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Description
本発明の好ましい実施形態を本明細書に示し説明してきたが、このような実施形態が例としてのみ提供されることは当業者には明らかであろう。本発明から逸脱することなく、当業者には多数の変形、変更および置換が想到するであろう。本明細書に記載される本発明の実施形態に対する様々な代替形態が、本発明を実施する際に使用され得ることを理解されたい。以下の特許請求の範囲が本発明の範囲を定義し、これらの特許請求の範囲およびその均等物の範囲内の方法および構造が本発明によってカバーされることが意図される。
本発明は、例えば、以下の項目を提供する。
(項目1)
ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をエポキシ化および開環し、それによってエポキシ化および開環された藻類油ポリオールを生成するステップと、
b)前記エポキシ化および開環された藻類油ポリオールをイソシアネートおよびイオノゲン分子と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
c)前記イソシアネート末端プレポリマーを酸または塩基で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%の1またはそれを超える一不飽和脂肪酸を含む、方法。
(項目2)
前記1またはそれを超える一不飽和脂肪酸がC18:1脂肪酸である、項目1に記載の方法。
(項目3)
前記1またはそれを超える一不飽和脂肪酸がオレイン酸である、項目1に記載の方法。
(項目4)
前記藻類油が少なくとも80%の1またはそれを超える一不飽和脂肪酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目5)
前記藻類油が少なくとも90%の1またはそれを超える一不飽和脂肪酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目6)
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目7)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目8)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目9)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目1に記載の方法。
(項目10)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目1に記載の方法。
(項目11)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目1に記載の方法。
(項目12)
前記イオノゲン分子がジメチロールプロピオン酸(DMPA)である、項目1に記載の方法。
(項目13)
前記イオノゲン分子がN-メチルジエタノールアミン(MDEA)である、項目1に記載の方法。
(項目14)
前記酸または前記塩基が前記イオノゲン分子と等モルである、項目1に記載の方法。
(項目15)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和が酢酸によるものである、項目1に記載の方法。
(項目16)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和がトリエチルアミン(TEA)によるものである、項目1に記載の方法。
(項目17)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目1に記載の方法。
(項目18)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目17に記載の方法。
(項目19)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目1に記載の方法。
(項目20)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目1に記載の方法。
(項目21)
中和前に前記イソシアネート末端プレポリマーをメチルエチルケトンに可溶化するステップをさらに含む、項目1に記載の方法。
(項目22)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目1に記載の方法。
(項目23)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目1に記載の方法。
(項目24)
前記ポリウレタン分散体がカチオン性ポリウレタン分散体である、項目1に記載の方法。
(項目25)
前記ポリウレタン分散体がアニオン性ポリウレタン分散体である、項目1に記載の方法。
(項目26)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目1に記載の方法。
(項目27)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目1に記載の方法。
(項目28)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目1に記載の方法。
(項目29)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目1に記載の方法。
(項目30)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目1に記載の方法。
(項目31)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目1に記載の方法。
(項目32)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目1に記載の方法。
(項目33)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目1に記載の方法。
(項目34)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目1に記載の方法。
(項目35)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目1に記載の方法。
(項目36)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目1に記載の方法。
(項目37)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目1に記載の方法。
(項目38)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目1に記載の方法。
(項目39)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目1に記載の方法。
(項目40)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目1に記載の方法。
(項目41)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目1に記載の方法。
(項目42)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目1に記載の方法。
(項目43)
ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をヒドロホルミル化および水素化し、それによってヒドロホルミル化藻類油ポリオールを生成するステップと、
b)前記ヒドロホルミル化藻類油ポリオールをイソシアネートおよびイオノゲン分子と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
c)前記イソシアネート末端プレポリマーを酸または塩基で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%の1またはそれを超える不飽和脂肪酸を含む、方法。
(項目44)
前記1またはそれを超える一不飽和脂肪酸がC18:1脂肪酸である、項目43に記載の方法。
(項目45)
前記1またはそれを超える一不飽和脂肪酸がオレイン酸である、項目43に記載の方法。
(項目46)
前記藻類油が少なくとも80%の1またはそれを超える一不飽和脂肪酸を含む、項目43に記載の方法。
(項目47)
前記藻類油が少なくとも90%の1またはそれを超える一不飽和脂肪酸を含む、項目43に記載の方法。
(項目48)
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含む、項目43に記載の方法。
(項目49)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目43に記載の方法。
(項目50)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目43に記載の方法。
(項目51)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目43に記載の方法。
(項目52)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目43に記載の方法。
(項目53)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目43に記載の方法。
(項目54)
前記イオノゲン分子がジメチロールプロピオン酸(DMPA)である、項目43に記載の方法。
(項目55)
前記イオノゲン分子がN-メチルジエタノールアミン(MDEA)である、項目43に記載の方法。
(項目56)
前記酸または前記塩基が前記イオノゲン分子と等モルである、項目43に記載の方法。
(項目57)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和が酢酸によるものである、項目43に記載の方法。
