JPWO2018164248A1 - 反応生成物及びゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
下記一般式(1):
で表されるテトラジン化合物又はその塩とジエン系ゴムとの反応生成物。
項2.
テトラジン化合物が、一般式(1)において、X1及びX2が、複素環基を示すテトラジン化合物である、項1に記載の反応生成物。
項3.
ジエン系ゴムが、天然ゴム、イソプレンゴム、及び1,3−ブタジエンモノマーを含むモノマーを重合させたゴムからなる群から選択される少なくとも一種である、項1又は2に記載の反応生成物。
項4.
項1〜3のいずれか一項に記載の反応生成物、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを含むゴム組成物。
項5.
ジエン系ゴム、一般式(1)で表されるテトラジン化合物又はその塩、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを用いて作製される、項1〜3のいずれか一項に記載の反応生成物を含むゴム組成物。
項6.
さらに、ジエン系ゴム以外のゴムを含む、項4又は5に記載のゴム組成物。
項7.
ジエン系ゴムが、ジエン系ゴムとジエン系ゴム以外のゴムとの合計100質量部中に70質量部以上含まれる、項6に記載のゴム組成物。
項8.
無機充填材が、シリカである、項4〜7のいずれか一項に記載のゴム組成物。
項9.
シリカが、項1〜3のいずれか一項に記載の反応生成物100質量部に対して20〜120質量部含まれる、項8に記載のゴム組成物。
項10.
シリカが、湿式シリカである、項8又は9に記載のゴム組成物。
項11.
トレッド部、サイドウォール部、ビードエリア部、ベルト部、カーカス部及びショルダー部から選ばれる少なくとも一つの部材に用いられる、項4〜10のいずれか一項に記載のゴム組成物。
項12.
トレッド部及びサイドウォール部からなる群から選ばれる少なくとも一つの部材に用いられる、項4〜10のいずれか一項に記載のゴム組成物。
項13.
項4〜10のいずれか一項に記載のゴム組成物を用いて作製されたタイヤ用トレッド。
項14.
項4〜10のいずれか一項に記載のゴム組成物を用いて作製されたタイヤ用サイドウォール。
項15.
項13に記載のタイヤ用トレッド又は項14に記載のタイヤ用サイドウォールを用いた空気入りタイヤ。
本発明の反応生成物は、下記一般式(1):
で表されるテトラジン化合物又はその塩(以下、「テトラジン化合物(1)」ということもある。)とジエン系ゴムとの反応生成物である。
テトラジン化合物(1)は、下記一般式(1)で表される。
一般式(1)
1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(3−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(4−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ジフェニル−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ジベンジル−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−フラニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3−メチル−6−(3−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(3,5−ジメチル−1−ピラゾリル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−チエニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3−メチル−6−(2−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(3−ヒドロキシフェニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−ピリミジニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−ピラジル)−1,2,4,5−テトラジン等が挙げられる。
ジエン系ゴムとして、例えば、天然ゴム(NR)、合成ジエン系ゴム、及び天然ゴムと合成ジエン系ゴムとの混合物が挙げられる。
テトラジン化合物(1)の窒素原子がシリカと高い親和性を示し、また、ジエン系ゴムとテトラジン化合物(1)とが反応して生成した反応生成物は、そのテトラジン化合物由来の窒素原子の存在により、さらにシリカとの親和性が改善されると推測される。特に、テトラジン化合物(1)の3位(X1基)及び6位(X2基)に、ヘテロ原子を有する置換基又は極性基を導入することで、シリカとの親和性が増強されることが推測される。よって、テトラジン化合物(1)によって、ジエン系ゴムを含むゴム成分中にシリカが分散されると考えられる。
本発明の反応生成物の製造方法としては、特に制限はない。本発明の反応生成物は、例えば、ジエン系ゴムを含むゴム成分、及びテトラジン化合物(1)を含むゴム混合物を用いて作製される。
本発明のゴム組成物は、上記本発明の反応生成物、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを含んでいる。
無機充填材としては、ゴム工業界において、通常使用される無機化合物であれば、特に制限はない。使用できる無機化合物としては、例えば、シリカ;γ−アルミナ、α−アルミナ等のアルミナ(Al2O3);ベーマイト、ダイアスポア等のアルミナ一水和物(Al2O3・H2O);ギブサイト、バイヤライト等の水酸化アルミニウム[Al(OH)3];炭酸アルミニウム[Al2(CO3)3]、水酸化マグネシウム[Mg(OH)2]、酸化マグネシウム(MgO)、炭酸マグネシウム(MgCO3)、タルク(3MgO・4SiO2・H2O)、アタパルジャイト(5MgO・8SiO2・9H2O)、チタン白(TiO2)、チタン黒(TiO2n−1)、酸化カルシウム(CaO)、水酸化カルシウム[Ca(OH)2]、酸化アルミニウムマグネシウム(MgO・Al2O3)、クレー(Al2O3・2SiO2)、カオリン(Al2O3・2SiO2・2H2O)、パイロフィライト(Al2O3・4SiO2・H2O)、ベントナイト(Al2O3・4SiO2・2H2O)、ケイ酸アルミニウム(Al2SiO5、Al4・3SiO4・5H2O等)、ケイ酸マグネシウム(Mg2SiO4、MgSiO3等)、ケイ酸カルシウム(Ca2・SiO4等)、ケイ酸アルミニウムカルシウム(Al2O3・CaO・2SiO2等)、ケイ酸マグネシウムカルシウム(CaMgSiO4)、炭酸カルシウム(CaCO3)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、水酸化ジルコニウム[ZrO(OH)2・nH2O]、炭酸ジルコニウム[Zr(CO3)2]、アクリル酸亜鉛、メタクリル酸亜鉛、各種ゼオライトのように電荷を補正する水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む結晶性アルミノケイ酸塩等が挙げられる。これらの無機充填材は、ゴム成分との親和性を向上させるために、該無機充填材の表面が有機処理されていてもよい。
カーボンブラックとしては、特に制限はなく、例えば、市販品のカーボンブラック、Carbon-Silica Dual phase filler等が挙げられる。ゴム成分にカーボンブラックを含有することにより、ゴムの電気抵抗を下げて、帯電を抑止する効果、さらにゴムの強度を向上させる効果を享受できる。
本発明のゴム組成物には、上記反応生成物、無機充填材及び/又はカーボンブラック、並びに必要によりジエン系ゴム以外のゴムに加えて、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、硫黄等の加硫剤を配合することができる。本発明のゴム組成物には、さらに、別の配合剤、例えば、老化防止剤、オゾン防止剤、軟化剤、加工助剤、ワックス、樹脂、発泡剤、オイル、ステアリン酸、亜鉛華(ZnO)、加硫促進剤、加硫遅延剤等を配合することも可能である。これら配合剤は、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。
本発明のゴム組成物の用途としては、特に制限はなく、例えば、タイヤ、防振ゴム、コンベアベルト、免震ゴム、これらのゴム部分等が挙げられる。中でも、好ましい用途は、タイヤである。
本発明のゴム組成物の製造方法としては、特に制限されない。本発明のゴム組成物の製造方法は、例えば、ジエン系ゴム、テトラジン化合物(1)、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを含む原料成分を混合する工程(A)、並びに工程(A)で得られた反応生成物を含む混合物、及び加硫剤を混合する工程(B)を含んでいる。
工程(A)は、ジエン系ゴム、テトラジン化合物(1)、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを含む原料成分を混合する工程であり、加硫剤を配合する前の工程であることを意味している。また、工程(A)は、ジエン系ゴムとテトラジン化合物(1)との反応生成物を製造する工程でもある。
工程(A−1)は、ジエン系ゴム及びテトラジン化合物(1)を混合し、反応生成物を製造する工程である。
