JPWO2013111281A1 - Cigarette odor bad breath fragrance composition - Google Patents
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Abstract
香料成分Ａと香料成分Ｂを含有するたばこ臭口臭改善香料組成物。香料成分Ａ：蒸気圧が２Ｐａ以上２１０Ｐａ未満で、水／オクタノール分配係数が１．５以上６．５以下の成分。香料成分Ｂ：蒸気圧が２１０Ｐａ以上１００００Ｐａ以下で、水／オクタノール分配係数が−１以上３以下の成分。Tobacco odor bad breath improving fragrance composition containing fragrance component A and fragrance component B. Fragrance component A: a component having a vapor pressure of 2 Pa or more and less than 210 Pa and a water / octanol partition coefficient of 1.5 or more and 6.5 or less. Fragrance component B: a component having a vapor pressure of 210 Pa to 10,000 Pa and a water / octanol partition coefficient of −1 to 3.
Description
本発明は、たばこ臭口臭改善香料組成物に関する。 The present invention relates to a fragrance composition for improving cigarette smell and bad breath.
従来、たばこ臭気を脱臭するために、たばこフィルターや巻紙に特定の消臭成分を担持させる技術が知られている（特開平７−２５０６６５号公報および特開２００９−１７９７０８号公報参照）。しかし、これらの技術はいずれも、たばこから直接発生する臭気を消臭するものであり、たばこ臭口臭を改善しようとするものではない。事実、上記の文献に開示されている消臭成分をそのまま使用するだけで、たばこ臭口臭の消臭が達成されるわけではない。たばこ臭口臭を改善するにあたっては、口腔内での香料成分の脱着を考慮する必要がある。 Conventionally, in order to deodorize the cigarette odor, a technique for carrying a specific deodorizing component on a cigarette filter or wrapping paper is known (see Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 7-250665 and 2009-179708). However, all of these techniques deodorize odors directly generated from tobacco, and do not attempt to improve tobacco bad breath. In fact, the use of the deodorant component disclosed in the above-mentioned document as it is does not achieve the deodorization of tobacco odor. To improve tobacco odor, it is necessary to consider the desorption of perfume ingredients in the oral cavity.
一方、近年の口臭に対する意識の高まりにより、口臭改善香料や消臭剤に関する技術が開発されている（特開２００５−２８９９１８号公報、特開２００５−１７０９０６号公報、特開２００３−１７５０９５号公報、および特開２００９−１９０９９０号公報参照）。また、たばこ臭を含む口臭をマスキングするための香料に関する技術も開示されている（特開２００４−１８４３１号公報参照）。しかし、これらの口臭改善香料や消臭剤をたばこにそのまま添加して使用すると、強い芳香を放つ成分を多量に添加することが必要となり、たばこ本来の香喫味を損なうことになる。つまり、たばこに添加するたばこ臭口臭改善香料にあっては、ごく少量でたばこ臭口臭を改善する効果を示すことが求められる。なお、喫煙後にこれら口臭改善香料や消臭剤を口の中に含むという方法も考えられるが、この場合喫煙後に動作が必要となり好ましくない。このように、従来の技術ではたばこ香喫味を担保しつつ喫煙に伴うたばこ臭口臭を、喫煙という1つの動作の中で改善することは十分には達成されていない。 On the other hand, with the recent increase in awareness of bad breath, techniques related to bad breath improving fragrances and deodorants have been developed (Japanese Patent Laid-Open Nos. 2005-289918, 2005-170906, 2003-175095, And JP 2009-190990 A). Moreover, the technique regarding the fragrance | flavor for masking the bad breath containing a tobacco odor is also disclosed (refer Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-18431). However, when these bad breath improving fragrances and deodorants are added to tobacco as they are, it is necessary to add a large amount of a component that emits a strong fragrance, and the original flavor of tobacco is impaired. In other words, the tobacco odor bad breath improving fragrance added to the tobacco is required to show the effect of improving the tobacco bad breath with a very small amount. In addition, although the method of including these bad breath improving fragrance | flavor and a deodorizer in a mouth after smoking is also considered, operation | movement is needed after smoking in this case, and it is not preferable. As described above, in the conventional technology, it is not sufficiently achieved to improve the tobacco bad breath associated with smoking in one operation of smoking while ensuring the tobacco flavor.
本発明の目的は、比較的少量の添加でたばこ臭口臭を改善でき、しかもたばこ本来の香喫味を損なわないたばこ臭口臭改善香料組成物、およびこのような香料組成物を含む喫煙物品を提供することである。 An object of the present invention is to provide a fragrance composition for improving tobacco odor and bad breath, which can improve tobacco odor and bad breath with a relatively small amount of addition, and does not impair the original flavor of tobacco, and a smoking article comprising such a fragrance composition. That is.
本発明は、以下の香料成分Ａおよび香料成分Ｂを含有するたばこ臭口臭改善香料組成物を提供する。 The present invention provides a fragrance composition for improving cigarette odor and bad breath containing the following fragrance component A and fragrance component B.
香料成分Ａ：蒸気圧が２Ｐａ以上２１０Ｐａ未満で、水／オクタノール分配係数が１．５以上６．５以下の成分。 Fragrance component A: a component having a vapor pressure of 2 Pa or more and less than 210 Pa and a water / octanol partition coefficient of 1.5 or more and 6.5 or less.
