JPWO2009148142A1 - 液晶性化合物、重合性液晶性組成物、光学異方性材料、光学素子および光情報記録再生装置 - Google Patents
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Abstract
Description
光ヘッド装置は、光ディスクにレーザ光を照射し、その反射光を検出することによって、ピットに記録された情報を読み取ることのできる装置である。
この円偏光は、光ディスクの情報記録面で反射されて逆回りの円偏光となった後、往路とは逆に対物レンズ、位相差板およびコリメータレンズの順で復路を辿る。そして、復路の位相差板によって、入射前と直交する直線偏光に変換される。これにより、復路の光は、直線偏光の方向が往路の光とは90度ずれ、ビームスプリッタを通過する際に、進行方向が90度曲げられて光検出器に到達する仕組みとなっている。
1)使用波長や用途に応じて適正なリタデーション値(Rd値)を持っていること。
2)面内の光学特性(Rd値、透過率など)が均一であること。
3)使用波長において、散乱や吸収がほとんど無いこと。
4)素子を構成する他の材料と光学特性を合わせやすいこと。
5)使用波長において、屈折率や屈折率異方性の波長分散が小さいこと。
次世代光記録メディアではさらに短波長化されることも考えられ、波長300〜450nmのレーザ光(以下、青色レーザ光とも記す。)の使用は、今後益々増加する傾向にある。しかしながら、特許文献1に記載された光学異方性材料では、青色レーザ光に対する耐性が十分でなかった。
CH2=CH−COO−Cy−Cy−C3H7
CH2=CH−COO−Cy−Cy−C5H11
このため、異方性のポリマーとするには、他の化合物との混合が必要になる。しかし、上記モノマーの光学的異方性を示す温度範囲は広くはなく、他の化合物と混合しても所望の液晶性を有する組成物とするのは困難であった。
CH2=CR1−COO−(L)k−E1−E2−(E3)m−R2 (1) R1は水素原子またはメチル基であり、
R2は、炭素数1〜8のアルキル基またはフッ素原子であり、アルキル基の場合には、炭素炭素結合間または環基と結合する末端にエーテル結合性の酸素原子を有していてもよく、水素原子の一部または全部がフッ素原子に置換されていてもよく、
kは0または1であり、
Lは、−(CH2)pCOO−、−(CH2)qOCO−、−(CH2)rO−または−(CH2)s−であり(但し、p、q、r、sはそれぞれ独立に1〜8の整数。)、
E1、E2は、それぞれ独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン基またはトランス−2,6−デカヒドロナフタレン基であり、且つ、E1およびE2の少なくとも一方はトランス−2,6−デカヒドロナフタレン基であり(但し、E1、E2におけるトランス−1,4−シクロヘキシレン基およびトランス−2,6−デカヒドロナフタレン基は、これらの基中の炭素原子に結合した水素原子がフッ素原子またはメチル基に置換されていてもよい。)、
E3は、トランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基であり(但し、E3におけるトランス−1,4−シクロヘキシレン基および1,4−フェニレン基は、該基中の炭素原子に結合した水素原子がフッ素原子またはメチル基に置換されていてもよい。)、
mは0または1であることを特徴とする液晶性化合物に関する。
本発明の第1の態様においては、E1がトランス−2,6−デカヒドロナフタレン基であり、
E2がトランス−1,4−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
下記式(1A)で表され、
さらに、kが1であり、Lが−(CH2)pCOO−または−(CH2)qOCO−であることが好ましく、特に、Lが−(CH2)pCOO−であり、pが2〜4の整数であることが好ましい。
また、kが0であることが好ましい。
本発明の第4の態様の光学素子を有することを特徴とする光情報記録再生装置に関する。
