JPWO2007052566A1 - 光学材料用組成物、光学材料および眼鏡レンズ - Google Patents

Abstract

（Ａ）エピスルフィド化合物、（Ｂ）硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物、（Ｃ）任意成分としてＳＨ基含有有機化合物、および（Ｄ）一般式（２）：（式中、Ｒは、２価の炭化水素基を表す。）で表されるポリチオカーボネートジチオールを含有する組成物を硬化させて、高屈折率、強靭性を有する光学材料が得られる。

Description

本発明は、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、光ディスク用基板、フィルター等の光学要素に使用される光学材料用組成物および光学材料並びに眼鏡レンズに関する。

プラスチック材料は軽量かつ靭性に富み、染色も比較的容易なことから各種光学要素、特に眼鏡レンズに近年多用されている。眼鏡レンズには、低比重、高透明性、低黄色度、高屈折率、高アッベ数、強靭性等が要求される。高屈折率はレンズの薄肉化を可能とし、高アッベ数はレンズの色収差を低減する。近年、薄肉化を目的として、屈折率１．７以上かつアッベ数３０以上の光学材料を与える光学材料用組成物が提案されている（例えば、特許文献１〜６参照。）。最近では、さらに高屈折率化が可能なエピスルフィド系化合物を用いた光学材料用組成物が提案されている（例えば、特許文献７〜１０参照。）。

しかし、特許文献７〜１０に提案された組成物を使用した光学材料は、従来のエピスルフィド系光学材料用組成物（特許文献１〜６に記載されている光学材料用組成物）を使用した光学材料に比べ靭性が劣る。これを解決するため、組成物にイソシアネート基、イソチオシアネート基を含む化合物を添加して機械的強度を向上させることが提案されている（例えば、特許文献１１参照。）。しかし、さらに光学特性と機械的特性の改良が求められている。
特開平９−７１５８０号公報 特開平９−１１０９７９号公報 特開平９−２５５７８１号公報 特開平１１−１４００７０号公報 特開平１１−１８３７０２号公報 特開平１１−１８９５９２号公報 特開平１１−３２２９３０号公報 特開２００１−２７８３号公報 特開２００１−２９３３号公報 特開２００４−３１５５５６号公報 特開平１１−３５２３０２号公報

本発明は、高屈折率と強靭性を同時に満足する光学材料およびその製造のための光学材料用組成物を提供することを目的とする。

本発明は以下の事項に関する。

１． （Ａ）下記一般式（１）で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物、

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は互いに独立してそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を表し、ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｌ＝０〜５、ｍ＝０または１、ｎ＝１〜５である。）
（Ｂ）硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物、
（Ｃ）任意成分として、１分子中にＳＨ基を１個以上有するＳＨ基含有有機化合物、および
（Ｄ）一般式（２）：

（式中、Ｒは、２価の炭化水素基を表し、エピスルフィド化合物の開環反応に関与しない置換基を有していてもよく、その炭素鎖中にヘテロ原子または環構造を含有していてもよく、さらにRは、１つの分子鎖内において、同一でも異なっていてもよい。ｐは、式（２）で表される化合物の数平均分子量が２００〜２５００となるように選ばれる数である。）
で表されるポリチオカーボネートジチオール
を含有することを特徴とする光学材料用組成物。

２． 成分（Ａ）を２５〜９６重量％、成分（Ｂ）を０．１〜３０重量％、成分（Ｃ）を０〜４０重量％および成分（Ｄ）を０．１〜２０重量％の範囲で含有することを特徴とする上記１記載の光学材料用組成物。

３． 染料および／または顔料をさらに含有することを特徴とする上記１または２記載の光学材料用組成物。

４． 上記１〜３のいずれか１項に記載の光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材料。

５． 上記１〜３のいずれか１項に記載の光学材料用組成物を重合硬化して得られる眼鏡レンズ用基材。

６． 前記光学材料表面の片面または両面に、光照射により青色に着色するフォトクロミック性能を有するコーティング層を少なくとも１層有することを特徴とする上記４記載の光学材料。

７． 上記５記載の眼鏡レンズ用基材表面の片面または両面に、光照射により青色に着色するフォトクロミック性能を有するコーティング層を少なくとも１層有することを特徴とする眼鏡レンズ。

８． 上記５記載の眼鏡レンズ用基材の片面または両面に、衝撃強度を付与するためのプライマー層を少なくとも１層有することを特徴とする眼鏡レンズ。

９． 上記５記載の眼鏡レンズ用基材の表面に、ハードコート層および反射防止層を有することを特徴とする眼鏡レンズ。

１０． ハードコート層および反射防止層を有する上記７または８記載の眼鏡レンズ。

１１． 前記ハードコート層が、酸化チタンを主成分とする複合酸化物粒子と、有機ケイ素化合物を主成分として含有することを特徴とする上記９または１０記載の眼鏡レンズ。

１２． 前記反射防止層が、多層無機酸化物層からなることを特徴とする上記９〜１１のいずれか１項に記載の眼鏡レンズ。

本発明によれば、高屈折率でありながら高い靭性を示し、かつ他の諸特性も良好な光学材料を得ることができる。この様に靭性に優れ、屈折率が高く特性バランスの良い光学材料は、眼鏡レンズ、カメラレンズ、記録用レーザー光集光レンズ等として民生用および産業用に広く利用できる。

本発明では、主として成分（Ｄ）が他の成分と共に硬化されることで、靭性改良剤として機能し、光学材料の諸特性をことさら低下させることなく、靭性を実用レベルまで向上させることができる。

以下、本発明の光学材料用組成物、光学材料について詳細に説明する。

＜成分（Ａ）＞
本発明の光学材料用組成物の成分（Ａ）は、光学材料の高屈折率と高アッベ数の良好なバランスを発現させるものであり、下記一般式（１）で表される構造を１分子中に１個以上有するエピスルフィド系化合物であれば特に限定されない。

式中、Ｒ^１は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は互いに独立してそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を表し、ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｌ＝０〜５、ｍ＝０または１、ｎ＝１〜５である。

Ｒ^１の炭素数１〜１０の炭化水素基としては、メチレン、エチレン等のアルキレン基が挙げられる。Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の炭素数１〜１０の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基が挙げられる。Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、より高屈折率を志向するのであれば、Ｓ、ＳｅまたはＴｅが好ましい。ｎは１〜５を表し、好ましくは１または２、より好ましくは１である。ｌは０〜５を表し、好ましくは０〜４、より好ましくは０または１である。ｍは０または１を表し、好ましくは１である。

本発明の一般式（１）で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物は、この条件を満たす有機化合物をすべて包括するが、このうち好ましい化合物の具体例としては、（ａ）エピチオ基を有する有機化合物、（ｂ）エピチオアルキルオキシ基を有する有機化合物、（ｃ）エピチオアルキルチオ基を有する有機化合物、（ｄ）エピチオアルキルセレノ基を有する有機化合物、（ｅ）エピチオアルキルテルロ基を有する有機化合物が挙げられる。使用に際しては単独でも、２種類以上を混合して使用しても良い。