(項目58)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和がトリエチルアミン(TEA)によるものである、項目43に記載の方法。
(項目59)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目43に記載の方法。
(項目60)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目59に記載の方法。
(項目61)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目43に記載の方法。
(項目62)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目43に記載の方法。
(項目63)
中和前に前記イソシアネート末端プレポリマーをメチルエチルケトンに可溶化するステップをさらに含む、項目43に記載の方法。
(項目64)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目43に記載の方法。
(項目65)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目43に記載の方法。
(項目66)
前記ポリウレタン分散体がカチオン性ポリウレタン分散体である、項目43に記載の方法。
(項目67)
前記ポリウレタン分散体がアニオン性ポリウレタン分散体である、項目43に記載の方法。
(項目68)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目43に記載の方法。
(項目69)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目43に記載の方法。
(項目70)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目43に記載の方法。
(項目71)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目43に記載の方法。
(項目72)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目43に記載の方法。
(項目73)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目43に記載の方法。
(項目74)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目43に記載の方法。
(項目75)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目43に記載の方法。
(項目76)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目43に記載の方法。
(項目77)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目43に記載の方法。
(項目78)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目43に記載の方法。
(項目79)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目43に記載の方法。
(項目80)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目43に記載の方法。
(項目81)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目43に記載の方法。
(項目82)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目43に記載の方法。
(項目83)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目43に記載の方法。
(項目84)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目43に記載の方法。
(項目85)
カチオン性ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をエポキシ化し、それによってエポキシ化藻類油を生成するステップと、
b)エタノールの存在下で前記エポキシ化藻類油を開環し、それによって藻類油ポリオールを生成するステップと、
c)前記ポリオールをイソシアネートおよびN-メチルジエタノールアミン(MDEA)と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記イソシアネート末端プレポリマーを酢酸で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
e)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含み、
前記藻類油ポリオールとMDEAとイソシアネートとのモル比がそれぞれ約1:約1:約2である、方法。
(項目86)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目85に記載の方法。
(項目87)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目85に記載の方法。
(項目88)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目85に記載の方法。
(項目89)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目85に記載の方法。
(項目90)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目85に記載の方法。
(項目91)
前記酢酸が前記MDEAと等モルである、項目85に記載の方法。
(項目92)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目85に記載の方法。
(項目93)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目92に記載の方法。
(項目94)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目85に記載の方法。
(項目95)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目85に記載の方法。
(項目96)
中和前に前記イソシアネート末端プレポリマーをメチルエチルケトンに可溶化するステップをさらに含む、項目85に記載の方法。
(項目97)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目85に記載の方法。
(項目98)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目85に記載の方法。
(項目99)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目85に記載の方法。
(項目100)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目85に記載の方法。
(項目101)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目85に記載の方法。
(項目102)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目85に記載の方法。
(項目103)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目85に記載の方法。
(項目104)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目85に記載の方法。
(項目105)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目85に記載の方法。
(項目106)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目85に記載の方法。
(項目107)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目85に記載の方法。
(項目108)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目85に記載の方法。
(項目109)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目85に記載の方法。
(項目110)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目85に記載の方法。
(項目111)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目85に記載の方法。
(項目112)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目85に記載の方法。
(項目113)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目85に記載の方法。
(項目114)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目85に記載の方法。
(項目115)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目85に記載の方法。
(項目116)
アニオン性ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をエポキシ化し、それによってエポキシ化藻類油を生成するステップと、
b)エタノールの存在下で前記エポキシ化藻類油を開環し、それによって藻類油ポリオールを生成するステップと、
