KR100221280B1 - 자외선 가교화합물, 액정표시소자용 배향막 및 액정표시소자 - Google Patents

자외선 가교화합물, 액정표시소자용 배향막 및 액정표시소자 Download PDF

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Abstract

하기 화학식을 가지는 것을 특징으로 하는 자외선 가교화합물.
여기서 n은 정수, X는 F, Cl, Br, I, CN으로부터 선택된 어느 하나이다.

Description

자외선 가교화합물, 액정표시소자용 배향막 및 액정표시소자
제1도는 액정표시소자의 일례를 나타낸 사시도이다.
제2도는 본 발명의 배향막의 일례를 나타낸 사시도이다.
제3도는 본 발명의 배향막의 일례를 나타낸 사시도이다.
제4도는 요철열의 부분 측면도이다.
제5도는 배향막 제조장치의 일례를 나타낸 측면도이다.
제6도는 고압수은등의 발광파장 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
제7도는 파장과 흡수의 상대강도 관계를 나타낸 그래프이다.
제8도는 파장과 흡수의 상대강도 관계를 나타낸 그래프이다.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
10 : 액정표시소자 12, 14 : 기판
16 : 액정 18 : 액정구동소자
20 : 투명전극 24 : 배향막
26 : 하부편광필터 28 : 상부편광필터
30 : 칼라필터 32, 32' : 장변부
34, 34' : 단변부 36, 36' : 볼록부
38, 40 : 요철열 42 : 제조장치
44 : 상플레이트 46 : 다이
48 : 자외선조사기구 52 : 전사형
54 : 스토퍼 56 : 자외선광원
58 : 편광자
본 발명은 액정분자를 소정방향으로 배향시켜 각종 표시를 행하는 액정표시소자, 그 액정표시소자중에 설치된 배향막, 그 배향막에 적합한 신규한 화합물에 관한 것이다.
근래, 텔레비젼, 컴퓨터와 접속된 화상장치 등의 각종 디스플레이에 있어서는 보다 경량이고 얇으면서도 저소비전력일 것이 요구되고 있다. 이러한 상황하에서 상기 요건을 만족시키기 위한 평판 디스플레이를 실현하는 것으로서 우수한 액정표시소자의 출현이 요망되고 있다.
액정표시소자에서 액정을 일정방향으로 배향시키기 위해 표면에 경사가 형성되어 프리틸트각(pretilt angle)이 설정된 배향막이 설치되어 있다.
배향막을 제조하는 방법으로서는 기판상에 형성된 폴리이미드수지등의 고분자 수지막을 천 등으로 한방향으로 문지르는 러빙처리나 이산화규소(SiO2)를 경사 증착하여 형성하는 방법이 알려져 있다.
러빙처리를 이용하여 형성된 배향막에 있어서는 이 배향막을 제작하기 위해 천 등으로 문지를 때 먼지를 일으키거나 정전기가 발생하는 문제가 있다.
또한, 경사 증착을 이용하는 방법에 있어서는, 제조비용이 높아지고 대면적으로 형성하기가 곤란하여 비교적 대형 액정표시소자에는 부적당하다는 문제가 있다.
최근 이러한 문제를 해결하고자, 전사법을 이용하여 배향막을 제조하는 방법이 각광을 받게 되었다. 이 전사법에 의한 배향막의 제조방법은 기판상에 형성된 수지막에, 전사해야 할 요철모양이 표면에 형성되어있는 전사형을 가열하면서 압착하여, 막의 표면에 요철형상을 전사 형성하는 것이다. 일반적으로 이 전사형에 의해 제조된 배향막의 표면 형상은 기판상에 다수의 블록상이 거의 평행하게 반복되어 있는 형상이 된다.
그러나, 전사법으로 요철형상만을 형성한 배향막을 이용한 액정표시소자에 있어서는 액정의 계면규제력이 약하고 외력이나 열의 인가에의해 충분한 프리틸트각(일반적으로 1˚이상)을 유지할 수 없어 소위 도메인(domain)이 발생할 우려가 있었다.
