JPWO2018168292A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
2.前記一般式(1)におけるDが有する前記環構造は、5員若しくは6員の芳香族炭化水素環又は複素芳香族環であり、前記環構造を三つ以上有することを特徴とする第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
前記発光層の少なくとも1層が、第1項から第11項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
19.前記一般式(1)におけるDが有する前記環構造は、5員若しくは6員の芳香族炭化水素環又は複素芳香族環であり、Dで表される置換基を三つ以上有することを特徴とする第18項に記載の化合物。
下記化合物は、分子間エキサイプレックスを発現する本発明に係る代表的な化合物(例示化合物E−22)である。
下記化合物は、分子内エキサイプレックスを発現する本発明に係る代表的な化合物(例示化合物E−77)である。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子材料は、前記一般式(1)で表される構造を有する化合物である。
本発明に係る一般式(1)で表される構造を有する化合物では、X−Yで表されるリンカーに結合しているDで表される置換基(電子供与性基D)と、Aで表される置換基(電子求引性基A)が、下記の関係を満たすことを特徴とする。
一般式(1)において、Dで表される置換基は、上記エネルギー準位の関係を満たせば特に制限はないが、Dで表される置換基は、3〜15の範囲内の数の環構造を有し、前記環構造のそれぞれは、互いに結合又は縮合していてもよい。更には、Dが有する環構造は、5員若しくは6員の芳香族炭化水素環又は複素芳香族環であり、前記環構造を三つ以上有することが好ましい形態である。また、Dで表される置換基は、一つ又は二つの縮合環を有することが好ましい。また、電子供与性基であることが好ましい。
一般式(1)において、Aで表される置換基は、上記エネルギー準位の関係を満たせば、特に制限はないが、Aで表される置換基としては環構造を有し、前記環構造が5員若しくは6員の芳香族炭化水素環又は複素芳香族環であり、前記環構造を一つ以上有することが好ましく、また電子求引性基であることが好ましい形態である。
一般式(1)において、X及びYは、それぞれ、水素原子又は置換基を有してもよい、炭素原子、窒素原子、酸素原子又はケイ素原子を表す。−X−Y−で形成されるリンカーとしては、−C−C−、−C−N−、−C−O−、−C−Si−等が挙げられる。更に好ましくは、エチレンリンカー(−CH2−CH2−)である。
一般式(1)で表される骨格構造を有する化合物は、例えば、国際公開第2014/022008号に記載の方法、又は、同文献に記載の参照文献に記載されている方法を参照にして合成することができる。
以下に、X−Yとしてエチレンリンカー(−CH2−CH2−)を有する例示化合物E−1の合成フローを以下に示す。
以下に、X−Yとしてシクロヘキシルリンカーを有する例示化合物E−77の合成フローを以下に示す。
本発明の一般式(1)で表される骨格構造を有する化合物は、分子内又は分子間エキサイプレックスを1種類の分子で形成することを特徴とするものであり、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)に適用することができる。具体的には、本発明に係る一般式(1)で表される骨格構造を有する化合物を、有機EL素子を構成する発光性材料、ホスト材料、アシストドーパント等の用途で使用することが、高発光性の有機EL素子を得ることができる観点から好ましい。
(リン光発光性化合物)
前述のとおり、リン光発光は、発光効率としては蛍光発光よりも理論的には3倍有利であるが、三重項励起状態から一重項基底状態へのエネルギー失活(=リン光発光)は禁制遷移であり、また同様に一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差も禁制遷移であるため、通常、その速度定数は小さい。すなわち、遷移が起こりにくいため、励起子寿命はミリ秒から秒オーダーと長くなり、所望の発光を得ることが困難である。
一方、一般的な蛍光発光性化合物は、リン光発光性化合物のような重金属錯体である必要性は特になく、炭素、酸素、窒素及び水素などの一般的な元素の組み合わせから構成される、いわゆる有機化合物であり、さらに、リンや硫黄、ケイ素などその他の非金属元素を用いることも可能で、また、アルミニウムや亜鉛などの典型金属の錯体も活用することができるなど、その多様性はほぼ無限といえる。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層を有する構成であって、当該発光層の少なくとも1層が、分子内又は分子間エキサイプレックスを1種類の分子で形成する、本発明の一般式(1)で表される骨格構造を有する化合物を含有する有機EL素子材料を含有することを特徴とする。
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層)/発光層/(正孔阻止層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中では(7)で示す構成が好ましく用いられる。
本発明の有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数ユニット積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
ここで、第1発光ユニット、第2発光ユニット及び第3発光ユニットは全て同じ構成であっても、異なる構成であってもよい。また、二つの発光ユニットが同じ構成で、残る一つが異なる構成であってもよい。
以下、本発明の有機EL素子を構成する各層の詳細について説明する。
本発明の有機EL素子を構成する発光層は、電極又は隣接層から注入される電子と正孔とが再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。本発明に適用する発光層は、本発明で規定する要件を満たしていれば、その構成に特に制限はない。
発光ドーパント(以下、「発光性化合物」ともいう。)としては、蛍光発光性ドーパント(以下、「蛍光発光性化合物」又は「蛍光ドーパント」ともいう。)と、リン光発光性ドーパント(以下、「リン光発光性化合物」又は「リン光ドーパント」ともいう。)が好ましく用いられる。本発明においては、発光層が、本発明の一般式(1)で表される骨格構造を有する化合物を発光性化合物又はアシストドーパントとして、0.1〜50質量%の範囲内、特には、1〜30質量%の範囲内で含有することが好ましい。
蛍光発光性ドーパント(以下、「蛍光ドーパント」ともいう。)は、本発明の一般式(1)で表される骨格構造を有する化合物を用いてもよいし、有機EL素子の発光層の形成に使用される公知の蛍光ドーパントや遅延蛍光性ドーパントの中から適宜選択して用いてもよい。
本発明に適用可能なリン光発光性ドーパント(以下、「リン光ドーパント」ともいう。)について説明する。
本発明に用いることができるホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子においてはそれ自体の発光は実質的に観測されない。
本発明でいう電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料から構成され、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ、正孔を輸送する能力が小さい材料から構成され、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで、電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に係る電子注入層(以下、「陰極バッファー層」ともいう。)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のため、陰極と発光層との間に設けられる層であり、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)にその詳細が記載されている。
本発明の有機EL素子における正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する材料から構成され、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
電子阻止層とは、広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ、電子を輸送する能力が小さい材料から構成され、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで、電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に係る正孔注入層(以下、「陽極バッファー層」ともいう。)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明の有機EL素子を構成する各有機機能層群には、必要に応じて各種添加剤が含まれていてもよい。
本発明の有機EL素子を構成する各有機機能層(例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、中間層等)の形成方法について説明する。
本発明の有機EL素子を構成する陽極としては、仕事関数の大きい(例えば、4eV以上、好ましくは4.5eV以上。)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムスズ酸化物(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する。)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、「基板」、「基材」ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルム等を挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機EL素子からの発光色を、蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。
本発明の有機EL素子の封止構造の形成に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを封止用接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
有機機能層群を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜又は前記封止用フィルムの外側に、有機EL素子の機械的強度を高める目的で、保護膜又は保護板を設けてもよい。特に、封止方式が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも十分であるとはいえないため、このような保護膜や保護板を設ける方法が好ましい。
有機EL素子は、空気よりも屈折率の高い発光層(屈折率:1.6〜2.1の範囲内)の内部で発光し、当該発光層で発生した光のうち15〜20%程度の光しか取り出せないことが一般的であるといわれている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を生じ、有機EL素子外部に取り出すことができないことや、透明電極や、発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極や発光層を導波し、結果として、光が有機EL素子の側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子には、支持基板(基板)の光取出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設ける加工や、いわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、有機EL素子の発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、電子機器、例えば、表示装置、ディスプレイ、各種発光装置として用いることができる。
本発明の有機EL素子を具備する表示装置は、単色発光でも多色発光でもよいが、ここでは多色発光する多色表示装置について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明装置に適用することができる。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
はじめに、下記で示す実施例で使用する化合物の合成方法及びその構造について記載する。
(エチレンリンカータイプ化合物:例示化合物E−1の合成)
非特許文献N.K.Garg,et al.,J.Am.Chem.Soc.,2004,126,9552−9553に記載の方法に従って、3−エチニル−9−フェニルカルバゾール、2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、東京化成社製のパラジウム/炭素(Pd10%)、テトラヒドロフランを混合して、反応混合物を水素雰囲気化(1気圧)で室温3時間撹拌することによって、例示化合物E−1の粗精製物を得た。その後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製を行って、例示化合物E−1の高純度品を取得した。
上記例示化合物E−1の合成方法と同様にして、下記の各エチレンリンカータイプ化合物を合成した。
