JPWO2020071017A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
有機EL素子は、構造が比較的単純で視野角にも富んだ自発光型の全固体発光素子であり、そのディスプレイの構成要素としての理想的な特性から、今後更なる普及が見込まれている。
この要因の一つとして、有機EL素子に用いられる化合物である溶質の塗布溶媒に対する溶解性の低さが挙げられる。一般に、有機EL材料は芳香環からなる縮環構造を有する分子が多く、これらは分子間に強いπ−π相互作用のため緻密なスタッキング構造を形成し、溶媒に対して難溶性となる場合が多い。性能の点で有機EL素子の電子輸送層に好適に用いられるオルトフェニルピリジン誘導体も、一般的な有機溶媒には溶けにくいことが知られている。
この溶解性の課題を解決するため、フッ素原子で置換されたフッ化アルコールが従来、溶媒として用いられてきた(特許文献1及び2参照。)。フッ化アルコールは、有機EL素子の電子輸送層の下層にあたる発光層に用いられる化合物を溶解させない点でも好ましいとされている。ただし、フッ化アルコールを溶媒としてインクジェット印刷法に用いた場合、溶液を吐出するヘッド部分の部材を膨潤させ、損傷させてしまうという問題が残されていた。
一般的に溶媒に対する溶質の溶解性を向上させる例としては、アルキル基などの嵩高い置換基を導入して立体障害を生じさせる手法があるが、溶質自体の構造の変化を伴うため、有機EL素子材料としての溶質の性能を損なうおそれもある。
よって、本発明者が鋭意検討したところ、溶質と水素結合を形成する溶媒を用いることにより、溶質の溶解性が向上することを見いだし本発明に至った。
すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
プロトンNMRを用いて帰属された、前記活性水素化合物の各シグナルのうちの少なくとも一つが、含窒素芳香族複素環化合物が存在しない系に比べ、含窒素芳香族複素環化合物の存在下では低磁場側にシフトしており、かつ、
前記有機溶媒Yが室温で液状である有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物。
前記活性水素化合物が下記一般式(2)で表される構造を有する第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物。
[一般式(1)中、=N−を含んで形成される環A1は、芳香族複素環を表す。Arは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。Rは、置換基を表す。nは、0又は1以上の整数を表す。
一般式(2)中、Xは機能性基を表す。Hは、プロトンNMRにおいて低磁場側へシフトする水素原子を表す。]
一般式(2−1):H−O−X′
[一般式(2−1)中、X′は、置換されていてもよい炭化水素基を表す。]
本発明の効果の発現機構又は作用機構については、明確にはなっていないが、以下のように推察している。
本発明のように、プロトンNMRを用いて帰属された、前記活性水素化合物の各シグナルのうちの少なくとも一つが、含窒素芳香族複素環化合物が存在しない系に比べ、含窒素芳香族複素環化合物の存在下では低磁場側にシフトしているので、活性水素化合物と含窒素芳香族複素環化合物とが水素結合していることとなる。この水素結合の形成によって、溶質である含窒素芳香族複素環化合物に対し、溶媒である活性水素化合物が嵩高い置換基として作用し、立体障害を生じることにより、溶質同士の分子間距離が拡大して凝集が抑制され、溶媒に対する溶質の溶解性が向上する。
そしてこの効果は、前記活性水素化合物の含有量が、混合組成物の総溶媒量に対して40質量%以下程度でも発現するため、溶解性の観点で従来用いることのできなかった、インクジェット印刷法に適した溶媒を製造プロセスに適用することが可能となる。よって、溶媒選択の幅が広がることから、より高効率・高精度な有機EL素子の開発につながることが期待される。
この特徴は、下記各実施形態に共通又は対応する技術的特徴である。
また、溶解性向上の観点から、前記一般式(1)におけるA1が、ピリジン環又はピリジン環にさらに環が縮合した縮合環であること、前記一般式(1)におけるArが、置換基を有していてもよいベンゼン環であることが好ましい。
さらに、前記一般式(1)で表される構造を有する前記含窒素芳香族複素環化合物が、前記一般式(1−1)で表される構造を有すること、前記一般式(2)で表される構造を有する前記活性水素化合物が、前記一般式(2−1)で表される構造を有するアルコールであることが好ましい。特に、前記一般式(2)で表される構造を有する前記活性水素化合物が、フッ化アルコールであることが好ましい。
さらに、溶液中での溶解性の維持のためには、1質量%以上であることがより好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物(以下、単に、混合組成物ともいう。)は、活性水素化合物、含窒素芳香族複素環化合物及び室温で液状である有機溶媒Yを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物であって、プロトンNMRを用いて帰属された、前記活性水素化合物の各シグナルのうちの少なくとも一つが、含窒素芳香族複素環化合物が存在しない系に比べ、含窒素芳香族複素環化合物の存在下では低磁場側にシフトしている。
本願において、「活性水素化合物」とは、含窒素芳香族複素環化合物の共存下で、当該含窒素芳香族複素環化合物と相互作用し得る水素原子、例えば、電気陰性度の大きな酸素(O)や窒素(N)などに結合した水素原子のような水素結合を形成し得る活性水素原子を有する化合物をいう。
具体的には、アルコール、フェノール、カルボン酸、第一級又は第二級アミン化合物、活性メチレン化合物等の、遊離しやすい形の水素原子を分子内に持つ化合物が該当する。特に、本発明に係る活性水素化合物は、下記一般(2)で表される構造を有することが好ましい。また、本発明においては、溶媒として機能し得る化合物であることが好ましい。
一般式(2):H−X
[一般式(2)中、Xは機能性基を表す。Hは、プロトンNMRにおいて低磁場側へシフトする水素原子を表す。]
