JPWO2012039380A1 - インクジェット用硬化性組成物及び電子部品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物のさらに別の特定の局面では、上記光反応性化合物は、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物を含む。
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、(メタ)アクリロイル基含有化合物(A)と、光反応性化合物(B)と、光重合開始剤(C)と、環状エーテル基を有する化合物(D)と、潜在性硬化剤(E)とを含む。(メタ)アクリロイル基含有化合物(A)は、環状エーテル基を2個以上有する化合物の環状エーテル基を(メタ)アクリロイル基に変換した(メタ)アクリロイル基含有化合物である。光反応性化合物(B)は、(メタ)アクリロイル基含有化合物(A)以外の光反応性化合物である。上記「(メタ)アクリロイル基」の用語は、アクリロイル基とメタクリロイル基とを示す。
(メタ)アクリロイル基含有化合物(A)は、環状エーテル基を2個以上有する化合物の環状エーテル基を(メタ)アクリロイル基に変換した(メタ)アクリロイル基含有化合物である。このような化合物自体は、従来公知である。(メタ)アクリロイル基含有化合物(A)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
光反応性化合物(B)は、(メタ)アクリロイル基含有化合物(A)以外の光反応性化合物である。光反応性化合物(B)は、光の照射により硬化可能である。光反応性化合物(B)は、(メタ)アクリロイル基を有していてもよく、環状エーテル基を有していてもよい。光反応性化合物(B)は、(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基との双方を有さないことが好ましい。光反応性化合物(B)として、従来公知の光反応性化合物を用いることができる。光反応性化合物(B)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
光の照射により硬化性組成物を硬化させるために、本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、光重合開始剤(C)を含む。光重合開始剤(C)としては、光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤等が挙げられる。光重合開始剤(C)は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤(C)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
環状エーテル基を有する化合物(D)は、(メタ)アクリロイル基含有化合物(A)及び光反応性化合物(B)の双方と異なる化合物であって、環状エーテル基を有すれば特に限定されない。化合物(D)における環状エーテル基としては、エポキシ基及びオキセタニル基等が挙げられる。なかでも、硬化性を高め、かつ耐熱性により一層優れた硬化物を得る観点からは、上記環状エーテル基はエポキシ基であることが好ましい。環状エーテル基を有する化合物(D)は、環状エーテル基を2個以上有することが好ましい。環状エーテル基を有する化合物(D)は、(メタ)アクリロイル基を有さないことが好ましい。(メタ)アクリロイル基を有さず、かつ環状エーテル基を有する化合物(D)は、化合物(A)と異なる。環状エーテル基を有する化合物(D)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
潜在性硬化剤(E)は特に限定されない。潜在性硬化剤(E)として、従来公知の潜在性硬化剤を用いることができる。潜在性硬化剤(E)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、潜在性硬化剤(E)とともに、潜在性硬化剤(E)以外の熱硬化剤を含んでいてもよい。さらに、本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、硬化促進剤を含んでいてもよい。
次に、本発明に係る電子部品の製造方法について説明する。
本発明に係る電子部品の製造方法は、上述のインクジェット用硬化性組成物を用いることを特徴とする。すなわち、本発明に係る電子部品の製造方法では、先ず、上記インクジェット用硬化性組成物を、インクジェット方式にて塗工し、パターンを描画する。このとき、上記インクジェット用硬化性組成物を直接描画することが特に好ましい。「直接描画する」とは、マスクを用いずに描画することを意味する。上記電子部品としては、プリント配線板及びタッチパネル部品等が挙げられる。上記電子部品は、配線板であることが好ましく、プリント配線板であることがより好ましい。
攪拌器、温度計、滴下ロートを備えた3つ口フラスコに、メチルセロソルブ50g、ジシアンジアミド15g、及び2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン1gを加え、100℃に加熱してジシアンジアミドを溶解させた。溶解後、ブチルグリシジルエーテル130gを滴下ロートから20分かけて滴下し、1時間反応させた。その後60℃に温度を下げ、減圧にして溶媒を除去し、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
攪拌器、温度計、滴下ロートを備えた3つ口フラスコに、メチルセロソルブ50g、ジシアンジアミド15g、及び2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン1gを加え、100℃に加熱してジシアンジアミドを溶解させた。溶解後、オルソクレジルグリシジルエーテル40gを滴下ロートから20分かけて滴下し、1時間反応させた。その後60℃に温度を下げ、減圧にして溶媒を除去し、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
