KR0183121B1 - 페닐알카논산 에스테르 및 항산화제로서의 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
하기 일반식[I]의 화합물 :
[상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2는 탄소수 8 내지 24의 알킬기를 나타내고; EO는 에틸렌옥시기를 나타내고; PO는 프로필렌옥시기를 나타내고; k는 0 또는 1 내지 10의 정수이며; m은 0 또는 1 내지 5의 정수이고; 단, (k + m)의 합은 0보다 크고 10 이하이다.]은 중합체 물질용 항산화 안정화제로서 유용하다.
Description
본 발명은 신규의 치환된 페닐프로피온산의 알콕시알킬렌 글리콜 에스테르, 및 산화 열화되기 쉬운 유기물질, 예컨대 합성 중합체 및 수지용의 항산화 안정화제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
일반적으로, 산화 열화의 효과를 저지하기 위하여, 유기 중합체 및 수지로 만들어진 재료에 항산화제를 혼입시키는 것이 필요하다. 치환된 페닐알카논산의 알킬렌 글리콜 에스테르의 일부를 포함한 여러 가지의 장해 페놀 에스테르가 이 목적을 위해 유용한 것으로 알려져 있다. 예를 들면, 영국 특허 제1,376,482호에는 모노- 또는 폴리알킬렌 글리콜 알킬 모노에테르와의 3, 5-디알킬-4- 히드록시페닐 알카논산 에스테르 및 항산화제로서의 그의 용도가 개시되어 있다. 그러나, 이들 화합물내의 알킬 에테르 부분은 단지 1 또는 2개의 탄소원자만을 함유한다.
최근 알려진 이러한 유형의 항산화제는 비교적 높은 융점을 가진 고체이며, 이는 중합체 가공 플랜트에서 몇가지 문제점을 야기시킨다. 이러한 항산화제는 소량으로 사용되고, 벌크 중합체 물질의 전체에 걸쳐 균일한 분포를 달성하기 곤란하며, 벌크중합성 물질과의 상용성이 불량할 수도 있다. 이러한 혼화성의 문제점은, 특히 고체 항산화제를 폴리우레탄 또는 페인트용의 액체 폴리올과 같은 액체 중합체 물질에 첨가할 때 극대로 되며, 이 때문에 쉽게 혼화될 수 있는 액체 안정화제가 요망되고 있다. 액체 또는 저 융점 고체인 안정화제가 현대 합성 수지 제조 플랜트에서 자동 계량 장치를 가지고 사용하기에 특히 매우 적절하다.
현대 폴리올레핀 제조 플랜트에서 고체 안정화제를 사용하면 또다른 문제점이 발생하므로, 벌크 중합체와 안정화제의 용융 혼합을 제거하고, 그 대신 직경이 큰 중합체 입자를 액체상내에서 안정화제로 처리한 후 건조시키는 것이 바람직하다.
따라서, 효과적인 신규 항산화제, 즉 액체 또는 저 융점 고체인 항 산화제가 요망되고 있으며, 그 결과 상기 문제점을 피할 수 있다.
본 발명의 목적은, 중합체 유기 물질용의 항산화제로서 유효한 신규의 폴리알킬렌 글리콜의 치환된 페닐 프로피온 산 에스테르를 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은, 액체 또는 저 융점 고체이고 양호한 중합체 상용성을 가지며, 벌크 중합체 물질내로 쉽게 혼입될 수 있는 에스테르를 제공하는데 있다. 본 발명의 또다른 목적은 중합체 물질용의 항산화 안정화제로서 뛰어난 활성을 갖는 신규 에스테르를 제공하는 데 있다.
놀랍게도, 알킬 에테르 부분이 8개 이상의 탄소원자를 갖는 모노- 또는 폴리알킬렌 글리콜 알킬 모노에테르의 특정한 치환된 페닐프로피온산 에스테르가 상술된 문제점을 극복할 수 있음을 알아내었다. 이 에스테르는 액체 또는 저융점 고체이며, 양호한 중합체 상용성을 나타내고, 또한 낮은 휘발성 및 저하된 표면 이동 경향과 더불어 뛰어난 항산화활성, 열 안정성 및 질소 산화물에 대한 내성을 나타낸다.
즉, 첫 번째 측면에서, 본 발명은 하기 식(I)의 화합물을 제공한다 :
[상기 식에서, R1는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2는탄소수 8 내지 24의 알킬기를 나타내고; EO는 에틸렌옥시기를 나타내고; PO는 프로필렌옥시기를 나타내고; k는 0 또는 1 내지 10의 정수이며; m은 0 또는 1 내지 5의 정수이고; 단, (k + m)의 합은 0보다 크고 10 이하이다.]
본 발명은 또한 적어도 1종의 상기 식(I)의 화합물을 활성 성분으로 함유하는 유기 중합체 물질용 항산화제를 제공한다.
상기 식(I)에서, R1은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸, t-펜틸, 헥실 또는 이소헥실기일 수도 있다. 더욱 바람직하게는, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고, 가장 바람직하게는 R1은 메틸 또는 t-부틸기를 나타낸다.
상기 식(I)에서 R2는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예를 들면 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 이코실, 헤니코실, 도코실, 트리코실 또는 테트라코실기일 수도 있다. 바람직하게는 R2는 탄소수 8 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 더욱 바람직하게는 탄소수 12 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 가장 바람직하게는 탄소수 16 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타낸다.
식(I)에서 부분{(EO)k+(PO)m}은 에틸렌 옥사이드, 폴리에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 또는 폴리프로필렌 옥사이드기, 또는 1종 이상의 에틸렌 옥사이드기와 1종 이상의 프로필렌 옥사이드기로부터 형성된 혼합 부가물을 나타낸다. 혼합된 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 부가물의 경우에, 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드기의 첨가 순서에는 제한이 없으며, k 및 m은 부가물내에서 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 평균 몰수를 나타낸다.