液晶性化合物(1)において、R1は、水素原子またはメチル基であるが、水素原子であることが好ましい。R1が水素原子であれば、後述する液晶性化合物(1)を含む重合性液晶性組成物を光重合させて光学異方性材料を得る際に、重合を速やかに進行させることができる。また、この光学異方性材料を有する光学素子の特性が、温度などの外部環境の影響を受け難くなって、光学素子の面内におけるリタデーションのばらつきが小さくなるという利点もある。
液晶性化合物(1)において、kは0または1である。
液晶性化合物(1)において、Lは、−(CH2)pCOO−、−(CH2)qOCO−、−(CH2)rO−または−(CH2)s−であり、特に−(CH2)pCOO−であることが好ましい。
前記したように、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基にポリメチレン基を有する構造が結合させることにより、重合の前後でのΔnの値の低下を抑制できる。
まず、下記の化合物(11)をピロリジン、メチルビニルケトンおよび酢酸−酢酸ナトリウム水溶液と順次反応させて、下記の化合物(12)を得る。次に、化合物(12)をN,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミンの存在下で水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、必要に応じて、さらにパラジウム−活性炭素の存在下で水素ガスと反応させて、下記の化合物(13)を得る。次に、化合物(13)とアクリル酸クロリドを反応させて、化合物(1A−1)を得る。
化合物(13)を、触媒量の濃硫酸と重合禁止剤の存在下でアクリル酸と反応させる。
これにより、化合物(1A−1)および化合物(1A−2−p)でp=2の化合物(1A−2−2)が得られる。
下記の化合物(13)を4−ブロモブチル酸クロリドと反応させることにより、下記の化合物(14)を得る。次に、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)を溶媒として、化合物(14)をアクリル酸ナトリウムと反応させる。これにより、化合物(1A−2−p)でp=3の化合物(1A−2−3)が得られる。
CH2=CR8−COO−R9−A5−Y2−A6−Y3−A7−Y4−A8−R10−OCO−CR11=CH2 (2B)
R6、R9およびR10は、それぞれ独立して単結合または炭素数が1〜15のアルキレン基を表し、アルキレン基の場合には、それぞれ独立してアルキレン基の炭素−炭素結合間または環基と結合する末端にエーテル結合性の酸素原子を有していてもよく、また、環基と結合する末端にカルボキシル基を有していてもよく、さらにこのアルキレン基中の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
本発明の光学異方性材料は、前記の重合性液晶性組成物を、この組成物が液晶相を示す状態で、且つ、液晶が配向した状態で重合することにより得られる重合体からなる。
次いで、この開口部を通じて、基板間に重合性液晶性組成物を注入する。注入には、真空注入法を用いてもよいし、大気中で毛細管現象を利用した方法を用いてもよい。重合性液晶性組成物を注入した後は、所定の波長の光を照射して重合性液晶性組成物を重合させる。必要に応じて、光照射の後でさらに加熱処理を行ってもよい。その後、仮接着していた第2の基板を取り除くことによって、第1の基板の上に、配向膜と光学異方性材料とが形成された構造を得ることができる。本実施の形態では、重合性液晶性組成物は、第1の基板の表面と略平行な方向に配向し、光学異方性材料は、この配向が固定された状態で得られる。
まず、配向膜が形成された第1の基板と、配向膜が形成された上に離型剤が施された第2の基板とを準備する。次いで、第1の基板に形成された配向膜の上に、光硬化性の重合性液晶性組成物を滴下する。その後、第2の基板を、離型剤の塗布面が重合性液晶性組成物の側になるようにして、第1の基板と重ね合わせる。次いで、所定の波長の光を照射して重合性液晶性組成物を重合させる。その後、第2の基板を除去すると、上記と同様に、第1の基板の上に、配向膜と光学異方性材料とが形成された構造を得ることができる。
具体的には、半導体レーザが好適であるが、他のレーザであってもよい。位相差板4は、青色レーザ光に対する耐光性が良好であるので、青色レーザ光を光源として使用することにより、光情報記録再生装置の大容量化を図ることができる。