オルソクレジルグリシジルエーテルの滴下量を40gから95gに変更したこと以外は合成例2と同様にして、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
また、実施例及び比較例では、下記の表1に示す材料を適宜用いた。
(メタ)アクリロイル基含有化合物(A)に相当するビスフェノールA型エポキシ化合物のエポキシアクリレート(ダイセルサイテック社製「EBECRYL 3700」)30重量部と、光反応性化合物(B)に相当するトリエチレングリコールジアクリレート40重量部と、光反応性化合物(B)に相当するイソボルニルアクリレート15重量部と、環状エーテル基を有する化合物(D)に相当するビスフェノールA型エポキシ化合物(三菱化学社製「jER828」)10重量部と、光重合開始剤(C)に相当するIrgacure 907(α−アミノアセトフェノン型光ラジカル重合開始剤、BASFジャパン社製)4重量部と、潜在性硬化剤(E)に相当するジシアンジアミド(三菱化学社製「DICY7」)1重量部とを混合し、インクジェット用硬化性組成物を得た。
配合成分の種類及び配合量を下記の表2〜4に示すように変更したこと以外は実施例1と同様にして、インクジェット用硬化性組成物を得た。
(1)粘度
JIS K2283に準拠して、E型粘度計(東機産業社製「TVE22L」)を用いて、得られたインクジェット用硬化性組成物の25℃での粘度を測定した。
基板上にインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから吐出した。上記インクジェットプリンタによる上記描画の際に、硬化性組成物が吐出可能かどうかを目視により評価し、吐出性を下記の基準で判定した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○○:硬化性組成物をヘッドから10時間以上連続して吐出可能であった
○:硬化性組成物をヘッドから10時間以上連続して吐出可能であるが、10時間の連続吐出の間にわずかに吐出むらが生じる
△:硬化性組成物をヘッドから連続して吐出可能であるが、10時間以上連続して吐出不可能であった
×硬化性組成物をヘッドから吐出の初期段階で吐出不可能であった
銅箔が上面に貼り付けられている銅箔付きFR−4基板を用意した。この基板上に銅箔の表面の全体を覆うようにインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、ラインの幅80μmでライン間の間隔が80μmとなるように吐出して塗工し、パターン状に描画した。なお、粘度が500mPa・s以下であるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超えるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○○:濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+40μm以下
○:濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+40μmを超え、75μm以下
×:描画部分から組成物層が濡れ拡がっており、ライン間の間隔が無くなっているか、又は濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+75μmを超える
得られたインクジェット用硬化性組成物を80℃で12時間加熱した。
○○○:インクジェットヘッドから組成物を、10時間以上連続して吐出できた
○○:インクジェットヘッドから組成物を、1時間以上、10時間未満連続して吐出できた
○:インクジェットヘッドから組成物を、10分以上、1時間未満連続して吐出できた
△:インクジェットヘッドから組成物を、1分未満連続して吐出できた
×:吐出前に組成物が硬化しているか、又は組成物の粘度が上昇しており、インクジェットヘッドから組成物を吐出できなかった
IPC−B−25のくし型テストパターンBを用意した。このくし型テストパターンBを80℃に加温して、くし型テストパターンBの表面の全体を覆うようにインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、吐出して塗工した。なお、粘度が500mPa・s以下であるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超えるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○:絶縁抵抗が3×1010Ω以上
△:絶縁抵抗が1×109以上、3×1010未満
×:絶縁抵抗が1×109未満
銅配線が上面に設けられたガラスエポキシ基板(100mm×100mm)を用意した。この基板上にインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから吐出して、全面に塗工した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
Claims (12)
- インクジェット方式により塗工され、かつ光の照射と熱の付与とにより硬化するインクジェット用硬化性組成物であって、
環状エーテル基を2個以上有する化合物の環状エーテル基を(メタ)アクリロイル基に変換した(メタ)アクリロイル基含有化合物と、
前記(メタ)アクリロイル基含有化合物以外の光反応性化合物と、
光重合開始剤と、
環状エーテル基を有する化合物と、
潜在性硬化剤とを含み、かつ