c)前記藻類油ポリオールをイソシアネートおよびジメチロールプロピオン酸(DMPA)と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記イソシアネート末端プレポリマーをトリエチルアミン(TEA)で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
e)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってアニオン性ポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含む、方法。
(項目117)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目116に記載の方法。
(項目118)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目116に記載の方法。
(項目119)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目116に記載の方法。
(項目120)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目116に記載の方法。
(項目121)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目116に記載の方法。
(項目122)
前記TEAが前記DMPAと等モルである、項目116に記載の方法。
(項目123)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目116に記載の方法。
(項目124)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目123に記載の方法。
(項目125)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目116に記載の方法。
(項目126)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目116に記載の方法。
(項目127)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目116に記載の方法。
(項目128)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目116に記載の方法。
(項目129)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目116に記載の方法。
(項目130)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目116に記載の方法。
(項目131)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目116に記載の方法。
(項目132)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目116に記載の方法。
(項目133)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目116に記載の方法。
(項目134)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目116に記載の方法。
(項目135)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目116に記載の方法。
(項目136)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目116に記載の方法。
(項目137)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目116に記載の方法。
(項目138)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目116に記載の方法。
(項目139)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目116に記載の方法。
(項目140)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目116に記載の方法。
(項目141)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目116に記載の方法。
(項目142)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目116に記載の方法。
(項目143)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目116に記載の方法。
(項目144)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目116に記載の方法。
(項目145)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目116に記載の方法。
(項目146)
カチオン性ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をエポキシ化し、それによってエポキシ化藻類油を生成するステップと、
b)エタノールの存在下で前記エポキシ化藻類油を開環し、それによって藻類油ポリオールを生成するステップと、
c)前記ポリオールをイソシアネートおよびN-メチルジエタノールアミン(MDEA)と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記イソシアネート末端プレポリマーを酢酸で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
e)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってカチオン性ポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含み、
前記ポリエステルジオールとイソシアネートとMDEAとEDAとのモル比がそれぞれ約1:約3.3:約2:約0.3である、方法。
(項目147)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目146に記載の方法。
(項目148)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目146に記載の方法。
(項目149)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目146に記載の方法。
(項目150)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目146に記載の方法。
(項目151)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目146に記載の方法。
(項目152)
前記酢酸が前記MDEAと等モルである、項目146に記載の方法。
(項目153)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目146に記載の方法。
(項目154)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目153に記載の方法。
(項目155)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目146に記載の方法。
(項目156)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目146に記載の方法。
(項目157)
中和前に前記イソシアネート末端プレポリマーをメチルエチルケトンに可溶化するステップをさらに含む、項目146に記載の方法。
(項目158)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目146に記載の方法。
(項目159)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目146に記載の方法。
(項目160)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目146に記載の方法。
(項目161)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目146に記載の方法。
(項目162)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目146に記載の方法。
(項目163)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目146に記載の方法。
(項目164)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目146に記載の方法。
(項目165)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目146に記載の方法。
(項目166)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目146に記載の方法。
(項目167)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目146に記載の方法。
(項目168)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目146に記載の方法。
(項目169)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目146に記載の方法。
(項目170)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目146に記載の方法。
(項目171)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目146に記載の方法。
(項目172)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目146に記載の方法。
(項目173)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目146に記載の方法。
(項目174)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目146に記載の方法。
(項目175)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目146に記載の方法。
(項目176)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目144に記載の方法。
(項目177)
カチオン性ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をエポキシ化し、それによってエポキシ化藻類油を生成するステップと、
b)エタノールの存在下で前記エポキシ化藻類油を開環し、それによって藻類油ポリオールを生成するステップと、
c)前記ポリオールをイソシアネートおよびN-メチルジエタノールアミン(MDEA)と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記イソシアネート末端プレポリマーを酢酸で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
e)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってカチオン性ポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含み、
前記ポリエステルジオールとイソシアネートとMDEAとEDAとのモル比がそれぞれ約0.8:約3.5:約2.2:約0.3である、方法。
(項目178)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目177に記載の方法。
(項目179)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目177に記載の方法。
(項目180)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目177に記載の方法。
(項目181)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目177に記載の方法。
(項目182)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目177に記載の方法。
(項目183)
前記酸または前記塩基が前記イオノゲン分子と等モルである、項目177に記載の方法。
(項目184)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和が酢酸によるものである、項目177に記載の方法。
(項目185)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和がトリエチルアミン(TEA)によるものである、項目177に記載の方法。
(項目186)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目177に記載の方法。
(項目187)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目186に記載の方法。
(項目188)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目177に記載の方法。
(項目189)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目177に記載の方法。
(項目190)
中和前に前記イソシアネート末端プレポリマーをメチルエチルケトンに可溶化するステップをさらに含む、項目177に記載の方法。
(項目191)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目177に記載の方法。
(項目192)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目177に記載の方法。
(項目193)
前記ポリウレタン分散体がカチオン性ポリウレタン分散体である、項目177に記載の方法。
(項目194)
前記ポリウレタン分散体がアニオン性ポリウレタン分散体である、項目177に記載の方法。
(項目195)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目177に記載の方法。
(項目196)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目177に記載の方法。
(項目197)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目177に記載の方法。
(項目198)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目177に記載の方法。
(項目199)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目177に記載の方法。
(項目200)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目177に記載の方法。
(項目201)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目177に記載の方法。
(項目202)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目177に記載の方法。
(項目203)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目177に記載の方法。
(項目204)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目177に記載の方法。
(項目205)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目177に記載の方法。
(項目206)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目177に記載の方法。
(項目207)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目177に記載の方法。
(項目208)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目177に記載の方法。
(項目209)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目177に記載の方法。
(項目210)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目177に記載の方法。
(項目211)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目177に記載の方法。
本発明は、例えば、以下の項目を提供する。
(項目1)
ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をエポキシ化および開環し、それによってエポキシ化および開環された藻類油ポリオールを生成するステップと、
b)前記エポキシ化および開環された藻類油ポリオールをイソシアネートおよびイオノゲン分子と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
c)前記イソシアネート末端プレポリマーを酸または塩基で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%の1またはそれを超える一不飽和脂肪酸を含む、方法。
(項目2)
前記1またはそれを超える一不飽和脂肪酸がC18:1脂肪酸である、項目1に記載の方法。
(項目3)
前記1またはそれを超える一不飽和脂肪酸がオレイン酸である、項目1に記載の方法。
(項目4)
前記藻類油が少なくとも80%の1またはそれを超える一不飽和脂肪酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目5)
前記藻類油が少なくとも90%の1またはそれを超える一不飽和脂肪酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目6)
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目7)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目8)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目1に記載の方法。
(項目9)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目1に記載の方法。
(項目10)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目1に記載の方法。
(項目11)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目1に記載の方法。
(項目12)
前記イオノゲン分子がジメチロールプロピオン酸(DMPA)である、項目1に記載の方法。
(項目13)
前記イオノゲン分子がN-メチルジエタノールアミン(MDEA)である、項目1に記載の方法。
(項目14)
前記酸または前記塩基が前記イオノゲン分子と等モルである、項目1に記載の方法。
(項目15)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和が酢酸によるものである、項目1に記載の方法。
(項目16)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和がトリエチルアミン(TEA)によるものである、項目1に記載の方法。
(項目17)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目1に記載の方法。
(項目18)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目17に記載の方法。
(項目19)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目1に記載の方法。
(項目20)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目1に記載の方法。
(項目21)
中和前に前記イソシアネート末端プレポリマーをメチルエチルケトンに可溶化するステップをさらに含む、項目1に記載の方法。
(項目22)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目1に記載の方法。
(項目23)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目1に記載の方法。
(項目24)
前記ポリウレタン分散体がカチオン性ポリウレタン分散体である、項目1に記載の方法。
(項目25)
前記ポリウレタン分散体がアニオン性ポリウレタン分散体である、項目1に記載の方法。
(項目26)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目1に記載の方法。
(項目27)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目1に記載の方法。
(項目28)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目1に記載の方法。
(項目29)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目1に記載の方法。
(項目30)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目1に記載の方法。
(項目31)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目1に記載の方法。
(項目32)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目1に記載の方法。
(項目33)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目1に記載の方法。
(項目34)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目1に記載の方法。
(項目35)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目1に記載の方法。
(項目36)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目1に記載の方法。
(項目37)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目1に記載の方法。
(項目38)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目1に記載の方法。
(項目39)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目1に記載の方法。
(項目40)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目1に記載の方法。
(項目41)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目1に記載の方法。
(項目42)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目1に記載の方法。
(項目43)
ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をヒドロホルミル化および水素化し、それによってヒドロホルミル化藻類油ポリオールを生成するステップと、
b)前記ヒドロホルミル化藻類油ポリオールをイソシアネートおよびイオノゲン分子と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
c)前記イソシアネート末端プレポリマーを酸または塩基で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%の1またはそれを超える不飽和脂肪酸を含む、方法。
(項目44)
前記1またはそれを超える一不飽和脂肪酸がC18:1脂肪酸である、項目43に記載の方法。
(項目45)
前記1またはそれを超える一不飽和脂肪酸がオレイン酸である、項目43に記載の方法。
(項目46)
前記藻類油が少なくとも80%の1またはそれを超える一不飽和脂肪酸を含む、項目43に記載の方法。
(項目47)
前記藻類油が少なくとも90%の1またはそれを超える一不飽和脂肪酸を含む、項目43に記載の方法。
(項目48)
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含む、項目43に記載の方法。
(項目49)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目43に記載の方法。
(項目50)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目43に記載の方法。
(項目51)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目43に記載の方法。
(項目52)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目43に記載の方法。
(項目53)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目43に記載の方法。
(項目54)
前記イオノゲン分子がジメチロールプロピオン酸(DMPA)である、項目43に記載の方法。
(項目55)
前記イオノゲン分子がN-メチルジエタノールアミン(MDEA)である、項目43に記載の方法。
(項目56)
前記酸または前記塩基が前記イオノゲン分子と等モルである、項目43に記載の方法。
(項目57)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和が酢酸によるものである、項目43に記載の方法。
(項目58)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和がトリエチルアミン(TEA)によるものである、項目43に記載の方法。
(項目59)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目43に記載の方法。
(項目60)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目59に記載の方法。
(項目61)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目43に記載の方法。
(項目62)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目43に記載の方法。
(項目63)
中和前に前記イソシアネート末端プレポリマーをメチルエチルケトンに可溶化するステップをさらに含む、項目43に記載の方法。
(項目64)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目43に記載の方法。
(項目65)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目43に記載の方法。
(項目66)
前記ポリウレタン分散体がカチオン性ポリウレタン分散体である、項目43に記載の方法。
(項目67)
前記ポリウレタン分散体がアニオン性ポリウレタン分散体である、項目43に記載の方法。
(項目68)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目43に記載の方法。
(項目69)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目43に記載の方法。
(項目70)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目43に記載の方法。
(項目71)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目43に記載の方法。
(項目72)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目43に記載の方法。
(項目73)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目43に記載の方法。
(項目74)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目43に記載の方法。
(項目75)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目43に記載の方法。
(項目76)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目43に記載の方法。
(項目77)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目43に記載の方法。
(項目78)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目43に記載の方法。
(項目79)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目43に記載の方法。
(項目80)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目43に記載の方法。
(項目81)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目43に記載の方法。
(項目82)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目43に記載の方法。
(項目83)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目43に記載の方法。
(項目84)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目43に記載の方法。
(項目85)
カチオン性ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をエポキシ化し、それによってエポキシ化藻類油を生成するステップと、
b)エタノールの存在下で前記エポキシ化藻類油を開環し、それによって藻類油ポリオールを生成するステップと、
c)前記ポリオールをイソシアネートおよびN-メチルジエタノールアミン(MDEA)と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記イソシアネート末端プレポリマーを酢酸で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
e)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含み、
前記藻類油ポリオールとMDEAとイソシアネートとのモル比がそれぞれ約1:約1:約2である、方法。
(項目86)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目85に記載の方法。
(項目87)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目85に記載の方法。
(項目88)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目85に記載の方法。
(項目89)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目85に記載の方法。
(項目90)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目85に記載の方法。
(項目91)
前記酢酸が前記MDEAと等モルである、項目85に記載の方法。
(項目92)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目85に記載の方法。
(項目93)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目92に記載の方法。
(項目94)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目85に記載の方法。
(項目95)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目85に記載の方法。
(項目96)
中和前に前記イソシアネート末端プレポリマーをメチルエチルケトンに可溶化するステップをさらに含む、項目85に記載の方法。
(項目97)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目85に記載の方法。
(項目98)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目85に記載の方法。
(項目99)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目85に記載の方法。
(項目100)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目85に記載の方法。
(項目101)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目85に記載の方法。
(項目102)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目85に記載の方法。
(項目103)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目85に記載の方法。
(項目104)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目85に記載の方法。
(項目105)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目85に記載の方法。
(項目106)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目85に記載の方法。
(項目107)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目85に記載の方法。
(項目108)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目85に記載の方法。
(項目109)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目85に記載の方法。
(項目110)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目85に記載の方法。
(項目111)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目85に記載の方法。
(項目112)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目85に記載の方法。
(項目113)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目85に記載の方法。
(項目114)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目85に記載の方法。
(項目115)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目85に記載の方法。
(項目116)
アニオン性ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をエポキシ化し、それによってエポキシ化藻類油を生成するステップと、
b)エタノールの存在下で前記エポキシ化藻類油を開環し、それによって藻類油ポリオールを生成するステップと、
c)前記藻類油ポリオールをイソシアネートおよびジメチロールプロピオン酸(DMPA)と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記イソシアネート末端プレポリマーをトリエチルアミン(TEA)で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
e)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってアニオン性ポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含む、方法。
(項目117)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目116に記載の方法。
(項目118)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目116に記載の方法。
(項目119)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目116に記載の方法。
(項目120)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目116に記載の方法。
(項目121)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目116に記載の方法。
(項目122)
前記TEAが前記DMPAと等モルである、項目116に記載の方法。
(項目123)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目116に記載の方法。
(項目124)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目123に記載の方法。
(項目125)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目116に記載の方法。
(項目126)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目116に記載の方法。
(項目127)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目116に記載の方法。
(項目128)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目116に記載の方法。
(項目129)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目116に記載の方法。
(項目130)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目116に記載の方法。
(項目131)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目116に記載の方法。
(項目132)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目116に記載の方法。
(項目133)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目116に記載の方法。
(項目134)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目116に記載の方法。
(項目135)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目116に記載の方法。
(項目136)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目116に記載の方法。
(項目137)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目116に記載の方法。
(項目138)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目116に記載の方法。
(項目139)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目116に記載の方法。
(項目140)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目116に記載の方法。
(項目141)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目116に記載の方法。
(項目142)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目116に記載の方法。
(項目143)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目116に記載の方法。
(項目144)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目116に記載の方法。
(項目145)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目116に記載の方法。
(項目146)
カチオン性ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をエポキシ化し、それによってエポキシ化藻類油を生成するステップと、
b)エタノールの存在下で前記エポキシ化藻類油を開環し、それによって藻類油ポリオールを生成するステップと、
c)前記ポリオールをイソシアネートおよびN-メチルジエタノールアミン(MDEA)と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記イソシアネート末端プレポリマーを酢酸で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
e)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってカチオン性ポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含み、
前記ポリエステルジオールとイソシアネートとMDEAとEDAとのモル比がそれぞれ約1:約3.3:約2:約0.3である、方法。
(項目147)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目146に記載の方法。
(項目148)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目146に記載の方法。
(項目149)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目146に記載の方法。
(項目150)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目146に記載の方法。
(項目151)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目146に記載の方法。
(項目152)
前記酢酸が前記MDEAと等モルである、項目146に記載の方法。
(項目153)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目146に記載の方法。
(項目154)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目153に記載の方法。
(項目155)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目146に記載の方法。
(項目156)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目146に記載の方法。
(項目157)
中和前に前記イソシアネート末端プレポリマーをメチルエチルケトンに可溶化するステップをさらに含む、項目146に記載の方法。
(項目158)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目146に記載の方法。
(項目159)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目146に記載の方法。
(項目160)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目146に記載の方法。
(項目161)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目146に記載の方法。
(項目162)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目146に記載の方法。
(項目163)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目146に記載の方法。
(項目164)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目146に記載の方法。
(項目165)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目146に記載の方法。
(項目166)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目146に記載の方法。
(項目167)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目146に記載の方法。
(項目168)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目146に記載の方法。
(項目169)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目146に記載の方法。
(項目170)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目146に記載の方法。
(項目171)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目146に記載の方法。
(項目172)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目146に記載の方法。
(項目173)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目146に記載の方法。
(項目174)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目146に記載の方法。
(項目175)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目146に記載の方法。
(項目176)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目144に記載の方法。
(項目177)
カチオン性ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類油をエポキシ化し、それによってエポキシ化藻類油を生成するステップと、
b)エタノールの存在下で前記エポキシ化藻類油を開環し、それによって藻類油ポリオールを生成するステップと、
c)前記ポリオールをイソシアネートおよびN-メチルジエタノールアミン(MDEA)と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記イソシアネート末端プレポリマーを酢酸で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
e)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってカチオン性ポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類油が少なくとも60%のオレイン酸を含み、
前記ポリエステルジオールとイソシアネートとMDEAとEDAとのモル比がそれぞれ約0.8:約3.5:約2.2:約0.3である、方法。
(項目178)
前記藻類油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、項目177に記載の方法。
(項目179)
前記藻類油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、項目177に記載の方法。
(項目180)
前記藻類油が少なくとも80g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目177に記載の方法。
(項目181)
前記藻類油が88g I 2 /100gのヨウ素価を有する、項目177に記載の方法。
(項目182)
前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、項目177に記載の方法。
(項目183)
前記酸または前記塩基が前記イオノゲン分子と等モルである、項目177に記載の方法。
(項目184)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和が酢酸によるものである、項目177に記載の方法。
(項目185)
前記イソシアネート末端プレポリマーの中和がトリエチルアミン(TEA)によるものである、項目177に記載の方法。
(項目186)
分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、項目177に記載の方法。
(項目187)
前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、項目186に記載の方法。
(項目188)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、1,000rpmで少なくとも2時間混合することによるものである、項目177に記載の方法。
(項目189)
前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させることが、10,000rpmで少なくとも5分間混合することによるものである、項目177に記載の方法。
(項目190)
中和前に前記イソシアネート末端プレポリマーをメチルエチルケトンに可溶化するステップをさらに含む、項目177に記載の方法。
(項目191)
前記ポリウレタン分散体が1%未満の有機溶媒を含む、項目177に記載の方法。
(項目192)
前記ポリウレタン分散体が0.5%未満の有機溶媒を含む、項目177に記載の方法。
(項目193)
前記ポリウレタン分散体がカチオン性ポリウレタン分散体である、項目177に記載の方法。
(項目194)
前記ポリウレタン分散体がアニオン性ポリウレタン分散体である、項目177に記載の方法。
(項目195)
前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、項目177に記載の方法。
(項目196)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、30%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目177に記載の方法。
(項目197)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、40%~45%のハードセグメント含有量を有する、項目177に記載の方法。
(項目198)
前記ポリウレタン分散体が、重量測定で求められる場合、20%~30%の固形分を有する、項目177に記載の方法。
(項目199)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、項目177に記載の方法。
(項目200)
前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、項目177に記載の方法。
(項目201)
前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、項目177に記載の方法。
(項目202)
前記ポリウレタン分散体が、示差走査熱量測定によって求められる場合、10℃~約20℃のガラス転移温度を有する、項目177に記載の方法。
(項目203)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、項目177に記載の方法。
(項目204)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、項目177に記載の方法。
(項目205)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、項目177に記載の方法。
(項目206)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが70度を超える水接触角を有する、項目177に記載の方法。
(項目207)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、項目177に記載の方法。
(項目208)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、項目177に記載の方法。
(項目209)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、項目177に記載の方法。
(項目210)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、項目177に記載の方法。
(項目211)
前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、項目177に記載の方法。
Claims (28)
- ポリウレタン分散体を製造する方法であって、
a)藻類トリグリセリド油をエポキシ化および開環し、それによってエポキシ化および開環された藻類油ポリオールを生成するステップと、
b)前記エポキシ化および開環された藻類油ポリオールをイソシアネートおよびイオノゲン分子と反応させ、それによってイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
c)前記イソシアネート末端プレポリマーを酸または塩基で中和し、それによって中和されたイソシアネート末端プレポリマーを生成するステップと、
d)前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させ、それによってポリウレタン分散体を生成するステップと
を含み、
前記藻類トリグリセリド油が少なくとも60%の1またはそれを超える一不飽和脂肪酸を含む、方法。 - 前記1またはそれを超える一不飽和脂肪酸がC18:1脂肪酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記1またはそれを超える一不飽和脂肪酸がオレイン酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記藻類トリグリセリド油が少なくとも60%のオレイン酸を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記藻類トリグリセリド油が少なくとも80%のオレイン酸を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記藻類トリグリセリド油が少なくとも90%のオレイン酸を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記藻類トリグリセリド油が少なくとも80g I2/100gのヨウ素価を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記イオノゲン分子がジメチロールプロピオン酸(DMPA)である、請求項1に記載の方法。
- 前記イオノゲン分子がN-メチルジエタノールアミン(MDEA)である、請求項1に記載の方法。
- 前記イソシアネート末端プレポリマーの中和が酢酸によるものである、請求項1に記載の方法。
- 前記イソシアネート末端プレポリマーの中和がトリエチルアミン(TEA)によるものである、請求項1に記載の方法。
- 分散前に前記中和されたイソシアネート末端プレポリマーを鎖延長剤と反応させるステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記鎖延長剤がエチレンジアミン(EDA)である、請求項12に記載の方法。
- 中和前に前記イソシアネート末端プレポリマーをメチルエチルケトンに可溶化するステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体がカチオン性ポリウレタン分散体である、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体がアニオン性ポリウレタン分散体である、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体が、ASTM 6866によって評価される場合、少なくとも50%のバイオ系含有量を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約100nm未満の最大粒径を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体が、動的光散乱によって求められる場合、約0.15未満の多分散指数を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体が、周囲温度で約10mPa・s未満の粘度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥水性である、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが撥油性である、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが耐汚染性である、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが90度を超える水接触角を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、10%未満の吸水率を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが、重量測定で求められる場合、5%未満の吸水率を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約10MPa~約20MPaの引張強度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン分散体を用いてフィルムを調製するステップをさらに含み、前記フィルムが約200%~約300%の破断伸びを有する、請求項1に記載の方法。
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