JPWO2010070894A1 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
現行の防水シートは、ビチュメンシートにポリプロピレンまたはポリプロピレンフィルムが張られていて施行時にバーナーでフィルム、ビチュメン(下の層のみ)を溶かして貼り付ける工法が一般的であるが、火災の危険性、臭いの問題があり常温塗工できる接着剤の要求がある。防水フィルムとしては、ポリエチレンベースのTyveck(Dupont社製)が最も一般的であるが、水系接着剤が使用されているため接着性が十分でなく(界面で剥がれる)、無溶剤接着剤の要求がある。
(1)(A)下記一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体、(B)変性スチレン/エチレン/ブチレンブロック共重合体、及び(C)液状ポリオレフィン系重合体を含有することを特徴とする硬化性組成物に関するものである。
−Si(R1 3−a)Xa (1)
(式中、R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または(RO)3Si−で表されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1が2個存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここで、Rは炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、3個のRは同一でもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは1、2または3を示す。)
(2)(A)成分の主鎖骨格がポリオキシプロピレン系重合体であることを特徴とする(1)に記載の硬化性組成物に関するものである。
(3)(A)成分が、下記一般式(2)で表される基を分子中に有することを特徴とする(1)または(2)に記載の硬化性組成物に関するものである。
−NR2−C(=O)− (2)
(式中、R2は水素原子または炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基を示す。)
(4)(B)成分が、無水マレイン酸変性スチレン/エチレン/ブチレンブロック共重合体であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれか1項に記載の硬化性組成物に関するものである。
(5)(B)成分が、無水マレイン酸がグラフトしたスチレン/エチレン/ブチレンブロック共重合体であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれか1項に記載の硬化性組成物に関するものである。
(6)(C)成分が、液状共役ポリエン系重合体であることを特徴とする(1)〜(5)のいずれか1項に記載の硬化性組成物に関するものである。
(7)(C)成分が、液状ポリイソプレン系重合体であることを特徴とする(6)に記載の硬化性組成物に関するものである。
(8)(C)成分の主鎖骨格がポリイソプレンとスチレンの共重合体であることを特徴とする(7)に記載の硬化性組成物に関するものである。
(9)(C)成分が、水素化された重合体であることを特徴とする(1)〜(8)のいずれか1項に記載の硬化性組成物に関するものである。
(10)(1)〜(9)のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる防水シート及びフィルム用接着剤に関するものである。
(11)(1)〜(9)のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる床用接着剤に関するものである。
(12)(1)〜(9)のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなるポリエチレン樹脂またはアイオノマー樹脂接着用接着剤に関するものである。
(13)(1)〜(9)のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化物に関するものである。
−R3−O− (3)
(式中、R3は2価の有機基であり、炭素数1〜14の直鎖または分岐アルキレン基を示す。)。
一般式(3)で表される繰り返し単位の具体例としては、例えば、−CH2CH2O−、−CH(CH3)CH2O−、−CH(C2H5)CH2O−、−C(CH3)2CH2O−、−CH2CH2CH2CH2O−などがあげられる。
−Si(R1 3−a)Xa (1)
(式中、R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または(RO)3Si−で表されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1が2個存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここで、Rは炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、3個のRは同一でもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは1、2または3を示す。)
−NR2−C(=O)− (2)
(式中、R2は水素原子または炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基を示す。)
(A)成分100重量部に対する(B)成分の配合割合は、特に限定されないが、2〜40部が好ましく、5〜20部が特に好ましい。2部より少ないと接着性低下の問題があり、40部より多いと相溶性の問題がある。
(B)成分は、予め、フタル酸エステル等たとえばDIDP等に溶解してから用いるのが(A)成分との混合作業性の観点から好ましい結果を与える。
これらの液状ポリオレフィン系重合体は単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
(A)成分100重量部に対する(C)成分の配合割合は、特に限定されないが、 2〜40部が好ましく、5〜30部が特に好ましい。2部より少ないと接着性低下の問題があり、40部より多いと相溶性の問題がある。
本発明の(A)成分には、反応性ケイ素基を有するビニル系重合体をブレンドして使用することもできる。
−CH2−C(R5)(COOR6)− (4)
(式中、R5は水素原子またはメチル基、R6は炭素数1〜8のアルキル基を示す)
−CH2−C(R5)(COOR7)− (5)
(式中、R5は上記に同じ、R7は炭素数10以上のアルキル基を示す)
−Si(R1 3−a)Xa (6)
(式中、R1,X,aは上記に同じ)
数平均分子量5,200のポリオキシプロピレングリコール800g、イソホロンジイソシアネート50.2gを攪拌機付耐圧反応容器に入れて混合した後、錫触媒(ジブチル錫ジラウレートの10%DOP溶液)0.8gを添加した。80℃で4時間攪拌することにより、分子量約15,000のイソシアネート基末端重合体を得た(分子量はイソシアネート基の滴定値(0.579%)より算出)。60℃まで冷却した後、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン1.0[eq/NCO基]を加えて約30分間攪拌することにより、分子末端にトリメトキシシリル基を有する数平均分子量17,000(GPCより求めたポリスチレン換算分子量)のポリオキシプロピレン系重合体を得た(ポリマーA)。
数平均分子量2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを重合することにより、数平均分子量25,500(GPCより求めたポリスチレン換算分子量)のポリオキシプロピレングリコールを得た。得られたポリプロピレングリコール100重量部に対し、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン1.8重量部を加え、90℃で5時間反応させることにより、分子末端にトリメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体を得た(ポリマーB)。
(製造例1)FG1924(20%)+DIDP(80%)の製造
200gのFG1924を800gのDIDPに加え、100℃で2時間攪拌することで溶解させた。
(製造例2)FG1901(20%)+DIDP(80%)の製造
200gのFG1901を800gのDIDPに加え、100℃で2時間攪拌することで溶解させた。
(製造例3)G1650(20%)+DIDP(80%)の製造
200gのG1650を800gのDIDPに加え、100℃で2時間攪拌することで溶解させた。
(実施例1〜7、比較例1〜6)
表1に示す組成の各種配合剤を、5リットルプラネタリーミキサーにより混練・脱水操作を行った後、カートリッジに充填して、実施例1〜7、比較例1〜6の1液型硬化性組成物を製造した。
(接着性試験)
各種基材へ接着剤用組成物を塗布しプライウッドと張り合わせて、室温で2週間養生した。その後、接着剤硬化物と各種基材との間にナイフで切れ目を入れ、手で引き剥がして接着状態を観察した。各種基材側へ接着剤が完全に残った場合をCF、全く残らなかった場合AF、半分ほど残った場合をCF50AF50とした。
(ピール強度)
Amtico社アイオノマー樹脂ベース床材に接着剤用組成物を塗布した後、室温で2週間養生した。その後、島津(株)製オートグラフを用いて引張速度25mm/min(23℃、50%R.H.)でピール強度を測定した。
評価に用いた各種配合剤を以下に示す。
(A)成分
・MSポリマー S227:カネカ製、メチルジメトキシシリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体
・ポリマーA:合成例1記載のポリマー
・ポリマーB:合成例2記載のポリマー
(B)成分
・クレイトン FG1924:クレイトン製、無水マレイン酸グラフト変性スチレン/エチレン/ブチレンブロック共重合体(スチレン30%、無水マレイン酸含有率0.7〜1.3重量%)
・クレイトン FG1901:クレイトン製、無水マレイン酸グラフト変性スチレン/エチレン/ブチレンブロック共重合体(スチレン30%、無水マレイン酸含有率1.4〜2重量%)
(C)成分
・LIR−200:クラレ製、液状水素化ポリイソプレン、分子量25,000
・LIR−310:クラレ製、液状スチレンポリイソプレン、分子量31,000
・LIR−230:クラレ製、液状水素化ポリイソプレン、分子量25,000
・LIR−403:クラレ製、液状マレイン化ポリイソプレン、分子量25,000
・LIR−390:クラレ製、液状ブタジエンポリイソプレン、分子量48,000
その他の添加剤を以下に示す。
・クレイトン G1650:クレイトン製、スチレン/エチレン/ブチレンブロック共重合体
・Mesamoll:Bayer製、アルキルスルホン酸フェニルエステル
・DIDP:ジイソデシルフタレート
・Omyacard 2T−AV:OMYA社 炭酸カルシウム
・Carbital 110s:IMERYS社 炭酸カルシウム
・Ti−Pure R902:デュポン製、二酸化チタン
・Tinuvin 326:チバ スペシャルティ ケミカルズ製、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
・Tinuvin 770:チバ スペシャルティ ケミカルズ製、ヒンダードアミン系光安定剤
・A−171:ビニルトリメトキシシラン(脱水剤)
・A−1110:γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(接着性付与剤)
・S−1:日東化成製 有機錫化合物(硬化触媒)
評価に用いた各種基材を以下に示す。
・Amctico社製アイオノマー樹脂ベース床材
・Esha社製PEフィルムビチューメンシート
・Dupont社製Tyveck
更に、本発明の硬化性組成物は、難接着性被着体への接着性が良好で、特に、ポリエチレン樹脂基材に対して良好な接着性を有する。従って、本発明の硬化性組成物は、建物用の防水フィルムや防水シートへの接着剤として有用で、特に、高密度ポリエチレンの3次元網目状繊維を熱圧着したタイベック(Tyvek:Du Pont社製 商標)への接着剤として有用である。
更に、本発明の硬化性組成物は、難接着性被着体への接着性が良好である為、難接着な樹脂系シートを床材とする床用接着剤として有用である。特に難接着な非塩ビ系床材、具体的には、ポリエチレン樹脂やアイオノマー樹脂(エチレンーメタクリル酸共重合体の分子間を、ナトリウムや亜鉛などの金属のイオンで分子間結合した樹脂)を床材とする床用接着剤として有用である。
Claims (13)
- (A)下記一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体、(B)変性スチレン/エチレン/ブチレンブロック共重合体、及び(C)液状ポリオレフィン系重合体を含有することを特徴とする硬化性組成物。
−Si(R1 3−a)Xa (1)
(式中、R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または(RO)3Si−で表されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1が2個存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここで、Rは炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、3個のRは同一でもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは1、2または3を示す。) - (A)成分の主鎖骨格がポリオキシプロピレン系重合体であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- (A)成分が、下記一般式(2)で表される基を分子中に有することを特徴とする請求項1または2に記載の硬化性組成物。
−NR2−C(=O)− (2)
(式中、R2は水素原子または炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基を示す。) - (B)成分が、無水マレイン酸変性スチレン/エチレン/ブチレンブロック共重合体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (B)成分が、無水マレイン酸がグラフトしたスチレン/エチレン/ブチレンブロック共重合体であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (C)成分が、液状共役ポリエン系重合体であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (C)成分が、液状ポリイソプレン系重合体であることを特徴とする請求項6に記載の硬化性組成物。
- (C)成分の主鎖骨格がポリイソプレンとスチレンの共重合体であることを特徴とする請求項7に記載の硬化性組成物。
- (C)成分が、水素化された重合体であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる防水シート及びフィルム用接着剤。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる床用接着剤。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなるポリエチレン樹脂またはアイオノマー樹脂接着用接着剤。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化物。
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