非特許文献M.Linseis, et al.,J.Am.Chem.Soc.,2012,134,16671−16692に記載の方法に従って、1,2−ビス−(4−ブロモフェニル)−シクロヘキセ−1−エンを得た。次に、1,2−ビス−(4−ブロモフェニル)−シクロヘキセ−1−エン、シグマアルドリッチ製の(1,5−シクロオクタジエン)(ピリジン)(トリシクロヘキシルホスフィン)−イリジウム(I)ヘキサフルオロホスファート、ジクロロエタンを混合して、反応混合物を水素雰囲気化(1気圧)で室温8時間撹拌することによって、1,2−ビス−(4−ブロモフェニル)−シクロヘキサンを得た。次に、1,2−ビス−(4−ブロモフェニル)−シクロヘキサン、東京化成社製の9H−カルバゾール、酢酸パラジウム(II)、トリ−t−ブチルホスフィン、ナトリウム−t−ブトキシド、o−キシレンを混合して、130℃で6時間加熱撹拌することによって、例示化合物E−77前駆体Pを得た。
上記例示化合物E−78の合成方法と同様にして、下記の各シクロヘキシルリンカータイプ化合物を合成した。
〔有機EL素子の作製〕
(有機EL素子1−1の作製)
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス製の透明基板上に、市販の真空蒸着装置を用いてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで成膜し、パターニングを行ってITO透明電極(陽極)を形成した。このITO透明電極を形成した透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
上記有機EL素子1−1の作製において、発光層の形成に用いる発光性化合物及びホスト化合物を、表IIに記載の発光性化合物及びホスト化合物の組み合わせに変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−23を作製した。
(相対発光効率の測定)
上記作製した各有機EL素子を、室温(約25℃)で、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度を、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)を用いて測定した。
〔有機EL素子の作製〕
(有機EL素子2−1の作製)
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、市販の真空蒸着装置を用いてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで成膜し、パターニングを行ってITO透明電極(陽極)を形成した。このITO透明電極を形成した透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
上記有機EL素子2−1の作製において、発光層の形成に用いたホスト化合物である比較化合物1を、表IIIに記載の各ホスト化合物に変更した以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−17を作製した。
(相対発光効率の測定)
上記作製した各有機EL素子を、室温(約25℃)で、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度を、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)を用いて測定した。
〔有機EL素子の作製〕
(有機EL素子3−1の作製)
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、市販の真空蒸着装置を用いてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで成膜し、パターニングを行ってITO透明電極(陽極)を形成した。このITO透明電極を形成した透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
上記有機EL素子3−1の作製において、発光層の形成に用いる発光性化合物の種類とホスト化合物の有無を、表IVに記載の構成に変更した以外は同様にして、有機EL素子3−2〜3−20を作製した。
(相対発光効率の測定)
上記作製した各有機EL素子を、室温(約25℃)で、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度を、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)を用いて測定した。
〔有機EL素子の作製〕
(有機EL素子4−1の作製)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を厚さ100nmで成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った。その後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子4−1の作製において、発光層の形成方法として、ホスト化合物としてH−234、発光性化合物として2,5,8,11−テトラ−t−ブチルペリレン(TBPe)、第三成分として比較化合物1を用い、それぞれの比率が82%、3%、15%の体積%となるようにして発光層を形成した以外は同様にして、有機EL素子4−2を作製した。
上記有機EL素子4−2の作製において、第三成分を表Vに記載の化合物に変更した以外は同様して、有機EL素子4−3〜4−6を作製した。
(相対発光効率の測定)
上記作製した各有機EL素子を、室温(約25℃)で、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度を、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)を用いて測定した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスター
12 駆動トランジスター
13 コンデンサー
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機機能層群
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
200 表示装置
300 照明装置
A 表示部
B 制御部
C 配線部
F 基板
L 発光光
Claims (25)
- 下記一般式(1)で表される骨格構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
前記Dで表される置換基において、リンカー(X−Y)との連結部を水素原子で置き換えた構成をD−Hとし、前記Aで表される置換基において、リンカー(X−Y)との連結部を水素原子で置き換えた構成をA−Hとしたとき、当該D−HはA−Hよりも最高被占分子軌道(HOMO)のエネルギー準位が高く、当該A−HはD−Hよりも最低空分子軌道(LUMO)のエネルギー準位が低い。
前記Dで表される置換基は、3〜15の範囲内の数の環構造を有し、前記環構造のそれぞれは、互いに結合又は縮合していてもよい。
