JPWO2015053339A1 - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 - Google Patents
2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2015053339A1 JPWO2015053339A1 JP2015541622A JP2015541622A JPWO2015053339A1 JP WO2015053339 A1 JPWO2015053339 A1 JP WO2015053339A1 JP 2015541622 A JP2015541622 A JP 2015541622A JP 2015541622 A JP2015541622 A JP 2015541622A JP WO2015053339 A1 JPWO2015053339 A1 JP WO2015053339A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hfo
- composition
- distillation
- tetrafluoropropene
- fluorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
- C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
Abstract
Description
(a)沸点が−14〜−30℃の含フッ素化合物(ただし、HFO−1234yfを除く。)とHFO−1234yfとクロロメタン(R40)を含有する蒸留用組成物を準備する工程、
(b)HFO−1234yfおよびR40の共沸組成物または共沸様組成物を含有する留分が形成される蒸留に前記蒸留用組成物を供する工程、および
(c)前記留分から前記留分よりHFO−1234yf濃度が高い精製HFO−1234yfを得る工程。
なお、本明細書において、特に断りのない限り、化合物の沸点は常圧(1.013×105Pa)における沸点を示す。
本発明のHFO−1234yfの精製方法は、HFO−1234yfとHFO−1234yf(沸点:−29℃)と沸点の近い化合物、具体的には、沸点が−14℃から−30℃の含フッ素化合物(ただし、HFO−1234yfを除く。以下、含フッ素化合物(A)ということもある。)とを含む混合物からHFO−1234yfを精製することを目的とする方法であって、HFO−1234yfとR40が共沸することに基づく共沸蒸留を利用した以下の(a)工程から(c)工程を含む精製方法である。
(b)HFO−1234yfおよびR40の共沸組成物または共沸様組成物を含有する留分が形成される蒸留に前記蒸留用組成物を供する工程(以下、「共沸蒸留工程」ともいう。)
(c)前記留分から前記留分よりHFO−1234yf濃度が高い精製HFO−1234yfを得る工程(以下、「濃縮工程」ともいう。)
比揮発度=(気相部におけるHFO−1234yfのモル%/気相部におけるR40のモル%)/(液相部におけるHFO−1234yfのモル%/液相部におけるR40のモル%) …(1)
(a)蒸留準備工程
(a)工程は、含フッ素化合物(A)とHFO−1234yfとR40を含有する蒸留用組成物を準備する工程である。
本発明の精製方法は、少なくとも含フッ素化合物(A)とHFO−1234yfを含む粗HFO−1234yfを対象にできる。本発明の精製方法は、精製対象とされる粗HFO−1234yfに比べて、HFO−1234yfに対する含フッ素化合物(A)の割合が減少された精製HFO−1234yfを得る方法である。
本発明の方法における(b)工程は、上記(a)工程で準備された蒸留用組成物を、HFO−1234yfおよびR40の共沸様組成物を含有する留分が形成される蒸留に供する工程である。
(c)工程は、(b)工程で得られる共沸留分から、該共沸留分におけるHFO−1234yf濃度に比べて、HFO−1234yf濃度が高まった精製HFO−1234yfを得る工程である。なお、得られる精製HFO−1234yfは、上に規定したとおり、用いた粗HFO−1234yfにおけるHFO−1234yf/含フッ素化合物(A)に比べて、高いHFO−1234yf/含フッ素化合物(A)を有するものである。
例1〜6において、蒸留用組成物としてHFO−1234yfとHFO−1243zfとR40を含むそれぞれ表3〜表8に示す蒸留用組成物を準備する。例7においては、蒸留用組成物としてHFO−1234yfとHFO−1243zfのみを含む表9に示す蒸留用組成物を準備する。例1〜7において、これらの蒸留用組成物を、50段の理論段数を持つ蒸留塔の塔頂から40段目より1.0モル/hrの流量で蒸留塔に供給し、表3〜表9にそれぞれ示す運転圧力[MPaG]、塔頂温度[℃]、塔底温度[℃]で連続蒸留を行う。
回収率(%)=留出液または缶出液中の成分量/蒸留用組成物中の成分量×100
また、蒸留用組成物、留出液および缶出液におけるHFO−1234yfとHFO−1243zfの合計量に対するHFO−1234yfの割合(モル%)を求めた。
蒸留用組成物、留出液および缶出液における全体量に対するHFO−1234yfとR40の合計量の割合(モル%)を求めた。
蒸留用組成物、留出液および缶出液におけるHFO−1234yf/R40(モル比)を求めた。各例における結果を表3〜表9の下欄に示す。
例8において、蒸留用組成物としてHFO−1234yfとHFC−152aとR40を含む表10に示す蒸留用組成物を準備する。例9においては、蒸留用組成物としてHFO−1234yfとHFC−152aのみを含む表11に示す蒸留用組成物を準備する。例8、9において、これらの蒸留用組成物を、50段の理論段数を持つ蒸留塔の塔頂から40段目より1.0モル/hrの流量で蒸留塔に供給し、表10、11にそれぞれ示す運転圧力[MPaG]、塔頂温度[℃]、塔底温度[℃]で連続蒸留を行う。
また、蒸留用組成物、留出液および缶出液におけるHFO−1234yfとHFC−152aの合計量に対するHFO−1234yfの割合(モル%)を求めた。
蒸留用組成物、留出液および缶出液における全体量に対するHFO−1234yfとR40の合計量の割合(モル%)を求めた。
蒸留用組成物、留出液および缶出液におけるHFO−1234yf/R40(モル比)を求めた。各例における結果を表10、11の下欄に示す。
蒸留用組成物としてHFO−1234yfと表12に示す各種含フッ素化合物(A)とR40を含む表12に示す蒸留用組成物を準備する。この蒸留用組成物を、50段の理論段数を持つ蒸留塔の塔頂から40段目より1.0モル/hrの流量で蒸留塔に供給し、表12に示す運転圧力[MPaG]、塔頂温度[℃]、塔底温度[℃]で連続蒸留を行う。
また、蒸留用組成物、留出液および缶出液におけるHFO−1234yfと含フッ素化合物(A)の合計量に対するHFO−1234yfの割合(モル%)を求めた。
蒸留用組成物、留出液および缶出液における全体量に対するHFO−1234yfとR40の合計量の割合(モル%)を求めた。
蒸留用組成物、留出液および缶出液におけるHFO−1234yf/R40(モル比)を求めた。結果を表12の下欄に示す。
Claims (9)
- (a)沸点が−14℃から−30℃の含フッ素化合物(ただし、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとクロロメタンを除く。)と、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、クロロメタンと、を含有する蒸留用組成物を準備する工程、
(b)2,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよびクロロメタンの共沸組成物または共沸様組成物を含む留分が形成される蒸留に前記蒸留用組成物を供する工程、および
(c)前記留分から前記留分より2,3,3,3−テトラフルオロプロペン濃度が高い精製2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを得る工程、
