KR0153749B1 - 4,4'-비페닐디카복실산, 1,4-부탄디올 및 에틸렌 글리콜의 코폴리에스테르 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 4, 4' - 비페닐디카복실산, 에틸렌 글리콜 및 1, 4 - 부탄디올의 잔기들을 주로 포함하고 있는 폴리에스테르류에 관한 것이다. 이러한 폴리에스테르류로 사출 성형된 제품은 상당히 높은 신장강도 및 우수한 내열성 굴곡탄성율 및 화학물질과 용매에 대한 내성을 포함하는 특성들의 독특한 조합 특성을 나타낸다.

Description

[발명의 명칭]
4,4'-비페닐디카복실산, 1,4-부탄디올 및 에틸렌 글리콜의 코폴리에스테르
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 4,4'-비페닐디카복실산, 에틸렌 글리콜 및 1,4-부탄디올의 잔기들을 주로 포함하고 있는 신규의 응용처리가능한 폴리에스테르류에 관한 것이다. 이러한 폴리에스테르로 사출성형된 제품은 상당히 높은 신장강도, 내열성 및 굴곡탄성율(flexural modulus) 및 화학물질과 용매에 대한 우수한 내성을 포함하는 독특한 특성을 나타낸다.
4,4'-비페닐디카복실산 및 여러 지방족 디올류로부터 유도된 폴리에스테르류가 일반적으로 문헌에 기재되어있다. 4,4'-비페닐디카복실산, 에틸렌 글리콜, 1,4-부탄디올 및 1,6-헥산디올의 잔기들을 포함한 폴리에스테르류가 Meurisse 외의 British Polymer Journal, 13, 57(1981)에 기재되어 있다. 4,4'-비페닐디카복실산 및 여러 지방족 디올류의 잔기들을 포함한 폴리에스테르류가 Jackson과 Morris에 의해 Journal of Applied Poymer Science, Applied Polymer Symposia, 41, 307-326(1985)에서 재검토되었다. Krigbaum외에 Journal of Applied Polymer Science, Polymer Letters Edition, 20, 109-115(1982)에 4,4'-비페닐디카복실산 잔기들과 여러 지방족 디올류중 하나로부터 유도된 잔기들을 포함한 비교적 저분자량의 폴리에스테르가 기재되어있다.
4,4'-비페닐디카복실산의 잔기들을 함유한 폴리에스테르가 또한 Macromolecules, 21(1), 278-280(1988); Polymer, 24(10), 1299-1307(1983); 공개된 일본 특허출원 61-236,821호 및 57-198,726호; Kobunshi Ronbunshu, 44(12), 983-986(1987년 12월) 및 U. S. 특허 제2,967,266호, 제3,842,040호 및 제3,842,041호에 기재되어있다. 공개된 독일 특허 제1,935,252호에 테레프탈산 및 4,4'-비페닐디카복실산 같은 최소한 두 개의 이산류(diacids) 및 에틸렌 글리콜과 1,4-사이클로헥산 디메탄올 같은 두 개의 디올류의 잔기들을 포함한 폴리에스테르류가 기재되어있다. 이러한 공지의 폴리에스테르류는 일반적으로 1.2 미만의 고유점도를 가지며 4,4'-비페닐디카복실산 잔기, 일반적으로 최소한 하나의 부가적인 인산의 잔기 및 최소한 두 개의 디올류의 잔기들을 함유한다. 고유 점도가 1.5 이상이고 방향족 디카복실산의 이산 잔기 및 C2-6 알킬렌 글리콜의 디올잔기를 포함한 매우 큰 분자량의 폴리에스테르류가 U. S. 특허 제4,742,151호에 기재되어 있다.
