KR100242407B1 - 윤활유중의 개선된 인/붕소 담체로서의 저분자량의 염기성 질소-함유 반응생성물 - Google Patents

윤활유중의 개선된 인/붕소 담체로서의 저분자량의 염기성 질소-함유 반응생성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 인-함유 화합물, 저분자량의 염기성 질소-함유 화합물 및 선택적으로 붕소-함유 화합물의 유용성 반응생성물에 관한 것이다. 상기 반응생성물은 다른 공지된 화합물에 비해 화합물 중량당 보다 많은 양의 인 및 붕소를 용해시킬 수 있고, 윤활유 중에서 내마모성 참가제, 산화방지성 첨가제 및 극압 첨가제로서 사용된다.

Description

[발명의 명칭]
윤활유중의 개선된 인/붕소 담체로서의 저분자량의 염기성 질소-함유 반응생성물
[발명의 배경]
[발명의 분야]
본 발명은 윤활유 첨가제, 특히 인-함유 화합물, 저분자량의 염기성 질소-함유 화합물 및 선택적으로 붕소-함유 화합물의 반응생성물인 다기능성 첨가제에 관한 것이다.
[관련기술의 설명]
인- 및 붕소-함유 화합물은 윤활유 배합물의 성질을 개선시키는 이들의 공지된 능력으로 인해 바람직한 윤활유 첨가제이다. 인-함유 화합물은 마모율을 감소시키고, 산화를 감소시키고, 극압(EP) 첨가제로서 작용하는 것으로 알려져 있다. 붕소-함유 화합물은 산화를 억제하고 내마모성 성능을 개선시키는 기능을 한다.
인- 및 붕소-함유 화합물 사용시의 한가지 단점은 이들의 윤활유에서의 다소 제한된 용해도이다. 따라서, 이들 화합물이 윤활유에 부여하는 바람직한 성질들로 인해 신규한 인- 및 붕소-함유 화합물, 및 윤활유에서의 인 및 붕소의 용해도를 증가시키는 방법을 찾기 위한 노력이 계속되어 왔다.
이러한 노력중의 하나가 본 원에서 참고로 인용한 미합중국 특허 제 4,857,214 호에 기술되어 있다. 상기 특허는 무기인 인-함유 산 또는 그의 무수물을 붕소 화합물 및 알케닐 석신이미드와 같은 무회 분산제와 반응시킨 유용성 반응생성물 조성물 및 그의 제조 방법을 개시한다. 이들 반응생성물은 윤활유내의 내마모성 첨가제 및 EP 첨가제로서 유용하다.
이들 연구 결과는 하기 기술하는 본 발명의 첨가제에서 찾을 수 있다.
[발명의 개요]
본 발명은 (a) 인-함유 화합물; (b) 하나 이상의 유리 하이드록실 그룹을 선택적으로 갖는 저분자량의 염기성 질소-함유 화합물; 및 (c) 선택적으로 붕소-함유 화합물을 포함하는, 유용성 반응생성물에 관한 것이다.
본 발명의 다른 태양은 본 발명의 반응생성물이 혼입된 농축물 및 윤활유 조성물을 제공함을 포함한다.
본 발명의 인-함유 화합물은 무기 인-함유 화합물 및 이들의 전체 또는 부분 황 유사체를 포함한다.
본 발명의 다른 태양은 윤활유의 내마모성, 산화방지성 및 극압 성능 향상중의 하나 이상의 성질을 개선시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 다른 태양은 윤활유에서 인 및 붕소의 용해도를 증가시켜 다른 화합물에 비해 첨가제 중량당 상당히 많은 양의 인 및 붕소를 가용화시키는 방법에 관한 것이다.
[발명의 상세한 설명]
본 발명의 인-함유 화합물은 무기 인-함유 화합물 및 이들의 전체 또는 부분 황 유사체를 포함한다.
무기 인-함유 화합물은 아인산 및 무수물을 포함한다. 이들 화합물을 실례는 아인산, 인산, 차인산, 삼염화인, 삼산화인, 사산화인 및 인산 무수물을 포함한다. 모노티오인산, 디티오인산, 트리티오인산, 테트라티오인산 및 오황화 인과 같은 부분 또는 전체 황 유사체를 또한 사용할 수 있다. 아인산은 바람직한 인-함유 화합물이다.
저분자량의 염기성 질소-함유 화합물은 하나 이상의 유리 하이드실 기를 함유할 수 있고, (ⅰ) 하이드로카빌-치환된 석신산 및 석신산 무수물과 폴리아민의 반응생성물, (ⅱ) 장쇄 카복실산과 폴리아민의 반응생성물, 및 (ⅲ) 하이드로카빌-치환된 페놀과 알데히드 및 폴리아민, 및 이들의 혼합물의 반응생성물을 포함한다.
본 발명에 사용하기 위한 제 1 유형의 염기성 질소-함유 화합물은 하이드로카빌-치환된 석신산 및 석신산 무수물과 폴리아민의 반응생성물을 포함한다. 상기 하이드로카빌-치환된 그룹의 분자량(수평균 분자량)은 전형적으로는 200 내지 700, 바람직하게는 300 내지 500, 가장 바람직하게는 400 내지 500이다. 일반적으로, 200 미만의 분자량으로부터 생성된 반응생성물은 윤활 점도의 오일에서 불용성인 경향이 있다. 또한, 700 이상의 분자량으로부터 생성된 반응생성물은 매우 적은 비율의 인 및 붕소를 윤활유로 운반하는 경향이 있다. 700 이상의 분자량에서, 질소-함유 담체는 분산제로서 작용한다, 즉 700 이상의 분자량은 유체상태의 현탁액에서 유불용성을 유지할 수 있도록 하는 보다 큰 하이드카빌-치환된 그룹에 상응한다. 이것은 윤활유내에 인 및 붕소의 양을 최대화하려고 시도할 때 바람직하지 않다.
