JPWO2017199925A1 - 歯科用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一側面における歯科用樹脂組成物は、上記式(A)で表されるカーボネート単位(A)を15モル%以上98モル%以下含むポリカーボネート(a)と、繊維状フィラー(b)とを含有し、前記繊維状フィラー(b)の長さが0.5〜10mmであり、かつアスペクト比が100〜10000である。これにより、成形体の曲げ強さと曲げ弾性率と靭性が高く、成形体の表面性状が良好な歯科用樹脂組成物となる。本発明の歯科用樹脂組成物によって当該効果が奏される理由は必ずしも定かではないが、ポリカーボネート(a)に所定量含まれるカーボネート単位(A)は、立体選択的で嵩高く剛直な環構造により高い強度を発現して繊維状フィラー(b)との強度差を小さくし、また、環状で立体配座が固定されたエーテル構造が繊維状フィラー(b)に対して親和し、これらによってポリカーボネート(a)と繊維状フィラー(b)とが一体化できるためと推測される。
ポリカーボネート(a)は、本発明の歯科用樹脂組成物において、靭性及び歯科用接着材との親和性に優れるため、基材として用いられる。ポリカーボネート(a)は、上記式(A)で表されるカーボネート単位(A)を含む。カーボネート単位(A)の含有量は、全カーボネート単位中15モル%以上98モル%以下であり、30モル%以上95モル%以下が好ましく、50モル%以上90モル%以下がより好ましい。なお、本明細書において、数値範囲(各成分の含有量、繊維長、各成分から算出される値及び各物性等)の上限値及び下限値は適宜組み合わせ可能である。
本発明にかかるカーボネート単位(A)は前記式(A)に示したように、エーテル基を有する脂環式ジオール化合物から誘導されるものである。前記カーボネート単位(A)としては、立体異性体の関係にある下記式で表される繰り返し単位(A1)、(A2)及び(A3)が例示される。
ポリカーボネート(a)は、下記カーボネート単位(B)をさらに含む共重合体であることが好ましい。本発明のポリカーボネート(a)におけるカーボネート単位(B)は、脂肪族ジオール化合物及び脂環式ジオール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物(ジオール成分)から誘導されるものである。カーボネート単位(B)の含有量は、全カーボネート単位中2モル%以上75モル%以下が好ましく、5モル%以上70モル%以下がより好ましく、10モル%以上50モル%以下がさらに好ましい。
本発明の歯科用樹脂組成物には、強度及び弾性率を向上させるために、長さ0.5〜10mm及びアスペクト比100〜10000の繊維状フィラー(b)が配合される。繊維状フィラー(b)として、例えば、無機繊維状フィラー(b1)、有機繊維状フィラー(b2)等が挙げられる。
フーリエ変換核磁気共鳴装置(FT−NMR)(型式:JNM−ECX400、日本電子社製、測定温度=25℃)を用いて1H−NMRにて、各繰り返し単位を測定し、ポリマー組成比(モル比)を算出した。
ポリカーボネート(a)−1
イソソルビド(以下、ISSと略す)375g、1,6−ヘキサンジオール(以下、HDと略す)101g、ジフェニルカーボネート(以下、DPCと略す)750g、及び触媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.8×10−2gと水酸化ナトリウム0.6×10−4gを反応槽内で混合して窒素雰囲気下で180℃に加熱し溶融させた。その後、30分かけて減圧度を13.4kPaに調整した。その後、60℃/hrの速度で240℃まで昇温を行い、10分間その温度で保持した後、1時間かけて減圧度を133Pa以下とした。合計6時間撹拌下で反応を行い、反応槽の底より窒素加圧下吐出し、水槽で冷却しながら、ペレタイザーでカットしてペレットを得た。ポリカーボネート(a)−1のISS/HD(モル比)は75/25であった。
ポリカーボネート(a)−2
ISS426g、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール(以下、DEPと略す)83g、DPC750gを原料として用いた以外は合成例1と全く同様の操作を行い、ポリカーボネート(a)−2を製造した。ポリカーボネート(a)−2のISS/DEP(モル比)は85/15であった。
ポリカーボネート(a)−3
ISS250g、1,4−シクロヘキサンジメタノール(以下、CHDMと略す)247g、DPC750gを原料として用いた以外は合成例1と全く同様の操作を行い、ポリカーボネート(a)−3を製造した。ポリカーボネート(a)−3のISS/CHDM(モル比)は50/50であった。
GF1:ガラス繊維(商品名:CSチョップドストランド CS 3 PE−455S、日東紡績社製、繊維長:3.0mm、アスペクト比:230、シラン系表面処理)
GF2:ガラス繊維(商品名:CSチョップドストランド CS 3.8 J−455S、日東紡績社製、繊維長:3.8mm、アスペクト比:350、シラン系表面処理)
CNF:セルロースナノファイバー(商品名:ビンフィス(BiNFi−s)、(株)スギノマシン製、繊維長1.7mm、アスペクト比 9500)
PA:パラ系アラミド繊維(商品名:ケブラー、東レ社製、繊維長4.5mm、アスペクト比 4500)
PEP−36:ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト ADEKA製
(1)上記の構成成分を、下記表1及び2に示す割合(重量部)でそれぞれ予備混合した後、一括して二軸押出機[テクノベル(株)製 KZW15−45MG 軸径φ15mm L/D45]に供給して温度240〜300℃、回転数300rpmで溶融混練し、ストランド状に押し出してストランドカッターでカットすることにより、歯科用樹脂組成物のペレットを製造した。
実施例及び比較例で得られた各ディスクから、厚さ3.3mm×幅10.0mm×長さ64mmの試験片を切り出した。得られた試験片について、義歯床用アクリル系レジンJIS T 6501:2012に準拠して曲げ強さ試験及び曲げ弾性率試験を行って評価した。すなわち、万能試験機(島津製作所社製、オートグラフAG−100kNI)を用いて、クロスヘッドスピード5mm/minで曲げ試験を実施した。成形体の曲げ強さとしては、150MPa以上が好ましく、170MPa以上がより好ましく、175MPa以上がさらに好ましい。成形体の曲げ弾性率としては、3500MPa以上が好ましく、3900MPa以上がより好ましく、4000MPa以上がさらに好ましい。
実施例及び比較例で得られた各ディスクから、厚さ8.0mm、幅3.0mm、長さ39mm、ノッチ深さ3.0mmの試験片を切り出した。得られた試験片について、JIS T 6501:2012に準拠して破壊靭性試験を行って、全破壊仕事を評価した。全破壊仕事が4.0kJ/m2を超える値であれば成形体は靭性に優れ、5.0kJ/m2以上が好ましい。
上記の破壊靭性試験の試験片から縦横8.0mm×厚さ3.0mmの試験片を切り出した。得られた試験片を、#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)を用いて研磨し、続いて、#3000のラッピングフィルム(3M製)を用いて、さらに研磨して、平滑面とした。当該平滑面を、3Dレーザー顕微鏡(キーエンス製)を用いて、縦横1.0mmの範囲について表面粗さ(JIS B 0601:2013の最大山高さRp)を測定した。試験片の5箇所の測定値の平均値を表面性状(平滑性)の指標とした。口腔内で使用した時に、チクチク感等の違和感を感じる恐れが小さい点から、Rpが150μm以下が好ましく、100μm以下がより好ましい。さらに、前記のようにして、破壊靭性試験の試験片から切り出した試験片について、縞模様の有無を目視にて観察した。
Claims (11)
- さらに、前記ポリカーボネート(a)が、脂肪族ジオール化合物及び脂環式ジオール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物から誘導されるカーボネート単位(B)を含む、請求項1に記載の歯科用樹脂組成物。
- 前記ポリカーボネート(a)において、カーボネート単位(A)とカーボネート単位(B)とのモル比((A)/(B))が、15/85〜95/5である、請求項2に記載の歯科用樹脂組成物。
- 前記ポリカーボネート(a)の含有量が、40〜99重量%である、請求項1〜3のいずれかに記載の歯科用樹脂組成物。
- 前記繊維状フィラー(b)が無機繊維状フィラー(b1)であり、前記無機繊維状フィラー(b1)のアスペクト比が205〜7500である、請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用樹脂組成物。
- 前記繊維状フィラー(b)が有機繊維状フィラー(b2)であり、前記有機繊維状フィラー(b2)のアスペクト比が1000〜10000である、請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用樹脂組成物。
- 前記混合する工程が溶融混練する工程を含む、請求項7に記載の製造方法。
- 請求項7又は8の製造方法によって製造される歯科用樹脂組成物。
- 請求項1〜6及び9のいずれかに記載の歯科用樹脂組成物からなる歯科用成形体。
- 義歯床である請求項10に記載の歯科用成形体。
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