JPWO2018168867A1 - 炭素材料用オキサゾリン系分散剤等及びそれらを用いた炭素複合材料 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)2−オキサゾリン系モノマー(a)5〜98モル%と、ホモポリマーのガラス転移温度(Tg)が−100〜80℃を有するビニル系モノマー(b)2〜95モル%を構成単位として含有する共重合体(A)、
(2)ホモポリマーのガラス転移温度(Tg)が−100〜80℃を有するビニル系モノマー(b)はアルコキシ(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレートであることを特徴とする前記(1)に記載の共重合体(A)、
(3)前記(1)又は(2)に記載の共重合体(A)が水中に分散させてなる水分散液、
(4)前記(1)又は(2)に記載の共重合体(A)を用いる炭素材料用分散促進剤、
(5)炭素材料はカーボンナノチューブである前記(4)に記載の炭素材料用分散促進剤、
(6)前記(1)又は(2)に記載の共重合体(A)を用いる炭素材料用接着性向上剤、
(7)前記(6)に記載の接着性向上剤により表面修飾されたことを特徴とする表面修飾炭素材料、
(8)表面に接着性向上剤を0.1〜100mg/m2含有することを特徴とする前記(7)に記載の表面修飾炭素材料、
(9)前記(1)又は(2)に記載の共重合体(A)を用いる繊維状炭素材料用集束剤、
(10)前記(2)に記載の水分散液中で炭素材料を含浸させた後加熱することを特徴とする表面修飾炭素材料の製造方法、
(11)前記(7)又は(8)に記載の表面修飾炭素材料と固形材料からなる炭素複合材料であって、かつ、固形材料にはカルボキシル基、フェノール性水酸基、酸無水物官能基、エポキシ基、チオール基、アミン基とアミド基からなる群から選べる1種以上の官能基を有し、これらの官能基のオキサゾリン基と反応してなる化学結合を表面修飾炭素材料と固形材料の間に存在することを特徴とする炭素複合材料、
(12)固形材料は炭素材料であることを特徴とする前記(11)に記載の炭素複合材料、
(13)固形材料は熱可塑性樹脂であることを特徴とする前記(11)に記載の炭素複合材料、
(14)固形材料は炭素材料及び熱可塑性樹脂であることを特徴とする前記(11)に記載の炭素複合材料
を提供するものである。
本発明の共重合体(A)は、2−オキサゾリン系モノマー(a)とTgが−100〜70℃のビニル系モノマー(b)を構成単位として含有することが特徴である。ビニル系モノマー(b)は低Tgであり、高い柔軟性を有するため、炭素材料の有機系や無機系の液体又は固体の他種材料中への分散を促進する効果を示し、また、オキサゾリン基は炭素材料表面のカルボン酸又はフェノール性水酸基と高い反応性を有するため、一旦分散された炭素材料の再凝集を防止できるため、安定的な分散効果を提供できる。共重合体(A)は、(a)と(b)を特定の配合比で含有すること、即ち、(a)は5〜98モル%、(b)は2〜95モル%を含有することが好ましい。(a)の含有量は5モル%未満であれば、CNT等アスペクトが非常に大きい炭素材料において、分散後の再凝集が十分に抑制できない恐れがあり、また、接着性向上剤に用いる場合は、炭素材料の表面を全面的かつ均一に覆うことが困難であるため、十分な接着性向上効果が得られない恐れがある。一方、(a)の含有量は98モル%を超える場合、(b)の含有量は相対的低減し、分散し切れない部分が残存する可能性があった。(b)の含有量は2モル%以上であれば、各種炭素材料においても良好な分散状態が形成され、また(b)の含有量は95モル%を超えると、反応性オキサゾリン基の含有量が十分に確保できず、分散安定性や接着性向上効果、炭素繊維の集束効果が満足できなくなる問題がある。