JP5916601B2 - ポリウレタン分散体、そのポリウレタン分散体を生成する方法、コーティングされた物品、および物品をコーティングする方法 - Google Patents
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Description
本出願は、「ポリウレタン分散体、そのポリウレタン分散体を生成する方法、コーティングされた物品、および物品をコーティングする方法」という名称の2009年3月31日に出願された米国仮特許出願第61/165,024号の優先権を主張する非仮出願であり、その出願の教示は、後述全体で再生されるごとく、参照により本明細書に組み込まれる。
天然油系ポリオールは、天然および/または遺伝子組換え植物野菜種子油および/または動物性脂肪などの再生可能原料資源に基づくまたは由来するポリオールである。かかる油および/または脂肪は一般的に、トリグリセリド類、すなわちグリセロールと結合した脂肪酸類からなる。好ましいのは、トリグリセリド中に少なくとも約70パーセントの不飽和脂肪酸を有する植物油である。天然物は、少なくとも約85重量パーセントの不飽和脂肪酸を含んでよい。好ましい植物油の例としては、限定はされないが、例えばトウゴマ、大豆、オリーブ、ピーナッツ、菜種、トウモロコシ、ゴマ、綿、キャノーラ、紅花、亜麻仁、ヤシ、ブドウ種子、ブラックキャラウェイ、カボチャ核種、ボリジ種子、木の胚芽(wood germ)、アンズ核種、ピスタチオ、アーモンド、マカデミアナッツ、アボカド、シーバックソーン、麻、へーゼルナッツ、月見草、野バラ、アザミ、胡桃、ヒマワリ、タイワンアブラギリ属(jatropha)種子油からの油、またはそれらの組合せが挙げられる。さらに、藻類などの生物から得られる油もまた使用されてよい。動物性食品の例としては、豚脂、牛脂、魚油、およびそれらの混合物が挙げられる。植物性および動物性の油/脂肪の組合せもまた使用されてよい。
カプロラクトン系ポリエステルポリオールを含む脂肪族および芳香族ポリエステルポリオール、いずれかのポリエステル/ポリエーテルハイブリッドポリオール、PTMEG系ポリエーテルポリオール;エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、およびそれらの混合物に基づくポリエーテルポリオール;ポリカーボネートポリオール;ポリアセタールポリオール、ポリアクリレートポリオール;ポリエステルアミドポリオール;ポリチオエーテルポリオール;飽和または不飽和ポリブタジエンポリオールなどのポリオレフィンポリオール
のいずれかとのブレンドであってよい。
短鎖ポリオール、例えば短鎖ジオール成分は、二官能性開始剤をアルコキシル化する生成物であり得る。別の方法において、短鎖ポリオールは、多官能性開始剤をアルコキシル化する生成物であってよい。例えば、短鎖ジオールは、ポリオキシプロピレンジオールであってよいが、存在するのであれば、使用されるアルコキシドの少なくとも75重量パーセントが、プロピレンオキシドである限りにおいて、短鎖ジオールはまた、混合されたエチレンオキシドプロピレンオキシドポリオールであり得る。プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等などのジオールはまた、本発明の配合物で使用され得る。プレポリマー配合物の短鎖ジオール成分は、存在するのであれば、50〜500、または代替として50〜250、または代替として90〜220g/モルの分子量を有する。短鎖ジオールなどの代表的な短鎖ポリオールは、限定はされないが、少なくとも2以上の水酸基官能価および50〜500g/モルの間の分子量を有する試薬を含む。かかる短鎖ポリオールは、限定はされないが、脂肪族、芳香族、脂環式二価アルコールおよびジアルキレングリコールを含む。短鎖ポリオールの例としては、限定はされないが、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2ブタンジオール、1,3ブタンジオール、2,3ブタンジオールおよび1,4ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5ペンタンジオール、シクロヘキサンジメタノールの1,3/1,4異性体、1−5ペンタンジオール、1,6ヘキサンジオール、2−メチル−1,8オクタンジオール、1,9ノナンジオール、1,12ドデカンジオール、短鎖ジオールとして特公昭45−1474に記載されている環状の基を有する低分子量ジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ヘキサントリオール、ペンタエリトリトール、ソルビトール、および糖、ならびにそれらの誘導体が挙げられる。これらのポリオールは、アジピン酸およびその誘導体とともに使用されて、アジペートポリオールを形成する。
