JPWO2021055797A5 - - Google Patents

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Claims (70)

  1. 式Ｉの化合物の薬学的に許容される塩：
  2. 前記塩が塩酸塩の式ＩＡである、請求項１に記載の薬学的に許容される塩。
  3. 請求項２に記載の前記塩酸塩の結晶。
  4. 前記結晶が式ＩＡ－形態Ｉである、請求項３に記載の結晶。
  5. 実質的に図１に示すような粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３又は４に記載の結晶。
  6. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、２３．８度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、４、又は５のいずれか一項に記載の結晶。
  7. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、２１．２及び２３．８度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３～６のいずれか一項に記載の結晶。
  8. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、２１．２、２３．８、２７．０、及び３２．５度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３～７のいずれか一項に記載の結晶。
  9. １０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図２に示すような示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項３～８のいずれか一項に記載の結晶。
  10. １０℃／分の割合で加熱するとき、約２４４℃に吸熱ピークを含む示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項３～９のいずれか一項に記載の結晶。
  11. ２０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図３に示すような熱重量分析プロファイルを特徴とする、請求項３～１０のいずれか一項に記載の結晶。
  12. 前記結晶が式ＩＡ－形態ＩＩである、請求項３に記載の結晶。
  13. 実質的に図４に示すような粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３又は１２に記載の結晶。
  14. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、２５．５度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、１２、又は１３のいずれか一項に記載の結晶。
  15. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、１４．８、１７．５、及び２５．５度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、又は１２～１４のいずれか一項に記載の結晶。
  16. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、１４．８、１７．５、１８．４、２４．０、２５．５、２８．０、及び２８．７度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、又は１２～１５のいずれか一項に記載の結晶。
  17. ２０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図５に示すような熱重量分析プロファイルを特徴とする、請求項３、又は１２～１６のいずれか一項に記載の結晶。
  18. 前記結晶が式ＩＡ－形態ＩＩａである、請求項３に記載の結晶。
  19. 実質的に図６に示すような粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３又は１８に記載の結晶。
  20. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、２６．１度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、１８、又は１９のいずれか一項に記載の結晶。
  21. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、１４．０、１４．９、及び２６．１度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、又は１８～２０のいずれか一項に記載の結晶。
  22. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、１２．５、１４．０、１４．９、１８．４、及び２６．１度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、又は１８～２１のいずれか一項に記載の結晶。
  23. １０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図７に示すような示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項３、又は１８～２２のいずれか一項に記載の結晶。
  24. １０℃／分の割合で加熱するとき、約１９９℃に吸熱ピークを含む示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項３、又は１８～２３のいずれか一項に記載の結晶。
  25. 前記結晶が式ＩＡ－形態ＩＩＩである、請求項３に記載の結晶。
  26. 実質的に図８に示すような粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３又は２５に記載の結晶。
  27. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、８．１度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、２５、又は２６のいずれか一項に記載の結晶。
  28. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、８．１及び２３．３度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、又は２５～２７のいずれか一項に記載の結晶。
  29. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、８．１、１２．５、１３．７、１４．５、１６．２、１８．８、２３．３、及び２４．５度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、又は２５～２８のいずれか一項に記載の結晶。
  30. １０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図９に示すような示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項３、又は２５～２９のいずれか一項に記載の結晶。
  31. １０℃／分の割合で加熱するとき、約１２１℃に吸熱ピークを含む示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項３、又は２５～３０のいずれか一項に記載の結晶。
