KR100205296B1 - 여러가지 물품의 용제 세정법 - Google Patents

여러가지 물품의 용제 세정법 Download PDF

Info

Publication number
KR100205296B1
KR100205296B1 KR1019910005446A KR910005446A KR100205296B1 KR 100205296 B1 KR100205296 B1 KR 100205296B1 KR 1019910005446 A KR1019910005446 A KR 1019910005446A KR 910005446 A KR910005446 A KR 910005446A KR 100205296 B1 KR100205296 B1 KR 100205296B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ether
solvent
cleaning
solvents
ethers
Prior art date
Application number
KR1019910005446A
Other languages
English (en)
Other versions
KR910018532A (ko
Inventor
네일윈터톤
Original Assignee
게리 엘. 그리스월드
미네소타 마이닝 앤드 매뉴펙쳐링 컴퍼니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10673894&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR100205296(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 게리 엘. 그리스월드, 미네소타 마이닝 앤드 매뉴펙쳐링 컴퍼니 filed Critical 게리 엘. 그리스월드
Publication of KR910018532A publication Critical patent/KR910018532A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100205296B1 publication Critical patent/KR100205296B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/261Alcohols; Phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5018Halogenated solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5063Halogenated hydrocarbons containing heteroatoms, e.g. fluoro alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/032Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing oxygen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/28Organic compounds containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)
  • Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 용제세정법에 사용되는 비등점이 20℃-120℃ 인 저분자량의 불소함유 에테르에 관한 것이다.