적합한 하이드로카빌 그룹은 알킬, 알케닐, 아릴, 사이클로알킬 및 이들의 헤테로-함유 유사체를 포함한다. 헤테로-함유 하이드로카빌 그룹은 하나 이상의 헤테로 원자를 함유할 수 있다. 다양한 헤테로원자를 사용할 수 있고, 이것은 당해분야의 숙련인에게 명백하다. 적합한 헤테로 원자는 질소, 산소, 인 및 황을 포함한다. 바람직한 헤테로 원자는 황이다.
바람직한 하이드로카빌-치환된 그룹은 알케닐이고, 바람직하게는 폴리올레핀으로부터 유도된다. 폴리올레핀은 2 내지 16개의 탄소원자, 바람직하게는 2내지 6개의 탄소원자를 갖는 하나 이상의 올레핀 단량체의 단독중합체 또는 공중합체로부터 유도될 수 있다. 공중합체는 랜덤, 블록 및 테이퍼(tapered) 공증합체를 포함한다. 적당한 단량체는 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 이소부틸렌, 1-펜텐 및 1-옥텐뿐만 아니라 부타디엔 및 이소프렌과 같은 디올레핀을 포함한다. 디엔을 단량체로서 사용하는 경우, 생성된 중합체는 바람직하게는 75% 이상의 포화도로 수소화되고, 더욱 바람직하게는 실질적으로 모두 불포화 결합이다. 폴리이소부틸렌으로부터 유도된 알케닐 치환체를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
하이드로카빌-치환된 석신산 및 석신산 무수물은 하이드로카빌 그룹당 평균 1 내지 5개, 바람직하게는 1 내지 3개, 가장 바람직하게는 1개의 석신기를 함유한다.
하이드로카빌-치환된 석신산 및 석신산 무수물의 제조 방법은 당해분야에 공지되어 있다. 예를 들어, 미합중국 특허 제 3,361,673 호 및 제 3,401,118 호에 기술된 바와 같이, 하이드로카빌 그룹을 올레핀계 중합체로부터 유도시킬 때 올레핀계 중합계 및 말레산 또는 말레산 무수물을 단순히 함께 가열하여 열 “엔(ene)” 반응이 일어나도록 한다. 또는, 올레핀계 중합체를 우선 할로겐화시킬 수 있는데, 예를 들어, 60 내지 250℃(예컨대, 120 내지 160℃)의 온도에서 약 0.5 시간 내지 10시간 바람직하게는 1 내지 7시간동안 폴리올레핀에 염소 또는 브롬을 통과시키므로써 중합체의 중량을 기준으로 약 1 내지 8 중량%, 바람직하게는 3 내지 7 중량%의 염소 또는 브롬의 염소화 또는 브롬화시킬 수 있다. 이어서, 100 내지 250℃, 통상적으로는 약 180 내지 235℃에서 약 0.5 시간 내지 10시간, 예컨대 3 내지 8시간동안 할로겐화된 중합체를 충분량의 말레산 또는 말레산 무수물과 반응시켜 수득된 생성물이 할로겐화된 중합체당 원하는 몰수의 석신산 또는 무수물을 함유할 수 있다. 이러한 일반적인 유형의 공정은 미합중국 특허 제 3,087,936 호, 제 3,172,892 호, 제 3,272,746 호 등에 기술되어 있다.
이와 다르게, 올레핀계 중합체 및 말레산 또는 말레산 무수물을 혼합하고 가열하면서, 염소를 상기 고온의 물질에 첨가한다. 이러한 유형의 방법은 미합중국 특허 제 3,215,707 호, 제 3,231,587 호, 제 3,912,764 호, 제 4,110,349 호 및 영국 특허 제 1,440,219 호에 기술되어 있다.
할로겐을 사용하므로써 약 65 내지 95 중량%의 폴리올레핀, 예컨대 폴리이소부틸렌이 통상적으로 말레산 또는 말레산 무수물과 반응할 것이다. 할로겐 또는 촉매를 사용하지 않고 가열 반응을 수행하는 경우, 단지 약 50 내지 75 중량%의 폴리이소부틸렌만이 반응할 것이다. 염소화는 반응성을 증가시킨다.
하이드로카빌-치환된 석신산 및 석신산 무수물은 2개 이상, 전형적으로 2 내지 60개, 바람직하게 3 내지 15개의 총 탄소원자를 함유하는 폴리아민과 반응한다. 폴리아민 2개 이상, 전형적으로는 3 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 12개, 가장 바람직하게는 3 내지 9개의 질소 원자를 함유하는데, 이들 질소 원자중 하나 이상은 일차 아민 그룹이고, 나머지 질소 원자중의 1개 이상, 바람직하게는 2개 이상은 일차 또는 이차 아민 그룹이다.
폴리아민은 하이드로카빌 아민이거나, 또는 하이드록시 그룹, 알콕시 그룹, 아미드 그룹, 니트릴, 이미다졸린 그룹 등과 같은 기타 그룹을 포함하는 하이드로카빌 아민일 수 있다. 1 내지 6개의 하이드록시 그룹, 바람직하게는 1 내지 3개의 하이드록시 그룹을 갖는 하이드록시 아민이 특히 유용하다. 바람직한 아민은 하기 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 화합물을 포함하는 지방족 포화 아민이다:
상기식에서, R, R1, R2및 R3는 독립적으로 수소;C1-C25직쇄 또는 분쇄 알킬 라디칼; 총 2 내지 26개의 탄소원자를 함유하는 알콕시 치환된 알킬렌 라디칼; 총 2 내지 26개의 탄소원자를 함유하는 하이드록시알킬아미노 치환된 알킬렌 라디칼; 총 2 내지 26개의 탄소원자를 함유하는 알킬아미노 치환된 알킬렌 라디칼로부터 선택된다.
