KR100288352B1 - 1-옥텐과1-헥센의혼합물을이용하여고점도급폴리알파올레핀을제조하는방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 주로 산업기관유로 사용될 수 있는 고점도급의 폴리알파올레핀을 1-옥텐과 1-헥센을 사용하여 상온, 상압하에서 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 방법은 1-옥텐과 1-헥센의 혼합물을 사용함으로, 원료의 공급이 용이하며, 더구나, 종래 1종의 알파올레핀을 사용할 경우에는 반응촉매, 반응온도 또는 반응압력을 특정화하여 동점도 및 점도지수를 조절하였으나, 혼합물을 이용하는 경우에는 반응온도 등의 조건을 조절하는 것이 용이하지 않으므로, 온도와 압력을 상온, 상압으로 특정화한 후, 1-옥텐과 1-헥센의 몰비를 조절함으로써 목적하는 점도지수 및 동점도를 갖는 고점도급의 폴리알파올레핀을 손쉽게 고수율로 얻을 수 있다.

Description

1-옥텐과 1-헥센의 혼합물을 이용하여 고점도급 폴리알파올레핀을 제조하는 방법{A method for preparation of high viscosity polyalphaolefins using a mixture of 1-octene and 1-hexene}
본 발명은 주로 산업기관유로 사용될 수 있는 고점도급의 폴리알파올레핀을 1-옥텐과 1-헥센의 혼합물을 사용하여 상온, 상압하에서 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 폴리알파올레핀은 높은 점도지수와 낮은 저온 유동성으로 인하여 넓은 온도범위에서의 유동성을 갖고 있으므로 저온 유동성이 우수하고 분자량 분포가 좁아 증발감량이 적을 뿐만 아니라 안정성이 우수하여 장기간 사용이 가능하므로 자동차용 엔진오일의 기유 또는 산업기관유로 적합한 합성유이다.
따라서, 종래 산업의 발달과 함께 폴리알파올레핀의 제조에 관한 연구 또한 활발하게 진행되고 있는 실정이며, 그 내용은 다음과 같다.
USP 4,532,061호에, R3Al2X3또는 RnAlX3-n(식중, R은 C1∼18의 알킬기, C7∼9의 아릴알킬기, C7∼9의 알카릴기 또는 C6∼10의 아릴기이고, X는 Cl, Br 또는 I이며, n은 1∼3의 정수이다.)로 표시되는 알루미늄 화합물과, (-CH2CR1R2-)mYp(R1은 수소 또는 C1∼3의 알킬기이고, R2는 선형 또는 가지형 C1∼30의 알킬기이며, Y는 Cl, Br 또는 I이며, m은 3∼3000의 정수이며, p는 적어도 3이상의 정수이다.)로 표시되는 폴리할로겐화 유기탄화수소 촉매를 각각 탄소수 3이상의 알파올레핀으로 희석한 후, 이를 혼합하고 0∼60℃의 온도조건하에서 반응시켜 고점도급의 폴리알파올레핀을 제조하는 방법이 개시되어 있다
또한, USP 4,469,910호에, 알킬알루미늄과 적어도 하나의 할라이드기를 갖는 알킬할라이드 촉매를 각각 탄소수 3이상의 알파올레핀으로 희석한 후, 이를 혼합하고 42±2℃의 온도조건하에서 반응시켜 고점도급의 폴리알파올레핀을 제조하는 방법이 개시되어 있다.
또한, USP 4,282,396호에, 삼플루오르화붕소(BF3)를 촉매로 사용하고, 50∼100psig의 압력, 40∼50℃의 온도조건하에서 알파올레핀과 반응시켜 40℃에서의 동점도가 40cSt.이하인 저점도급의 폴리알파올레핀을 제조하는 방법이 개시되어 있다.
그러나, 상기에서 설명한 바와 같이 종래에는 여러 가지 촉매와 1종의 알파올레핀, 특히 1-옥텐과 1-데센을 사용하여 반응온도와 반응압력을 조절하는 것에 의해 목적하는 점도지수 및 동점도를 갖는 폴리알파올레핀을 제조하였으나, 1-옥텐과 1-데센의 가격 및 수요가 증가추세에 있으므로, 원료의 공급 또한 점점 어려워지고 있다.
따라서, 1종의 알파올레핀만으로 폴리알파올레핀을 제조하기보다는 알파올레핀의 혼합물을 사용하여 폴리알파올레핀을 제조하고자 하였으나, 1종의 알파올레핀을 사용하는 경우에는 목적하는 점도지수 및 동점도를 갖는 폴리알파올레핀을 제조하는 것이 촉매, 반응온도 및 반응압력의 특정화에 의해서 가능하였으나, 알파올레핀의 혼합물을 사용할 경우에는 반응온도 및 반응압력의 특정화가 용이하지 않으며, 더구나 촉매, 온도 및 압력이외에 점도지수 및 동점도에 영향을 미치는 여러가지 다른 조건들이 존재할 수 있으므로, 목적하는 폴리알파올레핀의 제조가 용이하지 않다.
이에, 본 발명자들은 상기한 문제점을 해결하기 위해서 알파올레핀의 혼합물을 사용하여 목적하는 점도지수 및 동점도를 폴리알파올레핀을 제조하는데 있어서, 촉매, 반응온도 및 반응압력 이외에 점도지수 및 동점도에 영향을 미칠 수 있는 조건에 찾고자 연구하게 되었고, 그 결과, 특정한 알파올레핀의 혼합물로 1-옥텐과 1-헥센의 혼합물을 선정하고, 이 혼합물의 몰비를 조절하는 것에 상기한 목적을 달성할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명의 목적은 40℃의 동점도가 150∼205cSt.이고, 점도지수가 125이상인 고점도급 폴리알파올레핀을 1-옥텐과 1-헥센의 혼합물을 사용하여 상온, 상압하에서 고수율로 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 제조방법은 1-옥텐과 1-헥센의 혼합물을 에틸알루미늄세스퀴클로라이드(ethyl aluminum sesquichloride; 이하 'EASC'라 한다)와t-부틸클로라이드(Tertiary butyl chloride; 이하 'TBC'라 한다)의 존재하에, 상온, 상압하에서 반응시키는데 있어서, 1-옥텐과 1-헥센의 몰비를 0.25∼4.0:1의 범위로 조절하는 것을 특징으로 한다.
이하 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
폴리알파올레핀을 자동차용 윤활기유 또는 산업기관유로 사용될 수 있으나, 본 발명의 제조방법에 따라 제조된 폴리알파올레핀은 40℃에서의 동점도가 150∼205cSt.이고, 점도지수가 125이상으로, 산업기관유로 사용될 수 있는 고점도급 오일이다.
본 발명의 제조방법은 1-옥텐과 1-헥센의 혼합물을 EASC와 TBC 존재하에 상온, 상압하에서 반응을 시키는데 있어서, 1-옥센과 1-헥센의 몰비를 조절함으로써 목적하는 동점도 및 점도지수를 갖는 폴리알파올레핀을 얻는 방법으로, 1-옥텐과 1-헥센의 몰비가 0.25이하인 경우에는 점도지수가 125이하인 폴리알파올레핀이 얻어지고, 몰비가 4.0이상인 경우에는 40℃에서의 동점도가 150cSt.이하인 폴리알파올레핀이 얻어지므로, 1-옥텐과 1-헥센의 몰비를 0.25∼4.0:1의 범위로 조절하는 것이 바람직하다.
한편, 본 발명의 제조방법에 있어서, 반응온도와 반응압력을 상온, 상압으로 설정하였는데, 상온은 20∼40℃의 온도 범위를 의미하는 것이고, 상압은 약 760mmHg를 의미하는 것이다.
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 보다 자세히 설명하지만, 본 발명이 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
〈실시예 1〉
알루미늄과t-부틸클로라이드(TBC)의 몰비가 1:1이 되도록 0.91M 에틸알루미늄세스퀴클로라이드(EASC) 13.2㎖와 8.99M의t-부틸클로라이드(TBC) 2.7㎖에 각각 1-옥텐을 섞어 50㎖가 되도록 한 후, 주사기에 담았다. 1ℓ 4-네크 플라스크에 교반기, 냉각코일이 장착된 응축기 및 온도계를 장치한 후, 1-옥텐과 1-헥센의 몰비가 4.0:1이 되도록 1-옥텐 75㎖와 1-헥센 32㎖를 넣은 후 30℃를 유지시키면서 질소분위기가 되도록 질소를 흘려주었다. 그 다음, 교반기로 교반하면서 미량주입기를 이용하여 EASC의 1-옥텐 희석액과 TBC의 1-옥텐 희석액을 2시간 동안 적가하였다. 촉매를 모두 적가한 후, 메탄올을 적가하여 반응을 종결시킨 다음, 0.1M의 수산화나트륨을 이용하여 촉매 잔사를 제거하였다. 잔사가 제거된 반응 생성물을 180℃, 1mmHg의 조건에서 진공 증류하여 저비점 생성물과 미반응된 단량체를 제거한 후, 여과과정을 거쳐 최종 생성물을 얻었다(수율; 78.1wt%). 생성된 폴리알파올레핀의 동점도 및 점도지수를 KSM 2014법에 의거하여 측정한 후, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
〈실시예 2〉
실시예 1과 동일한 양의 촉매에 각각 1-헥센을 섞어 부피가 50㎖가 되도록 한 후 주사기에 담고, 동일한 방법으로 반응기를 준비한 후, 1-옥텐 40㎖와 1-헥센 43㎖를 플라스크에 넣어 전체 1-옥텐과 1-헥센의 몰비가 0.25:1이 되도록 한다는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 폴리알파올레핀을 얻었다(수율; 76.2wt%). 생성된 폴리알파올레핀의 동점도 및 점도지수 또한 실시예 1과 동일한 방법으로 측정하여 표 1에 나타내었다.
〈실시예 3〉
반응온도를 20℃로 한다는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 폴리알파올레핀을 얻었다(수율; 82.5wt%). 생성된 폴리알파올레핀의 동점도 및 점도지수 또한 실시예 1과 동일한 방법으로 측정하여 표 1에 나타내었다.
〈실시예 4〉
실시예 1과 동일한 방법으로 촉매를 주사기에 담고, 동일한 방법으로 반응기를 준비한 후, 1-옥텐 15㎖와 1-헥센 80㎖를 플라스크에 넣어 전체 1-옥텐과 1-헥센의 몰비가 1:1이 되도록 한다는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 폴리알파올레핀을 얻었다(수율; 75.4wt%). 생성된 폴리알파올레핀의 동점도 및 점도지수 또한 실시예 1과 동일한 방법으로 측정하여 표 1에 나타내었다.
〈비교예 1〉
알루미늄과 TBC의 몰비가 1:1이 되도록 0.9M 에틸알루미늄세스퀴클로라이드(EASC) 13.2㎖와 8.99M의t-부틸클로라이드(TBC) 2.7㎖에 각각 1-헥센을 섞어 50㎖가 되도록 한 후, 주사기에 담았다. 1ℓ 4-네크 플라스크에 교반기, 냉각코일이 장착된 응축기 및 온도계를 장치한 후, 1-헥센 75㎖를 넣은 후 3℃를 유지시키면서 질소분위기가 되도록 질소를 흘려주었다. 그 다음, 교반기로 교반하면서 미량주입기를 이용하여 EASC의 1-헥센 희석액과 TBC의 1-헥센 희석액을 2시간 동안 적가하였다. 촉매를 모두 적가한 후, 메탄올을 적가하여 반응을 종결시킨 다음, 0.1M의 수산화나트륨을 이용하여 촉매 잔사를 제거하였다. 잔사가 제거된 반응 생성물을 180℃, 1mmHg의 조건에서 진공 증류하여 저비점 생성물과 미반응된 1-헥센을 제거한 후, 여과과정을 거쳐 최종 생성물을 얻었다(수율; 78.1wt%). 생성된 폴리알파올레핀의 동점도 및 점도지수를 KSM 2014법에 의거하여 측정한 후, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
〈비교예 2〉
1-헥센 대신에 1-옥텐을 사용한다는 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 실시하여 폴리알파올레핀을 얻었다(수율; 78.9wt%). 생성된 폴리알파올레핀의 동점도 및 점도지수 또한 비교예 1과 동일한 방법으로 측정하여 표 1에 나타내었다.
〈비교예 3〉
실시예 2와 동일한 방법으로 촉매를 주사기에 담고, 동일한 방법으로 반응기를 준비한 후, 1-옥텐 20㎖와 1-헥센 59㎖를 플라스크에 넣어 전체 1-옥텐과 1-헥센의 몰비가 0.11:1이 되도록 한다는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 실시하여 폴리알파올레핀을 얻었다(수율; 77.2wt%). 생성된 폴리알파올레핀의 동점도 및 점도지수 또한 실시예 1과 동일한 방법으로 측정하여 표 1에 나타내었다.
〈비교예 4〉
실시예 1과 동일한 방법으로 촉매를 주사기에 담고, 동일한 방법으로 반응기를 준비한 후, 1-옥텐 81.67㎖와 1-헥센 26.67㎖를 플라스크에 넣어 전체 1-옥텐과 1-헥센의 몰비가 5:1이 되도록 한다는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 폴리알파올레핀을 얻었다(수율; 81.5wt%). 생성된 폴리알파올레핀의 동점도 및 점도지수 또한 실시예 1과 동일한 방법으로 측정하여 표 1에 나타내었다.
1-옥텐/1-헥센의 몰비 반응온도(℃) 40℃ 동점도(cSt.) 점도지수
실시예 1 4 30 163.83 129
2 0.25 30 194.56 125
3 4 20 201.89 125
4 1 30 168.59 126
비교예 1 0 30 171.68 109
2 ∞ 30 112.29 135
3 0.11 30 177.93 112
4 5 30 118.22 129
이상의 설명에서 알 수 있는 바와 같이, 종래에는 고점도급의 폴리알파올레핀을 제조하기 위하여 주로 1종의 알파올레핀, 특히 1-데센과 1-옥텐을 사용하였고, 또한, 반응촉매, 반응온도 또는 반응압력을 특정화하였으나, 1종의 알파올레핀을 사용하는 경우 알파올레핀의 가격 및 수요의 증가로 인하여 점차 원료공급이 어려워지고 있으므로, 본 발명에서는 1-옥텐과 1-헥센의 혼합물로 고점도급의 폴리알파올레핀을 제조하고자 하였으며, 더구나, 혼합물을 이용하는 경우에는 반응온도 등의 조건을 조절하는 것이 용이하지 않으므로, 온도와 압력을 상온, 상압으로 특정화한 후, 1-옥텐과 1-헥센의 몰비를 조절함으로써 목적하는 점도지수 및 동점도를 갖는 고점도급의 폴리알파올레핀을 손쉽게 고수율로 얻을 수 있게 되었다.

Claims (2)

  1. 알파올레핀을 에틸알루미늄세스퀴클로라이드(ethyl aluminum sesquichloride; EASC)와t-부틸클로라이드(t-butyl chlorede; TBC)의 존재하에 반응시켜 40℃ 동점도가 150∼205cSt.이고, 점도지수 125이상인 폴리알파올레핀을 제조하는데 있어서,
    상기 알파올레핀이 1-옥텐과 1-헥센을 0.25∼4.0:1의 몰비로 조절한 혼합물이고,
    이들의 반응조건이 상온 및 상압하임을 특징으로 하는 폴리알파올레핀의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 상온은 20∼40℃임을 특징으로 하는 제조방법.
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