게다가 근래에 상기한 바와 같은 러빙처리나 전사형에 의한 전사법이 아니라 하기 화학식 I로 표시도는 모노머가 중합되어 이루어진 고분자 화합물(폴리비닐-p-메톡시-신나메니트 : 이하 PVMC라 약칭한다)을 기판상에 균일하게 도포하여 막을 형성한 후, 특정방향으로 편광된 자외선을 조사하고, 조사하는 자외선의 편광방향을 향하고 있는 PVMC의 감광기만 가교시켜, 이방성이 있는 네트워크 폴리머로서 배향막을 제조하는 방법이 연구 되었다.
이 방법에 따르면 기판상에 도포한 수지막에 러빙처리등에서는 필수적이었던 다른 부재와의 접촉이 없는 비접촉식이므로 정전기의 발생이나 불순물의 혼입이 없는 등의 이점이 있다.
그러나 이 방법에 적용되는 수지는 감광성이 낮고, 액정표시소자의 배향막으로서 충분한 배향 처리를 행하기 위해서는 편광자외선의 조사시간을 길게하여야 하며, 제조공정에 장시간을 요하는 것이었다. 환언하면, 공업상의 적당한 시간으로 배향 처리를 끝내버리면 제작한 액정표시소자의 액정 배향이 불충분하여 이색비가 작고 컨트라스트가 열화된다.
이는 편광방향으로 폴리머의 감광기가 향하기 위해서는 감광기의 자유로운 회전운동이 필요하지만, PVMC에서 감광기는 폴리머속에만 있으므로 감광기는 폴리머의 주쇄에 속박되어 감광기의 신속한 움직임이 방해받으므로 네트워크 폴리머가 되는데 장시간을 요하는 것이라 생각된다.
또한 액정과의 상호작용이 약하고 액정을 균일하게 배향시키기 곤란하며 세밀한 도메인이 다수 발생되었다.
그리고 형상 지지력이 약하므로 액정을 주입함으로써 배향막의 표면 형상이 액정의 주입방향으로 배향되어 버리는 문제가 있었다.
본 발명은 상기 과제의 해결을 위해 이루어진 것으로, 제조과정에서의 먼지발생이나 정전기의 발생을 방지함과 동시에 단시간에 그리고 제조원가를 저감시키면서 충분한 프리틸트각을 가지는 배향막, 그 배향막을 구비한 액정표시소자, 및 여기에 이용되는 자외선 가교화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 자외선 가교화합물은 하기 화학식 Ⅱ를 가지는 것을 특징으로 하는 것이다.
여기서 n은 정수, X는 F, Cl, Br, I, CN으로부터 선택된 어느 하나이다.
이하, 예를 들어 X가 F라면 폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시)신나메이트, X가 Cl이라면 폴리비닐-4-(4-클로로벤질옥시) 신나메이트라 칭한다.
본 발명의 액정표시소자 배향막은 하기 화학식 Ⅲ을 가지는 고분자 화합물로 이루어짐을 특징으로 하는 것이다.
여기서, n, n'는 정수, X는 F, Cl, Br, I, CN으로부터 선택된 어느 하나이다.
이 고분자 화합물은 상기 화학식 Ⅱ의 자외선 가교화합물이 자외선 가교됨으로써 생성된다.
본 발명의 액정표시소자는 하기 화학식 Ⅲ을 가지는 고분자 화합물로 이루어진 배향막을 구비하는 것을 특징으로 하는 것이다.
여기서, n, n'는 정수, X는 F, Cl, Br, I, CN으로부터 선택된 어느 하나이다.
이 고분자 화합물을 상기 화학식 Ⅱ의 자외선 가교화합물이 자외선 가교됨으로써 생성된다.
종래의 PVMC는 그 흡수파장이 305nm을 중심으로 하고 있고(참조; Jpn.J.Appl.Phys.31(1992)2155-2164), 몰흡광계수는 0.45×107임에 대해, 본 발명의 자외선 가교화합물의 흡수 파장은 제7도 및 제8도에 나타낸 바와 같이, 310nm을 중심으로 하고 있으며, 또한 물흡광계수는 0.56×107(X=F)-0.66×107(X=Cl)이다.
일반적으로 자외선 발광기로서 이용되는 고압수은등의 발광 파장은 제6도에 도시한 바와 같이 310nm에 그 피크가 있다. 따라서 본 발명의 자외선 가교화합물은 자외선 발광기로부터의 자외선에 대해 최적으로 반응하며, 게다가 흡광계수도 높기 때문에 감광성이 극히 높아진다.
따라서 단시간에 가교반응을 일으키게 할 수 있으며, 이 화합물을 액정표시소자의 배향막에 이용하면, 단시간의 편광자외선의 조사로 충분한 배향처리를 행할 수 있게 된다. 따라서 제조시간의 단축을 꾀할 수 있으며, 생산코스트를 낮출 수 있다 환언하면 어느 정도의 조사시간만 충족되면 종래의 것과 비교하여 액정의 배향규제력을 크게 할수 있어 이색비를 높일 수 있다.
또한, 본 발명에서의 배향막은 액정과의 상호 작용이 약하여 액정을 균일하게 배향시킬 수 있으며, 도메인의 발생을 억제할 수 있다.
그리고, 형상지지력이 높기 때문에 외력이나 열이 가해지더라도 충분한 프리틸트각을 유지할 수 있으며, 도메인의 발생을 억제할 수 있다. 특히 액정을 주입하는 공정을 거쳐도 배향막의 배향상태에 흐트러짐이 잘 일어나지 않아 배향막 전면에 걸쳐 균일한 배향상태가 얻어진다.
또한 편광자외선을 조사하는 것만으로 배향 처리를 행할 수 있으므로 제조가 용이하고 수율을 높일 수 있으며, 게다가 러빙처리등과 달리 비접촉식으로 할 수 있어 정전기 발생이나 불순물의 혼입 등을 방지할 수 있다.
그리고, 편광자외선을 조사할 뿐 아니라 전사형을 압착하는 전사법을 병용할 수 있다. 이 전사법을 병용하는 경우에는 접촉식이 되기는 하지만 보다 확실하게 배향 처리를 행할 수 있어 이색비를 향상시킬 수 있다.
이 전사법과의 병용인 경우, 조사하는 편광자외선의 편광방향은 먼저 전사형에 의해 형성한 볼록부가 반복되는 방향에 거의 직교하는 방향일 필요가 있다.
본 발명의 자외선 가교화합물은 상술한 특수한 구성을 가지는 것으로, 자외선에 대한 감광성이 높고, 단시간에 가교 반응이 일어난다. 따라서 액정표시소자의 배향막 이외에도 포토레지스트 등에 이용하면 유효한 화합물이다.
또한 이 자외선 가교화합물은 편광자외선을 조사하면 특정방향에 대해 이방성이 있는 가교 반응을 일으키므로 액정표시소자의 배향막으로서 특히 적합하다.
본 발명의 배향막 내지 그 제조방법은 배향막을 가지는 각종 액정표시소자에 적용될 수 있다.
액정표시소자의 일례를 제1도에 도시한다. 도시한 이 칼라액정표시소자(10)는 개략적으로 대향 배치된 한쌍의 기판(12),(14)와, 그들 사이에 봉입된 액정(16)와, 한쪽 기판(12)에 형성된 액정구동소자(18)와, 그 액정구동소자(18)에 접속된 투명전극(화소전극,20a,20b,20c)와, 그 투명전극(20)에 대향하여 다른쪽 기판(14)에 형성된 대향전극(22)과, 액정(16)을 지지하는 배향막(24),(24)와, 한쌍의 각 기판(12),(14)에 형성된 편광필터(하부편광필터(26), 상부편광필터(28))와, 기판(14)에 형성된 칼라필터(30r,30g,30b)를 구비하여 구성되어 있다.
기판(12),(14)로서는 일반적인 액정표시소자에 이용되는 것을 이용할 수 있으며, 유리기판 이외에 세라믹제 등 각종의 것을 이용할 수 있다. 또한 그 형상도 제품화된 액정표시소자에 대응하는 것이 이용되며, 평면 장방형상의 것 등 임의의 형상의 것이 사용된다.
액정(16)은 전압의 인가에 의해 분자의 배향상태를 바꾸는 것으로, 예를 들어 제1도에서 일례로 도시한 TN방식의 액정에 있어서는 전압이 인가되지 않을 때에는 90도 비틀려 있언 분자의 열이 전압을 인가함으로써 적립하여 비틀림이 해소되는 것이다. 또한 제1도에 도시되어 있지 않지만 양 배향막(24),(24) 사이에는 미립자 등으로 이루어진 스페이서가 개재되며 그 스페이서에의해 액정이 봉입되는 간격이 소정 길이로 유지된다.
액정구동소자(18)에는 박막트랜지스터(TFT)등이 이용되며, 구동신호에 의해 액정에 인가되는 전압을 제어하는 것이다.
