KR100191990B1 - 방향족 지방산 에스테르 - Google Patents

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Abstract

하기 일반식(I)의 화합물, 이들의 제조 및 이 화합물을 함유하는 혼합물과 전광 장치에의 용도가 본 명세서에 기술되어 있다.
상기식에서, R1은 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐이고, 이때 하나의 메틸렌 그룹이 -O- 로 대체될 수 있고, R2는 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐이고, 이때 하나 이상의 메틸렌 그룹이 -O- 및 또는 -COO- 또는 -OOC- 로 대체될 수 있고, Z1은 단일 공유 결합 또는 -CH2CH2- 이고, A1및 A2는 각각 독립적으로, 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌, 또는 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고, A3는 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌, 또는 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌이고, n은 0 또는 1 이고, 단, A1, A2또는 A3고리중의 하나 이상은 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 단, n이 0일 경우 R1은 1E-알케닐이고 R2는 알킬, 알콕시 또는 알케닐옥시이다.

Description

방향족 지방산 에스테르
본 발명은 방향족 에스테르, 이러한 화합물을 함유하는 액정 혼합물 및 전광목적을 위한 그들의 용도에 관한 것이다.
액정은 그러한 물질의 광학 특성이 인가 전압에 의해 영향을 받을 수 있기 때문에 표시장치에서 주로 유전체로서 사용된다. 액정을 기본으로 하는 전광장치는 본 기술분야의 전문가들에 널리 알려져 있으며, 여러가지 물질을 기초로 할 수 있다. 이러한 장치의 예는 동적 산란효과를 나타내는 셀, DAP 셀(연합상의 변형 셀), SSF 셀(표면 안정화된 강유전성 셀), DHF 셀(변형된 나선형 강유전성 셀) 또는 SBF 셀(짧은 피치의 쌍안정성 강유전성 셀)이다.
액정 물질은 양호한 화학 및 열안정성, 및 전기장 및 전자기 방사선에 대한 양호한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야만 하며, 셀내에서 짧은 응답 시간 및 높은 콘트라스트(contrast)를 제공해야만 한다. 더우기, 약 -30℃ 내지 약 80℃, 특히 약 -20 내지 약 60℃ 의 일상 작동 온도에서, 그들 물질은 적합한 메조상(mesophase), 예를들어 전술한 셀들의 경우 광범위한 스멕틱(smectic) 메조상을 가져야만 한다.
액정은 통상 여러가지 성분들의 혼합물로서 사용되기 때문에, 이들 성분들이 서로 양호한 혼화성을 가져야 한다는 사실이 매우 중요하다.
본 발명은 이와같은 액정 혼합물에 매우 적합한 화합물을 제공한다. 이 화합물은 하기 일반식(I)을 가진다.
상기식에서,
R1은 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 1 내지 12개의 알킬 탄소원자를 가지는 또는 2 내지 12개의 탄소원자를 가지는 알케닐이며, 이때 하나의 메틸렌 그룹이 -O- 로 대체될 수 있고;
R2는 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 1 내지 12개의 탄소원자를 가지는 알킬 또는 2 내지 12개의 탄소원자를 가지는 알케닐이며 하나 이상의 메틸렌 그룹이 -O- 및 1 또는 -COO- 또는 -OOC- 로 대체될 수 있고;
Z1은 단일 공유 결합 또는 -CH2CH2- 이고;
A1및 A2는 각각 독립적으로, 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌, 또는 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일을 나타내고;
A3는 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌, 또는 피리미딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌을 나타내고;
n은 0 또는 1 이고;
단, 고리 A1, A2또는 A3고리중의 적어도 하나는 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고; n이 0일 경우 R1은 1E알케닐을 나타내고 R2는 알킬, 알콕시 또는 알케닐 옥시를 나타낸다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 화합물은 강유전체 용도에 특히 바람직한 메조상을 가지는 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 따른 일반식(I) 화합물을 혼합할 때에 액정 혼합물중에서 SC-SA, SC-N, SA-I 또는 N-I 상전이(phase transition)가 현저하게 증가하며 융점이 상당히 낮아지게 되어 넓은 스메틱 메조상을 형성하게 된다. 본 발명에 따른 화합물은 매우 낮은 점도를 가지는 넓은 스메틱 메조상을 가진다. 따라서 이들 화합물을 첨가함으로써 기본 혼합물의 절환 시간(switching time)이 상당히 감소될 수 있다. 두개의 고리를 가지는 본 발명의 화합물은 이들이 네마틱상을 가짐에도 불구하고 SC혼합물의 주성분이 될 수 있음이 밝혀졌다. 이들은 SC상전이를 감소 시키지 않고 네마틱상을 유도하고 SA상을 좁힌다. 이와같은 방식으로, 최적으 상태로 정렬되어 SSF 용도에 가장 적합한 상이 얻어질 수 있다.
