JPWO2013018260A1 - Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘを用いてフタロシアニン化合物を水に溶解する方法 - Google Patents
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Abstract
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得るために、本発明では、前記２価金属カチオン、前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、および前記グアニン四重鎖を水に混合し、前記水に前記フタロシアニン化合物を溶解させる。
Description
本発明は、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘを用いてフタロシアニン化合物を水に溶解する方法に関する。
フタロシアニン化合物は大きなπ平面構造を有するため、フタロシアニン化合物は水に難溶である。
特許文献１〜３は、フタロシアニン化合物を水に溶解させる手法を開示する。より具体的には、スルホ基、スルホ基の金属塩、カルボキシル基、またはカルボキシル基の金属塩にフタロシアニン化合物が修飾される。この官能基の修飾は、フタロシアニン化合物を水に溶解させることを可能にする。
しかし、この官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物が用いられても、２価の金属カチオンを含有する水溶液にフタロシアニン化合物は沈殿する。
本発明の目的は、２価の金属カチオンを含有する水溶液にフタロシアニン化合物を溶解する方法を提供することである。
本発明は、
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ａ） 前記２価金属カチオン、前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、および前記グアニン四重鎖を水に混合し、前記水に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ａ） 前記２価金属カチオン、前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、および前記グアニン四重鎖を水に混合し、前記水に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。
前記工程（ａ）において、前記２価金属カチオン、前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、および前記グアニン四重鎖は、同時に混合されることが好ましい。
本発明はまた、
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｂ） 前記２価金属カチオンおよび前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に前記グアニン四重鎖を混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｂ） 前記２価金属カチオンおよび前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に前記グアニン四重鎖を混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。
前記アニオン性官能基は、カルボキシル基、カルボキシル基の金属塩、スルホ基、およびスルホ基の金属塩からなる群から選択される少なくとも１種である。
本発明はまた、
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｃ） 前記グアニン四重鎖および前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に前記２価金属カチオンを混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｃ） 前記グアニン四重鎖および前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に前記２価金属カチオンを混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。
本発明はまた、
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｄ） 前記グアニン四重鎖および前記２価金属カチオンを含有する水溶液に前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｄ） 前記グアニン四重鎖および前記２価金属カチオンを含有する水溶液に前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。
前記アニオン性官能基は、カルボキシル基、カルボキシル基の金属塩、スルホ基、およびスルホ基の金属塩からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
前記フタロシアニン化合物は、銅、亜鉛、コバルト、またはニッケルを、配位金属として含有することが好ましい。
前記フタロシアニン化合物は、配位金属を含有しないことが好ましい。