투명전극(20)은 다른쪽 기판(14)에 형성되는 대향전극(22)와 쌍이 되며, 액정구동소자(18)로부터의 전압을 액정(16)에 인가하는 것으로, 일반적으로 ITO막 등이 이용된다.
그리고, 액정구동소자(18) 및 투명전극(20a,20b,20c)는 각 화소마다 설치되는 것이지만, 대향전극(22)은 일반적으로 각 화소에 공통적인 공통전극으로서 구성된다.
배향막(24)은 액정(16)을 소정방향으로 배열시키는 것으로, 본 실시예에서는 폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시) 신나메이트에 소정방향으로 편광된 자외선이 조사된 고분자 화합물이 이용된다.
편광필터(26),(28)은 직선 편광을 방사하는 기능을 가지는 필름이며, 도시한 액정구동소자(10)에 있어서는 각 기판(12),(14)에 형성되는 하부필터(26)와 상부필터(28)에서는 그 편광방향이 상대적으로 90도 다르게 설치된다.
칼라필터(30)는 칼라액정표시소자에 이용되는 것으로, 통상 각 화소마다 적색, 녹색, 청색의 3색의 칼라필터가 이용되어 1조로 되어 있다. 칼라액정표시소자에 있어서는 이들 3색 조합에 의해 다종의 색채를 표현하도록 하고 있다.
제1도에 도시한 칼라액정표시소자에 있어서는 우선 편광필터(26)의 하방으로부터 백라이트로서 광선이 하부편광필터(26)를 통해 빠져나간다. 이때 제1도의 횡방향으로 편광된 광선만이 하부편광필터(26)을 투과한다.
제1도에 도시한 예에 있어서는 액정구동소자(18),(18)...의 제어에 의해 투명전극(20a)과 투명전극(20b)에는 전류가 흐르지 않고, 투명전극(20c)위에 있는 액정에만 전압이 인가되도록 되어 있다.
이 상태에서는, 하부편광필터(26)을 투과하여 유리기판(12)과 배향막(24)을 투과한 편광선중에서 투명전극(20a),(20b)상의 비틀린 액정분자를 따른 편광선만이 그 편광방향이 변환되어 상부편광필터(28)를 투과하게 된다.
이때 각 투명전극(20a),(20b),(20c)에 대향하도록 적색만을 투과하는 칼라필터(30r), 녹색만을 투과하는 칼라필터(30g), 청색만을 투과하는 칼라필터(30b)를 설치해 둠으로써 상부편광필터(28) 상방에는 청색 광선이 투과하지 않고 적색 광선과 녹색 광선만이 투과하여 결과적으로 황색 표시가 이루어지게 된다.
본 실시예에서의 배향막은, 폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시)신나메이트를 용해한 용액을 투명전극(20)을 구비한 기판(12)상에 도포하고, 용매를 제거하여 막을 형성한 후에 소정방향으로 편광된 편광자외선을 조사하여 막의 표면에 이방성을 부여함으로써 제조된다.
또한 편광자외선을 조사하기 전에 편광되어 있지 않은 등방자외선을 조사해 두면, 반응부위(C=C결합부간의 사이)의 거리가 짧아지며, 반응을 보다 촉진할 수 있다.
본 발명에서의 배향막에 이용되는 고분자 화합물 재료를 기판상에 도포하는 방법은 특별히 한정되는 것은 아니지만 스핀코트, 스크린인쇄법 혹은 오프세트 인쇄법 등이 적용된다.
또한 용매를 제거하는 등 필요에 따라 베어링 처리에 의해 건조시켜 고분자 화합물막을 형성한다.
이때, 이 고분자 화합물막에 대해서는 필요에 따라 프리베이킹과 베이킹을 행해도 좋다. 프리베이킹과 베이킹은 예를 들어 기판을 80℃에서 30초 정도 가열한 후에 180℃정도에서 1시간 가열함으로써 이루어질 수 있다. 또한, 기판을 80℃ 정도로 예비 가열한 후에 스크린 인쇄법을 행하여 용액을 도포하고 그 후에 베이킹하여도 좋다.
스크린 인쇄법에 의해 용액을 도포하는 경우에는 기판상에 스크린을 개재시켜 인쇄 스테이지를 기판의 장변방향, 단변방향 혹은 경사반향 등을 향해 소정속도, 예를 들어 10cm/초의 속도로 이동시켜 행할 수 있다.
