KR0169402B1 - 티아졸리딘 2,4-디카르복실산 아르기닌염(아르기닌티디아시케이트)함유액제 및 그의 제조방법 - Google Patents

티아졸리딘 2,4-디카르복실산 아르기닌염(아르기닌티디아시케이트)함유액제 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 티아졸리딘 2,4-디카르복실산 아르기닌염(아르기니티디아시케이트)를 함유한 액제 및 그 제조방법에 관한 것으로 아르기닌티디아시케이트는 간기능 부전, 중독성 간장해, 초기 간경변 등에 사용되는 간장질환 전문치료제로 종래에는 연질캅셀제로만 제조되었으며, 액제 제형은 안정성 등의 문제로 제조되지 않았다.
본 발명은 아르기닌티디아시케이트 수용액에 pH 조절제를 가하여 pH를 2-4로 조절하고, 감미도를 조절하기 위해 당알콜을 사용하였으며 추가로 스테비오사이드를 가할수 있으며, 베타사이크로덱스트린, 올리고당 및 글리세린 등에서 선택된 보조제를 가하여 수용액 상태에서 안정성을 확보함으로써 아르기닌티디아시케이트 액제의 제조를 가능케 하였다.
본 발명의 액제는 복용이 간편하며 신속한 약효가 나타날 뿐만 아니라 제조공정이 간단하여 생산 효율이 높은 매우 유용한 것이다.