香料成分Ｂ：蒸気圧が２１０Ｐａ以上１００００Ｐａ以下で、水／オクタノール分配係数が−１以上３以下の成分。
本発明で使用される香料成分Ａとして、ゲラニオール、カリオフィレン、酢酸ゲラニル、テルピネオール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、シトラール、酢酸メンチル、カルボン、ピペリトン、リナロール、４’−メチルアセトフェノン、メントン、３−ヘキセン−１−オール、酢酸ヘキシル、フェランドレン、リモネン、カプロン酸エチル、２−アセチルー５−メチルフラン、酢酸ボルニル、２−デセナール、meta−ジメトキシベンゼン、para−ジメトキシベンゼン、２，４−ジメチルアセトフェノン、安息香酸エチル、２−エチル−１−ヘキサノール、フェンコン、２−ヘキセン−１−オール、酢酸ヘキセニル、ヘキシルアルコール、酢酸イソボルニル、酢酸リナリル、１−メチル−３−メトキシ−４−イソプロピルベンゼン、メチルアニソール、ノナノン、２−オクタノン、１−オクテン−３−オール、テルピノレン、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、２，２，６−トリメチルシクロヘキサノンが例示される。この中でも、ゲラニオール、カリオフィレン、酢酸ゲラニル、テルピネオール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、シトラール、酢酸メンチル、カルボン、ピペリトン、リナロール、４’−メチルアセトフェノン、メントン、３−ヘキセン−１−オール、酢酸ヘキシル、フェランドレン、リモネン、カプロン酸エチルが好ましい。Fragrance component B: a component having a vapor pressure of 210 Pa to 10,000 Pa and a water / octanol partition coefficient of −1 to 3.
As perfume component A used in the present invention, geraniol, caryophyllene, geranyl acetate, terpineol, citronellol, citronellyl acetate, citral, menthyl acetate, carvone, piperitone, linalool, 4'-methylacetophenone, menthone, 3-hexene-1- All, hexyl acetate, ferrandrene, limonene, ethyl caproate, 2-acetyl-5-methylfuran, bornyl acetate, 2-decenal, meta-dimethoxybenzene, para-dimethoxybenzene, 2,4-dimethylacetophenone, ethyl benzoate, 2-ethyl-1-hexanol, fencon, 2-hexen-1-ol, hexenyl acetate, hexyl alcohol, isobornyl acetate, linalyl acetate, 1-methyl-3-methoxy-4-isopropylbenzene, methyl alcohol Saul, nonanone, 2-octanone, 1-octen-3-ol, terpinolene, 3,5,5-trimethyl-1-hexanol, 2,2,6-trimethyl cyclohexanone are exemplified. Among them, geraniol, caryophyllene, geranyl acetate, terpineol, citronellol acetate, citronellyl acetate, citral, menthyl acetate, carvone, piperitone, linalool, 4'-methylacetophenone, menthone, 3-hexen-1-ol, hexyl acetate, ferrandrene, Limonene and ethyl caproate are preferred.
本発明で使用される香料成分Ｂとして、ユーカリプトール、酢酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、プロピオン酸エチル、アセトイン、アミルアルコール、ギ酸アミル、１−ブタノール、酢酸ブチル、酪酸エチル、乳酸エチル、２−ブテノン酸エチル、２−ヘプタノン、ヘキサナール、２−ヘキセナール、ギ酸−cis−３−ヘキセニル、ギ酸イソアミル、酢酸イソブチル、イソブチルアルコール、２−フロ酸メチル、イソ吉草酸メチル、５−メチル−３−ヘキセン−２−オン、４−メチル−３−ペンテン−２−オン、２−メチルテトラヒドロフラン−３−オン、２−ペンタノンが例示される。この中でも、ユーカリプトール、酢酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、プロピオン酸エチルが好ましい。 As perfume component B used in the present invention, eucalyptol, isoamyl acetate, ethyl isovalerate, ethyl propionate, acetoin, amyl alcohol, amyl formate, 1-butanol, butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl lactate, 2- Ethyl butenonate, 2-heptanone, hexanal, 2-hexenal, formic acid-cis-3-hexenyl, isoamyl formate, isobutyl acetate, isobutyl alcohol, methyl 2-furoate, methyl isovalerate, 5-methyl-3-hexene Examples include 2-one, 4-methyl-3-penten-2-one, 2-methyltetrahydrofuran-3-one, and 2-pentanone. Among these, eucalyptol, isoamyl acetate, ethyl isovalerate, and ethyl propionate are preferable.
上記香料成分に代えて、あるいは上記香料成分と共に、これら成分を含有する天然香料を使用することもできる。このような天然香料としては例えば、スペアーミント油、ペパーミント油、ガーデンミント油、ミント油、アラマンダ油、ヒメジソ油、スイートベージル油、モッコウ油、ボア・ド・ローズ油、ローズ油、シトロネラ油、ユズ、レモングラス油、レモンバーベナ油、レモン油、ゼラニウム油、カナンガ油、チャンパカ油、クラリー・セージ油、コリアンダー、ジャスミン油、ラバンジン油、ラベンダー油、マンダリン油、ネロリ油、オレンジ・ピール油、オレンジ油、オレンジフラワー、ペチグリン油、セージ油、タイム油、イラン・イラン油、ベルガモット油、カナンガ油、カラミント油、ディル油、ユーカリ油、ライム油、マジョラム油、キャラウェイ油、セロリ油、グレープフルーツ油、ペッパー、タンジェリン油、バーベナ油、アニス油、バルサム・ペルー油、バルサム・トルー油、カンファー油、シダーウッド、カモミル油、シンナモン油、クローブ、ダヴァナ、フェンネル油、フェニグリーク、ジンジャー油、インモルテル、ミモザ油、オリバナム油、ウィンターグリーン油、ローレルリーフ油、カルダモン油、ローズマリー油等が挙げられる。 Natural fragrances containing these components may be used instead of the fragrance components or together with the fragrance components. Such natural flavors include, for example, spare mint oil, peppermint oil, garden mint oil, mint oil, allamanda oil, himejiso oil, sweet basil oil, mokko oil, boa de rose oil, rose oil, citronella oil, Yuzu, lemongrass oil, lemon verbena oil, lemon oil, geranium oil, cananga oil, champaca oil, clary sage oil, coriander, jasmine oil, lavandin oil, lavender oil, mandarin oil, neroli oil, orange peel oil, orange Oil, orange flower, pettigrin oil, sage oil, thyme oil, Iran-iran oil, bergamot oil, cananga oil, calamint oil, dill oil, eucalyptus oil, lime oil, marjoram oil, caraway oil, celery oil, grapefruit oil, Pepper, tangerine oil, verbena oil, ani Oil, Balsam Peru Oil, Balsam True Oil, Camphor Oil, Cedarwood, Camomil Oil, Cinnamon Oil, Clove, Davana, Fennel Oil, Fenigreek, Ginger Oil, Inmortel, Mimosa Oil, Olivenham Oil, Wintergreen Oil, Laurel Reef Oil, cardamom oil, rosemary oil, and the like.