본 발명의 독자적인 고분자 화합물을 도포하여 이루어지는 고분자 화합물막의 두께는 0.1㎛ 정도가 바람직하다.
또한, 편광자외선의 조사 이외에도 전사형을 막의 표면에 압착하는 전사법을 병용할 수도 있다.
전사법과의 병용인 경우, 조사하는 편광자외선의 편광방향은 먼저 전사형에 의해 형성한 볼록부가 반복되는 방향인 제1방향에 거의 직교하는 방향일 필요가 있다.
즉, 배향막의 형상의 일례를 도시한 제2도를 참조하며, 장변부(32)와 단변부(34)를 가지는 단면이 거의 3각형상의 볼록부(36),(36)...가 반복되어 형성되는 제1방향에 대해, 거의 직교하는 제2방향을 따른 편광방향을 가지는 자외선을 조사한다.
또한, 전사형에 의해 형성된 배향막의 표면이 제3도에 도시한 바와 같이, 장변부(32')와 단변부(34')로 이루어지는 볼록부(36')가 제1방향을 따라 반복하여 형성되어 이루어진 능선모양 요철열(38)과, 능선모양 요철열(38)보다 높이가 낮고 능선모양 요철열(38)과 같은방향을 따라 형성되는 계곡모양 요철열(40)이 이웃하여 교호로 형성되며, 제1방향을 따라 형성되는 반복 단위길이(U)가 긴 요철열과 제1방향과 거의 직교하는 제2방향을 따라 제1방향을 따른 요철열의 반복단위길이(U)보다 짧은 반복단위길이(U')의 요철열의 가지는 형상일 경우에는 제2방향을 따라 편광된 자외선을 조사한다.
이 제1방향을 따른 요철의 반복단위길이(U)는 50㎛이하, 제2방향을 따른 반복단위길이(U')는 3㎛이하로 하는 것이 바람직하며, 특히 반복단위길이(U)를 20㎛이하, 반복단위길이(U')를 1.2㎛ 이하로 하는것이 보다 바람직하다.
또한 제4도에 도시한 바와 같이, 장변부(32)의 모서리션의 경사각도(θ)는 1˚이상으로 하는 것이 바람직하다.
그리고, 이 제1방향을 따른 요철의 각 볼록부(36)는 제4도에 도시한 바와 같이, 좌우가 비대칭인 거의 삼각형상의 것이 바람직하다. 즉, 볼록부(36)의 정점으로부터 내린 수선(垂線)에 의해 분할된 정점각의 좌우 각도의 비 r2/r1이 1이 되지 않은 형상으로 되어 있다. 볼록부(36)의 형상으로서는 싸인(sin)파와 유사한 형상, 빗형, 삼각형상 등 각종 형상을 생각할 수 있다. 삼각형상의 경우, 정점부는 둥그스름하거나 평평하게 커트된 형상이라도 좋다. 볼록부(36)를 삼각형상으로 한 경우, 삼각형의 정점으로부터 내린 수선에 의해 분할된 정점각의 좌우 각도의 비 r2/r1은 1.2이상으로 하는 것이 바람직하다.
전사법에 있어서는 예를 들어 제5도에 도시한 바와 같은 제조장치를 적용할 수 있다.
제5도에 도시한 제조장치(42)는 개략적으로 기판(12)의 지지기구로서의 다이(46)와, 이 다이(46)의 상방으로 상하 움직일 수 있게 설치된 전사기구로서의 상플레이트(44)와, 자외선 조사기구(48)를 구비하여 구성된다.
다이(46)는 기판(12)을 설치하기 위한 것으로, 이 다이(46)상에 설치되는 기판(12)의 상면에는 요철부가 형성되기 이전의 평활한 고분자 화합물막(24')이 형성되어 있다.
전사기구인 상플레이트(44)는 이동기구(도시하지 않음)에 의해 상하로 이동하여 고분자 화합물막(24')에 압력을 가하는 것으로, 그 하면에는 오목부(50)가 형성되고, 이 오목부(50)내에 전사형(52)이 부착되어 있다. 또한, 전사형(52)의 하면에는 배향막(24)의 상면에 형성해야 할 요철 모양이 형성된 요철 모양이 형성되어 있다.
또한, 오목부(50)의 주변부에는 돌기상의 스토퍼(54)가 형성되어 있고, 이 스토퍼(54)가 다이(46)의 상면에 맞닿음으로써 상플레이트(44)의 하강이 정지하도록 되어 있다. 따라서 상플레이트(44)의 스토퍼(54)가 다이(46)의 상면에 맞닿으면, 상플레이트(44)의 하강은 정지하고, 전사형(52)의 고분자 화합물막(24')에 대한 진입은 정지되어 규정하는 깊이의 요철 모양이 고분자 화합물막(24')의 상면에 형성된다.
또한 편광자외선 조사기구(48)는 자외선을 발광하는 자외선광원(56)과, 그 자외선광원(56)으로부터 조사된 자외선을 편광하는 편광자(58)을 구비하며, 고분자 화합물막(24')에 편광된 자외선을 조사한다.
이 제조장치(42)를 이용하여 배향막을 제조하기 위해서는 우선 상기 본 발명의 독자의 화합물로 이루어진 고분자 화합물막(24')이 형성된 기판(12)을 다이(46)상에 설치한다. 이어서, 상플레이트(44)를 하강시킨다. 그러면, 고분자 화합물막(24')의 상면에 전사형(52)이 압착되므로 전사형(52)의 하면의 요철 모양이 고분자 화합물막(24')의 상면에 전사되어 제2도, 제3도에 도시된 바와 같은 요철모양이 형성된 배향막(24)이 얻어진다.
그후, 고분자 화합물막에 형성된 요철 모양의 제2방향으로 편광된 편광자외선을 편광자외선 조사기구(48)에 의해 조사하여 경화시킨다.
[폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시)신나메이트의 조제]
상기 화학식 Ⅱ로 나타낸 화합물로서, X가 F인 폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시)신나메이트의 조제예를 나타낸다.
우선, 냉각관과 교반기를 구비한 삼구플라스크(1L)에 디메틸포름아미드를 500ml, 4-히드록시벤즈알데히드를 12.2g(0.10mol), 탄산칼륨 41.4g(0.30mol)을 넣고 용해한 다음 실온에서 교반하였다.
이어서, 4-플루오로벤질 클로라이드를 17.4g(0.12mol) 첨가하여 100℃에서 심하게 교반하였다.
10시간 반응시킨 후, 이 용액을 2L의 물에 첨가하여 초산에틸 1.5L로 추출하였다.
계속해서 그 유기층을 3N의 염산, 포화식염수로 세정하였다.
얻어진 초산에틸층을 무수황산나트륨으로 건조시켜 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 결정을 에탄올로 2회 재결정하여 4-(4-플루오로벤질옥시)벤조알데히드를 18.2g(0.079mol) 얻었다.
그 융점은 97.3-98.7℃였다.
여기까지의 반응은 하기 화학반응식 Ⅳ로 표시된다. 단, X를 F로 한다.
이어서, 냉각관과 교반기를 구비한 500ml의 삼구 플라스크에 필리딘을 200ml 넣고 조제한 4-(4-플루오로벤질옥시)벤조알데히드 11.5g(0.050mol)과, 피페리딘 10ml을 첨가하여 실온에서 교반용해하였다.
여기에 말론산(malonic acid) 6.25g(0.060mol)을 첨가하여 5시간 가열 환류하였다.
반응 종료후 이 용액을 1L의 물에 첨가하여 6N 염산으로 pH를 1로 하였다. 석출한 결정을 여과하고 에탄올로 2회 재결정하여 4-(4-플루오로벤질옥시)계피산을 7.34g(0.027mol) 얻었다.
이 화합물의 융점은 216.7℃였다.
냉각관을 구비한 100ml의 가지달린 플라스크에 4-(4-플루오로벤질옥시)계피산 7.34g(0.027mol), 옥사릴 클로라이드 15.0ml을 넣고 용해하여, 70℃로 4시간 반응을 행하였다. 과잉 옥사릴 클로라이드를 감압하에서 증류제거하여 4-(4-플루오로벤질옥시)계피산 클로라이드를 얻었다. 이 화합물을 IR과 NMR로 구조 확인후 바로 다음 반응에 이용하였다.