ポリイソシアネート化合物の例としては、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジクロロ−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、1,5−テトラヒドロナフタレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−および1,4−ビス(イソシアネートメチル)イソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、それらの異性体、ならびに/またはそれらの組合せが挙げられる。
第1の界面活性剤は、6重量パーセント未満含んでよい、例えば、第1の界面活性剤は、4〜6重量パーセント含んでよい。代表的な第1の界面活性剤としては、限定はされないが、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、およびジアミノスルホネートが挙げられる。
溶媒はいずれかの溶媒であってよく、例えば、溶媒は有機溶媒であってよい。代表的な溶媒としては、限定はされないが、The Dow Chemical CompanyからPROGLYDE(登録商標)DMMの商品名で市販されているジプロピレングリコールジメチルエーテルおよびトリプロピレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。さらなる溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、テトラヒドロフラン(THF)を含んでよい。
プレポリマーは、1または複数のイソシアネートと、1または複数の第1の界面活性剤の存在下でジプロピレングリコールジメチルエーテルに溶解した混合物との反応生成物であり、この混合物は、1または複数の天然油系ポリオール、および1または複数のアジペートポリオール、および場合によって1または複数の短いジオールを含む。
本発明によるPUDは、バッチ法または連続法で生成されてよい。ポリウレタンプレポリマー、場合によって1種または複数の界面活性剤、および水を、攪拌器、例えばOAKSミキサーまたはIKAミキサーに入れ、それによってポリウレタンプレポリマーを水中に分散し、次に一級または二級アミンで鎖延長して、PUDを形成する。
本発明によるコーティングされた物品は、基板と、基板の1または複数の表面に結合された、上述の本発明のポリウレタン分散体に由来するコーティングとを含む。基板の1または複数の表面は、例えば本発明のポリウレタン分散体の塗布に先立って、処理、例えば下塗りをしてよい。基板は、いずれの基板であってもよく、例えば基板は、木材、コンクリート、プラスチック、およびそれらの組合せであってよい。
天然油ポリオール(NOP)を、大豆油に由来する脂肪酸メチルエステル(FAME)から、3つの反応ステップで調製した。図1に示すとおり、FAMEを、最初にヒドロホルミル化してアルデヒド中間体にし、次に第2のステップにおいて水素化して大豆モノマーにした。大豆モノマーの平均水酸基官能価は、およそ1.0である。NOPの目標分子量は、800〜1000g/モルの間であり、NOPの実際の分子量は、およそ845g/モルであった。水酸基価の目標は、112〜140mgKOH/gの間であった。
アジペートポリオールを、以下の配合に基づき、以下の手順によって調製した。
追加の装置、すなわち水冷コンデンサー、機械式攪拌器、温度計、および窒素の注入/排出管を設置した500mlの四つ口丸底フラスコにおいて、プレポリマーの調製を実行した。窒素パージおよび攪拌速度500rpmを反応の全行程で塗布した。油浴を、反応温度を維持するための熱源として使用した。典型的なプレポリマーの調製において、ポリエステルポリオールおよびジメチロールプロピオン酸[DMPA]を反応フラスコ内に加え、続いてイソシアネートを加えた。個別にまたはブレンドとしてのいずれかで加えたポリオールを、最初に、所望の反応温度よりも15〜20℃低い温度まで加熱した。ポリオールおよび溶媒の添加を完了したときに、反応混合物を攪拌(200rpm)して所望の温度(80〜90℃)まで加熱した。一旦、理論上のパーセントのNCOに到達したら、最終生成物を窒素雰囲気生成装置で試料容器へ移動し、分散のために使用した。プレポリマーのための適切な溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、およびジプロピレングリコールのジメチルエーテルが挙げられる。
プレポリマーに使用される酸の95〜110パーセントの化学量論量(モル)で三級アミン(例えばトリエチルアミン、TEA)を使用して、プレポリマーを中和する、小規模な(500ml)バッチ法でPUDを調製した。高いせん断力(50,000〜100,000sec−1)を発生させる特別な攪拌器を使用して、所定の量の水を勢いよく攪拌しながら、ゆっくりプレポリマーに加えた。水を連続的に加えると、分散体粘度が約3000cP(Brookfield Spindle#4、50rpm)より低く下がった。次に、分散体をアミン(例えばエチレンジアミン)で、完全に鎖延長した。最終分散体は、固形含有量約35重量パーセントおよび数平均粒径約100nmを有した。
PROGLYDE(登録商標)DMM溶媒中の大豆−アジペートPUD。ポリオール成分は、NOPポリオール50重量パーセントならびに同じ分子量および官能価を有するUNOXOL(登録商標)アジペートポリオール50重量パーセントの混合物である。プレポリマー100gmを有するPUDを調製するための配合物の成分を表1に示す。
NOPおよびUNOXOL(登録商標)アジペートポリオールを、同様の分子量および官能価のカプロラクトンジオールで置き換えることによって、本発明の実施例1に使用された処方を変更した。PROGLYDE(登録商標)DMMを溶媒として使用した。
NOPおよびUNOXOL(登録商標)アジペートポリオールを、同様の分子量および官能価のポリオール、Chemturaによって提供されるFomRez PES−G24−112で置き換えることによって、本発明の実施例1に使用された処方を変更した。PROGLYDE(登録商標)DMMを溶媒として使用した。
ドローダウンバーを使用して、スチールパネルおよびスライドガラスに、コーティング試料を塗布して、乾燥した厚さ約1.5ミルを有するコーティングを得た。特性のための試験をする前に、試料を周囲条件(50パーセントRHおよび23℃)で7日間乾燥した。表2および3に関しては、各物性およびコーティング性能特性についての様々な汚染剤の効果のために、各表に示したとおり各試料を何回も測定した、そして測定された特性の結果を表2および3に示す。
振子式(ケーニッヒ)硬度を、ASTM D4366によって測定した。地金基板に行ったコーティングに関して、実験を実行した。使用されたコーティングの厚さは、約1.5ミルであった。試験は、振子に付いた球圧子をコーティング上に置き、振動させた後で振動が減退するのに必要とした時間を測定する。報告された結果は、3回の平均である。
圧入試験は、深度を測定しながら小さな荷重(30秒の間中5mN)をかけ、ポリマーをクリープさせ、次に荷重を取り除き、最終深度を測定することに基づいている。
マイクロ傷抵抗は傷に対する抵抗であり、垂直荷重を測定し、断面積でそれを割ることによって計算され、パスカルで表わされる。せん断力ばかりでなく垂直力も測定しながら、荷重を増加させて傷/引っかきをコーティングにつける。断面積を計算することによって、特定の垂直力におけるマイクロ傷抵抗を計算し、報告する。
動的機械式分光法を使用して、時間に対する係数を測定することによって、硬度変化をモニターした。変更した平行平板配置を使用して、せん断モードで測定した。水性PUDを直径25mmのアルミニウムのコップに入れ、測定ロードセルに付けた板によって、押し込んで厚さ1mmのフィルムにした。振動せん断測定を、硬化の程度に基づく様々なパーセントのひずみで、1Hzで実行した。23℃および50パーセントRHで、試験を行った。データ点を、24時間の間10分ごとに収集した。アジペートポリオールで作製したPUDばかりでなく、競合するPUDと比較して、大豆ポリオールおよびPROGLYDE(登録商標)DMM溶媒の組合せを使用したとき、硬度変化はより速かった。結果を図6に示す。それらはy軸は、周波数1Hzおよび直線部のひずみ速度で、10分ごとに測定されたせん断応力を表わす。開始における差異は、PUD中の水の量に起因し得る。速度または線の勾配は、硬度変化速度を示し、PROGLYDE(登録商標)DMMを有する大豆PUDが、初期硬度変化の速い速度を示すことを、明確に理解することができる。
Claims (4)
- 1または複数のプレポリマーに由来する1または複数のポリウレタン単位であって、前記1または複数のプレポリマーが、1または複数のイソシアネートと、1または複数のジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸及びジアミノスルホネートからなる群から選択される成分の存在下でジプロピレングリコールジメチルエーテルに溶解した混合物との反応生成物を含み、前記混合物が、1または複数の天然油系ポリオール、および1または複数のアジペートポリオール、および場合によって1または複数の50〜500g/モルの分子量を有するジオールを含む、ポリウレタン単位、および
水
を含むポリウレタン分散体であって、
前記1または複数の天然油系ポリオールが、天然油に由来する脂肪酸メチルエステルをヒドロホルミル化してアルデヒド中間体を得、前記アルデヒド中間体を水素化してモノマーを得、前記モノマーをグリコール開始剤によってエステル転移させることによって、モノマーの一部とグリコール開始剤との縮合物およびモノマーの他の一部の自己縮合物の混合物として得られる1または複数の天然油系ポリオールであって、一級水酸基を含み、不飽和を含まず、官能価が1.5より高く6より高くないポリオールである、ポリウレタン分散体。 - ポリウレタン分散体を生成する方法であって、
1または複数のプレポリマーを含む第1のストリームを提供するステップであって、前記1または複数のプレポリマーが、1または複数のイソシアネートと、1または複数のジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸及びジアミノスルホネートからなる群から選択される成分の存在下でジプロピレングリコールジメチルエーテルに溶解した混合物との反応生成物を含み、前記混合物が、1または複数の天然油系ポリオール、および1または複数のアジペートポリオール、および場合によって1または複数の50〜500g/モルの分子量を有するジオールを含み、前記1または複数のプレポリマーが1または複数の中和剤によって場合によって中和されるステップ、
水を含む第2のストリームを提供するステップ、
前記第1のストリームおよび前記第2のストリームを一緒に混合するステップ、
それによってプレポリマー分散体を形成するステップ、
場合によって前記プレポリマー分散体を中和するステップ、
前記プレポリマーを鎖延長するステップ、
それによって前記ポリウレタン分散体を形成するステップ
を含む方法であって、
前記1または複数の天然油系ポリオールが、天然油に由来する脂肪酸メチルエステルをヒドロホルミル化してアルデヒド中間体を得、前記アルデヒド中間体を水素化してモノマーを得、前記モノマーをグリコール開始剤によってエステル転移させることによって、モノマーの一部とグリコール開始剤との縮合物およびモノマーの他の一部の自己縮合物の混合物として得られる1または複数の天然油系ポリオールであって、一級水酸基を含み、不飽和を含まず、官能価が1.5より高く6より高くないポリオールである、方法。 - 基板と、
前記基板の1または複数の表面に結合されたコーティングであって、請求項1に記載のポリウレタン分散体に由来するコーティングと
を含むコーティングされた物品。 - 物品をコーティングする方法であって、
基板を選択するステップ、
請求項1に記載のポリウレタン分散体を含むコーティング組成物を選択するステップ、
前記基板の1または複数の表面に前記コーティング組成物を塗布するステップ、
水の少なくとも一部を除去するステップ、
それによって前記コーティングされた物品を形成するステップ
を含む、物品をコーティングする方法。
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