さらに、本発明のたばこ臭口臭改善香料組成物には、上記香料成分以外に他の成分を含むことができる。そのような他の成分としては、上記香料成分以外の脂肪族鎖状アルコール類、テルペン系アルコール類、テルペン系アルデヒド類、テルペン系エステル類、脂肪族エステル類、テルペン系ケトン類、芳香族ケトン類、テルペン系炭化水素類、テルペン系エーテル類、脂肪族エステル類の香料成分が挙げられる。 Furthermore, the tobacco odor and bad breath improving fragrance composition of the present invention may contain other components in addition to the above fragrance components. Examples of such other components include aliphatic chain alcohols other than the above fragrance components, terpene alcohols, terpene aldehydes, terpene esters, aliphatic esters, terpene ketones, aromatic ketones And fragrance components of terpene hydrocarbons, terpene ethers and aliphatic esters.
本発明の他の態様によれば、上記のたばこ臭口臭改善香料組成物を担持した喫煙物品が提供される。本発明のたばこ臭口臭改善香料組成物は、通常たばこに香料を添加するいずれの工程においてもたばこに添加することができる。また、本発明のたばこ臭口臭改善香料組成物は、いずれの濃度で最終喫煙物品（シガレット等）に添加されていてもよいが、好ましくは、たばこ材１ｇに対して０．５ｍｇ以上１５ｍｇ以下の割合で、より好ましくは、たばこ材１ｇに対して０．５ｍｇ以上５ｍｇ以下の割合で添加される。たばこ材としては、葉たばこ（黄色種、バーレー種、オリエント種等）、シートたばこ等いずれのたばこ材も用いることができ、通常、これらたばこ材は、刻みの形態で喫煙物品に使用される。刻みは、膨化された形態にあってもよい。また、本発明のたばこ臭口臭改善香料組成物は、たばこ材、材料品（たばこフィルター等）のいずれの位置に添加されていてもよい。 According to the other aspect of this invention, the smoking article which carry | supported said tobacco odor habit improvement fragrance | flavor composition is provided. The tobacco odor and odor improving fragrance composition of the present invention can be added to tobacco in any step in which a fragrance is usually added to tobacco. Moreover, although the tobacco odor bad breath improvement fragrance | flavor composition of this invention may be added to the final smoking article (cigarette etc.) by any density | concentration, Preferably, it is 0.5 mg or more and 15 mg or less with respect to 1g of tobacco materials. More preferably, it is added at a rate of 0.5 mg or more and 5 mg or less with respect to 1 g of tobacco material. As the tobacco material, any tobacco material such as leaf tobacco (yellow species, Burley species, Orient species, etc.), sheet tobacco and the like can be used, and these tobacco materials are usually used for smoking articles in the form of cuts. The nicks may be in an expanded form. Moreover, the tobacco odor bad breath improvement fragrance | flavor composition of this invention may be added to any position of a tobacco material and material goods (cigarette filter etc.).
本発明者らは、たばこ臭口臭を改善するためには、香料組成物が呼気に吐出されることが必要であると考えた。すなわち、香料によっては、口中に達する前に揮散するものや、口中に達した後に呼気に吐出されることなく口内に留まるものが存在する。香料が呼気へ吐出されなければ、たとえ高いマスキング効果を有していても、たばこ臭口臭改善香料組成物としては適さないと考えられる。 The present inventors considered that in order to improve tobacco odor and bad breath, it is necessary that the fragrance composition be discharged into the breath. That is, some fragrances volatilize before reaching the mouth and others remain in the mouth without being expelled after reaching the mouth. If the fragrance is not discharged into the exhaled air, it is considered that it is not suitable as a fragrance composition for improving cigarette smell and bad breath even if it has a high masking effect.
本発明者らは、多数の既知の香料成分について化学分析を行い、喫煙３分後の呼気中への香料成分のリリース率Ｌを測定した。 The present inventors conducted chemical analysis on a number of known fragrance ingredients, and measured the release rate L of the fragrance ingredients into the breath 3 minutes after smoking.
呼気中リリース率Ｌ（％）は、呼気中の香料成分濃度Ｃex（ａｒｅａ／ｍＬ）を主流煙中の香料成分濃度Ｃms（ａｒｅａ／ｍＬ）で割って１００を乗じることにより算出される。ａｒｅａはＧＣ／ＭＳ分析によるピーク積分面積である。The exhalation release rate L (%) is calculated by dividing the fragrance component concentration C ex (area / mL) in the exhalation by the fragrance component concentration C ms (area / mL) in the mainstream smoke and multiplying by 100. area is the peak integration area by GC / MS analysis.
