JPWO2011096342A1 - 選択的に化学修飾されたカーボンナノチューブの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
<実施例1>
パイレックス(登録商標)製の反応容器に0.1mgの単層カーボンナノチューブ(SWNTs、HiPco法)を入れ、さらに0.05Mのジフェニルジスルフィドを含むテトラヒドロフラン(THF)を10ml加え、大気中にて超音波照射を2時間行った。また、光源の白色蛍光ランプからの光を照射した。
<実施例2>
パイレックス(登録商標)製の反応容器に0.1mgの単層カーボンナノチューブ(SWNTs、HiPco法)を入れ、さらに0.05Mのジフェニルジスルフィドを含むテトラヒドロフラン(THF)を10ml加え、大気中にて超音波照射を9時間または12時間行った。また、光源の白色蛍光ランプからの光を照射した。
<実施例3>
スプレー法にて単層カーボンナノチューブ(SWNTs、HiPco法)薄膜を石英基盤上に作製し、これをジフェニルジスルフィドを含むテトラヒドロフラン(THF)10mlに浸漬した。また、光源の白色蛍光ランプからの光を照射した。
<実施例4>
実施例1において、有機溶媒を各種のものに変更し、それ以外は実施例1と同様の条件にて反応を行った。有機溶媒としては、THF、ヘキサン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ベンゼン等を用いた。
<比較例1>
スプレー法にて単層カーボンナノチューブ(SWNTs、HiPco法)薄膜を石英基盤上に作製し、これをジフェニルジスルフィドを含むテトラヒドロフラン(THF)10mlに浸漬し、暗所にて放置した。
<比較例2>
パイレックス(登録商標)製の反応容器に0.1mgの単層カーボンナノチューブ(SWNTs、HiPco法)を入れ、さらに0.05Mのジフェニルジスルフィドおよび安定化剤として知られている2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを含むテトラヒドロフラン(THF)を10ml加え、大気中にて超音波照射を2時間行った。また、光源の白色蛍光ランプからの光を照射した。
<実施例5>
パイレックス(登録商標)製の反応容器に0.1mgの単層カーボンナノチューブ(SWNTs、HiPco法)を入れ、さらに0.05Mのジフェニルジスルフィドを含むテトラヒドロフラン(THF)を10ml加え、大気中にて超音波照射を2時間行った。
<実施例6>
パイレックス(登録商標)製の反応容器に0.1mgの単層カーボンナノチューブ(SWNTs、HiPco法)を入れ、さらに0.05Mのジフェニルジスルフィドを含むテトラヒドロフラン(THF)を10ml加え、大気中にて超音波照射を2時間行った。また、光源の白色蛍光ランプからの光を照射した。
<実施例7>
実施例1において、ジスルフィドを各種のものに変更し、それ以外は実施例1と同様の条件にて反応を行った。ジスルフィドとしては、ジフェニルジスルフィドの他、そのフェニル基に図10左に示すように置換基Rとしてメチル基、メトキシ基、塩素原子、ドデシル基、アミノ基、またはニトロ基を導入したもの、およびジ-n-ブチルジスルフィド、ジ-tert-ブチルジスルフィド、ジシクロヘキシルジスルフィドを用いた。
<実施例8、比較例3>
式(I)の直鎖ジスルフィドと、環状ジスルフィドの反応性について比較した。実施例8では実施例1と同様にパイレックス(登録商標)製の反応容器にSWNTsを入れ、さらにジフェニルジスルフィドを含む有機溶媒を加えて光反応を試みた。図10は酸素雰囲気下、有機溶媒THFでの紫外〜可視領域の光照射(光波長254nm<)、図11は酸素雰囲気下、有機溶媒THFでの可視領域の光照射(光波長500nm<)、図12は酸素雰囲気下、有機溶媒アセトニトリルでの紫外〜可視領域の光照射(光波長254nm<)の結果を示す。いずれも金属性SWNTsへの選択的な化学反応が進行し、アセトニトリル(THF酸素系に比べほとんど反応が進行しない)では直径選択的にも反応が進行した。
<実施例9>
有機溶媒としてトルエンを用いて光反応を行った。SWNTs 1.5mgに対し0.05Mのジフェニルジスルフィド/トルエン溶液50mlを加え、光源としてハロゲンランプ(>300nm)を用い、酸素雰囲気下で光照射し反応を行った。その結果を図14に示す。
d=223.5/(ωRBM−12.5)
図1、図2、図3、図5、図8において、紫外-可視-近赤外吸収スペクトルは、金属性SWNTsおよび半導体SWNTsに基づく特性吸収(450〜650nmの金属性SWNTsの第一金属遷移(M 11 )、1000〜1600nmの半導体SWNTsの第一遷移(S 11 )、550〜1000nmの半導体SWNTsの第二遷移(S 22 ))のピーク強度の増減を、金属性SWNTsの選択的な化学修飾の指標とした(J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10287)。
図1〜図15において、ラマンスペクトルは、帰属について Synthetic Metals 1999 103 2555のFig. 3に基づき、J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10287のFig. 3, Fig. 4と同様に帰属した。片浦プロットとして知られるように、金属性および半導体性の両方のSWNTsは514.5nmおよび632.8nmの励起によりそれぞれ探知することができる。半導体性および金属性のナノチューブは、それぞれ、514.5nm励起により150〜220cm -1 、220〜300cm -1 で共鳴する。対照的に、632.8nmの励起では金属性SWNTsのRBMsが低周波数側になり半導体SWNTsのRBMsが高周波数側になる。金属性SWNTsおよび半導体SWNTsに基づくピーク強度の増減を、金属性SWNTsの選択的な化学修飾の指標とした。
なお、図2、図5、図7、図8、図9のラマンスペクトルの「AP」は反応前のSWNTsを意味する。
直径選択的な反応の進行は、直径の変化によってラマンスペクトルが変化することから確認した。化学反応が進行すると、J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14893のFig. 3に示されるように、ラマンスペクトルのRBMの減少、Dバンドの増加が認められ、吸収スペクトルではFig. 4に示されるようにスペクトルが減少する。後述の実施例において直径選択的な反応の進行は、Dバンドの増加から、電子移動反応ではなく、側面への化学反応であることを確認の上、吸収スペクトルおよびRBMの減少が直径の細いSWNTsから順に進行することが観測されたことから判断した。
なお、図2、図3、図5、図7、図9、図14のG'-bandは、J Phys Chem C 2008 112 13150によれば、側面の化学修飾への影響も示唆されているが、参考までに測定結果を掲載した。
<実施例7>
実施例1において、ジスルフィドを各種のものに変更し、それ以外は実施例1と同様の条件にて反応を行った。ジスルフィドとしては、ジフェニルジスルフィドの他、そのフェニル基に図9左に示すように置換基Rとしてメチル基、メトキシ基、塩素原子、ドデシル基、アミノ基、またはニトロ基を導入したもの、およびジ-n-ブチルジスルフィド、ジ-tert-ブチルジスルフィド、ジシクロヘキシルジスルフィドを用いた。
d=223.5/(ωRBM−12.5)
Claims (8)
- 置換基を有していてもよい炭化水素基は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、飽和脂肪族炭化水素基、または脂環式炭化水素基であることを特徴とする請求項1に記載の選択的に化学修飾されたカーボンナノチューブの製造方法。
- 置換基を有していてもよい炭化水素基は、置換基としてハロゲン原子、水酸基、C1-C40アルコキシ基、C2-C40アルコキシカルボニル基、C6-C10アリールオキシ基、およびC2-C40アシル基から選ばれる少なくとも1種を有していてもよいC6-C20芳香族炭化水素基、または、置換基としてハロゲン原子、水酸基、C1-C6アルコキシ基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C6-C10アリールオキシ基、およびC2-C8アシル基から選ばれる少なくとも1種を有していてもよいC1-C40飽和脂肪族炭化水素基もしくはC3-C40脂環式炭化水素基であることを特徴とする請求項2に記載の選択的に化学修飾されたカーボンナノチューブの製造方法。
- 有機溶媒としてテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、ベンゼン、ヘキサン、またはシクロヘキサンを用いることを特徴とする請求項1から3のいずれかに記載の選択的に化学修飾されたカーボンナノチューブの製造方法。
- 置換基を有していてもよい炭化水素基は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、飽和脂肪族炭化水素基、または脂環式炭化水素基であることを特徴とする請求項5に記載の選択的に化学修飾されたカーボンナノチューブの製造方法。
の選択的に化学修飾されたカーボンナノチューブの製造方法。 - 置換基を有していてもよい炭化水素基は、置換基としてハロゲン原子、水酸基、C1-C40アルコキシ基、C2-C40アルコキシカルボニル基、C6-C10アリールオキシ基、およびC2-C40アシル基から選ばれる少なくとも1種を有していてもよいC6-C20芳香族炭化水素基、または、置換基としてハロゲン原子、水酸基、C1-C6アルコキシ基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C6-C10アリールオキシ基、およびC2-C8アシル基から選ばれる少なくとも1種を有していてもよいC1-C40飽和脂肪族炭化水素基もしくはC3-C40脂環式炭化水素基であることを特徴とする請求項6に記載の選択的に化学修飾されたカーボンナノチューブの製造方法。
- 有機溶媒としてトルエンまたはキシレンを用いることを特徴とする請求項5から7のいずれかに記載の選択的に化学修飾されたカーボンナノチューブの製造方法。
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