工程(A−2)は、工程(A−1)で得られた反応生成物、及び場合によりジエン系ゴム以外のゴムと、無機充填材及び/又はカーボンブラックとを混合する混合する工程である。
工程(B)は、工程(A−2)で得られる混合物、及び加硫剤を混合する工程であり、混合の最終段階を意味している。
本発明のタイヤは、上記本発明のゴム組成物を用いて作製されたタイヤである。
200mL四つ口フラスコに、3−シアノピリジン24g(0.23モル)、水加ヒドラジン15g(1.3当量)、及びメタノール48mLを加え、室温で撹拌した。次いで、この混合物に、硫黄3.6g(15重量%)を加え、還流管を装着して外温70℃にて一晩加熱撹拌した。この反応液を氷冷し、結晶を濾過して少量の冷メタノールで洗浄した。粗結晶を減圧下乾燥し、橙色のジヒドロテトラジン粗結晶19gを得た。
融点:200℃、
1H−NMR(300MHz,CDCl3,δppm):
7.59(ddd,J =0.9,5.1,7.8 Hz,2H),8.89−8.96(m,4H),9.88(dd,J =0.9,2.4Hz,2H)
溶液重合SBR(旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名Tafdene3835)100質量部及び3,6−ビス(2−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン(東京化成工業株式会社製、化合物(1b))5質量部をバンバリーミキサーで混合した。混合物の温度が130〜150℃に達した時点から、その温度を維持するよう調整しながら約2分間混合し、その後ロールミルで冷却して反応生成物を製造した。
下記表1に記載の各成分をその割合(質量部)で、バンバリーミキサーを用いて、混合物の最高温度が150℃になるように回転数を調整しながら5分間混合して、目的の反応生成物を得た。
実施例2〜5で製造した反応生成物を用いて、下記表2の工程(A−1)に記載の各成分をその割合(質量部)で混合し、バンバリーミキサーで混合物の最高温度が160℃になるように回転数を調整しながら5分間混合した。混合物の温度が80℃以下になるまで養生させた後、表2の工程(B)に記載の各成分をその割合(質量部)で投入し、混合物の最高温度が110℃以下になるよう調整しながら混合して、各ゴム組成物を製造した。
下記表1及び2の工程(A)に記載の各成分をその割合(質量部)で混合し、バンバリーミキサーで混合物の最高温度が160℃になるように回転数を調整しながら5分間混合した。混合物の温度が80℃以下になるまで養生させた後、表1及び2の工程(B)に記載の各成分をその割合(質量部)で投入し、混合物の最高温度が110℃以下になるよう調整しながら混合して、各ゴム組成物を製造した。なお、以上の操作の中で、ジエン系ゴムとテトラジン化合物(1)とが反応して反応生成物が生成しており、得られた各ゴム組成物中には該反応生成物が含まれる。
実施例6〜16、及び比較例1〜3で作製したゴム組成物(試験組成物)、並びにリファレンスとしてそれぞれ作製した、テトラジン化合物(1)を含まないゴム組成物(リファレンス組成物)について、粘弾性測定装置(Metravib社製)を使用し、温度50℃、動歪5%、周波数15Hzでtanδを測定し、下記式に基づいて、低発熱性指数を算出した。
低発熱性指数={(リファレンス組成物のtanδ)/(試験組成物のtanδ)}×100
実施例10〜16、及び比較例1〜3で作製したゴム組成物(試験組成物)、並びにリファレンスとしてそれぞれ作製した、テトラジン化合物(1)を添加しないゴム組成物(リファレンス組成分)の粘弾性を、粘弾性測定装置(Metravib社製)を使用し、温度25℃、せん断歪0〜100%、周波数10Hzで粘弾性を測定した。
ペイン効果=(最大の複素弾性率―最少の複素弾性率)/(最小の複素弾性率)
実施例10〜16、及び比較例1〜3で作製したゴム組成物(試験組成物)、並びにリファレンスとしてそれぞれ作製した、テトラジン化合物(1)を添加しないゴム組成物(リファレンス組成分)について、ランボーン摩耗試験(JIS K6264)により、室温、スリップ率24%の条件下実施し、下記式に基づいて、耐摩耗性指数を算出した。
耐摩耗指数={(試験組成物の摩耗量)/(リファレンス組成物の摩耗量)}×100
表5に記載の実施例17〜20及び比較例4及び5のゴム成分100質量部に対して、製造例1で製造した化合物(1b)10質量部を60℃以下で混合添加したゴム成分、並びに比較例6のゴム成分を試験ゴム成分として、DSC(20℃から250℃まで昇温速度10K/minで測定。アルミパン参照)にて60℃から210℃までの反応熱量を算出し、実施例18のゴム成分をリファレンスとして下記式により反応性指数を求めた。
反応性指数={(試験ゴム成分の反応熱量)/(実施例18のゴム成分の反応熱量)}×100
※1:旭化成株式会社製、商品名「タフデン2000R」
※2:宇部興産株式会社製、商品名「BR150B」
※3:3,6−ビス(2−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、東京化成工業株式会社製
※4:3,6−ビス(3−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例1で製造した化合物)
※5:3,6−ビス(4−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、東京化成工業株式会社製
※6:実施例2で製造した変性S−SBR/BR
※7:実施例3で製造した変性S−SBR
※8:実施例4で製造した変性S−SBR/BR
※9:実施例5で製造した変性BR
※10:GUANGKEN RUBBER 社製、商品名「TSR20」
※11:東ソー・シリカ株式会社製、商品名「Nipsil(銘柄AQ)」
※12:Evonik Industries AG製、商品名「Si69」
※13:Cabot社製、商品名「N234」
※14:Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「6−PPD」
※15:Dalian Zinc Oxide Co., Ltd.製
※16:Sichuan Tianyu Grease Chemical Co., Ltd.製
※17:Rhein Chemie Rheinau GmbH製、商品名「Antilux 111」
※18:Hansen & Rosenthal社製、商品名「Vivatec 700」
※19:細井化学工業株式会社製、商品名「HK200−5」
※20:大内新興化学工業株式会社製、商品名「ノクセラーD」
※21:大内新興化学工業株式会社製、商品名「ノクセラーCZ-G」
※22:Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「TBBS」
※23:日本ブチル株式会社製、商品名「ブチル268」
※24:日本ゼオン株式会社製、商品名「NS116R」
※25:中化国際社製、商品名「RSS♯3」
※26:Evonik Industries AG製、商品名「Ultrasil 7000GR」
※27:東海カーボン株式会社製、商品名「シースト3」
※28:ストラクトール社製、商品名「HT254」
※29:ヤスハラケミカル株式会社製、商品名「YSレジンTO115」
※30:川口化学工業株式会社製、商品名「Antage 6C」
※31:堺化学工業株式会社製、酸化亜鉛 銘柄「1種」
※32:JX日鉱日石エネルギー株式会社製、商品名「X−140(アロマオイル)」
※33:大内新興化学工業株式会社製、商品名「リターダCTP」
Claims (13)
- テトラジン化合物が、一般式(1)において、X1及びX2が、複素環基を示すテトラジン化合物である、請求項1に記載の反応生成物。
- ジエン系ゴムが、天然ゴム、イソプレンゴム、及び1,3−ブタジエンモノマーを含むモノマーを重合させたゴムからなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項1又は2に記載の反応生成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の反応生成物、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを含むゴム組成物。
- ジエン系ゴム、一般式(1)で表されるテトラジン化合物又はその塩、並びに無機充填材及び/又はカーボンブラックを用いて作製される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の反応生成物を含むゴム組成物。
- さらに、ジエン系ゴム以外のゴムを含む、請求項4又は5に記載のゴム組成物。
- ジエン系ゴムが、ジエン系ゴムとジエン系ゴム以外のゴムとの合計100質量部中に70質量部以上含まれる、請求項6に記載のゴム組成物。
- 無機充填材が、シリカである、請求項4〜7のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- シリカが、請求項1〜3のいずれか一項に記載の反応生成物100質量部に対して20〜120質量部含まれる、請求項8に記載のゴム組成物。
- シリカが、湿式シリカである、請求項8又は9に記載のゴム組成物。
- 請求項4〜10のいずれか一項に記載のゴム組成物を用いて作製されたタイヤ用トレッド。
- 請求項4〜10のいずれか一項に記載のゴム組成物を用いて作製されたタイヤ用サイドウォール。
- 請求項11に記載のタイヤ用トレッド又は請求項12に記載のタイヤ用サイドウォールを用いた空気入りタイヤ。
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