냉각관과 교반기를 구비한 100ml의 삼구 플라스크에 피리딘을 30ml 넣고 폴리비닐알콜(평균분자량 40000) 0.88g을 용해하여 실온에서 교반한 다음, 여기에 상기 조제한 4-(4-플루오로벤질옥시)계피산 클로라이드 6.97g(0.024mol)을 첨가하여 50℃에서 10시간 교반하였다.
반응 종료후, 이 용액을 묽은염산에 적하하여 석출한 폴리머를 여과하여 분리 하였다. 이 폴리머를 테트라 히드로퓨란(THF)에 용해하고 메탄올로 재침전시켜 폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시)신나메이트를 5.21g 얻었다.
상기 반응는 하기 화학반응식 Ⅴ로 표시된다.
이 폴리머의 구조는 IR과 NMR로 확인하였다. 융점은 107.2-129.5℃, 유리전이온도는 92.5℃, 분해온도는 294.3℃였다.
[폴리비닐-4-(4-클로로벤질옥시)신나메이트의 조제]
상기 화학식 Ⅱ로 나타낸 화합물로서, X가 Cl인 폴리비닐-4-(4-클로로벤질옥시)신나메이트의 조제예를 나타낸다.
상기 폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시)신나메이트의 조제에 있어서, 4-플루오로벤질 클로라이드 대신에 4-클로로벤질 클로라이드를 이용한 것 이외에는 상기 조제방법과 마찬가지로 하여 폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시)신나메이트를 얻었다. 얻어진 화합물의 융점은 117.3-145.6℃, 유리전이온드는 90.2℃, 분해온도는 303.3℃였다.
[실험예 1]
용매인 γ-부틸락톤에 폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시)신나메이트를 3중량% 용해하였다.
그리고 이 용액을 표면에 세정한 ITO전극이 형성된 유리기판상에 오프세트 인쇄로 균일하게 도포하여 80℃에서 1시간, 그후 180℃에서 1시간 가열하여 용매를 기화 건조시켜 고분자 화합물로 이루어진 막을 형성하였다.
이어서, 이 기판의 막에 파장이 310nm인 편광자외선(5mW)을 10분간 조사하여 배향막이 형성된 기판을 제작하였다 또한, 자외선의 조사시에는 편광프리즘으로서는 소광비가 10-5, 조사의 에너지 밀도는 1.5J/㎠으로 하고, 기판은 90-100℃로 가열해 두었다.
이 공정에 의해 제작한 2매의 기판을 스페이서를 개재시켜 조합하고, 그 사이에 액정(머크(주)제품 K-15)을 주입하였다. 그리고 기판의 간격은 10㎛로 하였다.
재차 열처리를 행하여 액정표시소자를 제작하였다.
이 액정표시소자의 ITO에 전압을 인가하여 액정의 배향상태를 관측하였다.
그 결과, 도메인이 거의 없는 균일한 배향이 얻어졌다.
[실험예 2]
상기 실험예 1에 있어서 폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시)신나메이트 대신에 폴리비닐-4-(4-클로로벤질옥시) 신나메이트를 사용하여 마찬가지로 액정표시소자의 시험샘플을 제작하여 배향상태를 관측하였다.
그 결과, 도메인이 거의 없는 균일한 배향이 얻어졌다.
[실험예 3]
용매인 γ-부틸락톤에 폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시)신나메이트를 3중량% 용해하였다.
그리고 실험예 1과 마찬가지로 표면을 세정한 ITO 전극이 형성된 유리기판상에 이 용액을 오프세트 인쇄로 균일하게 도포하여 80℃에서 1분간, 그 후 180℃에서 1시간 가열하고 용매를 기화 건조시켜 고분자 화합물로 이루어진 막을 형성하였다.
다음에, 이 기판의 막에 파장이 310nm인 편광자외선(5mW)을 10분간 조사하고, 배향막이 형성된 기판을 제작하였다 또한, 자외선의 조사시에는 편광프리즘으로서는 소광비가 10-5, 조사의 에너지 밀도는 1.5J/㎠으로 하고, 기판은 80℃로 가열해 두었다.
이 공정에 의해 제작한 2매의 기판을 스페이서를 개재시켜 조합하고, 그 사이에 이색성색소(미쓰비시화성(주)제품 LSB-278)을 1중량% 첨가한 액정(주)제품 K-15)를 주입하였다. 그리고 기판의 간격은 10㎛로 하였다.
재차 열처리를 행하여 액정표시소자를 제작하였다.
