JPWO2016093141A1 - 液晶表示素子及びその製造方法 - Google Patents
液晶表示素子及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2016093141A1 JPWO2016093141A1 JP2016545381A JP2016545381A JPWO2016093141A1 JP WO2016093141 A1 JPWO2016093141 A1 JP WO2016093141A1 JP 2016545381 A JP2016545381 A JP 2016545381A JP 2016545381 A JP2016545381 A JP 2016545381A JP WO2016093141 A1 JPWO2016093141 A1 JP WO2016093141A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- crystal display
- display element
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 460
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 318
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 172
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 120
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 116
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 62
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 58
- -1 Naphthalene-2,6-diyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 39
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 36
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 36
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 32
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 28
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 24
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 17
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 48
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 15
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 124
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 58
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 37
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 35
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 27
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 27
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 15
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 9
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 9
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 8
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 0 CC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1c(cc(ccc(*=*)c1*#*)c1c1F)c1F Chemical compound CC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1c(cc(ccc(*=*)c1*#*)c1c1F)c1F 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920002859 polyalkenylene Polymers 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 3
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005653 3,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:2])=C(F)C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 description 2
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 2
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005453 2,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C(F)=C([H])C([*:2])=C1F 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- UNROARZYSQWMFQ-YSURURNPSA-N C=CC(OCCCCCCOc(cc1)ccc1-c1ccc(/C=C/C(Oc(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2C(OCCOC(C=C)=O)=O)=O)cc1F)=O Chemical compound C=CC(OCCCCCCOc(cc1)ccc1-c1ccc(/C=C/C(Oc(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2C(OCCOC(C=C)=O)=O)=O)cc1F)=O UNROARZYSQWMFQ-YSURURNPSA-N 0.000 description 1
- YPDAHRTUPVECHJ-WYMPLXKRSA-N C=CC(OCCCCCCOc(cc1)ccc1-c1ccc(/C=C/C(Oc(cc2)ccc2C(Oc2ccc(CCOC(C=C)=O)cc2)=O)=O)cc1F)=O Chemical compound C=CC(OCCCCCCOc(cc1)ccc1-c1ccc(/C=C/C(Oc(cc2)ccc2C(Oc2ccc(CCOC(C=C)=O)cc2)=O)=O)cc1F)=O YPDAHRTUPVECHJ-WYMPLXKRSA-N 0.000 description 1