  32. ２０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図１０に示すような熱重量分析プロファイルを特徴とする、請求項３、２５～３１のいずれか一項に記載の結晶。
  33. 前記結晶が式ＩＡ－形態ＩＶである、請求項３に記載の結晶。
  34. 実質的に図１１に示すような粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３又は３３に記載の結晶。
  35. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、４．０度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、３３、又は３４のいずれか一項に記載の結晶。
  36. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、４．０及び２２．７度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、又は３３～３５のいずれか一項に記載の結晶。
  37. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、４．０、２２．７、及び２７．８度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項３、又は３３～３６のいずれか一項に記載の結晶。
  38. １０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図１２に示すような示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項３、又は３３～３７のいずれか一項に記載の結晶。
  39. １０℃／分の割合で加熱するとき、約１６９℃に吸熱ピークを含む示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項３、又は３３～３８のいずれか一項に記載の結晶。
  40. ２０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図１３に示すような熱重量分析プロファイルを特徴とする、請求項３、３３～３９のいずれか一項に記載の結晶。
  41. 前記塩がリン酸塩の式ＩＢである、請求項１に記載の薬学的に許容される塩。
  42. 請求項４１に記載の前記リン酸塩の結晶。
  43. 前記結晶が式ＩＢ－形態Ｉである、請求項４２に記載の結晶。
  44. 実質的に図１４Ａに示すような粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項４２又は４３に記載の結晶。
  45. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、２４．９度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項４２～４４のいずれか一項に記載の結晶。
  46. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、１８．２、１９．６、２４．９度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項４２～４５のいずれか一項に記載の結晶。
  47. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、１８．２、１９．６、２４．９、２５．７、及び２７．０度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項４２～４６のいずれか一項に記載の結晶。
  48. １０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図１５Ａに示すような示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項４２～４７のいずれか一項に記載の結晶。
  49. １０℃／分の割合で加熱するとき、約２０１℃に吸熱ピークを含む示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項４２～４８のいずれか一項に記載の結晶。
  50. ２０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図１６Ａに示すような熱重量分析プロファイルを特徴とする、請求項４２～４９のいずれか一項に記載の結晶。
  51. 前記結晶が式ＩＢ－形態ＩＩである、請求項４２に記載の結晶。
  52. 実質的に図１４Ｂに示すような粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項４２又は５１に記載の結晶。
  53. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、２４．６度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項４２、又は５１～５２のいずれか一項に記載の結晶。
  54. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、１９．３、２４．６、及び２７．４度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項４２、又は５１～５３のいずれか一項に記載の結晶。
  55. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、１９．３、２２．３、２３．６、２４．６、及び２７．４度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項４２、又は５１～５４のいずれか一項に記載の結晶。
  56. １０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図１５Ｂに示すような示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項４２、又は５１～５５のいずれか一項に記載の結晶。
  57. １０℃／分の割合で加熱するとき、約２２９℃に吸熱ピークを含む示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項４２、又は５１～５６のいずれか一項に記載の結晶。
  58. ２０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図１６Ｂに示すような熱重量分析プロファイルを特徴とする、請求項４２、又は５１～５７のいずれか一項に記載の結晶。
  59. 前記塩が酒石酸塩の式ＩＣである、請求項１に記載の薬学的に許容される塩。
  60. 請求項５９に記載の前記酒石酸塩の結晶。
  61. 実質的に図１７に示すような粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項６０に記載の結晶。
  62. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、１８．４度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項６０～６１のいずれか一項に記載の結晶。