R3는 또한 선택적으로 하기 일반식(Ⅲ)의 잔기를 포함한다:
상기식에서, R1은 상기 정의한 바와 같고; s 및 s′는 서로 동일하거나 상이하고, 2 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4의 수이고; t 및 t′는 서로 동일하거나 상이하고, 0 내지 10, 바람직하게는 2 내지 7, 가장 바람직하게는 약 3 내지 7의 정수이다.
이들 변수는 하기와 같은 조건을 갖는다:
t는 1 이상이고; t와 t′의 합은 약 15 이하이고; 화합물중의 질소원자의 총 수는 2 이상, 바람직하게는 3 이상, 예컨대 약 3 내지 15이고, 이들 질소원자중 하나 이상은 일차 아민 그룹의 형태로 존재하고, 나머지 질소원자의 1개 이상, 바람직하게는 2개 이상은 일차 또는 이차 아민그룹 형태로 존재한다. 상기 일반식의 가장 바람직한 아민 화합물은 일반식(Ⅱ)로 나타내며, 2개 이상의 일차 아민 및 1개 이상, 바람직하게는 3개 이상의 이차 아민 그룹을 함유한다.
바람직한 유형의 폴리아민의 실례는 폴리에틸렌 아민, 예컨대 디에틸 트리아민, 트리에틸렌 테트라민 및 테트라에틸렌; 및 폴리프로필렌아민, 예컨대 디-(1,2-프로필렌)트리아민, 디-(1,3-프로필렌)트리아민 및 이들 혼합물을 포함한다.
폴리아민은 하이드로카빌-치환된 석신된 및 석신산 무수물과 용이하게 반응한다. 상기 반응은 5 내지 95 중량%의 하이드로카빌-치환된 석신산 및 석신산 무수물을 함유하는 오일 용액을 약 100 내지 250℃로, 바람직하는 125 내지 175℃로, 일반적으로 1 내지 10시간동안, 전형적으로는 2 내지 6시간동안 바람직한 양의 물이 제거될 때까지 가열하므로써 수행하는 것이 통상적이다. 이들 반응의 바람직한 생성물은 하기 일반식 (A) 및 (B)로 특징되는 화합물, 및 이들의 혼합물이다;
상기식에서, R4는 약 450의 분자량을 갖는 폴리이소부틸렌 잔기이고; x는 2 내지 6의 정수이다.
본 발명에서 사용하기 위한 제 2 유형의 저분자량 염기성 질소-함유 화합물은 장쇄 카복실산과 폴리아민의 반응생성물을 포함한다.
적합한 카복실산 반응물은 카복실 그룹으로 말단화된 C2-C12올레핀의 저분자량 단독중합체 또는 공증합체를 포함한다. 예를 들어, 카복실산은 특정 올레핀계 단독중합체 또는 공중합체를 아크릴산과 반응시키므로써 형성될 수 있다.
바람직한 카복실산 반응물은 하기 일반식을 특징으로 하는 지방족 모노산(지방산)이다:
상기식에서, R5는 9 내지 29개의 탄소원자, 바람직하게는 11 내지 23개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 분지된 포화 또는 불포화, 지방족 하이드로카빌 라디칼이다. R5는 직쇄인 것이 바람직하나, 폴리부텐과 같은 물질을 사용하여 도입되는 것과 같은 제한된 분자쇄 또는 단쇄 측쇄도 허용된다. 따라서, R5그룹의 수평균 분자량은 통상적으로 150 내지 500, 바람직하게는 200 내지 300, 가장 바람직하게는 200 내지 250이다. 석신아미드 및 석신아미드 상의 하이드로카빌-치환된 그룹의 분자량이 전형적으로 150 미만일 때, 생성된 반응생성물은 윤활 점도의 오일내에서 불용성인 경향이 있다. 일반적으로, 400 보다 큰 분자량일 때 반응생성물은 저온에서의 유체 점도(예컨대, 40℃에서의 브룩필드 점도)에 바람직하지 않은 효과를 나타낼 수 있다.
지방산은 천연 원료로부터 유도될 수 있거니와 또는 합성 제조될 수 있다. 지방산 하이드로카빌 그룹을 기술하는데 사용되는 용어 “하이드로카빌”은 순수한 하이드로 카빌 그룹뿐만 아니라 주로(predominantly) 하이드로카빌인 그룹도 포함한다. 주로 하이드로카빌로서의 이들에 대한 기술은, 본 원에 기술된 바와 같은 용도에 관련된 이들 그룹의 하이드로카빌 특성 및 성질에 크게 영향을 미치는 비-하이드로카빌 치환체 또는 비-탄소 원자를 함유하지 않음을 의미한다. 예를 들어, 순수하게 하이드로카빌인 C20알킬 그룹 및 메톡시 치환체로 치환된 C20알킬 그룹은 이들이 성질이 상당히 유사하므로 본 원내에서 하이드로카빌로 간주된다. 지방산의 황화된 유도체도 또한 사용할 수 있다.
지방산의 하이드로카빌 그룹의 일반적인 하이드로카빌 특성 또는 성질을 크게 변화시키지 않는 치환체의 비제한적 실례는 하기와 같다:
에테르 그룹(특히 페녹시, 벤질옥시, 메톡시, n-이소톡시 등, 특히 10개 이하의 탄소원자를 갖는 알콕시 그룹과 같은 하이드로카빌옥시);
옥소 그룹(예컨대, 탄소 주쇄에서 -O- 결합);
에스테르 그룹(예컨대,);
설포닐 그룹(예컨대,); 및
설피닐 그룹(예컨대,).
이들 지방산은 약 120 내지 250℃에서 약 1 내지 12 시간동안 약 0.1 내지 10 몰당량 비(아민 반응물당 지방산의 몰당량)로 폴리아민과 반응한다. 지방산 대 폴리아민의 몰비는 바람직하게는 약 2.5 내지 7, 가장 바람직하게는 약 3 내지 5 몰당량이다. 바람직한 폴리아민은 상기 기술한 폴리에틸렌 아민이다.
바람직한 카복실산-폴리아민 반응생성물은 하기 일반식 (C)를 특징으로 할 수 있다:
상기식에서, R5는 약 16개의 탄소원자를 갖는 알킬 쇄이고; x는 2 내지 6의 정수이다.
본 발명에 사용하기 위한 제 3 유형의 저분자량의 염기성 질소-함유 화합물은 하이드로카빌-치환된 페놀과 알데히드 및 폴리아민의 반응생성물을 포함한다. 적합한 하이드로카빌 치환 그룹은 상기 기술한 석신아미드 및 석신이미드에서 사용하는 것과 동일하다. 바람직한 하이드로카빌 그룹은 150 내지 700, 바람직하게는 300 내지 500, 가장 바람직하게는 400 내지 500의 수평균 분자량을 갖는 폴리올레핀으로부터 유도된 알케닐이다. 바람직한 알데히드는 포름알데히드이다. 바람직한 폴리아민은 이미 기술한 폴리에틸렌 아민이다.
이들 저분자량 반응생성물의 제조방법은 고분자량의 만니히(Mannich) 축합생성물을 제조하기 위하여 사용되는 공지된 방법과 유사하다. 이러한 방법은 예를 들어 본 원에서 참고로 인용한 미합중국 특허 제 3,649,229 호, 제 3,803,093 호, 제 3,980,569 호에 기술되어 있다.
반응물 혼합물은 선택적으로 붕소-함유 화합물을 포함한다. 적합한 붕소-화합물 화합물은 붕산과 같은 붕소한; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 등과 같은 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 알콜과의 모노-, 디- 및 트리-유기산 에스테르와 같은 산의 에스테르; 및 산화붕소 및 산화붕소 수화물과 같은 산화붕소를 포함한다. 바람직한 붕소-함유 화합물은 붕산이다.
반응물 혼합물은 저분자량의 염기성 질소-함유 화합물에 의해 제공되는 염기성 질소의 몰량 이하의 보조적 몰량의 염기성 질소를 함유할 수 있다. 바람직한 보조적 질소 화합물은, 이들의 하이드록시알킬 유도체를 비롯하여, 약 12시간 내지 24개의 탄소원자를 포함하는 장쇄의 1차, 2차 및 3차 알킬아민이다. 장쇄 알킬 그룹은 선택적으로 하나 이상의 에테르 그룹을 포함한다. 적합한 화합물의 실례는 올레일 아민, N-탈로우 디에탄올아민 및 미리스틸옥사프로필 아민이다.
반응을 방해하지 않은 윤활 첨가제에 통상적으로 사용되는 기타 물질이 또한 반응 혼합물에 존재할 수 있다. 예를 들어, 톨릴 트리아졸과 같은 소량의 트리아졸을 구리 부동화제로서 첨가할 수 있다. 적합한 트리아졸은 벤조트리아졸, 및 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소원자, 가장 바람직하게는 1개의 탄소원자를 함유하는 1 또는 2개의 알킬그룹을 갖는 알킬-치환된 벤조트리아졸을 포함한다. 가장 바람직한 트리아졸 상표명 코브라텍 TT-100(Cobratec TT-100)으로 시판되는 톨릴 트리아졸이다.
상기 반응은 용매의 부재하에 반응물을 약 40 내지 200℃(바람직하게는 약 100℃)에서 약 0.5 시간 내지 3 시간동안 투명한 유용성 용액이 얻어질 때까지 혼합하여 가열하므로써 수행할 수 있다. 붕소 화합물의 초기 용해를 촉진시키기 위하여 물을 첨가하는 것이 바람직하다. 반응중에 형성된 물 및 임의로 첨가된 물을 약 40 내지 120℃에서 진공 종류에 의해 제거한다. 상기 반응을 희석 오일 또는 방향족 탄화수소의 혼합물과 같은 용매중에서 수행하는 것이 바람직하다. 상기 반응에서 물의 제거를 촉진시키기 위해 폴리디메틸실록산과 같은 통상의 소포제를 혼입하여 수행할 수 있다.
사용되는 인 화합물의 양은 반응 혼합물증의 염기성 질소 및 유리 하이드록실의 몰당 약 0.1 내지 3 몰이고, 이것은 보조적 질소 화합물에 의해 제공되는 양의 절반 이하이다. 사용되는 붕소 화합물의 양은 반응 혼합물중의 염기성 질소 및 유리 하이드록실 몰당 약 0.1 내지 약 3 몰이고, 이것은 인-함유 화합물의 몰 양에 대해 과량이다.
물은 반응 말기에 종류에 의해 제거되므로 첨가되는 물의 양은 중요하지 않다. 혼합물의 약 10 중량% 이하의 양이 바람직하다. 희석제를 사용하는 경우, 희석제의 양은 일반적으로 혼합물 중량의 약 5 내지 약 50 중량%이다. 구리 부동화제를 사용하는 경우, 구리 부동화제의 양은 일반적으로 혼합물 중량의 약 1 내지 20 중량%이다.
본 발명의 반응생성물을 생성하는데 사용하는 반응물의 전형적이고 바람직한 양은 하기와 같다.
(1) 선택 성분
임의의 선택적인 화합물을 포함하는 반응생성물은 기타 윤활유 첨가제와 블렌딩되어 농축물 또는 분말 운반 유체, 특히 자동 운반유체와 같은 완전히 후처리된 윤활유 배합물을 형성할 수 있다.