- PKTVQNHTNLABKG-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(ccc(Oc(ccc(N(C(C(C1=CC2C(N3C(C)(C)C)=O)=CC2C3=O)=O)C1=O)c1)c1Oc(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)c1)c1Oc(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O Chemical compound CC(C)(C)c(ccc(Oc(ccc(N(C(C(C1=CC2C(N3C(C)(C)C)=O)=CC2C3=O)=O)C1=O)c1)c1Oc(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)c1)c1Oc(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O PKTVQNHTNLABKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002912 oxalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/20—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polycarbonamides, polyesteramides or polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polycarbonamides, polyesteramides or polyimides
- C08F283/045—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polycarbonamides, polyesteramides or polyimides on to unsaturated polycarbonamides, polyesteramides or polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
Ai1、Ai2、Aii1、Aii2、Aiii1及びAiii2はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Zi1、Zi2、Zii1、Zii2、Ziii1及びZiii2はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−又は−CF2CF2−を表すが、Zi1の少なくとも1つは−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−又は−CF2CF2−を表わし、Ziii3は−CH2−又は酸素原子を表し、Xii1は水素原子又はフッ素原子を表し、mi1、mi2、mii1、mii2、miii1及びmiii2はそれぞれ独立して0〜3の整数を表し、mi1+mi2は0、1、2又は3であり、mii1+mii2及びmiii1+miii2はそれぞれ、1、2又は3であり、Ai1〜Aiii2、Zi1〜Ziii2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物と、一般式(IV)
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、Z41及びZ42はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し、m41は0〜2の整数を表し、A41及びZ41が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。)で表される化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する液晶表示素子である。
Ai1、Ai2、Aii1、Aii2、Aiii1及びAiii2はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Zi1、Zi2、Zii1、Zii2、Ziii1及びZiii2はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−又は−CF2CF2−を表すが、Zi1の少なくとも1つは−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−又は−CF2CF2−を表わし、Ziii3は−CH2−又は酸素原子を表し、Xii1は水素原子又はフッ素原子を表し、mi1、mi2、mii1、mii2、miii1及びmiii2はそれぞれ独立して0〜3の整数を表し、mi1+mi2は0、1、2又は3であり、mii1+mii2及びmiii1+miii2は、それぞれ1、2又は3であり、Ai1〜Aiii2、Zi1〜Ziii2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物と、一般式(IV)
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、Z41及びZ42はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し、m41は0〜2の整数を表し、A41及びZ41が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。)で表される化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する液晶表示素子の製造方法である。
[液晶表示素子]
本発明の液晶表示素子は、一対の基板の間に挟持された液晶組成物層を有する液晶表示素子であって、液晶組成物層に電圧を印加し、液晶組成物層中の液晶分子をフレデリクス転移させることにより、光学的なスイッチとして働かせる原理に基づくものであり、この点では周知慣用技術を用いることができる。
(配向膜)
本発明の液晶表示素子は、垂直配向(VA)型液晶表示素子であるので、電圧無印加時に液晶分子のダイレクターは基板面に対して略垂直配向しているものである。液晶分子を垂直配向させるためには、一般的に(垂直)配向膜が用いられる。
(配向膜材料中に反応性基を有する重合性化合物を配合する方法)
配向膜材料中に反応性基を有する重合性化合物を配合する方法としては、前述の配向膜材料に反応性基を有する重合性化合物を配合する方法が挙げられる。
上記Uにおいて、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合が好ましく、−COO−、−OCO−又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
(配向膜材料として、側鎖部分に架橋性官能基を有する重合性化合物の重合体を用いる方法)
側鎖部分に架橋性官能基を有する重合性化合物としては、側鎖部分に架橋性官能基(重合性基)を有していれば、主鎖部分は特に限定されないが、主鎖部分として前述のイミド骨格やシロキサン骨格を有する化合物を用いることが好ましく、主鎖部分にポリイミド骨格を有する化合物を用いることがより好ましい。
(配向膜として重合性液晶化合物の硬化物を用いる方法)
配向膜として重合性液晶化合物の硬化物を用いる場合、前述のポリイミド系材料やポリシロキサン系材料からなる配向膜を下塗り配向膜として用いても良い。
配向膜を形成する重合性液晶化合物として具体的には、下記一般式(V3)
