 6 범위이고 또 z는 2 미만이다.
가장 바람직한 히드로탈사이트는 하기 일반식(Ib) 내지 (Ih)의 화합물에 상응한다:
히드로탈사이트는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체의 중량을 기준하여 0.01 내지 5 중량%, 특히 0.2 내지 3 중량%의 양으로 사용되는 것이 유리하다.
입체 장애 아민은 개별 화합물 또는 화합물의 혼합물일 수 있다. 화합물의 혼합물인 경우, 사용량은 사용된 입체 장애 아민 총량으로 나타낸다.
입체 장애 아민은 하기 일반식(II)의 한개 이상의 삼가 기를 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다;
식중에서, G는 수소 또는 메틸이고 일반식(II)중의 많아야 한개의 자유 가는 수소로 포화되고 또 2 또는 전부 3개의 자유가는 탄소 또는 헤테로 원자에 대한 결합을 구성한다.
이러한 화합물의 예는 미합중국 특허 4086204호, 동 4108829호, 동 4263434호, 동 4233412호, 동 4288593호, 동 4315859호, 동 4321374호, 동 4331586호, 동 4413093호, 동 4435555호, 동 4477615호, 동 4335242호, 동 4376836호, 동 4433145호, 동 4459395호, 동 4477615호, 동 4533688호, 동 4540728호, 동 4547548호 및 동 4740544호에 기재되거나 EP-A-22080, EP-A-29522, EP-A-24338, EP-A-42554, EP-A-44499, EP-A-70386, EP-A-72009, EP-A-75849, EP-A-82244, EP-A-94048, EP-A-107615, EP-A-402889, EP-A-357223, 및 DE-A-3530666 에 기재되어 있다. 이들 문헌에 기재된 내용은 본 명세서의 일부로 간주된다.
대부분의 경우, 입체 장애 아민은 고리상 입체 장애 아민; 특히 적어도 한개의 하기 일반식(III)의 기를 함유하는 폴리알킬피페리딘 유도체 계열의 화합물이다:
식중에서, G는 수소 또는 메틸이고, 또 G1및 G2는 수소, 메틸이거나 또는 서로 합쳐져서 치환기 =0를 형성하고, 바람직하게는 일반식(III)의 폴리알킬피페리딘 기는 4위치에서 1 또는 2개의 극성 치환기 또는 극성 스피로 고리계에 의해 치환된다.
G가 수소이고 또 G1및 G2는 수소이거나 또는 서로 합쳐져서 치환기 =0를 형성하는 한개 이상의 일반식(III)의 기를 함유하는 고리상 입체 장애 아민이 특히 중요하다.
본 발명에 따르면 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 유도체가 특히 유리하게 사용될 수 있다.
상술한 바와 같이 한개 이상의 일반식(III)의 기를 갖는 하기 (a) 내지 (h)에 기재한 폴리알킬피페리딘의 용도가 특히 중요하다;
(a) 하기 일반식(IV)의 화합물
식중에서,
n은 1 내지 4의 수이고,
G 및 G1는 서로 독립해서 수소 또는 메틸이며,
G11은 수소. C1-C18알킬, C3-C8알켄일, C3-C8알킨일, C7-C12아르알킬, C1-C8알칸오일, C3-C5알켄오일, 글리시딜 또는 -CH2CH(OH)-Z의 기이고, 이때 Z는 수소, 메틸 또는 페닐이고, G11은 바람직하게는 H, C1-C4알킬, 알릴, 벤질, 아세틸 또는 아크릴오일이고,
G12는 n=1이면, 수소, 중간에 한개 이상의 산소원자를 포함하는 C1-C18알킬, 시아노에틸, 벤질, 글리시딜, 지방족, 시클로지방족, 방향지방족, 불포화 또는 방향족 카르복시산, 카르밤산, 또는 인-함유 산의 1가 라디칼이거나, 또는 1가 실릴 라디칼, 바람직하게는 2 내지 18개 탄소원자를 갖는 지방족 카르복시산의 라디칼, 7 내지 15개 탄소원자를 갖는 시클로지방족 카르복시산의 라디칼, 3 내지 5개 탄소원자를 갖는 α,β-불포화 카르복시산의 라디칼 또는 7 내지 15개 탄소원자를 갖는 방향족 카르복시산의 라디칼이고, 각 경우에서 카르복시산은 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 부분에서 1 내지 3개의 -COOZ12기에 의해 치환될 수 있으며, 이때 Z12는 H, C1-C20알킬, C3-C12알켄일, C5-C7시클로알킬, 페닐 또는 벤질이며,
G12는 n=2인 경우, C2-C12알킬렌, C4-C12알켄일렌, 크실릴렌, 지방족, 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 디카르복시산, 디카르밤산 또는 인 함유 산의 2가 라디칼, 또는 2가 실릴 라디칼, 바람직하게는 2 내지 36개의 탄소원자를 갖는 지방족 디카르복시산의 라디칼, 8 내지 14개 탄소원자를 갖는 시클로지방족 또는 방향족 디카르복시산의 라디칼 또는 8 내지 14개 탄소원자를 갖는 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 디카르밤산의 라디칼이고, 각 경우에 디카르복시산은 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 잔기에서 1 또는 2개의 -COOZ12기에 의해 치환될 수 있으며, G12는 n=3이면, 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 잔기에서 -COOZ12에 의해 치환될 수 있는 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 트리카르복시산, 방향족 트리카르밤산 또는 인-함유 산의 3가 라디칼이거나, 또는 3가 실릴 라디칼이며, 또
G12는 n=4이면, 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 테트라카르복시산의 4가 라디칼 임.