Description

티아졸리딘 2,4-디카르복실산 아르기니염(아르기닌티디아시케이트)함유액제 및 그의 제조방법
본 발명은 티아졸리딘 2,4-디카르복실산 아르기닌염(이하 아르기닌티디아시케이트(Arginine Tidiacicate)이라 함)를 함유한 액제 및 그 제조방법에 관한 것이다.
아르기닌티디아시케이트는 간기능부전, 중독성 간장해, 초기 간경변 등에 사용되는 간장질환 전문치료제이며, 현재까지 연질캅셀제로 제조되어 시판되고 있을 뿐, 아직 액제제형에 대한 어떠한 문헌도 없다.
아르기닌티디아시케이트는 성인 기준으로 1일 투여량이 200-400㎎으로 되어 있다. 그러므로, 200㎎ 연질캅셀을 1회 1캅셀씩 1일 2회 복용함으로 기준량을 충족하고 있다.
이 약을 연질캅셀제로 사용할 때 복용은 비교적 간편하나 액상이 아니므로 위장관에서 흡수가 빠르지 못하여 약효가 늦어지고 또한 제조공정이 복잡하여 생산효율이 낮은 문제점을 가지고 있다.
본발명자는 이러한 문제점에 착안하여 많은 연구와 시행착오 끝에 제형의 수용성 액제화에 성공하였고, 이는 복용이 편리하고 신속한 약효과 나타날 뿐만 아니라 제조공정이 간단하여 생산효율이 높고 제품유통기간인 장기저장에도 효과의 감소가 없고, 또한 1회용 드링크제 타입으로 할 수 있는 장점을 가지고 있다.
본 발명은 상기 주원료인 아르기닌티디아시케이트의 수용액 상태에서의 안전성을 확보하기 위하여 pH조절제를 가하여 수용액의 pH를 변화시켜 본 결과 pH의 변화에 따라 안정성에 큰 차이가 있음을 알았고, 또한 일반적으로 사용되는 감미제중 고과당, 과당, 설탕, 포도당 등의 다른 감미제에 비해 솔비톨 등의 당알콜과 스테비오사이드가 안정성에 별다른 영향을 주지 않음을 알게 되어 이루어졌다.
본 발명자는 이에 착안하여 희석된 염산과 수산화나트륨, 구연산과 인산염 또는 구연산과 그 염을 이용하여 pH를 조절하는 방법과 기타 각종 산과 염기성 물질을 사용하여 pH를 2-4로 조절하므로서 아르기닌티디아시케이트가 안정화된다는 것을 알게 되었다.
또한 감미도를 조절하기 위해서는 당알콜을 5∼50W/V%(중량/액체의 총부피×100, 이하W/V%로 표시함) 사용하거나 스테비오사이드 또는 올리고당을 0.01-10W/V% 추가로 사용하여 아르기닌티디아시케이트 액제를 만들면 액제 안정성이 오랫도록 유지됨을 알수 있었으며, 또 여기엔 안정화제, 방부제, 용해보조제, 용제, 조미제, 항산화제 및 방향제중 1종 이상을 가하여 균질하게 혼합한 후 투명한 액으로 할수 있음을 알게되어, 이와같이 장기보관이 가능한 아르기닌티디아시케이트 액제를 얻을 수 있다는 것을 발명하기에 이르렀다.
본발명에서 사용되는 pH 조절제로는 염산, 수산화나트륨, 구연산, 사과산, 주석산 및 각종 인산염 등의 무독성 pH 조절제를 사용할수 있다.
본발명에서 사용되는 감미제로는 솔비톨, 만니톨, 자알리톨, 말티톨 및 에리쓰리톨 등의 당알콜류를 사용하며 또한 스테비오사이드, 올리고당 등을 부가적으로 사용할 수 있다. 본 발명에서 사용되는 안정하제로는 베타-사이클로텍스트린 및 글리세린 중에서 1종 이상을 사용할 수 있다.
본발명에서 사용되는 방부제로는 파라옥시 안식향산 프로필, 파라옥시 안식향산 에틸, 파라옥시 안식향산 메칠, 안식향산 나트륨 및 기타 무독성의 약학적으로 허용되는 방부제를 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본발명에 사용되는 용해보조제로는 에탄올, 프로필렌글리콜 및 기타 약학적으로 허용되는 무독성의 용해보조제를 사용할수 있다.
본발명에 사용되는 용제로는 정제수를 사용할수 있으며, 조미제로서는 염화나트륨을 사용할수 있다.
본발명에 사용되는 항산화제로는 에데트산 나트륨 및 아황산수소나트륨 등을 사용할수 있다.
본발명에 사용되는 방향제로는 박하유, 멘톨, 파인애플, 레몬, 오렌지향 및 기타 무독성의 방향제를 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할수 있다.
다음에 실시예로 본발명을 자세히 설명하지만 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예1]
(1)정제수 500㎖에 아르기닌티디아시케이트: 2.67ｇ, 구연산: 1.8ｇ, 구연산나트륨: 0.3ｇ 및 솔비톨: 200ｇ을 넣고 저으면서 용해시킨후 베타-사이클로덱스트린: 0.5ｇ을 가하여 녹인다.
(2)따로 에탄올 10㎖에 파라옥시안식향산프로필: 0.6ｇ 및 파라옥시안식향산메칠: 0.3ｇ을 가하여 녹인다.
(3)상기(1)의 액에 (2)의 액을 가하여 섞은 후 교반, 혼합시키고 파인애플 엣센스 2㎖를 넣고 정제수로 용량 1000㎖(pH 3.0)로 한 다음 75㎖, 1000㎖(덕용)씩 유리병에 충전하고 포장하여 제조한다.
[실시예 2]
(1)정제수 200㎖에 아르기닌티디아시케이트: 2.67ｇ, 구연산: 1.6ｇ, 안식향산나트륨: 0.6ｇ, 50% 스테비오사이드:0.25ｇ 및 솔비톨: 150ｇ을 넣고 저으면서 용해시킨후 베타-사이클로덱스트린: 0.5ｇ을 가하여 녹인다.
(2)따로 에탄올 10㎖에 파라옥시안식향산프로필: 0.06ｇ 및 파라옥시인식향산메칠: 0.03ｇ을 가하여 녹인다.