前記２価金属カチオンは、マグネシウムイオン、ニッケルイオン、コバルト（ＩＩ）イオン、銅イオン、亜鉛イオン、および鉄（ＩＩ）イオンからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１), 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２), または 5’-GGGTTTGGG-3’ (配列番号：０３)からなる４本のＤＮＡから形成されていることが好ましい。
本発明は、２価の金属カチオンを含有する水溶液にフタロシアニン化合物を溶解する方法を提供する。
本発明の実施の形態が、以下、説明される。
本発明では、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘを用いて、２価の金属カチオンを含有する水溶液にフタロシアニン化合物が溶解される。
用語「Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ」とは、グアニン塩基に富む四本のＤＮＡ鎖によって形成される４本鎖ＤＮＡを意味する。
Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘを形成可能なＤＮＡ配列の例は、５’−ＴＴＡＧＧＧＴＴＡＧＧＧＴＴＡＧＧＧＴＴＡＧＧＧ−３’（配列番号１）、５’−ＴＧＧＧＧＴ−３’（配列番号２）または５’−ＧＧＧＴＴＴＧＧＧ−３’（配列番号３）である。
２価の金属カチオンの例は、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、コバルトイオン、鉛イオン、または２価の銅イオンである。
フタロシアニン化合物は、アニオン性の官能基によって修飾されている。アニオン性の官能基の例は、カルボキシル基またはスルホ基である。その官能基の金属塩もまた、用いられ得る。
２価の金属カチオン、フタロシアニン化合物、およびＧ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘが混合され、フタロシアニン化合物が溶解した水溶液を得る。
具体的な４つの混合態様が以下、記述される：
（ａ） ２価の金属カチオン、フタロシアニン化合物、およびＧ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘが水に混合される。好ましくは、これらは同時に混合される。
（ａ） ２価の金属カチオン、フタロシアニン化合物、およびＧ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘが水に混合される。好ましくは、これらは同時に混合される。
（ｂ） ２価の金属カチオンおよびフタロシアニン化合物を含有する水溶液に、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘが混合される。
（ｃ） Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘおよびフタロシアニン化合物を含有する水溶液に、２価の金属カチオンが混合される。または、
（ｄ） Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘおよび２価の金属カチオンを含有する水溶液に、フタロシアニン化合物が混合される。
（ｄ） Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘおよび２価の金属カチオンを含有する水溶液に、フタロシアニン化合物が混合される。
以下の実施例および比較例は、本発明をさらにより詳細に説明する。
実施例において用いられる全ての一本鎖ＤＮＡは、つくばオリゴサービス株式会社より購入された。フタロシアニン化合物はシグマ・アルドリッチ株式会社より購入された。
（実施例１Ａ）
実施例１Ａでは、表１に示される試薬が混合され、水溶液を得た。
実施例１Ａでは、表１に示される試薬が混合され、水溶液を得た。
Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１は、５’−ＧＧＧＴＴＡＧＧＧＴＴＡＧＧＧＴＴＡＧＧＧ−３’（配列番号１）からなるＤＮＡから形成された。円偏光二色性（ＣＤ）スペクトル解析技術により、配列番号１からなるＤＮＡが、分子内Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ構造を形成したことが確認された。
このようにして得られた水溶液は、摂氏８０℃で２分間保温された。次いで、２℃／分の速度で水溶液は摂氏２０度まで冷却された。その後、水溶液は、１２日間、室温で放置された。
（実施例１Ｂ）
実施例１Ｂでは、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１に代えて、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ２が用いられたこと以外は、実施例１Ａと同様の実験が行われた。
実施例１Ｂでは、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１に代えて、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ２が用いられたこと以外は、実施例１Ａと同様の実験が行われた。
Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ２は、５’−ＴＧＧＧＧＴ−３’（配列番号２）からなるＤＮＡから形成された。円偏光二色性（ＣＤ）スペクトル解析技術により、配列番号２からなるＤＮＡが、分子間Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ構造を形成したことが確認された。
（比較例１Ａ）