상기 주어진 카르복시산 라디칼은 일반식 (-CO)nR 의 라디칼을 포함한다. n의 의미는 상기 정의한 바와 같고 또 R의 의미는 상기 정의로 부터 알 수 있을 것이다.
임의의 C1-C12알킬 치환기는 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸, n-헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실, n-운데실 또는 n-도데실이다.
C1-C18알킬인 G11또는 G12의 예는 상기 수록한 기일 수 있고 또한 예컨대 n-트리데실, n-테트라데실, n-헥사데실 또는 n-옥타데실이다.
C3-C8알켄일인 G11의 예는 1-프로펜일, 알릴, 메탈릴, 2-부텐일, 2-펜텐일, 2-헥센일, 2-옥텐일, 4-t-부틸-2-부텐일일 수 있다.
C3-C8알킨일인 G11은 프로파르길이 바람직하다.
C7-C12아르알킬인 G11은 펜에틸이고, 특히 벤질이다.
C1-C8알칸오일인 G11의 예는 포르밀, 프로피오닐, 부티릴, 옥탄오일이고, 바람직하게는 아세틸이며, 또 C3-C5알켄오일인 G11의 예는 아크릴오일이다.
카르복시산의 일가 라디칼인 G12는 예컨대 아세트산, 카프로산, 스테아르산, 아크릴산, 메타크릴산, 벤조산 또는 β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산 라디칼이다.
일가 실릴 라디칼인 G12는 예컨대 -(CjN2j)-Si(Z')2Z"의 라디칼이고, 이때 j는 2 내지 5의 정수이고, 또 Z' 및 Z"는 서로 독립해서 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다.
디카르복시산의 2가 라디칼인 G12는 예컨대 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 수베르산, 세바스산, 말레산, 이타콘산, 프탈산, 디부틸말론산, 디벤질말론산, 부틸(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)말론산 또는 비시클로헵텐디카르복시산 라디칼이다.
트리카르복시산의 3가 라디칼인 G12는 예컨대 트리멜리트산, 시트르산 또는 니트릴로트리아세트산 라디칼이다.
테트라카르복시산의 4가 라디칼인 G12는 부탄-1,2,3,4-테트라카르복시산 또는 피로멜리트산의 4가 라디칼이다.
디카르밤산의 2가 라디칼인 G12는 예컨대 헥사메틸렌디카르밤산 또는 2,4-톨루일렌디카르밤산 라디칼이다.
G가 수소이고, G11이 수소 또는 메틸이며, n이 2 이고 또 G12가 4 내지 12개의 탄소원자를 갖는 지방족 디카르복시산의 디아실 라디칼인 일반식(IV)의 화합물이 바람직하다.
상기 종류의 폴리알킬피페리딘 화합물의 예는 하기 화합물이다:
1) 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
2) 1-알릴-4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
3) 1-벤질-4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
4) 1-(4-t-부틸-2-부텐일)-4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
5) 4-스테아로일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
6) 1-에틸-4-살리실로일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
7) 4-메타크릴로일옥시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘
8) 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일-β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트
9) 디 (1-벤질-2,2,6,6-테트라메틸피폐리딘-4-일)말레에이트
10) 디(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)숙시네이트
11) 디(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)글루타레이트
12) 디(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아디페이트
13) 디(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)세바케이트
14) 디(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)세바케이트
15) 디(1,2,3,6-테트라메틸-2,6-디에틸피폐리딘-4-일)세바케이트
16) 디(1-알릴-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)프탈레이트
18) 1-아세틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 아세테이트
19) 트리멜리트산 트리 (2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)에스테르
20) 1-아크릴로일-4-벤질옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
21) 디(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)디에틸말로네이트
22) 디(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)디부틸말로네이트
23) 디(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)부틸(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트
26) 헥산-1',6'-비스(4-카르바모일옥시-1-n-부틸-2,2,6,6-테트라메틸페페리딘)
27) 톨루엔-2', 4'-비스(4-카르바모일옥시-n-프로필-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘)
28) 디메틸-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-옥시)실란
29) 페닐-트리스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-옥시)실란
30) 트리스(1-프로필-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)포스파이트
31) 트리스(1-프로필-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)포스페이트
32) 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)페닐포스포네이트
33) 4-히드록시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘
34) 4-히드록시-N-히드록시에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
35) 4-히드록시-N-(2-히드록시프로필)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
36) 1-글리시딜-4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
(b) 하기 일반석(V)의 화합물
식중에서, n은 1 또는 2이고, G, G1및 G11은 상기 (a)하에서 정의한 바와 같고,
G13은 수소, C1-C12알킬, C2-C5히드록시알킬, C5-C7시클로알킬 C7-C8아르알킬,
G14는 n=1이면, 수소, C1-C18알킬, C3-C8알켄일, C5-C7시클로알킬, 히드록시, 시아노, 알콕시카르보닐 또는 카르바미드기에 의해 치환된 C1-C4알킬이거나, 또는 글리시딜, 일반식 -CH2-CH(OH)-Z 의 기 또는 일반식 -CONH-Z의 기이고, 이때 Z는 수소, 메틸 또는 페닐이며,
G14는 n=2인 경우, C2-C12알킬렌, C6-C12아릴렌, 크실릴렌, 일반식 -CH2-CH(OH)-CH2- 의 기 또는 일반식 -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O- 의 기이고, 이때 D는 C2-C10알킬렌, C6-C15아릴렌, C6-C12시클로알킬렌이거나, 또는 단 G13이 알칸오일, 알켄오일 또는 벤조일이 아니면, G14는 또한 1-옥소-C2-C12알킬렌, 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 디카르복시산 또는 디카르밤산의 2가 라디칼 또는 -CO- 기일 수 있거나, 또는
n=1이면, G13및 G14는 서로 합쳐져서 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 1,2- 또는 1,3-디카르복시산의 2가 라디칼일 수 있다.
아릴은 예컨대 페닐 또는 나프틸과 같은 방향족 탄화수소 잔기를 의미한다. 아르알킬은 방향족 탄화수소 잔기에 의해, 예컨대 6 내지 10개의 탄소원자를 갖는 탄화수소 잔기에 의해 치환된 알킬을 의미하고; 아르알킬의 예는 벤질 및 α-메틸벤질을 의미한다.
임의의 C1-C12알킬 또는 C1-C18알킬 치환기는 상기 (a)하에서 정의한 바와 같다.
C5-C7시클로알킬 치환기는 특히 시클로헥실이다.
C7-C8아르알킬인 G13의 예는 특히 펜에틸 또는 벤질이다. C2-C5히드록시알킬인 G13은 특히 2-히드록시에틸 또는 2-히드록시프로필이다.
C2-C18알칸오일인 G13의 예로는 프로피오닐, 부티릴, 옥탄오일, 도데칸오일, 헥사데칸오일, 옥타데칸오일을 들 수 있고, 바람직하게는 아세틸이며, 또 C3-C5알켄오일으로서는 특히 아크릴오일을 들 수 있다.
C2-C8알켄일인 G14의 예는 알릴, 메탈릴, 2-부텐일, 2-펜텐일, 2-헥센일 또는 2-옥텐일이다.
히드록시, 시아노, 알콕시카르보닐 또는 카르바미드 기에 의해 치환된 C1-C4알킬인 G14의 예는 2-히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 2-시아노에틸, 메톡시카르보닐메틸, 2-에톡시카르보닐에틸, 2-아미노카르보닐프로필 또는 2-(디메틸아미노카르보닐)에틸일 수 있다.
임의의 C2-C12알킬렌 치환기는 예컨대 에틸렌, 프로필렌, 2,2-디메틸프로필렌, 테트라메틸렌, 헥사메틸렌, 옥타메틸렌, 데카메틸렌 또는 도데카메틸렌이다.
임의의 C6-C15아릴렌 치환기는 예컨대 o-, m- 또는 p-페닐렌, 1,4-나프틸렌 또는 4,4'-디페닐렌이다.
C6-C12시클로알킬렌은 특히 시클로헥실렌이다.
n이 1 또는 2이고, G가 수소이며, G11이 수소 또는 메틸이고, G13이 수소,
G14가 n=1이면, 수소 또는 C1-C12알킬이고 또 n=2이면, C2-C8알킬렌 또는 1-옥소-C2-C8알킬렌인 일반식(V)의 화합물이 바람직하다.
상기 종류의 폴리알킬피페리딘 화합물의 예는 다음과 같다;
37) N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌-1,6-디아민
38) N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌-1,6-디아세트아미드
39) 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아민
40) 4-벤조일아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
41) N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N, N'-디부틸아디프아미드
42) N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N, N'-디시클로헥실-2-히드록시프로필렌-1.3-디아민
43) N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-p-크실릴렌디아민
44) N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)숙신디아미드
45) 디(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘)N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-β-아미노디프로피오네이트
46) 하기 구조식의 화합물
47) 4-[비스(2-히드록시에틸)아미노]-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘
48) 4-(3-메틸-4-히드록시-5-t-부틸벤즈아미도)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘
49) 4-메타크릴아미도-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘
(c) 하기 일반식(VI)의 화합물:
식중에서, n은 1 또는 2이고, G, G1및 G11은 상기 (a)하에서 정의한 바와 같고, 또 G15는 n=1이면, C2-C8알킬렌 또는 -히드록시알킬렌 또는 C4-C22아실옥시알킬렌이고, 또 n=2이면, (-CH2)2C(CH2-)2임.
C2-C8알킬렌 또는 -히드록시알킬렌인 G15의 예는 에틸렌, 1-메틸에틸렌, 프로필렌, 2-에틸프로필렌 또는 2-에틸-2-히드록시메틸프로필렌이다.
C4-C22아실옥시알킬렌인 G15의 예는 2-에틸-2-아세톡시메틸프로필렌이다.
상기 종류의 폴리알킬피페리딘 화합물의 예는 하기 화합물이다:
50) 9-아자-8,8,10,10-테트라메틸-1,5-디옥사스피로[5,5]운데칸
51) 9-아자-8,8,10,10-테트라메틸-3-에틸-1,5-디옥사스피로[5.5]운데칸
52) 8-아자-2,7,7,8,9,9-헥사메틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸
53) 9-아자-3-히드록시메틸-3-에틸-8,8,9,10,10-펜타메틸-1,5-디옥사스피로[5.5]운데칸
54) 9-아자-3-에틸-3-아세톡시메틸-9-아세틸-8,8,10,10-테트라메틸-1,5-디옥사스피로[5.5]운데칸
55) 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-스피로-2'-(1',3'-디옥산)-5'-스티로-5"-(1",3"-디옥산)-2"-스피로-4"'-(2"',2'",6"',6"'-테트라메틸피페리딘).
(d) 하기 일반식(VIIA), (VIIB) 및 (VIIC)의 화합물, 일반식(VIIC)의 화합물이 바람직하다.
식중에서,
n은 1 또는 2이고, G, G1및 G11은 상기 (a)하에서 정의한 바와 같고,
G16은 수소, C1-C12알킬, 알릴, 벤질, 글리시딜 또는 C2-C6알콕시알킬이며, 또
G17은 n=1이면, 수소, C1-C12알킬, C3-C5알켄일, C7-C9아르알킬, C5-C7시클로알킬, C2-C4히드록시알킬, C2-C6알콕시알킬, C6-C10아릴, 글리시딜 또는 일반식 -(CH2)p-COO-Q 의 기 또는 일반식 -(CH2)p-O-CO-Q의 기이며, 이때 p는 1 또는 2이고
또 Q는 C1-C4알킬 또는 페닐이고,
G17은 n=2이면, C2-C12알킬렌, C4-C12알켄일렌, C6-C12아릴렌, -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O-CH2-CH(OH)-CH2-의 기이고, 이때 D는 C2-C10알킬렌, C6-C15아릴렌, C6-C12시클로알킬렌 또는 -CH2-CH(OZ')CH2-(OCH2-CH(OZ')CH2)2-의 기이고, 이때 Z'은 수소, C1-C18알킬, 알릴, 벤질, C2-C12알칸오일 또는 벤조일이고,
T1및 T2는 서로 독립해서 수소이거나, 또는 비치환 또는 할로겐 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C1-C18알킬 또는 C6-C10아릴 또는 C7-C9아르알킬이고, 또는
T1및 T2는 이들이 연결된 탄소원자와 결합하여 C5-C14시클로알칸 고리를 형성한다.
임의의 C1-C12알킬 치환기는 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸, n-헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실, n-운데실 또는 n-도데실이다.
임의의 C1-C18알킬 치환기의 예로는 예컨대 상기 수록된 기 이외에 n-트리데실, n-테트라데실, n-헥사데실 또는 n-옥타데실을 들 수 있다.
C2-C6알콕시알킬 치환기의 예로는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, t-부톡시메틸, 에톡시에틸, 에톡시프로필, n-부톡시에틸, 이소프로폭시에틸 또는 프로폭시프로필을 들 수 있다.
C3-C5알켄일인 G17의 예는 1-프로펜일, 알릴, 메탈릴, 2-부텐일 또는 2-펜텐일이다.
C7-C9아르알킬인 G17, T1및 T2는 특히 펜에틸 또는 특히 벤질이다. C원자와 함께 T1및 T2에 의해 형성된 시클로알칸 고리는 예컨대 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로옥탄 또는 시클로도데칸 고리일 수 있다.
C2-C4히드록시알킬인 G17의 예로 2-히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 2-히드록시부틸 또는 4-히드록시부틸을 들 수 있다.
C6-C10아릴인 G17, T1및 T2는 페닐, σ- 또는 β-나프틸이고, 각각은 비치환 또는 할로겐 또는 C1-C4알킬에 의해 치환될 수 있다.
C2-C12알킬렌인 G17의 예는 에틸렌, 프로필렌, 2,2-디메틸프로필렌, 테트라메틸렌, 헥사메틸렐, 옥타메틸렌, 데카메틸렌 또는 도데카메틸렌이다.
C4-C12알켄일렌인 G17의 예는 2-부텐일렌, 2-펜텐일렌 또는 3-헥센일렌이다.
C6-C12아릴렌인 G17의 예는 o-, m- 또는 p-페닐렌, 1,4-나프틸렌 또는 4,4'-디페닐렌을 들 수 있다.
C2-C12알칸오일인 Z'의 예로는 프로피오닐, 부티릴, 옥탄오일, 도데칸오일이지만, 바람직하게는 아세틸이다.
C2-C10알킬렌, C6-C15아릴렌 또는 C6-C12시클로알킬렌인 D는 b)하에서 정의된 바와 같다.
