KR0160987B1 - 음이온 화합물 - Google Patents

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윌리암 로버트 맥알렌 스펜스
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Abstract

다음 구조식(1)을 갖는 유리산(free acid) 형태의 음이온 프탈로시아닌 화합물.
식중, pc는 금속함유 프탈로시아닌 핵 : R1, R2및 R3는 각각 H, 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 아랄킬 또는 치환된 아랄킬 ; L은 2가의 유기 결합 그룹 ; X 각각은 카보닐 또는 다음 구조식 (2), (3), 또는 (4)
Z 각각은 NR4R5, SR6또는 OR6; Y 각각은 H, Cl, Z, SR7또는 OR7; E 각각은 Cl 또는 CN ; R4, R5, R6및 R7은 각기 H, 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 아랄킬 또는 치환된 아랄킬이거나 R4및 R5는 이것에 결합되어있는 질소 원자와 함께 5 또는 6원 고리를 형성 ; G는 COSH 및 COOH 로 부터 선택된 하나 또는 두 개의 그룹으로 치환된 무색의 유기 라디칼 ; (t+q) 는 3-4임.
본 화합물은 잉크 분사식 인쇄용 잉크를 제조하는데 유용하다.

Description

음이온 화합물
본 발명은 음이온 화합물, 특히 잉크 분사식 인쇄(ink jet printing)에 사용한 잉크의 착색 성분으로서 유용한 음이온 프탈로시아닌 화합물에 관한 것이다.
본 발명에 따라 다음 구조식(1)을 갖는 유리산(free acid) 형태의 음이온 프탈로시아닌 화합물이 제공된다.
식중, pc는 금속함유 프탈로시아닌 핵 : R1, R2및 R3는 각각 H, 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 아랄킬 또는 치환된 아랄킬 ; L은 2가의 유기 결합 그룹 ; X 각각은 카보닐 또는 다음 구조식 (2), (3), 또는 (4) 그룹;
Z 각각은 NR4R5, SR6또는 OR6; Y 각각은 H, Cl, Z, SR7또는 OR7; E 각각은 Cl 또는 CN ; R4, R5, R6및 R7은 각기 H, 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 아랄킬 또는 치환된 아랄킬이거나 R4및 R5는 이것에 결합되어있는 질소 원자와 함께 5 또는 6원(membered) 고리를 형성 ; G는 COSH 및 COOH 로 부터 선택된 하나 또는 두 개의 그룹으로 치환된 무색의 유기 라디칼 ; (t+q) 는 3 - 4임.
구조식 (1) 화합물이 -COSH 및 -COOH 로 부터 선택된 그룹을 적어도 -SO3H 그룹과 동일한 수로 함유하는 것이 바람직하다.
바람직한 구조식(1) 화합물은 푸른색 화합물이며 염료로서 유용하다.
금속함유 프탈로시아닌 핵에 존재하는 금속은 프탈로시아닌 핵과 관련된 착물에서 발견된다고 알려진 혹종의 금속, 예를들어 Li, Na, K, Mg, Ca, Ba, Al, Si, Sn, Pb 또는 Rh 이지만, Sc, Ti, Vm Cr, Mn, Fe, Co, 또는 Zn 특히 Ni 또는 Cu 인 것이 바람직하다.
상기 금속의 3가 또는 4 가일 때, 하나 또는 두 개의 C1원자가 이것에 결합할 수 있다.
R1, R3, R6및 R7각각은 바람직하게, H, C1-4알킬 및 하이드록시 C1-4알킬, 더욱 바람직하게 H 및 C1-4알킬로 부터 선택된다. R1및 R3가 H인 것이 특히 바람직하다.
R2는 바람직하게 H, C1-4알킬 또는 치환된 C1-4알킬이다. R2가 치환된 알킬일 때 이것은 바람직하게 하이드록시 C1-4알킬이다.
R4및 R4는 각각 바람직하게 H, C1-4알킬 및 치환된 C1-4알킬이고 여기서 치환제는 바람직하게 -COOH, -SO3H, 특히 -OH 로 부터 선택된다.
R4및 R5가 이것에 결힙되어있는 질소원자와 함께 5원 또는 6원 고리를 만들 때, 이들은 바람직하게 모폴린 또는 피페리딘 고리를 만든다.