치환되지 않거나 또는 할로겐으로 단일- 또는 다치환된, 하나의 메틸렌 그룹이 -O- 로 대체될 수 있는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가지는 알킬 또는 2 내지 12 개의 탄소원자를 가지는 알케닐이란 본 발명의 범주내에서 예컨대 알킬, 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬, 알케닐옥시알킬, 알콕시알케닐 등과 같은 1 내지 12 개의 탄소원자를 가지는 알킬 또는 2 내지 12 탄소원자를 가지는 알케닐이다. 이들 그룹은 분지되거나 분지되지 않을 수 있으며 분지되지 않는 것이 바람직하다. 이들 그룹은 할로겐 특히 불소로 단일- 또는 다치환될 수 있다. 이들 그룹으로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 이소프로필, 2-메틸-부틸, 2-메틸-펜틸, 3-메틸-부틸, 3-메틸-펜틸, 4-메틸-펜틸, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 부틸옥시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 메톡시프로필, 메톡시부틸, 메톡시펜틸, 에톡시프로필, 에톡시부틸, 프로필옥시프로필, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 1E-옥테닐, 1E-노네닐, 1E-데세닐, 1E-운데세닐 등이다.
치환되지 않거나 할로겐으로 단일- 또는 다치환되고 하나 이상의 메틸렌 그룹이 -O- 및/또는 -COO- 또는 -OOC-로 대체될 수 있는, 1 내지 12개의 탄소원자를 가지는 알킬 또는 2 내지 12 개의 탄소원자를 가지는 알케닐이란 본 발명의 범주내에서, 상기 정의한 바와같은 기들이다. 또한 이들 그룹에는 2Z-부테닐, 2Z-펜테닐, 2Z-헥세닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 5-헥세닐, 알릴옥시, 2E-부테닐옥시, 3-부테닐옥시, 2E-펜테닐옥시, 3Z-펜테닐옥시, 4-펜테닐옥시, 2E-헥세닐옥시, 3Z-헥세닐옥시, 4E-헥세닐옥시, 2E-헵테닐옥시, 2E-옥테닐옥시, 2E-노네닐옥시, 2E-데세닐옥시, 2E-운데세닐옥시, 2E-도데세닐옥시, 알릴옥시프로필, 3-부테닐옥시프로필, 및 사슬에 산소원자 대신에 또는 부가적으로 카르복실 그룹을 포함하는 분지 또는 바람직하게는 분지되지 않은 그룹 등과 같은 알케닐 그룹을 포함한다. 이와같은 그룹으로는 예컨대 알콕시카보닐, 알카노일옥시, 알콕시카보닐알킬 또는 알카노일옥시알킬, 알케노일옥시, 알케닐옥시카보닐 등을 들 수 있다. 이들 그룹은 할로겐 특히 불소로 단일- 또는 다치환될 수 있다. 이들 그룹은 예컨대 아세톡시, 프로파노일옥시, 부타노일옥시, 펜타노일옥시, 헥사노일옥시, 에톡시카보닐, 프로필옥시카보닐, 부틸옥시카보닐, 펜틸옥시카보닐, 헥실옥시카보닐, 2E-부테노일옥시, 2E-펜테노일옥시, 2E-헥세노일옥시, 2E-헵테노일옥시, 2E-옥테노일옥시, 2E-노네노일옥시, 2E-데세노일옥시, 2E-운데세노일옥시, 2E-도데세녹실옥시, 알릴옥시카보닐, 2-부테노일옥시카보닐, 3-부테닐옥시카보닐, 2-펜테닐옥시카보닐, 3-펜테닐옥시카보닐, 4-펜테닐옥시카보닐 등이다. 그러나 1 내지 7 탄소원자의 알킬 그룹 또는 2 내지 7 탄소원자의 알케닐이 바람직하다.
치환되지 않거나 또는 할로겐으로 단일- 또는 다치환된 1,4-페닐렌은 본 발명의 범주에서 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌 특히 1,4-페닐렌 또는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌이다.
할로겐은 본 발명의 범주에서 불소, 염소, 브롬 및 요오드 특히 불소이다.
일반식(I)의 바람직한 화합물은 R1및 R2가 상기에서 정의한 바와같은 하기식의 화합물이다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 페놀 또는 5-히드록시피리딘 또는 5-히드록시피리미딘 및 산으로 부터 공지 방법에 따라 제조될 수 있으며 용이하게 합성하여 얻을 수 있다. 에스테르화 반응은 예컨대 클로로포름등의 적당한 용매 또는 디클로로메탄중에서 N,N'-디시클로헥실카보디이미드 및 4-(디메틸아미노)피리딘의 존재하에 실시될 수 있다. 출발물질은 공지되어 있으며 일부는 시판되고 있거나 또는 하기 도식 1 내지 3에 표시된 바와같이 제조될 수 있다.
식(I)의 화합물은 화합물간의 상호 혼합물 형태 및/또는 다른 액정 성분과의 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 적어도 한 성분이 식(I)의 화합물인 두 성분 이상을 포함한다. 제 2 성분 및 선택적인 부가적 성분은 식(I)화합물 또는 기타 공지 액정 화합물일 수 있다. 그러나 각 경우에 하나 이상의 키랄 성분이 혼합물에 존재하여야 한다. 사용된 성분의 하나가 이미 키랄이 아닐 때에는 키랄 도판트가 첨가되어야 한다.
이와같은 액정 성분은 바람직하게는 하기 식
의 아키랄 화합물 및 일반식 :
의 키랄 도판트이다.
상기식에서, R3는 알킬 또는 알콕시이고, R4는 알킬이고, R5는 알킬 또는 알케닐이다.
식(II) 내지 (VII)의 화합물과 관련하여 알킬이란 용어는 1 내지 12개의 탄소원자를 가지는 비분지 또는 분지 알킬 그룹, 바람직하게는 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 등과 같은 6 내지 12 개의 탄소원자를 가지는 비분지 알킬 그룹을 의미한다.
알콕시는 알킬 잔기가 상기에서 정의한 바와 같은 에테르 그룹을 의미한다.
알케닐은 식 II 내지 VII 의 화합물과 관련하여 2E-알케닐, 3Z-알케닐, 4E-알케닐 및 말단 이중결합을 가지는 알케닐 등과 같은 2 내지 15 탄소원자를 가지는 알케닐 그룹을 의미한다. 2E-알케닐, 3Z-알케닐, 4E-알케닐은 각각 2, 3 및 4 위치에 이중결합이 존재하는 각각 3 내지 9, 4내지 9 및 5 내지 9개의 탄소원자를 가지는 비분지 알케닐 그룹을 의미하고, 여기서 E 및 Z는 이중결합의 배열을 의미한다. 이들 그룹으로는 예컨대 2E-부테닐, 2E-펜테닐, 2E-헥세닐, 2E-헵테닐, 2E-옥테닐, 2E-노네닐, 3-부테닐, 3Z-펜테닐, 3Z-헥세닐, 3Z-헵테닐, 3Z-옥테닐, 3Z-노네닐, 4-펜테닐, 4E-헥세닐, 4E-헵테닐, 4E-옥테닐, 4E-노네닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐, 7-옥테닐, 8-노네닐 등을 들 수 있다.
식(I) 화합물의 우수한 용해성 및 화합물간의 양호한 혼화성과 관련하여, 본 발명에 따른 혼합물중에서 식(I) 화합물의 함량은 비교적 높을 수가 있으며 약 85wt% 까지 될 수도 있다.
일반적으로 식(I) 화합물 약 1 내지 50, 특히 5 내지 30wt% 함량이 바람직하다.
액정 혼합물 및 전광 장치의 제조는 공지방법에 따라 이루어질 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 좀 더 상세히 예시하고자 한다. 실시예에서 C는 결정상, N은 네마틱상, Ch는 키랄 네마틱상, S는 스메틱상 및 I는 등방성상을 의미한다.
또한, m.p는 융점을 cl.p는 등명점을 나타낸다.
[실시예 1]
디클로로메탄 30㎖ 중의 4-(2-[4-펜틸페닐]-5-피리미디닐) 페놀 1.0g, 카프로산 0.4g 및 4-(디메틸아미노)피리딘 0.05g 용액에 N,N'-디시클로헥실카보디이미드 0.8g 을 5분간에 걸쳐 교반하면서 첨가하였다. 반응 혼합물을 하룻밤 교반한 다음 여과하였다. 여액을 중탄산나트륨 포화 용액 및 물로 세척하고 농축하였다.
잔사를 실리카겔상에서 헥산/에틸 아세테이트(4:1 부피)을 사용하여 크로마토그래피하고 박층 크로마토그래피에 따라서 순수한 분획물을 2회 재결정시켜 4-(2-[4-펜틸페닐]-5-피리미디닐)페닐 헥사노에이트 1.0g을 얻었다(m.p. (C-SC) 124℃, 상전이(SC-SA) 185℃, cl.p.(SA-I) 224℃).