この呼気中リリース率Ｌの値が０．１％以上であれば、たばこ設計上許容される香料添加量の範囲内で、たばこ臭口臭を改善するのに十分な呼気中の香料吐出量を担保できることを見出した。 If the value of the release rate L during expiration is 0.1% or more, the amount of fragrance discharged during expiration is guaranteed to improve tobacco odor and bad breath within the range of the amount of fragrance added permissible for tobacco design. I found out that I can do it.
また、上記の呼気中リリース率Ｌが０．１％以上である香料成分は、蒸気圧Ｖｐと水／オクタノール分配係数Ｐが一定の範囲にある２つの群に分類できることがわかった。すなわち、２≦Ｖｐ＜２１０かつ１．５≦ｌｏｇＰ≦６．５である香料成分Ａと、２１０≦Ｖｐ≦１００００かつ−１≦ｌｏｇＰ≦３である香料成分Ｂである。 Moreover, it was found that the fragrance components having an exhalation release rate L of 0.1% or more can be classified into two groups in which the vapor pressure Vp and the water / octanol partition coefficient P are in a certain range. That is, the fragrance component A satisfying 2 ≦ Vp <210 and 1.5 ≦ logP ≦ 6.5, and the fragrance component B satisfying 210 ≦ Vp ≦ 10000 and −1 ≦ logP ≦ 3.
さらに、香料成分Ａおよび香料成分Ｂの中からそれぞれ、官能評価により口臭改善効果が特に大きい成分を選定した（官能評価手法は後述する）。 Furthermore, each of the fragrance component A and the fragrance component B was selected with a component having a particularly great effect on improving bad breath by sensory evaluation (sensory evaluation method will be described later).
ここで本発明者らは、香料成分Ａと香料成分Ｂはそれらの物性が異なることから、口内での挙動が異なり、たばこ臭口臭改善に対して異なる寄与をしていると予想した。具体的には、香料成分Ｂは蒸気圧が比較的高いため、たばこ臭口臭の喫煙直後の口臭改善効果（以下では「立ち上がり効果」と呼ぶ）に寄与していると予想した。また、香料成分Ａは蒸気圧が比較的低いため、たばこ臭口臭の長期的な口臭改善効果（以下では「持続効果」と呼ぶ）に寄与していると予想した。表１に香料成分Ａおよび香料成分Ｂの特性を示す。なお、香料成分Ａおよび香料成分Ｂに含まれない成分、すなわち蒸気圧が比較的高く比較的疎水的である成分は喫煙途中で揮散してしまい多くが口内に到達できず、また蒸気圧が比較的低く比較的親水的である成分は口内に到達するものの口内の水分に溶けこんだまま呼気中へ吐出されないために、口臭改善効果に寄与しないと考えられる。
そこで、後述するように、香料成分Ａのみまたは香料成分Ｂのみの組合せ香料（比較例）と、香料成分Ａと香料成分Ｂとの組合せ香料（実施例）をそれぞれ調製し、たばこ臭口臭改善度を官能評価した。その結果、香料成分Ａのみまたは香料成分Ｂのみの場合と比較して、香料成分Ａと香料成分Ｂとを組み合わせた方が、少量で十分なたばこ臭口臭改善効果を発揮できることがわかった。 Therefore, as will be described later, a combination perfume only of perfume component A or perfume component B (comparative example) and a combination perfume of perfume component A and perfume component B (Example) are prepared, and the degree of improvement in tobacco odor and bad breath Sensory evaluation. As a result, it was found that a combination of the fragrance component A and the fragrance component B can exhibit a sufficient tobacco odor bad breath improvement effect in a small amount as compared with the case of the fragrance component A alone or the fragrance component B alone.
したがって、本発明におけるたばこ臭口臭改善香料組成物の選定方法は、主流煙中量および呼気中リリース量を分析する工程と、呼気中の香料成分濃度Ｃex（ａｒｅａ／ｍＬ）を主流煙中の香料成分濃度Ｃms（ａｒｅａ／ｍＬ）で割って１００を乗じることにより算出される呼気中リリース率Ｌが０．１％以上である香料成分を選択する工程とを有する。さらに好ましくは、前記選択された香料成分のうち、たばこ臭口臭の臭気強度の官能評価結果によりたばこ臭口臭改善効果のある香料成分を選択する工程も有する。Therefore, the method for selecting a fragrance composition for improving cigarette odor and bad breath according to the present invention includes a step of analyzing the amount of mainstream smoke and the amount of release in breath, and the concentration of the fragrance component C ex (area / mL) in the breath. And selecting a fragrance component having a release rate L in expiration calculated by dividing by fragrance component concentration C ms (area / mL) and multiplying by 100. More preferably, the method also includes a step of selecting a fragrance component having a cigarette odor bad breath improvement effect from the selected fragrance component based on a sensory evaluation result of the odor intensity of the cigarette odor bad breath.
さらに、香料成分Ａの重量が香料成分Ｂの重量よりも多い場合（Ａ＞Ｂ）には、少ないか等しい場合（Ａ≦Ｂ）と比較して、特に大きなたばこ臭口臭改善効果を示すことがわかった。 Furthermore, when the weight of the fragrance component A is larger than the weight of the fragrance component B (A> B), the cigarette odor bad breath improvement effect is particularly large as compared with the case where it is less or equal (A ≦ B). all right.
これにより、たばこ本来の香喫味を損なうことなくたばこ臭口臭を改善することが可能になった。 This has made it possible to improve the tobacco bad breath without losing the original flavor of tobacco.
以下、本発明の実施形態をより詳細に説明する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in more detail.
（１）呼気中リリース率の算出方法
（１．１）喫煙３分後の呼気中への香料成分のリリース率Ｌ（％）は、呼気中の香料成分濃度Ｃex（ａｒｅａ／ｍＬ）を主流煙中の香料成分濃度Ｃms（ａｒｅａ／ｍＬ）で割って１００を乗じた値である。(1) Calculation method of release rate in exhalation (1.1) The release rate L (%) of the fragrance component into the exhalation 3 minutes after smoking is mainly the fragrance component concentration C ex (area / mL) in the exhalation It is a value obtained by dividing the fragrance component concentration in the smoke by C ms (area / mL) and multiplying by 100.
（１．２）サンプリング方法
（１．２．１）シガレットの準備
分析に用いたシガレットは全て市販シガレット「セブンスター・ライト・ボックス」である。香料を分析する直前にエタノールで希釈した香料を刻みに添加して試験に用いた。具体的には、２０〜３０の香料成分を各１００μｇ／１０μＬの濃度で混合した溶液１０μＬを刻みに添加した。(1.2) Sampling method (1.2.1) Cigarette preparation All cigarettes used in the analysis are commercially available cigarettes “Seven Star Light Box”. Immediately before the fragrance was analyzed, a fragrance diluted with ethanol was added to the chopsticks and used for the test. Specifically, 10 μL of a solution in which 20 to 30 fragrance components were mixed at a concentration of 100 μg / 10 μL each was added in increments.
（１．２．２）呼気の捕集
実験者は、喫煙前に水で口をゆすぎ、洗口する。その後、シガレットを喫煙する。喫煙間隔は３０秒、喫煙パフ回数は７回とする。喫煙後、捕集管（ＴＥＮＡＸ−ＴＡを２連結したもの）を口にくわえ、ポンプにより１００ｍＬ／ｍｉｎで口腔内のヘッドスペース（吐出される呼気）を捕集する。呼気捕集の時間は、喫煙終了時を起点として３分後からの１分間とする。捕集後、分析に支障をきたす水分を揮散させるため、１００ｍＬ／ｍｉｎで窒素ガスを４分間通気させる。(1.2.2) Collection of exhalation The experimenter rinses the mouth with water and rinses before smoking. Then smoke the cigarette. The smoking interval is 30 seconds and the number of smoking puffs is 7. After smoking, a collection tube (two connected TENAX-TA) is added to the mouth, and the head space (exhaled breath) in the oral cavity is collected at 100 mL / min by a pump. The exhalation collection time is 1 minute from 3 minutes after the end of smoking. After the collection, nitrogen gas is aerated at 100 mL / min for 4 minutes in order to volatilize moisture that hinders analysis.
（１．２．３）主流煙捕集
マスフローコントローラとポンプで構成した喫煙器を用いて主流煙を捕集する。喫煙間隔は３０秒、喫煙流量は５５ｍＬ／２ｓｅｃとする。着火から３パフ目までは捕集しない。４パフ目の主流煙を捕集管（ＴＥＮＡＸ−ＴＡ）に通気させる。(1.2.3) Mainstream smoke collection Mainstream smoke is collected using a smoker composed of a mass flow controller and a pump. The smoking interval is 30 seconds and the smoking flow rate is 55 mL / 2 sec. It will not collect until the third puff after ignition. The 4th puff mainstream smoke is vented to the collection tube (TENAX-TA).
（１．３）ガスクロマトグラフ／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）
加熱脱着システム（ＴＤＳ）、冷却注入システム（ＣＩＳ）、低温トラップシステム（ＣＴＳ）を増設したＧＣ／ＭＳにて分析した。(1.3) Gas chromatograph / mass spectrometry (GC / MS)
Analysis was performed by GC / MS with an additional thermal desorption system (TDS), cooling injection system (CIS), and low temperature trap system (CTS).
（２）香料成分Ａ、Ｂの官能評価法
喫煙者が喫煙後の呼気をポリエステルフィルム製のバッグに捕集し、喫煙者自身が当該バッグを他臭として官能評価する。評価法の詳細については、「口臭診察マニュアル」第一歯科出版、および「臭気簡易評価技術の活用に関する報告書」におい・かおり環境協会測定評価部会、臭気簡易評価技術標準化研究会を参照のこと。(2) Sensory evaluation method of fragrance components A and B A smoker collects exhaled breath after smoking in a bag made of a polyester film, and the smoker himself performs sensory evaluation of the bag as another odor. For details of the evaluation method, refer to “Oral Odor Examination Manual” First Dental Publication and “Report on Utilization of Simple Odor Evaluation Technology”, Measurement and Evaluation Committee of Odor and Kaori Environment Association, and Odor Simple Evaluation Technology Standardization Study Group.
（２．１）評価法
（２．１．１）評価シガレットの作製
シガレットには市販シガレット「セブンスター・ライト・ボックス」を用いた。評価対象の香料成分をエタノールで６５０μｇ／μＬに希釈した後、刻みに１０μＬ添加し、試験に用いた。(2.1) Evaluation method (2.1.1) Preparation of evaluation cigarette Commercial cigarette "Seven Star Light Box" was used for the cigarette. The fragrance component to be evaluated was diluted with ethanol to 650 μg / μL, and then 10 μL was added in increments and used for the test.