본 발명의 폴리에스테르류는 25 중량부의 페놀, 35 중량부의 테트라클로로에탄 및 40중량부의 P-클로로페놀로 구성된 용매 100mL당 0.1g의 폴리에스테르를 사용해 25℃에서 측정한 고유점도가 최소한 0.6dl/g이고 다음 성분들, 즉
A. 다음 구조식을 갖는 최소한 80mole%의 잔기들로 구성된 디카복실산 잔기들,
B. 다음 구조식을 갖는 최소한 90mole%의 잔기들로 구성된 디올 잔기들
(1) -OCH2CH2O- 및
(2) -OCH2CH2CH2CH2O-, 및 임의로
C. 디카복실산 및/또는 디올 자기들, 즉 A 및 B 성분이외의 디카복실산 잔기, 디올 잔기 또는 이것의 혼합잔기를 함유하는데, 상기 B(1):B(2)의 몰비는 약 3:1 내지 0.45:1이다. 상기 mole%는 디카복실산 잔기 대 디올 잔기의 몰비가 1:1인, 즉 이산 및 디올 잔기의 단위가 교대로 반복하는 총 200%의 디카복실산과 디올 잔기를 기준으로 한다.
본 발명의 폴리에스테르로 사출성형된 제품은 높은 신장강도, 내열성 및 굴곡 탄성율의 독특한 조합 특성을 지닌다. 예를들어, 4,4'-비페닐디카복실산 및 1,4-부탄디올 잔기로만 구성된 폴리에스테르로 사출 성형된 제품은 약 67,571kPa(9,800psi)의 신장강도를 나타내었다. 4,4'-비페닐디카복실산 및 에틸렌 글리콜 잔기로만 구성된 폴리에스테르는 고온에서 용융하므로 성형시 심한 분해 문제점을 야기시킬 수 있다. 본 발명에 의해 제공된 흑종의 폴리에스테르가 용융물 형태로 제조될 수 있으며 이것으로 사출성형된 제품의 신장강도, 예를들어 137,900-206,850kPa(20,000-30,000psi)의 ASTM D638 신장강도가 4,4'-비페닐디카복실산 및 1,4-부탄디올로부터 유도된 폴리에스테르와 비교해볼 때 2-3배 증가함을 발견하였다.
본 발명의 폴리에스테르류는 상기된 바와 같은 하나이상의 디카복실산류 및 두 개 이상의 디올류를 중합시켜 고분자량 폴리에스테르류를 제좌는 공지의 방법으로 제조된다. 이 폴리에스테르는 직접 축합 또는 에스테르 교환에 의해 용융물 또는 고체상 형태로 제조될 수 있거나 이들 방법들을 함께 사용하여 제조될 수 있다.
4,4'-비페닐디카복실산 잔기는 디메틸, 디에틸, 디부틸, 디페닐, 디(2-하이드록시에틸)-또는 디(4-하이드록시부틸)-4,4'-비페닐디카복실레이트 또는 이러한 에스테르의 혼합물 같은 에스테르류, 또는 유리산(free acid)으로부터 유도될 수 있다. 20mole%, 바람직하게 10mole%까지의 A성분 디카복실산 잔기는 테레프탈산, 이소프탈산, 1,5-, 2,6- 및 2,7-나프탈렌디카복실산 및 트랜스-4,4'-비페닐디카복실산과 같은 또다른 방향족 디카복실산으로 구성될 수 있다. 바람직하게 100mole%의 디카복실산 성분 A는 4,4'-비페닐디카복실산 잔기로 구성된다.