출발물질로 사용된 4-(2-[4-펜틸페닐]-5-피리미니닐) 페놀을 다음과 같이 제조하였다.
a) N,N-디메틸포름아미드 300㎖ 중의 이소프로필 46g 및 4-히드록시벤즈알데히드 30g 용액을 탄산칼륨 미세분말 104g 으로 처리하고 이 혼합물을 58℃ 에서 하룻밤동안 교반하였다. 현탁액을 흡입 여과하고 여액을 진공에서 농축하였다. 디에틸 에티르 100㎖ 중의 잔사 용액을 매회 100㎖ 의 물로 2회 세척하고 황산나트륨상에서 건조시키고 농축하였다. 헥산/에틸 아세테이트(9:1 부피)을 이용한 실리카겔상에서 조 생성물을 크로마토그래피시켜 4-(이소프로필옥시)벤즈 알데히드 40g을 얻었다.
b) 3급-부틸 메틸 에테르 400㎖ 중의 메톡시메틸-트리페닐포스포늄 클로라이드 140g 현탁액을 질소가스를 주입하면서 0℃ 에서 5분간 칼륨 3급-부틸레이트 45g으로 처리하고 이 혼합물을 10분간 더 교반하였다. 그다음, 3급-부틸 메틸 에티르 100㎖ 중의 4-(이소프로필옥시)-벤즈알데히드 41g용액을 0℃ 에서 30분에 걸쳐 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16시간 더 교반한 다음 0.8N 탄산수소나트륨 용액 750㎖에 부어 넣었다. 수층을 분리하고 디에틸에테르로 역추출하였다. 유기층을 물로 중화 세척하고 황산 마그네슘상에서 건조하고 농축하였다. 잔사를 헥산 800㎖에 현탁하였다. 0℃ 까지 냉각한 후, 트리페닐포스핀 옥사이드를 여과 제거하고 여액을 농축하였다. 헥산/에틸 아세테이트(9:1 부피)를 사용한 실리카겔상에서 잔사를 크로마토그래피시켜 순수한 1-메톡시-2(4-[이소프로폭시]페닐)에텐 45g을 얻었다.
c) 트리메틸 오르토포르메이트 273㎖에 먼저 붕소 트리플루오라이드 디에틸 에테레이트 10㎖ 그 다음 1-메톡시-2-(4-[이소프로폭시]페넬)에텐 48g 을 0℃ 질소 분위기하에서 적가하였다. 이 반응 혼합물을 0℃ 에서 4시간 더 교반한 다음 트리에탄올아민 6㎖로 중화하고 농축하였다. 잔사를 디에틸에테르 500㎖에 넣고 이 용액을 중탄산나트륨 포화 용액 100㎖로 세척한 다음 매회 150㎖의 물로 2회 더 세척하고 황산 마그네슘상에서 건조하고 여과, 농축하였다. 헥산/에틸 아세테이트(9:1 부피)로 용출되는 실리카겔 상에서 잔사를 크로마토그래피시키고 135 내지 137℃(1 ㎜Hg)에서 증류시켜 (4-[이소프로폭시]페닐)말론알데히드 테트라메틸 아세탈 44g을 얻었다.
d) (4-[이소프로폭시]페닐)말론알데히드 테트라메틸 아세탈 20.9g, p-톨루엔술폰산 모노하이드레이트 5.0g 및 물 1.5㎖의 혼합물을 질소분위기 하에서 2시간에 걸쳐 70 내지 80℃ 까지 가온한 다음 중탄산나트륨 0.3g 으로 처리하고 5분간 더 교반하고 여과하였다. 여과된 잔사를 메탄올로 세정하고 조-(메톡시메틸인덴)-2-(4-[이소프로폭시]페닐)아세트알데히드를 함유하는 여액을 다음 단계에 바로 사용하였다.
e) 메탄올 14.7㎖ 및 나트륨 2.5g 으로부터 새로이 제조된 나트륨 메틸레이트 용액을 p-펜틸벤즈아미딘 히드로클로라이드 15.0g, 메탄올 75㎖ 및 상기 2-(메톡시메틸인덴)-2-(4-[이소프로폭시]페닐)아세트알데히드의 메탄올성 용액의 혼합물에 질소분위기 하에서 적가하였다. 반응 혼합물을 하룻밤동안 교반한 다음 계속해서 진한 염산으로 pH 를 3 내지 4 에 조정하였다. 분리된 5-(4-이소프로필옥시페닐)-2-(4-펜틸페닐)피리미딘을 여과 제거하고 물 및 메탄올로 세척하고 진공에서 건조하였다. 디클로로메탄/헥산(91:1)으로 용출되는 실리카겔상에서 잔사를 크로마토그래피시켜 순수한 생성물 6.6g 을 얻었다.
f) 순수한 디클로로메탄 50㎖ 중의 붕소트리브로마이드 5.5g 용액을 순수한 디클로로메탄 50㎖ 중의 5-(4-이소프로폭시페닐)-2-(4-펜틸-페닐)-피리미딘 6.5g 용액으로 0℃ 에서 적가하였다. 혼합물을 24 시간 동안 교반한 다음 얼음물에 부어 넣었다. 유기층을 분리하고 수층을 매회 50㎖ 디클로로메탄으로 3회 역 추출하였다. 모여진 유기층을 2N 탄산나트륨 용액 50㎖로 세척하고 물로 수차례 세척한 후 황산 마그네슘상에서 건조, 농축시켰다. 디클로로메탄/메탄올(부피 99:1)로 용출되는 실리카겔상에서 잔사를 크로마토그래피시키고 헥산으로부터 재결정시켜 m.p. 152 내지 153℃ 의 4-(2-[4-펜틸페닐]-5-피리미디닐)페놀 5.2g을 얻었다.