상기 종류의 폴리알킬피페리딘 화합물의 예는 하기 화합물이다:
56) 3-벤질-1,3,8-트리아자-7,7,9,9-테트라메틸스피로[4.5]데칸-2,4-디온
57) 3-n-옥틸-1,3,8-트리아자-7,7,9,9-테트라메틸스피로[4.5]데칸-2,4-디온
58) 3-알릴-1,3,8-트리아자-1,7,7,9,9-펜타메틸스피로[4.5]데칸-2,4-디온
59) 3-글리시딜-1,3,8-트리아자-7,7,8,9,9-펜타메틸스피로[4.5]데칸-2,4-디온
60) 1,3,7,7,8,9,9-헵타메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온
61) 2-이소프로필-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로-[4.5]데칸
62) 2,2-디부틸-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로-[4.5]데칸
63) 2,2,4,4-테트라메틸-7-옥사-3,20-디아자-21-옥소디스피로[5.1.11.2]헨에이코산
64) 2-부틸-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-4,8-디아자-3-옥소스피로[4.5]데칸 및 바람직하게는
65) 8-아세틸-3-도데실-1,3,8-트리아자-7,7,9,9-테트라메틸스피로[4.5]데칸-2,4-디온 또는 하기 일반식의 화합물:
(e) 하기 일반식(VIII)의 화합물이 바람직하다:
식중에서,
n은 1 또는 2이고 또 G18은 하기 구조식 중의 한개 기이며,
이때 G 및 G11은 상기 (a)하에서 정의한 바와 같고 또 G1및 G2는 수소, 메틸 또는 서로 합쳐져서 치환기 =0 이며,
E는 -O- 또는 -NG13- 이고,
A는 C2-C6알킬렌 또는 -(CH2)3-O- 이며 또
x는 0 또는 1이고,
G13은 수소, C1-C12알킬, C2-C5히드록시알킬 또는 C5-C7시클로알킬이며,
G19는 G18과 동일하거나 또는 -NG21G22, -OG23, -NHCH2OG23또는 -N(CH2OG23)2기중의 한개이고,
G20은 n=1인 경우, G18또는 G19와 동일하고 또 n=2인 경우, -E-B-E- 기이고, 이때 B는 C2-C8알킬렌 또는 1 또는 2개의 -N(G21)- 기를 중간에 포함하는 C2-C8알킬렌이고,
G21는 C1-C12알킬, 시클로헥실, 벤질 또는 C1-C4히드록시알킬 또는 하기 구조식
G22는 C1-C12알킬, 시클로헥실, 벤질, C1-C4히드록시알킬이고, 또
G23는 수소, C1-C12알킬 또는 페닐이거나, 또는
임의의 C1-C12치환기는 예컨대 메틸 에틸, n-프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸, n-헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실, n-운데실 또는 n-도데실이다.
임의의 C1-C4히드록시알킬 치환기의 예는 2-히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 3-히드록시프로필, 2-히드록시부틸 또는 4-히드록시부틸이다.
C2-C6알킬렌인 A의 예로는 에틸렌, 프로필렌, 2,2-디메틸프로필렌, 테트라메틸렌 또는 헥사메틸렌을 들 수 있다.
C4-C5알킬렌 또는 -옥사알킬렌으로 합쳐진 G21및 G22의 예는 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 또는 3-옥사펜타메틸렌이다.
상기 종류의 폴리알킬피페리딘 화합물의 예는 다음 일반식의 화합물이다:
(f) 반복 구조 단위체가 일반식(III)의 2,2,6,6-테트라알킬피페리딘 라디칼을 함유하는 올리고머 또는 중합체 화합물, 특히 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아미드, 폴리아민, 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리아미노트리아진, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리(메트)아크릴아미드 및 상기 라디칼을 함유하는 그의 공중합체.
상기 종류의 2,2,6,6-폴리알킬피페리딘 광 안정화제의 예는 m이 2 내지 약200의 수인 하기 일반식의 화합물이다:
0 내지 200의 정수이다.
의 화합물과 에피클로로히드린과의 반응 생성물;
부탄-1,2,3,4-테트라카르복시산과 구조식
(이때 카르복시 측쇄는 테트라카르복시산이 2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘으로 에스테르화된 것으로 부터 기인한 것임)의 이관능 알코올로 부터 수득한 폴리에스테르;
(g) 하기 구조식(IX)의 화합물:
식중에서, G, G1및 G11은 상기 (a)하에서 정의한 바와 같다.
G가 수소 또는 메틸이고 또 G11이 수소 또는 메틸인 일반식(IX)의 화합물이 바람직하다.
이러한 화합물의 예는 다음과 같다:
96) 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리돈(트리아세톤아민)
97) 1.2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리돈
98) 2,3,6-트리메틸-2,6-디에틸-4-피페리돈
(h) 하기 구조식(X)의 화합물:
식중에서,
G11은 상기 (a)하에서 정의된 바와 같고 또 G25는 직접결합, 메틸렌 또는 바람직하게는 DE-A-3530666호에 기재된 바와 같이 카르보닐이다.