JIS K2283に準拠して測定された25℃での粘度が160mPa・s以上、1200mPa・s以下である、インクジェット用硬化性組成物。 - 前記(メタ)アクリロイル基含有化合物が、環状エーテル基を2個以上有するビスフェノールA型化合物又は環状エーテル基を2個以上有するビスフェノールF型化合物と(メタ)アクリル酸との反応物である、請求項1に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記環状エーテル基を有する化合物が、ビスフェノールA型エポキシ化合物又はビスフェノールF型エポキシ化合物である、請求項1又は2に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記潜在性硬化剤がジシアンジアミドである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤が、α−アミノアルキルフェノン型光ラジカル重合開始剤である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤が、ジメチルアミノ基を有するα−アミノアルキルフェノン型光ラジカル重合開始剤である、請求項5に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記潜在性硬化剤が、ジシアンジアミドと、該ジシアンジアミドと反応しうる官能基を有する官能基含有化合物とを反応させた反応粘稠物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光反応性化合物が、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光反応性化合物が、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する多官能化合物を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光反応性化合物が、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物と、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する多官能化合物との双方を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物を、インクジェット方式にて塗工し、パターン状に描画する工程と、
パターン状に描画された前記インクジェット用硬化性組成物に光を照射及び熱を付与し、硬化させて、硬化物層を形成する工程とを備える、電子部品の製造方法。 - レジストパターンを有する電子部品であるプリント配線板の製造方法であって、
前記インクジェット用硬化性組成物を、インクジェット方式にて塗工し、パターン状に描画し、パターン状に描画された前記インクジェット用硬化性組成物に光を照射及び熱を付与し、硬化させて、レジストパターンを形成する、請求項11に記載の電子部品の製造方法。
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Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59126428A (ja) * | 1983-01-06 | 1984-07-21 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JPS63205313A (ja) * | 1987-02-23 | 1988-08-24 | Hitachi Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JPH02283718A (ja) * | 1989-04-25 | 1990-11-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 |
JPH0578454A (ja) * | 1991-09-25 | 1993-03-30 | Hitachi Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JP2000239418A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷配線板用プリプレグ及びそれを用いた積層体 |
JP2001220526A (ja) * | 2000-02-09 | 2001-08-14 | Brother Ind Ltd | インクジェット記録方式用エネルギー線硬化型組成物 |
JP2009506187A (ja) * | 2005-08-31 | 2009-02-12 | プリンター リミテッド | Uv硬化可能なハイブリッド硬化インクジェットインク組成物およびそれを使用するソルダマスク |
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59126428A (ja) * | 1983-01-06 | 1984-07-21 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JPS63205313A (ja) * | 1987-02-23 | 1988-08-24 | Hitachi Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JPH02283718A (ja) * | 1989-04-25 | 1990-11-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 |
JPH0578454A (ja) * | 1991-09-25 | 1993-03-30 | Hitachi Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JP2000239418A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷配線板用プリプレグ及びそれを用いた積層体 |
JP2001220526A (ja) * | 2000-02-09 | 2001-08-14 | Brother Ind Ltd | インクジェット記録方式用エネルギー線硬化型組成物 |
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