（２．１．２）バッグへの呼気の捕集法
評価者は、喫煙前に水で口をゆすぎ、洗口する。その後、評価シガレットを喫煙する。喫煙間隔は３０秒、喫煙パフ回数は７回とする。喫煙後、呼気を３Ｌ容量のポリエステルフィルム製のバッグに吐き出し、シリコン栓にて閉じる。呼気捕集の時間は、喫煙終了時を起点として３０秒後および３分後とする。(2.1.2) Method of collecting exhaled breath into the bag The evaluator rinses the mouth with water and rinses it before smoking. Then smoke the evaluation cigarette. The smoking interval is 30 seconds and the number of smoking puffs is 7. After smoking, exhale exhaled into a 3 L polyester film bag and close with a silicone stopper. The breath collection time is 30 seconds and 3 minutes after the end of smoking.
（２．１．３）バッグの官能評価
評価者（社内の専門評価者４名）は、評価前に洗口する。評価者自身が捕集したバッグの栓を外し、バッグ内の呼気のにおいを評価する。評価項目を以下に記す。(2.1.3) Sensory evaluation of bag The evaluator (4 in-house professional evaluators) rinses before evaluation. Remove the stopper of the bag collected by the evaluator himself and evaluate the smell of the breath in the bag. The evaluation items are described below.
たばこ臭のマスキング効果につき絶対評価する（評点法。０点；たばこのにおいを抑えていない。１点；たばこのにおいを抑えている。２点；たばこのにおいをよく抑えている。０．５点と１．５点は各ラベル間の中間）。各評価者の３０秒後および３分後の評点を平均したものを各評価者の評点とし、４名の評価者の合計点が０．５点以上のものを「マスキング効果あり」とする。さらに、４名の評価者の合計点が４点以上のものを「強いマスキング効果あり」とする。表２に「マスキング効果あり」「強いマスキング効果あり」と評価された具体的な香料成分Ａ，Ｂを示す。
（３）実施例の香料組成物の口内臭気官能評価法
喫煙者が喫煙後の呼気を３Ｌ容量のポリエステルフィルム製のバッグに捕集し、喫煙者自身が当該バッグを他臭として官能評価する。評価法の詳細については、「口臭診察マニュアル」第一歯科出版、および「臭気簡易評価技術の活用に関する報告書」におい・かおり環境協会測定評価部会、臭気簡易評価技術標準化研究会を参照のこと。(3) Intraoral odor sensory evaluation method of fragrance composition of Examples A smoker collects exhaled breath after smoking in a 3 L-capacity polyester film bag, and the smoker himself performs sensory evaluation of the bag as another odor. For details of the evaluation method, refer to “Oral Odor Examination Manual” First Dental Publication and “Report on Utilization of Simple Odor Evaluation Technology”, Measurement and Evaluation Committee of Odor and Kaori Environment Association, and Odor Simple Evaluation Technology Standardization Study Group.
（３．１）評価法
（３．１．１）評価シガレットの作製
シガレットには市販シガレット「セブンスター・ライト・ボックス」を用いた。評価対象の香料成分を直径約４ｍｍのシームレスカプセル（ゼラチン膜）に封入し、１個のカプセルをフィルターに充填した。(3.1) Evaluation method (3.1.1) Preparation of evaluation cigarette Commercial cigarette "Seven Star Light Box" was used for the cigarette. A flavor component to be evaluated was enclosed in a seamless capsule (gelatin film) having a diameter of about 4 mm, and one capsule was filled in a filter.
（３．１．２）バッグへの呼気の捕集法
評価者は、喫煙前に水で口をゆすぎ、洗口する。その後、評価者は、喫煙直前にフィルター内のカプセルを指で押し潰してから評価シガレットを喫煙する。喫煙間隔は３０秒、喫煙パフ回数は７回とする。喫煙後、呼気を３Ｌ容量のポリエステルフィルム製のバッグに吐き出し、シリコン栓にて閉じる。呼気捕集の時間は、喫煙終了時を起点として３０秒後および３分後とする。(3.1.2) Method of collecting exhaled breath into the bag The evaluator rinses the mouth with water and rinses it before smoking. Thereafter, the evaluator smoking the evaluation cigarette after crushing the capsule in the filter with a finger immediately before smoking. The smoking interval is 30 seconds and the number of smoking puffs is 7. After smoking, exhale exhaled into a 3 L polyester film bag and close with a silicone stopper. The breath collection time is 30 seconds and 3 minutes after the end of smoking.
（３．１．３）バッグの官能評価
評価者（社内の専門評価者４名）は、評価前に洗口する。評価者自身が捕集したバッグの栓を外し、バッグ内の呼気のにおいを評価する。以下の項目につき絶対評価する（１点から４点までの評点法。数値が大きくなるほど効果が大きい）。(3.1.3) Sensory evaluation of bag The evaluator (in-house professional evaluator 4) rinses the mouth before evaluation. Remove the stopper of the bag collected by the evaluator himself and evaluate the smell of the breath in the bag. Absolutely evaluate the following items (score method from 1 to 4 points. The larger the value, the greater the effect).
・立ち上がり効果（喫煙３０秒後）のたばこ臭マスキング効果
・持続効果（喫煙３分後）のたばこ臭マスキング効果
・全体のたばこ臭口臭改善効果
・喫味受容性
表３および表４に試験結果をまとめて示す。表３および表４において、◎は評価者４名の評点の平均点が３．５点以上４点以下であるもの、○は評価者４名の評点の平均点が２．５点以上３．５点未満であるもの、△は評価者４名の評点の平均点が１．５点以上２．５点未満であるもの、×は評価者４名の評点の平均点が１．５点未満であるものを表す。・ Tobacco odor masking effect of rising effect (30 seconds after smoking) ・ Tobacco odor masking effect of sustained effect (after 3 minutes of smoking) ・ Overall tobacco odor bad breath improvement effect ・ Taste acceptance Table 3 and Table 4 summarize test results Show. In Tables 3 and 4, ◎ indicates that the average score of 4 evaluators is 3.5 or more and 4 or less, and ○ indicates that the average score of 4 evaluators is 2.5 or more. Less than 5 points, △ is the average score of 4 evaluators and is less than 2.5 points, × is the average score of 4 evaluators is less than 1.5 points Represents what is.