본발명에 따른 조성물에 사용하기에 특히 바람직한 것은 하기의 아민이다:
n은 1 내지 4의 수이고, G 및 G1는 수소이며,
G11은 수소 또는 C1-C18알킬이고, 또
G12는 n=1이면, 일반식 -(CjH2j)-Si(Z')2Z" 의 라디칼이고, 이때 j는 2 내지 5의 정수이고 또 Z' 및 Z"는 서로 독립해서 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이며, 또G12는 n=2인 경우, -COOZ12에 의해 치환될 수 있는 2 내지 12개의 탄소원자를 갖는 지방족 디카르복시산의 라디칼이고, 이때 Z12는 C1-C20알킬이고,
G12는 n=3이면, 9 내지 15개 탄소원자를 갖는 방향족 트리카르복시산의 라디칼이며, 또
G12는 n=4이면, 8 내지 12개 탄소원자를 갖는 지방족 테트라카르복시산의 라디칼인 일반식(IV)의 화합물: 특히 기술적으로 중요한 상기 종류의 아민은 하기 구조식의 아민,
및 2단위체의 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-히드록시-피페리딘을 함유하는 부탄-1,2,3,4-테트라카르복시산과 C13H27-OH의 에스테르(아민 F);
n이 2이고, G 및 G1는 수소이며,
G11은 수소 또는 메틸이고, 또
G13은 수소 또는 C1-C8알킬이며, 또
G14는 C2-C8알킬렌 또는 1-옥소-C2-C8알킬렌인 일반식(V)의 화합물; 특히 기술적으로 중요한 상기 종류의 아민은 하기 구조식의 화합물이다:
n은 1이고, G , G1및 G17은 수소이며,
G11은 수소 또는 메틸이고, 또
T1및 T2는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 C5-C14시클로알칸 고리를 형성하는 일반식(VIIC)의 화합물; 특히 기술적으로 중요한 상기 종류의 아민은 하기 구조식의 화합물이다:
n이 1 또는 2이고, G18및 G19가 하기 구조식중의 한개 기이며,
G11은 수소 또는 메틸이고,
G1및 G2는 수소이거나 또는 서로 합쳐져서 치환기 =0 이며,
E는 -O- 또는 -NG13- 이고,
A는 C2-C6알킬렌이며, 또
x는 O 또는 1이고,
G13은 수소, C1-C12알킬 또는 시클로헥실이며,
G20은 n=1인 경우, G18과 동일하고 또 n=2인 경우, -E-B-E- 기이고, 이때 B는 C2-C8알킬렌 또는 1 또는 2개의 -N(G21)-를 중간에 포함하는 C2-C8알킬렌이고,
G21은 C1-C12알킬, 시클로헥실, 벤질 또는 C1-C4히드록시알킬 또는 하기 구조식
G21은 하기 구조식
의 기인 일반식(VIII)의 화합물; 특히 기술적으로 중요한 상기 종류의 아민은 상술한 바와 같은 화합물(76)[=아민 J] 및 EP-A-107615에 기재된 바와 같은 하기 구조식
의 화합물(아민 K):
G11이 수소 또는 메틸인 일반식(X)의 화합물; 및
하기 반응으로 수득할 수 있는 2 내지 10개의 반복 단위체를 갖는 올리고머화합물:
족 C2-C12디카르복시산 또는 적합한 반응성 유도체의 반응으로 수득할 수 있는 올리고머 화합물, 예컨대 디에스테르, 디클로라이드 또는 무수물;
(j) 디알코올 및 부탄-1,2,3,4-테트라카르복시산과 2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘으로 부터 수득한 직쇄형 올리고머 폴리에스테르;
의 반응으로 수득할 수 있는 화합물(식중, A는 C2-C6알킬이고, T3은 C1-C18알킬 또는 시클로헥실이며, T4는 수소 또는 C1-C18알킬이거나, 또는 T3및 T4는 합쳐져서 C4-C6알킬렌 또는 임C3-C5옥사알킬렌임);
및 Br-A-Br 의 반응생성물(이때, A는 C2-C6알킬렌임);
올리고머 아민은 흔히 사슬 길이가 상이한 화합물의 혼합물이다.
입체 장애 아민의 바람직한 종류는 트리아진 고리를 함유하는 것이다.
입체 장애 아민 종류중에서, 기술적으로 특히 중요한 아민은 하기 구조식의 것이다(m은 2 내지 10의 수임):
US-A-4108829호 및 US-A-4263434호에 기재된 바와 같은
EP-A-107615호에 기재된
DE-A-3530666호에 기재된
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US-A-4086204호에 기재된
US-A-4331586호에 기재된 바와 같은
EP-A-357223호에 기재된
Br-(CH2)2-Br의 반응생성물(상기 화합물 [95]; 아민 U); 및
EP-A-402889호에 기재된 바와 같이 반복 구조 단위체
반응 생성물(아민 W).
본 발명에 따른 조성물의 경우, 분자량 또는 평균 분자량이 300 내지 10,000 범위, 특히 1000 내지 10,000 범위인 입체 장애 아민의 부가가 바람직하다. 이들 중에서, 분자량 또는 평균 분자량이 1500 내지 10,000, 예컨대 2000 내지 7500 범위인 입체 장애 아민이 특히 언급될 만하다.
본 발명에 따른 안정화제 조성물의 모든 성분은 공지 화합물이다; 이들 중 많은 것은 시판되고 있다.
안정화제를 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체에 혼입하는 것은 본 기술분야의 통상의 방법에 의해 본 발명에 따른 안정화제 및 필요에 따라 기타 첨가제를 부가하는 것에 의해 실시될 수 있다. 상기 혼입은 성형 전 또는 성형하는 동안 분말 성분을 혼합하거나 또는 안정화제를 중합체의 용융물 또는 용액에 부가하는 것에 의해, 또는 용해 또는 분산된 안정화제를 중합체에 적용한 다음 필요하다면 용매를 증발시키는 것에 의해 실시될 수 있다. 본 발명에 따른 안정화제를 중합체에 혼입하기 위한 다른 방법은 상응하는 단량체의 중합반응 전 또는 중합반응 동안 또는 가교반응 동안에 부가하는 방법이다.
본 발명에 따른 안정화제 또는 그의 혼합물은 이들 안정화제를 2.5 내지 25 중량%의 농도로 함유하는 마스터뱃치 형태로 안정화될 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체에 부가될 수 있다.
본 발명에 따른 안정화제는 하기 방법에 의해 혼입될 수 있다:
-유제 또는 분산제로서(예컨대 라티스 또는 유제 중합체)
-추가의 성분 또는 중합체 혼합물을 혼합하는 동안 건조 혼합물로서
-가공 장치(예컨대 압출기, 칼렌더 등)에 직접 부가하는 것에 의해
-용액 또는 용융물로서,
안정화된 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 조성물은 통상의 방법에 의해 막으로 전환될 수 있다.
따라서 본 발명은 입체 장애 아민 및 아연, 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정된 금속의 산화물 또는 수산화물을 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체에 혼입하는 것을 포함하는 향상된 광 안정성 및 살충제 내성을 갖는 농업용, 특히 온실등에서 사용하기 위한 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막을 안정화시키는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 다른 목적은 향상된 광 안정성 및 살충제 내성을 갖고 입체 장애 아민 및 아연, 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정된 금속 산화물 또는 수산화물로 안정화된 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막에 의해 덮혀지는 온실, 및 입체 장애 아민 및 아연 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정되는 금속 산화물 또는 수산화물을 상기 온실용 막에 혼입하는 것에 의해 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 온실용 막을 살충제 및 광, 산소 및/또는 열의 악영향으로 부터 보호하기 위한 방법에 관한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 입체 장애 아민 및 아연, 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정된 금속 산화물 또는 수산화물로 안정화된 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막의 살충제를 비롯한 농업용도, 특히 온실 적용용 용도, 및 아연, 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정된 금속 산화물 또는 수산화물과 조합된 입체 장애 아민의 살충제와 접촉하는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막을 광분해 및 살충제에 의한 손상으로 부터 안정화시키기 위한 용도에 관한 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 더 자세하게 설명한다. 모든 부는 특별히 언급하지 않는 한 중량기준이다.
실시예 1: 온실 적용
표 1에서 보고된 화합물을 슬로우 혼합기에서 밀도가 0.921 g/cm3이고 용융유동
이탈리아 밀라노 소재의 ENICHEM 제품)과 마스터 뱃치를 통하여 혼합한다.
마스터 뱃치는 분말화된 LDPE와 10중량%의 입체 장애 아민 화합물 A 및 상대적 농도의 화합물 B(=금속 산화물 또는 수산화물), C(=카르복시산의 염) 및 D(히드로탈사이트)를 압출하는 것에 의해 미리 제조된 것이다.
상기 혼합물을 200℃에서 취입 압출하여 150 미크론의 두께를 갖는 막을 수득한다.
상기 막을 지지체 없이 Pontecchio Marconi(이탈리아 볼로냐 지방) 지역의온실의 남향 지붕에서 노출시킨다.
온실에는 하기 살충제가 투여되었다:
메탈-나트륨 리터당 382 g의 수용액;
23.75%(% w/w) 수용액;
온실을 10리터의 물중의 4리터의 VAPAM의 용액으로 매 6개월 마다 처리시키고 또 매 1개월 마다 SESMETRIN (5리터의 물중의 5g)으로 처리한다.
노출하는 동안, 일정한 속도에서 동력계를 이용하여 잔류 연신율(새로운 폴리에틸렌 막의 초기 연신율의 %)을 측정하는 것에 의해 성능을 주기적으로 평가한다.
하기 표 1에서, 16개월 노출한 후의 잔류 연신율은 137 킬로탱글리(klys: 단위 면적당 에너지)이고 22개월간 노출한 후에는 198 Klys가 보고되었다. 모든 농도는 중합체의 중량을 기준하여 나타낸다.
표 1: 16개월 및 22 개월 노출한 후 잔류 연신율(초기 연신율의 %)
금속 산화물 및 임의의 추가의 성분을 함유하는 본 발명에 따라 안정화된 막의 우수성은 분명하다.
실시예 2: 살충제를 투여하지 않은 비교예
대조를 위해, 실시예 1에서와 같이 제조된 막을 살충제가 부가되지 않은 아연도금된 철 및 소나무 지지체상에 노출시킨다. 이 막 표면은 남쪽으로 45° 각도로 경사지게 고정된다. 실시예 1에 기재된 바와 같이 잔류 연신율을 측정한다.
하기 표 2는 34개월 동안 노출시킨 후의 잔류 연신율이 310 킬로랭글리(klys: 단위 면적당 에너지)에 상당함을 보여준다. 모든 농도는 중합체의 중량기준이다.
표 2: 34개월 노출시킨 후의 잔류 연신율(초기 연신율의 %)
실시예 1에서의 데이타인 표 1과 비교하면 실시예에서의 강한 살충제 효과를 나타낸다.
실시예 3
0.921 g/cm3의 밀도 및 0.6의 용융유동지수(190℃/2.16 kg)를 갖는 것을 특징으
혼합기내에서 표 3 및 4에서 보고된 화합물과 혼합하는 것에 의해 안정화된 LDPE 막을 제조한다. 살충제의 투여 및 노출은 실시예 1에 기재한 바와 같다.
노출하는 동안, 일정한 속도에서 동력계를 이용하여 잔류 연신율(신규 폴리에틸렌 막의 초기 연신율의 %)을 주기적으로 측정하는 것에 의해 성능을 평가하며, IR-FT 분광계(퍼킨 엘머사의 IR Fourier transformation spectrometer)를 사용하면 카르보닐기는 증가한다.
14개월 노출한 후 결과는 110 킬로랭글리에 상용하며, 이를 하기 표 3 및 4에 수록한다.
표 3: 14개월 노출한 후의 잔류 연신율(초기 연신율의 %)
표 4: 14개월 노출한 후 카르보닐 증가
상기 결과로 부터, 산화 아연이 입체 장애 아민 이외의 추가의 안정화제로서 사용되면 중합체 막의 수명이 현저히 향상된다는 것을 알 수 있다. 금속 카르복실레이트 또는 히트로탈사이트 화합물을 부가하는 것에 의해서도 향상효과를 얻을 수 있다.
실시예 4
사용된 마스터뱃치가 5 중량%의 입체 장애 아민(화합물 A) 및 상응하는 화합물 B 또는 C(금속 산화물) 및 D(카르복시산의 염)을 함유하는 이외에는 실시예 1에 기재된 바와 같은 0.921 g/cm3의 밀도 및 0.6의 용융유동지수(190℃/2.16 kg)를 갖는 것
품)로 부터 표 5에 기재된 화합물로 안정화된 LDPE 막을 제조한다. 살충제의 투여 및 노출은 실시예 1에 기재된 바와 같다.
노출하는 동안, 일정한 속도에서 동력계를 이용하여 잔류 연신율(신규 폴리에틸렌 막의 초기 연신율의 %)울 주기적으로 측정하는 것에 의해 성능을 평가한다.
그 결과를 하기 표 5에 수록한다.
표 5: 수개월간 노출한 후 잔류 연신율(초기 연신율의 %)
(킬로랭글리)
실시예 5
0.921 g/cm3의 밀도 및 0.6의 용융유동지수(190℃/2.16 kg)를 갖는 것을 특징으
혼합기내에서 표 6 및 7에 기재한 화합물과 혼합하는 것에 의해 안정화된 LDPE 막을 제조한다. 살충제의 투여 및 노출은 실시예 1에 기재한 바와 같다.
노출하는 동안, 일정한 속도에서 동력계를 이용하여 잔류 연신율(신규 폴리에틸렌 막의 초기 연신율의 %) 및 IR-FT 분광계(퍼킨 엘머사의 IR Fourier transformation spectrometer)를 사용한 카르보닐기 증가를 주기적으로 측정하는 것에 의해 성능을 평가한다.
수개월 노출한 후 결과는 하기 표 6 및 7에 수록한다.
표 6: 수개월간 노출한 후 잔류 연신율(초기 연신율의 %)
표 7: 수개월간 노출한 후 카르보닐 증가
Claims (12)
- 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체가 입체 장애 아민 및 아연, 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정된 금속산화물 또는 수산화물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 살충제와 접촉하고 광분해로부터 안정화되며 향상된 광 안정성 및 살충제 내성을 갖는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막.
- 제 1항에 있어서, 상기 살충제가 할로겐 및/또는 황 원자를 함유하는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막.
- 제 1항에 있어서, 상기 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체가 폴리에틸렌, 에틸렌/프로필렌 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 또는 폴리프로필렌인 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막.
- 제 1항에 있어서, 상기 입체 장애 아민이 한개 이상의 하기 일반식(III)의 기를 함유하는 고리상 입체 장애 아민인 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막:식중에서,G는 수소 또는 메틸이고, 또 G1및 G2는 수소, 메틸이거나 또는 서로 합쳐져서 =O임.
- 제 1항에 있어서, 상기 금속 산화물 및 수산화물이 산화 아연, 수산화 아연 및 산화 마그네슘으로 부터 선정되는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막.
- 제 1항에 있어서, 상기 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체가 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체의 중량을 기준하여 0.005 내지 3 중량%의 금속 산화물 또는 수산화물 및 0.01 내지 5 중량%의 입체 장애 아민을 함유하는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막.
- 제 1항에 있어서, 상기 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체가 C1-C30카르복시산의 알칼리 토금속염, 아연염 및 알루미늄염, 히드로탈사이트 및 자외선 흡수제로 부터 선정된 한개 이상의 성분을 함유하는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막.
- 제 7항에 있어서, 상기 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체가 2-(2'-히드록시페닐)-벤조트리아졸 자외선 흡수제를 함유하는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막.
- 제 7항에 있어서, 상기 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체가 C12-C18카르복시산과 알루미늄, 칼슘, 마그네슘 또는 아연의 염을 함유하는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막.
- 제 7항에 있어서, 상기 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체가 추가의 성분으로 히드로탈사이트를 함유하는 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막.
- 향상된 광 안정성 및 살충제 내성을 갖고 또 입체 장애 아민 및 아연, 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정된 금속의 산화물 또는 수산화물로써 안정화된 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 막으로 덮여지는 것을 특징으로 하는 온실.
- 입체 장애 아민 및 아연 알루미늄, 칼슘 및 마그네슘의 산화물 및 아연, 알루미늄 및 칼슘의 수산화물로 부터 선정되는 금속 산화물 또는 수산화물을 상기 온실용 막에 혼입하는 것에 의해 폴리올레핀 또는 폴리올레핀 공중합체 온실용 막을 살충제 및 광, 산소 및/또는 열의 악영향으로 부터 보호하는 방법.
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