JPWO2018190417A1 - 硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記の(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
(A)成分:1分子中にアルケニル基を1以上有するビニル重合体
(B)成分:1分子中にヒドロシリル基を1以上有する化合物
(C)成分:ヒドロシリル化触媒
(D)成分:多官能ビニルエーテル化合物
[2] 前記(D)成分が、シクロアルカン構造を含むビニルエーテル化合物、エーテル構造を含むビニルエーテル化合物、及びアルキレン構造を含むビニルエーテル化合物からなる群から選択される少なくとも1以上であることを特徴とする[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[3]前記(A)成分が、アルケニル基を1以上有するポリイソブチレンまたはアルケニル基を1以上有するアクリル系重合体であることを特徴とする[1]または[2]のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
[4][1]〜[3]のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を含む、燃料電池用硬化性シール剤。
[5]前記燃料電池用硬化性シール剤が、燃料電池における部材であるセパレーター、フレーム、電解質、燃料極、空気極、及び電解質膜電極接合体からなる群のいずれかの部材周辺用燃料電池用硬化性シール剤である、[4]に記載のシール剤。
[6]前記燃料電池用硬化性シール剤が、燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール剤、若しくは燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシール剤である、[4]に記載のシール剤。
[7]前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、[4]〜[6]のいずれか1項に記載のシール剤。
[8][1]〜[3]のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物または[4]〜[6]のいずれか1項に記載のシール剤を光硬化してなる硬化物。
[9]燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール、及び燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、[8]に記載の硬化物を含む、燃料電池。
[10]前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、[9]に記載の燃料電池。
[11]少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方が熱または活性エネルギー線を透過可能であり、前記フランジの少なくとも一方の表面に、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと他方のフランジとを前記硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程、及び、加熱してまたは活性エネルギー線を前記光透過可能なフランジを通して照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
[12]少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記塗布した硬化性樹脂組成物に加熱してまたは活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
[13]少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に[1]〜[3]のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を注入する工程、前記硬化性樹脂組成物に加熱してまたは活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法。
<硬化性樹脂組成物>
本発明は、下記の(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物に関する。
(A)成分:1分子中にアルケニル基を1以上有するビニル重合体
(B)成分:1分子中にヒドロシリル基を1以上有する化合物
(C)成分:ヒドロシリル化触媒
(D)成分:多官能ビニルエーテル化合物。
本発明の硬化性樹脂組成物の各(A)〜(D)成分、並びに任意成分は、下記のいずれかの条件を満たすものを任意に組み合わせて使用することができる。なお、各(A)〜(D)成分は相互に異なる成分である。