なお、実施例１において酢酸メンチルの重量は溶液全体の重量に対して５５０〜６５０‰（パーミル）、酢酸イソアミルの重量は溶液全体の重量に対して３５０〜４５０‰の間で適宜変更できる。実施例２において酢酸メンチルの重量は溶液全体の重量に対して３５０〜４５０‰、酢酸イソアミルの重量は溶液全体の重量に対して５５０〜６５０‰の間で適宜変更できる。実施例３においてメントンの重量は溶液全体の重量に対して３００〜５００‰、３−ヘキセン−１−オールの重量は溶液全体の重量に対して３００〜５００‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して１３０〜２７０‰の間で適宜変更できる。実施例４においてカリオフィレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、酢酸ゲラニルの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、テルピネオールの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、シトラールの重量は溶液全体の重量に対して５０〜１００‰、酢酸メンチルの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、カルボンの重量は溶液全体の重量に対して１８０〜２６０‰、ピペリトンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リナロールの重量は溶液全体の重量に対して３０〜５０‰、メントンの重量は溶液全体の重量に対して２００〜３００‰、フェランドレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リモネンの重量は溶液全体の重量に対して２００〜３４０‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して１２０〜１８０‰の間で適宜変更できる。実施例５においてリナロールの重量は溶液全体の重量に対して１４０〜２００‰、４’−メチルアセトフェノンの重量は溶液全体の重量に対して１４０〜２００‰、酢酸ヘキシルの重量は溶液全体の重量に対して４００〜６００‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して１４０〜２００‰の間で適宜変更できる。実施例６においてカリオフィレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、酢酸ゲラニルの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、テルピネオールの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、シトラールの重量は溶液全体の重量に対して３０〜１００‰、酢酸メンチルの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、カルボンの重量は溶液全体の重量に対して２４０〜３６０‰、ピペリトンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リナロールの重量は溶液全体の重量に対して２０〜６０‰、メントンの重量は溶液全体の重量に対して２３０〜３３０‰、フェランドレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リモネンの重量は溶液全体の重量に対して１５０〜２１０‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して１２０〜２００‰の間で適宜変更できる。実施例７においてカリオフィレンの重量は溶液全体の重量に対して２５〜４５‰、酢酸ゲラニルの重量は溶液全体の重量に対して９０〜１３０‰、テルピネオールの重量は溶液全体の重量に対して３０〜７０‰、酢酸シトロネリルの重量は溶液全体の重量に対して３２０〜４６０‰、シトラールの重量は溶液全体の重量に対して４０〜８０‰、酢酸メンチルの重量は溶液全体の重量に対して１０〜３０‰、カルボンの重量は溶液全体の重量に対して１３０〜１９０‰、ピペリトンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リナロールの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、メントンの重量は溶液全体の重量に対して８０から１２０‰、リモネンの重量は溶液全体の重量に対して４０〜８０‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して１０〜４０‰の間で適宜変更できる。実施例８においてカルボンの重量は溶液全体の重量に対して３９０〜５７０‰、リナロールの重量は溶液全体の重量に対して３〜６０‰、メントンの重量は溶液全体の重量に対して２４０〜３６０‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して３０〜１２０‰の間で適宜変更できる。実施例９においてカリオフィレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、酢酸ゲラニルの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、テルピネオールの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、シトラールの重量は溶液全ｔ内の重量に対して３０〜１００‰、酢酸メンチルの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、カルボンの重量は溶液全体の重量に対して１１０〜１７０‰、ピペリトンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リナロールの重量は溶液全体の重量に対して４０〜８０‰、メントンの重量は溶液全体の重量に対して２７０〜３６０‰、フェランドレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リモネンの重量は溶液全体の重量に対して１５０〜２１０‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して２００〜２８０‰の間で適宜変更できる。実施例１０において酢酸ヘキシルの重量は溶液全体の重量に対して３３０〜５５０‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して２４０〜３２０‰、イソ吉草酸エチルの重量は溶液全体の重量に対して９０〜１４０‰、プロピオン酸エチルの重量は溶液全体の重量に対して３０〜１００‰の間で適宜変更できる。実施例１１においてカリオフィレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、テルピネオールの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、酢酸メンチルの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、カルボンの重量は溶液全体の重量に対して８０〜１４０‰、ピペリトンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リナロールの重量は溶液全体の重量に対して８０〜１２０‰、メントンの重量は溶液全体の重量に対して３６０〜５２０‰、フェランドレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リモネンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して２７０〜３９０‰の間で適宜変更できる。実施例１２において酢酸メンチルの重量は溶液全体の重量に対して１１０〜１７０‰、メントンの重量は溶液全体の重量に対して４７０〜６７０‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して２３５〜３３５‰の間で適宜変更できる。実施例１３においてカリオフィレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、テルピネールの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、酢酸メンチルの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、カルボンの重量は溶液全体の重量に対して４８０〜７４０‰、ピペリトンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リナロールの重量は溶液全体の重量に対して１０〜６０‰、メントンの重量は溶液全体の重量に対して１５０〜２２０‰、フェランドレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リモネンの重量は溶液全体の重量に対して１０〜６０‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して８０〜１６０‰の間で適宜変更できる。