식(I)에서 (k + m)의 합은 바람직하게는 1 내지 8, 더욱 바람직하게는 1 내지 6, 가장 바람직하게는 1 내지 3이다.
식(I)의 화합물내에서 바람직한 소 그룹은 다음의 화합물이다 : R1이 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고; R2가 탄소수 8 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내며; (k + m)의 합은 1 내지 8이다.
식(I)의 화합물내에서 더욱 더 바람직한 소 그룹은 다음의 화합물이다 : R1이 메틸 또는 t-부틸기를 나타내고; R2가 탄소수 12 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내며; (k + m)의 합은 1 내지 6이다.
식(I)의 가장 바람직한 화합물은 다음의 화합물이다 : R1이 t-부틸기를 나타내고; R2가 탄소수 16 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내며; (k +m)의 합은 1 내지 3이다.
식(I)의 화합물의 전형적인 예의 일부를 표 1에 나타낸다. 표에서 사용된 약어는 다음의 의미를 갖는다 :
Bu ······ 부틸 Me ······· 메틸
t-Bu ····· t-부틸 Oc ······· 옥틸
Dcs ····· 도코실 Ocdc ······ 옥타데실
Ddc ······도데실 PO ······· 프로필렌옥시
EO ······ 에틸렌옥시 Pr ········ 프로필
Et ······ 에틸 i-Pr ······· 이소프로필
Hx ······ 헥실 Trdc ······· 트리데실
Hxdc ······ 헥사데실 Ttcs ······· 테트라코실
Ics ······· 이코실
표1에 기재된 화합물들 중에서, 하기 화합물, 즉 화합물 번호 7, 8, 11, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 31, 32, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 62 및 64가 바람직하고, 화합물번호 8, 11, 21, 22, 23, 24, 28, 35, 36, 37, 41, 42, 43, 52, 53, 54, 58 및 59가 더욱 바람직하다.
본 발명의 화합물은, 각종 에스테르의 방법을 포함하여, 이러한 유형의 화합물의 제조를 위해 당 기술 분야에 일반적으로 공지되어 있는 임의의 적절한 방법에 의해 제조될 수 있다. 이러한 방법의 세가지 예를 하기 반응도식으로 나타내며, 이들을 각각 방법 A, 방법 B 및 방법 C라고 표시한다.
1) 방법 A
2) 방법 B
3) 방법 C
[상기 반응 도식에서 : R1, R2, k 및 m은 상기 식(I)에서 정의된 의미를 갖고; R3은 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 이소부틸기를 나타내며, 바람직하게는 미틸기를 나타내고; X는 염소 또는 브롬과 같은 할로겐원자를 나타낸다. ]
식(II)의 출발 물질은 알킬렌 옥사이드와 각종 알콜의 부가물이며, 알킬렌 글리콜 알킬 모노에테르 또는 0-알킬화 알킬렌 글리콜로서 기재될 수도 있다. 폴리알킬렌 옥사이드 부가물의 경우에, 통상적으로 입수 가능한 생성물은 종종 몇가지 개개의 화합물과 다수의 에틸렌 옥사이드 및 또는 프로필렌 옥사이드 단위와의 혼합물이며; 이러한 혼합물을 출발 물질로 사용한다면, 식(I)의 최종 생성물은 상응하는 혼합물로 구성될 것이다. 따라서, 이러한 혼합물내에서, 지수 k 및 m은 각각 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 단위의 평균 수를 나타낼 수도 있고, 따라서 전체 혼합물에 대해서 분수일 수도 있음을 이해해야 한다.
방법 A는 식(II)의 알킬렌 글리콜 모노에테르와 식(IIIa)의 치환된 페닐프로피온산 에스테르 사이의 트랜스 에스테르화 반응과 연관된다. 이 반응은 원한다면 용매의 존재 또는 부재하에서 트랜스에스테르화 반응 촉매의 존재하에 실행될 수도 있다.
이 반응을 위해 용매를 사용한다면, 적절한 불활성 용매는, 예를 들면 디이소프로필 에테르, 디옥산 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 사염화 탄소 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소, 헥산, 헵탄, 옥탄, 이소옥탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산 및 케로신과 같은 선형 또는 고리형 지방족 탄화수소 및 벤젠, 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소를 포함한다. 방향족 탄화수소가 바람직하다.
적절한 트랜스에스테르화 반응 촉매는 예를 들면 리튬, 나트륨 및 칼륨과 같은 알칼리 금속, 리튬 아미드, 소듐 아미드 및 리튬 N, N-디이소프로필 아미드와 같은 알칼리 금속 아미드, 소듐 메톡시드, 소듐 에톡시드 및 t-부톡시화 칼륨과 같은 알칼리 금속 알콕시드, 수산화 리튬, 수산화 나트륨 및 수산화 칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물, 탄산 리튬, 탄산 나트륨 및 탄산 칼륨과 같은 알칼리금속 탄산염, 중탄산 리튬, 중탄산 나트륨 및 중탄산 칼륨과 같은 알칼리 금속 중탄산염, 티타늄(IV) 테트라이소프로폭시드 및 티타늄(IV) 테트라부톡시드와 같은 티타늄(IV) 알콕시드 및 산화 주석과 같은 금속 산화물 염을 포함한다. 알칼리 금속 알콕시화물이 바람직하다.
반응 온도 및 시간은 사용되는 출발 물질, 촉매 및 용매(사용된다면)에 의존하여 변할 수 있다. 그러나, 50℃ 내지 200℃의 온도가 일반적으로 사용되고 더욱 바람직하게는 80℃ 내지 140℃의 온도가 사용되며; 반응시간은 통상 2 내지 24시간, 다욱 바람직하게는 4 내지 12 시간이다.