一般式(2−1):H−O−X′
[一般式(2−1)中、X′は、置換されていてもよい炭化水素基を表す。]
このような活性水素化合物を用いた場合、以下の一般式(3)に示すように、活性水素化合物と含窒素芳香族複素環化合物との間に水素結合等の相互作用が効果的に働くことで疑似的な複合体を形成する。このため、含窒素芳香族複素環化合物同士の凝集を防ぐことができ、より安定分散した塗布液を作製することができると考えられる。
また、NMRのケミカルシフトの変化も観測され、かつ溶解性の向上も確認されることから、含窒素芳香族複素環化合物に対して活性水素化合物はモル数で20倍以上を含むことが好ましい。
本発明における含窒素芳香族複素環化合物は、下記一般式(1)で表される構造を有する。
Rは置換基を表し、置換基としては、水素原子やハロゲン原子、アリールアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、シアノ基などが挙げられる。
Arは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、具体的には、置換基を有してもよいベンゼン環、縮合環等が挙げられ、中でも、置換基を有してもよいベンゼン環であることが好ましい。
前記一般式(1)は、下記一般式(1−1)の構造であることがより好ましく、最も好ましいのは、A1が2−ピリジン環であり、Arが2−ピリジン環のオルト位に置換基を有するベンゼン環である、オルトフェニルピリジン構造を有する化合物である。
Rは、置換基を表し、具体的には、前記一般式(1)におけるRと同様である。
TFPOをはじめとするフッ化アルコール系溶媒を用いることにより、活性水素化合物の項にて前述した機構が働き、該化合物は溶解すると考えられる。
本発明に用いることのできるオルトフェニルピリジン構造を有する化合物としては、例えば、特許第3925265号などに記載の化合物を挙げることができる。
本発明における有機溶媒Yは、室温(25℃)で液状であり、水素結合性を示す水素原子を持たない有機化合物である。
また、前記有機溶媒Yは、本発明において前記活性水素化合物とともに溶媒として用いられる。
前記有機溶媒Yとしては、例えば、非プロトン性の溶媒であるクロロホルム、トルエン、重クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリルなどが好ましい。
本発明の有機EL素子用の混合組成物を用いて製造される有機EL素子における代表的な素子構成としては、以下の構成を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
(i)陽極/発光層/陰極
(ii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(vii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔阻止層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中で(vii)の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
本発明に係る電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層であり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。また、複数層で構成されていてもよい。
本発明に係る正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。また、複数層で構成されていてもよい。
上記の代表的な素子構成において、陽極と陰極を除いた層を「有機層」ともいう。
また、本発明に係る有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
タンデム構造の代表的な素子構成としては、例えば以下の構成を挙げることができる。
陽極/第1発光ユニット/第2発光ユニット/第3発光ユニット/陰極
陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/中間層/第3発光ユニット/陰極
ここで、上記第1発光ユニット、第2発光ユニット及び第3発光ユニットは全て同じであっても、異なっていてもよい。また二つの発光ユニットが同じであり、残る一つが異なっていてもよい。
また、第3発光ユニットはなくてもよく、一方で第3発光ユニットと電極の間にさらに発光ユニットや中間層を設けてもよい。
《発光層》
本発明に係る発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。本発明に係る発光層は、本発明で規定する要件を満たしていれば、その構成に特に制限はない。
発光層の厚さの総和は、特に制限はないが、形成する層の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、かつ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、2nm〜5μmの範囲内に調整することが好ましく、より好ましくは2〜500nmの範囲内に調整され、さらに好ましくは5〜200nmの範囲内に調整される。
また、個々の発光層の厚さとしては、2nm〜1μmの範囲内に調整することが好ましく、より好ましくは2〜200nmの範囲内に調整され、さらに好ましくは3〜150nmの範囲に調整される。
発光ドーパントとしては、蛍光発光性ドーパント(蛍光ドーパント、蛍光性化合物ともいう。)と、リン光発光性ドーパント(リン光ドーパント、リン光性化合物ともいう。)が好ましく用いられる。本発明においては、少なくとも1層の発光層がリン光発光ドーパントを含有することが好ましい。
発光層中の発光ドーパントの濃度については、使用される特定のドーパント及びデバイスの必要条件に基づいて、任意に決定することができ、発光層の膜厚方向に対し、均一な濃度で含有されていてもよく、また任意の濃度分布を有していてもよい。