本発明に用いられる(A)成分とは、1分子中にアルケニル基を1以上有する25℃(常温)で液状であるビニル系重合体であれば特に限定されるものではない。本発明における(A)成分の25℃での粘度は、特に制限は無いが、作業性などの面から5〜5000Pa・sが好ましく、より好ましくは、50〜3000Pa・sであり、特に好ましくは、100〜2000Pa・sである。なお、特に断りがない限り、粘度の測定はコーンプレート型粘度計を用いて25℃での粘度を測定した。また、アルケニル基がビニル系重合体の主鎖末端にあるとき、低硬度ながら高強度、低圧縮永久ひずみのゴム弾性体が得られやすくなるなどの点から好ましい。ここでアルケニル基は、例えば、炭素数1〜10、好ましくは炭素数2〜8、より好ましくは炭素数3〜5のアルケニル基であることが適当である。好ましいアルケニル基としては、例えば、アリル基、プロペニル基、ブテニル基が適当である。また、(A)成分は、アルケニル基を、好ましくは1〜6個、より好ましくは2〜4個、さらに好ましくは2〜3個、特に好ましくは2個(特にポリマーの両末端に)有することが適当である。また、アルケニル基は分子の側鎖、または、末端のいずれに存在していてもかまわないが、ゴム弾性の点から、分子の末端に存在することが好ましい。
本発明の(B)成分のヒドロシリル基含有化合物としては、(A)成分とヒドロシリル化反応により硬化できるものであれば特に制限はない。ヒドロシリル基とは、SiH結合を有する基を表す。(B)成分としては、特に限定されないが、好ましくはオルガノハイドロジェンポリシロキサンなどが挙げられ、より具体的には、直鎖状、分岐状、環状または網状の分子からなる分子中にヒドロシリル基を含有するシリコーンなどが挙げられる。また、ヒドロシリル基を、例えば2以上、好ましくは3以上有する化合物が好ましい。
本発明の(C)成分であるヒドロシリル化触媒については、ヒドロシリル化反応を触媒できるものであれば特に制限はなく、任意のものが使用できる。
本発明の(D)成分である多官能ビニルエーテル化合物は、本発明のその他成分と組み合わせることによって、低粘度でありながら、高伸張性、高引張強度、水素ガスバリア性等の特性を満足できる硬化物が得られるという顕著な効果を得ることができる。前記多官能ビニルエーテル化合物は、ビニルエーテル基を2以上有する化合物を意味する。前記(D)成分としては、特に限定されないが、シクロアルカン構造を含む多官能ビニルエーテル化合物、エーテル構造を含む多官能ビニルエーテル化合物、アルキレン構造を含む多官能ビニルエーテル化合物などがあげられる。(D)成分の代わりに単官能ビニルエーテル化合物を用いた場合は、このような効果は発揮されない。
本発明の組成物に対し、本発明の目的を損なわない範囲で、架橋剤、シランカップリング剤、反応速度調節剤、スチレン系共重合体等の各種エラストマー、充填材、保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、ポリアルファオレフィン等の可塑剤、顔料、難燃剤、及び界面活性剤等の添加剤を使用することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物を被着体への塗布する方法としては、公知のシール剤や接着剤の方法が用いられる。例えば、自動塗布機を用いたディスペンシング、スプレー、インクジェット、スクリーン印刷、グラビア印刷、ディッピング、スピンコートなどの方法を用いることができる。なお、本発明の硬化性樹脂組成物は、塗布性の観点から25℃で液状であることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、加熱することにより、もしくは、活性エネルギー線、例えば紫外線、可視光等の光を照射することにより硬化して硬化物を得ることができる。特に、耐久性、信頼性に優れることから加熱することによる硬化物が好ましい。
<硬化方法>
加熱に際しての温度及び時間は、十分に硬化できる条件であればよいが、例えば、40〜300℃、好ましくは60〜200℃、より好ましくは80〜150℃、特に好ましくは130℃の温度で、例えば、10秒〜10時間、好ましくは1分〜5時間、より好ましくは30分〜3時間、更に好ましくは1時間程度の条件で加熱することが適当である。低温硬化性の観点から、好ましくは、80〜150℃で30分〜2時間の条件が適切である。活性エネルギー線、例えば紫外線、可視光等の光を照射することにより硬化させるに際しての光源は特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、LED、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。光照射の照射量は硬化物の特性の観点から積算光量10kJ/m2以上であることが好ましく、より好ましくは積算光量15kJ/m2以上である。
本発明の硬化性樹脂組成物またはその硬化物が好適に用いられる用途としては、熱硬化性又は光硬化性シール剤である。本発明においてシール剤とは、接着剤、コーティング剤、注型剤、ポッティング剤等の用途も含まれるものである。なお、このような用途で使用するにあたり、本発明の硬化性樹脂組成物は25℃で液状であることが好ましい。
燃料電池とは、水素と酸素を化学的に反応させることにより電気を取り出す発電装置である。また、燃料電池には、固体高分子形燃料電池、りん酸形燃料電池、溶融炭酸塩形燃料電池、固体酸化物形燃料電池の4つの方式があるが、中でも固体高分子形燃料電池は、運転温度が比較的低温(80℃前後)でありながら高発電効率であるので、自動車用動力源、家庭用発電装置、携帯電話などの電子機器用小型電源、非常電源等の用途に用いられる。