트랜스에스테르화 반응의 완결후에, 식(I)의 목적 생성물을 통상의 기술에 의해 단리할 수 있다. 예를 들면, 반응 혼합물을 세척하고, 묽은 무기산(예. 묽은 염산 또는 황산)으로 중화시키고, 불용성 물질을 제거(예. 여과에 의해 제거)하고, 얻어진 액체를 탈수제(예. 무수 황산마그네슘)로 건조시킨 다음, 용매를 증발 제거한다. 원한다면 얻어진 생성물을 예를 들어 감압 증류 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제할 수 있다.
방법 B는 식(II)의 알킬렌 글리콜 모노에테르와 식(IIIb)의 치환된 페닐프로피온산과의 에스테르화 반응과 연관된다. 이 반응은 일반적으로 불활성 용매중에서 산 촉매의 존재하에 수행된다.
이 반응에서 사용될 수도 있는 적절한 불활성 용매는, 예를 들면 디이소프로필 에테르, 디옥산 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 염화 메틸렌, 사염화 탄소 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소, 헥산, 헵탄, 옥탄, 에틸시클로헥산 및 케로신과 같은 지방족 탄화수소 및 벤젠, 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소를 포함한다. 방향족 탄화수소가 바람직하다.
이 반응을 위해 사용될 수도 있는 산 촉매는 예를 들면 벤젠술폰산, p-톨루엔 술폰산, 트리플루오로 메탄술폰산 및 메탄술폰산과 같은 술폰산 및 염산 및 황산과 같은 무기산을 포함하며, 무기산 및 술폰산이 바람직하고, 무기산으로서는 황산, 솔폰산으로서는 p-톨루엔술폰산이 더욱 바람직하다.
반응 온도 및 시간은 출발 물질, 용매 및 촉매에 의존하여 변할 수도 있다; 그러나 온도는 일반적으로 60℃ 내지 200℃, 더욱 바람직하게는 100℃ 내지 150℃이고, 반응 시간은 일반적으로 3 시간 내지 24 시간, 더욱 바람직하게는 4 시간 내지 12시간이다.
에스테르화 반응의 완결후에, 식(I)의 목적 생성물을 통상의 기술에 의해 단리할 수 있다. 예를 들면, 반응 혼합물을 세척하고, 수성 알칼리 용액(예. 수성 중탄산 나트륨)으로 중화시키고, 불용성 물질을 제거(예. 여과에 의해 제거)하고, 얻어진 액체를 탈수제(예. 무수 황산 마그네슘)로 건조시키고, 용매를 증발 제거시켜 식(I)의 생성물을 수득한다. 원한다면, 생성물을 예를 들어 감압 증류 또는 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제할 수 있다.
방법 C는 식(II)의 알킬렌 글리콜 모노에테르와 식(IIIc)의 치환된 페닐프로피온산 할로겐화물과의 에스테르화 반응과 연관된다. 이 반응은 일반적으로 불활성 용매내에서 할로겐화 수소 스케빈져의 존재하에 수행된다.
이 반응을 위해 적절한 용매의 예로는 방법 A의 반응을 위해 상기에 이미 제시된 것이 포함된다.
적절한 할로겐화 수소 스케빈져의 예는 수산화리튬, 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리금속 수산화물, 탄산리튬, 탄산나트륨 및 탄산칼륨과 같은 알칼리금속 탄산염, 중탄산리튬, 중탄산 나트륨 및 중탄산 칼륨과 같은 알칼리 금속 중탄산염, 트리에틸아민, 트리옥틸아민, N-메티모르폴린 및 N- N-디메틸피페라진과 같은 지방족 3급 아민, 및 피리딘 및 N, N-디메틸아미노피리딘과 같은 피리딘을 포함한다. 트리에틸 아민 및 피리딘이 바람직하다.
반응 온도 및 시간은 사용되는 출발 물질, 용매 및 할로겐화 수소 스케빈져에 의존하여 변할 수 있다. 그러나, 반응 온도는 통상 0℃ 내지 120℃, 더욱 바람직하게는 10℃ 내지 60℃이고, 반응 시간은 통상 1시간 내지 12시간, 더욱 바람직하게는 4 시간 내지 8시간이다.
반응의 완결후에, 식(I)의 목적 생성물을 통상의 기술에 의해 단리할 수 있다. 예를 들면, 반응 혼합물을 묽은 무기산(예. 묽은 염산 또는 황산)으로 세척하고, 불용성 물질을 제거(예. 여과에 의해 제거)하고, 얻어진 액체를 탈수제(예, 무수황산 마그네슘)으로 건조시키고, 용매를 증발 제거하여 목적 생성물을 수득한다. 원한다면, 생성물을 예를 들어 감압증류 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제할 수 있다.
본 발명자들은, 식(I)의 화합물이, 저 휘발성 및 저하된 표면 이동 성향과 더불어 뛰어난 중합체 상용성, 열 안정성 및 질소 산화물에 대한 내성을 나타낸다는 것을 알아내었다. 이러한 성질의 조합에 의해, 식(I)의 화합물이, 지방, 윤활제 및 중합체 물질과 같은 유기물질을 위한 신규의 항산화 안정화제로서 가치를 갖게 된다.
본 발명의 항산화 화합물을 임의의 적절한 단계에서 자체의 공지된 기술에 의해 유기 물질과 혼합할 수 있다. 예를 들면, 중합전 또는 후, 또는 사출성형과 같은 가공단계 도중에, 본 발명의 항산화 화합물을 첨가할 수 있다. 예를 들면, 항산화제를 입상 또는 분말 중합체 물질과 혼합할 수도 있고; 또는 항산화제의 용액 또는 현탁액을 중합체 물질과 혼합하고, 혼합물을 건조시킬 수도 있고, 또는 항산화제를 액체 단량체, 폴리올, 이소시아네이트, 가소제 또는 예비중합체와 혼합한 다음, 얻어진 예비 혼합물을 중합체 물질과 혼합할 수도 있다. 본 발명의 항산화제는 또한 중합체 공업 분야에서 통상적으로 사용되는 기타 첨가제와 함께 사용될 수도 있다.
