JPWO2018062289A1 - 光学用粘着剤層、光学用粘着剤層の製造方法、粘着剤層付光学フィルム、及び、画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の光学用粘着剤層は、(メタ)アクリル系ポリマーを含有する粘着剤組成物により形成されることを特徴とする。前記(メタ)アクリル系ポリマーは、通常、モノマー単位として、アルキル(メタ)アクリレートを主成分として含有する。なお、(メタ)アクリレートはアクリレートおよび/またはメタクリレートをいい、本発明の(メタ)とは同様の意味である。
重合開始剤としては、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロライド、2,2’−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二硫酸塩、2,2’−アゾビス(N,N’−ジメチレンイソブチルアミジン)、2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]ハイドレート(和光純薬社製、VA−057)等のアゾ系開始剤、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩、ジ(2−エチルヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ヘキシルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシピバレート、ジラウロイルパーオキシド、ジ−n−オクタノイルパーオキシド、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、ジ(4−メチルベンゾイル)パーオキシド、ジベンゾイルパーオキシド、t−ブチルパーオキシイソブチレート、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、t−ブチルハイドロパーオキシド、過酸化水素等の過酸化物系開始剤、過硫酸塩と亜硫酸水素ナトリウムの組み合わせ、過酸化物とアスコルビン酸ナトリウムの組み合わせ等の過酸化物と還元剤とを組み合わせたレドックス系開始剤等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、リビングラジカル重合に用いられる重合開始剤として、有機テルル化合物が挙げられ、例えば、有機テルル化合物として、例えば、(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−クロロ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−ヒドロキシ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−メトキシ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−アミノ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−ニトロ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−シアノ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−メチルカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−フェニルカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−メトキシカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−フェノキシカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−スルホニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−トリフルオロメチル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−クロロ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−ヒドロキシ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−メトキシ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−アミノ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−ニトロ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−シアノ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−メチルカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−フェニルカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−メトキシカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−フェノキシカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−スルホニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−トリフルオロメチル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−クロロ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