일부분, 예를들어 10mole%까지의 디올성분 B는 에틸렌 글리콜 및 1,4-부탄디올이외의 디올류로부터 유도된 잔기들로 구성될 수 있다. 이러한 디올류의 예로는 1,2- 및 1,3-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,4-사이클로헥산디멘탄올(시스, 트랜스 또는 혼합 이성체) 등과 같은 C3-8알킬렌 글리콜류 및 P-크실릴렌 글리콜 같은 비스-하이드록시알킬벤젠 화합물 및 이들의 혼합물들이 있다. 일반적으로 100mole%의 디올 성분 B는 에틸렌 글리콜 및 1,4-부탄디올의 잔기들로만 구성될 것이다. 에틸렌 글리콜 잔기 대 1,4-부탄디올 잔기의 몰비는 3:1 내지 0.45:1일 수 있으며 3:1 내지 1.5:1의 몰비가 특히 바람직하다. 그러므로, 신규의 본 폴리에스테르의 디올 잔기가 단지 에틸렌 글리콜과 1,4-부탄디올의 잔기로만 구성될 때, 25-70mole%, 바람직하게 25-40mole%의 디올 잔기가 1,4-부탄디올 잔기로 구성된다.
특히 바람직한 본 발명의 폴리에스테르는 고유점도가 최소한 0.8dl/g이며 최소한 95mole%의 상기 A 및 B 성분으로 구성된다. 가장 바람직한 폴리에스테르류는 단지 A 및 B 성분으로만 구성된다.
본 발명의 신규 폴리에스테르류 및 이것의 합성법이 다음 실시예에 더 예시된다.
[실시과정]
티타늄 테트라이소프로폭사이드 존재하의 상승된 온도에서 최종 중축합을 위한 감압을 사용하여 디메틸 4,4'-비페닐디카복실레이트를 여러 가지 양의 에틸렌 글리콜과 반응시켜 폴리에스테르류를 제조했다. 사용한 장치는 질소 유입구, 금속 교반기 및 짧은 증류 컬럼이 설치되어있는 1L들이 플래스크로 구성되었다. 그러므로, 실시예1에서 216.0g(0.80mole) 디메틸4,4'-비페닐디카복실레이트, 148.8g(2.40moles) 에틸렌 글리콜, 35.0g(0.40mole) 1,4-부탄디올 및 0.15g 티타늄 테트라이소프로폭사이드를 190℃에서 3시간, 220℃에서 1시간 가열한 다음 온도를 10분 동안 300℃까지 상승시켰다. 0.067kPa(0.5mmHg)의 진공을 5분에 걸쳐 서서히 가하여 완전한 진공을 300℃에서 18분간 유지시켰다. 백색의 결정성 중합체를 상기 플래스크내에서 고체화한 다음 재가열하여 중합체를 유리 플래스크로부터 빼내었다. 이 중합체를 다시 고체화하여, 플래스크를 파괴시키고 중합체를 교반기로부터 깨뜨려내어 회수하였다. 실시예 6 및 7 비교 실시예 C-1, C-2 및 C-3에서, 폴리에스테르는 제조하는 동안 용융물내에서 고체화하였다. 고체화된 이 중합체를 3-mm 스크린에 통과시켜 분쇄하며 분쇄된 중합체를 100℃에서 1시간, 다음에 230℃에서 3시간 동안 고체상(solid state) 중합시켰다.
실시예 1-7 및 비교실시예 C-1, C-2 및 C-3에서 바람직한 폴리에스테르의 디올 잔기 함량(양성자 핵 자기 공명 스펙트로스코피로 측정) 및 고유점도(I. V., dl/g)(25중량부의 페놀, 35 중량부의 테트라클로로에탄 및 40중량부의 p-클로로페놀로 구성된 용매 100mL 당 0.1g의 폴리에스테르를 사용해 25℃에서 측정)를 다음 표1에 기록하였다. 디올 잔기 함량을 에틸렌글리콜 잔기(EG)의 mole% 및 1,4-부탄디올잔기(BD)의 mole%로서 표시하였다. 비교 실시예 1의 폴리에스테르를 디메틸 4,4'-비페닐디카복실레이트 및 1,4-부탄디올로부터 제조하였다.