본 발명의 항산화 안정화제와 함께 사용하기에 적절한 합성 수지 및 중합체 물질은 다음과 같다.
[올레핀 및 디엔 중합체]
올레핀 및 디엔의 단독 중합체(예. 저밀도, 선형 저밀도, 고밀도 및 가교 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리이소부텐, 폴리메틸부텐-1, 폴리메틸펜텐-1, 폴리이소프렌 및 폴리부타디엔); 이러한 단독 중합체들의 혼합물(예. 폴리프로필렌과 폴리에틸렌의 혼합물, 폴리프로필렌과 폴리부텐-1의 혼합물, 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌의 혼합물); 올레핀의 공중합체(예. 에틸렌-프로필렌 공중합체, 프로필렌-부텐-1 공중합체 및 에틸렌-부텐-1 공중합체); 올레핀과 디엔의 공중합체(예. 에틸렌, 프로필렌 및 디엔, 예컨대 부타디엔, 헥사디엔, 디시클로펜타디엔 및 에틸리덴 노르보르넨의 삼원 공중합체); 및 천연 고무;
[스티렌 중합체]
폴리스티렌, 폴리-α-메틸스티렌, 및 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 공중합체(예. 스티렌-말레산 무수물 공중합체, 스티렌-부타디엔 공중합체, 스티렌-아크릴로니트릴-메틸 메타크릴레이트 공중합체, 스티렌-아크릴 로니트릴-아크릴레이트 공중합체, 충격 강도를 위해 아크릴레이트로 변성된 스티렌-아크릴로니트릴 공중합체, 및 충격 강도를 위해 에틸렌 프로필렌디엔 단량체로 변성된 스티렌 중합체); 및 스티렌의 그래프트 공중합체[예. 스티렌과 폴리 부타디엔의 그래프트 공중합체, 스티렌 및 아크릴로니트릴 내지 폴리부타디엔의 그래프트 공중합체(일반적으로 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 중합체라고 일컫는다), 이러한 그래프트 공중합체와 상기 제시된 스티렌 공중합체의 혼합물] 및 말레이미드 유도체와 공중합된 내열성 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 중합체;
[비닐 할로겐화물, 비닐리덴 할로겐화물 및 할로겐화 올레핀 중합체]
폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리클로로프렌, 비닐 클로라이드-비닐리덴 클로라이드 공중합체, 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트 공중합체, 비닐 클로라이드-에틸렌 공중합체, 비닐리덴 클로라이드-비닐 아세테이트 공중합체 염소화 폴리에틸렌, 염소화 폴리프로필렌, 폴리클로로트리플루오로에틸렌 및 폴리테트라플루오로에틸렌;
[α, β-불포화산의 중합체 및 그의 유도체]
폴리아크릴산 에스테르, 폴리메타크릴산 에스테르, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴;
[불포화 알콜 및 불포화 아민의 중합체 또는 그의 아실 유도체 또는 아세탈]
폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐벤조에이트, 폴리비닐 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 또는 폴리알릴 멜라민, 및 단량체와 다른 비닐 화합물의 공중합체(예. 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체);
[폴리알킬렌 옥사이드와 폴리페닐렌 옥사이드]
폴리옥시메틸렌, 옥시메틸렌-에틸렌 옥사이드 공중합체, 폴리옥시에틸렌, 폴리프로필렌 옥사이드, 폴리이소부틸렌 옥사이드 및 폴리페닐렌 옥사이드;
[변성 셀룰로오스]
셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트, 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로오스 프로피오네이트, 니트로셀룰로오스 및 에틸셀룰로오스;
[폴리아미드 및 코폴리아미드]
디아민 및 지방족산 또는 방향족 디카르복실산 및 또는 아미노카르복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유래된 폴리아미드 및 코폴리아미드(예. 나일론 6, 나일론 6/6, 나일론 6/10, 나일론 11 및 나일론 12);
[폴리에스테르]
디카르복실산 및 디알콜 및 또는 옥시산 또는 상응하는 락톤으로부터 유래된 폴리에스테르(예. 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리시클로헥산-1, 4-디메틸렌 테레프탈레이트);
[폴리카르보네이트, 폴리에스테르 카르보네이트, 폴리에테르이미드, 폴레에테르케톤, 폴리에테르 술폰, 폴리페닐렌 술파이트, 폴리술폰 및 실리콘 수지 폴리우레탄 및 폴리우레아]
[가교 중합체]
알데히드에서 유래된 부분과 페놀, 우레아 또는 멜라민으로부터 유래된 기타 부분으로 구성된 가교 중합체(예. 페놀 포름알데히드 수지, 우레아-포름 알데히드 수지, 멜라민-포름 알데히드 수지 및 디아릴 프탈레이트 수지);
[에폭시 중합체]
에폭시 화합물의 단독 중합체 및 공중합체(예. 폴리에틸렌 옥사이드); 및 비스글리시딜 에테르 화합물의 중합체;
[알키드 수지]
글리세롤-프탈산 수지 및 이것과 멜라민-포름알데히드 수지와의 혼합물;
[불포화 폴리에스테르 수지]
포화 및 불포화 디카르복실산 및 다가알콜의 공중합 에스테르로부터 유래되고, 가교제로서 비닐 화합물을 사용하여 제조된 불포화 폴리에스테르 수지; 및 난연성을 향상시키기 위해 염소화에 의해 변성시킨 불포화 폴리에스테르 수지.
목적하는 안정화 효과를 달성하기 위해 필요한 본 발명의 안정화제의 양은 당업자에게 밀접한 다수의 요인에 의존하여 변할 수 있다. 그러나, 고려하는 것이 필요한 전형적인 요인은, 안정화시키고자 하는 중합체의 유형, 그의 특성 및 그의 원하는 용도이며, 특히 다른 첨가제가 사용되는가의 여부이다. 일반적으로, 중합체의 중량을 기준으로 하여 본 발명의 안정화제를 약 0.01내지 약 5중량%의 양으로 사용하는 것이 바람직하다.