(3)상기(1)의 액에(2)의 액을 가하여 섞은 후 교반, 혼합시키고 파인애플 엔센스 1.5㎖ 및 레몬 엣센스 1㎖를 넣고 정제수로 용량 1000㎖(pH 3.2)로 한다음 75㎖, 1000㎖(덕용)씩 유리병에 충전하고 포장하여 제조한다.
[실시예 3]
(1)정제수 500㎖에 아르기닌티디아시케이트: 2.67ｇ, 사과산: 1.7ｇ, 글리세린: 10ｇ, 50% 스테비오사이드:0.30ｇ 및 솔비톨: 140ｇ을 넣고 저으면서 용해시킨후 베타-사이클로덱스트린: 0.5ｇ을 가하여 녹인다.
(2)따로 에탄올 10㎖에 파라옥시안식향산프로필: 0.6ｇ 및 파라옥시인식향산메칠: 0.3ｇ을 가하여 녹인다.
(3)상기(1)의 액에(2)의 액을 가하여 섞은 후 교반, 혼합시키고 오렌지 엣센스 2㎖ 넣고 정제수로 용량 1000㎖(pH 2.9)로 한다음 75㎖, 1000㎖(덕용)씩 유리병에 충전하고 포장하여 제조한다.
[실시예 4]
(1)정제수 500㎖에 아르기닌티디아시케이트: 2.67ｇ, 구연산: 1.8ｇ, 구연산나트륨: 0.3ｇ 안식향산나트륨: 0.6ｇ, 올리고당: 40ｇ 및 솔비톨: 160ｇ을 넣고 저으면서 용해시킨후 베타-사이클로덱스트린: 0.5ｇ을 가하여 녹인다.
(2)상기(1)의 액을 교반, 혼합시키고 레몬 엣센스 2㎖를 넣고 정제수로 용량 1000㎖(pH 3.5)로 한다음 75㎖, 1000㎖(덕용)씩 유리병에 충전하고 포장하여 제조한다.
[실시예 5]
(1)정제수 500㎖에 아르기닌티디아시케이트: 2.67ｇ, 사과산: 1.8ｇ, 안식향산나트륨: 0.6ｇ, 아황산수소나트륨: 0.2ｇ, 에데트산 나트륨:0.2ｇ 및 솔비톨: 200ｇ을 넣고 저으면서 녹인다.
(2)따로 에탄올 10㎖에 파라옥시안식향산프로필: 0.06ｇ 및 파라옥시인식향산메칠: 0.03ｇ을 가하여 녹인다.
(3)상기(1)의 액에(2)의 액을 가하여 섞은 후 교반, 혼합시키고 파인애플 엣센스 2㎖를 넣고 정제수로 용량 1000㎖(pH 3.2)로 한다음 75㎖, 1000㎖(덕용)씩 유리병에 충전하고 포장하여 제조한다.
[실시예 6]
(1)정제수 500㎖에 아르기닌티디아시케이트: 2.67ｇ, 구연산: 3.2ｇ, 염화나트륨: 0.5ｇ,안식향산나트륨: 0.6ｇ, 및 솔비톨: 200ｇ을 넣고 저으면서 녹인다.
(2)상기(1)의 액에 딸기 엣센스 1㎖ 및 파인애플엣센스 2㎖를 넣고 정제수로 용량 1000㎖(pH 2.75)로 한다음 75㎖, 1000㎖(덕용)씩 유리병에 충전하고 포장하여 제조한다.
[실시예 7]
(1)정제수 500㎖에 아르기닌티디아시케이트: 2.67ｇ, 구연산: 2.8ｇ, 염화나트륨: 0.5ｇ, 안식향산나트륨: 0.6ｇ, 에데트산나트륨: 0.2ｇ 및 자일리톨 160ｇ을 넣고 저으면서 녹인다.
(2)따로 에탄올 10㎖에 파라옥시안식향산프로필: 0.06ｇ 및 파라옥시인식향산메칠: 0.03ｇ을 가하여 녹인다.
(3)상기(1)의 액에(2)의 액을 가하여 혼합하고 파인애플엣센스 2㎖ 넣고 정제수로 용량 1000㎖(pH 2.8)로 한다음 75㎖, 1000㎖(덕용)씩 유리병에 충전하고 포장하여 제조한다.
[실시예 8]
(1)정제수 500㎖에 아르기닌티디아시케이트: 2.67ｇ, 사과산: 3.0ｇ, 염화나트륨: 0.5ｇ, 안식향산나트륨: 0.6ｇ, 에데트산나트륨: 0.2ｇ, 농글리세린: 10ｇ, 스테비오사이드: 0.3ｇ 씩 에리쓰리톨: 140ｇ을 넣고 저으면서 녹인다.
(2)상기(1)의 액에 파인애플 엣센스 2㎖ 및 레몬 엣센스 0.8㎖를 넣고 정제수로 용량 1000㎖(pH 2.78)로 한다음 75㎖, 1000㎖(덕용)씩 유리병에 충전하고 포장하여 제조한다.
[실시예 9]
(1)정제수 500㎖에 아르기닌티디아시케이트: 2.67ｇ, 구연산: 1.17ｇ, 안식향산나트륨: 0.6ｇ, 염화나트륨: 0.5ｇ, 솔비톨: 150ｇ을 넣고 저으면서 녹인다.
(2)따로 에탄올 5㎖에 파라옥시안식향산프로필: 0.03ｇ 및 파라옥시인식향산메칠: 0.06ｇ을 가하여 녹인다.
(3)상기(1)의 액에(2)의 액을 가하여 혼합하고 정제수로 용량 1000㎖(pH 2.8)로 한다음 75㎖, 1000㎖(덕용)씩 유리병에 충전하고 포장하여 제조한다.
[실험예 1]
아르기닌티디아시케이트액의 경시변화에 따른 안정성 시험 실험
2.시험기간: 1993. 12. 9 - 1994. 6. 10
3.시험종류; 가속시험(6개월간)
*1)색상: 갈변화의 강도를 나타냄(강도: ++++ ＞ … ＞ － ）
*2)냄새:불쾌한 이취의 강도를 나타냄(강도: +++++ ＞ … ＞ － ）
(이하 같음)
[실험예 2]
아르기닌티디아시케이트액의 경시변화에 따른 안정성 시험 실험
1.시료:실험예1중 조성2에 따라 제조한 아르기닌티디아시케이트액을 희석 염산과 수산화나트륨으로 pH 2.5, pH 3.5 와 pH 5.5로 한액 75㎖를 사용
2.시험기간: 1993. 12. 9 - 1994. 6. 10
3.시험종류: 가속시험(6개월간)
[실험예 3]
아르기닌티디아시케이트액의 경시변화에 따른 분해산물 생성 확인 시험
1.시료:실험예1에서 실시한 보존조건에 따라 최종 측정시기의 아르기닌티디아시케이트액(조성 2)
2.시험기간: 1993. 12. 9 - 1994. 6. 10
3.시험종류: 액체크로마토그래프법에 따른 분해산물의 측정
4.분해산물 확인법: 크로마토그램상에 나타난 표준품(제조직후의 아르기닌티디아시케이트액)의 피이크를 확인하고, 이것 이외에 나타나는 피이크 유뮤확인.

Claims (6)

  1. 티아졸리딘 2,4-디카르복실산 아르기닌염(아르기닌티디아시케이트)을 주성분으로 하며, 당알콜류에 속하는 감미제 5∼50W/V% 및 약학적으로 허용되는 pH조절제를 함유하며 pH가 2∼4일을 특징으로 하는 아르기닌티디아시케이트 액제.
  2. 청구항 제1항에 있어서, 당알콜류에 속하는 감미제가 솔비톨, 말티톨, 자일리톨, 만니톨, 에리쓰리톨 중의 1종 또는 2종 이상임을 특징으로 하는 아르기닌티디아시케이트 액제의 제조방법.
  3. 청구항 제2항에 있어서, 스테비오사이드 또는 올리고당 등의 감미제, 용해보조제, 항산화제, 방부제, 안정화제, 조미제, 방향제 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 보조제가 첨가될 수 있는 것임을 특징으로 하는 아르기닌티디아시케이트 액제.
  4. 청구항 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, pH 조절제로 무독성의 염산·수산화나트륨·구연산·사과산·주석산 및 각종 인산염등을 1종 또는 2종 이상을 사용함을 특징으로 하는 아르기닌티디아시케이트 액제.
  5. 티아졸리딘 2,4-디카르복실산 아르기닌염(아르기닌티디아시케이트)을 정제수에 용해하고, 여기에 약학적으로 허용되는 pH 조절제 및 당알콜류에 속하는 감미제와 용해보조제, 항산화제, 안정화제, 조미제, 방향제 및 방부제 중에서 선택된 1종 이상의 보조제를 첨가하여 pH가 2∼4로 제조함을 특징으로 하는 아르기닌티디아시케이트 액제의 제조방법.
  6. 청구항 제5항에 있어서, 당알콜류에 속하는 감미제가 솔비톨, 말티톨, 자일리톨, 만니톨, 에리쓰리톨 중의 1종 또는 2종 이상으로서 5∼50W/V%인 아르기닌티디아시케이트 액제의 제조방법.
KR1019950046977A 1994-12-28 1995-12-06 티아졸리딘 2,4-디카르복실산 아르기닌염(아르기닌티디아시케이트)함유액제 및 그의 제조방법 KR0169402B1 (ko)

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KR20010025470A (ko) * 2000-12-29 2001-04-06 강덕영 치아졸리딘-4-카르복실산 염의 제조방법

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