実施例１４においてゲラニオールの重量は溶液全体の重量に対して７０〜１４０‰、テルピネオールの重量は溶液全体の重量に対して１２０〜１８０‰、シトロネロールの重量は溶液全体の重量に対して１５０〜２１０‰、カルボンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リナロールの重量は溶液全体の重量に対して１８０〜２８０‰、カプロン酸エチルの重量は溶液全体の重量に対して１００〜１６０‰、酢酸イソアミルの重量は溶液全体の重量に対して１４０〜２２０‰の間で適宜変更できる。実施例１５においてカリオフィレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、テルピネオールの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、酢酸メンチルの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、カルボンの重量は溶液全体の重量に対して４８０〜７４０‰、ピペリトンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リナロールの重量は溶液全体の重量に対して１０〜６０‰、メントンの重量は溶液全体の重量に対して２３０〜３３０‰、フェランドレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、リモネンの重量は溶液全体の重量に対して１０〜６０‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して８０〜１６０‰の間で適宜変更できる。実施例１６においてカリオフィレンの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、酢酸ゲラニルの重量は溶液全体の重量に対して１５０〜２５０‰、テルピネオールの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、酢酸シトロネリルの重量は溶液全体の重量に対して１３０〜２３０‰、酢酸メンチルの重量は溶液全体の重量に対して１〜２０‰、カルボンの重量は溶液全体の重量に対して４０〜８０‰、リナロールの重量は溶液全体の重量に対して１０〜６０‰、メントンの重量は溶液全体の重量に対して１３０〜２００‰、リモネンの重量は溶液全体の重量に対して４０〜８０‰、ユーカリプトールの重量は溶液全体の重量に対して８０〜１３０‰の間で適宜変更できる。
表３および表４から、以下のことがわかる。 Table 3 and Table 4 show the following.
香料成分Ａのみまたは香料成分Ｂのみの場合（比較例１、２）は、「立ち上がり効果」および「持続効果」のいずれかのたばこ臭口臭改善効果が不十分であったため、全体のたばこ臭口臭改善効果としても不十分であった。一方、香料成分Ａと香料成分Ｂとを組み合わせた場合（実施例１−１６）は、「立ち上がり効果」および「持続効果」ともに高い口臭改善効果が見られ、全体のたばこ臭口臭改善効果も十分であった。 In the case of only the fragrance component A or the fragrance component B (Comparative Examples 1 and 2), the tobacco odor bad breath improvement effect of either “rise effect” or “sustained effect” was insufficient. The improvement effect was insufficient. On the other hand, when the fragrance component A and the fragrance component B are combined (Example 1-16), both the “rising effect” and the “sustained effect” have a high bad breath improving effect, and the overall tobacco odor bad breath improving effect is also sufficient. Met.
また、香料成分Ａの重量を香料成分Ｂの重量より多く（Ａ＞Ｂ）すると（実施例１、３−１６）、Ａ＜Ｂの場合（実施例２）と比較して、より良好なたばこ臭口臭改善効果が得られる。香料成分Ａと香料成分Ｂとの重量比は５．５：４．５〜９．９：０．１であることが好ましい。 Moreover, when the weight of the fragrance | flavor component A is more than the weight of the fragrance | flavor component B (A> B) (Examples 1 and 3-16), compared with the case of A <B (Example 2), a better cigarette The effect of improving bad breath is obtained. The weight ratio of the fragrance component A and the fragrance component B is preferably 5.5: 4.5 to 9.9: 0.1.
さらに、香料成分Ａと香料成分Ｂとを組み合わせた場合（実施例１−１６）、香料組成物の添加量がたばこ材１ｇあたり０．５ｍｇ以上１５ｍｇ以下、さらにはたばこ材１ｇあたり０．５ｍｇ以上５ｍｇ以下でもたばこ臭口臭改善効果が得られる。このように、たばこ材１ｇあたり０．５ｍｇという非常に少ない添加であっても、十分なたばこ臭口臭改善効果が得られる。たばこ材１ｇあたり０．５ｍｇという添加量は、たばこ香喫味の観点からも好ましい。 Furthermore, when the fragrance | flavor component A and the fragrance | flavor component B are combined (Example 1-16), the addition amount of a fragrance | flavor composition is 0.5 mg or more per 15 g of tobacco materials, and also 0.5 mg or more per 1 g of tobacco materials. Even if it is 5 mg or less, the effect of improving tobacco odor and breath can be obtained. As described above, even if the addition is very small of 0.5 mg per 1 g of the tobacco material, a sufficient tobacco odor bad breath improving effect can be obtained. An addition amount of 0.5 mg per 1 g of tobacco material is also preferable from the viewpoint of tobacco flavor.
Claims (9)
香料成分Ａ：蒸気圧が２Ｐａ以上２１０Ｐａ未満で、水／オクタノール分配係数が１．５以上６．５以下の成分。
香料成分Ｂ：蒸気圧が２１０Ｐａ以上１００００Ｐａ以下で、水／オクタノール分配係数が−１以上３以下の成分。A fragrance composition for improving cigarette odor and bad breath, comprising fragrance component A and fragrance component B.
Fragrance component A: a component having a vapor pressure of 2 Pa or more and less than 210 Pa and a water / octanol partition coefficient of 1.5 or more and 6.5 or less.
Fragrance component B: a component having a vapor pressure of 210 Pa to 10,000 Pa and a water / octanol partition coefficient of −1 to 3.
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