−ヒドロキシ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−メトキシ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−アミノ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−ニトロ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−シアノ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−メチルカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−フェニルカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−メトキシカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−フェノキシカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−スルホニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−トリフルオロメチル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、2−(メチルテラニル−メチル)ピリジン、2−(1−メチルテラニル−エチル)ピリジン、2−(2−メチルテラニル−プロピル)ピリジン、2−メチルテラニル−エタン酸メチル、2−メチルテラニル−プロピオン酸メチル、2−メチルテラニル−2−メチルプロピオン酸メチル、2−メチルテラニル−エタン酸エチル、2−メチルテラニル−プロピオン酸エチル、2−メチルテラニル−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メチルテラニルアセトニトリル、2−メチルテラニルプロピオニトリル、2−メチル−2−メチルテラニルプロピオニトリル等が挙げられる。これらの有機テルル化合物中のメチルテラニル基は、エチルテラニル基、n−プロピルテラニル基、イソプロピルテラニル基、n−ブチルテラニル基、イソブチルテラニル基、t−ブチルテラニル基、フェニルテラニル基等であってもよい。
前記粘着剤組成物は、架橋剤を含有することが好ましい。前記架橋剤としては、有機系架橋剤や多官能性金属キレート(金属キレート系架橋剤)を用いることができる。有機系架橋剤としては、イソシアネート系架橋剤、過酸化物系架橋剤、エポキシ系架橋剤、イミン系架橋剤、カルボジイミド系架橋剤等が挙げられる。多官能性金属キレートは、多価金属が有機化合物と共有結合または配位結合しているものである。多価金属原子としては、Al、Cr、Zr、Co、Cu、Fe、Ni、V、Zn、In、Ca、Mg、Mn、Y、Ce、Sr、Ba、Mo、La、Sn、Ti等が挙げられる。共有結合または配位結合する有機化合物中の原子としては酸素原子等が挙げられ、有機化合物としてはアルキルエステル、アルコール化合物、カルボン酸化合物、エーテル化合物、ケトン化合物等が挙げられる。中でも、前記架橋剤としては、過酸化物系架橋剤及び/又はイソシアネート系架橋剤を用いることが好ましい。特に、過酸化物系架橋剤を使用することにより、高分子量の(メタ)アクリル系ポリマーを調製でき、応力緩和性に優れた粘着剤層が得られ、耐久性試験での剥がれを抑制できるため好ましい。
本発明の光学用粘着剤層は、(メタ)アクリル系ポリマーを含有する粘着剤組成物により形成された光学用粘着剤層であって、ゲル分率が90%を超えることを特徴とする。特に耐久性を考慮すれば、前記ゲル分率は、90〜98%が好ましく、90〜97%がより好ましく、90〜96%が更に好ましい。前記ゲル分率が90%以下であると、狭額縁パネルでの光漏れが起こりやすくなり、好ましくない。また、ゲル分率が高すぎると(たとえば、100%など)、剥がれが生じやすくなり、耐久性に劣るため、好ましくない。
本発明の粘着剤層付光学フィルムは、光学フィルムの少なくとも片面に、前記光学用粘着剤層を形成したものであることが好ましい。前記光学フィルムの一例としては、偏光フィルム(偏光板)、位相差フィルム、光学補償フィルム、輝度向上フィルム、表面処理フィルム、飛散防止フィルム、透明導電性フィルム、さらにはこれらが積層されているものを用いることができる。
剥離処理したセパレータとしては、シリコーン剥離ライナーが好ましく用いられる。このようなライナー上に本発明の粘着剤組成物を塗布、乾燥させて粘着剤層を形成する工程において、粘着剤を乾燥させる方法としては、目的に応じて、適宜、適切な方法が採用され得る。好ましくは、前記粘着剤組成物を塗布した膜(塗布膜)を加熱乾燥する方法が用いられる。加熱乾燥温度は、好ましくは40℃〜200℃であり、さらに好ましくは、50℃〜180℃であり、特に好ましくは70℃〜170℃である。加熱温度を前記の範囲とすることによって、優れた粘着特性を有する粘着剤を得ることができる。
本発明の画像表示装置は、前記粘着剤層付光学フィルムを少なくとも1つ用いたことが好ましい。前記光学フィルムとしては、液晶表示装置等の画像表示装置の形成に用いられるものが使用され、その種類は特に制限されない。例えば、前記光学フィルムとしては偏光フィルムが挙げられる。前記偏光フィルムは、偏光子を含み、偏光子の片面または両面に透明保護フィルムを有するものを用いることができる(例えば、図1参照)。
(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)により測定した。なお、(メタ)アクリル系ポリマーの多分散度(Mw/Mn)についても、同様に測定した。
・分析装置:東ソー社製、HLC−8120GPC
・カラム:東ソー社製、G7000HXL+GMHXL+GMHXL
・カラムサイズ:各7.8mmφ×30cm 計90cm
・カラム温度:40℃
・流量:0.8mL/min
・注入量:100μL
・溶離液:10mM-リン酸/テトラヒドロフラン
・検出器:示差屈折計(RI)
・標準試料:ポリスチレン
厚さ80μmのポリビニルアルコールフィルムを、速度比の異なるロール間において、30℃、0.3%濃度のヨウ素溶液中で1分間染色しながら、3倍まで延伸した。その後、60℃、4%濃度のホウ酸、10%濃度のヨウ化カリウムを含む水溶液中に0.5分間浸漬しながら総合延伸倍率が6倍まで延伸した。次いで、30℃、1.5%濃度のヨウ化カリウムを含む水溶液中に10秒間浸漬することで洗浄した後、50℃で4分間乾燥を行い、厚さ28μmの偏光子を得た。当該偏光子の両面に、けん化処理した厚さ80μmのトリアセチルセルロース(TAC)フィルムをポリビニルアルコール系接着剤により貼り合せて偏光フィルム(偏光板)を作成した。
((メタ)アクリル系ポリマー(A1)の調製)
撹持羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、ブチルアクリレート95部、4−ヒドロキシブチルアクリレート5部を含有するモノマー混合物を仕込んだ。さらに、前記モノマー混合物(固形分)100部に対して、重合開始剤として2,2'-アゾビスイソブチロニトリル0.1部を酢酸エチル85部、トルエン15部と共に仕込み、緩やかに撹枠しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って30分重合反応を行って、重量平均分子量(Mw)180万、Mw/Mn=1.92の(メタ)アクリル系ポリマー(A1) の溶液を調製した。
得られた前記(メタ)アクリル系ポリマー(A1)の溶液の固形分100部に対して、イソシアネート系架橋剤(三井化学社製のタケネートD−160N、トリメチロールプロパンヘキサメチレンジイソシアネート)0.3部を配合して、アクリル系粘着剤組成物の溶液を調製した。
次いで、前記アクリル系粘着剤組成物の溶液を、シリコーン系剥離剤で処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム(セパレータフィルム:三菱化学ポリエステルフィルム(株)製、MRF38)の片面に、乾燥後の粘着剤層の厚さが20μmになるように塗布し、155℃で1分間乾燥を行い、セパレータフィルムの表面に粘着剤層を形成した。次いで、作成した前記偏光フィルムに、セパレータフィルム上に形成した粘着剤層を転写して、粘着剤層付偏光フィルムを作製した。
表1に示すモノマー混合物を仕込んだ後、重合反応の時間を2時間とした以外は、((メタ)アクリル系ポリマー(A1)の調整)と同様にして、(メタ)アクリル系ポリマー(A2)の溶液を調製した。
アルゴン置換したグローブボックス内で、反応容器中に、2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオン酸エチル0.035部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.0025部、酢酸エチル1部を投入した後、反応容器を密閉し、反応容器をグローブボックスから取り出した。
続いて、反応容器にアルゴンガスを流入しながら、反応容器内に、ブチルアクリレート95部、4−ヒドロキシブチルアクリレート5部と、重合溶媒として酢酸エチル50部を投入し、反応容器内の液温を60℃付近に保って20時間重合反応を行い、(メタ)アクリル系ポリマー(A3)の溶液を調製した。
表1に示すモノマー混合物を使用した以外は、((メタ)アクリル系ポリマー(A3)の調製)と同様にして、(メタ)アクリル系ポリマー(A4)の溶液を調製した。
((メタ)アクリル系ポリマー(A1)の調製)において、重合反応時間を6時間とし、その他は同様にして、(メタ)アクリル系ポリマー(A5)の溶液を調製した。
実施例2〜7、及び比較例1〜4においては、実施例1と同様に、上記(メタ)アクリル系ポリマー(A2)〜(A5)の調製方法、及び、表1に示すように、モノマーの種類、その使用割合を変え、また製造条件を制御して、表1に示すポリマー物性(重量平均分子量(Mw)、多分散度(Mw/Mn))の(メタ)アクリル系ポリマー(A2)〜(A5)の溶液を調製した。
作製して1分間以内のセパレータフィルムの剥離処理面に形成した光学用粘着剤層から約0.1gを掻きとったものをサンプル1とした。前記サンプル1を0.2μm径を有するテフロン(登録商標)フィルム(商品名「NTF1122」,日東電工株式会社製)に包んだ後、凧糸で縛り、これをサンプル2とした。下記試験に供する前のサンプル2の重量を測定し、これを重量Aとした。なお、前記重量Aは、サンプル1(粘着剤層)と、テフロン(登録商標)フィルムと、凧糸との総重量である。また、前記テフロン(登録商標)フィルムと凧糸との総重量を重量Bとした。次に、前記サンプル2を、酢酸エチルで満たした50ml容器に入れ、23℃にて1週間静置した。その後、容器からサンプル2を取り出し、130℃で2時間、乾燥機中で乾燥して酢酸エチルを除去した後、サンプル2の重量を測定した。前記試験に供した後のサンプル2の重量を測定し、これを重量Cとした。そして、下記式からゲル分率を算出した。
ゲル分率(%)=(C−B)/(A−B)×100
粘着剤層に含まれるゾル分の重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)により測定した。粘着剤層を10mM-リン酸/テトラヒドロフランに一晩浸漬してゾル分を抽出した。この際、粘着剤層のゲル分率を考慮して、抽出後の溶液のゾル分含有量が0.1重量%になるように調整した。抽出後の溶液を0.45μmのメンブランフィルターにて濾過後、濾液についてGPC測定を行った。
・分析装置:東ソー社製、HLC−8120GPC
・カラム:東ソー社製、G7000HXL+GMHXL+GMHXL