比較例１Ａでは、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１に代えて、５’−ＴＴＴＴＴＴＴＴＴＴＴＴ−３’（配列番号４）からなる１本鎖ＤＮＡ（以下、「ｓｓＤＮＡ」という）が用いられたこと以外は、実施例１Ａと同様の実験が行われた。
比較例１Ａでは、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１に代えて、５’−ＴＴＴＴＴＴＴＴＴＴＴＴ−３’（配列番号４）からなる１本鎖ＤＮＡ（以下、「ｓｓＤＮＡ」という）が用いられたこと以外は、実施例１Ａと同様の実験が行われた。
（比較例１Ｂ）
比較例１Ｂでは、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１に代えて、５’−ＡＧＡＡＧＡＧＡＡＡＧＡ−３’（配列番号５）および３’−ＴＣＴＴＣＴＣＴＴＴＣＴ−５’（配列番号５のアンチセンス配列）からなる２本鎖ＤＮＡ（以下、「ｄｓＤＮＡ」という）が用いられたこと以外は、実施例１Ａと同様の実験が行われた。
比較例１Ｂでは、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１に代えて、５’−ＡＧＡＡＧＡＧＡＡＡＧＡ−３’（配列番号５）および３’−ＴＣＴＴＣＴＣＴＴＴＣＴ−５’（配列番号５のアンチセンス配列）からなる２本鎖ＤＮＡ（以下、「ｄｓＤＮＡ」という）が用いられたこと以外は、実施例１Ａと同様の実験が行われた。
（比較例１Ｃ）
比較例１Ｃでは、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１が用いられなかったこと以外は、実施例１Ａと同様の実験が行われた。
比較例１Ｃでは、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１が用いられなかったこと以外は、実施例１Ａと同様の実験が行われた。
図１は、実施例１Ａ〜１Ｂおよび比較例１Ａ〜１Ｃの結果を示す写真である。
図１から明らかなように、実施例１Ａ〜１Ｂでは、沈殿物は観察されなかった。一方、比較例１Ａ〜１Ｃでは、沈殿物が観察された。
（実施例２）
実施例２では、１００μＭ 銅フタロシアニン−３、４’、４’’、４’’’−テトラスルホン酸四ナトリウム塩に代えて、１００μＭテトラスルホン酸フタロシアニン水和物が用いられたこと以外は、実施例１Ａと同様の実験が行われた。
実施例２では、１００μＭ 銅フタロシアニン−３、４’、４’’、４’’’−テトラスルホン酸四ナトリウム塩に代えて、１００μＭテトラスルホン酸フタロシアニン水和物が用いられたこと以外は、実施例１Ａと同様の実験が行われた。
（比較例２）
比較例２では、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１が用いられなかったこと以外は、実施例２と同様の実験が行われた。
比較例２では、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１が用いられなかったこと以外は、実施例２と同様の実験が行われた。
図２は、実施例２および比較例２の結果を示す写真である。
図２から明らかなように、実施例２では、沈殿物は観察されなかった。一方、比較例２では、沈殿物が観察された。
（実施例３）
実施例３では、表２に示される試薬が混合され、水溶液を得た。
実施例３では、表２に示される試薬が混合され、水溶液を得た。
このようにして得られた水溶液は、摂氏８０℃で２分間保温された。次いで、２℃／分の速度で水溶液は摂氏２０度まで冷却された。その後、水溶液は、３時間、室温で放置された。
（比較例３）
比較例３では、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１が用いられなかったこと以外は、実施例３と同様の実験が行われた。
比較例３では、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１が用いられなかったこと以外は、実施例３と同様の実験が行われた。
実施例３では、沈殿物は観察されなかった。一方、比較例３では、沈殿物が観察された。
（実施例４）
実施例４では、表３に示される試薬が混合され、水溶液を得た。
実施例４では、表３に示される試薬が混合され、水溶液を得た。
このようにして得られた水溶液は、摂氏８０℃で２分間保温された。次いで、２℃／分の速度で水溶液は摂氏２０度まで冷却された。その後、水溶液は、３時間、室温で放置された。
（比較例４）
比較例４では、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１が用いられなかったこと以外は、実施例４と同様の実験が行われた。
比較例４では、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１が用いられなかったこと以外は、実施例４と同様の実験が行われた。
実施例４および比較例４により得られた水溶液の吸光度が、紫外可視分光光度計（島津製作所株式会社製、商品名：ＵＶ−１８００）を用いて測定された。
図３はこれらの吸光度の結果を示す。
図３に示されるように、実施例４では、３００ナノメートル〜４００ナノメートルの波長および６００ナノメートル〜７００ナノメートルの波長に第１吸光ピークおよび第２吸光ピークがそれぞれ観察された。
第１吸光ピークは、フタロシアニン化合物に特有の吸光ピークであり、「Ｓｏｒｅｔ帯」と呼ばれる。第２吸光ピークは、フタロシアニン化合物に特有の吸光ピークであり、「Ｑ帯」と呼ばれる。