上記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）の有機化合物は、鎖状化合物、分岐状化合物、脂肪族環状化合物、芳香族化合物、または窒素、酸素、硫黄、セレン、テルル原子を含むヘテロ環化合物を主骨格とするものであり、エピチオ基、エピチオアルキルオキシ基、エピチオアルキルチオ基、エピチオアルキルセレノ基、エピチオアルキルテルロ基を１分子中に同時に有してもかまわない。さらにこれらの化合物は、分子内に、スルフィド、セレニド、テルリド、エーテル、スルフォン、ケトン、エステル、アミド、ウレタン等の結合を含んでもよい。

（ａ）エピチオ基を１個以上有する有機化合物の好ましい具体例は、エポキシ基（グリシジル基ではない）を有する化合物のエポキシ基の１個以上をエピチオ基に置換した化合物を代表例として挙げることができ、より具体的には、以下の化合物を代表例として挙げることができる。

鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：
１，１−ビス（エピチオエチル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピル）メタン、１，１−ビス（β−エピチオプロピル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピル）エタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル）エタン、１−（エピチオエチル）−３−（β−エピチオプロピル）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）プロパン、１−（エピチオエチル）−４−（β−エピチオプロピル）ペンタン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ブタン、１−（エピチオエチル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘキサン、１−（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオブチルチオ）エタン、１−（エピチオエチル）−２−〔２−（γ−エピチオブチルチオ）エチルチオ〕エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピル）プロパン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）−１−（β−エピチオプロピル）−２−チアプロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル）−２，４−ビス（β−エピチオプロピル）−３−チアペンタン等が挙げられる。

脂肪族環状骨格を有する化合物：
１，３または１，４−ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサン、２，５−ビス（エピチオエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−１，４−ジチアン、４−エピチオエチル−１、２−シクロヘキセンスルフィド、４−エポキシ−１、２−シクロヘキセンスルフィド、等の脂肪族環状構造を１個有する化合物や、２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕スルフィド、等の脂肪族環状構造を２個有する化合物が挙げられる。

芳香族骨格を有する化合物：
１，３または１，４−ビス（エピチオエチル）ベンゼン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、等の芳香族骨格を１個有する化合物や、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフォン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（エピチオエチル）ビフェニル、４，４’−ビス（β−エピチオプロピル）ビフェニル、等の芳香族骨格を２個有する化合物が挙げられる。さらには、これらの化合物のエピチオ基の水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も挙げられる。

（ｂ）エピチオアルキルオキシ基を１個以上有する有機化合物の好ましい具体例は、エピハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のグリシジル基の１個以上をエピチオアルキルオキシ基（チオグリシジル基）に置換した化合物を代表例として挙げることができる。該エポキシ化合物の具体例としては、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールスルフォン、ビスフェノールエーテル、ビスフェノールスルフィド、ハロゲン化ビスフェノールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるフェノール系エポキシ化合物；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトール、１，３−または１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−または１，４−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ・エチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡ・プロピレンオキサイド付加物等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるアルコール系エポキシ化合物；アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸等の多価カルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物；エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，２−、１，３−または１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−または１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−または１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３−または１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｍ−またはｐ−フェニレンジアミン、２，４−または２，６−トリレンジアミン、ｍ−またはｐ−キシリレンジアミン、１，５−または２，６−ナフタレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン等の一級ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）−メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）−エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）−ブタン等の二級ジアミンとエピハロヒドリンの縮合により製造されるアミン系エポキシ化合物、上述の多価アルコール、フェノール化合物とジイソシアネートおよびグリシドール等から製造されるウレタン系エポキシ化合物等を挙げることができる。

（ｂ）エピチオアルキルオキシ基を１個以上有する有機化合物として、より具体的には以下の化合物を代表例として挙げることができる。

鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：
ビス（β−エピチオプロピル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシエチル〕オキシ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等が挙げられる。

脂肪族環状骨格を有する化合物：
１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチルオキシメチル）−１，４−ジチアン等が挙げられる。

芳香族骨格を有する化合物：
１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、等の芳香族骨格を１個有する化合物や、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族骨格を２個有する化合物が挙げられる。さらには、これらの化合物のエピチオ基の水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も例示となる。

（ｃ）エピチオアルキルチオ基を１個以上有する有機化合物の好ましい具体例は、メルカプト基を有する化合物とエピハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のエポキシアルキルチオ基（具体的には、β−エポキシプロピルチオ基）の１個以上をエピチオアルキルチオ基に置換した化合物を代表例として挙げることができる。より具体的には以下の化合物を代表例として挙げることができる。

鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：
ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリスルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタン、ビス（β−エピチオプロピルジチオ）メタン、ビス（β−エピチオプロピルジチオ）エタン、ビス（β−エピチオプロピルジチオエチル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピルジチオエチル）ジスルフィド、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタンテトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、テトラキス（β−エピチオプロピルジチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，２，３−トリス（β−エピチオプロピルジチオ）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルジチオメチル）−２−（β−エピチオプロピルジチオエチルチオ）−４−チアヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等が挙げられる。

エステル基とエピチオアルキルチオ基を有する鎖状化合物：
テトラ〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕プロパン等が挙げられる。

脂肪族環状骨格を有する化合物：
１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルジチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン等の脂肪族環状骨格を１個有する化合物や、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド等の脂肪族環状骨格を２個有する化合物が挙げられる。

芳香族骨格を有する化合物：
１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルジチオメチル）ベンゼン、等の芳香族骨格を１個有する化合物や、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族骨格を２個有する化合物が挙げられる。さらには、これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も具体例として挙げられる。

（ｄ）エピチオアルキルセレノ基を有する有機化合物の好ましい具体例は、金属セレン、アルカリ金属セレニド、アルカリ金属セレノール、アルキル（アリール）セレノール、セレン化水素等のセレン化合物とエピハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のエポキシアルキルセレノ基（具体的には、β−エポキシプロピルセレノ基）の１個以上をエピチオアルキルセレノ基に置換した化合物を代表例として挙げることができる。より具体的には、以下のものを代表例として挙げることができる。

鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：
ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス（β−エピチオプロピル）ジセレニド、ビス（β−エピチオプロピル）トリセレニド、ビス（β−エピチオプロピルセレノ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−３−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルセレノメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）テルリド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）等が挙げられる。

脂肪族環状骨格を有する化合物：
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−１−テルラシクロヘキサン等が挙げられる。

芳香族骨格を有する化合物：
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ビフェニル等が挙げられる。さらには、これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も具体例として挙げられる。

（ｅ）エピチオアルキルテルロ基を有する有機化合物の好ましい具体例は、金属テルル、アルカリ金属テルリド、アルカリ金属テルロール、アルキル（アリール）テルロール、テルル化水素等のテルル化合物とエピハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のエポキシアルキルテルロ基（具体的には、β−エポキシプロピルテルロ基）の１個以上をエピチオアルキルテルロ基に置換した化合物を代表例としてあげることができる。より具体的には、以下の化合物を代表例として挙げることができる。

鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：
ビス（β−エピチオプロピル）テルリド、ビス（β−エピチオプロピル）ジテルリド、ビス（β−エピチオプロピル）トリテルリド、ビス（β−エピチオプロピルテルロ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）テルロエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルテルロメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）テルリド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）等が挙げられる。