燃料極(アノード電極):H2→2H++2e-
酸素極(カソード電極):1/2O2+2H++2e-→H2O
ナフィオン(登録商標)
本発明の硬化性樹脂組成物を用いたシール手法としては、特に限定されないが、代表的には、FIPG(フォームインプレイスガスケット)、CIPG(キュアーインプレイスガスケット)、MIPG(モールドインプレイスガスケット)、液体射出成形などが挙げられる。
各成分を表1及び2に示す質量部で採取し、常温(25℃)にてプラネタリーミキサーで60分混合し、硬化性樹脂組成物を調製し、各種物性に関して次のようにして測定した。尚詳細な調製量は表1及び2に従い、数値は質量部で表記する。但し、(C)成分のみμl表記である。なお、(B)成分の添加量は、1.6当量比(ヒドロシリル基/炭素−炭素二重結合)に相当するものである。前記炭素−炭素二重結合とは、(A)成分に含まれるアルケニル基と(D)成分に含まれるビニルエーテル基の合計量を意味する。
a1:25℃で1700Pa・sである両末端にアルケニル基を有するポリイソブチレン(EPION 400A、株式会社カネカ製)
a2:25℃で、660Pa・sである両末端にアルケニル基を有するアクリル系重合体(OR−100A、株式会社カネカ製)
<(B)成分>
b1:ヒドロシリル基含有化合物(CR−300、株式会社カネカ製)
<(C)成分>
c1:白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のイソプロピルアルコール溶液(Pt−VTS−3.0IPA、ユミコアプレシャスメタルズジャパン株式会社製)
<(D)成分>
d1:シクロヘキサンジビニルエーテル(CHDVE、日本カーバイド工業株式会社製)
d2:トリエチレングリコールシビニルエーテル(TEGDVE、日本カーバイド工業株式会社製)
d3:ジエチレングリコールジビニルエーテル(DEGDVE、日本カーバイド工業株式会社製)
d4:1,4−ブチレンジビニルエーテル (BDVE、日本カーバイド工業株式会社製)
<(D)成分の比較成分>
d’1:シクロヘキサンモノビニルエーテル (CHVE、日本カーバイド工業株式会社製)
d’2:トリビニルシクロヘキサン(試薬)
<可塑剤>
可塑剤1:ポリアルファオレフィン系可塑剤(SpectraSyn10 ExxonMobil製)
可塑剤2:アクリル系可塑剤(UP−1000 東亜合成株式会社製)
<その他>
・マレイン酸ジメチル(試薬)
・球状シリカ(平均粒径3μm)
コーンプレート型粘度計(ブルックフィールド社製)により下記の測定条件に基づき硬化性樹脂組成物の粘度(Pa・s)を測定した。下記の基準に基づき評価し、結果を表1に示す。粘度は、800Pa・s以下が好ましく、特に好ましくは700Pa・s以下である。
[測定条件]
コーン型CPE−52、回転数 0.5rpm、せん断速度 1.0 1/s、温度 25℃
硬化性樹脂組成物の厚さを2mmに設定し、130℃にて1時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作製する。A型デュロメータ(硬度計)の加圧面を試験片(シート状の硬化物を3枚重ねて、厚さ6mmに設定した状態のもの)に対して平行に保ちながら、10Nの力で押しつけ、加圧面と試料とを密着させる。測定時に最大値を読み取り、最大値を「硬さ」(ショアA硬さ)とする。詳細はJIS K 6253(2012)に従う。なお、硬さ(ショアA硬さ)は30以上が好ましく、35以上がより好ましい。
硬化性樹脂組成物の厚さを2mmに設定し、130℃にて1時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作成する。3号形ダンベルで打ち抜いてテストピースを作製する。テストピースの長軸とチャックの中心が一直線になる様に、テストピースの両端をチャックに固定する。引張速度50mm/minでテストピースを引張り、最大荷重を測定する。当該最大荷重時の強度を「引張強さ(MPa)」とする。詳細はJIS K 6251(2010)に従う。なお、引張強さは2.0MPa以上が好ましく、2.5MPa以上がより好ましい。
硬化性樹脂組成物の厚さを2mmに設定し、130℃にて1時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作成する。3号形ダンベルで打ち抜いてテストピースを作製し、20mm間隔の標線をテストピースに記入する。
引張強さの測定と同じ要領でチャックに固定して、引張速度500mm/minで試験片の切断に至るまで引っ張る。測定時にテストピースが伸びて標線の間隔の広がるため、テストピースが切断されるまでノギスにより標線の間隔を計測する。初期の標線間隔を基準として、伸びた割合を「伸び率(%)」とする。下記の基準に基づき評価し、結果を表1に示す。なお、伸び率は200%以上が好ましく、230%以上がより好ましい。