상기 언급된 바와 같이 바람직한 사용량은 중합체의 종류에 의존하여 변할 수 있다. 예를 들면, 올레핀, 디엔 및 스티렌 중합체에 대해, 적절한 안정화제의 양은 약 0.01내지 약 2.0중량%, 바람직하게는 약 0.05 내지 약 2.0중량%이며; 비닐 클로라이드 및 비닐리덴 클로라이드 중합체에 대해, 적절한 양은 약 0.01 내지 약 5.0중량%, 바람직하게는 약 0.05 내지 약 2.0중량%이고; 폴리우레탄 및 폴리아미드 중합체에 대해서, 적절한 양은 약 0.01 내지 약 5.0중량%, 바람직하게는 약 0.05내지 약 2.0중%량이다.
본 발명의 2종 이상의 안정화제를 원한다면 병용하거나 다른 임의의 첨가제와 함께 사용할 수도 있음을 알 수 있다.
중합체 공업 분야에서 관습적으로 사용되는 각종 첨가제를 본 발명의 안정화제와 별도로 또는 함께 적절히 사용할 수 있다. 적절한 첨가제의 예는 다음과 같다 :
[페놀 항산화제]
2, 6- 디-t-부틸-p-크레졸; 스테아릴- β-(4-히드록시-3, 5-디-t-부틸페닐) 프로피오네이트; 디스테아릴(4-히드록시-3-메틸-5-t-부틸벤질) 말로네이트; 2, 2′-메틸렌비스-(4-메틸-6-t-부틸페놀); 4, 4-메틸렌비스(2, 6-디-t-부틸페놀); 2, 2′-메틸렌비스[6-(1-메틸시클로헥실) -p-크레졸]; 비스[3, 3,-비스(4-히드록시-3-t-부틸페닐) 부티르산] 글리콜 에스테르; 4, 4′-부틸리덴비스(6-t-부틸-m-크레졸); 1, 1, 3,-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-t-부틸페닐) 부탄; 1, 3, 5-트리스(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-2, 4, 6-트리메틸벤젠; 3, 9-비스[1, 1-디메틸-2-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 에틸]-2, 4, 8, 10-테트라옥사스피로 [5.5] 운데칸; 펜타에리트리틸 테트라키스-[3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트]; 1, 3, 5,-트리스(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시벤질) 이소시아누레이트; 1, 3, 5,-트리스[(3, 5,-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오닐옥시에틸] 이소시아누레이트; 및 비스[3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오닐] 옥사미드.
[티오에스테르 안정화제]
디라우릴 티오디프로피오네이트, 디미리스틸 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트 및 펜타에리트리틸 테트라키스(도데실티오프로피오네이트).
[포스파이트 안정화제]
트리스(2, 4-디-t-부틸페닐) 포스파이트; 트리페닐포스파이트; 트리스(노닐페닐) 포스파이트; 디스테아릴 펜타에리트리톨 디포스파이트; 4, 4,-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페닐-디-트리데실) 포스파이트; 비스(2, 4-디-t-부틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트; 및 테트라키스(2, 4-디-t-부틸페닐) 4, 4-비페닐렌 포스포나이트.
[장해 아민 광안정화제]
4-벤조일옥시-2, 2, 6, 6-테트라메틸피페리딘; 4-스테아로일옥시-2, 2, 6, 6-테트라메틸피페리딘; 4-메타크릴로일옥시-2, 2, 6, 6-테트라메틸피페리딘; 4-메타크릴로일옥시 -1, 2, 2, 6, 6,-펜타메틸피페리딘; 비스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐) 세바케이트; 비스(1,2 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리디닐) 세바케이트; 비스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-1-옥톡시-4-피페리디닐) 세바케이트; 2- 메틸-2-(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐) 이미노 -N-(2, 2, 6, 6,-테트라메틸-4-피페리디닐) 프로피온아미드; 2-메틸-2 (1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리디닐) 이미노-N-(1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리디닐) 프로피온아미드; 1-아크릴로일-4-벤질옥시-2, 2, 6, 6-테트라메틸피페리딘; 비스(1, 2, 2, 6, 6,-펜타메틸-4-피페리디닐)-2-부틸-2-(3, 5,-디-t-부틸-4-히드록시벤질) 부틸말로네이트; 8-아세틸-3-도데실-7, 7, 9, 9-테트라메틸-1, 3, 8-트리아자스피로[4, 5] 데칸-2, 4-디온; 테트라키스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐)-1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트; 테트라키스(1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리디닐)-1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트; 트리데실-트리스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜)-1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트; 트리데실-트리스(1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리딜)-1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트; 4-{3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오닐옥시}-1-[2-{3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오닐옥시} 에틸] 2, 2, 6, 6,-테트라메틸피레리딘; 디트리데실-비스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐)-1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트; 디트리데실-비스(1, 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐)-1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트; 3, 9-비스[1, 1-디메틸-2-{트리스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐옥시카르보닐) 부틸카르보닐옥시} 에틸]-2, 4, 8, 10-테트라옥사스피로[5, 5]운데칸; 3, 9-비스[1, 1-디메틸-2-{트리스(1, 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜옥시카르보닐) 부틸카르보닐옥시} 에틸]-2, 4, 8, 10-테트라옥사스피로[5, 5]운데칸; 디메틸 숙시네이트 4-히드록시-1-(2-히드록시에틸)-2, 2, 6, 6-테트라메틸피페리딘 중축합물; 폴리 [에틸렌{(2, 2, 6, 6,-테트라메틸-4-피페리디닐) 아미노} 헥사메틸렌{(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐) 이미노}]; 폴리 [{6-(1, 1, 3, 3,-테트라메틸부틸) 아미노-1, 3, 5-트리아진-2, 4-디일} {(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜) 이미노} 헥사메틸렌 {(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐) 아미노}]; 폴리[{6-시클로헥실아미노)-1, 3, 5-트리아진-2, 4-디일}-{(2, 2, 6, 6,-테트라메틸-4-피페리디닐) 아미노} 헥사메틸렌{(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐) 아미노}]; 폴리[{6-(모르폴리노)-1, 3, 5-트리아진-2, 4-디일}-{(2, 2, 6, 6,-테트라메틸-4-피페리디닐) 이미노} 헥사메틸렌-{(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐) 이미노}]; 1, 6, 11-트리스[{4, 6-비스(N-부틸-N-(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜)-아미노)-1, 3, 5-트리아진-2-일} 아미노] 아자운데칸; 1, 6, 11-트리스[{4, 6-비스(N-부틸-N-(1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리딜) 아미노)-1, 3, 5-트리아진-2-일} 아미노] 아자운데칸; 1, 5, 8, 12-테트라키스[4, 6-비스{N-부틸-N-(1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리디닐) 아미노)-1, 3, 5-트리아진-2-일]-1, 5, 8, 12-테트라아자도데칸 및 폴리메틸프로필-3-옥시[4-(2, 2, 6, 6-테트라메틸) 피페리디닐] 실록산.