전형적인 윤활유 첨가제는 분산제, 부식 억제제, 세제, 유동점 강하제, 극압 첨가제, 점도수도 개선제, 마찰 개선제 등을 포함한다. 이들 첨가제는 예를 들어 본 원에서 참고로 인용한 문헌 [“Lubricant Additives”, C.V. Smalheer and R. Kenndy Smith, 1967, pp. 1-11] 및 미합중국 특허 제 4,105,571 호에 일반적으로 기술되어 있다.
농축물은 일반적으로 다량의 본 발명의 반응생성물과 기타 바람직한 첨가제 및 소량의 희석 오일 또는 기타 용매를 포함한다. 반응 생성물 및 바람직한 첨가제(즉, 활성 성분)는 소정량의 윤활유와 혼합될 때 후처리된 배합물내에 원하는 농도를 제공하는 양으로 농축물로 제공된다. 농축물의 활성 성분의 총 양은 통상적으로 약 10 내지 90 중량%, 바람직하게는 약 25 내지 75 중량%, 가장 바람직하게는 40 내지 60 중량%이고, 나머지는 윤활유 원료유이다.
반면에, 완전히 후처리된 윤활유 배합물은 약 1 내지 20 중량%의 활성 성분 및 나머지량의 윤활유 원료유를 포함할 수 있다. 그러나, 활성 성분의 정확한 유형 및 양은 특정 용도에 따라 달라진다. 윤활유 배합물내의 대표적인 첨가제 양은 하기와 같다.
본 발명에 사용하기 위한 윤활유 원료유는 천연 윤활유, 합성 윤활유 또는 이들의 혼합물로부터 유도될 수 있다. 일반적으로, 윤활유 원료유는 40℃에서 약 5 내지 약 10,000㎟/s(cSt)의 점도를 갖고, 통상의 용도를 위한 점도는 40℃에서 약 10 내지 약 1,000㎡/s(cSt)이다.
천연 윤활유는 동물성유, 식물성유(예컨대, 피마자유 및 우지유), 석유, 광유, 및 석탄 또는 혈암으로부터 유도된 오일을 포함한다.
합성 오일은 중합된 올레핀 및 공중합된 올레핀(예컨대, 폴리부틸렌, 폴리프로필렌, 프로필렌-이소부틸렌 공중합체, 염화 폴리부틸렌, 폴리(1-헥센), 폴리(1-옥텐), 폴리(1-데센) 등, 및 이들의 혼합물)과 같은 탄화수소 오일 및 할로-치환된 탄산수소 오일; 알킬벤젠(예컨대, 도데실벤젠, 테트라데실벤젠, 디노닐벤젠, 디(2-에틸헥실)벤젠 등); 폴리페닐(예컨대, 비페닐, 터페닐, 알킬화된 폴리페닐 등); 알킬화된 디페닐설파이드뿐만 아니라 이들의 유도체, 유사체 및 동족체 등을 포함한다.
합성 윤활유는 또한 알킬렌 옥사이드 중합체, 이들의 공중합체 및 유도체를 포함하며, 여기서 말단의 하이드록실 그룹은 에스테르화, 에테르화 등에 의해 개질된다. 이러한 부류의 합성 오일은 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드의 중합반응에 의해 제조된 폴리옥시알킬렌 중합체; 이들 폴리옥시알킬렌 중합체의 알킬 및 아릴 에스테르(예컨대, 1000의 평균 분자량을 갖는 메틸-폴리이소프로필렌 글리콜, 500 내지 1000의 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜의 디페닐 에테르, 1000 내지 1500의 분자량을 갖는 폴리프로필렌 글리콜의 디에틸 에테르); 및 이들의 모노- 및 폴리-카복실산 에스테르(예컨대, 아세트산 에스테르, 혼합된 C3-C8지방산 에스테르 및 테트라에틸렌 글리콜의 C13옥소산 디에스테르)를 실례로 들 수 있다.
다른 적합한 부류의 합성 윤활유는 디카복실산(예컨대, 프탈산, 석신산, 알킬 석신산 및 알케닐 석신산, 말레산, 아젤라산, 수베르산, 세바크산, 푸마르산, 아디프산, 리놀레산 이량체, 말론산, 알킬말론산, 알케닐 말론산 등)과 다양한 알콜(부틸알콜, 헥실알콜, 도데실알콜, 2-에틸헥실알콜, 에틸렌 글리콜, 디-에틸렌 글리콜 모노에테르, 프로필렌 글리콜 등)의 에스테르를 포함한다. 이들 에스테르의 특정 실례는 디부틸아디페이트, 디(2-에틸헥실)세바케이트, 디-n-헥실 푸마레이트, 디옥틸세바케이트, 디이소옥틸 아젤레이트, 디이소데실 아젤레이트, 디옥틸 프탈레이트, 디데실 프탈레이트, 디에이코실 세바케이트, 리놀레산 이량체의 2-에틸헥실 디에스테르, 및 1몰의 세바크산을 2몰의 테트라에틸렌 글리콜 및 2몰의 2-에틸헥사노산과 반응시켜 형성된 착체 에스테르 등을 포함한다.
합성 오일로서 유용한 에스테르는 또한 C5-C12모노카복실산과 폴리올 및 폴리올 에테르(예컨대, 네오펜틸 글리콜, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 등)로부터 제조된 것을 포함한다. 합성 탄산수소 오일은 또한 노말 올레핀의 수소화된 올리고머로부터 수득된다.
실리콘 기재의 오일(예, 폴리알킬-, 폴리아릴-, 폴리알콕시- 또는 폴리아릴옥시-실록산 오일 및 실리케이트 오일)은 다른 유용한 부류의 합성 윤활유를 포함한다. 이들 오일은 테트라에틸 실리케이트, 테트라이소프로필 실리케이트, 테트라-(2-에틸헥실) 실리케이트, 테트라-(-4-메틸-2-에틸헥실) 실리케이트, 테트라(p-t-부틸페닐) 실리케이트, 헥스-(-4-메틸-2-펜톡시)-디실록산, 폴리(메틸)-실록산 및 폴리(메틸페닐) 실록산 등을 포함한다. 기타 합성 윤활유는 인-함유 산(예컨대, 트리크레실 포스페이트, 트리옥틸 포스페이트, 데사이클로포스폰산의 디에틸 에스테르)의 액체 에스테르, 중합체성 테트라하이드로푸란, 폴리알파올레핀 등을 포함한다.