実施例1の硬化性樹脂組成物の厚さを2mmに設定し、130℃にて1時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作成する。その硬化物を用いてJIS K7126−1:2006(プラスチック−フィルム及びシート−ガス透過度試験方法−第1部:差圧法)に準拠し測定した。尚、試験の種類は圧力センサ法であり、条件は23℃、高圧側の試験ガス(水素ガス)は100kPa、厚さ1mmシートにて測定し、下記評価基準に基づき評価した。結果は、1×10-14mol・m/m2・s・Pa未満であり、燃料電池用シール剤として使用可能なことが確認できた。
さらに、実施例1において(A)成分のa1をa2に変更し、かつ、可塑剤1を可塑剤2に変更した以外は、実施例1と同様にして調製して実施例5を得た。(表2参照)
比較例1において(A)成分のa1をa2に変更し、かつ、可塑剤1を可塑剤2に変更した以外は、比較例1と同様にして調製して比較例4を得た。(表2参照)
一方で比較例4は、本発明の(D)成分を除いたものであるが、粘度が高く、引張強度も劣る結果であった。
2 セパレーター
3a 空気極(カソード)
3b 燃料極(アノード)
4 高分子電解質膜
5 電解質膜電極接合体(MEA)
6 フレーム
7 接着剤またはシール剤
8a 酸化ガス流路
8b 燃料ガス流路
9 冷却水の流路
10 セルスタック
11 固体高分子形燃料電池
Claims (13)
- 下記の(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
(A)成分:1分子中にアルケニル基を1以上有するビニル重合体
(B)成分:1分子中にヒドロシリル基を1以上有する化合物
(C)成分:ヒドロシリル化触媒
(D)成分:多官能ビニルエーテル化合物 - 前記(D)成分が、シクロアルカン構造を含む多官能ビニルエーテル化合物、エーテル構造を含む多官能ビニルエーテル化合物、及びアルキレン構造を含む多官能ビニルエーテル化合物からなる群から選択される少なくとも1以上である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、アルケニル基を1以上有するポリイソブチレンまたはアルケニル基を1以上有するアクリル系重合体である、請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を含む、燃料電池用硬化性シール剤。
- 前記燃料電池用硬化性シール剤が、燃料電池における部材であるセパレーター、フレーム、電解質、燃料極、空気極、及び電解質膜電極接合体からなる群のいずれかの部材周辺用燃料電池用硬化性シール剤である、請求項4に記載の燃料電池用硬化性シール剤。
- 前記燃料電池用硬化性シール剤が、燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール剤、若しくは燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシール剤である、請求項4に記載の燃料電池用硬化性シール剤。
- 前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、請求項4〜6のいずれか1項に記載の燃料電池用硬化性シール剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物または請求項4〜6のいずれか1項に記載の燃料電池用硬化性シール剤を硬化してなる硬化物。
- 燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール、及び燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、請求項8に記載の硬化物を含む、燃料電池。
- 前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、請求項9に記載の燃料電池。
- 少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方が熱または活性エネルギー線を透過可能であり、前記フランジの少なくとも一方の表面に、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと他方のフランジとを前記硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程、及び、加熱してまたは活性エネルギー線を前記光透過可能なフランジを通して照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
- 少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記塗布した硬化性樹脂組成物に加熱してまたは活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
- 少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を注入する工程、前記硬化性樹脂組成物に加熱してまたは活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法。
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