특히 바람직하게는, 비스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐) 세바케이트; 비스(1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리디닐) 세바케이트; 테트라키스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐)-1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트; 테트라키스(1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리디닐)-1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트; 디메틸 숙시네이트 4-히드록시-1-(2-히드록시에틸)-2, 2, 6, 6-테트라메틸피페리딘 중축합물; 폴리[{6-(1, 1, 3, 3-테트라메틸부틸) 아미노-1, 3, 5-트리아진-2, 4-디일} {(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디닐) 이미노]-헥사메틸렌{(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜) 이미노}]; 폴리[{6-모르폴리노-1, 3, 5-트리아진-2, 4-디일} {(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜) 이미노] 헥사메틸렌{(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜) 이미노}]; 및 1, 5, 8, 12-테트라키스 {4, 6-비스-(N-1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리딜)-부틸아미노}-1, 3, 5-트리아진-2-일]-1, 5, 8, 12-테트라아자도데칸.
[자외선 흡수제]
2, 4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-벤조페논; 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산; 2-히드록시-4-옥톡시벤조페논; 2-히드록시-4-도데실옥시벤조페논; 2- 히드록시-4- 벤질옥시벤조페논; 비스(5-벤조일-4-히드록시-2-메톡시페닐) 메탄; 2, 2′-디히드록시-4-메톡시벤조페논; 2, 2′-디히드록시-4, 4′-디메톡시벤조페논; 2, 2′, 4, 4′-테트라히드록시벤조페논; 2-히드록시-4-메톡시-2′-카르복시벤조페논; 2-(2′-히드록시-5′-메틸페닐) 벤조트리아졸; 2-[2′-히드록시-3′, 5′-비스(α, α-디메틸벤질) 페닐] 펜조트리아졸;2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐) 벤조트리아졸; 2-(2'-히드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸; 2-(2′-히드록시-3′, 5′-디-t-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸; 2-(2′-히드록시-3′, 5′-디-t-아밀페닐) 벤조트리아졸; 2-(2′-히드록시-5′-t-옥틸페닐) 벤조트리아졸; 2, 2′ - 메틸렌-비스 [4-(1, 1, 3, 3-테트라메틸부틸)-6-(2N-벤조트리아졸-2-일) 페놀]; 메틸-3-[3-t-부틸-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-히드록시페닐) 프로피오네이트와 폴리에틸렌 글리콜의 축합물; 및 2-(2-히드록시페닐) 벤조트리아졸 공중합체.
[히드록시벤조에이트 광안정화제]
2, 4-디-t-부틸페닐 3, 5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2, 6-디-t-부틸페닐 3, 5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트 및 헥사데실 3, 5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트.
[니켈-함유 안정화제]
니켈 모노에틸-3, 5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트; 부틸아민-니켈- 2, 2'-티오비스(4-t-옥틸페놀레이트) 착물; 니켈 디부틸-디티오카르바메이트; 및 니켈 3, 5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트.
[고급 지방산의 금속염]
칼슘, 마그네슘, 바륨, 아연, 카드뮴, 납 또는 니켈 스테아레이트; 및 칼슘, 마그네슘, 카드뮴, 바륨 또는 아련 라우레이트.
물론, 상기 제시된 각종 유형의 첨가제를 원하는 목적에 따라 적절하게 단독 사용하거나 2종 이상 병용할 수도 있다.
또한, 본 발명의 안정화제를 중금속 불활성화제, 핵제, 유기 주석 화합물, 가소제, 에폭시 화합물, 안료, 페인트, 형광 증백제, 충진제, 기포증진제, 발포제, 대전방지제, 방 노균제 또는 살균제, 윤활제 및 가공 보조제와 같은 기타 제와 조합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 안정화제가 혼입된 중합체를 목적에 따라 예컨대 필름, 시트, 섬유, 테이프, 압축 성형재, 사출 성형재, 도료, 밀봉재 또는 접착제의 형태로 사용할 수 있다.
본 발명의 구현양태를 이하 실시예 및 참고예에 의해 더욱 충분히 설명하겠다. 그러나, 실시예 및 참고예는 본 발명의 범위를 제한하지 않는다. 실시예 및 참고예에서 사용된 부 및 %는 다른 언급이 없는 한 중량부 및 중량 %를 의미한다.