実施例1
下記の反応式にしたがって、まず、化合物(12b)を合成した。
Tm:45℃、Tc:158℃ (降温)
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)δ(ppm):0.76〜2.07(m、36H)、4.79(m、1H)、5.78(d、1H)、6.10 (dd、1H)、6.37(d、1H)。
化合物(11b)に代えて化合物(11a)を用い、液晶性化合物(1A−1b)と同様の方法で液晶性化合物(1A−1a)を合成した。
実施例1で得た化合物(13b)を用い、下記の反応式にしたがって液晶性化合物(1A−2−2b)を合成した。
Tm:30℃、Tc:116℃ (降温)
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)δ(ppm):0.66〜2.00(m、36H)、2.65(t、2H)、4.42(t、2H)、4.76(m、1H)、5.83(d、1H)、6.11 (dd、1H)、6.40(d、1H)。
化合物(13b)に代えて化合物(13a)を用い、液晶性化合物(1A−2−2b)と同様の方法で液晶性化合物(1A−2−2a)を合成した。
まず、化合物(13a)を用い、下記の反応式にしたがって化合物(14a)を合成した。
上記のようにして得た化合物(14a)を用い、下記の反応式にしたがって液晶性化合物(1A−2−3a)を合成した。
Tm:28℃、Tc:90℃ (降温)
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)δ(ppm):0.66〜2.02(m、34H)、2.38(t、2H)、4.19(t、2H)、4.72(m、1H)、5.83(d、1H)、6.11(dd、1H)、6.40(d、1H)。
化合物(13a)に代えて化合物(13b)を用い、液晶性化合物(1A−2−3a)と同様の方法で液晶性化合物(1A−2−3b)を合成した。
Tm:室温、Tc:103℃ (降温)
実施例7〜10
実施例1、2、5、6で得られた液晶性化合物(1A−1a)、(1A−1b)、(1A−2−3a)、(1A−2−3b)と、これら以外の液晶性化合物として下記の化合物(4−1a)、(4−1b)および(4−2)を表1に示す割合で混合し、重合性液晶性組成物A〜Dを得た。尚、表1に記載の割合は、重合性液晶性組成物を構成する全重合性液晶に対する各重合性液晶の割合(モル%)である。また、表1には、重合性液晶性組成物A〜DのTmおよびTcの値も併せて示す。
実施例11〜14
縦5cm、横5cm、厚さ0.5mmのガラス基板に、ポリイミド溶液をスピンコータで塗布し乾燥した後、ナイロンクロスで一定方向にラビング処理して支持体を作製した。
次いで、配向処理を施した面が向かい合うように、2枚の支持体を接着剤を用いて貼り合わせてセルを作製した。接着剤には、直径3.3μmのガラスビーズを添加し、支持体の間隔が4μmになるように調整した。
実施例15
実施例11〜14で得た光学素子A〜Dに対して、Krレーザ(波長407nm、413nmのマルチモード)を照射し、青色レーザ光曝露加速試験を行った。照射条件は、温度80℃、積算曝露エネルギー30W・時間/mm2とした。加速試験前のΔnに対する試験後のΔnの低下率はいずれも1%未満であった。また、加速試験後に曝露部位の収差を測定したところ、いずれも当該部位の収差の最大値と最小値の差は10mλ未満であった。尚、λは、測定光の波長405nmに相当する。以上の結果から、光学素子A〜Dは、いずれも青色レーザ光に対する耐久性に優れることを確認した。
比較例1〜3
下記の化合物(3−1a)、(3−1b)と、化合物(4−1a)、(4−1b)および(4−2)を表3に示す割合で混合し、重合性液晶性組成物E〜Gを得た。尚、表3に記載の割合は、重合性液晶性組成物を構成する全重合性液晶に対する各重合性液晶の割合(モル%)である。また、表3には、重合性液晶性組成物E〜GのTmおよびTcの値も併せて示す。
下記の化合物(5−1a)、(5−1b)を1:1(モル比)の割合で混合し、重合性液晶性組成物Hを調製した。この重合性液晶性組成物Hは、ネマティック液晶相を示した。
CH2=CH−COO−Ph−OCO−Cy−C5H11 (5−1b)
液晶性化合物(5−1a)、(5−1b)、(3−1a)、(3−1b)を1:1:1:1(モル比)の割合で混合し、重合性液晶性組成物Iを調製した。この重合性液晶性組成物Iは、ネマティック液晶相を示した。
比較例6〜9
比較例1、3〜5で調製した重合性液晶性組成物E、G〜Iに重合開始剤を、重合性液晶性組成物Eに対して表4に示すように、0.05〜0.2質量%の割合で添加し、重合性液晶性組成物E1、G1〜I1を得た。尚、光重合開始剤としては、EとGについては、チバスペシャリティーケミカルズ社製の「イルガキュア754」(商品名)を、HとIについてはチバスペシャリティーケミカルズ社製の「イルガキュア907」(商品名)をそれぞれ用いた。
比較例10
比較例8および9で得た光学素子HおよびIに対して、Krレーザ(波長407nm、413nmのマルチモード)を照射し、青色レーザ光曝露加速試験を行った。照射条件は、温度80℃、積算曝露エネルギー15W・時間/mm2とした。光学素子Hについては、加速試験後に曝露部位の収差測定を行ったところ、当該部位の収差の最大値と最小値の差は300mλ以上であった。尚、λは測定光の波長405nmに相当する。また、光学素子Iについては、加速試験後に曝露部位の収差測定を行ったところ、当該部位の収差の最大値と最小値の差は100mλ以上であった。尚、λは測定光の波長405nmに相当する。
なお、2008年6月6日に出願された日本特許出願2008−149416号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
2 ビームスプリッタ
3 コリメータレンズ
4 位相差板
5 対物レンズ
6 光ディスク
7 光検出器
Claims (10)
- 下記式(1)で表され、
CH2=CR1−COO−(L)k−E1−E2−(E3)m−R2 (1)
R1は水素原子またはメチル基であり、
R2は、炭素数1〜8のアルキル基またはフッ素原子であり、アルキル基の場合には、炭素炭素結合間または環基と結合する末端にエーテル結合性の酸素原子を有していてもよく、水素原子の一部または全部がフッ素原子に置換されていてもよく、
kは0または1であり、
Lは、−(CH2)pCOO−、−(CH2)qOCO−、−(CH2)rO−または−(CH2)s−であり(但し、p、q、r、sはそれぞれ独立に1〜8の整数。)、
E1、E2は、それぞれ独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン基またはトランス−2,6−デカヒドロナフタレン基であり、且つ、E1およびE2の少なくとも一方はトランス−2,6−デカヒドロナフタレン基であり(但し、E1、E2におけるトランス−1,4−シクロヘキシレン基およびトランス−2,6−デカヒドロナフタレン基は、これらの基中の炭素原子に結合した水素原子がフッ素原子またはメチル基に置換されていてもよい。)、
E3は、トランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基であり(但し、E3におけるトランス−1,4−シクロヘキシレン基および1,4−フェニレン基は、該基中の炭素原子に結合した水素原子がフッ素原子またはメチル基に置換されていてもよい。)、
mは0または1であることを特徴とする液晶性化合物。 - E1がトランス−2,6−デカヒドロナフタレン基であり、
E2がトランス−1,4−シクロヘキシレン基である請求項1に記載の液晶性化合物。 - kが1であり、Lが−(CH2)pCOO−または−(CH2)qOCO−である請求項3に記載の液晶性化合物。
- Lが−(CH2)pCOO−であり、pが2〜4の整数である請求項4に記載の液晶性化合物。
- kが0である請求項3に記載の液晶性化合物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の液晶性化合物を含む重合性液晶性組成物。
- 請求項7に記載の重合性液晶性組成物の重合体からなる光学異方性材料。
- 請求項8に記載の光学異方性材料を有する光学素子。
- 光記録媒体に情報を記録する、および/または、光記録媒体に記録された情報を再生する光情報記録再生装置であって、請求項9に記載の光学素子を有する光情報記録再生装置。
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