本発明のコポリマー、及びそれから得られる分散促進剤、接着性向上剤と繊維状炭素材料の集束剤は、(a)のオキサゾリン基の反応性による再凝集抑制効果、接着性向上効果と、(b)の低Tgによる柔軟性とのバランスが取れているため、優れた分散性、分散安定性、接着性向上性及び集束効果が最大限に発揮できていると考えられる。また、共重合体(A)が、炭素材料の表面に均一に配置するだけではなく、化学反応により形成される化学結合を介して炭素材料と強く接合し、炭素材料の表面に親水性と反応性を同時に付与されているため、炭素材料の表面に容易に付着し、かつ、半永久的に脱離しないことが、本発明の接着性向上剤として提供できる最も特異的な効果である。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・+Wn/Tgn
(式中、Tgは共重合体(A)のガラス転移温度(単位:K)、Tgi(i=1、2、・・・n)はモノマーiがホモポリマーを形成した際のガラス転移温度(単位:K)、Wi(i=1、2、・・・n)はモノマーiの全モノマー成分中の重量(質量)分率を表す。)
なお、本発明において、「ホモポリマーを形成した際のガラス転移温度」とは、「当該モノマーの単独重合体のガラス転移温度」を意味する。
《2−オキサゾリン系モノマー(a)》
VOZO:2−ビニル−2−オキサゾリン(ホモポリマーのTg:108℃)
MVOZO:5−メチル−2−ビニル−2−オキサゾリン
IPOZO:2−イソプロペニル−2−オキサゾリン
DMVOZO:4,4’−ジメチル−2−ビニル−2−オキサゾリン
《低Tgビニル系モノマー(b)》
MTG−A:メトキシトリエチレングルコールアクリレート(共栄社化学製、ホモポリマーのTg:−50℃)
M−20G:メトキシジエチレングルコールアクリレート(新中村化学製、ホモポリマーのTg:−51℃)
M−40G:メトキシポリエチレングリコール400メタクリレート(EO 4mol)(新中村化学製、ホモポリマーのTg:−67℃)
AM−90G:メトキシポリエチレングリコール400アクリレート(EO 9mol)(新中村化学製、ホモポリマーのTg:−71℃)
M−90G:メトキシポリエチレングリコール400メタクリレート(EO 9mol)(新中村化学製、ホモポリマーのTg:−69℃)
M−230G:メトキシポリエチレングリコール400メタクリレート(EO 23mol)(新中村化学製、ホモポリマーのTg:−52℃)
《その他ビニル系モノマー(c)》
「DMAA」:ジメチルアクリルアミド(KJケミカルズ製、登録商標「DMAA」)
「DEAA」:ジエチルアクリルアミド(KJケミカルズ製、登録商標「DEAA」)
《炭素材料》
CNT:カーボンナノチューブ(Nanocyl社製、NC−7000、直径11nm、クロロホルムで洗浄して、乾燥させた。)
B−CNT:ビーズミル処理CNT(ビーズミル処理:N−メチルピロリドン 39.8g、CNT 0.8gとビーズ(ジルコニア製Φ0.5mm)160gを湿式ビーズミル装置(アイメックス社製RMB−08)のベッセル内に加え、1000rpmで1.5時間攪拌することによってビーズミル処理を行った。その後、溶液を1Lのビーカーにビーズごと全て入れ、イオン交換水を加えて軽く振り、上澄みを取り出していくことで上澄み中に浮遊するカーボンナノチューブと底に沈降するジルコニアビーズを分けた。この操作を何度も繰り返し、カーボンナノチューブとジルコニアビーズを完全に分けた後、上澄みをろ過し、80℃で4h真空乾燥させ、黒色粉末としてビーズミル処理カーボンナノチューブ(B−CNT)を得た。)
VGCF:カーボンナノファイバー(昭和電工株式会社製のVGCF−H、直径150nm、クロロホルムで洗浄して、乾燥させた。)
CF1:炭素繊維(東レ株式会社製、PAN系CF、商品名「トレカ糸T700 12K」、直径7μm)アセトンで洗浄して、乾燥させた。
CF2:CF1を5mmのチョップを切り、アセトンで洗浄して、乾燥させた。
《汎用樹脂》