Description

여러 가지 물품의 용제 세정법
본 발명은 용제 또는 용제 증기를 사용하여 금속, 직물, 유리, 플라스틱, 전자부품 및 인쇄 회로판 같은 요염된 물품을 세정하는 용제 세정법 및 특히 용제 세정법에 저분자량 에테르를 용제로서 사용하는 것에 관한 것이다.
오염된 물품을 할로겐화된 탄화수소 용제 및/또는 이것의 증기로 세척하거나 또는 여기에 침적시키는 용제 세정법이 공지되었고 보통 사용되었다. 침적, 세척 및 건조 등의 여러 단계를 포함하는 이러한 세정법이 일반적인 것이며 주변온도(종종 초음파 교반을 병행하면서) 또는 용제의 비등점까지의 높은 온도에서 용제를 사용하는 것이 공지되었다.
본 세정 고정에 사용된 용제의 예로 1, 1, 2-트리클로로-1, 2, 2- 트리플루오로에탄, 1, 1, 1 -트리클로로에탄, 크리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌 및 메틸렌 클로라이드가 있다. 이 용제들은 단독으로 사용되거나 또는 지방족알콜이나 기타 저분자량 국성 부가제와 같은 보조용제와 혼합하여 사용되고 세정될 물품에 어느정도 의존하여 빛, 열 및 존재하는 금속으로 인해 분해되는 것을 막기위해 때에 따라 안정화된다.
공지된 용제 세정법, 특히 용제가 고온에서 사용되는 용제 세정법에서, 용제 증기 세정용 시스템으로부터 대기로 유실되어버리는 경향이 있다. 용제를 세정 장치에 넣고 뺄 때, 또한 증류에 의해 사용한 용제를 회수할 때 유실될 수 있다. 예를들어, 장치의 디자인을 개선하는 것 및 증기 회수 시스템을 개선하는 것과같이 대기로 유실되는 용제의 양을 최소화하기 위한 노력이 있어왔지만, 유실이 전혀 일어나지 않게 하기 위해서는 엄청난 비용이 들고 대부분의 용제 세정법으로는 용제증기가 대기로 어느정도 유실된다.
최근까지, 일반적인 세정 용제를 사용하는 것은 용제가 환경을 해치지 않을만큼 비교적 저독성의 안정한 난연성 물질이라는 점에서 허용가능한 것으로서 여겨졌다. 그러나, 최근들어 보통 사용하는 용제중 어떤것들은 최소양으로도 소위 오존층이라는 불리우는 성층권에 장기간 해로운영향을 미칠 수 있다는 증거가 제시되었기 때문에 이 용제를 다른것들로 대체하는 것이 바람직하다.
본 발명은 용제 세정법에 비등점이 약 20-약 120℃인 저분자량의 불소함유 에테르로 이루어진 용제를 사용하는 것을 제공한다.
에테르의 비등점은 20℃-120℃, 바람직하게 25℃-85℃ 이어서 통상적인 기존의 세정용 장치에 사용될 수 있다. 어떤 특정의 세정법에 있어서는 에테르로 대체되는 용제와 비슷한 비등점을 갖는 에테르를 선택할 수 있다.
에테르는 할로겐화된 지방족 올레핀과 임의로 할로겐화된 지방족 알콜을 공지된 방법으로 반응시켜 얻을 수 있고 따라서 분자내에 최소한 세 개의 탄소원자를 함유한다. 비등점이 약 120℃이하라면 에테르는 여섯 개 이상의 탄소원자를 함유할 수도 있지만 통상 에테르는 다섯 개 이하의 탄소원자를 함유한다.
에테르는 최소한 한 개의 불소원자를 함유하고 통상은 두 개이상의 불소원자를 함유하지만 과불화되어서는 안된다. 불소원자에 더하여, 에테르는 염소, 브롬 및 수소원자를 함유할 수 있다. 염소 및 /또는 수소를 함유하는 에테르는 하나 또는 두 개의 염소원자 및/또는 하나 또는 두 개의 수소원자를 함유할 수 있다.
에테르를 만드는데 사용할 수 있는 알콜의 예로 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 이들의 할로겐화된 유도체가 있다. 사용할 수 있는 알켄에 테트라플루오로에틸렌, 헥사플루오로프로펜, 클로로트리플루오로에틸렌, 클로로풀루오로프로펜 및 이러한 화합물들의 수소 함유 유사체, 예를 들어 트리플루오로에틸렌 및 클로로디플루오로에틸렌이 포함된다.
사용할 수 있는 에테르의 예 및 이들의 비등점은 다음과 같다.
비등점(℃)
1, 1 - 디플오로에틸 메틸 에테르 47
1, 1, 2, 2-테트라플루오로에틸 메틸 에테르 36.5
1-클로로-1, 2, 2-트리풀로오로 에틸 메틸 에테르 70.6
1, 1-디클로로-2, 2-디플루오로에틸 메틸 에테르 104.8
1-클로로-2, 2-디플루오로에틸 메틸 에테르 27.51
1, 1, 1, 2, 3, 3-헥사플루오로프리필 메틸 에테르 54.5
1, 1-디플루오로에틸 에틸 에테르 65
1, 1, 2, 2-테트라플루오로에틸 에틸 에테르 56
1-클로로-1, 2, 2-트리플루오로에틸에틸 에테르 822
1, 1, 1, 2, 3, 3-헥사플루오로프로필 에틸 에테르 64.5
1, 1, 2, 2-테트라플루오로에틸 n-프로필 에테르 71.73
1-클로로-1, 2, 2-트리플루오로에틸 n-프로필 에테르 109
1, 1, 1, 2, 3,3-헥사플루오로프로필 n-프로필 에테르 92
1-클로로-1, 2, 2-트리플루오로에틸 이소프로필 에테르 100
1-클로로-2, 2-디플루오로에틸 이소프로필 에테르 534
1, 1, 1, 2, 3, 3-헥사플루오로프로필 이소프로필 에테르 76
1, 1, 2, 2-테트라플루오로에틸 n-부틸 에테르 495
1, 1, 1, 2, 3, 3-헥사플루오로프로필 n-부틸 에테르 108
1, 2, 2-트리플루오로에틸 1, 1, 1-트리플루오로에틸 에테르 75
1, 1, 2, 2-테트라풀루오로에틸 1, 1-디플루오로에틸 에테르 77
디(첫가지 1-디플루오로에틸)에테르 103
1-클로로-1, 2, 2-트리플루오로에틸 1, 1-디플루오로에틸 에테르 102
1, 1, 2, 2-테트라플루오로에틸 1, 1-디(트리플루오로메틸)메틸 에테르 85
1 130mmHg에서
2 630mmHg에서
3 627mmHg에서
4 121mmHg에서
5 113mmHg에서
공비 혼합물들을 포함하여 에테르의 혼합물은 원한다면, 하나이상의 보조 용제와 에테르의 혼합물로서 사용될 수 있다. 이와 동일한 보조 용제는 공지된 세정법에서의 주 용제와 함께 사용될 수 있는데, 특히 알콜과 같은 극성 용제가 바람직한 보조용제이다. 에테르 및 보조용제, 특히 저급알칸올 보조용제를 포함하는 세정용 조성물은 본 발명의 다른 특징을 제공한다. 에테르와 알콜의 공비 혼합물이 본 발명의 바람직한 구체예를 나타낸다. C1-4저급 지방족 알콜이 본 화합물에 유용하다.
본 발명에 따라 사용한 에테르는 보통 사용되는 용제보다 더 안정하며 따라서 분해 방지용 안정화제를 필요로하지 않는다. 그러나, 특별한 세정법에 있어 원하거나 또는 필요하다면 안정화제를 부가할 수 있으며 보통 용제에 사용되는 안정화제, 특히 니트로알칸 및 에폭사이드를 사용할 수 있다.
어떤 공지된 세정법에 사용된 용제를 본 에테르로 대체하여 사용할 수 있고 본 에테르는 데체되는 용제보다 알루미늄에 대해 더 안정한 장점을 갖는다. 에테르는 공지된 세정법에 사용된 용제의 일부분을 대체하여 사용될 수 있다.
다음의 실시예가 본 발명을 예시한다.
[실시예 1]
본 실시예는 구리로 피복된 기판에서 플럭스(flux)잔류물질을 없애는데 2-클로로-1, 1, 2-트리플루오로에틸 메틸에테르를 사용하는 것을 예시한다.
구리로 피복된 FR 4 기판(에폭시/유리섬유 라미네이트)에서 잘라낸 시험용 기판(5cm x 7cm)에 미리 정애놓은 양 만큼의 땜납 크림(cream)을 바르고 Micro VPS 땜납용 장치에 넣고 리플로(reflow)시켰다.
이 땜납 크림은 Multicore PRAB 3으로서 시판되는 62% 주석/38% 납으로 이루어진 땜납이었다.
끓고있는 액상과 증기상을 만들기 위해 냉각수가 순환되는 냉각코일이 상부에 장치되어 있는 비이커에 2-클로로-1, 1, 2-트리플루오로에틸 메틸 에테르(630 mmHg에서 비등점 65℃)를 넣고 끓이고 상기 오염된 시험용 기판을 60초 동안 끓고 있는 액체에 담군 뒤 증기상에서 30초간 머무르도록만들었다.
평방 센티미터당 염화나트륨의 mg 수로 표시되는 시험용 기판의 오염물인 이온성 잔류물질을 Protonique Contaminometer를 사용하여 측정하였다. 세척하지않은 시험용 기판의 이온성 오염물질을 측정하고 제거된 이온성 오염물질의 제거%를 계산하였다. 이온성 플럭스 잔류물질의 61%가 시험용 기판에서 제거되었다.
에테르를 190℃까지 가열하고 에테르 위에있는 증기압을 50-190℃에 걸쳐 측정하였다. 약 120℃에서 증기압이 조금 상승되었지만 이온도에서 용제가 분해되었다고 입증되지는 않았다.
1, 1, 2-트리클로로-1, 2, 2-트리플루오로 에탄을 용제로서 사용한 비교 시험에서, 이온성 플럭스 잔류물질의 45%가 제거되었다.
[실시예 2-3]
본 실시예는 구리로 피복된 인쇄 회로기판에서 플럭스 잔류물질을 없애는데 2-클로로-1, 1, 2-트리플루오로에틸 메틸에테르와 메탄올의 혼합물을 사용하는 것을 예시한다.
실시예 2에서, 2-클로로-1, 1, 2-트리플루오로에틸 메틸 에테르와 메탄올의 혼합울을 일정하게 끓는 혼합물이 얻어질때까지 끓였다.
이 공비물은 18.5중량 %의 메탄올을 함유하고 표준압력에서 56.8℃에서 끓는다.
실시예 1에 기재된 바와같은 시험용 기판에서 이온성 잔류물질을 제거하기 위하여 공비혼합물을 사용하였다. 이온성 잔류물질의 66.9%가 제거되었다.
실시예 3에서, 공비혼합물 대신에 에테르 (95중량%)와 메탄올(5중량%)의 혼합물을 사용하는 것을 제외하고 실시예 2의 과정을 반복하였다. 이온성 잔류물질의 65.1%가 제거되었다.
[실시예 4]
본 실시예는 알루미늄 존재내에서 2-클로로-1, 1, 2-트리플루오로에틸 메틸 에테르의 안정성을 설명한다.
에테르를 알루미늄과 접촉시키면서 48시간동안 환류시켰다.
알루미늄 시험용 조각을 일부분은 액체에, 다른일부분은 액체위에 있는 증기에 담그었다.
시험하는데 있어, 액상내에서 염화물 이온 또는 불화물 이온이 증가되지 않았고 시험한후 용제를 GC로 추적하였을 때 변화가 없었다.
시험했던 금속 조각은 중량 변화가 없었으며 금속 조각이 깨끗하고 반짝반짝 빛나는 것으로 보아 부식되지 않았다.
본 결과로 에테르는 알루미늄 존재내에서 매우 안정하고 따라서 알루미늄을 세정하는데 사용하기에 적당하다는 것을 알 수 있다.
금속을 세정하는데 사용될 때 에테르의 산도가 증가되는 것을 억제시키기 위하여 안정화제를 부가할 수 있다.
[실시예 5]
본 실시예는 구리로 피복된 기판에서 플럭스 잔류물질을 없애는데 테트라플루오로에틸 메틸 에테르를 사용하는 것을 예시하였다.
실시예 1에 기재된 바와같은 구리로 피복된 기판에서 플럭스 잔류물질을 없애는데 비등점이 33-35℃(630mmHg)이고 밀도(25℃)가 1.28g/ml 인 테트라플루오로에틸 메틸 에테르를 사용하였다.
이온성 플럭스 잔류물질의 62%가 제거되었다.
[실시예 6-8]
본 실시예는 본 발명의 방법에 사용하기에 적당 혹종의 공비 혼합물을 예시한다.
테트라플루오로에틸 메틸 에테르는 메탄올과 공비물을 만드는데, 이 공비물은 4중량 %의 메탄올을 함유하고 34.5℃에서 끓는다.
에테르는 1, 1, 2-트리클로로-1, 2, 2-트리플루오로에탄과 공비물을 만드는데, 이 공비물은 39.5중량%의 할로에탄을 함유하고 약 34.9℃에서 끓는다.
에테르는 1, 1, 2-트리클로로-1, 2, 2-트리플루오로에탄 및 메탄올과 삼상 공비물을 만드는데, 이 공비물은 41중량%의 할로에탄과 3중량%의 메탄올을 함유하며 약 34.5℃에서 끓는다.
[실시예 9]
본 실시예는 본 발명의 방법에 삼상 공비 혼합물을 사용하는 것을 예시한다.
실시예 1에 기재된 방법으로 회로판에서 땜납 플럭스 잔류물질을 제거하는데 실시예8에서 제조한 테트라플루오로에틸 메틸에테르, 1, 1, 2-트리클로로-1, 2, 2-트리플루오로에탄과 메탄올의 삼상 공비 혼합물을 사용하였다. 이온성 플럭스 잔류물질의 48.2%가 제거되었다.
[실시예 10-11]
본 실시예는 본 발명의 방법에 사용되는 다른 공비 혼합물을 예시한다.
비등점이 56℃이고 밀도가 1.21g/ml인 테트라플루오로에틸 에틸 에테르는 메탄롤과 공비물을 만드는데, 이 공비물은 10.6중량%의 메탄올을 함유하고 48.6℃에서 끓는다.
에테르는 에탄올과 공비물을 만드는데, 이 공비물은 38.5중량 %의 1, 1, 2-트리클로로-1, 2, 2-트리플루오로에탄올 함유하고 46.3℃에서 끓는다.

Claims (8)

  1. 약20℃-약120℃의 비등점을 가지는 저분자량의 불소함유 에테르를 함유하는 용제 조성물을 물품과 접촉시키는 단계를 포함하는, 물품의 세정방법.
  2. 제1항에 있어서, 에테르가 3개 이상의 탄소원자를 함유하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 용제 조성물이 보조용제를 추가로 함유하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 보조용제가 C1-4저급 알칸올인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 에테르와 알콜이 공비 혼합물을 만드는 방법.
  6. 제3항 내지 제5항의 어느 한 항에 정의된 바와 같은 용제 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 비등점이 약 20℃-약 120℃인 저분자량의 불소 함유 에테르가 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸 메틸 에테르, 테트라플루오로에틸 메틸 에테르, 테트라플루오로에틸 에틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 세정용 용제 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 보조용제가 메탄올, 에탄올, 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 세정용 용제 조성물.
KR1019910005446A 1990-04-04 1991-04-04 여러가지 물품의 용제 세정법 KR100205296B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9007645.6 1990-04-04
GB909007645A GB9007645D0 (en) 1990-04-04 1990-04-04 Solvent cleaning of articles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR910018532A KR910018532A (ko) 1991-11-30
KR100205296B1 true KR100205296B1 (ko) 1999-07-01

Family

ID=10673894

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910005446A KR100205296B1 (ko) 1990-04-04 1991-04-04 여러가지 물품의 용제 세정법

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0450855B1 (ko)
JP (1) JP2961924B2 (ko)
KR (1) KR100205296B1 (ko)
AT (1) ATE186071T1 (ko)
AU (1) AU640760B2 (ko)
CA (1) CA2039828C (ko)
DE (1) DE69131737T2 (ko)
ES (1) ES2140382T3 (ko)
GB (1) GB9007645D0 (ko)
IE (1) IE911028A1 (ko)
NZ (1) NZ237628A (ko)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE1005181A3 (fr) * 1991-08-19 1993-05-18 Solvay Compositions comprenant un ether fluore et utilisation de ces compositions.
US5273592A (en) * 1991-11-01 1993-12-28 Alliesignal Inc. Method of cleaning using partially fluorinated ethers having a tertiary structure
US6355113B1 (en) 1991-12-02 2002-03-12 3M Innovative Properties Company Multiple solvent cleaning system
CA2125143A1 (en) * 1991-12-03 1993-06-10 Cynthia L. Gage Refrigerant compositions and processes for using same
US5888418A (en) * 1992-03-20 1999-03-30 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce Azeotropic refrigerant comprising bis-(difluoromethyl)ether and 1,1,2-trifluoroethane
US5278342A (en) * 1992-03-25 1994-01-11 Hampshire Chemical Corp. Vapor phase chlorination of difluoromethyl methyl ether
US5605882A (en) 1992-05-28 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope(like) compositions of pentafluorodimethyl ether and difluoromethane
BE1006433A3 (fr) * 1992-12-03 1994-08-23 Solvay Compositions contenant un ether fluore et utilisation de ces compositions.
US5484546A (en) * 1993-05-19 1996-01-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including an acylic fluoroether
US5658962A (en) 1994-05-20 1997-08-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Omega-hydrofluoroalkyl ethers, precursor carboxylic acids and derivatives thereof, and their preparation and application
US5562854A (en) * 1994-09-29 1996-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Octafluorobutane compositions
US5718293A (en) * 1995-01-20 1998-02-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fire extinguishing process and composition
US6548471B2 (en) 1995-01-20 2003-04-15 3M Innovative Properties Company Alkoxy-substituted perfluorocompounds
US6506459B2 (en) 1995-01-20 2003-01-14 3M Innovative Properties Company Coating compositions containing alkoxy substituted perfluoro compounds
US5925611A (en) 1995-01-20 1999-07-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cleaning process and composition
JP2870577B2 (ja) * 1995-03-28 1999-03-17 工業技術院長 溶剤組成物
DE69637691D1 (de) * 1995-05-16 2008-11-06 Minnesota Mining & Mfg Azeotropähnliche zusammensetzungen und ihre verwendung
CN1192088C (zh) * 1995-05-16 2005-03-09 美国3M公司 共沸物状组合物及其应用
US6008179A (en) 1995-05-16 1999-12-28 3M Innovative Properties Company Azeotrope-like compositions and their use
US5543055A (en) * 1995-06-06 1996-08-06 Hampshire Chemical Corp. Purifications of flourinated dimethyl ethers
DE69620642T2 (de) 1995-12-15 2002-11-28 Minnesota Mining & Mfg Reiningungsverfahren und-zusammensetzung
US6030934A (en) * 1997-02-19 2000-02-29 3M Innovative Properties Company Azeotropic compositions of methoxy-perfluoropropane and their use
US6552090B1 (en) 1997-09-15 2003-04-22 3M Innovative Properties Company Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof
US6022842A (en) * 1998-02-11 2000-02-08 3M Innovative Properties Company Azeotrope-like compositions including perfluorobutyl methyl ether, 1- bromopropane and alcohol
US6127430A (en) * 1998-12-16 2000-10-03 3M Innovative Properties Company Microemulsions containing water and hydrofluroethers
US6159917A (en) * 1998-12-16 2000-12-12 3M Innovative Properties Company Dry cleaning compositions containing hydrofluoroether
GB0203315D0 (en) * 2002-02-13 2002-03-27 Henly Stephen R Method of sterilising an article
CN100412184C (zh) 2003-06-27 2008-08-20 旭硝子株式会社 清洗漂洗方法
JP5109556B2 (ja) * 2006-11-01 2012-12-26 セントラル硝子株式会社 1,1,2,2−テトラフルオロ−1−メトキシエタンを含む共沸及び共沸様組成物
JP6274363B2 (ja) * 2015-07-27 2018-02-07 旭硝子株式会社 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜の形成方法、熱移動媒体および熱サイクルシステム

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3957672A (en) * 1973-11-23 1976-05-18 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Displacement of organic liquid films from solid surfaces by non aqueous systems
IT1213537B (it) * 1986-11-21 1989-12-20 Ausimont Spa Procedimento per la preparazione di perfluoroeteri mediannte fluorurazione con fluoro elementare.
US4948526A (en) * 1989-09-26 1990-08-14 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluorodimethyl ether and monochlorodifluoromethane

Also Published As

Publication number Publication date
EP0450855A2 (en) 1991-10-09
CA2039828A1 (en) 1991-10-05
GB9007645D0 (en) 1990-05-30
EP0450855B1 (en) 1999-10-27
AU640760B2 (en) 1993-09-02
DE69131737T2 (de) 2000-06-08
DE69131737D1 (de) 1999-12-02
KR910018532A (ko) 1991-11-30
ATE186071T1 (de) 1999-11-15
JP2961924B2 (ja) 1999-10-12
AU7391391A (en) 1991-10-10
CA2039828C (en) 2001-01-23
NZ237628A (en) 1994-07-26
EP0450855A3 (en) 1992-01-15
IE911028A1 (en) 1991-10-09
JPH05271692A (ja) 1993-10-19
ES2140382T3 (es) 2000-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100205296B1 (ko) 여러가지 물품의 용제 세정법
CA2111337C (en) A composition and a process for removing rosin solder flux with terpene and hydrocarbons
US5507878A (en) Azeotropes of octamethyltrisiloxane and aliphatic or alicyclic alcohols
NO176673B (no) Anvendelse av perfluoralkyletylener som vaske- og törkemiddel samt preparater for dette formål
US5087383A (en) Novel azeotropic or azeotrope-like mixture of 2,2,2-trifluoroethyl 1,1,2,2-tetrafluoroethyl ether and ethanol, and its use
US5456856A (en) Azeotrope and azeotrope-like compositions of octamethyltrisiloxane
US5135676A (en) Cleaning compositions formed of hydrogen-containing fluorochlorohydrocarbons and partially fluorinated alkanols
US5834416A (en) Azeotropes of alkyl esters and hexamethyldisiloxane
US5824632A (en) Azeotropes of decamethyltetrasiloxane
US5114609A (en) Cleaning compositions
US4086179A (en) Improved cleaning solvent containing non-azeotropic mixtures of 1,1,1-trichloroethane and n-propanol
US5336429A (en) Virtually constant boiling point compositions based on isoflurane
US5492647A (en) Octamethylcyclotetrasiloxane azeotropes
US5458800A (en) Use of (perfluoroalkyl) ethylenes as cleaning or drying agents, and compositions which can be used for this purpose
EP0444598A1 (en) Azeotropic solvent composition
JPH10324897A (ja) 含フッ素エーテルとアルコール類からなる共沸及び共沸様組成物
US5965511A (en) Cleaning or drying compositions based on 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
JPH10324652A (ja) 含フッ素エーテルと塩素系有機溶剤からなる共沸及び共沸様組成物
US5259983A (en) Azeotrope-like compositions of 1-H-perfluorohexane and trifluoroethanol or n-propanol
EP0450854A2 (en) Solvent cleaning of articles
EP0450856A2 (en) Solvent cleaning of articles
JP2829322B2 (ja) 含フッ素エーテルを含む共沸及び共沸様組成物
WO1999002615A1 (en) Azeotrope and azeotrope-like compositions of 1-bromopropane and dichloropentafluoropropanes

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20090331

Year of fee payment: 11

LAPS Lapse due to unpaid annual fee