KR100345338B1 - 대두 및 대두추출물에 함유된 이소후라본 글루코시드를이소후라본 어글리콘으로 전환시키는 방법 - Google Patents

대두 및 대두추출물에 함유된 이소후라본 글루코시드를이소후라본 어글리콘으로 전환시키는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 대두 또는 대두추출물에 함유된 이소후라본 글루코시드 화합물의 글루코스 분자를 효소반응으로 분리시켜 이소후라본 어글리콘 화합물로 전환시켜 주는 방법에 있어서, 대두 또는 대두추출물을 pH 2.5~6.0의 산성수용액과 혼합시키고 여기에 산성 푸로테아제를 첨가하여 30~50℃의 온도에서 4~30시간 효소반응시켜 이소후라본 글루코시드 화합물을 이소후라본 어글리콘 화합물로 전환시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 이소후라본 글루코시드 화합물을 함유한 대두 및 대두추출물에서 이소후라본 어글리콘, 구체적으로는 다이드제인, 글리시테인, 제니스테인을 높은 전환율로 전환시켜 줄수 있다.

Description

대두 및 대두추출물에 함유된 이소후라본 글루코시드를 이소후라본 어글리콘으로 전환시키는 방법{Converting method for isoflavone glucoside compounds to isoflavone aglycone compounds contained in soybean and soybean extracts}
본 발명은 대두 및 대두추출물에 함유된 이소후라본 글루코시드(isoflavone glucoside) 화합물을 이소후라본 어글리콘(isoflavone aglycone) 화합물로 전환시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명에서 대두(大豆)는 탈지대두(脫脂大豆)를 사용하였으며 대두추출물(抽出物)은 이소후라본 글루코시드 화합물을 대량으로 함유시켜서 프리바스테인(prevastein)이라는 상품명(미국 센트랄 소야-CENTRAL SOYA-사 제품)으로 시판되고 있는 대두추출물을 사용하였다.
다이드진(Daidzin), 6"-OCH3다이드진(이하 6"-OAc 다이드진이라 한다), 6"-COCH2COOH(이하 6"-OMal 다이드진이라 한다), 글리시틴(Glycitin), 6"-OCH3글리시틴(이하 6"-OAc 글리시틴이라 한다), 6"-COCH2COOH 글리시틴(이하 6"-OMal 글리시틴이라 한다), 제니스틴(Genistin), 6"-OCH3제니스틴(이하 6"-OAc 제니스틴이라 한다), 6"-COCH2COOH 제니스틴(이하 6"-OMal 제니스틴이라 한다) 등의 이소후라본 글루코시드 화합물이 1~50wt% 함유된 대두추출물이 시판되고 있으며 본 발명은 상기 대두 및 대두추출물 중의 이소후라본 글루코시드 화합물을 다이드제인(Daidzein), 글리시테인(Glycitein), 제니스테인(Genistein) 등의 이소후라본 어글리콘 화합물로 전환시키는 방법에 관한 것이다.
이소후라본 글루코시드의 구조식은 하기 화학식(Ⅰ)과 같다.
상기식에서
R1, R2, R3가 각 H, H, H이면 다이드진
R1, R2, R3가 각 H, OCH3, H이면 글리시틴
R1, R2, R3가 각 OH, H, H이면 제니스틴
R1, R2, R3가 각 H, H, OCH3이면 6"-OAc 다이드진
R1, R2, R3가 각 H, OCH3OCH3이면 6"-OAc 글리시틴
R1, R2, R3가 각 OH, H, OCH3이면 6"-OAc 제니스틴
R1, R2, R3가 각 H, H, COCH2COOH이면 6"-OMal 다이드진
R1, R2, R3가 각 H, OCH3, COCH2COOH이면 6"-OMal 글리시틴
R1, R2, R3가 각 OH, H, COCH2COOH이면 6"-OMal 제니스틴이다.
대두 및 대두단백질 중의 이소후라본의 정제 및 제품화에 관한 많은 연구가 진행되고 있으나 대부분은 이소후라본 글루코시드를 얻는 방법에 관한 것이다. 종래의 이소후라본 글루코시드를 제조하는 대표적인 방법은 다음과 같다. 원료인 대두 및 대두박에 pH 9.0~pH 11.0의 알칼리 수용액을 원료대비 14~18배 정도 가하고 2시간 내지 5시간 동안 80℃내지 100℃를 유지하여 이소후라본 글루코시드를 추출하고 이 추출액에 염산을 가하여 pH 2.0 내지 pH 5.0의 산성용액으로 하여 이소후라본 글루코시드를 수용화시킨 후 단백질은 침전시키고, 원심 분리 방법으로 상등액과 침전된 단백질을 분리하고 분리된 상등액을 농축, 분말화하여 이소후라본 글루코시드를 얻는다.
이렇게 제조된 글루코시드에 글루코아밀라제, 알파-아밀라제, 알파-갈락토시다아제, 베타-갈라토시다아제, 펙틴아제 및 이들을 포함하는 효소를 이소후라본 글루코시드 농축액 또는 분말에 중량대비 0.1내지 10% 첨가 후 4시간 내지 30시간 효소반응시켜 이소후라본 어글리콘으로 전환시켜 알코올 또는 메탄올로 재추출하고 이 재추출물을 농축시켜 총 이소후라본 어글리콘 화합물의 함량이 2~50중량%인 제품을 제조하였다.
그러나 상기한 종래의 방법은 단백질 분리를 위한 침전 및 원심분리공정이 반드시 필요하게 되고 장시간 동안 80~100℃로 가온하여 주어야 하며 추출정제수를알카리화시켜 주어야 하며 또한 다량의 추출정제수가 필요하다는 불편이 있을 뿐안 아니라 전환율에 있어서도 만족 스럽지 못한 수준이었다.
또한 대두 또는 대두 추출물에 함유된 이소후라본 글루코시드 화합물의 글루코스분자를 효소반응으로 분리시켜 이소후라본 어글리콘 화합물로 전환시켜 주는 방법도 제안된바 있다. (일본 공개 특허 공보 공개번호 특개평 11-89589)상기 방법은 효소반응시 아스페르기루스 균주에 속하는 미생물을 그 미생물이 실활(失活)하지 않는 조건하에서 단순한 효소반응으로 글루코시드 화합물의 글루코스분자를 분리시켜 주는 것으로서 어글리콘 화합물로서의 전환율이 낮다는 문제가 있다. 즉 상기 방법에서 푸로테아제를 사용한 수율은 0.15wt% 수준이고 분자량을 고려한 전환율은 30% 수준으로 매우낮다.이소후라본 어글리콘 중 다이드제인(Daidzein), 제니스테인(Genistein)은 여성 및 남성의 골다공증 예방과 항암 특히 유방암과 전립선암 예방에 효과가 있으며 항균 및 항산화 작용이 있는 것으로 알려져 있어 이들 화합물을 적용한 다양한 식품개발이 요망되고 있는 실정이다.
본 발명의 목적은 대두 및 대두추출물에 함유된 이소후라본 글루코시드 화합물을 효소반응으로 이소후라본 어글리콘 화합물로 전환시키는 방법에 있어서, 산성 푸로테아제의 일종인 스미지움 에이.피(Sumizyme. AP) 효소를 전환 반응 효소로 사용하여 대두 및 대두추출물이 함유하고 있는 단백질을 수용성화 시켜주므로서 저온 효소반응에서 60%이상의 높은 전환율로 이소후라본 글루코시드 화합물을 이소후라본 어글리콘 화합물로 전환시켜주는 방법을 제공하는데 있다.본 발명자들은 산성 푸로테아제가 높은 수율로 이소후자본 글루코시드 화합물을 이소후라본 어글리콘 화합물 전환시켜 줄수 있는 것을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 이소후라본 글루코시드 화합물이 함유되어 있는 대두 및 이소후라본 글루코시드 화합물을 일정 함량 함유시켜서 판매되고 있는 대두추출물 중의 이소후라본 화합물을 이소후라본 어글리콘화합물로 전환시켜주는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 수행하기 위한 조건은 다음과 같다.
즉, 전환 반응은 pH는 2.5내지 pH 6.0의 산성 용액 중에서 실시되며, pH 조절용으로는 인산이나 염산을 사용한다.
반응 온도는 30℃ 내지 50℃이며, 반응 시간은 4시간 내지 30시간이다.
본 발명에서 이소후라본 글루코시드를 이소후라본 어글리콘으로 전환시키고 단백질을 분해하여 수용성화 시킬 수 있는 효소는 1,4 글루코시드 결합을 절단 시켜주는 기능을 갖는 산성 프로테아제이다.
전분분해 효소에서 알파 아밀라제와 베타 아밀라제의 기능과 용도가 다른것과 같이 단백질 분해 효소에 있어서도 분해하여주고자하는 물질에 따라 산성 푸로테아제 중성 푸로테아제 및 알카리 푸로테아제의 기능과 역활은 서로다르다.푸로테아제의 종류와 효소반응 시간에 따른 대두 추출물내 이소플라본글루코시드 화합물이 이소플라본어글리콘 화합물로 전환되는 백분율은 다음 표1에 나나낸바와 같다. 전환된 이소후라본 어글리콘 화합물들을 농축 회수하기 위하여 사용하는 흡착제로는 일본 미쓰비씨화학(주)에서 세파비드 에스피 850(SEPABEADS SP 850)라는 상품명으로 판매하고 있는 합성 흡착제를 사용하거나 동일회사의 다이아이온 에취피 20(DIAION HP20)을 사용하였다.
글루코사이드 함유 대두 및 대두추출물의 중량비와 이소후라본 추출 정제수비는 1:5~1:13이 적당하며 첨가되는 효소와의 중량비는 0.1내지 8.0중량%가 되도록 첨가한다.
상기의 조건하에 이소후라본 어글리콘으로 전환된 대두추출물을 여과하여 여과액은 따로 사용될 때까지 냉장 보관한다.
여과되고 남은 잔사에 80% 에탄올을 잔사대비 1:3 내지 1:8를 사용하여 가온 추출한 뒤 감압 농축한다.
냉장 보관된 여과액과 감압 농축액을 적량 혼합한 뒤 흡착제가 충진된 칼럼을 통과시킨다. 혼합액과 흡착제의 비율은 30:1~200:1에서 실시한다.
합성흡착제에 흡착된 이소후라본 어글리콘 화합물들은 80% 에탄올로 용리시켜 감압 농축 분말화한다.
이 방법으로 이소후라본 어글리콘 총 화합물이 다량 함유된 대두추출물을 제조한다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 본 발명이 이 실시예만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1.
이소후라본 글루코시드 화합물의 총량이 5.00wt% 함유된 분말상 대두추출물(상품명, 미국 센트랄소야-Central soya-사 제품) 100g과 pH 4로 조정된 정제수 1000g을 효소반응조에 넣고 여기에 산성프로테아제(protease)의 일종인 스미지움 에이.피(Sumizyme AP) 3g을 가한 후, 50℃에 26시간 정도 정치 반응시키고 여과지로 여과하여 930ml의 여과액과 잔사 170g을 얻었다.
산성 프로테아제는 산성 분위기에서 단백질의 펩타이드(Peptide)나 펩타이드 결합을 가수 분해하는 효소이다.
상기 여과잔사에 80%에 에탄올 700ml을 넣고 가온 교반한 후 여과하고 여과액을 감압 농축후 전공정에서 얻은 여과액에 혼합시킨다.
이소후라본 글루코시드는 물 및 알콜에 가용성이나 이소후라본 어글리콘은 물에는 불용성이며 알콜에는 가용성이다.
여과잔사를 에탄올로 처리하여 주는 것은 여과잔사 중에 함유된 이소후라본 어글리콘 화합물을 추출 회수하기 위한 것이다.
직경 0.2~0.3mm의 작은 비드(Bead)상의 합성 흡착제(세파비드 에스.피 850,일본 미쓰비시화학(주) 제품)로 충진된 칼럼(Culumn)에 통과시키면 분자량이 적은 이소후라본 어글리콘 화합물 및 이소후라본 어글리콘 화합물과 유사한 분자량 크기를 갖는 단백질 등은 합성흡착제 흡착되며 이소후라본 어글리콘 이외의 분자량이 큰 단백질이나 식이섬유 같은 물질들은 칼럼을 그대로 통과하게 된다.
이는 합성흡착제의 공극(孔隙)의 이소후라본 어글리콘 화합물 분자 정도의 크기가 작은 입자의 물질은 흡착이 가능하나 분자의 크기가 큰 입자들은 합성흡착제의 공극내로 흡착되지 않기 때문이다.
이소후라본 어글리콘 및 이소후라본 어글리콘 유사물질들을 합성흡착제에 흡착시킨 후 상기 흡착제를 80% 에탄올 100ml을 사용하여 흡착물질을 용리시킨다.
상기 합성흡착제는 에탄올에 의해서 팽윤되는 성질을 갖고 있어 에탄올로 처리해 주면 흡착제가 팽윤되면서 흡착제의 공극이 커지게 되므로 흡착되었던 물질들이 용리되게 된다.
본 발명에서 이소후라본 글루코시드 화합물을 가수분해 시켜서 얻은 여과액을 흡착제로 처리하여 주는 이유는 이소후라본 어글리콘 화합물만을 흡착제에 흡착시켜 농축하여 회수하므로서 대두 및 대두추출물 중의 이소후라본 어글리콘의 함량을 높여주기 위한 것이다.
용리된 물질을 감압 농축시켜 이소후라본 어글리콘 화합물을 다량 하유하는 분말 15g을 얻었다.
이 분말중의 이소후라본 어글리콘 화합물의 총량은 19.60wt%였다.
본 실시예에서 사용한 대두추출물의 이소후라본 글루코시드 화합물 함량과본 실시예에서 얻은 어글리콘 전환물 중의 이소후라본 어글리콘의 함량을 다음 표 1에 기재하였다.
이소후라본 대추추출물(100g) 어글리콘전환물(15g) 분석법
총화합물 글리코시이드 Daidzin 2.00wt% ND HPLC
Glycitin 0.30wt% ND
Genistin 2.50wt% 0.19wt%
6"-OAc Daidzin 0.03wt% ND
6"-OAc Glycitin ND ND
6"-OAc Genistin 0.03wt% ND
6"-OMal Daidzin 0.02wt% ND
6"-OMal Glycitin ND ND
6"-OMal Genistin 0.02wt% ND
어글리콘 Daidzein 0.01wt% 8.00wt% HPLC
Glycitein 0.01wt% 0.60wt%
Genistein 0.08wt% 11.00wt%
합계 5.00wt% 19.6wt%
※ ND : 미검출HPLC : 고속액체 크로마토그래피(High Performance Liquid Chromatography)
상기 표에 나타낸 바와같이 글루코시드 화합물의 어글리콘 화합물로 전환율은 60% 수준이었다. 이 결과는 이소후라본 글루코시드의 분자량을 고려하면 96wt%에 상당하는 이소후라본 글루코시드가 이소후라본 어글리콘으로 전환된 것을 의미한다.
실시예 2.
대두추출물 대신 탈지 대두분(100g)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 실시하여 다음 표 2에 나타낸 결과를 얻었다. 본 실시예에서는 탈지대두분 100g을 출발물질로하여 이소후라본 어글리콘 화합물 함량 0.091wt%의 분말 15g을 얻었다.
이소후라본 탈지대두분 (100g) 어글리콘 전환물(15g) 분석법
총화합물 글리코시이드 Daidzin 0.03wt% ND HPLC
Glycitin 0.03wt% ND
Genistin 0.01wt% 0.001wt%
6"-OAc Daidzin 0.04wt% ND
6"-OAc Glycitin 0.02wt% ND
6"-OAc Genistin ND ND
6"-OMal Daidzin 0.01wt% ND
6"-OMal Glycitin ND ND
6"-OMal Genistin ND ND
어글리콘 Daidzein ND 0.040wt% HPLC
Glycitein ND 0.002wt%
Genistein ND 0.049wt%
합계 0.15wt% 0.091wt%
※ ND : 미검출
실시예 3.
글루코시드의 어글리콘 전환율은 효소반응시간에 따라 변환된다. 효소반응시간에 따른 대두추출물내 이소후라본 글루코시드 화합물이 이소후라본 어글리콘 화합물로 전환되는 백분율로 비교하였다.
다음 표는 효소반응시간에 따른 이소후라본 글루코시드 화합물의 총량과 이소후라본 어글리콘 화합물의 총량 변화를 나타낸 것이다.
효소반응시간(T)이소후라본 0 4 8 12 16 20 24 28 32 36 40
이소후라본 글루코시드 100 30 15 10 6 4 trace trace trace trace trace
이소후라본 어글리콘 0 70 85 90 94 96 99 99 99 99 99
※ trace-이소후라본 글루코시드 화합물 검출시 1.0% 이하
본 발명에서 이소후라본 글루코시드와 이소후라본 어글리콘의 정량 분석은 다음의 방법으로 실시하였다.
실시예 1에서 얻어진 분말 시료를 70% 에탄올로 용해시켜 0.1㎛ 여과지로 여과하여 이소후라본 어글리콘 성분만을 추출하고 그 여과액을 HPLC 분석 시료로 하였다.
○HPLC 조건
- HPLC 기기는 미국워터스사(Waters) 제품을 사용하였다.
- 칼럼은 Bondpak C18Size 3.9×300cm를 사용했다.
- 검출 파장은 254nm에서 하였다.
- 용리액은
A액 : 15% 아세토니트릴(Acetonitile)-0.1% 초산(Acetic acid)를 사용하였고
B액 : 35% 아세토니트릴-0.1% 초산을 사용하였다.
- 검출 유속은 0.1ml/min이었다.
○ 표준품
표준품은 시약급의 다이드진, 글리시틴, 제니스틴의 글리코시드 화합물과 다이드제인, 글리시테인, 제니스테인의 어글리콘 화합물을 사용하였다.
본 발명은 이소후라본 글루코시드 화합물을 함유한 대두 및 대두추출물에서 이소후라본 어글리콘, 구체적으로는 다이드제인, 글리시테인, 제니스테인을 높은 전환율로 전환시켜 줄수 있다.

Claims (3)

  1. 대두 또는 대두추출물에 함유된 이소후라본 글루코시드 화합물의 글루코스 분자를 효소반응으로 분리시켜 이소후라본 어글리콘 화합물로 전환시켜 주는 방법에 있어서, 대두 또는 대두추출물을 pH 2.5~6.0의 산성수용액과 혼합시키고 여기에 산성 푸로테아제를 첨가하여 30~50℃의 온도에서 4~30시간 효소반응시켜 이소후라본 글루코시드 화합물을 이소후라본 어글리콘 화합물로 전환시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 산성 푸로테아제가 스미지움 에이.피(Sumizyme AP)인 이소후라본 글루코시드 화합물을 이소후라본 어글리콘 화합물로 전환시키는 방법.
  3. 삭제
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