KR0145138B1 - 신규한 엔-디알킬포스포피페리딘 유도체 - Google Patents
신규한 엔-디알킬포스포피페리딘 유도체Info
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 N-디알킬포스포피페리딘 유도체, 그의 제조방법 및 그의 난연제로서의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서,
R은 알킬을 나타내며,
n은 10 내지 400의 정수를 나타낸다.
Description
[발명의 명칭]
신규한 N-디알킬포스포피페리딘 유도체
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 난연제로서 유용한 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 N-디알킬포스포피페리딘 유도체 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서,
R은 알킬을 나타내며,
n은 10 내지 400의 정수를 나타낸다.
근래의 생활용품 및 각종 산업시설에서 사용되고 있는 직물은 직포 및 부직포와같이 종래에 좌석, 침구, 융단, 커튼 등에 주로 사용되던 직물류 이외에도 각종 중합체성 물질을 사용하고 있다. 그러나 이런 직물은 연소되는 동안 특히 많은 양의 연기, 열 및 독성 등의 부산물을 넣게 되며 단독 또는 혼합물로 사용되는 천연 직물인 모직물조차도 연소도중에 독성을 나타내는 부산물을 발생시키는 것이 문제점으로 지적되고 있다. 이에 오래전부터 직물의 난연성을 개선하기 위하여 많은 노력이 기울여져 왔다.
이에 지금까지 개발된 난연제를 분류하면 첫째, 알루미나 트리하이드레이트:둘째, 통상 안티모니 옥사이드와 혼합 사용하는 할로겐화 화합물; 셋째, 붕소 또는 붕산; 및 넷째, 함인 화합물이 있으며, 이들 중에서 함인 화합물은 최근 플라스틱 및 직물류에 널리 사용되고 있는 중요한 난연제이다.
함인 화합물로는 통상적으로 인 원소 자체만을 함유하는 화합물 뿐만 아니라 질소 또는 브롬과 같은 할로겐화 원소를 함유하는 구조를 갖는 화합물도 포함된다.
이들 함인 난연제의 난연작용의 메카니즘은 셀룰로오스를 초기에 포스포릴화시킨 다음, 이 포스포릴화된 셀룰로오스가 물, 인산 및 불포화 셀룰로오스 유사물질로 분해되며, 이들 단계가 반복되어 최종적으로 잘 연소되지 않는 목탄(char)으로 분해되고, 이들 목탄 생성물이 열 및 가소성 가스를 차단하는 역할을 함으로써 난연 효과가 나타나는 것으로 밝혀져 있다. 한편 폴리스티렌과 같은 중합체 직물의 경우에는 아직 그 정확한 메카니즘은 밝혀져 있지 않지만 함인 화합물이 목탄을 생성시키는 대신에 중합체의 연소에 의해 폴리인산 층을 형성하여 난연효과를 증진시킬 수 있는 것으로 알려져 있다.
그러나 이들 함인 난연제중 인-할로겐 난연제는 제품의 내후성이 나쁘며 장시간 사용시 황변이 일어나는 단점이 있을 뿐만 아니라(일본 특허 공고 소55-26204호) 할로겐원소 자체의 유해성 때문에 이들 난연제를 제조하는 과정에서나 난연처리 공정 및 난연 처리된 제품의 연소시에 유독성 물질을 방출할 염려가 있어 주의가 요구되어 왔다.
이에 본 발명자는 이러한 문제점을 해결하고 우수한 난연성 화합물을 제조하고자 오랜 기간 연구 끝에 상기 일반식(Ⅰ)의 신규한 N-디알킬포스포피페리딘 유도체 화합물을 제조하게되어 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서 본 발명은 종래와는 전혀 다른 새로운 구조의 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 함인 난연제로 유용한 신규한 N-디알킬포스포피페리딘 유도체 화합물 및 그의 제조방법을 제공하는 데에 그 목적이 있다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 함인 난연제로 유용한 신규한 N-디알킬포스포피페리딘 유도체 화합물을 그 특징으로 한다.
상기 식에서,
R은 알킬을 나타내며,
n는 10 내지 400의 정수를 나타낸다.