PP:ポリプロピレン樹脂(日本ポリプロ株式会社製、MA3)
PMP:無水マレイン酸変性ポリプロピレン(三洋化成工業株式会社製、ユーメックス1010)
PA:ポリメチルペンテン樹脂(三井化学株式会社製、TPX MX002)
PMA:酸変性ポリメチルペンテン樹脂(三井化学株式会社製、TPX MM−101B)
《その他》
AIBN:アゾビスブチロニトリル(和光純薬、試薬)
NMP:N−メチルピロリドン
EtOH:エチルアルコール
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
「KJCMPA」:3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「KJCMPA」)
《分散性》:
作製した炭素材料分散液の分散状態を光学顕微鏡(HiROX社製、デジタル光学顕微鏡パワーハイスコープKH−2700)により観察を行い、黒色率を算出し、分散性を数値として4段階で評価した。なお、観察用サンプルの作製と黒色率の算出方法は下記通りである。
サンプル作製:分散液5μLを取り、ホールスライドガラスに1滴を滴下し、溶液の流動が収まった時点で顕微鏡観察を行い、写真を撮影する。
黒色率算出:任意の点10ヶ所における光学顕微鏡画像を白黒画像し(図1)、計算式1に準じて黒色率を算出した(画像の拡大倍率は100倍である)。黒色率が低いほど、分散性が良い。
計算式1
黒色率(%)=黒色ピクセルの数/(黒色ピクセルの数+白色ピクセルの数)×100%
◎:黒色率が5%未満
○:黒色率が5%以上、且つ10%未満
△:黒色率が10%以上、且つ15%未満
×:黒色率が15%以上
《分散安定性(貯蔵安定性)》:
作製した炭素材料分散液を用い、25℃で90日間静置し、その後の状態を光学顕微鏡により観察を行い、黒色率を算出し、分散性を数値として前記同様4段階で評価した。
合成実施例1
撹拌装置、温度計、冷却器及び乾燥窒素導入管を備えた容量500mLの反応容器にVOZO 36g(371mmol)、AM−90G 58g(128mmol)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.8g(5mmol)、酢酸エチル220mLを仕込んで、乾燥窒素気流下、反応液を30℃で60分攪拌した後、70℃で12時間重合反応を行った。反応終了後、室温に戻し、粘性のある反応液をヘキサン(約2L)に注ぎ、淡黄色沈殿物を得た。その後、上澄みを廃棄し、ヘキサンで2回沈殿物を洗浄した後、40℃で3時間真空乾燥を行い、淡黄色粘稠な液状の生成物87.5gを得た(収率=92.1%)。
該生成物は、赤外線吸収スペクトル(IR)により、VOZO由来のオキサゾリン基に特有な吸収(1660cm−1)とAM−90G由来のエステル基に特有な吸収(1730cm−1)が検出され、また、これらのモノマー由来のビニル基の吸収(1635〜1640cm−1)が検出されず、共重合体(A−1)の生成を確認した。共重合体の組成が1H−NMR(CDCl3)分析により、VOZO由来ユニット/AM−90G由来ユニット=3.0/1.0と確認し、共重合体(A−1)のTgは−26℃と算出した。さらに、該共重合体の重量平均分子量(Mw)がGPC法(標準ポリスチレン)により分析し、20,670であることを確認した。共重合体(A−1)の1H−NMR(CDCl3)チャートを図2に示す。
合成実施例1と同様に、2−オキサゾリン系モノマー(a)と低Tgビニル系モノマー(b)、その他の共重合可能なビニル系単量体(c)及びAIBNを表1に示す所定の量を用い、合成実施例2〜10と合成比較例1〜4の重合を行い、得られた重合物を合成実施例1と同様に精製し、それぞれのポリマー(A−2〜A−10とP−1〜P−4)を淡黄色粘稠な液状から固体状の生成物として取得した。合成実施例1と同様に、ポリマーA−2〜A−10とポリマーP−1〜P−4の同定(IR)、Tg分析、分子量測定(GPC)、組成比算出(1H−NMR)を行い、表1に示した。