・カラムサイズ:各7.8mmφ×30cm 計90cm
・カラム温度:40℃
・流量:0.8mL/min
・注入量:100μL
・溶離液:10mM-リン酸/テトラヒドロフラン
・検出器:示差屈折計(RI)
・標準試料:ポリスチレン
粘着剤層付偏光フィルムを37インチサイズに切断したものをサンプルとした。当該サンプルを、厚さ0.7mmの無アルカリガラス(コーニング社製、EG−XG)に非晶性ITO層を形成し、これを被着体として、前記粘着剤層付偏光フィルムをラミネーターを用いて非晶性ITO層表面に貼着した。次いで、50℃、0.5MPaで15分間オートクレーブ処理して、前記サンプルを完全に被着体に密着させた。かかる処理の施されたサンプルに、95℃、105℃、65℃/95%RHの各雰囲気下で、500時間処理を施した後、偏光フィルムと非晶性ITO層の間の外観を下記基準で目視し、対ITOガラス耐久性を評価した。なお、前記ITO層はスパッタリングで形成した。ITOの組成は、Sn比率3重量%であり、サンプルの貼り合せ前に、それぞれ140℃×60分の加熱工程を実施した。なお、ITOのSn比率は、Sn原子の重量/(Sn原子の重量+In原子の重量)から算出した。
(評価基準)
◎:発泡、剥がれ等の外観上の変化が全くなし。
○:わずかながら端部に剥がれ、または発泡があるが、実用上問題なし。
△:端部に剥がれ、または発泡があるが、特別な用途でなければ、実用上問題なし。
×:端部に著しい剥がれあり、実用上問題あり。
粘着剤層付偏光フィルムを14インチサイズに切断したものをサンプルとした。当該サンプルを、厚さ0.7mmの無アルカリガラス(コーニング社製、EG−XG)に非晶性ITO層を形成し、これを被着体として、前記粘着剤層付偏光フィルムをラミネーターを用いて貼着した。次いで、50℃、0.5MPaで15分間オートクレーブ処理して、前記サンプルを完全に被着体に密着させた。かかる処理の施されたサンプルに、105℃の雰囲気下で、250時間処理を施した後、偏光子の延伸方向の寸法変化量を測定し、下記の評価基準にて狭額縁パネルへの適用可否を評価した。
(評価基準)
○:偏光板の寸法変化量が700μm未満であり、実用上問題なし。
×:偏光板の寸法変化量が700μm以上であり、実用上問題あり。
剥がれ:端部に著しい剥がれあり、実用上問題あり。
BA:ブチルアクリレート
PEA:フェノキシエチルアクリレート
NVP:N−ビニル−ピロリドン
HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
D160N:三井化学社製のタケネートD−160N(トリメチロールプロパンのヘキサメチレンジイソシアネートのアダクト体)
過酸化物:日本油脂社製のナイパーBMT(ベンゾイルパーオキサイド)
シランカップリング剤:信越化学社製のX−41−1810(チオール基含有シリケートオリゴマー)
2 セパレータ
3 偏光子
4、4´保護フィルム
5 偏光フィルム(偏光板)
10 粘着剤層付偏光フィルム
Claims (12)
- (メタ)アクリル系ポリマーを含有する粘着剤組成物により形成された光学用粘着剤層であって、
ゲル分率が90%を超え、ゾル分の重量平均分子量(Mw)が35万以上であることを特徴とする光学用粘着剤層。 - 前記(メタ)アクリル系ポリマーの多分散度(重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))が、3.0以下であることを特徴とする請求項1に記載の光学用粘着剤層。
- 前記粘着剤組成物が、過酸化物系架橋剤を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の光学用粘着剤層。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対して、前記過酸化物系架橋剤を、0.01〜3重量部含有することを特徴とする請求項3に記載の光学用粘着剤層。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマーが、モノマー単位として、ヒドロキシル基含有モノマーを0.01〜7重量%含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の光学用粘着剤層。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマーが、モノマー単位として、芳香環含有モノマーを3〜25重量%含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の光学用粘着剤層。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマーが、モノマー単位として、アミド基含有モノマーを0.1〜20重量%含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の光学用粘着剤層。
- 前記アミド基含有モノマーが、N-ビニル基含有ラクタム系モノマーであることを特徴とする請求項7に記載の光学用粘着剤層。
- 前記粘着剤組成物が、有機テルル化合物を含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の光学用粘着剤層。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の光学用粘着剤層の製造方法であって、
前記(メタ)アクリル系ポリマーをリビングラジカル重合で製造することを特徴とする光学用粘着剤層の製造方法。 - 光学フィルムの少なくとも片面に、請求項1〜9のいずれかに記載の光学用粘着剤層を有することを特徴とする粘着剤層付光学フィルム。
- 請求項11に記載の粘着剤層付光学フィルムを少なくとも1つ用いたことを特徴とする画像表示装置。
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