を含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。 - 前記蒸留用組成物中の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの量に対する前記留分中の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの量の割合は75モル%以上であり、かつ前記蒸留用組成物中の前記含フッ素化合物の量に対する前記留分中の前記含フッ素化合物の量の割合は50モル%以下である請求項1に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記蒸留用組成物中の前記クロロメタンの量は、前記2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの1モルに対して0.01〜100モルである請求項1または2に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記(c)工程は、前記留分をスイング蒸留、抽出蒸留、共沸蒸留、相分離および膜分離から選ばれる少なくとも1種の分離法に供することで行われる請求項1〜3のいずれか1項に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記蒸留用組成物中の含フッ素化合物の沸点が、−19℃から―30℃である請求項1〜4のいずれか1項に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記含フッ素化合物が、3,3−ジフルオロプロペン、ジクロロジフルオロメタン、ヘキサフルオロプロペン、クロロトリフルオロエチレン、1,1,1,2−テトラフルオロエタン、1−クロロ−1−フルオロエチレン、1,2−ジフルオロエチレン(Z)、3,3,3−トリフルオロプロペン、1,1−ジフルオロエタン、1−クロロ−1−フルオロエタン、1,1,2,2−テトラフルオロエタン、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロペン、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(Z/E)、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(Z/E)、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、1−フルオロプロペン(Z/E)、2−フルオロプロペン、ヘキサフルオロアセトン、1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロピレンオキサイドおよび1−クロロ−2,2−ジフルオロエチレンから選ばれる少なくとも1種である請求項1〜5のいずれか1項に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記共沸組成物又は前記共沸様組成物が、クロロメタンおよび2,3,3,3−テトラフルオロプロペンのいずれの沸点よりも低い温度で沸騰する請求項1〜6のいずれか1項に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記蒸留用組成物が、(a)工程において、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物にクロロメタンを添加することで得られる請求項1〜7のいずれか1項に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記蒸留用組成物が、クロロメタンと熱分解してジフルオロカルベンを発生しうる含フッ素化合物との熱分解を伴う2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造反応により得られる反応生成物の蒸留留分である請求項1〜7のいずれか1項に記載の精製方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013211748 | 2013-10-09 | ||
JP2013211748 | 2013-10-09 | ||
PCT/JP2014/076995 WO2015053339A1 (ja) | 2013-10-09 | 2014-10-08 | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの精製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015053339A1 true JPWO2015053339A1 (ja) | 2017-03-09 |
JP6358263B2 JP6358263B2 (ja) | 2018-07-18 |
Family
ID=52813154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015541622A Expired - Fee Related JP6358263B2 (ja) | 2013-10-09 | 2014-10-08 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6358263B2 (ja) |
CN (1) | CN105612139B (ja) |
WO (1) | WO2015053339A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6168068B2 (ja) * | 2012-12-27 | 2017-07-26 | 旭硝子株式会社 | テトラフルオロプロペンの精製方法 |
TWI658509B (zh) | 2014-06-18 | 2019-05-01 | L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | 用於tsv/mems/功率元件蝕刻的化學物質 |
JP6102984B2 (ja) * | 2015-05-29 | 2017-03-29 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素化合物の製造方法 |
FR3046163B1 (fr) * | 2015-12-23 | 2019-12-13 | Arkema France | Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene. |
US10239804B2 (en) | 2016-01-14 | 2019-03-26 | Srf Limited | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene from methyl chloride and chlorodifluoromethane |
US10233137B1 (en) * | 2017-10-13 | 2019-03-19 | Honeywell International Inc. | Method for removing unsaturated halogenated impurities from 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf) |
EP3793968A4 (en) | 2018-05-16 | 2022-03-09 | Srf Limited | METHOD FOR PURIFYING AN OLEFIN LOAD COMPRISING 1234 YF |
WO2021158837A2 (en) * | 2020-02-07 | 2021-08-12 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions comprising 2,3,3,3 tetrafluoropropene and methods for making and using the compositions |
CN111253211B (zh) * | 2020-03-16 | 2022-08-05 | 天津绿菱气体有限公司 | 一种高纯电子级四氟丙烯HFO-1234yf的分离纯化方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2931840A (en) * | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
JP2008506793A (ja) * | 2004-04-16 | 2008-03-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | テトラフルオロフ゜ロヘ゜ンとトリフルオロヨート゛メタンとの共沸性組成物 |
WO2011030026A1 (fr) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Arkema France | Fluide refrigerant binaire |
CN102442880A (zh) * | 2011-10-22 | 2012-05-09 | 山东东岳高分子材料有限公司 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
JP5149456B1 (ja) * | 2012-03-14 | 2013-02-20 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよび1,1−ジフルオロエチレンの製造方法 |
JP5201284B1 (ja) * | 2012-03-14 | 2013-06-05 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7074751B2 (en) * | 2004-04-16 | 2006-07-11 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
CN103328424A (zh) * | 2011-02-04 | 2013-09-25 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3-四氟丙烯的纯化方法 |
JP6102917B2 (ja) * | 2012-04-09 | 2017-03-29 | 旭硝子株式会社 | 共沸または共沸様組成物、および2,3,3,3−テトラフルオロプロペンまたはクロロメタンの製造方法 |
-
2014
- 2014-10-08 CN CN201480055614.8A patent/CN105612139B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-08 JP JP2015541622A patent/JP6358263B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-08 WO PCT/JP2014/076995 patent/WO2015053339A1/ja active Application Filing
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2931840A (en) * | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
JP2008506793A (ja) * | 2004-04-16 | 2008-03-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | テトラフルオロフ゜ロヘ゜ンとトリフルオロヨート゛メタンとの共沸性組成物 |
WO2011030026A1 (fr) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Arkema France | Fluide refrigerant binaire |
CN102442880A (zh) * | 2011-10-22 | 2012-05-09 | 山东东岳高分子材料有限公司 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
JP5149456B1 (ja) * | 2012-03-14 | 2013-02-20 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよび1,1−ジフルオロエチレンの製造方法 |
JP5201284B1 (ja) * | 2012-03-14 | 2013-06-05 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015053339A1 (ja) | 2015-04-16 |
CN105612139B (zh) | 2017-09-19 |
JP6358263B2 (ja) | 2018-07-18 |
CN105612139A (zh) | 2016-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6358263B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 | |
RU2485086C2 (ru) | Азеотропные композиции, содержащие 3,3,3-трифторпропен и фтороводород, и способ их разделения | |
KR102136117B1 (ko) | 공비 증류에 의한 플루오르화수소로부터의 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 분리 방법 | |
KR101946378B1 (ko) | 공비 증류에 의한 플루오르화수소로부터의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 분리 방법 | |
JP6613877B2 (ja) | 共沸様組成物および精製された含フッ素化合物の製造方法 | |
JP6102917B2 (ja) | 共沸または共沸様組成物、および2,3,3,3−テトラフルオロプロペンまたはクロロメタンの製造方法 | |
EP3345888B1 (en) | Extractive distillation processes to separate e-1,2,3,3,3-pentafluoropropene from z-1,2,3,3,3-pentafluoropropene | |
JP6011008B2 (ja) | 共沸または共沸様組成物、および2,3,3,3−テトラフルオロプロペンまたはヘキサフルオロプロペンの製造方法 | |
ZA200405821B (en) | Processes for purification and production of fluorocarbons | |
WO2015045927A1 (ja) | ヘキサフルオロプロペンと含フッ素化合物の分離方法 | |
JP2013230998A (ja) | 共沸または共沸様組成物、およびクロロメタンまたはヘキサフルオロプロペンの製造方法 | |
JP2013230997A (ja) | 共沸または共沸様組成物、およびクロロメタンまたはクロロトリフルオロエチレンの製造方法 | |
JP2013230996A (ja) | 共沸または共沸様組成物、および2,3,3,3−テトラフルオロプロペンまたはクロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170802 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180522 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180604 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6358263 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |