KR100353469B1 - 아세탈계포토레지스트중합체와그의제조방법및이중합체를이용한미세패턴의제조방법 - Google Patents

아세탈계포토레지스트중합체와그의제조방법및이중합체를이용한미세패턴의제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 TSI 감광막용 아세탈(acetal)계 중합체와 그의 제조방법 및 이 중합체를 이용한 감광막 패턴의 제조방법에 관한 것으로, ArF 등의 원자외선이나 E-빔, X-선, EUV 등의 광원을 이용한 미세 패턴 형성시 발생하는 감광막 패턴의 무너짐 현상 또는 해상력 부족 현상을 방지하도록 피식각층 상부에 형성되는 감광막을 내열성이 강한 아세탈을 포함시킨다. 또한 본 발명의 감광막은 적은 양의 에너지에서도 해상이 가능한 화학증폭형 감광막으로서 초미세 패턴을 형성할 수 있으며, 그에 따라 반도체소자의 고집적화를 가능하게 할 수 있다.

Description

아세탈계 포토레지스트 중합체와 그의 제조방법 및 이 중합체를 이용한 미세패턴의 제조방법
본 발명은 아세탈(acetal)계 중합체, 그의 제조방법 및 이 중합체를 이용한 감광막 패턴의 제조방법에 관한 것이다. 더욱이, 본 발명은 내열성이 강한 아세탈을 포함한 화학증폭형 감광막(chemically amplified resist)을 사용함으로써 ArF, KrF 등의 DUV나 E-빔, X-선, EUV 광원을 이용하여 0.1㎛ 이하의 초미세 패턴을 형성하고, 그에 따른 반도체소자의 고집적화를 가능하게 하는 기술에 관한 것이다.
일반적으로 반도체소자의 제조공정에 있어서, 소정 형상의 반도체소자 패턴을 형성하기 위해서는 식각 마스크로서 감광막 패턴을 사용하고 있다. 그러나 원하는 감광막 패턴을 얻기 위해서는 반도체기판 상에 감광막을 도포하고, 상기 도포된 감광막을 노광한 후, 현상공정을 실시하여 피식각층 상에 감광막 패턴을 형성한다.
종래의 일반적인 실릴화(silylation) 공정을 이용하여 감광막 패턴을 제조하는 방법에 있어서, 감광막은 감광성 물질과 노볼락 중합체로 이루어져 있다. 따라서 노광 후 베이크(bake)를 해주면 노광부에서는 알콜기가 형성된다. 베이크 후 실릴화제(silylation agent)를 사용하여 실릴화시키는데, 이때 실릴화제로는 헥사메틸디실라잔 또는 테트라메틸디실라잔 등 주로 N-Si 결합을 갖는 것을 사용한다. 상기의 N-Si 결합은 약하기 때문에 중합체의 R-O-H와 반응하여 R-O-Si 결합을 형성한다. 중합체와 결합한 실리콘은 O2플라즈마를 이용한 드라이 현상(dry develop)에 의해 실리콘 산화막을 형성하게 되고, 이 부분의 하단부는 현상후 그대로 남아 패턴을 형성하게 된다. 따라서 이런 방법으로 패턴을 형성하면 노광 부위에 실릴화가 일어나므로 콘택홀(contact hole) 형성에 매우 유리하다.
그러나 상기한 종래의 실릴화 공정에 의해 감광막 패턴을 형성하는 방법은 KrF 엑시머 레이저를 사용하는 경우 0.1㎛ 이하의 초미세 패턴 형성이 불가능하고, ArF 광원을 사용하면 ArF 광의 높은 에너지에 의해 노광기의 렌즈가 손상되므로 10mJ/㎠ 이하의 낮은 노광에너지로 노광하여야 하지만, 이처럼 낮은 에너지로는 감광막이 충분히 노광되지 않아 현상 공정중에 패턴의 무너짐(pattern collapse)이발생하거나 해상력 부족 등에 의해 반도체소자의 고집적화가 저하된다는 등의 문제점이 있다.
따라서 이러한 문제점을 해결하기 위한 시도로서 TSI(top surface image) 공정이 제안되었으나, TSI 공정을 사용하더라도 기존의 KrF 엑시머 레이저를 사용하여 0.10 ㎛ L/S 이하의 초미세 패턴을 형성하는 것은 불가능한 것으로 나타났다.
이에 본 발명자들은 상술한 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여 수많은 연구와 실험을 거듭한 결과, 중합체내에 내열성이 강한 아세탈을 도입하면 TSI에 수반되는 공정중 온도가 높은 노광후 베이크 공정 (post exposure bake)과 실릴화 공정에 견딜 수 있는 내열성을 확보할 수 있고, 또한 화학증폭형 감광막을 사용하면 KrF, ArF 등의 DUV나 E-빔, X-선, EUV 광원의 사용할 때 광에 의해 노광기의 렌즈가 손상되지 않고 적은 양의 에너지 (10 mJ/㎠ 이하)에서도 해상이 가능하다는 놀라운 사실을 밝혀내고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
도 1a 내지 도 1e 는 본 발명에 따른 실릴화 공정을 이용한 TSI용 감광막 패턴의 제조 공정도.
< 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명 >
11 : 웨이퍼 13 : 피식각층
15 : 포토레지스트 층 17 : 노광마스크
19 : 실릴화 막
본 발명은 포토레지스트용 중합체로 사용되는 하기 화학식 1의 아세탈계 중합체에 관한 것이다.
<화학식 1>
상기식에서,
R은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내며,
x : y : z의 비는 (10∼80 몰%) : (10∼80 몰%) : (10∼80 몰%) 이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 2로 표시되는 20 ∼ 90% 가수분해된 폴리비닐아세테이트(hydrolyzed polyvinylacetate)로부터 상기 화학식 1의 포토레지스트용 중합체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
<화학식 2>
상기식에서,
a : b의 비는 10∼90 몰% : 10∼90 몰%이다.
본 발명은 또한 상기 화학식 1의 TSI 감광막용 중합체를 사용하여 감광막 패턴을 제조하는 방법에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 화학식 1의 아세탈계 중합체는 상기 화학식 2의 20∼90% 가수분해된 폴리비닐아세테이트를 알데히드 (RCHO)와 반응시켜 제조할 수 있으며, 이때 RCHO의 바람직한 예로는 프로피온알데히드, 아세트알데히드, 부틸알데히드 또는 포름알데히드 등이 있다.
구체적으로, 20∼90% 가수분해된 폴리비닐아세테이트를 디메틸포름아미드(DMF)에 녹이고, 염산과 알데히드를 넣고 반응시킨다. 반응생성물을 증류수에 넣어 침전물을 잡아 세정한 후 건조시켜 본 발명에 따른 화학식 1의 아세탈계 중합체를 제조한다.
본 발명에 따른 TSI용 포토레지스트 패턴은 하기 공정 (a) 내지 (f)을 거쳐 제조할 수 있다.
(a) 상기 화학식 1로 표시되는 적어도 하나의 중합체를 유기용매에 녹이고 광산발생제와 혼합하여 포토레지스트 조성물을 형성하는 제1단계와,
(b) 상기 제1단계의 포토레지스트 조성물을 피식각층이 형성된 기판 상에 도포하여 포토레지스트 층을 형성하는 제2단계와,
(c) 상기 포토레지스트 층을 선택노광하는 제3단계와,
(d) 상기 노광된 포토레지스트 층을 실릴화제로 실릴화시키는 제4단계와,
(e) 상기 포토레지스트 층을 건식 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 제5단계와,
(f) 상기 포토레지스트 패턴을 식각마스크로 하여 피식각층을 식각하여 피식각층 패턴을 형성하는 제6단계.
본 발명에 따른 포토레지스트는 화학식 2의 중합체, 광산발생제(photo acid generator) 및 유기용매를 혼합하여 0.05∼0.15㎛ 크기의 필터로 여과시켜 포토레지스트 조성물을 얻는다.
상기 광산발생제로는 황화염계 또는 오니움염계 화합물, 예를 들어 트리페닐설포늄 트리플레이트, 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트, 2,6-디메틸설포네이트, 비스(아릴설포닐)-디아조메탄, 옥심설포네이트 또는 1,2-디아조나프토퀴논-4-설포네이트 등을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 유기용매로는 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜 또는 메틸에테르 아세테이트 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 따라 실릴화 공정을 이용한 포토레지스트 패턴의 제조방법을 도면을 참조하여 설명하면 다음과 같다.
먼저, 웨이퍼(11) 상부에 패턴을 형성하고자 하는 피식각층(13)을 형성한다. 본 발명에 따른 중합체(화학식 1)를 포함하는 포토레지스트 조성물을 상기 피식각층(13)의 상부에 도포하여 포토레지스트 층(15)을 형성시킨다. 상기 포토레지스트 층(15)을 노광마스크(17)를 사용하여 193 ㎚ ArF 광원으로 노광시킨 후 (도 1a 참조), 베이크(bake)하면 상기 포토레지스트 층(15)의 노광부는 경화되고 비노광부는 경화되지 않는다 (도 1b 참조). 상기 노광공정은 노광원으로서 ArF, EUV, KrF, E-beam 또는 X-선을 사용하여 실시하고, 상기 베이크 공정시 포토레지스트 층(15)의노광부에 알콜기가 형성된다. 이어서, 상기 포토레지스트 층(15)의 노광부분을 실릴화제로 실릴화시켜 실릴화 막(19)을 형성한다 (도 1c 참조). 실릴화제는 헥사메틸디실라잔, 테트라메틸디실라잔, 디메틸아미노디메틸실란, 디메틸아미노에틸실란, 디메틸실릴디메틸아민, 트리메틸실릴디메틸아민, 트리메틸실릴디에틸아민 또는 디메틸아미노펜타메틸실란 등을 사용할 수 있다. 실릴화 공정은 90 내지 180℃의 온도에서 30 내지 300초 정도 실시하며, 실릴화제의 N-Si 결합은 중합체의 R-O-H와 반응하여 R-O-Si결합을 형성한다. 그후, 상기 포토레지스트 층(15)을 O2플라즈마를 이용하여 건식현상 (dry develop)한다. 건식현상으로 인해 상기 포토레지스트 층(15)의 노광부인 실릴화 막(19) 상에는 실리콘 산화막이 형성되어 산소 플라즈마에 내성을 가지게 되고, 상기 포토레지스트 층(15)의 비노광부는 제거되어 포토레지스트 패턴이 형성된다 (도 1d 참조). 이어서, 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 사용하여 노출되어 있는 피식각층(13)을 식각하여 피식각층 패턴을 형성한다 (도 1e 참조).
이하, 실시예에 의거하여 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 기술적 범위가 이들로 제한되는 것은 아니다.
중합체의 합성
실시예 1: R이 에틸인 중합체(화학식 3)의 합성
<화학식 3>
20∼90% 가수분해된 폴리비닐아세테이트(화학식 2) 50g을 반응기내의 디메틸포름아미드 용매 1ℓ에 녹인 후, 이어서 반응용기에 36% 염산 (HCl) 60㎖을 넣은 뒤 프로피온알데히드 (CH3CH2CHO) 10g을 넣고 상온에서 12시간 반응시킨 후 증류수에 반응물을 넣어 침전물을 잡는다. 그후 상기 침전물을 물로 여러 번 세정한 다음 건조시켜 표제의 중합체 (화학식 3) 45g을 얻었다 (수율 : 75%).
실시예 2: R이 메틸인 중합체(화학식 4)의 합성
<화학식 4>
프로피온알데히드 대신 아세트알데히드 (CH3CHO) 8g을 넣는 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 표제의 중합체 (화학식 4) 45g을 얻었다 (수율 : 74%).
실시예 3: R이 수소인 중합체(화학식5)의 합성
<화학식 5>
프로피온알데히드 대신 포름알데히드(HCHO) 5.5g을 넣는 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 표제의 중합체 (화학식 5) 41g을 얻었다 (수율 : 74%).
실시예 4: R이 프로필인 중합체(화학식 6)의 합성
<화학식 6>
프로피온알데히드 대신 부틸알데히드 (CH3CH2CH2CHO) 13g을 넣는 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 표제의 중합체 (화학식 6) 48g을 얻었다 (수율 : 76%).
포토레지스트 조성물의 합성
실시예 1 내지 4 에서 수득한 4종류의 포토레지스트용 중합체를 10g씩40g의 3-메톡시 프로피오네이트 용매에 각각 녹인 후, 광산발생제로서 트리페닐 설포늄 트리플레이트 또는 디부틸나프틸 설포늄 트리플레이트 0.01∼1 g을 넣고 교반시킨 다음, 0.10 ㎛ 필터로 여과시켜 4종류의 포토레지스트 조성물을 얻었다.
실시예 5 : 미세 패턴의 제조
웨이퍼 상부에 패턴 형성을 위한 피식각층을 형성하고, 그 표면에 헥사메틸디실라잔(HMDS)를 분사한다. 그후, 상기 피식각층 상부에 상기에서 얻은 포토레지스트 조성물 중 하나를 도포하여 포토레지스트 층을 형성한다. 그 다음 상기 포토레지스트 층을 노광마스크로 선택 노광한다. 이때, 상기 노광공정은 노광원으로서 ArF, KrF, DUV, EUV, E-beam 또는 X-선을 사용하여 실시한다. 그후, 상기 포토레지스트 층을 베이크하고, 실릴화제로서 상기 포토레지스트 층의 노광부를 실릴화시켜 실릴화 막을 형성한다. 그 다음 상기 포토레지스트 층을 O2플라즈마를 이용한 건식현상 공정으로 현상한 다음 상기 포토레지스트 층 패턴을 식각마스크로 사용하여 노출되어 있는 상기 피식각층을 식각하여 피식각층 패턴(0.01 ㎛ 이하)을 형성한다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명은 ArF 및 KrF 등의 DUV나 EUV, E-beam 또는 X-선 등의 광원을 이용한 미세 패턴 형성시 피식각층 상부에 내열성이 강한 아세탈을 포함하고, 적은 양의 에너지에서도 해상이 가능한 화학증폭형 감광막을 도포하고, 실릴화 공정으로 실릴화 막을 형성시킨 후 건식현상법으로 초미세 패턴을 형성함으로써 습식현상시 발생하는 감광막의 무너짐을 방지하고, 적은 양의 에너지에서도 해상이 가능하다. 따라서 본 발명에 따른 감광막 중합체에 의한 감광막을 이용하면 반도체소자의 고집적화가 가능하다.

Claims (10)

  1. 포토레지스트용 중합체로 사용되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1의 아세탈계 중합체.
    <화학식 1>
    상기식에서,
    R은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내며,
    x : y : z의 비는 (10∼80 몰%) : (10∼80 몰%) : (10∼80 몰%) 이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 중합체는 하기 화학식 3 내지 화학식 6의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 아세탈계 중합계.
    <화학식 3>
    <화학식 4>
    <화학식 5>
    <화학식 6>
  3. 하기 화학식 2로 표시되는 20∼90% 가수분해된 폴리비닐아세테이트를 프로피온알데히드, 아세트알데히드, 부틸알데히드 또는 포름알데히드와 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1의 아세탈계 중합체의 제조방법.
    <화학식 1>
    <화학식2>
    상기식에서,
    R은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내며,
    x : y : z의 비는 10∼80 몰% : 10∼80 몰% : 10∼80 몰% 이고,
    a : b의 비는 10∼90 몰% : 10∼90 몰%이다.
  4. 하기 화학식 1로 표시되는 적어도 하나의 중합체를 유기용매에 녹이고 광산발생제와 혼합하여 포토레지스트 조성물을 형성하는 제1단계와,
    상기 제1단계의 포토레지스트 조성물을 피식각층이 형성된 기판상에 도포하여 포토레지스트층을 형성하는 제2단계와,
    상기 포토레지스트층을 선택노광하는 제3단계와,
    상기 노광된 포토레지스트층을 실릴화제로 실릴화(silylation)시키는 제4단계와,
    상기 포토레지스트층을 건식 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 제5단계와,
    상기 포토레지스트 패턴을 식각마스크로 하여 피식각층을 식각하여 피식각층 패턴을 형성하는 제6단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 미세 패턴 제조방법.
    <화학식 1>
    상기식에서,
    R은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내며,
    x : y : z의 비는 10∼80 몰% : 10∼80 몰% : 10∼80 몰% 이다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 제1단계의 광산발상제는 황화염계 또는 오니움염계 화합물인 것을 특징으로 하는 미세 패턴 제조방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 제1단계의 광산발생제는 트리페닐설포늄 트리플레이트, 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트, 2,6-디메틸설포네이트, 비스(아릴설포닐)-디아조메탄, 옥심설포네이트 및 1,2-디아조나프토퀴논-4-설포네이트로 이루어지는 군에서 임의로 선택되는 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 미세 패턴 제조방법.
  7. 제 4 항에 있어서,
    상기 포토레지스트 조성물에 사용되는 유기용매로는 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 시클로헥사논 및 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트로 이루어지는 군에서 임의로 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합용액인 것을 특징으로 하는 미세 패턴 제조 방법.
  8. 제 4 항에 있어서,
    상기 제3단계의 노광공정은 노광원으로 ArF, KrF, DUV, EUV, E-빔 또는 X-선을 사용하여 실시하는 것을 특징으로 하는 미세 패턴 제조 방법.
  9. 제 1 항의 중합체를 포함하는 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 반도체소자.
  10. 제 4항의 방법을 사용하여 형성된 반도체소자.
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