상기 실시예들의 폴리에스테르를 3-mm 스크린에 통과시켜 분쇄하며 100℃의 진공 오븐내에서 24시간 동안 건조시키고 28.35g의 Watson-Stillman 플런저형 성형기를 이용해 두께가 1.6mm인 ASTM L형 신장 바(bar) 및 두께가 12.7×127×3.2mm인 굴곡 바로 사출 성형 시켰다. 신장강도(103psi, ASTM D638), 굴곡 탄성율 (105psi, ASTM D790) 및 가열에 의해 휘는 온도[HDT, 264psi 압력에서의 ℃]을 각각의 폴리에스테르에 대해 측정하고 이 측정치를 표2에기록하였다. 성형한 후의 실시예 1-5 및 비교 실시예 C-1의 폴리에스테르에 대한 고유점도(I. V., dl/g)를 또한 표 2에 기록하였다. 각 폴리에스테르에 대해 표 2에 주어진 성형온도는 성형기의 노즐(nozzle)온도이다. 성형기의 배렬온도는 노즐 온도보다 약 15℃ 높다. 이러한 높은 성형 온도 때문에, 비교 실시예 C-1의 폴리에스테를 성형시키는 것이 어려웠다.
본 발명의 폴리에스테르는 또한 용매 및 화학물질에 대해 우수한 내성을 나타낸다. 성형된 바는 톨루엔, 염화 메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 아세톤, 3-메틸-2-부탄올, 아세트산, 에틸 아세테이트, 에탄올, 물, 50/50 물/에탄올, 벤질 알콜, 황산, 질산 10% 수성 수산화나트륨, 가솔린 및 5% 세탁 표백제(Clorox) 같은 여러 가지 용매 및 화학물질에 24시간동안 노출된 후 실질적으로 변화하지 않는다.
본 발명의 신규 폴리에스테르를 기타 여러 가지 중합물질과 혼합하거나 화합시켜 바람직한 조합 특성을 갖는 제품을 제조하는데 유용한 성형 및 압출 조성물을 얻을 수 있다. 예를 들어, 이러한 조성물은 약 10-90 중량%의 신규 폴리에스테르류중 하나 및 약 90-10중량% 하나 이상의 기타중합물질을 함유할 수 있다. 적당한 중합물질로는 General Electric사에서 시판하고 있는 Ultem 폴리(에테르아미드)같은 나일론 6,6폴리(에테르아미드), General Electric사에서 시판하는 Noryl 수지같은 폴리(페닐렌옥사이드)/폴리스티렌 혼합물, 폴리(2,6-디메틸페닐렌 옥사이드) 및 폴리(페닐렌 옥사이드) 같은 폴리(페닐렌 옥사이드), 폴리에스테르류, 폴리(페닐렌 설파이드), 폴리(페닐렌설파이드/설폰), 폴리(에스테르-카보네이트), General Electric)에서 시판하는 Lexan 폴리카보네이트같은 폴리카보네이트, 폴리설폰류, U. S. 특허 제3,030,335호 및 제3,317,466호에 기재된 방향족 디하이드록시 화합물들로부터 유도된 것들과 같은 폴리(에스테르-설폰류)가 있다.
본 발명의 폴리에스테르류 및 이것과 기타 중합 물질과의 혼합물은 인, 할로겐 화합물, 및 안디폰 화합물과 결합된 할로겐 화합물 같은 난연제, 안료, 안정화제, 활석과 운모같은 충전제, 및 유리섬유, Kevlar 아라미드[폴리(p-페닐렌 테레프탈아미드)] 섬유 및 탄소섬유같은 강화제를 포함해서 중합체에 일반적으로 사용된 부가제들을 함유할 수 있다.
본 발명이 본 발명의 바람직한 구체예로써 상세히 설명되었지만, 여러 변형이 본 발명의 범위내에서 실행될 수 있다.

Claims (1)

  1. 25 중량부의 페놀, 35중량부의 테트라클로로에탄 및 40 중량부의 p-클로로페놀로 구성된 용매 100mL 당 0.1g의 폴리에스테르를 사용해 25℃에서 측정한 고유점도가 최소한 0.6dl/g이고 다음 성분들, 즉 A. 최소한 80몰%가 다음 구조식을 갖는 잔기들로 구성된 디카복실산 잔기들,
    B. 최소한 90몰%가 다음 구조식을 갖는 잔기들로 구성된 디올 잔기들((1):(2)의 몰비는 3:1 내지 0.45:1임) (1) -OCH2CH2O- 및, (2) -OCH2CH2CH2CH2O-, 및 강화시키는 양의 유리섬유, 폴리(p-페닐렌 테레프탈아미드)섬유 또는 탄소섬유를 함유하는 폴리에스테르.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2928422B2 (ja) * 1991-05-10 1999-08-03 ポリプラスチックス株式会社 耐熱性ポリエステル樹脂および樹脂組成物
EP0595814A1 (en) * 1991-07-25 1994-05-11 Hoechst Celanese Corporation Copolyesters for high modulus fibers
US5138022A (en) * 1991-08-01 1992-08-11 The Dow Chemical Company Thermoplastic polyesters containing biphenylene linkages
US5128185A (en) * 1991-08-29 1992-07-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Copolyetherester elastomer with poly(1,3-propylenebibenzoate) hard segment
EP0580093B1 (de) * 1992-07-22 1998-07-29 Hoechst Aktiengesellschaft Biaxial orientierte Folie enthaltend Schichten aus Polyethylennaphthalatbibenzoat (PENBB), Verfahren zur Herstellung dieser Folien und Verwendung derselben
JP2931850B2 (ja) * 1992-12-09 1999-08-09 ヘキスト・ダイヤフォイル・ゲーエムベーハー コンデンサ誘電体用途又は熱伝導リボン用途のための二軸配向コポリエステルフィルム
EP0608991B1 (en) * 1993-01-27 1997-05-21 Nippon Oil Co. Ltd. Liquid crystalline polyesters
US7105627B1 (en) 2005-08-15 2006-09-12 General Electric Company Polyester stilbene composition
US20070037960A1 (en) * 2005-08-15 2007-02-15 General Electric Company Copolyester stilbene embossed film and methods of making the same
JP5905879B2 (ja) 2010-06-30 2016-04-20 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 多層光学フィルム
KR101840892B1 (ko) 2010-06-30 2018-03-21 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 광학적으로 대칭인 미소결정의 복굴절 층을 갖는 광학 적층체
JP5478553B2 (ja) 2010-09-03 2014-04-23 日東電工株式会社 連続ウェブ状光学フィルム積層体ロール及びその製造方法
JP5511730B2 (ja) 2010-09-03 2014-06-04 日東電工株式会社 光学的パネル組立体の連続的製造方法及び装置
JP5701679B2 (ja) 2010-09-03 2015-04-15 日東電工株式会社 矩形形状のパネルに偏光膜を有する光学フィルムを順次的に貼り付ける方法及び装置
JP5502023B2 (ja) 2010-09-03 2014-05-28 日東電工株式会社 偏光膜を有する光学フィルム積層体ロールの製造方法
US10767005B2 (en) 2015-12-22 2020-09-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Bibenzoate copolyesters and methods to produce them
US10287402B2 (en) 2016-04-29 2019-05-14 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Polycarbonate-polyolefin block copolymers and methods of making them

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1181102A (fr) * 1956-08-17 1959-06-11 American Viscose Corp Procédés de fabrication de polyesters et produits en résultant
US2976266A (en) * 1957-10-17 1961-03-21 American Viscose Corp Film-forming polyesters of bibenzoic acid
US3909489A (en) * 1973-11-07 1975-09-30 Goodyear Tire & Rubber Polyesters and copolyesters having improved flame retardancy
US4728717A (en) * 1987-01-02 1988-03-01 Eastman Kodak Company Polyesters of trans-4,4'-stilbenedicarboxylic acid, 1,4-cyclohexanedimethanol and 1,4-butanediol

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