また、本発明に係る発光ドーパントは、複数種を併用して用いてもよく、構造の異なるドーパント同士の組み合わせや、蛍光発光性ドーパントとリン光発光性ドーパントとを組み合わせて用いてもよい。これにより、任意の発光色を得ることができる。
本発明においては、1層又は複数層の発光層が、発光色の異なる複数の発光ドーパントを含有し、白色発光を示すことも好ましい。
白色を示す発光ドーパントの組み合わせについては特に限定はないが、例えば青と橙や、青と緑と赤の組み合わせ等が挙げられる。
本発明に係る有機EL素子における白色とは、特に限定はなく、橙色寄りの白色であっても青色寄りの白色であってもよいが、2度視野角正面輝度を前述の方法により測定した際に、1000cd/m2でのCIE1931表色系における色度がx=0.39±0.09、y=0.38±0.08の領域内にあることが好ましい。
本発明に係るリン光発光性ドーパント(以下、「リン光ドーパント」ともいう。)について説明する。
本発明に係るリン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
リン光ドーパントの発光は原理としては2種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。もう一つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
本発明に使用できる公知のリン光ドーパントの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物等が挙げられる。
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本発明に係る蛍光発光性ドーパント(以下、「蛍光ドーパント」ともいう)について説明する。
本発明に係る蛍光ドーパントは、励起一重項からの発光が可能な化合物であり、励起一重項からの発光が観測される限り特に限定されない。
本発明に係る蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、ペリレン誘導体、フルオレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、シアニン誘導体、クロコニウム誘導体、スクアリウム誘導体、オキソベンツアントラセン誘導体、フルオレセイン誘導体、ローダミン誘導体、ピリリウム誘導体、ペリレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、又は希土類錯体系化合物等が挙げられる。
遅延蛍光を利用した発光ドーパントの具体例としては、例えば、国際公開第2011/156793号、特開2011−213643号、特開2010−93181号等に記載の化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
本発明に係るホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。
好ましくは室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物であり、さらに好ましくはリン光量子収率が0.01未満の化合物である。また、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
また、ホスト化合物の励起状態エネルギーは、同一層内に含有される発光ドーパントの励起状態エネルギーよりも高いことが好ましい。
本発明で用いることができるホスト化合物としては、特に制限はなく、従来有機EL素子で用いられる化合物を用いることができる。低分子化合物でも繰り返し単位を有する高分子化合物でもよく、また、ビニル基やエポキシ基のような反応性基を有する化合物でもよい。
ここで、ガラス転移点(Tg)とは、DSC(Differential Scanning Calorimetry:示差走査熱量法)を用いて、JIS−K−7121に準拠した方法により求められる値である。
特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報、米国特許公開第2003/0175553号、米国特許公開第2006/0280965号、米国特許公開第2005/0112407号、米国特許公開第2009/0017330号、米国特許公開第2009/0030202号、米国特許公開第2005/0238919号、国際公開第2001/039234号、国際公開第2009/021126号、国際公開第2008/056746号、国際公開第2004/093207号、国際公開第2005/089025号、国際公開第2007/063796号、国際公開第2007/063754号、国際公開第2004/107822号、国際公開第2005/030900号、国際公開第2006/114966号、国際公開第2009/086028号、国際公開第2009/003898号、国際公開第2012/023947号、特開2008−074939号、特開2007−254297号、EP2034538、等である。
本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
本発明における電子輸送層の総膜厚については特に制限はないが、通常は2nm〜5μmの範囲内であり、より好ましくは2〜500nmの範囲内であり、さらに好ましくは5〜200nmの範囲内である。
例えば、含窒素芳香族複素環誘導体(カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体(カルバゾール環を構成する炭素原子の一つ以上が窒素原子に置換されたもの)、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリダジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、アザトリフェニレン誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体等)、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、シロール誘導体、芳香族炭化水素環誘導体(ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン等)等が挙げられる。