本発明の液晶表示素子において、垂直配向膜は、反応性基を有する重合性化合物の重合により形成される重合体を含み、当該重合体により、適切なプレチルト角を付与することができるが、更に、必要に応じて、液晶組成物中に重合性化合物を含有させ、当該液晶組成物を基板間に挟持した後、電圧を印加しながら該重合性化合物を硬化させることにより、重合性化合物が相分離しながら、前記垂直配向膜の表面に重合体層として形成され、更に液晶分子の配向性やプレチルト角の安定性が高く、焼き付きの発生が少なく、その製造時における滴下痕の発生が少ない液晶表示素子を得ることができる。
上記Uにおいて、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合が好ましく、−COO−、−OCO−又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
上記一般式(V1b)において、X1及びX2は、はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表すが、いずれも水素原子を表すジアクリレート誘導体、又はいずれもメチル基を有するジメタクリレート誘導体が好ましく、一方が水素原子を表し、もう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。
Cが単結合以外の環構造を表す場合、Z4は単結合以外の連結基も好ましく、Cが単結合の場合、Z4は単結合が好ましい。
上記一般式(V1)で表される化合物は、具体的には、以下の一般式(V1c)で表される化合物も好ましい。
垂直配向膜表面に重合体層を形成させるために用いる重合性化合物の液晶組成物中における含有量の合計は、0〜1質量%であることが好ましく、0.03〜0.8質量%であることが好ましく、0.05〜0.6質量%であることがより好ましい。
(液晶組成物)
本発明における液晶組成物には、一般式(i)、一般式(ii)、及び一般式(iii)で表される化合物を1種または2種以上含有する。
一般式(i−1)で表される化合物は、一般式(i−1A)、一般式(i−1B)又は一般式(i−1C)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i−1A)で表される化合物としては、下記一般式(i−1A−1)〜一般式(i−1A−4)で表される化合物が好ましく、一般式(i−1A−1)で表される化合物、及び一般式(i−1A−4)で表される化合物であることがより好ましく、一般式(i−1A−1)で表される化合物が更に好ましい。
一般式(i−1B)で表される化合物としては、下記一般式(i−1B−1)〜一般式(i−1B−6)で表される化合物であることが好ましく、一般式(i−1B−1)、一般式(i−1B−3)で表される化合物、及び一般式(i−1B−6)で表される化合物であることがより好ましく、一般式(i−1B−1)で表される化合物、及び一般式(i−1B−3)で表される化合物であることが更に好ましい。
一般式(i−1C)で表される化合物としては、下記一般式(i−1C−1)〜一般式(i−1C−4)で表される化合物であることが好ましく、一般式(i−1C−1)、及び一般式(i−1C−2)で表される化合物であることがより好ましい。
また、一般式(i−1)で表される化合物は、一般式(i−1D)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i−1D)で表される化合物としては、下記一般式(i−1D−1)〜一般式(i−1D−14)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii−1A)又は一般式(ii−1B)で表される化合物において、Zii1は単結合、−OCH2−、−CH2O−又は−CH2CH2を表すことが好ましい。
一般式(iii)で表される化合物は、一般式(iii−1A)、一般式(iii−1B)又は一般式(iii−1C)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(iii−1A)又は一般式(iii−1B)で表される化合物において、Ziii1は単結合、−OCH2−、−CH2O−又は−CH2CH2を表すことが好ましい。
本発明の液晶組成物において、一般式(i)〜(iii)で表される化合物を2種以上含有する場合は、一般式(i)〜(iii)で表される化合物のうちいずれかの式のみから選ばれる化合物を2種以上含有してもよいし、一般式(i)〜(iii)で表される化合物から選ばれる2つ以上の式から選ばれる化合物を2種以上含有してもよい。
上記一般式(iv)で表される化合物は、具体的には、以下の、以下の一般式(iv−1)〜一般式(iv−6)で表される化合物が好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(iv)で表される化合物を1種又は2種以上含有してもよいが、一般式(iv)で表される化合物の含有量の総量は、本発明に係る液晶組成物において、上限値として、55%以下含有することが好ましく、50%以下含有することが好ましく、45%以下含有することが好ましく、40%以下含有することが好ましく、35%以下含有することが好ましく、30%以下含有することが好ましく、25%以下含有することが好ましく、20%以下含有することが好ましく、15%以下含有することが好ましく、10%以下含有することが好ましい。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、Z41及びZ42はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し、m41は0〜2の整数を表し、A41及びZ41が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。)
一般式(IV)において、R44及びR45はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。表示素子の応答速度の改善を重視する場合はアルケニル基が好ましく、電圧保持率等の信頼性を重視する場合にはアルキル基が好ましい。R44及びR45がアルケニル基の場合、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。
R44及びR45の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、又は、いずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルコキシを表すもの、又はいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましい。信頼性を重視する場合にはR44及びR45はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
一般式(IV−1)で表される化合物の合計含有量は、1質量%から80質量%であることが好ましく、1質量%から70質量%であることが好ましく、1質量%から60質量%であることが好ましく、10質量%から50質量%であることが好ましく、10質量%から40質量%であることが好ましく、15質量%から40質量%であることが好ましい。
R411及びR412は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルコキシ基を表すことがより好ましい。又、R411及びR412は同一でも異なっていても良いが、異なった置換基を表すことが好ましい。
また、一般式(IV)で表される化合物として、一般式(IV−8)、一般式(IV−9)又は一般式(VI−10)で表される化合物を1種又は2種以上含有することも好ましい。
また、一般式(IV)で表される化合物として、一般式(IV−11−1)から一般式(IV−11−3)で表される化合物を1種又は2種以上含有しても良い。
Zは、13000以下が好ましく、12000以下がより好ましく、11000以下が特に好ましい。
[液晶表示素子の製造方法]
次に、図1を参照して、本発明の液晶表示素子の製造方法を説明する。
Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Tcn :固相−ネマチック相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
γ1 :20℃における回転粘度(mPa・s)
K33 :20℃における曲がりの弾性定数(pN)
以下の実施例及び比較例において、下記の方法により、液晶表示素子の焼き付き、滴下痕およびプレチルト角を評価した。
(焼き付き)
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1000時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
◎:残像無し
○:残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△:残像有り許容できないレベル
×:残像有りかなり劣悪
(滴下痕)
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の4段階評価で行った。
◎:残像無し
○:残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△:残像有り許容できないレベル
×:残像有りかなり劣悪
(プレチルト角)
液晶表示素子の面内をランダムに5箇所計測し、平均値をプレチルト角とした。また、プレチルト角の安定性を評価する場合は、ストレス前後のプレチルト角の変化を比較した。ストレスは、液晶表示装置を70℃に保持されたオーブンに投入し、1kHz、30Vの矩形波を168時間印加することで与えた。
プレチルト変化角(°):ストレス後のプレチルト角−ストレス前のプレチルト角
なお、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いた。なお、nは自然数を表す。
(側鎖)
−n −CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
nO− CnH2n+1O− 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
−2V −CH2−CH2−CH=CH3
V2− CH3=CH−CH2−CH2−
−2V1 −CH2−CH2−CH=CH−CH3
1V2− CH3−CH=CH−CH2−CH2
(連結基)
−n− −CnH2n−
−nO− −CnH2n−O−
−On− −O−CnH2n−
−COO− −C(=O)−O−
−OCO− −O−C(=O)−
−CF2O− −CF2−O−
−OCF2− −O−CF2−
D −C=C−
T −C≡C−
(環構造)
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルター層を具備した第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を具備した第二の基板(画素電極基板)とを作製した。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−B)を調製し、その液晶組成物を用いた以外は実施例1と同一条件にして、比較例1の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−A2)を調製し、その液晶組成物を用いた。また、垂直配向膜形成材料としては、ポリイミド前駆体を3%含有するポリイミド溶液(商品名:JALS2131−R6、JSR社製)に、以下の式(Va−1−3)で表される反応性基を有する重合性化合物を3%含有する溶液を用いた。それ以外の条件は、実施例1と同一にして、実施例2の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−B2)を調製し、その液晶組成物を用いた以外は実施例2と同一条件にして、比較例2の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−A3)を調製し、その液晶組成物を用いた。それ以外の条件は、実施例1と同一にして、実施例3の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−A4)を調製し、その液晶組成物を用いた。また、垂直配向膜形成材料としては、ポリイミド前駆体を3%含有するポリイミド溶液(商品名:JALS2131−R6、JSR社製)に、以下の式(Va−1−14)で表される反応性基を有する重合性化合物を3%含有する溶液を用いた。それ以外の条件は、実施例1と同一にして、実施例4の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−A5)を調製し、その液晶組成物を用いた。それ以外の条件は、実施例1と同一にして、実施例5の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−A6)を調製し、その液晶組成物を用いた。それ以外の条件は、実施例1と同一にして、実施例6の液晶表示素子を得た。
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルター層を具備した第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を具備した第二の基板(画素電極基板)とを作製した。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−B)を調製し、その液晶組成物を用いた以外は実施例7と同一条件にして、比較例3の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−A3)を調製し、その液晶組成物を用いた。また、垂直配向膜形成材料としては、以下の式で表されるポリイミド誘導体3%及び以下の式(Va−1−3)で表される反応性基を有する重合性化合物3%を含有するN−メチル−2−ピロリドン溶液を用いた。それ以外の条件は、実施例7と同一にして、実施例8の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−A6)を調製し、その液晶組成物を用いた。それ以外の条件は、実施例7と同一にして、実施例9の液晶表示素子を得た。
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルター層を具備した第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を具備した第二の基板(画素電極基板)とを作製した。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−B)を調製し、その液晶組成物を用いた以外は実施例10と同一条件にして、比較例4の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−A3)を調製し、その液晶組成物を用いた以外は実施例10と同一条件にして、実施例11の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−A6)を調製し、その液晶組成物を用いた以外は実施例10と同一条件にして、実施例12の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−A7)を調製し、その液晶組成物を用いた。それ以外の条件は、実施例2と同一にして、実施例13の液晶表示素子を得た。
以下の表に示す化合物を含有する液晶組成物(LC−A8)を調製し、その液晶組成物を用いた。それ以外の条件は、実施例2と同一にして、実施例14の液晶表示素子を得た。
Claims (12)
- 第一基板と第二基板を有する一組の基板と、前記基板の間に挟持された液晶組成物層とを有し、前記第一の基板と前記第二の基板の少なくとも一方に電極を有しており、前記第一の基板と前記第二の基板の少なくとも一方に、重合性基を有する化合物の重合性基を重合することにより前記液晶組成物層中の液晶分子の配向方向を制御する重合体を含有する配向膜を有し、前記液晶組成物層を構成する液晶組成物が、下記一般式(i)、一般式(ii)、及び一般式(iii)
Ai1、Ai2、Aii1、Aii2、Aiii1及びAiii2はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Zi1、Zi2、Zii1、Zii2、Ziii1及びZiii2はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−又は−CF2CF2−を表すが、Zi1の少なくとも1つは−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−又は−CF2CF2−を表わし、Ziii3は−CH2−又は酸素原子を表し、Xii1は水素原子又はフッ素原子を表し、mi1、mi2、mii1、mii2、miii1及びmiii2はそれぞれ独立して0〜3の整数を表し、mi1+mi2は0、1、2又は3であり、mii1+mii2及びmiii1+miii2はそれぞれ、1、2又は3であり、Ai1〜Aiii2、Zi1〜Ziii2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物と、一般式(IV)
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、Z41及びZ42はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し、m41は0〜2の整数を表し、A41及びZ41が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。)で表される化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する液晶表示素子。 - 複数の画素を有し、該画素中にプレチルト角が異なる2以上の領域を有する請求項1に記載の液晶表示素子。
- 前記第一の基板が共通電極を有し、第二の基板が画素電極を有する請求項1又は請求項2に記載の液晶表示素子。
- 前記共通電極と前記画素電極間に、前記第一の基板と前記第二の基板に略垂直に電荷を印加し、前記液晶組成物層中の液晶分子を制御する前記配向膜を有する請求項3に記載の液晶表示素子。
- 前記配向膜が前記液晶組成物層中の液晶分子の配向方向を制御する重合体を含むか、又は、重合性液晶化合物の硬化物から形成される請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記液晶組成物層中の液晶分子の配向方向を制御する重合体として、反応性基を有する化合物の重合体を含むか、又は、主鎖としてポリイミド骨格を有し側鎖として架橋性官能基を有する重合性化合物の重合体を含む請求項5に記載の液晶表示素子。
- 前記配向膜表面に液晶分子の配向を制御し安定化する1種又は2種以上の重合性化合物の重合体を更に有する請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 第一の基板と第二の基板の少なくとも一方に、配向材料を塗布し、加熱することにより配向膜材料を形成した後、少なくとも一方に電極を有する前記第一の基板と前記第二の基板により液晶組成物を挟持し、前記電極に、電圧を印加した状態で活性エネルギー線を照射することにより、前記配向膜材料中に含まれる重合性基を有する化合物の重合性基を重合して前記液晶組成物層中の液晶分子の配向方向を制御する配向膜を有し、前記液晶組成物が、下記一般式(i)、一般式(ii)、及び一般式(iii)
Ai1、Ai2、Aii1、Aii2、Aiii1及びAiii2はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Zi1、Zi2、Zii1、Zii2、Ziii1及びZiii2はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−又は−CF2CF2−を表すが、Zi1の少なくとも1つは−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−又は−CF2CF2−を表わし、Ziii3は−CH2−又は酸素原子を表し、Xii1は水素原子又はフッ素原子を表し、mi1、mi2、mii1、mii2、miii1及びmiii2はそれぞれ独立して0〜3の整数を表し、mi1+mi2は0、1、2又は3であり、mii1+mii2及びmiii1+miii2は、それぞれ1、2又は3であり、Ai1〜Aiii2、Zi1〜Ziii2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物と、一般式(IV)
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、Z41及びZ42はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し、m41は0〜2の整数を表し、A41及びZ41が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。)で表される化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する液晶表示素子の製造方法。 - 前記配向膜材料が、前記液晶組成物層中の液晶分子の配向方向を制御する重合体を含むか、又は、重合性液晶化合物の硬化物から形成される請求項8に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 前記前記液晶組成物層中の液晶分子の配向方向を制御する重合体として、反応性基を有する化合物の重合体を含むか、又は、主鎖としてポリイミド骨格を有し側鎖として架橋性官能基を有する重合性化合物の重合体を含む請求項9に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 前記配向膜表面に液晶分子の配向を制御し安定化する1種又は2種以上の重合性化合物の重合体を更に有する請求項9又は請求項10に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 前記活性エネルギー線が紫外線であり、その強度が2mW/cm−2〜100mW/cm−2であり、照射総エネルギー量が10J〜300Jである請求項9〜請求項11のいずれか一項に記載の液晶表示素子の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014251924 | 2014-12-12 | ||
JP2014251924 | 2014-12-12 | ||
PCT/JP2015/083978 WO2016093141A1 (ja) | 2014-12-12 | 2015-12-03 | 液晶表示素子及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6011903B1 JP6011903B1 (ja) | 2016-10-25 |
JPWO2016093141A1 true JPWO2016093141A1 (ja) | 2017-04-27 |
Family
ID=56107329
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016545381A Active JP6011903B1 (ja) | 2014-12-12 | 2015-12-03 | 液晶表示素子及びその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6011903B1 (ja) |
KR (1) | KR20170094264A (ja) |
CN (1) | CN107003575A (ja) |
TW (1) | TW201632609A (ja) |
WO (1) | WO2016093141A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010117976A1 (en) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Entegrion, Inc | Spray-dried blood products and methods of making same |
US20190271867A1 (en) * | 2016-08-08 | 2019-09-05 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method of producing liquid crystal display device and alignment film material |
JP2018054761A (ja) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | Jsr株式会社 | 液晶素子及びその製造方法 |
CN110317613B (zh) * | 2018-03-28 | 2022-03-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及液晶显示器件 |
CN112327531B (zh) * | 2020-12-02 | 2022-09-27 | 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 | 减小液晶显示面板的Ton的方法及液晶显示面板 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4803320B2 (ja) * | 2009-04-14 | 2011-10-26 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP5903890B2 (ja) * | 2009-11-09 | 2016-04-13 | Jnc株式会社 | 液晶表示素子、液晶組成物及び配向剤並びに液晶表示素子の製造方法及びその使用 |
JP5776908B2 (ja) * | 2010-06-30 | 2015-09-09 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子並びに液晶表示素子の製造方法 |
-
2015
- 2015-11-30 TW TW104139914A patent/TW201632609A/zh unknown
- 2015-12-03 KR KR1020177017842A patent/KR20170094264A/ko unknown
- 2015-12-03 JP JP2016545381A patent/JP6011903B1/ja active Active
- 2015-12-03 CN CN201580066413.2A patent/CN107003575A/zh active Pending
- 2015-12-03 WO PCT/JP2015/083978 patent/WO2016093141A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20170094264A (ko) | 2017-08-17 |
CN107003575A (zh) | 2017-08-01 |
JP6011903B1 (ja) | 2016-10-25 |
WO2016093141A1 (ja) | 2016-06-16 |
TW201632609A (zh) | 2016-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5333693B1 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
JP5299595B1 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
TWI606113B (zh) | Liquid crystal display element and its manufacturing method | |
JP5822097B2 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
JP6011904B1 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
JP5333694B1 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
JP6011903B1 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
JP6497570B2 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
WO2019216233A1 (ja) | 液晶表示素子 | |
JP5930134B2 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
JP6319524B2 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
JP6395007B2 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
JPWO2018105381A1 (ja) | 液晶表示素子 | |
JP6296320B2 (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20160822 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160825 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160907 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6011903 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R154 | Certificate of patent or utility model (reissue) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |