KR100273719B1 - 콜레스테롤 저하효과를 갖는 기능성 오일 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 콜레스테롤 과다증의 치료뿐 아니라, 일부 심장계 질환 및 고혈압 등의 예방에도 이용 가능한 기능성 오일 조성물 및 그의 경제적인 제조방법에 관한 것이다. 본 발명자들은 불포화 지방산 또는 그의 에스테르 화합물이 포화 지방산 또는 그의 에스테르 화합물보다 융점이 현저히 낮고 대부분이 실온에서 액상인 점에 착안하여, β-시토스테롤을 불포화 지방산 메틸 에스테르와 반응시킴으로써, 불포화 지방산으로 치환된 β-시토스테롤 에스테르와 불포화 지방산 메틸 에스테르를 포함하는 혼합물을 제조하였다. 본 발명의 불포화 지방산 β-시토스테롤 에스테르와 불포화 지방산 메틸 에스테르를 포함하는 기능성 오일 조성물은 기존의 β-시토스테롤과는 달리 옥수수유, 참기름 등의 액상 오일류에 쉽게 용해될 뿐만 아니라, 인체에 해로운 LDL-콜레스테롤의 흡수를 감소시켜 혈중 콜레스테롤치를 저하시키는 반면, HDL-콜레스테롤의 흡수에는 영향을 미치지 않는 것으로 확인되었다. 따라서, 본 발명의 기능성 오일 조성물은 식품 첨가물 형태로 콜레스테롤 과다증의 치료뿐 아니라, 일부 심장계 질환 및 고혈압 등의 예방에 유용하게 사용될 수 있을 것이다.

Description

콜레스테롤 저하효과를 갖는 기능성 오일 조성물
본 발명은 콜레스테롤 저하효과를 갖는 기능성 오일 조성물 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 좀 더 구체적으로, 본 발명은 콜레스테롤 과다증의 치료뿐 아니라, 일부 심장계 질환 및 고혈압 등의 예방에도 이용 가능한 기능성 오일 조성물 및 그의 경제적인 제조방법에 관한 것이다.
콜레스테롤은 생체막의 구성성분인 동시에, 호르몬 합성의 출발물질로 쓰이는 등 인체에 반드시 필요한 영양소이나, 이러한 콜레스테롤도 과다 섭취하게 되면 혈관내에 축적되어 신장계 질환을 일으키는 유발하는 것으로 알려져 있다. 아직까지는 저콜레스테롤 식이요법 이외에는 이를 예방할 방법이 없으며, 콜레스테롤 저하제 등의 약품 복용이 효과는 있으나, 콜레스테롤 합성효소의 작용억제에 따른 간기능 장애의 부작용을 유발하는 등의 이유로 인하여 사용이 극히 제한적이다. 따라서, 콜레스테롤 저하작용이 있는 기능성 식품의 개발이 요구되고 있다.
인체내 혈중 콜레스테롤 저하작용을 하는 것으로 알려진 물질로는 키토산(chitosan), 피토스테롤(phytosterol), 이노시톨(inositol), 펙틴(pectin) 등이 있으나, 피토스테롤을 제외한 물질은 그 효과나 대사기작이 명확히 밝혀져 있지 않다. 식물성 스테롤인 피토스테롤은 콜레스테롤과의 구조적 유사성으로 인하여, 인체에 해로운 저밀도 지질단백질(low density lipoprotein: LDL) 콜레스테롤과의 경쟁을 통하여 인체내 콜레스테롤 흡수대사를 저해하는 작용기작이 이미 밝혀져 있고, 식품첨가물로서 FDA의 승인을 받았다.
한편, 피토스테롤은 고등식물에서 발견되는 스테로이드 구조를 갖는 알코올 화합물을 통칭하는 것으로, 스티그마스테롤(stigmasterol), 스피나스테롤(spinasterol) 및 시토스테롤(sitosterol) 등으로 분류할 수 있으며, 예를 들면, 시토스테롤에도 α, β, γ 타잎 등이 존재한다. 이와 같이 다양한 피토스테롤 화합물 중에서 가장 대표적인 물질인 β-시토스테롤(24-ethyl-5α-cholestene-3β-ol)의 콜레스테롤 저하효과는 웅성 랫트(male rat) 및 인체를 대상으로 한 실험에서 확인된 바 있다(참조: J. Nutr., 107:2011-2019(1977)). 또한, β-시토스테롤이 지방산에 의하여 치환된 β-시토스테롤 에스테르(β-sitosterol ester) 화합물도 거의 동일한 효과를 나타내는 것으로 보고되었다(참조: J. Nutr. 107:1139-1146(1977)). 예를 들면, 성인 남성에게 매일 2g의 β-시토스테롤 올레이트(β-sitosterol oleate)를 5일간 투여하였을 때, 혈중 콜레스테롤치가 33% 저하된다는 보고가 있다(참조: Am. J. Clin. Nutr., 35:697-700(1982)).
이와 같은 콜레스테롤 저하효과 이외에도, β-시토스테롤은 치주증 및 치은염의 치료제인 Zea mays L.의 주요성분으로도 알려져 있다. 그러나, β-시토스테롤 그 자체로는 물, 유지 모두에 용해되지 않는 물리적 한계로 인하여 제형화에 제한받고 있으며, 현재 상업화된 것은 영양제 타잎의 단순정제 차원에 머물러 있어 식품소재로서의 개발은 미비한 상태이다.
최근에는, 이와 같은 β-시토스테롤의 단점을 보완하기 위해서, β-시토스테롤의 고형 형태인 β-시토스타놀(24-ethyl 5α-cholestene-3β-ol)을 지방산과 반응시킨 β-시토스타놀 에스테르(β-sitostanol ester) 화합물이 버터, 마아가린 등과 같은 고형 유제품에 첨가제로 사용될 경우, 혈중 콜레스테롤을 낮출 수 있는 것으로 밝혀졌다(WO 92/19640). 그러나, β-시토스타놀 에스테르 화합물은, 국내에서는 비교적 수요가 적은 고형 유제품에만 적용 가능하며, 액상 오일제품에는 용해되지 않는다는 단점을 지니고 있다. 또한, β-시토스테롤을 유기화학적 방법에 의해서 수소화(hydrogenation)시켜 β-시토스타놀을 합성한 다음, 지방산과 반응시켜야 하는 어려움이 있었다.
따라서, 콜레스테롤 과다증의 치료뿐만 아니라, 일부 심장계 질환 및 고혈압 등의 예방이 가능하다는 예방의학적 견지에서, 식물성 오일 등의 오일류에 용해되며 경제적으로 제조가능한 β-시토스테롤 치환체 개발의 필요성이 끊임없이 요구되어 왔다.
이에, 본 발명자들은 불포화 지방산 또는 그의 에스테르 화합물이 포화 지방산 또는 그의 에스테르 화합물보다 융점이 현저히 낮고 대부분이 실온에서 액상인 점에 착안하여, β-시토스테롤을 불포화 지방산 메틸 에스테르와 반응시킴으로써, 불포화 지방산으로 치환된 β-시토스테롤 에스테르와 불포화 지방산 메틸 에스테르를 포함하는 혼합물을 제조하고, 전기 혼합물이 혈중 콜레스테롤 저하 효과를 나타내며, 적절히 조성물화(formulation)함으로써 액상 오일에 용해 가능하다는 것을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
결국, 본 발명의 목적은 콜레스테롤 과다증의 치료뿐 아니라, 일부 심장계 질환 및 고혈압 등의 예방에도 이용 가능한 기능성 오일 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 전기 기능성 오일 조성물의 경제적인 제조방법을 제공하는 것이다.
이하에서는, 본 발명의 콜레스테롤 저하효과가 있는 기능성 오일 조성물의 제조방법을 공정별로 구체적으로 설명하고자 한다.
제 1공정:
불포화 지방산의 메틸 에스테르(methyl ester)를 β-시토스테롤에 대하여 2배 내지 10배, 가장 바람직하게는 4배(몰비)를 첨가하고, 60℃ 내지 120℃에서 진공건조시킨다. 이때, 불포화 지방산 메틸 에스테르의 탄소수는 4 내지 22개, 바람직하게는 12 내지 20개, 보다 바람직하게는 16 내지 18개가 적당하다.
제 2공정:
온도를 80℃ 내지 140℃로 고정하고, 전기에서 수득한 혼합물에 소디움 에톡사이드(sodium ethoxide)를 β-시토스테롤에 대하여 0.5 내지 10%(w/w), 바람직하게는 1%(w/w)를 첨가한 다음, 건조질소 기류하에서 교반하여 반응시킨다. 그런 다음, TLC(thin layer chromatography) 등의 방법으로 반응이 완료된 것을 확인하고, 소량의 물을 첨가하여 반응을 종료한다.
제 3공정:
실온에서 전기 반응 혼합물에 에탄올을 첨가하여 상분리시킨 다음, 오일층을 회수하여 메탄올로 추출하고, 다시 오일층을 회수하여 에탄올로 한 번 더 추출한다. 이어서, 오일층을 회수하여 남아 있는 에탄올을 증발시킴으로써, 얻고자 하는 불포화 지방산 β-시토스테롤 에스테르와 불포화 지방산 메틸 에스테르를 포함하는 조성물을 얻는다. 이렇게 제조된 오일 조성물 중의 β-시토스테롤 에스테르의 양은 반응 및 정제조건에 따라 약간의 차이가 있으나, 40 내지 90%(w/w)가 된다.
이와 같이 제조된 불포화 지방산 β-시토스테롤 에스테르와 불포화 지방산 메틸 에스테르를 포함하는 기능성 오일 조성물은 웅성 랫트를 대상으로 한 동물실험에서 콜레스테롤을 저하시키는 효과가 확인되었으며, 옥수수유, 참기름 등의 오일류에 용해됨이 확인되었다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다. 특히, 이하의 실시예에서는 오일류로서, 식용유(옥수수유) 및 참기름을 대상으로 하였으나, 본 발명의 취지에 따라 기타의 오일류 즉, 면실유, 대두유, 소맥배아유, 미강유, 홍화유, 채종유 및 해바라기유에도 본 발명의 적용이 가능하다는 것은 명백하다 할 것이다.
실시예 1:
둥근 플라스크에 β-시토스테롤 40g(0.1mol), 메틸 올레이트 115.36g (0.4mol)을 첨가하고, 90℃에서 5 내지 10mmHg의 진공조건으로 2시간 동안 건조시켰다. 건조질소 기류하에서 0.5g의 소디움 에톡사이드를 첨가하고, 단경로(short path) 증류장치를 부착한 다음, 100℃로 가열하며 건조질소 퍼징(purging) 및 교반을 계속하였다. 이때, 리시버 플라스크에 증류되어 모이는 메탄올의 양을 확인함으로써 반응의 진전을 개략적으로 알 수 있었다. 10시간 후에 TLC에 의해서 미반응 β-시토스테롤이 더 이상 남아 있지 않은 것을 확인하고, 소량의 물을 첨가하여 반응을 정지시켰다. 온도가 내려가면서 고체화된 반응 혼합물에 에탄올 200ml을 첨가하면 두 층으로 상분리가 일어나는데, 이 때 오일층을 회수하여 400ml의 메탄올로 추출하고, 다시 오일층을 회수하여 400ml의 에탄올로 한 번 더 추출한 다음, 오일층을 회수하여, 50 내지 55℃에서 10 내지 15mmHg의 진공조건으로 잔존 에탄올을 증발시켜 제거하였다. 이와 같이하여 얻은 용액은 β-시토스테롤 올레이트 및 메틸 올레이트를 포함하는 조성물이며,1H-NMR 측정으로부터 β-시토스테롤 올레이트의 함량이 85%(w/w)인 것이 확인되었다.
실시예 2:
상기 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 반응을 종료한 후, 반응물 혼합물에 100㎖의 메틸렌 클로라이드를 첨가하여 용해시킨 용액을 1.5ℓ의 아세톤에 침전시켰다. 4℃에서 24시간 이상 방치한 다음, 여과하여 분말 형태의 β-시토스테롤 올레이트를 얻었다.
비교실시예 1:
불포화 지방산과 포화 지방산을 비교하기 위해서, 메틸 올레이트와 동일한 탄소수를 가지나, 불포화 결합이 없는 메틸 스테아레이트를 사용하여 β-시토스테롤 스테아레이트를 합성하였다. 구체적으로는, 메틸 올레이트 대신에 메틸 스테아레이트를 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 반응을 수행하고, 에탄올에 침전시켜 분말 형태의 β-시토스테롤 스테아레이트를 얻었다. 이때, 메틸 스테아레이트의 반응성이 높아서, 4시간이면 반응이 완결되었다.
실시예 3:
서울대학교 실험동물사육장에서 사육한 생후 3주령의 Sprague-Dawley 웅성 랫트 30마리를 사용하여, 먼저 정상식이에 콜레스테롤 및 콜릭산을 각각 3%, 0.5% 농도로 균질하게 혼합하여 1주일간 급여함으로써, 혈중 콜레스테롤치를 상승시켰다. 상기와 동일한 사료를 급여하면서 실시예 1에서 합성한 β-시토스테롤 올레이트와 메틸 올레이트의 혼합물에 중량비 1:1이 되도록 메틸올레이트를 첨가한 다음, 경구로 투여하거나(그룹 I), 실시예 2에서 합성한 분말 형태의 β-시토스테롤 올레이트를 사료와 혼합하여 급여하였다(그룹 II). 사료의 투입량은 β-시토스테롤 올레이트를 기준으로 0.16g/kg/day이며, 1주일 후의 총 혈중콜레스테롤치, HDL(high density lipoprotein)-콜레스테롤 및 LDL(low density lipoprotein)-콜레스테롤 양을 측정하였다. 각각의 결과를 하기 표 1, 2 및 3에 요약하여 나타내었다.
혈중 총 콜레스테롤치
시료 투여 전(mg/dl) 시료 투여 1주일 후(mg/dl) 저하율(%)*
대조군 206.40±50.81 136.30±15.00
그룹 Ⅰ 172.80±11.32 104.60±8.26** 23%
그룹 Ⅱ 217.20±67.44 97.60±23.73** 28%
*: 시료투여 1주일 후의 대조군 대비 총 콜레스테롤치의 저하율
**: significant difference between control group ( p 〈 0.05 )
혈중 HDL-콜레스테롤치
시료 투여 전(mg/dl) 시료 투여 1주일 후(mg/dl)
대조군 23.00±5.66 25.40±10.00
그룹 Ⅰ 21.40±7.67 25.80±4.82
그룹 Ⅱ 22.00±5.83 26.00±6.52
혈중 LDL-콜레스테롤치
시료 투여 전(mg/dl) 시료 투여 1주일 후(mg/dl) 저하율(%)*
대조군 192.67±43.23 110.90±23.58
그룹 Ⅰ 151.40±17.57 78.80±11.82** 29%
그룹 Ⅱ 195.20±69.73 71.60±26.53** 35%
*: 시료투여 1주일 후의 대조군 대비 LDL-콜레스테롤치의 저하율
**: significant difference between control group ( p 〈 0.05 )
상기 표 1, 2, 3에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 β-시토스테롤 올레이트를 함유하는 기능성 오일 조성물은, LDL-콜레스테롤과의 경쟁적 흡수에 의해서 혈중 콜레스테롤치를 저하시키는 것으로 알려진 β-시토스테롤과 동일한 작용기작에 의해서, 인체에 해로운 LDL-콜레스테롤의 흡수를 감소시켜 혈중 콜레스테롤치를 저하시키는 반면, HDL-콜레스테롤의 흡수에는 영향을 미치지 않는 것으로 확인되었다.
실시예 4:
실시예 1, 2 및 비교실시예 1에 의해서 합성한 β-시토스테롤 에스테르의 용해도를 비교하였다. β-시토스테롤 그 자체 및 비교실험에 의해서 합성한(즉, 포화지방산으로 치환한) β-시토스테롤 스테아레이트는 메틸 올레이트와 같은 불포화지방산 에스테르에도 불용이었으며, 식용유, 참기름 등의 오일류에도 농도와 무관하게 용해되지 않았다. 그러나, 실시예 1, 2에 의해서 합성한 β-시토스테롤 올레이트를 메틸 올레이트와 혼합한 경우에는, 비교적 용이하게 오일류에 가용인 것이 확인되었다. 용해도 실험에 사용한 시료의 조성비는 하기 표 4에, 온도 및 조성비에 따른 용해도는 하기 표 5에 각각 나타내었다.
식용유에 대한 용해도 측정에 사용한 시료의 조성
β-시토스테롤 올레이트 : 메틸 올레이트(중량비)
시료 1 50 : 50
시료 2 85 : 15
시료 3 100 : 0
β-시토스테롤 올레이트 함유 시료의 식용유에 대한 용해도*
시료 1 시료 2 시료 3
시료 1:식용유(중량비) 시료 2:식용유(중량비) 시료 3:식용유(중량비)
1 : 4 1 : 2 1 : 1 1 : 4 1 : 2 1 : 4 1 : 8
4℃
10℃
15℃
22℃
37℃
*: 표에서 ○는 식용유에 완전히 용해되는 것을 나타내고, Ⅹ는 불투명해지 거나 미세한 침전이 생긴 경우이다.
실시예 5:
상기 실시예 4와 동일한 시료를 사용하여 참기름에 대한 용해도를 측정한 결과, 상기 표 5와 동일한 결과를 얻었다.
이상에서 상세히 설명하고 입증하였듯이, 본 발명은 콜레스테롤 저하 기능을 갖는 오일 조성물 및 그의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 불포화 지방산 β-시토스테롤 에스테르와 불포화 지방산 메틸 에스테르를 포함하는 기능성 오일 조성물은 기존의 β-시토스테롤과는 달리 옥수수유, 참기름 등의 액상 오일류에 쉽게 용해될 뿐만 아니라, 인체에 해로운 LDL-콜레스테롤의 흡수를 감소시켜 혈중 콜레스테롤치를 저하시키는 반면, HDL-콜레스테롤의 흡수에는 영향을 미치지 않는 것으로 확인되었다. 따라서, 본 발명의 기능성 오일 조성물은 식품 첨가물 형태로 콜레스테롤 과다증의 치료뿐 아니라, 일부 심장계 질환 및 고혈압 등의 예방에 유용하게 사용될 수 있을 것이다.

Claims (3)

  1. 불포화 지방산 β-시토스테롤 에스테르 40 내지 90%(w/w)와 불포화 지방산 메틸 에스테르 10 내지 60%(w/w)를 포함하여, 액상 오일에 용해될 수 있는 기능성 오일 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 액상 오일은 옥수수유, 면실유, 대두유, 소맥배아유, 미강유, 홍화유, 채종유, 해바라기유 및 참기름으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 기능성 오일 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 불포화 지방산 메틸 에스테르의 탄소수는 4 내지 22개, 바람직하게는 12 내지 20개, 보다 바람직하게는 16 내지 18개인 것을 특징으로 하는 기능성 오일 조성물.
KR1019980007535A 1998-03-06 1998-03-06 콜레스테롤 저하효과를 갖는 기능성 오일 조성물 KR100273719B1 (ko)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4916422A (ko) * 1972-05-31 1974-02-13
GB1405346A (en) * 1972-10-05 1975-09-10 Harburger Oelwerke Brinckman M Process for the conversion of sterols contained in vegetable and animal oils and fats into their fatty acid esters

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