脂肪族環状骨格を有する化合物：
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−１−テルラシクロヘキサン等が挙げられる。

芳香族骨格を有する化合物：
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ビフェニル等が挙げられる。さらには、これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も具体例として挙げられる。

さらに、上述の（ａ）〜（ｅ）の有機化合物は、不飽和基を有するものであってもよく、これらの好ましい具体的例示としては、ビニルフェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエーテル等を挙げることができる。

以上の中でより好ましいのは、（ｂ）エピチオアルキルオキシ基を有する有機化合物、（ｃ）エピチオアルキルチオ基を有する有機化合物、（ｄ）エピチオアルキルセレノ基を有する有機化合物、（ｅ）エピチオアルキルテルロ基を有する有機化合物であり、特に好ましいのは、（ｃ）エピチオアルキルチオ基を有する有機化合物、（ｄ）エピチオアルキルセレノ基を有する有機化合物である。特に好ましいものの具体例は、上述の具体的例示であるβ−エピチオプロピルチオ基またはβ−エピチオプロピルセレノ基を有する鎖状化合物、分岐状化合物、脂肪族環状化合物、芳香族化合物、ヘテロ環化合物である。

本発明で使用する一般式（１）で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物は、公知の方法で合成できる。具体的には、特開平９−７１５８０号、特開平９−１１０９７９号、特開平９−２５５７８１号、特開２０００−２８１７８７号、特開２０００−１８６０８６号、特開２０００−１８６０８７号、特開２０００−３０９５８４号、特開２００１−１６３８７１号、特開２００１−１６３８７２号、特開２００１−１６３８７４号の各公報に記載された方法が挙げられる。

本発明の光学材料用組成物における成分（Ａ）の配合量は、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計を１００重量％として、２５〜９６重量％が好ましく、より好ましくは５０〜９０重量％である。２５重量％未満であると、耐熱性が低下する傾向にあり、９６重量％を超えると耐光性が低下する傾向にある。

＜成分（Ｂ）＞
本発明の光学材料用組成物における成分（Ｂ）は、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物である。本発明で好適に使用される無機化合物は、「標準化学用語辞典」（日本化学会編（１９９１）丸善）に記載されている通りの化合物であり、炭素を含まない化合物および炭素を含んでいても比較的簡単な化合物を指す。例えば、炭素を含む比較的簡単な化合物である二硫化炭素、チオシアン酸カリウム等は無機化合物として扱う。本発明の光学材料用組成物においては、この無機化合物の含有量を増加させることにより、さらに光学材料の高屈折率化が可能になる。

本発明の硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物は、硫黄原子および／またはセレン原子を１個以上有する全ての無機化合物を包含するが、無機化合物中の硫黄原子および／またはセレン原子の合計重量の割合が３０％以上であることが好ましい。この割合が、３０％未満である場合、光学材料用組成物中の硫黄原子および／またはセレン原子の重量の割合の上昇分が小幅となるために、光学材料の高屈折率化の効果が小さくなる。

硫黄原子を有する無機化合物の具体例としては、硫黄、硫化水素、二硫化炭素、セレノ硫化炭素、硫化アンモニウム、二酸化硫黄、三酸化硫黄等の硫黄酸化物、チオ炭酸塩、硫酸およびその塩、硫酸水素塩、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、過硫酸塩、チオシアン酸塩、チオ硫酸塩、二塩化硫黄、塩化チオニル、チオホスゲン等のハロゲン化物、硫化硼素、硫化窒素、硫化珪素、硫化リン、硫化砒素、金属硫化物、金属水硫化物等があげられる。これらの中で好ましいものは硫黄、二硫化炭素、硫化リン、硫化セレン、金属硫化物および金属水硫化物であり、より好ましくは硫黄、二硫化炭素および硫化セレンであり、特に好ましくは硫黄である。

セレン原子を有する無機化合物の具体例としては、硫黄原子を有する無機化合物の具体例として挙げたセレノ硫化炭素と硫化セレンを除き、セレン、セレン化水素、二酸化セレン、二セレン化炭素、セレン化アンモニウム、二酸化セレン等のセレン酸化物、セレン酸およびその塩、亜セレン酸およびその塩、セレン酸水素塩、セレノ硫酸およびその塩、セレノピロ硫酸およびその塩、四臭化セレン、オキシ塩化セレン等のハロゲン化物、セレノシアン酸塩、セレン化硼素、セレン化リン、セレン化砒素、金属のセレン化物等があげられる。これらの中で好ましいものは、セレン、二セレン化炭素、セレン化リン、金属のセレン化物であり、特に好ましくはセレンおよび二セレン化炭素である。

これら硫黄原子を有する無機化合物、セレン原子を有する無機化合物は、単独でも、２種類以上を混合して使用しても良い。

本発明の光学材料用組成物における成分（Ｂ）の配合量は、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計を１００重量％として、０．１〜３０重量％が好ましく、より好ましくは５〜２０重量％である。０．１重量％未満であると、硬化物の屈折率が低下し、３０重量％を超えると粘度上昇および耐光性低下が起きる。

＜成分（Ｃ）＞
本発明の光学材料用組成物における成分（Ｃ）は、１分子中にＳＨ基を１個以上有する有機化合物である。成分（Ｃ）は、組成物中に存在しなくてもよい任意成分であるが、通常は存在することが好ましい。１分子中にＳＨ基を１個以上有する有機化合物としては、特に限定されないが、好ましくは液状の有機化合物で比較的低粘度であるものが使用され、特に好ましくは他成分との反応性および相溶性が良好であり、硬化物の光学材料のガラス転移温度および靭性を低下させず、硬化物がなるべく高屈折率を有する化合物が用いられる。

成分（Ｃ）の１分子中にＳＨ基を１個以上有する有機化合物は、ＳＨ基以外にスルフィド結合、ポリスルフィド結合、さらには他の官能基を有する鎖状の化合物でも、環状の化合物であってもよく、好ましくはＳＨ基を２個以上有するポリチオール化合物であり、特に好ましくは高硫黄含有率のポリチオール化合物であり、単独で用いることも、また２種以上混合して用いることもできる。具体的な化合物としては、例えば、次の化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラキス（メルカプトメチル）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物。

１，２−ベンゼンジチオール、１，３−ベンゼンジチオール、１，４−ベンゼンジチオール、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等の芳香族ポリチオール化合物およびメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール化合物。

ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、ビス（１，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、およびこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル。

ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３−メルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、１，２，５−トリメルカプト−４−チアペンタン、３，３−ジメルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、３−メルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、３−メルカプトメチルチオ−１，７−ジメルカプト−２，６−ジチアヘプタン、３，６−ジメルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、３，７−ジメルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、４，６−ジメルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、３−メルカプトメチル−１，６−ジメルカプト−２，５−ジチアヘキサン、３−メルカプトメチルチオ−１，５−ジメルカプト−２−チアペンタン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，４，８，１１−テトラメルカプト−２，６，１０−トリチアウンデカン、１，４，９，１２−テトラメルカプト−２，６，７，１１−テトラチアドデカン、２，３−ジチア−１，４−ブタンジチオール、２，３，５，６−テトラチア−１，７−ヘプタンジチオール、２，３，５，６，８，９−ヘキサチア−１，１０−デカンジチオール、４，５−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチオラン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−ビス（メルカプトメチルチオ）メチルー１，３−ジチエタン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、２−メルカプトメチル−６−メルカプト−１，４−ジチアシクロヘプタン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール化合物。