また、これらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
米国特許第6528187号、米国特許第7230107号、米国特許公開第2005/0025993号、米国特許公開第2004/0036077号、米国特許公開第2009/0115316号、米国特許公開第2009/0101870号、米国特許公開第2009/0179554号、国際公開第2003/060956号、国際公開第2008/132085号、Appl. Phys. Lett. 75, 4 (1999)、Appl. Phys. Lett. 79, 449 (2001)、Appl. Phys.Lett. 81, 162 (2002)、Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002)、Appl. Phys. Lett. 79, 156 (2001)、米国特許第7964293号、米国特許公開第2009/030202号、国際公開第2004/080975号、国際公開第2004/063159号、国際公開第2005/085387号、国際公開第2006/067931号、国際公開第2007/086552号、国際公開第2008/114690号、国際公開第2009/069442号、国際公開第2009/066779号、国際公開第2009/054253号、国際公開第2011/086935号、国際公開第2010/150593号、国際公開第2010/047707号、EP2311826号、特開2010−251675号、特開2009−209133号、特開2009−124114号、特開2008−277810号、特開2006−156445号、特開2005−340122号、特開2003−45662号、特開2003−31367号、特開2003−282270号、国際公開第2012/115034号、等である。
電子輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
また、前述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。
前記正孔阻止層は、発光層の陰極側に隣接して設けられることが好ましい。
また、正孔阻止層の膜厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲内であり、さらに好ましくは5〜30nmの範囲内である。
正孔阻止層に用いられる材料としては、前述の電子輸送層に用いられる材料が好ましく用いられ、また、前述のホスト化合物として用いられる材料も正孔阻止層に好ましく用いられる。
本発明に係る電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において電子注入層は必要に応じて設け、上記のように陰極と発光層との間、又は陰極と電子輸送層との間に存在させてもよい。
電子注入層はごく薄い膜であることが好ましく、素材にもよるがその膜厚は0.1〜5nmの範囲内が好ましい。また構成材料が断続的に存在する不均一な膜であってもよい。
また、上記の電子注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、複数種を併用して用いてもよい。
本発明において正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
前記正孔輸送層の総膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μmの範囲内であり、より好ましくは2〜500nmの範囲内であり、さらに好ましくは5〜200nmの範囲内である。
例えば、ポルフィリン誘導体、フタロシアニン誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、イソインドール誘導体、アントラセンやナフタレン等のアセン系誘導体、フルオレン誘導体、フルオレノン誘導体、及びポリビニルカルバゾール、芳香族アミンを主鎖又は側鎖に導入した高分子材料又はオリゴマー、ポリシラン、導電性ポリマー又はオリゴマー(例えばPEDOT:PSS、アニリン系共重合体、ポリアニリン、ポリチオフェン等)等が挙げられる。
また、特表2003−519432号公報や特開2006−135145号公報等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
さらに不純物をドープしたp性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平4−297076号公報、特開2000−196140号公報、同2001−102175号公報の各公報、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等に記載されたものが挙げられる。
また、特開平11−251067号公報、J.Huang et.al.著文献(Applied Physics Letters 80(2002),p.139)に記載されているような、いわゆるp型正孔輸送材料やp型−Si、p型−SiC等の無機化合物を用いることもできる。さらにIr(ppy)3に代表されるような中心金属にIrやPtを有するオルトメタル化有機金属錯体も好ましく用いられる。
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アザトリフェニレン誘導体、有機金属錯体、芳香族アミンを主鎖又は側鎖に導入した高分子材料又はオリゴマー等が好ましく用いられる。
例えば、Appl. Phys. Lett. 69, 2160 (1996)、J. Lumin. 72−74, 985 (1997)、Appl. Phys. Lett. 78, 673 (2001)、Appl. Phys. Lett. 90, 183503(2007)、Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007)、Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987)、Synth. Met. 87, 171 (1997)、Synth. Met. 91, 209 (1997)、Synth. Met. 111,421 (2000)、SID Symposium Digest, 37, 923 (2006)、J. Mater. Chem. 3, 319 (1993)、Adv. Mater. 6, 677 (1994)、Chem. Mater. 15,3148 (2003)、米国特許公開第2003/0162053号、米国特許公開第2002/0158242号、米国特許公開第2006/0240279号、米国特許公開第2008/0220265号、米国特許第5061569号、国際公開第2007/002683号、国際公開第2009/018009号、EP650955、米国特許公開第2008/0124572号、米国特許公開第2007/0278938号、米国特許公開第2008/0106190号、米国特許公開第2008/0018221号、
国際公開第2012/115034号、特表2003−519432号公報、特開2006−135145号、米国特許出願番号13/585981号等である。
正孔輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
また、前述する正孔輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る電子阻止層として用いることができる。
前記電子阻止層は、発光層の陽極側に隣接して設けられることが好ましい。
また、電子阻止層の膜厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲内であり、さらに好ましくは5〜30nmの範囲内である。
電子阻止層に用いられる材料としては、前述の正孔輸送層に用いられる材料が好ましく用いられ、また、前述のホスト化合物として用いられる材料も電子阻止層に好ましく用いられる。
本発明に係る正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において正孔注入層は必要に応じて設け、上記のように陽極と発光層又は陽極と正孔輸送層との間に存在させてもよい。
中でも銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニン誘導体、特表2003−519432や特開2006−135145等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体、酸化バナジウムに代表される金属酸化物、アモルファスカーボン、ポリアニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性高分子、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体、トリアリールアミン誘導体等が好ましい。
前述の正孔注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
前述した本発明における有機層は、さらに他の含有物が含まれていてもよい。
含有物としては、例えば臭素、ヨウ素及び塩素等のハロゲン元素やハロゲン化化合物、Pd、Ca、Na等のアルカリ金属やアルカリ土類金属、遷移金属の化合物や錯体、塩等が挙げられる。
含有物の含有量は、任意に決定することができるが、含有される層の全質量%に対して1000ppm以下であることが好ましく、より好ましくは500ppm以下であり、さらに好ましくは50ppm以下である。
ただし、電子や正孔の輸送性を向上させる目的や、励起子のエネルギー移動を有利にするための目的などによってはこの範囲内ではない。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5V以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
又は、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/sq.以下が好ましい。
陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する。)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を1〜20nmの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
本発明における有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に係る有機EL素子の発光の室温における外部取り出し量子効率は、1%以上であることが好ましく、5%以上であるとより好ましい。
ここで、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機EL素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。
本発明における有機層(正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)の形成方法について説明する。
前記有機層の形成方法は、特に制限はなく、従来公知の例えば真空蒸着法、湿式法(ウェットプロセスともいう)等による形成方法を用いることができ、本発明の有機EL素子用の混合組成物を用いる場合には、湿式法を用いる。
湿式法としては、例えばグラビア印刷法、フレキソ印刷法、スクリーン印刷法等の印刷法のほか、スピンコート法、キャスト法、インクジェット印刷法、ダイコート法、ブレードコート法、バーコート法、ロールコート法、ディップコート法、スプレーコート法、カーテンコート法、ドクターコート法、LB法(ラングミュア−ブロジェット法)等があるが、塗布液を容易に精度良く塗布することが可能で、かつ高生産性の点から、インクジェットヘッドを用いたインクジェット印刷法により塗布することがより好ましい。
本発明における有機層の形成は、1回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。その際は作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
本発明に適用可能なインクジェットヘッドは、例えば、特開2012−140017号公報、特開2013−010227号公報、特開2014−058171号公報、特開2014−097644号公報、特開2015−142979号公報、特開2015−142980号公報、特開2016−002675号公報、特開2016−002682号公報、特開2016−107401号公報、特開2017−109476号公報、特開2017−177626号公報等に記載されている構成からなるインクジェットヘッドを適宜選択して適用することができる。
液媒体としては本発明の有機EL素子用の混合組成物の他、特に制限はなく、例えば、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、ジクロロヘキサノン等のハロゲン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、n−プロピルメチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族系溶媒、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族系溶媒、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、炭酸ジエチル等のエステル系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、1−ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、ジメチルスルホキシド、水又はこれらの混合液媒体等が挙げられる。
これらの液媒体の沸点としては、迅速に液媒体を乾燥させる観点から乾燥処理の温度未満の沸点が好ましく、具体的には60〜200℃の範囲内が好ましく、さらに好ましくは、80〜180℃の範囲内である。
界面活性剤としては、溶媒に含まれる水分の影響、レベリング性、基板f1への濡れ性等の観点から、例えばアニオン性又はノニオン性の界面活性剤等が挙げられる。具体的には、含フッ素系活性剤等、国際公開第08/146681号、特開平2−41308号公報等に挙げられた界面活性剤を用いることができる。
塗布膜の膜厚は、有機層として必要とされる機能と有機材料の溶解度又は分散性により適宜選択することが可能で、具体的には例えば1〜90μmの範囲内で選択することができる。
湿式法により塗布膜を形成した後、上述した液媒体を除去する塗布工程を有することができる。乾燥工程の温度は特に制限されないが、有機層や透明電極や基材が損傷しない程度の温度で乾燥処理することが好ましい。具体的には、塗布液の組成等によって異なるため一概には言えないが、例えば、80℃以上の温度とすることができ、上限は300℃程度までは可能な領域と考えられる。時間は10秒以上10分以下程度とすることが好ましい。このような条件とすることにより、乾燥を迅速に行うことができる。
有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる1種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
7126−1987に準拠した方法で測定された酸素透過度が1×10−3mL/m2/24h以下、JIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%)が、1×10−3g/(m2/24h)以下のものであることが好ましい。
接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、2−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型(二液混合)を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
なお、有機EL素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から80℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
吸湿性化合物としては、金属酸化物(例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等)、硫酸塩(例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等)、金属ハロゲン化物(例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、ヨウ化バリウム、ヨウ化マグネシウム等)、過塩素酸類(例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等)等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜又は前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜又は保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
本発明における有機EL素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極又は発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極又は発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚さで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど、外部への取り出し効率が高くなる。
本発明は、これらの手段を組み合わせることにより、さらに高輝度又は耐久性に優れた素子を得ることができる。
また、低屈折率媒質の厚さは、媒質中の波長の2倍以上となるのが望ましい。これは、低屈折率媒質の厚さが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは、発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な一次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。
しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
回折格子を導入する位置としては、いずれかの層間、又は媒質中(透明基板内や透明電極内)でも良いが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。このとき、回折格子の周期は、媒質中の光の波長の約1/2〜3倍程度の範囲内が好ましい。回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状など、二次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
本発明における有機EL素子は、支持基板(基板)の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工すること、又は、いわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が30μmでその頂角が90度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は10〜100μmの範囲内が好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚さが厚くなり好ましくない。
また、有機EL素子からの光放射角を制御するために光拡散板・フィルムを、集光シートと併用してもよい。例えば、(株)きもと製拡散フィルム(ライトアップ)などを用いることができる。
本発明における有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明における有機EL素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェット印刷法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。
本発明における有機EL素子を具備した、照明装置の一態様について説明する。
前記有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止し、図1、図2に示すような照明装置を形成することができる。
図1は、照明装置の概略図を示し、本発明に係る有機EL素子101はガラスカバー102で覆われている(なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機EL素子101を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス(純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下)で行った。)。
図2は、照明装置の断面図を示し、図2において、105は陰極、106は有機EL層、107は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、捕水剤109が設けられている。
以下の手順で調液した各溶液1−1〜1−12のプロトンNMRを測定し、溶液の各ピークのケミカルシフト値に変化がみられるか比較を行った。なお、ここで、有機溶媒Yを含む溶媒を成分1、活性水素化合物を含む溶媒を成分2とした。
重クロロホルム(=成分1)に140μmolのシクロヘキサン(=成分2のうち、比較例の溶媒)を添加して合計で1.0mLとし、30秒間の超音波処理を行い、母液Wを得た。
前記母液Wの調液において、シクロヘキサンの代わりにトルエン(=成分2のうち、本発明の溶媒)を用いたこと以外は同様にして、母液Xを得た。
前記母液Wの調液において、シクロヘキサンの代わりにTFPOを用いたこと以外は同様にして、母液Yを得た。
前記母液Wの調液において、シクロヘキサンの代わりにOFPOを用いたこと以外は同様にして、母液Zを得た。
母液Wを0.1mLと0.6mLの重クロロホルムとを混合させ、30秒間超音波処理を行うことで、溶液1−1を得た。
10mgの化合物A−1を重クロロホルムに添加して合計0.6mLとし、超音波処理を30秒間行った。その後、母液Wを0.1mL添加して再び30秒間超音波処理を行い、溶液1−2を得た。
前記溶液1−2の調液において、化合物A−1を化合物A−2に変更した以外は同様にして、溶液1−3を得た。
前記溶液1−1の調液において、母液(成分2)と化合物を表Iに示すように変更した以外は同様にして、溶液1−4〜1−12を得た。
電気陰性度の大きい原子に引き付けられることでプロトンの電子密度は低くなり、低磁場側に移動することは一般的に知られているため、本発明の構成の場合に、水素結合が形成されることが推察された。
各含窒素芳香族複素環化合物をトルエン(有機溶媒Y、ここでは成分1とする。)中に添加したのち、それぞれ異なる溶媒(ここでは成分2とする。なお、成分2は活性水素化合物を含む。)を更に添加した溶液2−1〜2−12について様子を観察した。成分2の添加前と比較して溶液が透明となり溶解性が向上したものを○、1日静置後に溶解していたものを△、変化が見られなかったものを×として以下の表II中に示した。
2.5mgの化合物A−1に0.5mLのトルエン(成分1)を添加した。その後、30秒間超音波処理を行い、70℃で1分間加熱したのちに1時間静置したときの溶液の様子を確認した。
2.5mgの化合物A−1に0.5mLのトルエンを添加後、化合物に対して20倍のモル数となるようTFPO(成分2)を添加した。続いて30秒間超音波処理を行い、70℃で1分間加熱後に1時間静置したときの溶液の様子を確認した。
前記溶液2−2の調液において、成分2をそれぞれ表II中に示したものに置き換えたこと以外は同様にして、溶液2−3〜2−6を得た。