본 발명에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물은 총 분자량이 3,000 내지 100,000이고 반복 단위(repeating unit)의 분자량은 250 내지 1,500이며, 중합도는 10 내지 400인 중합체 화합물이다.
본 발명에 따르는 바람직한 일반식(Ⅰ)의 화합물은
R이 C1내지 C20의 알킬을 나타내며,
n는 10 내지 380의 정수를 나타내는 화합물이다.
본 발명에 따르는 특히 바람직한 일반식(Ⅰ)이 화합물은
R이 C1내지 C10의 알킬을 나타내며,
n는 10 내지 360의 정수를 나타내는 화합물이다.
본 발명에 따르는 더욱 특히 바람직한 일반식(Ⅰ)의 화합물은
R이 메틸, 에틸 또는 부틸을 나타내며,
n는 11 내지 324의 정수를 나타내는 화합물이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따르는 함인 난연제로 유용한 신규한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 하기 일반식(Ⅱ)의 O,O-디알킬-N,N-디알릴 포스포아미드를 이산화황(SO2)과 극성 유기용매 중에서 과산화물 또는 AIBN(아조비스이소부티로니트릴)과 같은 유리 라디칼 개시제 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 식에서 R은 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따르면, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는 상기 일반식(Ⅱ)의화합물 및 이산화황 가스를 대략 동일 물량으로 극성 유기 용매에 용해시킨 용액에 과산화물 또는 AIBN을 -10 내지 200℃, 바람직하게는 0 내지 120℃에서 교반하면서 적가한다. 적가가 끝나면 2 내지 30시간 동안 계속 반응시켜 반응이 완료되면 통상의 방법에 따라 분리 및 정제하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득한다.
이 때 반응온도는 용해된 이산화황이 가스로 발산되는 것을 막기 위해 가능한 한 저온에서반응시키는 것이 바람직하나 -10℃ 이하에서 반응시키게 되면 반응이 불량하게 되고, 200℃ 이상에서는 지나친 고온으로 인해 극성 유기 용매가 가스로 증발되어 반응기의 압력이 상승하고 목적 생성물이 갈변하는 문제가 있으므로 상기 온도 범위에서 반응시키는 것이 바람직하다.
이산화황 가스는 통상의 이산화황 용해 방법을 사용할 수 있으며, 예를 들어 알콜, 클로로포름, 에테르등 이산화황 가용성 용매에, 이 용매의 중량의 증가를 계측하며 이산화황 가스를 불어 넣는 방법을 사용함으로써 용해시킬 수 있다.
본 발명에 따르는 화합물로 난연 처리한 직물에 대하여 난연성을 시험하여 잔광의 지속시간(Afterflaming Time:AFT)과 목탄의 길이(또는 손상 길이(Damage length):DL)를 측정한 결과 본 발명에 따르는 화합물로 난연 처리된 직물은 IFAI(In-dustrial Fabrics Association International)의 기준에 합격함으로써 우수한 난연성을 갖는다는 것이 확인되었다.
본 발명에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물은 직물의 난연제 특히 면직물에 대하여 우수한 난연 효과를 나타내므로 이들 직물을 통상적인 난연 처리 방법에 의하여 난연 처리함으로써 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 더욱 상세히 설명하며 본 발명이 이하 실시예에 의해서 한정되는 것은 아니다.
[제조 실시예]
[실시예 1]
20.5g의 O,O-디메틸-N,N-디알릴포스포아미드 및 6.6g의 이산화항 가스를 50ml의 메탄올에 용해시킨 용액에 0.4ml의 70%t-부틸 하이드로퍼옥사이드를 10ml 메탄올에 희석시킨 용액을 상온에서 교반하며 적가한다.
반응이 진행됨에 따라 반응 혼합물을 점성을 갖게 된다. 퍼옥사이드 적가 후 5시간이 경과한 다음 용매를 제거하면 흰색의 중합체를 정량적인 수율로 얻게된다.
생성된 화합물을 분석결과 평균 총 분자량은 51,000이고 반복 단위 평균 분자량은 255이며 평균 중합도는 200이었고, 원소분석 결과는 다음과 같다.
C:34.2%, H:6.2%, N:4.9%, P:9.1%, S:15.0%
[실시예 2]
O,O-디메틸-N,N-디알릴포스포아미드 대신에 O,O-디에틸-N,N-디알릴포스포아미드 23g을 사용하고 반응온도를 0℃에서 24시간 반응시킨 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 조건하에서 반응시킨다.
그 결과 흰색 고체를 정량적으로 수득할 수 있다.
생성된 화합물의 분석 결과 평균 총 분자량은 84,900이고 반복 단위 평균 분자량은 283이며 평균 중합도는 300이었고, 원소분석 결과는 다음과 같다.
C:39.5%, H:7.0%, N:4.6%, P:8.2%, S:12.0%
[실시예 3]
t-부틸 하이드로퍼옥사이드 대신에 0.25g의 AIBN(아조비스이소부티로니트릴)을 사용하고 반응 온도를 120℃하여 실시예 2와 동일한 조건하에서 반응시켜 정제한다.
그 결과 황색의 중합체를 수득할 수 있다.
생성된 화합물의 분석 결과 평균 총 분자량은 80,655이고 반복 단위 평균 분자량은 283이며 평균 중합도는 285이었고, 원소분석 결과는 다음과 같다.
C:38.7%, H:6.9%, N:4.6%, P:5.7%, S:7.7%
(실험:난연성실험)
본 발명에 따르는 화합물의 난연성을 확인하기 위하여 실시예 1에서 제조된 화합물로 직물을 난연 처리하여 표준 수직 플레임 테스트(Standard vertical flame test:CPAI-84, Section 7, Wall Top material)에 의하여 난연 처리하지 않은 직물과 비교 실험하였다.
본 실험에서는 100% 면직물을 사용하였고, 난연 처리는 직물을 상기 실시예 1에서 수득된 본 발명에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 40% 농도로 물에 용해시킨 용액에 30초 내지 1분 동안 담구어 둔 다음 이것을 건조시켜 사용하였다.
난연성 시험은 다음과 같은 방법으로 수행하였다.
30cm×6.3cm의 크기의 직물조각을 분센(bunsen) 버너 위로 정확히 1.9cm 위치에 수직으로 매달아 놓는다. 버너는 발광 불꽃이 3.8cm이고 직물상에서 1.9cm 넓이로 퍼져 있도록 조정한다. 점화하여 12초 후에 불꽃을 제거하고 잔광의 지속시간(Afterflaming Time:AFT)과 목탄 길이(Damega length:DL)를 측정한다.
측정된 목탄 길이를 IFAI의 기준에 따라 평가하였다.
그 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
상기 시험 결과로부터 본 발명의 화합물은 우수한 난연성을 나타냄을 확인할 수 있다.
Claims (6)
- 하기의 일반식(Ⅰ)의 신규한 N-디알킬포스포피페리딘 유도체.상기 식에서 R은 알킬을 나타내며, n은 10 내지 400의 정수를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, R이 C1내지 C20의 알킬을 나타내며, n은 10 내지 380의 정수를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제2항에 있어서, R이 C1내지 C10의 알킬을 나타내며, n은 10 내지 360의 정수를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제3항에 있어서, R이 메틸, 에틸 또는 부틸을 나타내며, n은 11 내지 324의 정수를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 하기 일반식(Ⅱ)이 O,O-디알킬-N,N-디알릴 포스포아미드 및 이산화황(SO2)을 극성 유기 용매중에서 유리 리디칼 개시제 존재하에 반응시킴을 특징으로 하여 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R은 알킬을 나타낸다.
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 난연제로서 사용하는 방법.상기 식에서, R은 알킬을 나타낸다.
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR950025042A KR950025042A (ko) | 1995-09-15 |
| KR0145138B1 true KR0145138B1 (ko) | 1998-07-15 |
Family
ID=19376954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019940002289A KR0145138B1 (ko) | 1994-02-07 | 1994-02-07 | 신규한 엔-디알킬포스포피페리딘 유도체 |
Country Status (1)
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-
1994
- 1994-02-07 KR KR1019940002289A patent/KR0145138B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR950025042A (ko) | 1995-09-15 |
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