이 액정표시소자의 있어서, 편광판을 셀의 한쪽에 배치하고 셀을 회전시켜 투과율을 측정하여 최대흡광도와 최소흡광도의 비인 이색비를 측정하였다.
그 결과 이색비는 10이었다.
그리고, 비교를 위해 폴리비닐-p-메톡시-신나메이트를 이용하여 마찬가지 방법으로 배향막을 제작한 결과, 이색비는 5 이하로 컨트라스트가 작은 것이었다. 따라서 본 실시예의 액정표시소자에 의하여 이색비가 높고 충분히 액정분자가 배향되어 있음을 알수 있다.
[실험예 4]
상기 실험예 3에 있어서, 폴리비닐-4-(4-플루오로벤질옥시)신나메이트 대신에 폴리비닐-4-(4-클로로벤질옥시) 신나메이트를 사용하여 마찬가지로 액정표시소자의 시험샘플을 제작하여 이색비를 측정하였다.
그 결과가 이색비는 10이며, 이색비가 높고 충분히 액정분자가 배향되어 있음을 알 수 있다.
본 발명의 자외선 가교화합물은, 상술한 특수한 구성을 갖는 것으로서, 자외선에 대한 감광성이 높으며, 단시간으로 가교반응을 일으킬 수 있다. 따라서 이 자외선 가교 화합물은, 편광 자외선을 조사하면, 특정 방향에 대한 이방성이 있는 가교 반응을 일으키므로, 액정 표시 소자의 대향막으로서 특히 적합하다.
본 발명의 배향막은, 상기 특수한 자외선 가교화합물을 사용한 것으로서, 감광성이 높으며, 단시간의 편광 자외선의 조사로 충분한 배선 처리를 실시하는 것이 가능해진다. 다시 말하면, 어느 정도의 조사 시간을 가지면, 종래의 것과 비교하여 액정의 배향 규제력을 크게 할 수 있으며, 이색비를 높일 수 있다.
또한, 본 발명에서의 배향막은 액정과의 상호 작용이 강하고, 액정을 균일하게 배향시킬 수 있으며, 도메인의 발생을 억제할 수 있다.
또한, 편광 자외선을 조사하는 것만으로 배향 처리를 실시할 수 있으므로, 러빙 처리와 달리, 비접촉식으로 만들 수 있으며, 정전기의 발생이나 불순물의 혼입 등을 방지 할 수 있다.
또한, 본 발명의 배향막을 구비한 액정표시 소자라면, 배향막의 제조 공정을 단축할 수 있고, 또한 이색비가 높은 콘트라스트가 개선된 것이다.
또한, 액정을 균일하게 배향시킬 수 있기 때문에, 도메인의 발생을 억제할 수 있다.
또한, 제조가 용이하므로 수율을 향상시킬 수 있다.
또한, 편광 자외선을 조사하는 것만으로 배향 처리를 실시할 수 있기 때문에, 러빙 처리등과 달리, 비접촉식으로 만들 수 있으며, 정전기의 발생이나 불순물의 혼입 등을 방지 할 수 있으며, 생산성이 향상된다.
또한, 편광 자외선의 조사에 덧붙여, 전사형에 의한 요철의 형성을 수반할 수 있으므로, 더욱 확실하게 배향 처리를 실시할 수가 있으며, 이색비를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명에서, 자외선 가교화합물을 배향막에 사용함으로써, 형상 유지력이 높고, 외력이나 열이 가해져도 충분한 프리틸트각을 유지할 수 있으며, 도메인의 발생을 억재할 수 있으며, 나아가서, 액정을 주입하는 공정을 거쳐도, 배향막의 배향 형상에 흐트러짐이 쉽게 일어나지 않는다.

Claims (3)

  1. 하기 화학식을 가지는 것을 특징으로 하는 자외선 가교화합물.
    여기서, n은 정수, X는 F, Cl, Br, I, CN으로부터 선택된 어느 하나이다.
  2. 하기 화학식을 가지는 고분자 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 액정표시소자용 배향막.
    여기서, n은 정수, X는 F, Cl, Br, I, CN으로부터 선택된 어느 하나이다.
  3. 하기 화학식을 가지는 고분자 화합물로 이루어진 배향막을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
    여기서, n은 정수, X는 F, Cl, Br, I, CN으로부터 선택된 어느 하나이다.
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