前記溶液2−1〜2−6の調液において、それぞれ化合物(A−1)を全てA−2に置き換えた以外は同様にして、溶液2−7〜2−12を得た。
また、化合物をA−1からA−2に置き換えた場合にもほぼ同様の結果が得られたが、24時間静置後に溶液2−2及び溶液2−8を比較したところ、溶液2−2の場合に化合物の析出が少ないことが確認された。
よって、実施例1にて含窒素芳香族複素環化合物と混合させることで水素結合の形成が確認された活性水素化合物を溶液中に少量でも含む場合に溶解性が向上したため、従来用いることのできなかった溶媒種を塗布溶媒として使用できるようになる可能性が示された。さらにこのとき、総溶媒量に対して成分2の溶媒を1質量%以上含有する場合に溶解していることが確認された。
各化合物を溶媒に添加して得た溶液について、以下の評価法によりヘッドに及ぼす影響と溶解性を比較した。
<溶液3−1の調液>
以下の質量構成比となるよう、溶液3−1を調液した。
・8−ヒドロキシキノリノラトリチウム 0.05%
・化合物A−3(含窒素芳香族複素環化合物) 0.52%
・酢酸セシウム 0.03%
・プロピオン酸エチル(成分1:有機溶媒Y) 49.7%
・OFPO(成分2:活性水素化合物) 49.7%
前記溶液3−1の調液において、含窒素芳香族複素環化合物、成分1及び成分2の種類と組成比を下記表III及び表IVに示すように変更した以外は同様にして、溶液3−2〜3−45を得た。
<射出安定性>
前記で得られた各溶液を、コニカミノルタ株式会社製のピエゾ方式インクジェットプリンターヘッド「KM1024i」(ノズル数:1024)に充填し、1分間連続射出した後で、インクジェットプリンターヘッドのノズル面を開放系にして、2分間静置した。次いで、ヘッドより溶液を再射出し、ノズル詰まりによるノズル欠や斜め射出を起こしているノズル数をカウントし、下記の基準にて射出安定性の評価を行った。
(評価基準)
◎:全ノズルにおいて、ノズル欠や斜め射出が生じていない
○:1〜5のノズルで軽度のノズル欠や斜め射出が見られるが、実用上は問題なし
△:6〜10のノズルで軽度のノズル欠や斜め射出が見られるが、実用上は問題なし
×:10を超えるノズルでノズル欠や斜め射出が生じており、使用が難しい
2液混合型のエポキシ系樹脂であるセメダイン社製の「EP300」を用い、離型性を有するガラス基材上に、主剤と硬化剤を1:1の比率で、それぞれ0.5g採取・混練し、40℃のオーブン中で加熱硬化を12時間行った。その後、ガラス基材より剥離した際の質量を測定し、これを質量1とした。
次いで、上記で得た樹脂1.0gを、上記各溶液50gに浸漬し、密封した状態で60℃のオーブン内で7日間保存した。その後、評価用樹脂サンプルを取り出し、2−プロパノールで十分に洗浄した後、乾燥し、処理後の評価用樹脂サンプルの質量を測定し、これを質量2とした。
上記のようにして得た質量1を100%としたときの質量2の変化率X(相対値)を算出し、下記の基準にて部材適合性の評価を行った。なお、Xは絶対値である。
(評価基準)
◎:X<2.0%
○:2.0%≦X<5.0%
△:5.0≦X<10.0%
×:10.0%≦X
前記で得られた各溶液の総量が3.0mLとなるようバイアル瓶中で調液し、これを70℃で加熱したのち蓋をして密封し、12時間後に再度溶液の様子を目視で観察、下記の基準にて溶解性の評価を行った。
(評価基準)
○:溶液中には析出物は見られない、又は析出があっても微細であり、溶液は透明である
×:含窒素芳香族複素環が溶解せず、12時間静置後に多量の析出物がみられる
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (10)
- 活性水素化合物、含窒素芳香族複素環化合物及び有機溶媒Yを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物であって、
プロトンNMRを用いて帰属された、前記活性水素化合物の各シグナルのうちの少なくとも一つが、含窒素芳香族複素環化合物が存在しない系に比べ、含窒素芳香族複素環化合物の存在下では低磁場側にシフトしており、かつ、
前記有機溶媒Yが室温で液状である有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物。 - 前記一般式(1)におけるA1が、ピリジン環又はピリジン環にさらに環が縮合した縮合環である請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物。
- 前記一般式(1)におけるArが、置換基を有していてもよいベンゼン環である請求項2又は請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物。
- 前記一般式(2)で表される構造を有する前記活性水素化合物が、下記一般式(2−1)で表される構造を有するアルコールである請求項2から請求項5まで
のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物。
一般式(2−1):H−O−X′
[一般式(2−1)中、X′は、置換されていてもよい炭化水素基を表す。] - 前記一般式(2)で表される構造を有する前記活性水素化合物が、フッ化アルコールである請求項2から請求項6までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物。
- 前記活性水素化合物の含有量が、前記混合組成物の総溶媒量に対して40質量%以下である請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物。
- 前記活性水素化合物の含有量が、前記混合組成物の総溶媒量に対して10質量%以下である請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物。
- 前記有機溶媒Yが、水素結合性を示す水素原子を持たない有機化合物である請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物。
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