JPWO2016104182A1 - 安定剤造粒物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、安定剤造粒物、詳しくは、長期間保存後であっても加水分解が生じ難く、有機材料に添加した際に安定した熱劣化・酸化劣化抑制機能を発揮することができ、かつ優れた作業性を有する安定剤造粒物に関する。
すなわち、本発明には、以下の好適な実施態様が含まれる。
〔1〕式(1):
Aは炭素数2〜8のアルキレン基または*−COR7−基を表す。R7は単結合または炭素数1〜8のアルキレン基を表し、*印を付した−CO−は式(1)におけるホスファイト構造の酸素原子と結合していることを表す。
YおよびZは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数1〜8のアルコキシ基または炭素数7〜12のアラルキルオキシ基を表し、他方が水素原子または炭素数1〜8のアルキル基を表す。
但し、Yがヒドロキシル基であるときは、R4およびR5のいずれか一方は炭素数3〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基またはフェニル基を表す。
また、式(1)における2個のR1は互いに同一でもよく、異なってもよい。さらに、式(1)における2個のR2は互いに同一でもよく、異なってもよい。そして、式(1)における2個のR3は互いに同一でもよく、異なってもよい。]で表される亜リン酸エステル化合物と金属酸化物および/または炭酸金属塩とを含有する安定剤造粒物。
〔2〕安定剤造粒物100質量%に対して、亜リン酸エステル化合物を30〜99.9質量%、金属酸化物および/または炭酸金属塩を0.1〜70質量%含有する、〔1〕に記載の安定剤造粒物。
〔3〕安定剤造粒物100質量%に対して、亜リン酸エステル化合物を30〜99質量%、金属酸化物および/または炭酸金属塩を1〜70質量%含有する、〔1〕に記載の安定剤造粒物。
〔4〕さらにバインダーを含有する〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の安定剤造粒物。
〔5〕亜リン酸エステル化合物と金属酸化物および/または炭酸金属塩との総量100質量%に対して、バインダーを1〜20質量%含有する、〔4〕に記載の安定剤造粒物。
〔6〕安定剤造粒物の形状はフレーク状および/またはペレット状である、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の安定剤造粒物。
〔7〕フレーク状である安定剤造粒物は、0.5〜15mmのフレーク長、および0.5〜5mmの厚みを有し、ペレット状である安定剤造粒物は、0.1〜10mmのペレット径および0.1〜20mmのペレット長を有する、〔6〕に記載の安定剤造粒物。
〔8〕フレーク状である安定剤造粒物は、0.5〜15mmのフレーク長、および0.5〜5mmの厚みを有し、ペレット状である安定剤造粒物は、0.1〜5mmのペレット径および0.1〜10mmのペレット長を有する、〔6〕に記載の安定剤造粒物。
〔9〕式(1)で表される亜リン酸エステル化合物と金属酸化物および/または炭酸金属塩とを含有する混合物から圧縮造粒機、押出造粒機または撹拌造粒機によって安定剤造粒物を得る、〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の安定剤造粒物を製造する方法。
本発明の安定剤造粒物は、式(1)で表される亜リン酸エステル化合物と金属酸化物および/または炭酸金属塩とを含有する。
Mg1−xAlx(OH)2(CO3)x/2・pH2O
[式中、0<x≦0.5、0≦pの数値を表す]
で表される。
ハイドロタルサイトは、天然物であっても、合成品であってもよく、またその結晶構造、結晶粒子径などを問わず使用することができる。ハイドロタルサイトとして、例えば協和化学工業株式会社製のDHT−4A(登録商標)等を使用することができる。
なお、本発明において、フレーク状の造粒物とは、薄片状(又は薄板状)、鱗片状等の形状の造粒物を示し、その表面又は裏面は平面または曲面であってもよい。また、ペレット状の造粒物とは、球状、円柱状、楕円柱状、多角柱(例えば三角柱、四角柱、五角柱、六角柱など)等の略一定の厚みを有する固形状の造粒物を示し、その断面は円形状、楕円形状、多角形等である。ペレット状の造粒物の表面は凹凸があってもよく、略球状、略円柱状、略楕円柱状、略多角柱等であってもよい。
本発明において、フレーク長および厚みは、例えば任意に100個の安定剤造粒物を抽出し、1つ1つについてフレーク長および厚みを定規、ノギスまたはマイクロメータ等によって測定し、平均値をとることによって測定することができる。
本発明の安定剤造粒物の形状がペレット状である場合、本発明の安定剤造粒物は、取扱い性の観点から、例えば0.1〜10mm(例えば0.1〜8mm)、好ましくは0.1〜5mm、より好ましくは0.5〜3mmのペレット径を有し、例えば0.1〜20mm(例えば、0.1〜15mm)、好ましくは0.1〜10mm、より好ましくは0.5〜5mmのペレット長を有する。ここで、安定剤造粒物がペレット状である場合、ペレット径は前記断面(例えば円状または楕円形状の断面)の短径と長径の平均値であり、ペレット長とは前記断面に対して垂直な方向のペレットの最大長さである。
本発明において、ペレット径およびペレット長は、上述したフレーク長および厚みと同様の方法により、短径および長径を測定し求めることができる。
本発明の安定剤造粒物を乾式の圧縮造粒法によって造粒する場合は、溶媒等、所望しない成分を含むことなく造粒する事が可能であるため好ましい。乾式圧縮造粒法において、例えば、式(1)の亜リン酸エステル化合物と金属酸化物および/または炭酸金属塩とを含有する混合物を1軸または2軸押出機によって混練する。続いて、相対的に回転させた2個のロール間にこれを通し、ロール間の圧力によってシート状とし、これを解砕機によって適当なサイズに加工することによって、フレーク状の安定剤造粒物を得ることができる。圧縮造粒機として、例えばフロイントターボ株式会社製FT160等が挙げられる。安定剤造粒物のサイズは、圧縮造粒機のスクリュー回転数、ロール圧縮圧およびロール回転数、ならびに解砕機の回転数等を調整することによって制御することができる。
このように、本発明の安定剤造粒物を撹拌造粒法または押出造粒法によって造粒する場合は、造粒効率がより高く、経済性の向上が可能であるため望ましい。
ここで、エチレン系樹脂とは、エチレンに由来する構造単位を含有し、かつプロピレン構造単位を含まないポリオレフィンを意味し、前記例示された樹脂が挙げられる。
プロピレン系樹脂とは、プロピレンに由来する構造単位を含有するポリオレフィンを意味し、エチレン構造単位とプロピレン構造単位の両方を含有する樹脂を含む。具体的には、結晶性プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレンランダム共重合
体、プロピレン−α−オレフィンランダム共重合体、プロピレン−エチレン−α−オレフィン共重合体、プロピレン単独重合体成分または主にプロピレンからなる共重合体成分と、プロピレンとエチレンおよび/またはα−オレフィンの共重合体成分からなるポリプロピレン系ブロック共重合体などが挙げられる。
3789gの6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(スミライザー(登録商標)GP、住友化学株式会社製)および211gのハイドロタルサイト(DHT−4A(登録商標)、協和化学工業株式会社製)を、ヘンシェルミキサーを用いて混合した。その後、この混合物を乾式造粒機(ローラーコンパクター、フロイントターボ株式会社製FT160)に投入し、ロール圧力5.0MPa、粉体供給スクリュー回転速度35.0rpm、ロール回転数15.0rpmでローラー圧縮を行った。得られた圧縮物を、解砕機で解砕し、フレーク状の乾式造粒物である安定剤a(フレーク長:2.0〜4.0mm、厚み:2.5mm)を4000g得た。
2815gの6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(スミライザー(登録商標)GP、住友化学株式会社製)、296gのハイドロタルサイト(DHT−4A(登録商標)、協和化学工業株式会社製)および889gのトリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイトを混合した以外は、実施例1と同様にしてフレーク状の乾式造粒物である安定剤b(フレーク長:2.0〜4.0mm、厚み:3.0mm)を4000g得た。
4750gの6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(スミライザー(登録商標)GP、住友化学株式会社製)および250gの酸化亜鉛(1種、本荘ケミカル株式会社製)を、ヘンシェルミキサーを用いて混合した。その後、この混合物を二軸押出造粒機(Nanjing SUNUP Granulation Equipment Co.,Ltd.製SET-180)に投入し、ジャケット温度55℃、スクリュー回転周波数15Hzで押出し、冷却後、得られたストランド状物を解砕機で解砕し、ペレット状の安定剤c(ペレット長:3.0〜15.0mm、ペレット径:3.0〜5.0mm)を5000g得た。
4750gの6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(スミライザー(登録商標)GP、住友化学株式会社製)、125gの酸化亜鉛(1種、本荘ケミカル株式会社製)および125gのハイドロタルサイト(DHT−4C、協和化学工業株式会社製)を混合したこと以外は、実施例3と同様にしてペレット状の安定剤d(ペレット長:3.0〜15.0mm、ペレット径:3.0〜5.0mm)を5000g得た。
4750gの6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(スミライザー(登録商標)GP、住友化学株式会社製)および250gのアルミノケイ酸塩(JC−50、水澤化学工業株式会社製)を混合したこと以外は、実施例3と同様にしてペレット状の安定剤e(ペレット長:3.0〜15.0mm、ペレット径:3.0〜5.0mm)を5000g得た。
4750gの6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(スミライザー(登録商標)GP、住友化学株式会社製)、125gのアルミノケイ酸塩(JC−50、水澤化学工業株式会社製)および125gのハイドロタルサイト(DHT−4C、協和化学工業株式会社製)を混合したこと以外は、実施例3と同様にしてペレット状の安定剤f(ペレット長:3.0〜15.0mm、ペレット径:3.0〜5.0mm)を5000g得た。
4750gの6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(スミライザー(登録商標)GP、住友化学株式会社製)、125gのトリイソプロパノールアミン(TIPA、東京化成工業株式会社製)および125gのハイドロタルサイト(DHT−4C、協和化学工業株式会社製)を混合したこと以外は、実施例3と同様にしてペレット状の安定剤g(ペレット長:3.0〜15.0mm、ペレット径:3.0〜5.0mm)を5000g得た。
4950gの6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(スミライザー(登録商標)GP、住友化学株式会社製)および50gのハイドロタルサイト(DHT−4C、協和化学工業株式会社製)を混合したこと以外は、実施例3と同様にしてペレット状の安定剤h(ペレット長:3.0〜15.0mm、ペレット径:3.0〜5.0mm)を5000g得た。
4750gの6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(スミライザー(登録商標)GP、住友化学株式会社製)および250gのハイドロタルサイト(DHT−4C、協和化学工業株式会社製)を混合したこと以外は、実施例3と同様にしてペレット状の安定剤i(ペレット長:3.0〜15.0mm、ペレット径:3.0〜5.0mm)を5000g得た。
1548gの6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(スミライザー(登録商標)GP、住友化学株式会社製)、871gのハイドロタルサイト(DHT−4A(登録商標)、協和化学工業株式会社製)、194gのトリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、および387gのn−オクタデシル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート(Irganox1076、BASF社製)を、ヘンシェルミキサーを用いて混合した。その後、この混合物をディスクペレッター(ダルトン社製、F−5型)に投入し、材料温度を65〜75℃として、回転式ローラーの回転数132rpmで運転させ、ローラー下のディスクダイより押出されその直後にカッティングされたペレット状の安定剤j(ペレット径:3.0mm、ペレット長:2.0〜6.0mm)を3000g得た。
また、6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピンのみを比較例として安定剤kとした。
さらに、947gの6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピンおよび53gのハイドロタルサイトをドライブレンドしたものを比較例として安定剤lとした。
安定剤をそれぞれ、温度50℃、湿度80%RHの恒温恒湿槽に4週間保管した後、JIS 0070 1992(フェノールフタレイン変色によるKOH滴定法)に従って酸価を計算した。酸価が低い程、耐加水分解性が高いことを意味する。この結果を表1に示す。
安定剤a〜lを、温度50℃、湿度80%RHの恒温恒湿槽に4週間保管した後、口径100mm、足外径25mmの漏斗(止栓付)に安定剤をそれぞれ100g投入した。止栓を引き抜いてから安定剤が全て落下するまでの時間を計測した。落下時間が短い程、流下性が高いことを意味する。この結果を表1に示す。
Claims (9)
- 式(1):
Aは炭素数2〜8のアルキレン基または*−COR7−基を表す。R7は単結合または炭素数1〜8のアルキレン基を表し、*印を付した−CO−は式(1)におけるホスファイト構造の酸素原子と結合していることを表す。
YおよびZは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数1〜8のアルコキシ基または炭素数7〜12のアラルキルオキシ基を表し、他方が水素原子または炭素数1〜8のアルキル基を表す。
但し、Yがヒドロキシル基であるときは、R4およびR5のいずれか一方は炭素数3〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基またはフェニル基を表す。
また、式(1)における2個のR1は互いに同一でもよく、異なってもよい。さらに、式(1)における2個のR2は互いに同一でもよく、異なってもよい。そして、式(1)における2個のR3は互いに同一でもよく、異なってもよい。]
で表される亜リン酸エステル化合物と金属酸化物および/または炭酸金属塩とを含有する安定剤造粒物。 - 安定剤造粒物100質量%に対して、亜リン酸エステル化合物を30〜99.9質量%、金属酸化物および/または炭酸金属塩を0.1〜70質量%含有する、請求項1に記載の安定剤造粒物。
- 安定剤造粒物100質量%に対して、亜リン酸エステル化合物を30〜99質量%、金属酸化物および/または炭酸金属塩を1〜70質量%含有する、請求項1に記載の安定剤造粒物。
- さらにバインダーを含有する、請求項1〜3のいずれかに記載の安定剤造粒物。
- 亜リン酸エステル化合物と金属酸化物および/または炭酸金属塩との総量100質量%に対して、バインダーを1〜20質量%含有する、請求項4に記載の安定剤造粒物。
- 安定剤造粒物の形状はフレーク状および/またはペレット状である、請求項1〜5のいずれかに記載の安定剤造粒物。
- フレーク状である安定剤造粒物は、0.5〜15mmのフレーク長、および0.5〜5mmの厚みを有し、ペレット状である安定剤造粒物は、0.1〜10mmのペレット径および0.1〜20mmのペレット長を有する、請求項6に記載の安定剤造粒物。
- フレーク状である安定剤造粒物は、0.5〜15mmのフレーク長、および0.5〜5mmの厚みを有し、ペレット状である安定剤造粒物は、0.1〜5mmのペレット径および0.1〜10mmのペレット長を有する、請求項6に記載の安定剤造粒物。
- 式(1)で表される亜リン酸エステル化合物と金属酸化物および/または炭酸金属塩とを含有する混合物から圧縮造粒機、押出造粒機または撹拌造粒機によって安定剤造粒物を得る、請求項1〜8のいずれかに記載の安定剤造粒物を製造する方法。
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