一方、比較例４では、これらのピークは観察されなかった。従って、比較例４では、フタロシアニン化合物は水溶液中で凝集し、沈殿を形成したことが確認された。
以上の記述から明らかなように、実施例４ではフタロシアニン化合物は水溶液に溶解した。一方、比較例４ではフタロシアニン化合物は水溶液に溶解しなかった。
（実施例５）
実施例５では、表４に示される試薬が混合され、水溶液を得た。
実施例５では、表４に示される試薬が混合され、水溶液を得た。
このようにして得られた水溶液は、摂氏８０℃で２分間保温された。次いで、２℃／分の降温速度で水溶液は摂氏２０度まで冷却された。その後、水溶液は、３時間、室温で放置された。
（比較例５）
比較例５では、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１が用いられなかったこと以外は、実施例５と同様の実験が行われた。
比較例５では、１００μＭ Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１が用いられなかったこと以外は、実施例５と同様の実験が行われた。
実施例４の場合と同様に、実施例５および比較例５により得られた水溶液の吸光度が測定された。
図４は実施例５および比較例５による吸光度の測定結果を示す。
図４に示されるように、実施例５では、３００ナノメートル〜４００ナノメートルの波長および６００ナノメートル〜７００ナノメートルの波長に第１吸光ピーク（Ｓｏｒｅｔ帯）および第２吸光ピーク（Ｑ帯）がそれぞれ観察された。
一方、比較例５では、これらのピークは観察されなかった。従って、比較例５では、フタロシアニン化合物は水溶液中で凝集し、沈殿を形成したことが確認された。
以上の記述から明らかなように、実施例５ではフタロシアニン化合物は水溶液に溶解した。一方、比較例５ではフタロシアニン化合物は水溶液に溶解しなかった。
（実施例６）
実施例６では、２価の金属カチオンおよびアニオン性の官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘが混合された。
実施例６では、２価の金属カチオンおよびアニオン性の官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘが混合された。
実施例６では、表５に示される試薬が混合され、＋Ｍｇ水溶液を調製した。
表６に記述される試薬が混合され、−Ｍｇ水溶液を調製した。−Ｍｇ水溶液は、＋Ｍｇ水溶液とは異なり、Ｍｇイオンを含有しなかった。
＋Ｍｇ水溶液および−Ｍｇ水溶液が調製された後、直ちに、＋Ｍｇ水溶液および−Ｍｇ水溶液の吸光度が測定された。図５Ａは、吸光度の測定結果を示す。
図５Ａに示されるように、＋Ｍｇ水溶液の吸光度は、−Ｍｇ水溶液の吸光度よりも小さい。このことは、＋Ｍｇ水溶液が調製された後、直ちに、フタロシアニン化合物がマグネシウムイオン存在下で、凝集して沈殿物を形成したことを意味する。
この後、＋Ｍｇ水溶液および−Ｍｇ水溶液は、摂氏２５度で放置された。
＋Ｍｇ水溶液の調製の完了時から２１０分が経過した時点で、5ナノモルの乾燥Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘが＋Ｍｇ水溶液に添加された。
＋Ｍｇ水溶液および−Ｍｇ水溶液の６５０ナノメートルの波長での吸光度が測定された。
表７は６５０ナノメートルの波長での吸光度の測定結果を示す。表７の左欄の「時間（分）」は、水溶液の調製が完了された時点から経過した時間を示す。
図５Ｂは、表７を元にして作成されたグラフを示す。
図５Ｂから理解されるように、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘが添加される前では、＋Ｍｇ水溶液の６５０ナノメートルの波長での吸光度は減少した。これは、フタロシアニン化合物が沈殿したことを意味する。
一方、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘが添加された後には、＋Ｍｇ水溶液の６５０ナノメートルの波長での吸光度は増加した。＋Ｍｇ水溶液の調製から１１１０分が経過した時点では、＋Ｍｇ水溶液は、−Ｍｇ水溶液よりも高い吸光度を有していた。これは、フタロシアニン化合物が＋Ｍｇ水溶液に溶解したことを意味する。
これらの結果から、フタロシアニン化合物およびマグネシウムイオンを含有する水溶液にＧ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘが添加されると、フタロシアニンが＋Ｍｇ水溶液に溶解されたことが明らかになった。
（実施例７Ａ）
実施例７Ａでは、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘおよびアニオン性の官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に、２価の金属カチオンが混合された。
実施例７Ａでは、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘおよびアニオン性の官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に、２価の金属カチオンが混合された。
実施例７Ａでは、表８に記述される試薬が混合され、＋Ｇ水溶液を調製した。調製された＋Ｇ水溶液は、摂氏８０℃で２分間保温された。次いで、２℃／分の速度で水溶液は摂氏２０度まで冷却された。以下、この手順を「アニーリング」と言う。
表９に記述される試薬が混合され、−Ｇ水溶液を調製した。−Ｇ水溶液は、＋Ｇ水溶液とは異なり、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１を含有しなかった。