  63. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、１８．４、１９．９、及び２１．５度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項６０～６２のいずれか一項に記載の結晶。
  64. ラムダ＝１．５４オングストローム（Ｃｕ Ｋα）を用いる２θスケールにおいて、１８．４、１９．４、１９．９、２１．５、及び２６．３度±０．２度２θにピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、請求項６０～６３のいずれか一項に記載の結晶。
  65. １０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図１８に示すような示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項６０～６４のいずれか一項に記載の結晶。
  66. １０℃／分の割合で加熱するとき、約１９０℃に吸熱ピークを含む示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを特徴とする、請求項６０～６５のいずれか一項に記載の結晶。
  67. ２０℃／分の割合で加熱するとき、実質的に図１９に示すような熱重量分析プロファイルを特徴とする、請求項６０～６６のいずれか一項に記載の結晶。
  68. 請求項１～６７のいずれか一項に記載の薬学的に許容される塩及び／又は結晶と、薬学的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物。
  69. 被験者における異常なＰＲＭＴ５活性に関連する疾患又は障害を治療するための医薬であって、請求項１～６７のいずれか一項に記載の薬学的に許容される塩及び／又は結晶を含む、医薬。
  70. 前記異常なＰＲＭＴ５活性に関連する疾患又は障害が、乳癌、肺癌、膵臓癌、前立腺癌、結腸癌、卵巣癌、子宮癌、子宮頸癌、白血病、例えば、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、急性リンパ性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、有毛細胞白血病、骨髄異形成症、骨髄増殖性疾患、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、肥満細胞症、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）、多発性骨髄腫（ＭＭ）、骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）、類表皮癌、異常ヘモグロビン症、例えば、ｂ－サラセミア及び鎌状赤血球症（ＳＣＤ）、ＣＤＫＮ２Ａ欠失癌、９Ｐ欠失癌、ＭＴＡＰ欠失癌、スプライソソーム変異癌、膠芽腫、ＮＳＣＬＣ、頭頸部癌、膀胱癌、肝細胞癌、腺様嚢胞癌（ＡＣＣ）、原発性中枢神経系リンパ腫、卵管癌、又は非ホジキンリンパ腫である、請求項６９に記載の医薬。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116211869B (zh) * 2022-12-07 2023-08-01 浙江省肿瘤医院 含dna损伤修复抑制剂的药物混合物及混合方法、用途

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3657744A (en) 1970-05-08 1972-04-25 Univ Minnesota Method for fixing prosthetic implants in a living body
US4733665C2 (en) 1985-11-07 2002-01-29 Expandable Grafts Partnership Expandable intraluminal graft and method and apparatus for implanting an expandable intraluminal graft
US5023252A (en) 1985-12-04 1991-06-11 Conrex Pharmaceutical Corporation Transdermal and trans-membrane delivery of drugs
US5061273A (en) 1989-06-01 1991-10-29 Yock Paul G Angioplasty apparatus facilitating rapid exchanges
US5350395A (en) 1986-04-15 1994-09-27 Yock Paul G Angioplasty apparatus facilitating rapid exchanges
US5040548A (en) 1989-06-01 1991-08-20 Yock Paul G Angioplasty mehtod
US4748982A (en) 1987-01-06 1988-06-07 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Reinforced balloon dilatation catheter with slitted exchange sleeve and method
US5001139A (en) 1987-06-12 1991-03-19 American Cyanamid Company Enchancers for the transdermal flux of nivadipine
US4992445A (en) 1987-06-12 1991-02-12 American Cyanamid Co. Transdermal delivery of pharmaceuticals
CA1322628C (en) 1988-10-04 1993-10-05 Richard A. Schatz Expandable intraluminal graft
US6344053B1 (en) 1993-12-22 2002-02-05 Medtronic Ave, Inc. Endovascular support device and method
US5674278A (en) 1989-08-24 1997-10-07 Arterial Vascular Engineering, Inc. Endovascular support device
US5292331A (en) 1989-08-24 1994-03-08 Applied Vascular Engineering, Inc. Endovascular support device
US20170198006A1 (en) * 2014-06-25 2017-07-13 Epizyme, Inc. Prmt5 inhibitors and uses thereof
TW202321249A (zh) * 2015-08-26 2023-06-01 比利時商健生藥品公司 使用作為ｐｒｍｔ５抑制劑之新穎經６－６雙環芳香環取代之核苷類似物
CA3072439A1 (en) * 2017-08-09 2019-02-14 Prelude Therapeutics, Incorporated Selective inhibitors of protein arginine methyltransferase 5 (prmt5)
CN111971288B (zh) * 2018-03-14 2023-12-01 普莱鲁德疗法有限公司 蛋白质精氨酸甲基转移酶5(prmt5)的选择性抑制剂

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