실시예에서 사용된 출발 물질은, 알킬렌 글리콜 모노에테르 또는 O-알킬화 알킬렌 글리콜이라 기재될 수도 있는 각종 알콜과 알킬렌 옥사이드의 부가물이다. 이들은 통상적으로 입수 가능하거나 또는 공지된 방법. 예를 들어 문헌 Synthesis and Applications of Surface Active Agents(오다 료헤이 및 데라무라 가즈히로 저, 13th ed. (1972), Maki Publishing Co. Ltd., Japan 발행)의 141∼142면에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. 앞서 설명된 바와 같이, 통상적으로 입수 가능한 부가물은 몇 가지 개개의 화합물과 다수의 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드 단위의 혼합물일 수도 있으며, 따라서, 화합물의 명칭에 나타낸 단위의 수는 이 화합물내에서의 평균 수를 나타낼 수 있다.
[실시예 1]
[2-{2-[2-(2-에틸헥실옥시) 에톡시] 프로필 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트]
50ml의 톨루엔, 12.51g의 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피온산, 8.29g의 O-(2-에틸헥실) 디에틸렌 글리콜과 프로필렌 옥사이드 1 몰의 부가물 및 0.16g의 p-톨루엔술폰산으로 구성된 혼합물을 환류하에 교반하면서 6시간 가열한 다음, 형성된 물을 증류 제거한다. 반응 혼합물을 방치하여 냉각한 다음, 5% 중탄산 나트륨 수용액 및 물로 세척한다. 톨루엔을 감압하에 제거하여, n20 D1.4885 을 갖는 담황색오일로서 표제화합물 13.6g을 수득한다.
[실시예 2]
[O-(2-에틸헥실) 옥타에틸렌 글리콜과 메틸-3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트의 중축합물]
370ml의 크실렌, 92.1g의 메틸 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트, 145.6g의 2-에틸헥실 알콜과 에틸렌 옥사이드 부가물(1 : 8 몰비) 및 0.5g의 테트라이소프로필 오르토티타네이트의 혼합물을 교반하면서 3.5 시간동안 환류하에 가열한 다음, 형성된 톨루엔과 메탄올의 혼합물을 증류 제거한다. 반응 혼합물을 방치하여 냉각시킨 다음 30ml의 물로 세척한다. 크실렌을 감압하에 제거하여, n20 D1.4845를 갖는 담황색 오일로서 표제 화합물 215.5g을 수득한다.
[실시예 3]
[O-도데실디에틸렌 글리콜 및 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피온산의 축합물]
실시예 1의 방법과 유사한 절차에 의해, 도데실 알콜과 에틸렌 옥사이드의 부가물(1 : 2 몰비)로부터, n20 D1.4877을 갖는 담황색 오일로서 표제화합물을 제조한다.
[실시예 4]
[O-도데실디프로필렌 글리콜과 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피온산의 축합물]
실시예 1의 방법과 유사한 절차에 의해, 도데실 알콜과 프로필렌 옥사이드의 부가물(1 : 2 몰비)로부터, n20 D1.4831을 갖는 오일로서 표제화합물을 제조한다.
[실시예 5]
[O-도데실옥타에틸렌 글리콜 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트]
40ml의 톨루엔, 1.08g의 메틸 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트, 2.0g의 O-도데실옥타에틸렌 글리콜(비중 0.889 20/4℃, wako Pure Chemical Industries, Ltd.로부터 구입) 및 0.1g의 테트라이소프로필 오르토티타네이트의 혼합물을 교반하면서 7시간 동안 환류하에 가열한 다음, 형성된 톨루엔과 메탄올의 혼합물을 증류 제거한다. 반응 혼합물을 방치하여 냉각시킨 다음 여과한다. 물을 여액에 첨가하고, 반응 생성물을 20ml의 에틸 아세테이트로 3회 추출한다. 추출물을 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고 농축한다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트/n-헥산=1/3으로 용출)에 의해 정제하여 n20 D1.4823을 갖는 오일로서 표제 화합물 2.15g을 수득한다.
C45H82O11에 대한 원소 분석
계산치 : C : 67.63%; H : 10.34 %.
실측치 : C : 67.35%; H 10.36%.
[실시예 6]
[O-헥사데실에틸렌 글리콜 및 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피온산의 축합물]
실시예 1의 방법과 유사한 절차에 의해, 헥사데실 알콜과 에틸렌 옥사이드의 부가물(1 : 1 몰비)로부터 n20 D1.4868을 갖는 오일로서 표제 화합물을 제조한다.
[실시예 7]
[O-헥사데실디에틸렌 글리콜 및 메틸-3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트의 축합물]
150ml의 톨루엔, 53.5g의 메틸 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트, 60.0g의 헥사데실 알콜과 에틸렌 옥사이드의 부가물(1 : 2 몰비,n20 D1.4428) 및 0.9g의 테트라이소프로필 오르토티타네이트로 구성된 혼합물을 교반하면서 10시간 동안 환류하에 가열한 다음, 형성된 톨루엔과 메탄올의 혼합물을 증발 제거한다. 물(8.3ml)을 반응 혼합물에 첨가하고, 얻어진 혼합물을 1시간 동안 환류하에 교반한 다음, 물과 톨루엔을 증발 제거한다. 반응 혼합물을 여과하고, 여액을 감압하에 농축하여, n20 D1.4867을 갖는 약간의 황색을 띤 오일로서 표제 화합물 101.6g을 수득한다.
[실시예 8]
[O-헥사데실트리에틸렌 글리콜 및 메틸-3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트의 축합물]
실시예 7의 방법과 유사한 절차에 의해, 헥사데실 알콜과 에틸렌 옥사이드의 부가물( 1 : 3 몰비)로부터, n20 D1.4850을 가진 오일로서 표제 화합물을 제조한다.
[실시예 9]
[O-헥사데실디프로필렌 글리콜 및 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피온산의 축합물]
실시예 1의 방법과 유사한 절차에 의해, 헥사데실 알콜과 프로필렌 옥사이드의 부가물( 1 : 2 몰비)로부터, n20 D1.4800을 갖는 약간의 황색을 띤 오일로서 표제 화합물을 제조한다.