＋Ｇ水溶液および−Ｇ水溶液は、摂氏２５度で４５分間放置された。
その後、＋Ｇ水溶液および−Ｇ水溶液にＭｇＣｌ２を添加した。添加後のＭｇイオンの濃度は１００ｍＭであった。
＋Ｇ水溶液および−Ｇ水溶液の６５０ナノメートルの波長での吸光度が摂氏２５度で測定された。
表１０は吸光度の測定結果を示す。表１０の左欄の「時間（分）」は、ＭｇＣｌ２が添加された時点から経過した時間を示す。
図６は、表１０を元にして作成されたグラフを示す。
図６から理解されるように、Ｍｇ２＋が添加された後に、＋Ｇ水溶液の６５０ナノメートルの波長での吸光度は増加した。このことは、フタロシアニン化合物が＋Ｇ水溶液に溶解されたことを意味する。
一方、Ｍｇ２＋が添加された後には、−Ｇ水溶液の６５０ナノメートルの波長での吸光度は低下した。このことは、フタロシアニン化合物が−Ｇ水溶液に溶解せず、沈殿したことを意味する。
（実施例７Ｂ）
実施例７Ｂでは、アニーリングを行わなかったこと以外は、実施例７Ａと同様の実験が行われた。結果は表１０および図６に示される。
実施例７Ｂでは、アニーリングを行わなかったこと以外は、実施例７Ａと同様の実験が行われた。結果は表１０および図６に示される。
（実施例８Ａ）
実施例８Ａでは、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘおよび２価の金属カチオンを含有する水溶液に、アニオン性の官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物が混合された。
実施例８Ａでは、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘおよび２価の金属カチオンを含有する水溶液に、アニオン性の官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物が混合された。
実施例８Ａでは、表１１に記述される試薬が混合され、＋Ｇ２水溶液を調製した。実施例７Ａの場合と同様、調製された＋Ｇ２水溶液はアニーリングに供された。
表１２に記述される試薬が混合され、−Ｇ２水溶液を調製した。−Ｇ２水溶液は、＋Ｇ２水溶液とは異なり、Ｇ−ｑｕａｄｒｕｐｌｅｘ１を含有しなかった。
＋Ｇ２水溶液および−Ｇ２水溶液は、摂氏２５度で１８０分間放置された。
その後、＋Ｇ２水溶液および−Ｇ２水溶液に１００μＭ 銅（ＩＩ）フタロシアニン−３、４’、４’’、４’’’−テトラスルホン酸四ナトリウム塩を添加した。
＋Ｇ２水溶液および−Ｇ２水溶液の６５０ナノメートルの波長での吸光度が摂氏２５度で測定された。
表１３は６５０ナノメートルの波長での吸光度の測定結果を示す。
図７は、表１３を元にして作成されたグラフを示す。
図７から理解されるように、フタロシアニン化合物が添加された後、＋Ｇ２水溶液の６５０ナノメートルの波長での吸光度は、−Ｇ２水溶液のそれよりも高かった。このことは、フタロシアニン化合物が＋Ｇ２水溶液に溶解されるが、フタロシアニン化合物は−Ｇ２水溶液に溶解せず、沈殿したことを意味する。
（実施例８Ｂ）
実施例８Ｂでは、アニーリングを行わなかったこと以外は、実施例８Ａと同様の実験が行われた。結果は図７および表１３に示される。
実施例８Ｂでは、アニーリングを行わなかったこと以外は、実施例８Ａと同様の実験が行われた。結果は図７および表１３に示される。
本発明の方法は、以下の技術分野で用いられ得る。
（１） ＣＤ−Ｒ
ＣＤ−Ｒは半導体レーザーに感受する近赤外吸収色素を必要とする。フタロシアニン化合物は光、熱、および温度に対して安定であるため、フタロシアニン化合物は近赤外吸収色素として用いられ得る（特開平５−１２７２号公報を参照）。
ＣＤ−Ｒは半導体レーザーに感受する近赤外吸収色素を必要とする。フタロシアニン化合物は光、熱、および温度に対して安定であるため、フタロシアニン化合物は近赤外吸収色素として用いられ得る（特開平５−１２７２号公報を参照）。
（２） プラズマディスプレイパネル
プラズマディスプレイパネルにおけるプラズマ放電により生じる近赤外線光が遮られることが必要とされる。フタロシアニン化合物はこの近赤外線光を遮る（特開２００１−１０６６８９号公報を参照）。
プラズマディスプレイパネルにおけるプラズマ放電により生じる近赤外線光が遮られることが必要とされる。フタロシアニン化合物はこの近赤外線光を遮る（特開２００１−１０６６８９号公報を参照）。
（３） 水性インク用の色素
特許文献３を参照。
特許文献３を参照。
本発明は、
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ａ） 前記２価金属カチオン、前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、および前記グアニン四重鎖を水に混合し、前記水に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程；
ここで、前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１) または 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２) からなる４本のＤＮＡから形成されている。
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ａ） 前記２価金属カチオン、前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、および前記グアニン四重鎖を水に混合し、前記水に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程；
ここで、前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１) または 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２) からなる４本のＤＮＡから形成されている。
本発明はまた、
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｂ） 前記２価金属カチオンおよび前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に前記グアニン四重鎖を混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程；
ここで、前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１) または 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２) からなる４本のＤＮＡから形成されている。
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｂ） 前記２価金属カチオンおよび前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に前記グアニン四重鎖を混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程；
ここで、前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１) または 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２) からなる４本のＤＮＡから形成されている。
本発明はまた、
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｃ） 前記グアニン四重鎖および前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に前記２価金属カチオンを混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程；
ここで、前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１) または 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２) からなる４本のＤＮＡから形成されている。
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｃ） 前記グアニン四重鎖および前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に前記２価金属カチオンを混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程；
ここで、前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１) または 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２) からなる４本のＤＮＡから形成されている。
本発明はまた、
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｄ） 前記グアニン四重鎖および前記２価金属カチオンを含有する水溶液に前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程；
ここで、前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１) または 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２) からなる４本のＤＮＡから形成されている。
２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する方法に関する：
（ｄ） 前記グアニン四重鎖および前記２価金属カチオンを含有する水溶液に前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程；
ここで、前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１) または 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２) からなる４本のＤＮＡから形成されている。
Claims (25)
- ２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する：
（ａ） 前記２価金属カチオン、前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、および前記グアニン四重鎖を水に混合し、前記水に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。 - 請求項１の方法であって、
前記工程（ａ）において、前記２価金属カチオン、前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、および前記グアニン四重鎖は、同時に混合される。 - 請求項１の方法であって、