分散実施例1〜16、分散比較例1〜8
共重合体と分散剤とを表2に示す割合で混合し、バス型超音波装置(ELMA社製、S30)を用いて、25℃で30分処理し、混合溶液を得た。表2に示す所定量の炭素材料を混合溶液に加え、バス型超音波装置を用いて、25℃で120分処理し、炭素材料分散液を作製した。得られた分散液の分散性と分散安定性を前記方法で評価し、結果を表2に示す。また、分散実施例2と5(分散液2と5)と分散比較例1〜3(分散比較液1〜3)の分散液調製直後の光学顕微鏡写真を図3に示す。
1.同時加熱方式
本発明の共重合体(A)は炭素材料の分散促進剤として用いられる同時に炭素材料の接着性向上剤、繊維状炭素材料の集束剤として用いることができる。この際に、液体媒体中に共重合体(A)からなる分散促進剤兼接着性向上剤が炭素材料の分散を促進させ、その後炭素材料の表面に接触させながら加熱することによって、共重合体(A)のオキサゾリン基が炭素材料表面のカルボキシル基やフェノール性水酸基と反応し、共重合体(A)が化学結合を介して炭素材料の表面に固定され、表面修飾された炭素材料を製造することができる。
前記の分散実施例1で得られた分散液をフラスコに移して、攪拌しながら100℃で1時間加熱した。その後減圧エバポレーションにより分散剤を除去し、ラボシェイカー(200rpm、15分/1回)を用い、エタノールで2回洗浄を行い、未反応の共重合体(A)を除去した。洗浄後の固形物を真空下で乾燥させ、固体粉末状の表面修飾CNT(AC−1)を取得した。得られたAC−1約5mgを用い、熱重量分析装置(Q−600、TA INSTRUMENT)により計量し、窒素雰囲気下で常温より10℃/分で600℃まで昇温し、熱重量減少からAC−1の表面に接着した共重合体(A)の付着量は5.24%と算出した。さらに、CNTの物性値(密度2g/cm3、直径11nm)に基づき、その表面積当たりの共重合体付着量は0.300mg/m2であることを確認した。
修飾実施例1と同様に前記の各分散実施例で得られた分散液を用い、表面修飾炭素材料の作製を行い、固体粉末状の表面修飾CNT(AC−2〜8)を取得した。また、各分散比較例で調製した混合液を用いて、修飾実施例1と同様な操作で粉末状固形物として、PC−1〜6を得た。同様に熱重量分析により炭素材料表面に接着した重合体等を定量し、算出結果を表3に示す。
共重合体(A)と分散剤(溶媒)を表4に示す割合で混合し、バス型超音波装置(ELMA社製、S30)を用いて、25℃で30分処理し、共重合体の溶液を得た。表4に示す所定量の炭素材料(CF、1mm〜2cmに適宜に切断したもの)を溶液中に加え、表4に示す所定条件(温度と時間)において加熱を行った。その後、得られた固形物をろ過し、ラボシェイカー(200rpm、15分/1回)を用い、エタノールで2回洗浄を行い、洗浄後の固形物を真空下で乾燥させ、固体粉末状の表面修飾炭素材料(AC−9〜12)を取得した。得られたAC−9〜12各3mgを用い、同様に熱重量分析により表面に接着した共重合体(A)の付着量を算出した。さらに、CFの物性値(密度2g/cm3、直径7μm)に基づき、その表面積当たりの共重合体付着量を算出し、表4に示す。
また、修飾実施例9と同様に、修飾比較例7〜9の作製を表4に示す条件に準じて行い、粉末状固形物としてPC−7〜9を取得した。同様に、熱重量分析によりPC−7〜9の表面積当たりの重合体付着量を算出し、表4に示す。