윤활유는 비정제유, 정재유 또는 이들의 혼합물로부터 유도될 수 있다. 비정제유는 천연 원료 또는 합성 원료(예컨대, 석탄, 혈암, 타르 샌드 역청)로부터 이후의 정제 및 처리 없이 직접 수득한다. 비정제유의 실례는 레토르트 작업으로부터 직접 얻어지는 혈암유, 증류로부터 직접 얻어지는 석유, 또는 에스테르화 공정으로부터 직접 얻어지는 에스테르를 포함하고, 이들은 이후에 추가의 처리없이 사용된다. 정재유는 하나 이상의 성질을 개선시키기 위한 한 단계 이상의 정제 단계로 처리되는 것을 제외하고는 비정제유와 유사하다. 적합한 정제 기술은 당해분야의 숙련인에게 공지된 증류법, 수소화정제법, 탈왁스법, 용매 추출법, 산 또는 염기 추출법, 여과법 및 침출법을 포함한다. 재정제유는 정재유를 얻기 위해 사용하는 공정과 유사한 공정으로 정제유를 처리하므로써 얻을 수 있다. 이러한 재정제유는 또한 재생유 또는 재처리유로서도 공지되어 있으며, 종종 사용된 첨가제 및 오일 분해 생성물을 제거하기 위한 기술을 사용하여 추가로 처리되기도 한다.
본 발명은 바람직한 실시태양을 포함하는 하기의 실시예로부터 더욱 잘 이해될 수 있을 것이나, 첨부된 청구범위의 범주로 제한되지 않는다.
[Ⅰ. 제조예]
A. 저분자량의 염기성 질소-함유 반응물의 제조
(ⅰ) 폴리이소부테닐 석신산 무수물-폴리아민(“PIBSA-PAM”)
450의 수평균 분자량()을 갖는 170 ㎏(280 1bs)의 PIB와 약 27.7㎏(61 1bs)의 말레산 무수물의 혼합물을 약 120℃의 온도로 점차 가열하여 석신산(“SA”) 대 폴리이소부틸렌(“PIB”) 비(SA:PIB), 즉 작용성이 약 1인 폴리이소부테닐 석신산 무수물(“PIBSA”)을 제조하였다. 이어서 염소 기체를 약 2.7 ㎏(6 lbs)/시간의 속도로 상기 혼합물을 통해 기포발생시켰다. 이어서 반응혼합물을 약 160 내지 170℃로 가열하고, 약 22.9 ㎏(50.5 lbs)의 염소가 첨가될 때가지 상기 온도를 유지시켰다. 반응 혼합물을 약 220℃로 가열하고, 미반응 말레산 무수물을 제거하기 위하야 질소로 스파징하였다. 생성된 폴리이소부테닐 석신산 무수물은 176의 ASTM 비누화지수(“SAP”)를 가졌다(이 값은 출발물질 PIB를 기준으로 1.14의 SA 대 PIB 비로 계산됨).
반응기에 약 36.3 ㎏(80 lbs)의 PIBSA; 약 6.0 ㎏(13.1 lbs)의 시판용 폴리에틸렌 아민(“PAM”)(분지당 평균 약 5 내지 7개의 질소를 갖는 폴리에틸 아민들의 혼합물임); 및 탄화수소 용매중의 50% 실리콘 기재의 소포제 혼합물 5.5 g을 투입하여 PIBSA 생성물을 아민화시켰다. 상기 혼합물을 150℃로 가열하고, 물을 제거하기 위하여 질소 스파징을 시작하였다. 물이 더 이상 발생하지 않을 때 혼합물의 온도를 2시간동안 150℃로 유지하였다. 생성물을 냉각시키고, 반응기로부터 꺼내어 최종 생성물(“PIBSA-PAM”)을 수득하였다. 이 생성물은 100℃에서 510 ㎟/s(cst)의 점도 및 3.7 중량%의 질소 함량을 가지며, 약 88 중량%의 PIBSA-PAM을 함유하였다.
(ⅱ) 카복실산-폴리아민
(1) 이소스테아르산-TEPA
충분한 수준의 교반 및 열 전달을 위해 환류 웅축기, 교반막대 및 질소기포발생기가 장착된 500 ml 용량의 4목 환저 플라스크에 450 g의 이소스테아르산(ISA)을 첨가하므로써 이소테아르산과 테트라에틸렌 펜타아민(유니온 카바이드 HP TEPA:“TEPA”)의 반응생성물을 제조하였다. 이어서 플라스크 내용물을 110℃로 가열하고, 189 g(약 1몰)의 TEPA를 천천히 첨가하면서 혼합하였다. 모든 TEPA를 폴라스크에 첨가한 후, 추가의 ISA 450 g을 110℃에서 교반시키면서 첨가하였다(총 약 3.125 몰의 ISA를 첨가함). 이어서 배취의 온도를 천천히 증가시켜 응축반응을 유도하였다. 즉시 물의 응축이 나타나기 시작했고, 질소 스파징으로 플라스크 오버헤드 시스템을 통해 물을 제거하였다. 이 물의 대부분을 제거한 후(약 160℃), 진공 스트리핑을 수행하고 플라스크 온도를 200℃로 증가시켜 응축을 완료시켰다. 반응은 1 몰의 TEPA와 3 몰의 ISA가 반응하여 약 5 시간후에 완료되어 ISA-TEPA를 형성하였다.
이론적으로 TEPA는 구조식 H2N-N-N-N-NH2을 갖는 단일의 폴리아민 화합물로서, 여기서 -N-N-은이다.
그러나, 유니온 카바이드 HP TEPA와 같이 시판되는 TEPA는 실제로 아민의 혼합물을 포함한다. 유니온 카바이드로부터 시판되는 TEPA의 실제 조성은 하기와 같다:
여기서,는을 나타낸다.
(2) 올레산-TEPA
충분한 수준의 교반 및 열 전달을 위해 환류 응축기, 교반막대 및 질소기포발생기가 장착된 500 ml 용량의 4목 환저 플라스크에 450g의 올레산을 첨가하므로써 올레산과 TEPA의 반응생성물을 제조하였다. 이어서 플라스크 내용물을 110℃로 가열하고, 189 g(약 1몰)의 TEPA를 천천히 첨가하면서 혼합하였다. 모든 TEPA를 플라스크에 첨가한 후, 추가의 올레산 450 g을 110℃에서 교반시키면서 첨가하였다(총 약 3.125 몰의 올레산을 첨가함). 이어서 배취의 온도를 천천히 증가시켜 응축반응을 유도하였다. 즉시 물의 응축이 나타나기 시작했고, 질소 스파징으로 플라스크 오버헤드 시스템을 통해 물을 제거하였다. 이 물의 대부분을 제거한 후(약 160℃), 진공 스트리핑을 수행하고 플라스크 온도를 200℃로 증가시켜 응축을 완료시켰다. 반응은 1 몰의 TEPA와 3 몰의 올레산이 반응하여 약 5 시간후에 완료되어 올레산-TEPA를 형성하였다.
B. 반응생성물 제조
5가지의 반응생성물, A-E를 하기 절차에 따라 제조하였다.
(ⅰ) 아인산 반응생성물 절차
교반기, 온도계, N2주입구, 및 응축기가 부착된 딘-스타크 트랩이 장착된 환저 프라스크에 반응물 성분들을 넣었다. 응축기의 상부를 드라이아이스 트랩을 통해 진공 펌프에 연결하였다. 상기 장치를 질소로 플러쉬하고, 100℃에서 2 시간동안 질소를 흘려넣으면서 가열하였다. 이어서 압력을 40 ㎜까지 점차 감소시키고, 온도를 110℃로 증가시켰다. 물을 딘-스타크 트랩의 오버헤드로 제거하고, 투명한 용액이 생성될 때까지 반응을 계속하였다. 이 단계를 약 1 시간동안 수행하였다.
(ⅱ) 인/붕산 반응생성물 절차
본 절차는 반응 플라스크를 우선 물 및 H3BO3로 충진시키고, 약간 가열하고, 나머지 반응 성분들도 충진시키는 것을 제외하고는 아인산의 반응 절차와 상당히 동일하다.
사용되는 반응 성분의 양 및 생성된 반응 생성물의 인 및 붕소 함량을 하기 표 1에 수록하였다.
[표 1]
[Ⅱ. 유체 성능 실시예]
반응 생성물 A-E를 다양한 양으로 포함하는 5가지의 광유 배합물 N-R을 제조하였다. 두가지의 비교 배합물 S 및 T를 사용하였다. 배합물 S는 인 공급원 함유하지 않는 “공(blank)” 배합물이다. 배합물 T는 포드(Ford)에서 메르콘(MERCON) 표준유체로서 사용되는 시판 ATF 배합물이다(Exxon FN 1975).
동일한 윤활유 원료유로부터 통상적인 양의 분산제, 산화방지제, 마찰 개선제, 밀봉 팽윤제, 소포제 및 점도 개선제를 사용하여 배합물 N-S를 제조하였다. 이들 첨가제의 양을 배합물 N-S에 대해 동일하게 유지하여 각 배합물에서 반응생성물 A-E의 효과가 정량화되도록 하였다.
반응생성물 A-E의 처리 수준은 후처리된 배합물 N-R에서 인의 함량 250 ppm이 되도록 선택하였다. 배합물중의 붕소 및 질소의 수준은 다양하다. 배합물 N-R에 함유된 다양한 반응생성물의 중량%를 표 2에 수록하였다.
[표 2]
이어서 배합물 N-T를 내마모성, 극압 성능 및 산화방지 성능에 대해 시함하였다.
[마모성 실험]
배합물 N-T에 대해 ASTM D-2266 포볼 마모 시험(Four Ball Wear Tast)을 수행하였다. 본 시험에서 약 5 ml의 배합된 유체를 강철 컵내에 피라미드 구조로 배치된 4개의 강철 공 위에 두었다. 밑에 있는 3개의 공들은 제자리에 고정시키는 반면 꼭대기의 공은 이들에 대해 회전하도록 하였다. 75℃에서 1 시간 40 ㎏의 하중을 1200 rpm으로 가했다. 하부에 있는 3개의 공들의 평균 마모 흔적 직경을 각 배합물에 대해 측정하였다. 이들 결과는 하기와 같다:
상기 결과는 본 발명의 반응생성물을 함유하는 모든 배합물이 배합물 S인 공실험물보다 상당히 적은 마모 흔적을 남기며, 시판되는 ATF인 유체 T와 비교할 만한 마모 흔적을 남기는 것으로 나타났다.
[극압 성능]
DIN 51354(독일 연방공화국) 시험 절차에 따라 FZG 기어 시험을 배합물 N-T에 대해 수행하였다. 따라서, 투쓰 측면(tooth flank)이 갈리기(scoring) 전까지 하중 단계를 증가시키면서 각 배합물을 사용하여 기어 세트에 대한 실험을 수행하였다. 그러므로, 배합물이 보다 큰 하중 단계에서 실패하는 것이 바람직하다. 상기 시험의 결과는 하기와 같다:
상기 시험의 결과는 본 발명의 반응생성물을 함유하는 배합물이 배합물 S인 비 인-함유 공실험물 및 배합물 T인 시판 ATF보다 우수한 결과를 나타냄을 의미한다.
반응생성물 A, B, D 및 E를 다양한 양으로 함유하는 5가지의 추가의 광유 배합물 U-Y를 제조하였다.
배합물 U 내지 Y는 통상적인 양의 무회 분산제, 붕산화된 무회 분산제, 산화방지제, 마찰 개선제, 밀봉 팽윤제, 소포제 및 점도 개선제를 함유하는 동일한 윤활유 원료유를 사용하여 제조하였다.
반응생성물 A, B, D 및 E의 처리 수준은 배합물 U-Y 중의 인의 함량이 약 250 ppm이 되도록 선택하였다. 붕소 농도는 붕산염처리된 또는 비붕산염처리된 무회 분산제를 사용하여 조절하였다. 다양한 배합물내에 함유된 반응생성물의 종류 및 중량%를 하기 표 3에 수록하였다.
[표 3]
[산화방지 시험]
배합물 U-Y 및 시판 ATF인 배합물 Z에 대해 포드 알루미늄 비이커 산화시험(“ABOT”)에 따른 시험을 하였다. 이 시험에서, 5 ml/분의 속도로 공기를 연속적으로 주입하면서 상기 배합물들의 온도를 155℃에서 250 시간동안 유지시켰다. 본 시험의 말기에 펜탄 불용성물의 존재, 총 산가(“TAN”) 변화율, 적외선(“IR”) 변화율 및 40℃에서의 점도 증가율을 시험하였다. 결과는 하기와 같다:
상기 ABOT 시험 결과는 본 발명의 반응생성물을 함유하는 대부분 경우의 배합물이 펜탄 불용성물질의 %, TAN 변화율 및 점도 증가율의 범주에 있어서 시판 배합물 Z보다 상당히 우수함을 나타낸다. 본 발명의 반응생성물을 함유하는 배합물은 IR 변화율의 범주에서 시판 배합물 Z와 동일한 정도로 우수한 것으로 나타났다.

Claims (13)

  1. (a) 인산 및 무수물과 그의 부분 또는 전체 황 유사체를 포함하는 인-함유 화합물; (b) (ⅰ) 하이드로카빌-치환된 석신산 및 석신산 무수물과 폴리아민의 반응생성물; (ⅱ) 장쇄 카복실산과 폴리아민의 반응생성물; 및 (ⅲ) 하이드로카빌-치환된 페놀과 알데히드 및 폴리아민의 반응생성물; 및 이들의 혼합물로부터 선택되고, 이때 상기 (ⅰ)의 하이드로카빌-치환된 그룹, 상기 (ⅱ)의 장쇄 카복실산, 및 상기 (ⅲ)의 하이드로카빌-치환된 그룹이 각각 약 200 내지 700, 약 150 내지 500 및 약 150 내지 700의 수평균분자량을 갖는, 하나 이상의 유리 하이드록실 그룹을 선택적으로 함유하는 저분자량의 염기성 질소-함유 화합물; 및 (c) 선택적으로 붕소-함유 화합물을 포함하는, 유용성 반응생성물 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (a)의 양이 염기성 질소 및 유리 하이드록실 몰당 0.1 내지 3.0 몰의 인이 되도록 하는 양이고, 성분 (c)의 양이 염기성 질소 및 유리 하이드록실 몰당 0.1 내지 3.0 몰의 붕소가 되도록 하는 양이며, 상기 성분 (c)의 양이 상기 성분 (a)의 몰 양보다 과량인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 인-함유 화합물이 무기 아인산 또는 무수물인 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 하이드로카빌-치환된 그룹이 알킬, 알케닐, 아릴, 사이클로알킬 및 이들의 헤테로원자-함유 유사체인 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 성분 (b)가 분자당 평균 3 내지 8개의 질소를 갖는 폴리에킬렌 아민과 폴리이소부테닐 석신산 무수물의 반응성물인 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 폴리이소부테닐 석신산 무수물이 1 내지 3의 폴리아소부틸렌 그룹당 석신산 무수물 그룹의 비율을 갖는 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 반응생성물이 하기 일반식 (A), (B) 또는 이들의 혼합물임을 특징으로 하는 조성물:
    상기식에서, R4는 200 내지 700의 수평균 분자량을 갖는 폴리이소 부틸렌 잔기를 나타내고; x는 2 내지 6의 정수이다.
  8. 제3항에 있어서, 상기 성분 (b)가 하기 일반식을 갖는, 장쇄 카복실산과 폴리에틸렌 아민의 반응생성물인 조성물:
    상기식에서, R5는 약 16 개의 탄소원자를 갖는 알킬 쇄이고; x는 2 내지 16의 정수이다.
  9. 제8항에 있어서, 카복실산이 이소스테아르산, 올레산 또는 이들의 혼합물이고, 폴리에틸렌 아민이 테트라에틸렌 펜티아민인 조성물.
  10. 다량의 제1항의 조성물 및 소량의 희석유를 포함하는 유용성 윤활유 첨가제 농축물.
  11. 다량의 윤활유 및 상기 윤활유에 내마모성, 산화방지성 및 극압 성능 향상중의 하나 이상의 성질을 부여하기에 효과적인 양의 제1항의 조성물을 포함하는 윤활유 조성물.
  12. 윤활유를 제공하고 상기 윤활유에 효과량의 제1항의 조성물을 첨가하므로써 상기 윤활유의 내마모성, 산화방지성 및 극압 성능 향상 중의 하나 이상의 성질을 개선시키는 방법.
  13. 윤활유를 제공하고 상기 윤활유에 효과량의 제1항의 조성물을 첨가하므로써 상기 윤활유중의 인 및 붕소의 용해도를 개선시키는 방법.
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