X 가 구조식(3)일 때, Z 가 두 개의 고리 질소원자사이의 탄소원자에 결합되고 Y가 Z에 대해 파라 위치인 것이 바람직하다. X 는 바람직하게 구조식(2)이다.
Z 는 바람직하게 NR4R5또는 OR6, 더욱 바람직하게 HO (C1-4알킬렌) NH, 예를들어 HOC2H4NH 또는 OH 이다.
(t+q)는 바람직하게 4 이다.
q 가 t 보다 더 크거나 이것과 같은 것이 바람직하다.
2가의 유기 결합 그룹인 L은 이것이 염료의 기능을 저해하지 않는한 중요하지 않는다. L로 2가의 유기 결합 그룹의 예로는 다음 것들이 있다.
(a) 2가의 지방족 라디칼, 바람직하게 에틸렌, 트리메틸렌, 프로필렌, 테트라메틸렌, 알파 : 베타-디메틸에틸렌 및 헥사메틸렌 라디칼과 같은 C2-6을 함유한 것들 :
(b) 말달 결합중 최소한 하나가 예를들어 벤질렌 -C6H4CH2- 또는 크실릴렌 -CH2C6H4CH2그룹에서 처럼 지방족 탄소원자를 통하여 있는 2가의 방향족 동소환식 라디칼 :
(c) 1, 3- 또는 1, 4-페닐렌, 2-니트로-1, 4-페닐렌,
3-설포-1, 4-페닐렌, 4-메톡시-1, 3-페닐렌,
4-설포-1, 3-페닐렌, 4-니트로-1, 3-페닐렌,
2-카복시-1, 4-페닐렌, 2-클로로-1, 4-페닐렌,
4-카복시-1, 3-페닐렌, 3, 7-디설포-1, 5-나프틸렌,
2-메톡시-1, 4-페닐렌과 같은 벤젠, 나프탈렌, 안트라퀴논 또는 플루오렌 계열의 2가의 단환식 또는 융합 다환식 방향족 라디칼 :
(d) 직접 결합에 의해 또는 원자나 원자의 사슬에 의해 함께 결합하여 동소환식 또는 복소환식 고리를 형성할 수 있는 두 개의 페닐 또는 나프탈렌 핵의 탄소원자에 말달 결합이 있는 2가의 라디칼, 이런 형태의 예로는 디페닐, 아조벤젠, 디페닐옥사이드, 디페닐옥사디아졸, 디페닐아민, 벤조아닐리드, 디페닐설파이드, 디페닐우레아, 디페닐설폰, 1, 2-비스(페닐카바밀) 에틸렌, 디페닐메탄, 1, 4-비스(페닐카바밀)부라디엔, 디페닐케톤, 1, 2-비스(페닐카바밀)에탄, 디페닐에탄, 1, 3-비스(페닐카바밀)프로판, 디페닐에틸렌, 2, 4-디아닐리노-s-트리아진, 3, 3'-디클로로벤지딘, 3, 3-디카복시벤지딘으로 부터 유도된 2가 라디칼이 있음 :
(e) 예를들어 페닐 또는 나프탈렌 핵내의 치환제로서 COOH, COSH, 메틸, 니트로 및/또는 설폰산 및/또는 염소원자를 갖는 상기 것의 핵 치환된 유도체.
G는 바람직하게 치환된 알킬, 특히 C1-4치환 알킬 : 치환된 아랄킬, 특히 (C1-3알킬) 치환 페닐 : 치환된 페닐 : 및 치환된 나프틸인데 여기서 치환체중 최소한 하나는 B, -(CH2)n-B, -O-(CH2)n-B, -S-(CH2)n-B 및 NR8(CH2)n-B 로 부터 선택되고 B는 CO2H 또는 COSH, 특히 CO2H 이며 n은 1-6 인 정수이고 R8은 H 또는 C1-4알킬이다. 바람직한 G의 예로는 카복시페닐 및 디카복시페닐이 포함된다.
-NR3-G 그룹은 구조식 GNR3H의 아미노산으로 부터 유도될 수 있으며 이러한 아미노산의 예로는 다음 것들이 있다.
2-아미노이소프탈산 3-아미노-4-플루오로벤조산
4-아미노이소프탈산 3-아미노-5-하이드록시벤조산
5-아미노이소프탈산 3-아미노-4-하이드록시벤조산
3-아미노프탈산 3-아미노-2-하이드록시벤조산
4-아미노프탈산 2-아미노-6-하이드록시벤조산
2-아미노테레프탈산 2-아미노-4-니트로벤조산
3-아미노벤조산 3-아미노-5-니트로벤조산
4-아미노벤조산 2-니트로-3-아미노벤조산
4-(메틸아미노)벤조산 2-니트로-5-아미노벤조산
안트라닐산 3-니트로-4-아미노벤조산
4-설포안트라닐산 3-아세틸아미노-5-아미노벤조산
5-설포안트라닐산 3-아미노-4-메틸벤조산
2-아미노-4-클로로벤조산 2-아미노-3-메틸벤조산
2-아미노-5-클로로벤조산 3-아미노-4-메톡시벤조산
3-아미로-4-클로로벤조산 3-아미노-4-하이드록시벤조산
5-아미노-2-클로로벤조산 4-아미노살리실산
2-아미노-5-메틸벤조산 5-아미노살리실산
2-아미노-6-메틸벤조산 3-아미노-2-나프토에산
2-아미노-5-브로모벤조산 5-아미노-2-나프토에산
배타-알라닌 8-아미노-2-나프로토산
알라닌 2-n-부톡시-4-아미노벤조산
아스파라긴 아르기닌
시스테인 아스파라긴산
글루탐산 시스틴
글리신 글루타민
히이드록시라이신 글리실 글리신
이소루신 하이드록시프롤라인
라이신 루신
페닐알라닌 메티오닌
세린 프롤라인
트립토판 트레오틴
발린 티로신
본 발명의 구조식(1)의 화합물에 관한 것뿐 아니라 구조식(1) 화합물의 혼합물 및 이들의 염, 특히 알칼리 금속, 암모니아 또는 아민과의 염, 특히 상온에서 휘발성인 암모니아 또는 아민과의 염에 관한 것임이 이해될 것이다.
본 발명의 또다른 특징에 따라 (1) 할로 설폰산, 특히 클로로설폰산을 사용해 금속 프탈로시아닌을 할로 설폰화하고 : (2) 상기(1)에서 얻은 금속 프탈로시아닌 설포닐 할라이드를 구조식 HNR1LNHR2의 아민과 축합시키며 : (3) 구조식 GNHR3인 1 당량의 아민을 구조식 할로-X-할로 (Z 대신에 할로겐 라디칼이 있는 것을 제외하고 X 는 상기 정의된 바와 같음)인 1 당량의 결합 그룹과 축합시키고 : (4) 상기 (3)의 생성물을 바람직하게 염기의 존재하에서 단계(2)의 생성물과 축합시키며 : (5)는 상기 단계(4)에서 얻은 생성물을 ZH와 축합시켜 R1, R2, R3, L, XL Z 및 G가 상기 정의된 바와 같은 구조식(1) 화합물을 얻는 것으로 구성된, 구조식(1) 화합물의 제조방법이 제공된다.
구조식(1) 화합물은 잉크 분사식 인쇄, 특히 열에 의한 잉크 분사식 인쇄에 사용된 잉크, 특히 수성 잉크를 제조하는데 유용하다. 잉크는 공지된 제제화법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명은 다음 실시예로 더 설명되며 실시예에서 다른 지시가 없는한 모든 부 및 퍼센트는 중량을 기준으로 한다.
[실시예 1]
[G가 2-카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
코퍼 프탈로시아닌(45.4g)을 60℃ 이하로 유지시키면서 1 시간에 걸쳐 클로로설폰산(220g)에 부가하였다. 다음에 이것을 140℃까지 가열하고 이 온도에서 3 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 45℃까지 냉각시키고 삼염화인(23.6g)을 40 - 45℃에서 1½ 시간에 걸쳐 부가했다. 다음에 환합물을 90 - 95℃에서 16 시간 동안 가열했다. 25℃까지 냉각시킨 후 혼합물을 얼음/물(3㎏)에 부가한 다음 여과시키고 얼음/물로 세척하여 건조시켜 호상물을 얻었다.
수산화나트륨 용액을 부가하여 pH를 10 - 10.5로 유지시키면서 상기 호상물을 30℃에서 2-아미노에틸아미노에탄올(32.8g) 및 물(200㎖)에 부가하였다. 이것을 38 - 40℃에서 1 시간 동안 교반하고 pH를 8.5로 조절한 다음 여과시키고 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 다음 건조시켜 코퍼 프탈로시아닌 유도체를 얻었는데 이것은 CuPc(SO3H)1.4(SO2NHC2H4NHC2H4OH)2.6 이라고 분석하였다.
안트라닐산(2.7g)을 pH 7.5의 물(150㎖)에서 교반시키고 1 - 10℃까지 냉각시켰다. 2N 수산화나트륨을 부가하여 pH를 7 - 8로 유지시키면서 아세톤(25㎖) 내 염화시아누르(3.6g) 용액을 1 - 10℃에서 부가했다. 혼합물을 0 - 10℃에서 1/2 시간 동안 교반하여 디클로로트리아지닐 안트라닐산 용액을 얻었다.
상기 코퍼 프탈로시아닌 유도체(7g) 및 물(250㎖)을 교반하고 pH를 11.0로 조절하였다. 디클로로리아지닐 안트라닐산 용액을 20 - 25℃에서 부가하고 혼합물을 pH 9 - 10에서 18 시간 동안 교반했다. 다음에 에탄올아민(12.5g)을 부가하고 온도를 70℃까지 상승시켰다. 혼합물을 70 - 75℃에서 6 시간 동안 교반하고 25℃까지 냉각시키며 진한 염산으로 pH 5까지 산성화시키고 이 생성물을 여과시켜 호상물을 얻었다.
이 호상물을 물(400㎖)에 넣어 슬러리로 만들고 진한 수산화암모늄으로 pH 9인 알칼리성으로 만들었다. 다음에 이것을 물(200㎖)과 진한 염산(20㎖)의 혼합물에 부가했다. 생성물을 여과하고, 물(200㎖)로 다시 슬러리화시키고 수산화암모늄을 이용해 pH 를 9.0으로 조절했다. 용액을 투석시켜 염화이온을 제거하고, 스크리닝하며 증발시켜 본 제목 화합물의 암모늄 염을 얻었다. 수율은 8.3 g 이었다.
물/디에틸렌 글리콜(92.5/7.5) 내에 용해시켜 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 사용해 백지위에 인쇄했을 때, 본 제목 화합물의 암모늄 염은 기본적으로 100%의 물 견뢰도와 함께 선명한 푸른색을 나타내었다. 상기와 동일한 물/디에틸렌 글리콜 혼합물을 이후의 실시예에 기술된 잉크에서 용매로 사용하였다.
[실시예 2]
[G가 3-카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 2.7g 의 m-아미노벤조산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 백지위에 인쇄하였을대 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 3]
[G가 4-카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 2.7g 의 p-아미노벤조산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 백지위에 인쇄하였을 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 4]
[G가 CH2CO2H 이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 1.47g 의 글리신을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 5]
수산화암모늄을 메틸아민으로 대체시켰던 것을 제외하고 실시예 3에 기술된 과정을 반복하였다. 상기 생성물의 메틸암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 6]
[G가 4-카복시페닐이고 Z가 N(CH2CH2OH)2인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 3에서 사용한 12.5g의 에탄올아민 대신에 25.3g 의 디에탄올아민을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 7]
[G가 4-카복시페닐이고 Z가 OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 3에서 사용한 12.5g의 에탄올아민 대신에 390㎖의 2N 수산화나트륨 용액을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을 때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 8]
[G가 3, 5-디카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 3.6g 의 5-아미노이소프탈산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 양호한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 9]
[G가 3, 5-디카복시페닐이고 Z가 모폴리노인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 3.6g 의 아미노이소프탈산을 사용하고 12.5g의 에탄올아민 대신에 17,8g의 모폴린을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 양호한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 10]
[G가 3-카복시페닐이고 Z가 모폴리노인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 2에서 사용한 12.5g의 에탄올아민 대신에 17.8g의 모폴린을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 11]
[G가 4-카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2H인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 3에서 사용한 12.5g의 에탄올아민 대신에 15.4g의 글리신을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 12]
[G가 4-카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2SO3H인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 3에서 사용한 12.5g의 에탄올아민 대신에 25.6g의 타우린을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 13]
[G가 2-메톡시-5-카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 3.3g 의 3-아미노-4-메톡시벤조산을 사용했다. 상기 제목 생성물에 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 건뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 14]
[G가 2-메틸-5-카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 3.0g 의 3-아미노-4-메틸벤조산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 15]
[G가 2-카복시-4-메틸페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 3.0g 의 2-아미노-5-메틸벤조산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 16]
[G가 2-메틸-4-카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 3.0g 의 3-메틸-4-아미노벤조산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 17]
[G가 2-카복시-5-설포페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 3.0g 의 2-아미노-4-설폰벤조산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 18]
[G가 2-카복시-5-설포페닐이고 Z가 모폴리노인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 17에서 사용한 12.5g의 에탄올아민 대신에 17.8g 의 모폴린을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 19]
[G가 2-카복시-4-설포페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 4.3g 의 2-아미노-5-설폰벤조산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 20]
[G가 3, 4-디카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 8에서 사용한 3.6g의 5-아미노이소프탈산 대신에 3.6g 의 4-아미노프탈산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 21]
[G가 2, 5-디카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 8에서 사용한 3.6g의 5-아미노이소프탈산 대신에 3.6g 의 2-아미노테레프탈산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 22]
[G가 3, 5-디카복시페닐이고 Z가 n-C4H9인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 8에서 사용한 12.5g의 에탄올아민 대신에 15.0g 의 n-부틸아민을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 23]
[G가 4-카복시페닐이고 Z가 NHCH2CH2OH인 구조식(5) 화합물의 제조]
실시예 1에서 사용한 2.7g의 안트라닐산 대신에 3.0g 의 4-(아미노메틸)벤조산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.
[실시예 24]
[G가 3-카복시페닐이고 Z가 4-카복시벤질아미노인 구조식(5)의 화합물의 제조]
실시예 2에서 사용한 12.5g의 에탄올아민 대신에 10g 의 4-(아미노메틸)벤조산을 사용했다. 상기 제목 생성물의 암모늄 염을 잉크로 만들어 이것을 열에 의한 잉크분사식 인쇄기를 이용해 백지위에 인쇄하였을때 물 견뢰도가 우수한 푸른색을 나타내었다.

Claims (8)

  1. 다음 구조식(1)을 갖는 유리산(free acid) 형태의 음이온 프탈로시아닌 화합물.
    식중, pc는 금속함유 프탈로시아닌 핵 : R1, R2및 R3는 각각 H, 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 아랄킬 또는 치환된 아랄킬 ; L은 2가의 유기 결합 그룹 ; X 각각은 카보닐 또는 다음 구조식 (2), (3), 또는 (4)
    Z 각각은 NR4R5, SR6또는 OR6; Y 각각은 H, Cl, Z, SR7또는 OR7; E 각각은 Cl 또는 CN ; R4, R5, R6및 R7은 각기 H, 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 아랄킬 또는 치환된 아랄킬이거나 R4및 R5는 이것에 결합되어있는 질소 원자와 함께 5 또는 6원(membered) 고리를 형성 ; G는 COSH 및 COOH 로 부터 선택된 하나 또는 두 개의 그룹으로 치환된 무색의 유기 라디칼 ; (t+q) 는 3 - 4임.
  2. 제1항에 있어서, -COSH 및 -COOH 로 부터 선택된 그룹을 적어도 -SO3H 그룹과 동일한 수로 갖는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 프탈로시아닌 핵이 니켈 또는 구리 원자을 함유한 화합물.
  4. 전기한 항중 어느 한 항에 있어서, X가 구조식(2) 그룹이고 Z가 NR4R5또는 OR6이며 R4, R5및 R6가 제1항에 정의된 바와 같은 화합물.
  5. 제4항에 있어서, Z가 -NH(C1-4알킬렌)OH 또는 -OH인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, Z가 -NHC2H4OH 인 화합물.
  7. 전기한 항중 어느 한 항에 있어서, q가 t보다 더 크거나 t와 같은 화합물.
  8. 전기한 항중 어느 한 항에 있어서, G가 카복시페닐 및 디카복시페닐인 화합물.
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