本発明の共重合体(A)は炭素材料の接着性向上剤、繊維状炭素材料の集束剤として用いる場合、液体媒体(有機溶剤又は水)中に共重合体(A)を溶解させた後炭素材料を加え、炭素材料の表面に共重合体(A)を付着させ、その後、共重合体(A)付着の炭素材料を溶液から取り出し、加熱することによって、共重合体(A)のオキサゾリン基が炭素材料表面のカルボキシル基やフェノール性水酸基と反応し、共重合体(A)が化学結合を介して炭素材料の表面に固定され、表面修飾された炭素材料が製造される。特に、低沸点やオキサゾリン基と反応性を有する溶媒を使用する場合、或いは大きいサイズ炭素材料の分散液を調製困難な場合において、この方法により表面修飾炭素材料を簡便に製造することができる。
表4に示す共重合体溶液に所定量の炭素材料(CF、1mm〜2cmに適宜に切断したもの)を加え、バス型超音波装置により25℃で30分を処理した。その後、固形物をろ過して、表4に示す所定条件で加熱処理(焼成)を行い、同様にエタノール洗浄を2回実施し、洗浄後の固形物を乾燥させ、固体粉末状の表面修飾炭素材料(AC−13)を取得した。
また、表4に示す共重合体溶液に長さ3mに裁断した炭素材料(CF 3m)を1mm/秒の速度で幅300mmの共重合体溶液槽を通過させ、表4に示す所定条件で加熱処理(焼成)を行い、その後、同幅のエタノール槽を2回(2mm/秒)通過させ、洗浄後の繊維状固形物を乾燥し、固体繊維状の表面修飾炭素材料(AC−14、15)を取得した。
さらに、修飾実施例13と同様に、修飾比較例10の調製を表4の条件に準じて行い、粉末状固形物としてPC−10を取得した。同様に、熱重量分析によりPC−10の表面面積当たりの重合体付着量を算出し、表4に示す。
長さ6cmに裁断した炭素材料CF1を共重合体(A−1)の水溶液(濃度1重量%)に漬けて、室温で5分間を含浸させた後、0.03mm/秒の速度で水溶液から引き上げ、100℃に設定した真空乾燥機に入れ、真空下で1時間の熱処理を行い、サイジングCF束(SAC−1)を得た。得られたSAC−1約3mgを用い、同様に熱重量分析により繊維束に接着した共重合体の重量は0.72と算出し、CF1の物性値(重量%表面面積当たりの量を算出し、CF1の物性値(密度2g/cm3、直径7μm)に基づき、その表面積当たりの共重合体付着量は25.94mg/m2であることを確認した。
また、集束実施例1と同様に、水、ホモポリマー(P−1)の1重量%水溶液、ホモポリマー(P−2)の1重量%水溶液を用いてCF1を処理し、集束比較例1〜3のサイジングCF束(SPC−0、SPC−1とSPC−2)を得た。目視観察により、SPC−0に多く見られた毛羽立ちがSAC−1とSPC−1、SPC−2に全く発生しなかった。また、硬くなったSPC−1に対してSAC−1とSPC−2の方が、柔らかさを有し、手触りに優れ、加工されやすいことが分かった。それぞれの写真を図4に示す。
本発明の表面修飾炭素材料を用いて、表面に接着されている共重合体中の未反応のオキサゾリン基を利用し、固形材料である炭素材料、熱可塑性樹脂或いはこれらの混合物とさらに反応させることにより下記3タイプの炭素複合材料を製造することができる。
(1)炭素材料と表面修飾炭素材料からなる炭素複合材料(炭素/共重合体/炭素)
このタイプの複合材料は表面修飾炭素材料の製造と同様に、液体媒体中で炭素材料と表面修飾炭素材料と接触させながら加熱により反応させるという同時加熱方法、又は、液体媒体中で炭素材料と表面修飾炭素材料と接触させた後加熱により反応させるという後加熱方法が挙げられる。
(2)熱可塑性樹脂と表面修飾炭素材料からなる炭素複合材料(樹脂/共重合体/炭素)
このタイプの複合材料は表面修飾炭素材料と汎用樹脂をドライブレンドし、溶融押出機などにより樹脂が溶融状態で表面修飾炭素材料と接触させながら反応するという溶融混練方法により製造することができる。この方法は得られる炭素複合材料を直接形成できるので、好ましい。
(3)熱可塑性樹脂、炭素材料及び表面修飾炭素材料からなる炭素複合材料(樹脂/炭素/共重合体/炭素)
このタイプの炭素複合材料は、表面修飾炭素材料と炭素材料及び汎用樹脂をドライブレンドしてから溶融混練で反応させて製造することができ、また、上記(1)で得られた「炭素/共重合体/炭素」タイプの炭素複合材料を汎用樹脂と溶融混練させることにより製造することもできる。
100mLのスクリュー管に分散実施例1で得られた分散液1 20gと5mmに裁断したチョップ状炭素繊維CF2 1gを投入し、蓋を閉じ、室温でラボシェイカーを用いて、200rpmの速度で60分間振動させた。その後、50μmメッシュのろ過装置で処理後のCF2を取り出し、80℃で2時間を加熱させ、さらに40℃、真空下で2時間を乾燥させ、固形状の炭素複合材料(CAC−1)を取得した。また、得られたCAC−1をラボシェイカー(200rpm、15分/1回)により、エタノールで2回洗浄を行い、洗浄後の固形物を真空下で乾燥させ、炭素複合材料CAC−1のエタノール洗浄品を取得した。未処理裁断品CF2の表面状態、炭素複合材料CAC−1及びそのエタノール洗浄品の表面状態を走査型電子顕微鏡(FE−SEM、JEOLJIS−6700F)により観察を行い、それぞれの写真を図5に示す。
表面修飾炭素材料作製の実施例1で得られた表面修飾炭素材料AC−1、CF2とNMPを重量比1:10:89で計量し、バス型超音波装置により25℃で30分を処理した。その後混合液を150℃で0.5時間加熱し、得られた黒色固形物をろ過で分離し、ラボシェイカー(200rpm、15分/1回)を用いて、エタノールで2回洗浄を行い、洗浄後の固形物を真空下で乾燥させ、固形状の炭素複合材料(CAC−2)を取得した。複合実施例1と同様にエタノール洗浄を行い、CAC−2の洗浄品を取得した。
また、超音波処理後の上記混合液を加熱せず、ろ過により固形物を分離し、180℃で0.2時間加熱し、固形状の炭素複合材料(CAC−3)を取得した。上記同様にエタノール洗浄を行い、CAC−3の洗浄品を取得した。CAC−2、CAC−3及びそれらの洗浄品の表面状態を走査型電子顕微鏡により観察を行い、写真を図6に示す。
表面修飾炭素材料AC−1とNMPを重量比2:98で計量し、バス型超音波装置により25℃で30分を処理した。その後混合液を150℃まで加熱し、長さ3mに裁断した炭素材料(CF1 3m)を0.5mm/秒の速度で幅300mmの当該混合液を充填した槽を通過させ、同幅のエタノール槽を2回(2mm/秒)通過させ、洗浄後の繊維状固形物を乾燥し、固体繊維状の炭素複合材料(CAC−4)を取得した。
また、上記超音波処理後の混合液を加熱せず、長さ3mに裁断した炭素材料(CF1 3m)を1mm/秒の速度で幅300mmの当該混合液を充填した槽を通過させ、200℃で0.1時間を加熱により焼成を行い、同幅のエタノール槽を2回(2mm/秒)通過させ、洗浄後の繊維状固形物を乾燥し、固体繊維状の炭素複合材料(CAC−5)を取得した。
表面修飾炭素材料作製の実施例2で得られた表面修飾炭素材料AC−2と、表面修飾炭素材料作製の実施例3で得られた表面修飾炭素材料AC−3を用い、表5に示す所定条件に基づき、実施例6〜9を行い、固形状の炭素複合材料(CAC−6〜9)を取得した。
炭素複合材料作製の実施例4の手順を準じ、表5に示す条件により比較例1を行い、繊維状の炭素複合材料(CPC−1)を取得した。また、炭素複合材料作製の実施例2,3の手順を準じ、表5に示す条件により比較例2〜4を行い、固形状の炭素複合材料(CPC−2〜4)を取得した。なお、CPC−4は共重合体などの分散促進剤や接着性向上性を一切介せず、CNTとCFが直接付着させたものである。また、複合実施例1と同様にエタノール洗浄を行い、CPC−1〜4の洗浄品を取得した。CPC−1、CPC−2及びそれらの洗浄品の表面状態を走査型電子顕微鏡により観察を行い、写真を図7に示す。
汎用樹脂としてPP、PMP、PAとPMAを用いて、本発明の表面修飾炭素材料(共重合体/炭素)、炭素複合材料(炭素/共重合体/炭素)とを、表6に示す組成でドライブレンドし、バッチ式二軸混練機(東洋精機株式化社製のラボプラストミルμ)を用いて、表6に示す所定条件により溶融混練を行い、樹脂/表面修飾炭素材料、樹脂/炭素複合材料及び樹脂/表面修飾炭素材料/炭素複合材料から構成される樹脂と炭素の複合材料1〜8(以下樹脂複合材料と略する。)を作製した。得られた樹脂複合材料をホットプレス機(東洋精機株式会社製のminiTEST PRESS−10)を用いて、厚さ200μmのフィルムを作製し(成形温度235℃、圧力5MPaを2分の加圧した後に1分で急冷させ、プレスフィルムを作製した。)、得られたプレスフィルムを長さ35mm、幅2.5mmのダンベル試験片を打ち抜き、チャック間15mmで引張試験機(東洋精機株式会社製万能試験機)に固定し、10mm/minの速度で引張試験を行った。各実施例、比較例において、5枚の試験片の引張強度の平均値を取り、表6に示す。
合成実施例で得られた共重合体A−1 0.1gを99.9gの水に溶かして、濃度0.1重量%のポリマーA−1の水溶液を調製した。同様に合成比較例1で得られた2−オキサゾリン系モノマー(a)のホモポリマーP−1の水溶液を調製した。10cmに切断したCF1の束2本を作製し、A−1とP−1のポリマー溶液中にそれぞれCF1の束を入れ、5分間含浸させることによりサイジング処理を施した。その後、100℃で1時間の真空乾燥を行い、サイジング処理済の繊維COPA−1とCOPP−1を取得した。
汎用樹脂としてPP 5gを計量し、200℃に加熱したホットプレス機で5MPaの圧力を掛け、厚さ0.5mm程度のフィルムを作製した。2枚のPPプレスフィルムの用い、繊維COPA−1、COPP−4の上下に置き、ホットプレス機にて200℃、5MPaの圧力を10秒間保持し、樹脂含浸複合材料COPA−1−PPとCOPP−1−PPを得、目視によりCF束への樹脂含浸性を観察した。
Claims (14)
- 2−オキサゾリン系モノマー(a)5〜98モル%と、ホモポリマーのガラス転移温度(Tg)が−100〜70℃を有するビニル系モノマー(b)2〜95モル%を構成単位として含有する共重合体(A)。
- ホモポリマーのガラス転移温度(Tg)が−100〜70℃を有するビニル系モノマー(b)はアルコキシ(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1に記載の共重合体(A)。
- 請求項1又は2に記載の共重合体(A)が水中に分散させてなる水分散液。
- 請求項1又は2に記載の共重合体(A)を用いる炭素材料用分散促進剤。
- 炭素材料はカーボンナノチューブである請求項4に記載の炭素材料用分散促進剤。
- 請求項1又は2に記載の共重合体(A)を用いる炭素材料用接着性向上剤。
- 請求項6に記載の接着性向上剤により表面修飾されたことを特徴とする表面修飾炭素材料。
- 表面に接着性向上剤を0.1〜100mg/m2含有することを特徴とする請求項7に記載の表面修飾炭素材料。
- 請求項1又は2に記載の共重合体(A)を用いる繊維状炭素材料用集束剤。
- 請求項2に記載の水分散液中で炭素材料を含浸させた後加熱することを特徴とする表面修飾炭素材料の製造方法。
- 請求項7又は8に記載の表面修飾炭素材料と固形材料からなる炭素複合材料であって、かつ、固形材料にはカルボキシル基、フェノール性水酸基、酸無水物官能基、エポキシ基、チオール基、アミン基とアミド基からなる群から選べる1種以上の官能基を有し、これらの官能基のオキサゾリン基と反応してなる化学結合を表面修飾炭素材料と固形材料の間に存在することを特徴とする炭素複合材料。
- 固形材料は炭素材料であることを特徴とする請求項11に記載の炭素複合材料。
- 固形材料は熱可塑性樹脂であることを特徴とする請求項11に記載の炭素複合材料。
- 固形材料は炭素材料及び熱可塑性樹脂であることを特徴とする請求項11に記載の炭素複合材料。
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