前記アニオン性官能基は、カルボキシル基、カルボキシル基の金属塩、スルホ基、およびスルホ基の金属塩からなる群から選択される少なくとも１種である。 - 請求項１の方法であって、
前記フタロシアニン化合物は、銅、亜鉛、コバルト、またはニッケルを、配位金属として含有する。 - 請求項１の方法であって、
前記フタロシアニン化合物は、配位金属を含有しない。 - 請求項１の方法であって、
前記２価金属カチオンは、マグネシウムイオン、ニッケルイオン、コバルト（ＩＩ）イオン、銅イオン、亜鉛イオン、および鉄（ＩＩ）イオンからなる群から選択される少なくとも１種である。 - 請求項１の方法であって、
前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１), 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２), または 5’-GGGTTTGGG-3’ (配列番号：０３)からなる４本のＤＮＡから形成されている。 - ２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する：
（ｂ） 前記２価金属カチオンおよび前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に前記グアニン四重鎖を混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。 - 請求項８の方法であって、
前記アニオン性官能基は、カルボキシル基、カルボキシル基の金属塩、スルホ基、およびスルホ基の金属塩からなる群から選択される少なくとも１種である。 - 請求項８の方法であって、
前記フタロシアニン化合物は、銅、亜鉛、コバルト、またはニッケルを、配位金属として含有する。 - 請求項８の方法であって、
前記フタロシアニン化合物は、配位金属を含有しない。 - 請求項８の方法であって、
前記２価金属カチオンは、マグネシウムイオン、ニッケルイオン、コバルト（ＩＩ）イオン、銅イオン、亜鉛イオン、および鉄（ＩＩ）イオンからなる群から選択される少なくとも１種である。 - 請求項８の方法であって、
前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１), 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２), または 5’-GGGTTTGGG-3’ (配列番号：０３)からなる４本のＤＮＡから形成されている。 - ２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する：
（ｃ） 前記グアニン四重鎖および前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を含有する水溶液に前記２価金属カチオンを混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。 - 請求項１４の方法であって、
前記アニオン性官能基は、カルボキシル基、カルボキシル基の金属塩、スルホ基、およびスルホ基の金属塩からなる群から選択される少なくとも１種である。 - 請求項１４の方法であって、
前記フタロシアニン化合物は、銅、亜鉛、コバルト、またはニッケルを、配位金属として含有する。 - 請求項１４の方法であって、
前記フタロシアニン化合物は、配位金属を含有しない。 - 請求項１４の方法であって、
前記２価金属カチオンは、マグネシウムイオン、ニッケルイオン、コバルト（ＩＩ）イオン、銅イオン、亜鉛イオン、および鉄（ＩＩ）イオンからなる群から選択される少なくとも１種である。 - 請求項１４の方法であって、
前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１), 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２), または 5’-GGGTTTGGG-3’ (配列番号：０３)からなる４本のＤＮＡから形成されている。 - ２価金属カチオン、アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物、およびグアニン四重鎖が溶解している水溶液を得る方法であって、以下の工程を具備する：
（ｄ） 前記グアニン四重鎖および前記２価金属カチオンを含有する水溶液に前記アニオン性官能基によって修飾されたフタロシアニン化合物を混合して、前記水溶液中に前記フタロシアニン化合物を溶解させる工程。 - 請求項２０の方法であって、
前記アニオン性官能基は、カルボキシル基、カルボキシル基の金属塩、スルホ基、およびスルホ基の金属塩からなる群から選択される少なくとも１種である。 - 請求項２０の方法であって、
前記フタロシアニン化合物は、銅、亜鉛、コバルト、またはニッケルを、配位金属として含有する。 - 請求項２０の方法であって、
前記フタロシアニン化合物は、配位金属を含有しない。 - 請求項２０の方法であって、
前記２価金属カチオンは、マグネシウムイオン、ニッケルイオン、コバルト（ＩＩ）イオン、銅イオン、亜鉛イオン、および鉄（ＩＩ）イオンからなる群から選択される少なくとも１種である。 - 請求項２０の方法であって、
前記グアニン四重鎖は、5’-GGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG-3’(配列番号：０１), 5’-TGGGGT-3’(配列番号：０２), または 5’-GGGTTTGGG-3’ (配列番号：０３)からなる４本のＤＮＡから形成されている。
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