３，４−チオフェンジチオール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノール、３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物。

２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（３−メルカプトプロピル）−１，４−ジチアン、２−（２−メルカプトエチル）−５−メルカプトメチル−１，４−ジチアン、２−（２−メルカプトエチル）−５−（３−メルカプトプロピル）−１，４−ジチアン、２−メルカプトメチル−５−（３−メルカプトプロピル）−１，４−ジチアン、２，４−ビス（メルカプトメチル）−１，３−ジチオラン、２−メルカプトメチル−５−メルカプト−１，３−ジチオラン、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−ジチオラン、２−（３−メルカプトプロピル）−４−メルカプトメチル−１，３−ジチオラン、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３，５−トリチアン、２，４，５−トリス（メルカプトメチル）−１，３−ジチオラン、２，２−ビス（メルカプトメチル）−５−メルカプト−１，３−ジチオラン、２−（１，２−ジメルカプトエチル）−４−メルカプトメチル−１，３−ジチオラン、２−（１，２−ジメルカプトエチル）−４−メルカプト−１，３，５−トリチアン、２−（３−メルカプトプロピル）−４，５−ビス（メルカプトメチル）−１，３−ジチオラン、２，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチル）−１，３−ジチオラン、２−（１，２−ジメルカプトエチル）−４，５−ビス（メルカプトメチル）−１，３−ジチオラン等の環状化合物が挙げられる。

本発明で使用する１分子中にＳＨ基を１個以上有するＳＨ基含有有機化合物は、公知の方法で合成できる。具体的には、特開平７−２５２２０７号の公報に記載された方法があげられる。

本発明の光学材料用組成物における成分（Ｃ）の配合量は、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計を１００重量％として、０〜４０重量％が好ましく、より好ましくは０〜２０重量％、特に好ましくは０〜１０重量％、最も好ましくは０〜７重量％である。４０重量％を超えると粘度上昇および耐熱性低下が起きる。成分（Ｃ）の配合量は得られる光学材料の物性に合わせて適宜選択される。本発明の１態様においては、配合量は０であってもよく、また異なる態様においては、０を超えて前記範囲から適宜選択することができる。

＜成分Ｄ＞
本発明の光学材料用組成物の成分（Ｄ）は、一般式（２）：

で表されるポリチオカーボネートジチオールであり、通常は繰り返し単位数の異なる化合物の混合物で使用され、その数平均分子量は２００〜２５００である。式中のｐはそのような数平均分子量となるように選ばれる数である。Ｒは、２価の炭化水素基を表し、エピスルフィド化合物の開環反応に関与しない置換基を有していてもよく、その炭素鎖中にヘテロ原子または環構造を含有していてもよく、さらにＲは、１つの分子鎖内において、同一でも異なっていてもよい。

成分Ｄのポリチオカーボネートジチオールは、カーボネート化合物とジチオール化合物を原料として、エステル交換触媒の存在下で、エステル交換反応させて製造することが好ましい。この場合、ポリチオカーボネートジチオール中の炭化水素基および末端のＳＨ基は、使用する原料のジチオール化合物に由来する。従って、ポリチオカーボネートジチオールについて、その製造方法を説明しながら説明する。

原料のカーボネート化合物としては、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−ｎ−ブチルカーボネート、ジイソブチルカーボネート等のジアルキルカーボネート；ジフェニルカーボネート等のジアリールカーボネート；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のアルキレンカーボネート；およびメチルフェニルカーボネート等のアルキルアリールカーボネートなどが挙げられる。これらカーボネート化合物の中では、ジアリールカーボネートが好ましく、中でもジフェニルカーボネートが特に好ましい。

原料のジチオール化合物（即ち、チオール基を２個以上有する化合物）としては、ポリカーボネートジオールの製造において使用されるジオール化合物に対応するジチオール化合物を使用することができる。具体的には、２価の炭化水素基にメルカプト基が結合した化合物が挙げられる。この炭化水素基は、脂肪族（脂環族を含む）炭化水素基（好ましくは炭素数２〜１４）、芳香族（芳香脂肪族を含む）炭化水素基（好ましくは炭素数６〜１４）のいずれでもよく、また、エピスルフィド化合物の開環反応に関与しない置換基（アルキル基、アルコキシ基等）を有していてもよく、その炭素鎖中に、ヘテロ原子（酸素原子、硫黄原子、窒素原子）、環構造（脂環構造、芳香環構造、複素環構造）等のエピスルフィド化合物の開環反応に関与しない原子又は原子団を有していてもよい。２価の炭化水素基の中では脂肪族のものが好ましく、前記へテロ原子では硫黄原子又は酸素原子が好ましく、環構造では脂環構造又は飽和の複素環構造が好ましい。

前記炭化水素基が脂肪族炭化水素基であるジチオール化合物としては、例えば、１，２−エタンジチオール、１，３−プロパンジチオール、１，４−ブタンジチオール、１，５−ペンタンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，７−ヘプタンジチオール、１，８−オクタンジチオール、１，９−ノナンジチオール、１，１０−デカンジチオール、１，１２−ドデカンジチオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジチオール、３−メチル−１，５−ペンタンジチオール、２−メチル−１，８−オクタンジチオール等のアルカンジチオール；１，４−シクロヘキサンジチオール、１，４−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン等のシクロアルカンジチオール；

ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２−メルカプトエチル）ジスルフィド、２，２’−（エチレンジチオ）ジエタンチオール等のヘテロ原子を有するアルカンジチオール；２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジオキサン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン等のヘテロ原子を有するシクロアルカンジチオールなどが挙げられる。

また、前記炭化水素基が芳香族炭化水素基であるジチオール化合物としては、例えば、１，２−ベンゼンジチオール、１，３−ベンゼンジチオール、１，４−ベンゼンジチオール、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、トルエン−３，４−ジチオール等のアレーンジチオール（芳香族ジチオール）が挙げられる。

ジチオール化合物は単独で使用してもよいが、複数種類（少なくとも２種）で使用してもよい。単独で使用した場合、得られるポリチオカーボネートジチオールは前記式（２）で表される繰り返し単位を１種有するものであり、２種以上を使用した場合に得られるポリチオカーボネートジチオールは、前記式（２）においてＲが異なる複数（少なくとも２種）の繰り返し単位を有するもの（共重合物）である。複数のジチオール化合物を使用する場合、例えば、次のような組み合わせのジチオール化合物を使用すれば、低融点および低結晶化温度であって４０℃の温度で液状、好ましくは３０℃の温度で液状のポリチオカーボネートジチオールを得ることができ、前記ジチオール化合物の中では、以下のような組み合わせがその例として挙げられる。尚、特定の実施形態においては、２０℃の温度で液状のポリチオカーボネートジチオール、さらには、１０℃でも液状または０℃でも液状のポリチオカーボネートジチオールも可能である。複数のジチオール化合物の使用割合は液状のポリカーボネートジチオールが得られる限り特に制限されない。このような液状のポリチオカーボネートジチオールは、室温下で注型重合が可能になるなど、実用的に非常に有用である。

・炭素鎖の鎖長が異なる脂肪族直鎖ジチオールの組合せ：１，５−ペンタンジチオールと１，６−ヘキサンジチオールとの組合せ、ビス（メルカプトアルキル）スルフィド（例えばビス（２−メルカプトエチル）スルフィド）と１，６−ヘキサンジチオールとの組合せなど。
・脂肪族直鎖ジチオールと脂肪族分岐ジチオールとの組合せ：１，６−ヘキサンジチオールと３−メチル−１，５−ペンタンジチオールとの組合せなど。
・脂肪族直鎖ジチオール又は脂肪族分岐ジチオールと脂肪族炭化水素環を有するアルカンジチオールとの組合せ：１，６−ヘキサンジチオールと１，４−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサンとの組合せなど。
・脂肪族直鎖ジチオール又は脂肪族分岐ジチオールとヘテロ原子および脂肪族炭化水素環を有するアルカンジチオールとの組合せ：１，６−ヘキサンジチオールと２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンとの組合せなど。

ポリチオカーボネートジチオールの製造においては、カーボネート化合物（特にジアリールカーボネート）とジチオール化合物をエステル交換触媒の存在下に副生するアルコール（特にアリールアルコール）を連続的に系外に抜き出しながらエステル交換反応させることが好ましい。このとき、ジチオール化合物の使用量は、得られるポリチオカーボネートジチオール分子鎖の末端の全部又はほぼ全部がメルカプト基となるように、カーボネート化合物に対して０．８〜３．０倍モル、さらには０．８５〜２．５倍モル、特に０．９〜２．５倍モルであることが好ましい。また、エステル交換触媒の使用量は、ジチオール化合物に対してモル基準で１〜５０００ｐｐｍ、さらには１０〜１０００ｐｐｍであることが好ましい。

前記エステル交換反応においては、ジアリールカーボネートとしてジフェニルカーボネートを使用することが好ましく、炭化水素基Ｒの炭素数は４〜１４であることが好ましい。炭化水素基Ｒの炭素数が４〜１４であるジチオール化合物の使用量は、ジフェニルカーボネートに対して１．０５〜３．０倍モル、特に１．１〜２．５倍モルであることが好ましい。このようにすると、末端基のうち、ＳＨ基以外の末端基の割合が、５％以下、さらには２％以下、特に１％以下にすることができる。尚、ジアリールカーボネート（例えばジフェニルカーボネート）を使用した場合には、ＳＨ基以外の末端基はアリールオキシ基（例えばフェノキシ基）となる。このように条件を適切に選ぶことで、着色度が低く（即ち、ＡＰＨＡが６０以下、さらには４０以下、特に２０以下で）、分子鎖の末端の全部又はほぼ全部がメルカプト基であるポリチオカーボネートジチオールを得ることができる。末端基におけるアリールオキシ基の割合を制御することにより、光学特性に加えて機械的特性にも優れた光学材料を得ることができる。なお、ＡＰＨＡは加熱溶融時の色相を表し、アリールオキシ基の割合はモル基準（以下同様）である。

前記エステル交換反応の条件（温度、圧力、時間）は、目的物を生成させることができるなら特に制限されないが、目的物を効率よく生成させることができるように、カーボネート化合物とジチオール化合物を、エステル交換触媒の存在下、常圧又は減圧下に１１０〜２００℃で１〜２４時間程度、次いで減圧下に１１０〜２４０℃（特に１４０〜２４０℃）で０．１〜２０時間程度反応させ、さらに同温度で徐々に真空度を高めながら最終的に２０ｍｍＨｇ（２．７ｋＰａ）以下となる減圧下で０．１〜２０時間程度反応させることが好ましい。また、ジチオール化合物を複数で使用する場合は、カーボネート化合物とジチオール化合物を同様の条件でエステル交換反応させて対応するポリチオカーボネートジチオールを生成させ、これに別のジチオール化合物を反応させてもよい。このとき、カーボネート化合物がジフェニルカーボネートであれば、ジフェニルカーボネートとＲの炭素数が４〜１４であるジチオール化合物をエステル交換反応させ、次いで生成するポリチオカーボネートジチオールとＲの炭素数が２〜４であるジチオール化合物を反応させて目的物を製造することが好ましい。なお、副生アルコールを抜き出すためには、反応器に蒸留装置を設けることが好ましく、さらに不活性ガス（窒素、ヘリウム、アルゴン等）流通下で反応させてもよい。

エステル交換触媒は前記エステル交換反応を触媒する化合物であれば特に制限されない。例えば、炭酸カリウム、ナトリウムアルコキシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、四級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド）などの塩基性化合物；四塩化チタン、テトラアルコキシチタン（テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトライソプロポキシチタン等）などのチタン化合物；金属スズ、水酸化スズ、塩化スズ、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンオキシド、ブチルチントリス（２−エチルヘキサノエート）などのスズ化合物が挙げられる。

エステル交換触媒の中では、炭酸カリウム、ナトリウムアルコキシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、四級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド）などの塩基性化合物；およびテトラアルコキシチタン（テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトライソプロポキシチタン等）が好ましい。エステル交換触媒は、脱ＣＯＳ反応、着色度、および残存触媒量を硬化物（即ち光学材料）の光学特性および機械的特性を高水準に維持できる範囲に制御できるものであればよいが、その中でも、塩基性化合物は、反応速度を速くすることができる上に、ＡＰＨＡが６０以下で着色度が低くしかもチオカーボネート構造（−Ｓ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｓ−）部分での脱ＣＯＳ反応により生成するチオエーテル構造（−Ｒ−Ｓ−Ｒ−）の割合がモル基準（以下同様）で残存チオカーボネート構造と当該チオエーテル構造の合計の３％以下である高品質のポリチオカーボネートジチオールを与えることができるので特に好ましい。塩基性化合物では、四級アンモニウム塩（特にテトラブチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド）が、ＡＰＨＡ６０以下で当該チオエーテル構造の割合も１％以下である、金属成分が含有されることもないポリチオカーボネートジチオールを与えるのでさらに好ましい。このように脱ＣＯＳ反応を制御することにより、ポリチオカーボネートジチオールのＳ含量およびチオカーボネート構造を高水準に維持できるようになる。なお、残存チオカーボネート構造は脱ＣＯＳ反応を受けていないチオカーボネート構造をいう。

本発明では、ポリチオカーボネートジチオールは、数平均分子量（Ｍｎ）が２００〜２５００、さらには４００〜２０００の範囲にあるものが好ましい。この分子量が範囲外である場合、成分（Ｄ）を使用した硬化物の光学特性あるいは機械的特性は不満足なものになり易い。即ち、数平均分子量が２００より小さい場合、硬化物のあおり強度が小さく、２５００より大きい場合は、融点および結晶化温度が高くなるため、エピスルフィド化合物との相溶性が低くなり、硬化物（即ち光学材料）の光の透過度が低下する。このため、目的の分子量となるようにカーボネート化合物とジチオール化合物の使用量を調整するが、反応生成物の数平均分子量が目的値から外れる場合、即ち、分子量が小さい場合は減圧下でさらにジチオール化合物を留出させながらエステル交換反応させ、分子量が大きい場合はジチオール化合物を添加してさらにエステル交換反応させることによって分子量を調整することが好ましい。

分子量調整後、必要であれば、ポリチオカーボネートジチオール中に残存するエステル交換触媒を不活性化しておくことが好ましい。エステル交換触媒の不活性化は、テトラアルコキシチタンを使用した場合は、リン系化合物（リン酸、リン酸ブチル、リン酸ジブチル等）を添加する公知の方法により行うことができ、塩基性化合物を使用した場合は、無機又は有機の酸（硫酸、パラトルエンスルホン酸等）を４０℃〜１５０℃の加熱下で触媒と等モル量添加することにより行うことができる。なお、酸添加で不溶性の塩が析出するときは、これを水洗して除くことが好ましい。

なお、得られたポリチオカーボネートジチオールを水洗してその着色度（ＡＰＨＡ）をさらに低くすることができる。例えば、エステル交換触媒としてテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドを使用した場合、得られるポリチオカーボネートジチオールのＡＰＨＡは既に６０以下であるが、水洗により４０以下、さらには２０以下（１０以下）まで低下させることができる。触媒がチタン化合物である場合も、ポリチオカーボネートジチオールのＡＰＨＡ（１００を越える）を同様にして低下させることができる。なお、水洗は、ポリチオカーボネートジチオールを塩化メチレン等の良溶媒に溶解させ、適量の水を加えて均一に混合又は撹拌することにより行うことができる。この操作は必要に応じて複数回行ってもよい。また、エステル交換触媒として塩基性化合物又はチタン化合物を使用すれば、水洗により、ポリチオカーボネートジチオール中の残存触媒量も重量基準（以下同様）で１０ｐｐｍ以下（さらには２ｐｐｍ以下）に低減させることができる。このように残存触媒量を制御することにより、硬化物（即ち光学材料）の光学特性および機械的特性を高水準に維持できる。

本発明の光学材料用組成物における成分（Ｄ）の配合量は、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計を１００重量％として、０．１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは１〜１０重量％である。０．１重量％未満であると、硬化物の靭性が低下し、２０重量％を超えると硬化物の屈折率低下および耐熱性の低下が起きる。

なお、成分（Ｄ）のポリチオカーボネートジチオールはその配合量の範囲内で必要に応じてポリチオカーボネートポリチオールを含有していてもよい。このポリチオカーボネートポリチオールは前述のジチオール化合物に代えて３価以上のポリチオール化合物を用いて製造され、ポリチオール化合物としては、例えば、１，１，１−トリス（メルカプトメチル）エタン、２−エチル−２−メルカプトメチル−１，３−プロパンジチオール等のアルカントリチオール；テトラキス（メルカプトメチル）メタン、３，３’−チオビス（プロパン−１，２−ジチオール）、２，２’−チオビス（プロパン−１，３−ジチオール）等のアルカンテトラチオール；および１，３，５−ベンゼントリチオール、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン等のアレーントリチオール（芳香族トリチオール）などが挙げられる。但し、ポリチオール化合物を使用するとポリマー中の分岐および／または架橋構造が増えるので、得られるポリチオカーボネートポリチオールの物性を考慮して適宜選択使用することが好ましい。

さらに、本発明の光学材料用組成物においては、必要に応じて、初期色調不良または光照射による黄変、赤変の低減のための染料および／または顔料を配合することができる。初期色調不良または光照射による黄変、赤変の低減のための染料および／または顔料としては、特に限定されないが、現時点で光学材料に使用されている染料が好適に使用できる。具体的には眼鏡レンズ材料用に市販されているブルーイング剤等の使用が望ましい。

さらに、本発明の光学材料用組成物においては、必要に応じて、酸化防止剤、内部離型剤または内部密着性改良剤および公知の性能向上添加剤等を添加することができる。

本発明の光学材料は、上記光学材料用組成物と、さらに必要に応じて使用する各種性能改良を目的として使用する添加剤、触媒等を混合、均一とした後、ガラスや金属製の型に注入し、加熱によって重合硬化反応を進めた後、型から外し製造される。

本発明の光学材料用組成物の重合硬化においては、付加、置換、挿入、環化等の種々の反応を生じる。これらの反応は、光学材料用組成物を構成する化合物の種類と量により変化するが、十分に硬化するためには、硬化触媒を添加することが好ましい。硬化触媒としては、アミン類、ホスフィン類、第４級アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩類、第３級スルホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類、過酸化物、アゾ系合物、アルデヒドとアンモニア系化合物の縮合物、グアニジン類、チオ尿素類、チアゾール類、スルフェンアミド類、チウラム類、ジチオカルバミン酸塩類、キサントゲン酸塩類、酸性リン酸エステル類を挙げることができる。以下にこれらの代表的な化合物例を示す。

（１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｓｅｃ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミスチリルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミン、３−ペンチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、アリルアミン、アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、３−エトキシプロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピルアミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミン、ナフチルアミン、フルフリルアミン等の１級アミン；エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、１，２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２−あるいは４−アミノピペリジン、２−あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−あるいは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−フェニレンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミン、２，４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、テトラクロロ−ｐ−キシリレンジアミン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、１，５−あるいは、２，６−ナフタレンジアミン、ベンジジン、４，４’−ビス（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジトリルスルホン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９−ビス（３−アミノプロピル）２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１，４−ビス（アミノエチルピペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピルピペラジン）、２，６−ジアミノピリジン、ビス（３，４−ジアミノフェニル）スルホン等の１級ポリアミン；ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、ピロリジン、ピペリジン、２−、３−、４−ピコリン、２，４−、２，６−、３，５−ルペチジン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジナフチルアミン、ピロール、インドリン、インドール、モルホリン等の２級アミン；Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ−プロピルアミン、トリ−１，２−ジメチルプロピルアミン、トリ−３−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、トリ−２−エチルヘキシルアミン、トリ−ドデシルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジシクロヘキシルエチルアミン、シクロヘキシルジエチルアミン、トリ−シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアミン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェノール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、２−（２−ジメチルアミノエトキシ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサボルナン等の３級アミン；テトラメチルエチレンジアミン、ピラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール、ヘプタメチルイソビグアニド等の３級ポリアミン；イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、２−ブチルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビス−（２−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプト−Ｎ−メチルイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、３−メルカプト−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−メルカプト−１−メチル−テトラゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、アルキルイミダゾールとイソシアヌール酸の付加物、アルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物等の各種イミダゾール類；１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）ノネン−５、６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７等のアミジン類；等に代表されるアミン類。

（２）（１）のアミン類とボランおよび三フッ化ホウ素とのコンプレックス。

（３）トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ−ｉｓｏ−プロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｎ−ヘキシルホスフィン、トリ−ｎ−オクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、クロロジフェニルホスフィン等のホスフィン類。

（４）テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハイドロゲンサルファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフルオロボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフェニルボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムパラトルエンスルフォネート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムアセテート、トリメチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリメチルデシルアンモニウムクロライド、トリメチルドデシルアンモニウムクロライド、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリメチルラウリルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフルオライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダイド、ｎ−ブチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ｎ−オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニルアンモニウムクロライド、メチルトリベンジルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、メチルトリベンジルアンモニウムブロマイド、エチルトリフェニルアンモニウムクロライド、エチルトリベンジルアンモニウムクロライド、エチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルトリベンジルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリベンジルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリベンジルアンモニウムブロマイド、１−メチルピリジニウムクロライド、１−メチルピリジニウムブロマイド、１−エチルピリジニウムクロライド、１−エチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピリジニウムクロライド、１−ｎ−ブチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウムクロライド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムクロライド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−セチルピリジニウムクロライド、１−ｎ−セチルピリジニウムブロマイド、１−フェニルピリジニウムクロライド、１−フェニルピリジニウムブロマイド、１−ベンジルピリジニウムクロライド、１−ベンジルピリジニウムブロマイド、１−メチルピコリニウムクロライド、１−メチルピコリニウムブロマイド、１−エチルピコリニウムクロライド、１−エチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ブチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−オクチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−セチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−セチルピコリニウムブロマイド、１−フェニルピコリニウムクロライド、１−フェニルピコリニウムブロマイド１−ベンジルピコリニウムクロライド、１−ベンジルピコリニウムブロマイド等の第４級アンモニウム塩類。

（５）テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−オクチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシエチルホスホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシブチルホスホニウムクロライド等の第４級ホスホニウム塩類。

（６）トリメチルスルホニウムブロマイド、トリエチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムヨーダイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムテトラフルオロボーレート、トリ−ｎ−ヘキシルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフェニルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニウムヨーダイド等の第３級スルホニウム塩類。

（７）ジフェニルヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨードニウムヨーダイド等の第２級ヨードニウム塩類。

（８）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱酸類およびこれらの半エステル類。

（９）３フッ化硼素、３フッ化硼素のエーテラート等に代表されるルイス酸類。

（１０）有機酸類およびこれらの半エステル類。

（１１）ケイ酸、四フッ化ホウ酸。

（１２）クミルパーオキシネオデカノエート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオヘキサノエート、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒt−ブチルパーオキサイド等のパーオキサイド類；クメンヒドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロパーオキサイド等の過酸化物。

（１３）２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、１−〔（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ〕ホルムアミド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチル−バレロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルプロパン）、２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）等のアゾ系化合物。

（１４）アセトアルデヒドとアンモニアの反応物、ホルムアルデヒドとパライルイジンの縮合物、アセトアルデヒドとパライルイジンの縮合物、ホルムアルデヒドとアニリンの反応物、アセトアルデヒドとアニリンの反応物、ブチルアルデヒドとアニリンの反応物、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドとアニリンの反応物、アセトアルデヒドとブチルアルデヒドとアニリンの反応物、ブチルアルデヒドとモノブチルアミンの縮合物、ブチルアルデヒドとブチリデンアニリンの反応物、ヘプトアルデヒドとアニリンの反応物、トリクロトニリデン−テトラミンの反応物、α−エチル−β−プロピルアクロレインとアニリンの縮合物、ホルムアルデヒドとアルキルイミダゾールの縮合物等のアルデヒドとアンモニア系化合物の縮合物。

（１５）ジフェニルグアニジン、フェニルトリルグアニジン、フェニルキシリルグアニジン、トリルキシリルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルグアニド、ジフェニルグアニジンフタレート、テトラメチルグアニジン、ジカテコールホウ酸のジオルトトリルグアニジン塩等のグアニジン類。

（１６）チオカルボアニリド、ジオルトトリルチオ尿素、エチレンチオ尿素、ジエチルチオ尿素、ジブチルチオ尿素、ジラウリルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、ジメチルエチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、等のチオ尿素類。

（１７）２−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフィド、２−メルカプトベンゾチアゾールのシクロヘキシルアミン塩、２−（２，４−ジニトロフェニルチオ）ベンゾチアゾール、２−（モルホリノジチオ）ベンゾチアゾール、２−（２，６−ジメチル−４−モルホリノチオ）ベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバモイル−２−ベンゾチアゾリルスルフィド、１，３−ビス（２−ベンゾチアゾリルメルカプトメチル）尿素、ベンゾチアジアジルチオベンゾエート、２−メルカプトチアゾリン、２−メルカプトベンゾチアゾールのナトリウム塩、２−メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩、ジベンゾチアジルジスルフィドと塩化亜鉛の錯塩等のチアゾール類。

（１８）Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−オクチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−オキシジエチレン−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド等のスルフェンアミド類。

（１９）テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラエチルチウラムモノスルフィド、テトラブチルチウラムモノスルフィド、ジペンタメチレンチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチウラムジスルフィド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド、環状チウラム等のチウラム類。

（２０）ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジブチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸ナトリウム、シクロヘキシルエチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸カリウム、ジメチルジチオカルバミン酸鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸ビスマス、ジエチルジチオカルバミン酸カドミウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸カドミウム、ジメチルジチオカルバミン酸セレン、ジエチルジチオカルバミン酸セレン、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジエチルジチオカルバミン酸テルル、ジメチルジチオカルバミン酸鉄、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸ジエチルアンモニウム、ジブチルジチオカルバミン酸Ｎ，Ｎ−シクロヘキシルアンモニウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸ピペリジン、シクロヘキシルエチルジチオカルバミン酸シクロヘキシルエチルアンモニウムナトリウム、メチルペンタメチレンジチオカルバミン酸ピペコリン、ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛とピペリジンの錯化合物等のジチオカルバミン酸塩類。

（２１）イソプロピルキサントゲン酸ナトリウム、イソプロピルキサントゲン酸亜鉛、ブチルキサントゲン酸亜鉛、ジブチルキサントゲン酸ジスルフィド等のキサントゲン酸塩類。

（２２）モノ−および／またはジメチルリン酸、モノ−および／またはジエチルリン酸、モノ−および／またはジプロピルリン酸、モノ−および／またはジブチルリン酸、モノ−および／またはジヘキシルリン酸、モノ−および／またはジオクチルリン酸、モノ−および／またはジデシルリン酸、モノ−および／またはジドデシルリン酸、モノ−および／またはジフェニルリン酸、モノ−および／またはジベンジルリン酸、モノ−および／またはジデカノ−ルリン酸等の酸性リン酸エステル類。

以上、光学材料用組成物を重合硬化する際の重合触媒を例示したが、重合硬化を発現するものであれば、これらの例示化合物に限定されるものではない。また、これらは単独でも２種類以上を混合して使用してもかまわない。

重合触媒の添加量は、光学材料用組成物１００重量部に対して、０．０００１〜１０．０重量部であり、好ましくは０．０００５〜５．０重量部である。

本発明の光学材料の製造の具体的方法としては、上記光学材料用組成物および硬化触媒等を、全て同一容器内で同時に撹拌下に混合しても、各成分を段階的に添加混合しても、数成分を別々に混合後さらに同一容器内で再混合しても良い。各成分および添加剤等はいかなる順序で混合してもかまわない。混合にあたり、設定温度、これに要する時間等は基本的には各成分が十分に混合される条件であればよいが、過剰の温度、時間は各原料、添加剤間の好ましくない反応が起こり、さらには粘度の上昇をきたし注型操作を困難にする等適当ではない。

混合温度は、−５０〜１００℃程度の範囲が好ましく、より好ましくは−３０〜７０℃、最も好ましくは−５〜５０℃である。混合時間は、１分〜１２時間が好ましく、より好ましくは５分〜１０時間、最も好ましくは５分〜６時間である。各成分、添加剤の混合前、混合時あるいは混合後に、減圧下に脱ガス操作を行うと、後の注型重合硬化中の気泡発生を防止する点から好ましい。この時の減圧度は、０．１〜７００ｍｍＨｇ程度で行うのが好ましく、より好ましくは０．５〜３００ｍｍＨｇである。さらには、これらの混合物あるいは混合前の各成分を０．０５〜３μｍ程度の孔径を有するフィルターで不純物等を濾過し精製すると、本発明の光学材料の品質をさらに高める上からも好ましい。ガラスや金属製の型に注入後、電気炉等による熱重合硬化、紫外線照射によるＵＶ硬化、電子線照射による電子線硬化または放射線照射により放射線硬化を行う。熱重合硬化における硬化時間は０．１〜１００時間、通常１〜７２時間であり、硬化温度は−１０〜１６０℃、通常０〜１４０℃である。重合は、所定の重合温度で所定時間のホールド、０．１〜１００℃／ｈの昇温、０．１〜１００℃／ｈの降温およびこれらの組み合わせで行うことができる。また、硬化終了後、材料を５０〜１５０℃の温度で１０分〜５時間程度アニール処理を行うと、本発明の光学材料の歪を除くために好ましい。

本発明の光学材料は、必要に応じて、所定の目的形状（例えば、眼鏡レンズ）とした後にまたは前に、片面または両面にコーティング層を形成して用いることができる。コーティング層としては、プライマー層、ハードコート層、反射防止膜層、防曇コート膜層、汚れ防止膜層等が挙げられる。

本明細書では、所定の目的形状を有する光学材料または汎用的な形状（例えば、板）の光学材料を「基板」ということがある。基板上に後述するハードコート層を形成する場合は、必要に応じて、基板とハードコート層の間にプライマー層を形成することも可能である。プライマー層を形成することにより、その上に形成するハードコート層と基板との密着性を向上させることが可能であり、また耐衝撃性を向上させることも可能である。

プライマー層を形成するには、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。上記プライマー組成物は、さらに塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤あるいは耐候性の向上を目的とした紫外線吸収剤や酸化防止剤、さらに染料や顔料、フォトクロミック染料やフォトクロミック顔料その他、膜性能を高めたり機能を付加するための公知の添加剤を併用することができる。

上記プライマー組成物を基板へ塗布または固化させることによりプライマー層を形成することができる。塗布方法は、スピンコート法、ディッピング法など公知の方法を用いることができる。ＣＶＤ法や真空蒸着法などの乾式法で形成することも可能である。基板の表面は、必要に応じて、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておくこともできる。プライマー層の硬化後の膜厚は、０．１〜１０μｍであり、好ましくは０．２〜３μｍである。プライマー層の膜厚が０．１μｍ未満であると耐衝撃性の改善が十分でなく、また１０μｍを超えると耐衝撃性の点では問題がないが、耐熱性と面精度が低下する。

ハードコート層は、基板表面に耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等を付与するために、有機ケイ素系化合物等に酸化チタン、酸化ジルコニウム等の高屈折率の無機酸化物微粒子等を加えてなるハードコート液を塗布し、硬化させて形成する。

また、染色可能なハードコート層を使用することにより光学材料を着色することもできる。基板の表面にハードコート層を形成後に、分散染料、昇華性染料、反応性染料、塩基性染料、酸性染料等をハードコート層に浸漬させ、ハードコート層の表面近傍あるいはハードコート全体を着色する。あるいは、あらかじめハードコート液に染料を分散させ、ハードコート液を塗布し、硬化させ、着色されたハードコート層を基板表面に形成する。

さらに、光照射により青色に着色するフォトクロミック性能を有するハードコート層を形成することもできる。フォトクロミック性能としては、青色へのフォトクロミック性能を発現するものであれば特に限定されないが、ハードコート層へ青色へのフォトクロミック化合物を含有させる方法により形成できる。この青色へのフォトクロミック化合物としては、酸化チタン粒子および／または酸化チタン含有複合粒子等が具体例として挙げられ、比較的膜厚を厚く出来るハードコート層として光学材料表面に形成することが望ましい。なお、フォトクロミック性能の付与は、ハードコート層以外の層でも可能である。

ハードコート層は、ハードコート液を基板上に塗布後、硬化して形成するが、硬化方法としては、熱硬化方法、触媒による硬化方法、エネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。ハードコート層の硬化膜の厚さは、一般に、乾燥後で０．３〜３０μｍが好ましくしく、また、得られた硬化膜の屈折率は、本発明の光学材料の屈折率が１．７以上を有することから、それに適応し、光学材料の屈折率との差が、±０．１の範囲にあるようにするのが好ましい。

さらに必要に応じて、ハードコート層の上にＳｉＯ_２、ＴｉＯ_２等の無機酸化物からなる単層または多層の反射防止膜層を形成することができる。多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ_２、ＣｅＯ_２、Ｓｂ_２Ｏ_５、ＳｎＯ_２、ＺｒＯ_２、ＺｒＯ_２、Ｔａ_２Ｏ_５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ２膜等が挙げられる。反射防止膜層は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法を用いて形成することができる。

反射防止膜層の上には、必要に応じて防曇コート膜層または汚れ防止膜層を形成させることが可能である。

本発明の光学材料は、３０以上の高アッベ数を有し、従来技術を上回る１．７３以上の高い屈折率のものであり、さらに靭性に優れるので、プラスチックレンズ（特に、眼鏡レンズ）、プリズム、光ファイバー、光ディスク用基板、フィルター等の光学材料に用いることができ、特に眼鏡用レンズとして用いることができる。

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、得られたレンズの評価は以下の方法で行い、用いた原料は以下の通りである。なお、「レンズ基材」とは、どんな層も形成していないレンズを指し、「レンズ」とは、層を有するものまたは有しないもの（基材レンズ）を指す。

１． 評価方法
（１）屈折率およびアッベ数（ｎＥ，νＥ）：レンズ基材についてアッベ屈折計を用い、２０℃で測定を行った。
（２）ガラス転移温度（Ｔｇ）：レンズ基材についてＴＭＡ法を用いて測定を行った。
（３）初期黄色度（ＹＩ）：中心厚２ｍｍのＳ−０．００レンズの黄色度をＹＩ測定装置にて測定した。
（４）あおり試験：中心厚２ｍｍのＳ−０．００レンズをブローバー（わたり）のない縁なし枠（フレーム）に組み込み、ＪＩＳ Ｂ ７２８３に準じてあおり試験器にてフレームを自動開閉して、レンズにