KR100299150B1 - 말레이미드/알파-올레핀 공중합체, 및 광안정제 및 유기재료에 대한 안정화제로서의 이것의사용방법 - Google Patents

말레이미드/알파-올레핀 공중합체, 및 광안정제 및 유기재료에 대한 안정화제로서의 이것의사용방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 구조단위로 이루어진, 1000 내지 50,000 의 분자량을 갖는 말레산 이미드-α-올레핀 공중합체에 관한 것이다 :
상기 식에서, R2는 C14내지 C28의 알킬기의 혼합물이며, 2개이상의 탄소원자에 의해 서로 다르지 않을 수 있는 상기 알킬기 중 2개가 상기 혼합물의 30% 이상을 차지하고, R1은 하기 일반식(Ⅱ)의 테트라메틸피페리딘일기이다 :
상기 식에서, R3는 수소, C1-C6-알킬, 포르밀, C2-C6-알카노일, C1-C12-알콕시, C1-C12-알콕시, C5-C6-시클로알콕시, 시아노메틸, 2-히드록시메틸, 벤질 또는 이반식 -CR4=CH-CO-OR5의 기이며, R4는 수소, C1-C6-알킬 또는 일반식 -CO-OR5의 기이고, R5는 C1-C18-알킬, C5-C8-시클로알킬, C7-C18-아르알킬, 페닐 또는 톨릴이며, R1은 또한, 기(Ⅱ)에 비해 8 몰 % 이하의 양으로, 수소, C1-C22-알킬 또는 C5-C8시클로알킬을 나타낸다.
상기 공중합체는 광보호제, 및 유기재료, 특히 플라스틱 및 페인트에 대한 안정화제로서 사용하기에 적합하다.

Description

[발명의 명칭]
말레이미드/α-올레핀 공중합체, 및 광안정화제 및 유기재료에 대한 안정화제로서의 이것의 사용방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 신규의 말레이미드/α-올레핀 공중합체, 이것의 제조방법, 광안정화제 및 유기재료, 특히 플라스틱 및 피복제에 대한 안정화제로서의 이것의 사용방법, 및 상기 공중합체로 안정화된 유기재료에 관한 것이다.
유기 재료, 특히 플라스틱 및 피복제가, 특히 광의 작용의 결과로서 매우 빠르게 파괴됨은 공지되어 있다. 이러한 파괴는 일반적으로 재료의 황색화, 변색, 균열, 또는 메짐성으로서 나타난다. 광안정화제 및 안정화제는 광, 산소 및 열에 의한 유기재료의 파괴에 대한 만족스러운 보호를 제공하도록 사용된다.
예를들어, DE-C 30 24 525호(1)는 0 내지 90몰 %의 비치환 또는 치환된 에틸렌 단위 및 10 내지 100 몰 %의 말레산 무수물 단위(이중 67 내지 95%는 4-아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘에 의해 이미드로 전환됨)로 이루어진 양이온성 말레산 무수물 중합체에 관한 것이다. 상기 중합체는 광화학적 및 열적 분해에 대해 플라스틱을 안정화시키는데 적합하다. 사용될 수 있는 치환된 에틸렌 단위는 C1-C20-알킬 라디칼을 갖는 것을 포함한다. 즉, 적합한 상응하는 단량체 성분은 C3-C22-α-올레핀이다. 기술된 공중합체는 바람직하게는 1:1의 비로 말레산 무수물 단위 및 에틸렌 단위를 함유하고, 바람직하게는 1,000 내지 2,000,000의 분자량을 갖는다.
GB-A 2 145 100호(2)는 N-폴리알킬피페리딘일-치환된 말레이미드, 예를들어 N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘일) 말레이미드와 C3-C20-α-올레핀의 공중합체에 관한 것이다. 상기 공중합체는 플라스틱에 대한 광안정화제로서 적합하다. α-올레핀의 예로는 1-도데센 및 1-옥타데센이 있다. 기술된 공중합체는 1,000 내지 50,000, 바람직하게는 1,000 내지 5,000의 수평균 분자량을 갖는다.
DD-A 262 439호(3)는, 제 1 성분으로서 폴리알킬피페리딘 함유 말레산 유도체, 예를들어 N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘일)-말레이미드, 제 2 성분으로서 비치환 또는 치환된 에틸렌 단위, 예를들어 C3-C20-α-올레핀, 및 제 3 성분으로서 알킬, 아르알킬 또는 페닐에 의해 0-또는 N-치환될수 있는 말레산, 말레산 무수물, 말레아미드 또는 말레이미드를 포함하는 터폴리머, 멀티폴리머 또는 그라프트 중합체를 사용하여 광 및 산화에 대해 중합체를 안정화시키기 위한 방법에 관한 것이다. 기술된 중합체는 800 내지 150,000, 바람직하게는 800 내지 12,000의 상대 분자량을 갖는다.
이러한 종래의 제제의 경우에, 플라스틱과의 불량한 양립성, 짧은 보호작용기간, 성분들의 천연색, 휘발 경향, 및 고온에서의 혼입시에 안정화제의 열분해가 여전히 만족스럽지 못하다.
본 발명의 목적은 광안정화제, 및 유기재료에 대한 더욱 효과적인 보호를 보장하는 안정화제를 제공하는 데에 있다.
본 발명자들은 상기 목적이 1,000 내지 50,000의 평균 분자량을 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 구조단위로 이루어지는 말레산/α-올레핀 공중합체에 의해 달성됨을 발견하였다 :
상기 식에서, R2는 C14-C28-알킬기의 혼합물이며, 여기에서 탄소수 차이가 2개 이하일 수 있는 알킬기 중 2개는 각각 이 혼합물의 30% 이상을 차지하며, R1은 하기 일반식(Ⅱ)의 테트라메틸피페리딘일 라디칼이고 :
R3는 수소, C1-C6-알킬, 포르밀, C2-C6-알카노일, C1-C12-알콕시, C5- 또는 C6-시클로알콕시, 시아노메틸, 2-히드록시에틸, 벤질 또는 일반식 -CR4=CH-CO-OR5의 라디킬이고, R4는 수소, C1-C6-알킬 또는 일반식 -CO-OR5의 라디칼이고, R5는 C1-C18-알킬, C5-C8-시클로알킬, C7-C18-아르알킬, 페닐 또는 톨릴이며, 일반식(Ⅱ)에 대해, R1의 8몰% 이하는 더욱더 수소, C1-C22-알킬 또는 C5-C8-시클로알킬일 수 있다.
1,500 내지 10,000, 특히 2,000 내지 5,000의 평균 분자량을 갖는 말레이미드/α-올레핀 공중합체가 바람직하다. 상기 분자량은 수평균 분자량이다.
R2는 C14-C28-알킬, 바람직하게는 C16-C24-알킬, 특히 C18-C22-알킬기의 혼합물이다. 즉 공중합체는 빌딩 블록으로서 C16-C30-α-올레핀, 바람직하게는 C18-C26-α-올레핀, 특히 C20-C24-α-올레핀을 기준으로 한다. R2는 바람직하게는 선형 알킬이다.
R2에 대한 알킬기의 혼합물의 존재는, 존재하는 모든 공중합체 분자의 총수에 대한 통계적 평균으로서, 탄소수의 차이가 2개 이하일 수 있는 2개의 특정 알킬기가 각각 상기 혼합물의 적어도 30%, 바람직하게는 적어도 40%를 차지함을 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 혼합물은 특히 3개의 특정 알킬기, 예를들어 옥타데실, 에이코실 및 도코실의 혼합물이며, 여기에서 2개의 탄소원자에 의해 다를 수 있는 상기 기중 2개가 40% 이상을 차지하고 제 3기가 혼합물의 3 내지 18%를 차지하며; 18개 보다 약간 적거나 22개 보다 약간 많은 탄소원자를 갖는 추가의 알킬기가 소량으로, 일반적으로 2% 미만의 양으로 혼합물중에 존재할 수 있다.
적합한 C1-C6-알킬 라디칼(R3및 R4에 대해), C1-C18- 알킬 라디칼(R5에 대해) 및 C1-C22-알킬 라디칼(R1에 대해)는 측쇄 및 특히 직쇄 라디칼 ; 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2차-부틸, 3차-부틸, n-아밀, 이소아밀, 2차-아밀, 3차-아밀, 네오펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 이소노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, 이소트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실, n-에이코실 및 n-도코실이다.
적합한 직쇄 또는 측쇄 C2-C6-알칼노일 라디칼 R3는 특히 아세틸, 뿐만 아니라 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 펜타노일 및 헥사노일이다.
특히 적합한 직쇄 또는 측쇄 C1-C12-알콕시기 R3는 n-헥실옥시, 이소헥실옥시, n-옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 이소옥틸옥시와 같은 C6-C8-알콕시, 뿐만아니라 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, 2차-부톡시, 3차-부톡시, n-펜틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, n-운데실옥시 및 n-도데실옥시이다.
R3에 대한 C5- 및 C6-시클로알콕시기는 특히 시클로펜틸옥시 및 시클로헥실옥시이다.
특히 적합한 C5-C8-시클로알킬 라디칼 R1또는 R5는 시클로펜틸 및 시클로헥실, 뿐만아니라 시클로헵틸, 시클로옥틸, 메틸시클로펜틸, 디메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 에틸시클로헥실 및 디메딜시클로헥실이 있다.
적합한 C7-C18-아르알킬 라디칼 R5의 예로는, 나프틸메틸, 디페닐메틸 및 메틸벤질, 특히 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1-페닐프로필, 2-페닐프로필, 3-페닐프로필, 2-페닐프로프-2-일, 4-페닐부틸, 2,2-디메틸-2-페닐에틸, 5-페닐아밀, 10-페닐데실, 12-페닐도데실 및 특히 벤질이 있다.
적합한 톨릴 라디칼은 오르토-, 메타- 및 특히 파라-톨릴이다.
R1은 바람직하게는 테트라메틸피페리딘일 라디칼(Ⅱ)이며, 여기에서 R3는 수소, C1-C6-알킬, 특히 메틸, 또는 일반식 -CH=CH-CO-OR6이며, 여기에서 R6는 C1-C6-알킬, 특히 메틸 또는 에틸이다.
말레이미드 질소상의 치환기 R1으로서, 라디칼(Ⅱ)에 대해, 8 몰%이하, 특히 5 몰% 이하의 수소, C1-C22-알킬 또는 C5-C8-시클로알킬의 존재는, 테트라메틸피페리딘일 라디칼(Ⅱ)와 다른 치환기(Ⅰ)의 상기 혼합물이 구조단위(Ⅰ)과 함께 존재하는 모든 공중합체 분자의 총수에 대한 통계적 평균으로서 발생할 수 있음을 의미하는 것으로 이해한다. 테트라메틸피페리딘일 치환기와는 다른 소량의 라디칼 R1의 혼입은 신규의 말레이미드/α-올레핀 공중합체의 특성에 약간의 변성을 야기시킨다.
본 발명은 또한, 100 내지 220℃의 유기용매중에서 하기 일반식(Ⅲ)의 구조단위로 이루어진 말레산 무수몰/α-올레핀 공중합체를 하기 일반식(Ⅳ)의 4-아미노 테트라메틸피페리딘 및 경우에 따라, 성분(Ⅳ)을 기준으로 하여, 8 몰 % 이하, 특히 5 몰 % 이하의 암모니아, C1-C22-알킬아민 또는 C5-C8-시클로알킬아민과 반응시키는 것으로 이루어지는, 신규의 말레이미드/α-올레핀 공중합체의 제조방법에 관한 것이다 :
성분(Ⅲ)중의 무수물기 대 일차 아민(Ⅳ)의 몰비는 유리하게는 1:1 또는 거의 1:1이다.
특히 적합한 유기용매는 톨루엔, 크실렌 또는 메시틸렌과 같은 방향족 탄화수소, 및 클로로벤젠, 디클로로벤젠 또는 니트로벤젠과 같은 할로탄화수소 또는 니트로탄화수소이다. 이러한 방향족 화합물의 공업적 혼합물이 특히 중요하다. 그러나, 적절하게 높은 비점을 갖는다면, 방향족 비함유 탄화수소 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
반응온도는 바람직하게는, 120 내지 200℃, 특히 140 내지 175℃로 선택되어야 한다. 반응에서 생성되는 물은 유리하게는 공비 혼합물로서 증류된다. 반응은 일반적으로 대기압하에 수행되고, 일반적으로 1 내지 5시간 후에 완결된다.
구조단위(Ⅲ)을 갖고 출발 재료로서 사용되는 말레산 무수물/α-올레핀 공중합체는 공지된 방법에 의해, 말레산 무수물을 상응하는 α-올레핀 혼합물과 증합시킴으로써 얻을 수 있다[참조 : Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Volume E 20/2, pages 1237-1248(1987)].
구조단위(Ⅰ)을 갖는 신규의 말레이미드/α-올레핀 공중합체 및 구조단위(Ⅲ)을 갖고 출발재료로서 사용되는 말레산 무수물/α-올레핀 공중합체는 둘모두, 일반적으로 말레산 유도체와 올레핀의 교대 단위로 구성된 1:1 공중합체이다.
신규의 말레이미드/α-올레핀 공중합체는 광, 산소 및 열 작용에 대해 유기재료를 안정화시키는데 매우 유용하다. 상기 공중합체는 이것의 제조 전, 도중 또는 후에, 유기재료를 기준으로 하여, 0.01 내지 5 중량 %, 바람직하게는 0.02 내지 1 중향 %의 농도로 안정화시키려는 유기재료에 첨가된다.
유기재료는 예를들어, 연고 및 로션과 같은 화장용 제제, 알약 및 좌약과 같은 약제 제형, 사진 유제와 같은 사진 기록 재료, 또는 플라스틱 및 피복제에 대한 중간 생성물, 특히 플라스틱 및 피복제 그 자체를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 더욱더, 광, 산소 및 열의 작용에 대해 안정화되고, 상기 언급된 농도로 신규의 공중합체를 함유하는 유기 재료, 특히 플라스틱 또는 피복제에 관한 것이다.
신규의 공중합체를 특히 플라스틱과 혼합시키기 위해, 안정화제 또는 다른 첨가제를 중합체내에 혼합시키기 위한 모든 공지된 장치 및 방법이 사용될 수 있다.
신규의 공중합체에 의해 안정화되는 유기재료는 또한, 추가의 첨가제, 예를들어 산화 방지제, 광안정화제, 금속 탈활성화제, 대전 방지제, 방염제, 안료 및 충전제를 함유할 수 있다.
신규의 공중합체 이외에 첨가될 수 있는 산화 방지제 및 광안정화제는 예를 들어, 입체적으로 장애된 페놀을 기본으로 한 화합물, 또는 황 또는 인을 함유하는 공안정화제이다.
이러한 페놀계 산화 방지제의 예로는, 2,6-디-3차-부틸-4-메틸페놀, n-옥타데실 β-(3,5-디-3차-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트, 1,1,3-트리스-(2-메틸-4-히드록시-5-3차-부틸페닐)-부탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스-(3,5-디-3차-부틸-4-히드록시벤질)-벤젠, 1,3,5-트리스-(3,5-디-3차-부틸-4-히드록시벤질) 이소시아누레이트, 1,3,5-트리스-[β-(3,5-디-3차-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐에틸] 이소시아누레이트, 1,3,5-트리스-(2,6,-디메틸-3-히드록시-4-3차-부틸벤젠) 이소시아누레이트 및 펜타에리트리틸 테트라키스-[β-(3,5-디-3차-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트]가 있다.
적합한 인 함유 산화 방지제의 예로는, 트리스-(노닐페닐)디포스파이트, 디스테아릴 펜타에리트리틸 디포스파이트, 트리스-(2,4-디-3차-부틸페닐) 포스파이트, 트리스-(2-3차-부틸-4-메틸페닐) 포스파이트, 비스-(2,4-디-3차-부틸페닐) 펜타에리트리틸 디포스파이트 및 테트라키스-(2,4-디-3차-부틸페닐) 4,4′-비페닐렌디포스파이트가 있다.
황 함유 산화 방지제의 예로는, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디미리스틸티오디프로피오이네트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 펜타에리트리틸 테트라키스-(β-라우릴티오프로피오네이트) 및 펜타에리트리틸 테트라키스-(β-헥실티오프로피오네이트)가 있다.
신규의 공중합체와 함께 사용될 수 있는 추가의 산화 방지제 및 광 안정화제는 예를들어, 2-(2´-히드록시페닐)-벤조트리아졸, 2-(히드록시-벤조페논), 히드록시벤조산의 아릴 에스테르, α-시아노신남산 유도체, 벤즈이미다졸카르복사닐리드, 니켈 화합물 또는 옥살산 디아닐리드이다.
신규의 공중합체에 의해 안정화될 수 있는 플라스틱의 예는 다음과 같다 : 모노- 및 디올레핀의 중합체, 예를들어 저밀도 및 고밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 선형 폴리부트-1-엔, 폴리이소프렌 및 폴리부타디엔, 및 모노-또는 디올레핀의 공중합체 또는 규정된 중합체의 혼합물 ; 모노- 또는 디올레핀과 다른 비닐 단량체의 공중합체, 예를들어 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체, 에틸렌/아크릴산 공중합체 ; 폴리스티렌, 및 스티렌 및 α-메틸스티렌과 디엔 및/또는 아크릴로일 유도체의 공중합체, 예를들어 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴(SAN), 스티렌/에틸 메타크릴레이트, 스티렌/부타디엔/에틸 아크릴레이트, 스티렌/아크릴로니트릴 메타크릴레이트, 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌(ABS) 또는 메틸 메타크릴레이트/부타디엔/스티렌(MBS) ; 할로겐 함유 중합체, 예를들어 폴리염화비닐, 폴리플루오르화비닐, 폴리플루오르화 비닐리덴 및 이것들의 공중합체 ; 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴과 같은, α, β-불포화산과 이것의 유도체로부터 유도된 중합체 ; 불포화 알코올 및 아민으로부터 또는 이것의 아크릴로일 유도체 또는 아세탈로부터 유도된 중합체, 예를들어 폴리염화비닐 및 폴리아세트산 비닐, 폴리우레탄, 폴리아미드, 폴리우레아, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리술폰, 폴리에테르술폰 및 폴리에테르케톤.
신규의 공중합체는 또한 도료, 예를들어 공업용 도료를 안정화시키는데 사용될 수 있다. 그 중에서, 베이킹 파니시, 및 그중에서도 차량 피니시, 바람직하게는 2-코우트 피니시가 특히 주목된다. 상기 공중합체는 또한, 예를들어 빌딩, 구조물 또는 공업장치에 대한 외부 피복을 위한 피복 재료에 사용될 수 있다.
신규의 공중합체는 고체 또는 용해된 형태로 도료에 첨가될 수 있다. 도료시스템에서의 우수한 용해도가 특히 유리하다.
신규의 공중합체는 바람직하게는 폴리아미드 및 ABS 및 SAN 중합체, 특히 이것들로 이루어진 성형재료, 및 도료를 안정화시키는데 사용된다.
추가의 바람직한 사용분야는 저밀도 및 고밀도 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 및 폴리아미드, 예를들어 또는 이것들로부터 생성된 섬유를 안정화시키는 것이다.
이것의 이행 저항성으로 인하여, 신규의 공중합체는 표면적 대 부피의 비가 높은 제품, 특히 필름, 테이프 및 섬유를 안정화시키는데 특히 적합하다.
신규의 공중합체는 통상적인 유형의 플라스틱과의 우수한 양립성, 및 통상적인 피복 시스템중의 우수한 용해도 및 이것과의 탁월한 양립성을 나타낸다. 일반적으로, 이것은 고유의 색이 전혀 없거나 거의 없고, 플라스틱 및 도료에 대한 일반적인 가공 온도에서 안정하고, 비휘발성이며, 특히 이것으로 처리된 재료를 장기간 보호한다.
R2가 C18-C22-알킬기의 혼합물로 이루어진 것인 신규의 말레이미드/α-올레핀 공중합체(참조 : 실시예)가 참고문헌(2)에 기술되고 R2가 C16-알킬인 유사한 말레이미드/α-올레핀 공중합체(참조 : 비교예 A)와 비교하여 그 작용에 있어서 상당한 장점을 갖는다는 놀라운 결과가 폴리프로필렌 사출 성형 부분으로의 2개의 공중합체의 명시된 비교에 의해 입증된다.
[실시예]
117g의 4-아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘을 160 내지 170℃의 비점을 갖는 400㎖의 공업용 방향족 탄화수소 혼합물 중의, 말레산과 하기 조성을 갖는 α-올레핀 혼합물의 203g의 교대적 1:1 공중합체의 환류 용액에 20분동안 한방울씩 첨가하였다 :
옥타데크-1-엔 1 중량 %
에이코스-1-엔 49 중량 %
도코스-1-엔 42 중량 %
테트라코스-1-엔 8 중량 %
헥사코스-1-엔 0.1 중량 % 이상
그 다음, 혼합물을 똑같은 온도에서 180분 동안 더 비등시까지 가열시켰다. 수분 분리기중에서 수분이 더 분리되지 않을 때에, 용매를 감압하에 증류시켰다. 고화된 용융물을 분쇄시키고, 융점 104-111℃의 연한 황색 분말의 형태로 250g 의 N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘일)-말레이미드/C20-C24-α-올레핀 공중합체를 수득하였다.
［비교예 A］
60 내지 69℃의 융점을 갖는 N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘일)-말레이미드/옥타데크-1-엔 공중합체를 실시예와 유사하게 교대적 1:1 말레산 무수물/옥타데크-1-엔 공중합체로부터 제조하였다.
성능 특성
폴리프로필렌 시편의 제조
0.5 중량 %의 실시예 또는 비교예 A로부터의 안정화제를 240℃의 용융 온도에서 1회 압출시킴에 의해 노볼렌1100C(NovolenR1100C) 타입의 폴리프로필렌에 용해시키고, 생성된 과립을 240℃에서 사출성형시켜서, 2mm 두께 시편을 얻었다.
크세노테스트1200(XenotestR1200) 가속 풍화 장치에서 시편의 광견뢰도 및 내후성을 시험하였다. 풍화시간의 함수로서의 시편의 표면 특성은 중합체의 광산화 분해의 측정값이다. 제 1 균열이 나타나는 시간을 기록하였다.
비교예 A로부터의 종래의 안정화제를 함유하는 시편에서는, 단지 2,500 시간후에 균열이 일어나는 반면, 실시예로부터의 신규의 안정화제를 함유하는 시편에서는, 3,000 시간 후까지도 균열이 일어나지 않았다.

Claims (4)

1,000 내지 50,000 의 평균 분자량을 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 구조단위로 이루어지는 말레이미드/α-올레핀 공중합체 :
상기 식에서, R2는 C14-C28-알킬기의 혼합물이며, 여기에서 탄소수 차이가 2개 이하일 수 있는 알킬기중 2개는 각각 이 혼합물의 30% 이상을 차지하며, R1는 하기 일반식(Ⅱ)의 테트라메틸피레리딘일 라디칼이고 :
R3는 수소, C1-C6-알킬, 포르밀, C2-C6-알카노일, C1-C12-알콕시, C5- 또는 C6-시클로알콕시, 시아노메틸, 2-히드록시에틸, 벤질 또는 일반식 -CR4=CH-CO-OR5의 라디칼이고, R4는 수소, C1-C6-알킬 또는 일반식 -CO-OR5의 라디칼이고, R5는 C1-C18-알킬, C5-C8-시클로알킬, C7-C18-아르알킬, 페닐 또는 톨릴이며, 일반식(Ⅱ)을 기준으로 하여, 8몰% 이하의 R1은 또한 수소, C1-C22-알킬 또는 C5-C8-시클로알킬일 수 있다.
100 내지 220℃ 에서 유기용매중에서 하기 일반식(Ⅲ)의 구조단위로 이루어진 말레산 무수물/α-올레핀 공중합체를 하기 일반식(Ⅳ)의 4-아미노테트라메틸피페리딘 및 바람직하다면, 성분(Ⅳ)를 기준으로 하여, 8 몰 % 이하의 암모니아, C1-C22-알킬아민 또는 C5-C8-시클로알킬아민과 반응시키는 것을 포함하는, 말레이미드/α-올레핀 공중합체의 제조방법 :
유기 재료를 기준으로 하여, 0.01 내지 5중량 % 의 하나이상의 제1항에 따르는 말레이미드/α-올레핀 공중합체를 함유하는, 광, 산소 및 열의 작용에 대해 안정화된 유기재료.
제1항에 따르는 α-올레핀 공중합체를 사용하여, 광, 산소 및 열에 대해 유기재료를 안정화시키는 방법.
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