なお、一般式(1)で表される骨格構造は、更に、一つ又は複数の置換基を有してもよく、複数の当該置換基が互いに結合して環構造を形成してもよい。また、X及びYを環構成原子として含む一つの飽和環が形成されてもよい。〕 - 前記一般式(1)におけるDが有する前記環構造は、5員若しくは6員の芳香族炭化水素環又は複素芳香族環であり、前記環構造を三つ以上有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)におけるAで表される置換基が環構造を有し、前記環構造が5員若しくは6員の芳香族炭化水素環又は複素芳香族環であり、前記環構造を一つ以上有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)におけるDで表される置換基が、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジインドロカルバゾール環、アクリダン環、又はインドロインドール環を有することを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)におけるAで表される置換基が、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、アザジベンゾフラン環、ジアザジベンゾフラン環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環、又はシアノ基、トリフルオロメチル基及びハロゲン原子から選ばれる少なくとも一つを含むベンゼン環を有することを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)におけるAで表される置換基が、二つ以上のヘテロ原子を有することを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)におけるX及びYが、エチレンリンカーを構成していることを特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)において、前記X及びY上の置換基が互いに結合して形成される環がシクロヘキシル環であり、前記Dで表される置換基及びAで表される置換基は、それぞれ前記シクロヘキシル環に対してシン付加で結合していることを特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子材料が、発光材料であることを特徴とする請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子材料が、電荷輸送材料であることを特徴とする請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)で表される骨格構造を有する化合物が、分子内又は分子間エキサイプレックスを形成する化合物であることを特徴とする請求項1から請求項10までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に発光層を有し、
前記発光層の少なくとも1層が、請求項1から請求項11までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層が、更に、ホスト化合物を含有することを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、更に、蛍光発光性化合物及びリン光発光性化合物の少なくとも一方を含有することを特徴とする請求項12又は請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、更に、ホスト化合物と、蛍光発光性化合物及びリン光発光性化合物の少なくとも一方とを含有することを特徴とする請求項12から請求項14までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項12から請求項15までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする表示装置。
- 請求項12から請求項15までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。
- 下記一般式(1)で表される骨格構造を有することを特徴とする化合物。
前記Dで表される置換基において、リンカー(X−Y)との連結部を水素原子で置き換えた構成をD−Hとし、前記Aで表される置換基において、リンカー(X−Y)との連結部を水素原子で置き換えた構成をA−Hとしたとき、当該D−HはA−Hよりも最高被占分子軌道(HOMO)のエネルギー準位が高く、当該A−HはD−Hよりも最低空分子軌道(LUMO)のエネルギー準位が低い。
前記Dで表される置換基は、3〜15の範囲内の数の環構造を有し、前記環構造のそれぞれは、互いに結合又は縮合していてもよい。
なお、一般式(1)で表される骨格構造は、更に、1つ又は複数の置換基を有してもよく、複数の当該置換基が互いに結合して環構造を形成してもよい。また、X及びYを環構成原子として含む一つの飽和環が形成されてもよい。〕 - 前記一般式(1)におけるDが有する前記環構造は、5員若しくは6員の芳香族炭化水素環又は複素芳香族環であり、前記環構造を三つ以上有することを特徴とする請求項18に記載の化合物。
- 前記一般式(1)におけるAで表される置換基が環構造を有し、前記環構造が5員若しくは6員の芳香族炭化水素環又は複素芳香族環であり、前記環構造を一つ以上有することを特徴とする請求項18又は請求項19に記載の化合物。
- 前記一般式(1)におけるDで表される置換基が、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジインドロカルバゾール環、アクリダン環、又はインドロインドール環を有することを特徴とする請求項18から請求項20までのいずれか一項に記載の化合物。
- 前記一般式(1)におけるAで表される置換基が、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、アザジベンゾフラン環、ジアザジベンゾフラン環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環、又はシアノ基、トリフルオロメチル基及びハロゲン原子から選ばれる少なくとも一つを含むベンゼン環を有することを特徴とする請求項18から請求項21までのいずれか一項に記載の化合物。
- 前記一般式(1)におけるAで表される置換基が、二つ以上のヘテロ原子を有することを特徴とする請求項18から請求項22までのいずれか一項に記載の化合物。
- 前記一般式(1)におけるX及びYが、エチレンリンカーを構成していることを特徴とする請求項18から請求項23までのいずれか一項に記載の化合物。
- 前記一般式(1)において、前記X及びY上の置換基が互いに結合して形成される環がシクロヘキシル環であり、前記Dで表される置換基及びAで表される置換基は、それぞれ前記シクロヘキシル環に対してシン付加で結合していることを特徴とする請求項18から請求項23までのいずれか一項に記載の化合物。
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