다음 화합물을 상기와 유사한 방법으로 제조하였다.
[실시예 2]
카프로산 2.0g, 4-(4-[5-데실-2-피리미디닐]페닐)페놀 5.0g, N,N'-디클로로헥실카보디이미드 3.0g, 4-(디메틸아미노)피리딘 0.4g 및 디클로로메탄 100㎖ 을 실시예 1에서와 유사한 방법으로 반응시켜 4-(4-[5-데실-2-피리미디닐]-4'-비페닐)헥사노에이트 5g을 얻었다[m.p.(C-S4) 34℃, 상전이(S4-S3) 53℃, 상전이(S3-S2) 66℃, 상전이(S2-SC) 124℃, 상전이(SC-N) 169℃ 및 cl.p.(N-I) 180℃].
출발물질로서 사용된 4-(4-[5-데실-2-피리미디닐]페닐)페놀을 다음과 같이 제조하였다.
a) 4-시아노-4'-(펜틸옥시)비페닐, 에틸알코올 23㎖ 및 톨루엔 200㎖ 용액을 0℃에 방치하고 염화수소를 6시간동안 주입하였다. 반응 혼합물을 실온에서 48℃ 시간 더 교반한 다음 농축하고 진공에서 건조하였다. 에틸 4-[4-(펜틸옥시)페닐]벤즈이미데이트 히드로클로라이드 39g을 얻었다.
b) 에틸 4-[4-(펜틸옥시)페닐]-벤즈이미데이트 히드로클로라이드 39g 및 에틸 알코올 100㎖ 의 혼합물을 실온에 방치하고 질소가스를 주입한 다음 에탄올성 암모니아 포화용액 82.5㎖로 처리하고 하룻밤 교반하였다. 반응 혼합물을 농축하고 진공에서 건조하고 디에틸 에테르에 현탁하고 실온에서 2시간 교반하고 0℃까지 냉각하고 흡입여과하였다. 백색 결정을 디에틸 에테르로 세척한 다음 진공에서 건조하였다. 4-(4-[펜틸옥시]페닐)벤즈아미딘 히드로클로라이드 35.7g 을 얻었다.
c) 2-(데실)말론알데히드 테트라메틸 아세탈 44.5g, p-톨루엔술폰산 모노하이드레이트 17g 및 물 2㎖ 실시예 1(d)에서와 유사한 방식으로 반응시켜 2-(메톡시메틸인덴)도데카날 2g을 얻었다.
d) 메탄올 10㎖중의 2-(메톡시메틸인덴)도데카날, 30% 나트륨 메틸레이트 용액 20.6㎖ 및 4-(4-[펜틸옥시]페닐)벤즈아미딘 히드로클로라이드 35.7g을 실시예 1(e)에서와 유사한 방식으로 반응시켜 5-데실-2-(4-[펜틸옥시]-4'-비페닐)피리미딘 21.3g을 얻었다.
e) 5-데실-2-(4-[펜틸옥시]-4'-비페닐)피리미딘 21.3g, 붕소 트리브로마이드 17.7g 및 디클로로메탄 100㎖은 실시예 1(f)에서와 유사한 방식으로 반응시켜 4-(4-[5-데실-2-피리미디닐]페닐)페놀 12.5g 을 얻었다.
상기와 유사한 방법으로 다음 화합물을 제조하였다.
[실시예 3]
카프로산 0.2g, 2-[4-펜틸-4'-비스페닐]-5-히드록시피리미딘 0.4g, N-N'-디시클로헥실카보디이미드 0.3g, 4-(디메틸아미노)피리딘 0.04g 및 디클로로메탄 50㎖을 실시예 1에서와 유사한 방식으로 반응시켜 2-[4-펜틸-4'-비페닐]-5-([헥사노일]옥시)피리미딘 0.4g을 얻었다.
출발물질로서 사용된 2-[4-펜틸-4'-비페닐]-5-히드록시피리미딘을 다음과 같이 제조하였다.
a) 메탄올 50㎖ 및 나트륨 2.6g 으로부터 새로이 제조된 나트륨메틸레이트 용액을 질소를 주입하면서 메탄올 80㎖ 중의 4-(4-펜틸페닐)벤즈아미딘 히드로클로라이드 15g 및 1,3-비스(디메틸아미노)-2-에톡시트리메티늄 퍼콜레이트(Cell. Czech. Chem. Commun. 38, 1168, 1973) 13.5g으로 처리하였다. 반응 혼합물을 5시간 동안 약하게 환류가열한 다음 물 100㎖에 부어넣고 진한 염산으로 중화한 다음 매회 100㎖ 디에틸에티르로 3회 추출하였다. 모여진 유기층을 진한 염화나트륨 용액 100㎖, 진한 탄산칼륨 용액 100㎖ 로 세척한 다음 진한 염화나트륨 용액 100㎖로 다시 세척하고 황산마그네슘상에서 건조하고 계속해서 농축하였다. 헥산/에틸아세테이트(부피 9:1)로 용출되는 실리카겔상에서 잔사를 크로마토그래피시키고 에틸 알코올로 부터 재결정화 하였다. 2-[4-펜틸-4'-비페닐]-5-(에톡시)피리미딘 14.7g 을 얻었다.
b) 2-[4-펜틸-4'-비페닐]-5-(에톡시)피리미딘 14.7g, 수산화나트륨 17g 및 디에틸렌 글리콜 120㎖ 의 혼합물을 180℃ 에서 8시간 가열하였다. 반응 혼합물을 물 100㎖에 부어넣고 진한 염산으로 산성화시킨 다음 매회 50㎖의 디에틸에테르로 3회 추출하였다. 모여진 유기층을 진한 염화나트륨 용액 100㎖로 2회 세척하고 황산 마그네슘상에서 건조하고 여과하고 이어 농축하였다. 헥산/에틸아세테이트(부피 7:3)으로 용출되는 실리카겔상에서 잔사를 크로마토그래피시키고 에틸 알코올로부터 재결정화시켜 2-[4-펜틸-4'-비페닐]-5-히드록시피리미딘 11g 을 얻었다.
상기와 유사한 방법으로 다음 화합물을 제조하였다.
[실시예 4]
카프로산 0.25g, 4-(5-펜틸-2-피리디딜)-4'-히드록시비페닐 1.0g, N-N'-디시클로헥실카보디이미드 0.8g, 4-(디메틸아미노)피리딘 0.04g 및 디클로로메탄 50㎖을 실시예 1에서와 유사한 방법으로 반응시켜 4-(5-펜틸-2-피리디닐)-4'-비페닐헥사노에이트를 얻었다.
출발물질로 사용된 4-(5-펜틸-2-피리디닐)-4'-비페닐헥사노에이트는 다음과 같이 제조하였다.
a) 4-브로모-4'-히드록시비페닐 20g, 이소프로필 브로마이드 12g, 탄산칼륨 45g 및 N,N'-디메틸포름아미드 200㎖을 실시예 1(a)에서와 유사한 방법으로 반응시켜 4-브로모-4'-(이소프로필옥시)비페닐 18g을 얻었다.
b) 마그네슘 0.8g, 4-브로모-4'-(이소프로폭시)비페닐 10g 및 테트라히드로퓨란 50㎖로부터 제조된 그리나드시약을 조 2-클로로-5-[(테트라히드로-2-피라닐옥시)메틸]피리딘 7.5g, 테트라히드로퓨란 75㎖ 및 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판니켈(II) 클로라이드 0.36g 을 혼합물에 30분에 걸쳐서 0 내지 5℃ 온도에서 적가하였다. 반응 혼합물을 3시간 동안 교반하고 하룻밤 동안 방치한 후, 탄산수소 나트륨 수용액을 첨가하여 pH 를 8에 조정하고 디에틸 에테르로 희석하였다. 유기층을 물로 중화세척하고 황산 나트륨상에서 건조하고 농축하였다. 헥산/에틸 아세테이트(부피 4:1)로 용출되는 실리카겔상에서 잔사를 크로마토그래피시켜 정제함으로써 2-[4-(이소프로폭시)비페닐]-5-[(테트라히드로-2-피라닐옥시)메틸]피리딘 8.8g을 얻었다.
c) 테트라히드로퓨란 150㎖중의 2-[4-(이소프로폭시)비페닐]-5-[(테트라히드로-2-피라닐옥시)메틸]피리딘 8.2g 용액을 2N 염산 22㎖로 처리 하였다. 혼합물을 60℃에서 6시간 교반한 다음 디에틸 에테르로 희석하고 매회 50㎖의 탄산수소나트륨 포화 수용액으로 2회 세척하고 매회 75㎖의 물로 3회 세척하고 황산 마그네슘상에서 건조하고 농축하였다. 6-[4-(이소프로폭시)비페닐]-3-피리딘카르비놀 7.2g을 얻었다.
d) 1,2-디클로로에탄 150㎖ 중의 6-[4-(이소프로폭시)비페닐]-3-피리딘카르비놀 7.2g 용액을 활성화된 산화망간(IV) 9.6g 으로 처리하였다. 현탁액을 4.5시간 가열하여 끓인 다음 여과하였다. 여액을 농축하여 6-[4-이소프로폭시]비페닐]-3-피리딘카복시알데히드 6.0g을 얻었다.
e) 6-[4-(이소프로폭시)비페닐]-3-피리딘카복시알데히드 6.0g, 부틸트리페닐포스포늄 클로라이드 7.9g, 칼륨 3급-부틸레이트 2.5g 및 3급-부틸 메틸에테르 100㎖을 실시예 1(b)에서와 유사한 방법으로 반응시켜 시스/트랜스 혼합물 형태의 2-[4-(이소프로폭시)-4'-비페닐]-5-(펜테닐)피리딘 5.7g을 얻었다.
f) 2-[4-(이소프로폭시)-4'-비페닐]-5-(펜테닐)-피리딘 5.7g, 활성 목탄( 10w/w %)상의 백금 1g 및 에틸아세테이트 100㎖을 실시예 4(c)에서와 유사한 방식으로 수소화시켜 2-[4-(이소프로폭시)-4'-비페닐]-5-(펜테닐)피리딘 5.3g 을 얻었다.
g) 디클로로메탄 100㎖ 중의 2-[4-(이소프로폭시)-4'-비페닐]-5-(펜테닐)-피리딘 5.3g, 삼브롬화붕소 7.0g 을 실시예 1(f)와 유사한 방법으로 반응시켜 4-(5-펜틸-2-피리디닐)-4'-하이드록시비페닐 3.7g 을 얻었다.
상기에서와 유사한 방식으로 다음 화합물들을 제조하였다.
[실시예 5]
식(I) 화합물의 성질을 조사하기 위하여, 기본 혼합물을 제조하고 각 경우마다 식(I) 화합물 20% 와 혼합하였다. 이들 혼합물의 상전이 온도를 측정하고 유전율 자료로부터 결정화 온도 TC를 측정하였다. 절환 시간은 25℃에서 측정하였다(10 vpp/μ, 펄스 개시에서 최대 전류까지의 시간). 측정된 수치는 표 1에 요약하였다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물.
    상기식에서, R1은 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐이고, 이때 하나의 메틸렌 그룹이 -O- 로 대체될 수 있고, R2는 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐이고, 이때 하나 이상의 메틸렌 그룹이 -O- 및 또는 -COO- 또는 -OOC- 로 대체될 수 있고, Z1은 단일 공유 결합 또는 -CH2CH2- 이고, A1및 A2는 각각 독립적으로, 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌, 또는 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고, A3는 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌, 또는 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌이고, n은 0 또는 1 이며, 단, A1, A2또는 A3고리중의 하나 이상은 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 단, n이 0일 경우 R1은 1E-알케닐이고 R2는 알킬, 알콕시 또는 알케닐옥시이다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 탄소수 2 내지 7의 알케닐인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, n 이 1이고, R1이 알킬 또는 알콕시알킬인 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, n 이 0이고, R1이 1E-알케닐인 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서 하기 일반식을 갖는 화합물.
    상기식에서, R1및 R2는 제1항에서, 정의한 바와 같다.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 일반식을 갖는 화합물.
    상기식에서, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  7. 하나 이상의 성분이 하기 일반식(I)의 화합물인, 둘 이상의 성분을 함유하는 액정 혼합물.
    상기식에서, R1은 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐이고, 이때 하나의 메틸렌 그룹이 -O- 로 대체될 수 있고, R2는 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐이고, 이때 하나 이상의 메틸렌 그룹이 -O- 및 또는 -COO- 또는 -OOC- 로 대체될 수 있고, Z1은 단일 공유 결합 또는 -CH2CH2- 이고, A1및 A2는 각각 독립적으로, 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌, 또는 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고, A3는 치환되지 않거나 할로겐으로 단일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌, 또는 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌이고, n은 0 또는 1 이고, 단, A1, A2또는 A3고리중의 하나 이상은 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 단, n이 0일 경우 R1은 1E-알케닐이고 R2는 알킬, 알콕시 또는 알케닐옥시이다.
  8. 전광목적을 위한 제1항에서 정의된 일반식(I) 화합물의 용도.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160109595A (ko) 2015-03-12 2016-09-21 충북대학교 산학협력단 하이브리드 커패시터용 구형 리튬티타늄산화물－탄소나노튜브 복합물질 및 이의 제조방법

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5676880A (en) * 1987-09-18 1997-10-14 Rolic Ag Ferroelectric liquid crystal cell
DE3876059D1 (de) * 1987-09-18 1992-12-24 Hoffmann La Roche Ferroelektrische fluessigkristallzelle.
DE59308576D1 (de) * 1992-10-30 1998-06-25 Merck Patent Gmbh Cyclohexyl-alkenoate als Komponente flüssigkristalliner Gemische
US5484551A (en) * 1994-06-29 1996-01-16 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted phenyl 4-[(E)-alk-2-enoyloxy]benzoates
DE19852890A1 (de) * 1998-11-17 2000-05-18 Deutsche Telekom Ag Elektrooptischer Lichtmodulator
US6413448B1 (en) * 1999-04-26 2002-07-02 Displaytech, Inc. Cyclohexyl- and cyclohexenyl-substituted liquid crystals with low birefringence
US7195719B1 (en) 2001-01-03 2007-03-27 Displaytech, Inc. High polarization ferroelectric liquid crystal compositions
US6838128B1 (en) 2002-02-05 2005-01-04 Displaytech, Inc. High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE257638C (ko) *
JP2508125B2 (ja) * 1986-09-09 1996-06-19 味の素株式会社 フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物
DD257638A1 (de) * 1987-02-19 1988-06-22 Univ Halle Wittenberg Ferroelektrische fluessigkristalle
JPS63230674A (ja) * 1987-03-20 1988-09-27 Toshiba Corp フエニルピリミジン誘導体およびこれを含有する液晶材料を用いた液晶素子
JPH0778042B2 (ja) * 1987-04-08 1995-08-23 旭電化工業株式会社 ピリミジン化合物
DE3852422T2 (de) * 1987-04-27 1995-05-04 Chisso Corp Optisch aktive 2-Biphenylpyrimidinderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischungen.
JPS63280064A (ja) * 1987-05-12 1988-11-17 Seiko Epson Corp ビフエニルピリジン誘導体
JPS6463571A (en) * 1987-09-03 1989-03-09 Chisso Corp Optically active-2,5-diphenylpyridines
JPH01106870A (ja) * 1987-10-20 1989-04-24 Chisso Corp ２，５−ジフェニルピリミジン誘導体、液晶組成物および電気光学素子
JP2580205B2 (ja) * 1987-10-21 1997-02-12 チッソ株式会社 光学活性−２−ビフェニリルピリジン類
JPH01139571A (ja) * 1987-11-26 1989-06-01 Chisso Corp ２−フエニリル−５−アルカノイルオキシピリミジン
EP0347941B1 (en) * 1988-06-24 1996-09-04 Canon Kabushiki Kaisha Chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
ES2058401T3 (es) * 1988-06-24 1994-11-01 Canon Kk Composicion de cristal liquido ferroelectrico quiral esmectico y dispositivo de cristal liquido que utiliza la misma.
DE68905884T2 (de) * 1988-07-13 1993-08-12 Canon Kk Ferroelektrische, chirale, smektische fluessigkristall-zusammensetzung und vorrichtung zu deren anwendung.
DE68912836T2 (de) * 1988-07-13 1994-06-01 Canon Kk Ferroelektrische, chirale, smektische Flüssigkristallzusammensetzung und deren Verwendung in einer Flüssigkristallanordnung.
JP2736535B2 (ja) * 1988-11-22 1998-04-02 旭電化工業株式会社 光学活性なエステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物
DE3939982A1 (de) * 1988-12-22 1990-07-05 Merck Patent Gmbh 2,5-disubstituierter heterocyclus und fluessigkristalline phase
US5167859A (en) * 1988-12-22 1992-12-01 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung 2,5-disubstituted heterocycle and liquid-crystalline phase
CA2016106C (en) * 1989-05-08 2000-03-28 Shosei Mori Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
JP2700339B2 (ja) * 1989-09-08 1998-01-21 株式会社ジャパンエナジー 新規なエステル化合物及びこれを含む液晶組成物
US5211879A (en) * 1989-11-07 1993-05-18 Nippon Mining Co., Ltd. Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same
JPH03240755A (ja) * 1990-02-19 1991-10-28 Nippon Mining Co Ltd 新規フルオロ化合物、その中間体およびこの中間体の製造方法並びに新規フルオロ化合物を含む液晶組成物
JPH03263483A (ja) * 1990-03-13 1991-11-22 Toshiba Corp 乳酸誘導体およびこれを含有する液晶材料を用いた液晶素子
JPH072723B2 (ja) * 1990-05-25 1995-01-18 株式会社ジャパンエナジー 新規なエステル化合物及びこれを含む液晶組成物
JP2980962B2 (ja) * 1990-09-25 1999-11-22 株式会社ジャパンエナジー エステル化合物及びこれを含む液晶組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160109595A (ko) 2015-03-12 2016-09-21 충북대학교 산학협력단 하이브리드 커패시터용 구형 리튬티타늄산화물－탄소나노튜브 복합물질 및 이의 제조방법

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