[실시예 10]
[O-헥사데실 디에틸렌 글리콜 및 메틸-3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐) 프로피오네이트의 축합물]
30ml의 톨루엔, 7.5g의 메틸 3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐) 프로피오네이트, 10g의 헥사데실알콜과 에틸렌 옥사이드의 부가물(몰비 1 : 2, n45 D1.4428 및 0.02g의 메톡시화 나트륨으로 구성된 혼합물을 교반하면서 6시간 동안 환류하에 가열한 다음, 형성된 톨루엔과 메탄올의 혼합물을 증류 제거한다. 반응 혼합물을 방치하여 냉각시킨 다음, 5% 수성 황산으로 중화시키고, 물로 2회 세척하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고 농축하여 n20 D1.4887을 갖는 오일로서 표제 화합물 15.7g을 수득한다.
[실시예 11]
[O-옥타데실디에틸렌 글리콜 및 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피온산의 축합물]
실시예 1의 방법과 유사한 절차에 의해 옥타데실알콜과 에틸렌 옥사이드의 부가물( 1 : 2의 몰비)로부터, n20 D1.4855을 갖는 오일로서 표제 화합물을 제조한다.
[실시예 12]
[O-옥타데실디프로필렌 글리콜 및 메틸-3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트의 축합물]
실시예 10의 방법과 유사한 절차에 의해 옥타데실알콜과 프로필렌 옥사이드의 부가물( 1 : 2의 몰비)로부터, n20 D1.4805을 갖는 담황색 오일로서 표제 화합물을 제조한다.
[실시예 13]
[O-옥타데실 트리프로필렌 글리콜 및 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피온산의 축합물]
실시예 1의 방법과 유사한 절차에 의해 옥타데실 알콜과 프로필렌 옥사이드(1 : 3 몰비)의 부가물로부터 n20 D1.4783을 갖는 담황색 오일로서 표제 화합물을 제조한다.
[실시예 14]
[열 안정성 시험]
약 4.0의 용융 유량을 갖는 불안정화 폴리프로필렌 분말을 믹서(LaboplastoTM밀, 도요세이끼 세이사꾸쇼제) 내에서 0.1%의 항산화제(표2에 특정됨)와 함께 200℃에서 10분동안 훈련시켜 균질화한다. 얻어진 균질 제제를 즉시 수-냉각 수력 프레스를 사용하여 약 2∼3mm 두께의 시트로 압연시킨다.
이 시트의 일부를 잘라내고, 프레스에서 240℃에서 4분간 가압하여 0.5mm 두께의 시트를 수득한다. 이 0.5mm 시트로부터 잘라낸 10×100mm 크기의 시험 세편을 130℃의 오븐에 놓고, 산화 분해(백화)가 일어날 때까지의 일수를 기록한다. 결과를 표 2에 나타낸다.
표 2에서, 본 발명의 화합물은 표 1의 화합물 목록에서의 번호와 그의 제조를 예증한 상기 실시예 번호를 참조하여 나타낸다. 비교 화합물 1 및 2는 각각 이하 참고예 1 및 2에서 제조된 화합물이며 독일연방공화국 특허 제1,376,482호에 개시된 선행기술의 일부를 형성한다.
[참고예 1]
[2- 메톡시에틸 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트]
실시예 10의 방법과 유사한 절차에 의해, 90g의 톨루엔, 102.4g의 메틸 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트, 18.2g의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 0.35g의 메톡시화 나트륨으로부터 표제 화합물을 제조한다. 수율 42.2g. 융점 62∼64℃.
[참고예 2]
[2-메톡시프로필 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트]
실시예 10의 방법과 유사한 절차에 의해, 메틸 3-(3, 5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로부터 표제 화합물을 제조한다. 융점 73∼74℃의 백색 분말.
Claims (9)
- 하기 일반식(I)의 화합물 :[상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나태내고; R2는 탄소수 8 내지 24의 알킬기를 나타내고; EO는 에틸렌옥시기를 나타내고; PO는 프로필렌옥시기를 나타내고; k는 0 또는 1 내지 10의 정수이며; m은 0 또는 1 내지 5의 정수이고; 단, (k + m)의 합은 0 보다 크고 10 이하이다.]
- 제1항에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고; R2가 탄소수 8 내지 18의 알킬기를 나타내며; (k + m)의 합이 1 내지 8인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸 또는 t-부틸기를 나타내고; R2가 탄소수 12 내지 18의 알킬기를 나타내며; (k + m)의 합이 1 내지 6인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 t-부틸기를 나타내고; R2가 탄소수 12 내지 18의 알킬기를 나타내며; (k + m)의 합이 1 내지 3인 화합물.
- 1종 이상의 중합체 물질과 유효량의 하기 일반식(I)의 화합물을 포함하는 산화에 대해 안정화된 중합체 조성물;[상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2은 탄소수 8 내지 24의 알킬기를 나타내고; EO는 에틸렌옥시기를 나타내고; PO는 프로필렌옥시기를 나타내고; k는 0 또는 1 내지 10의 정수이며; m은 0 또는 1 내지 5의 정수이고; 단, (k + m)의 합은 0보다 크고 10 이하이다.]
- 제5항에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고; R2가 탄소수 8 내지 18의 알킬기를 나타내며; (k + m)의 합이 1 내지 8인 상기 식(I)의 화합물을 포함하는 조성물.
- 제5항에 있어서, R1이 메틸 또는 t-부틸기를 나타내고; R2가 탄소수 12 내지 18의 알킬기를 나타내며; (k + m)의 합이 1 내지 6인 상기 식(I)의 화합물을 포함하는 조성물.
- 제5항에 있어서, R1이 t- 부틸기를 나타내고; R2가 탄소수 16 내지 18의 알킬기를 나타내며; (k + m)의 합이 1 내지 3인 상기 식(I)의 화합물을 포함하는 조성물.
- 제5항에 있어서, 상기 중합체 물질의 중량을 기준으로 하여 0.01중량% 내지 5 중량%의 상기 식(I)의 화합물을 포함하는 조성물.
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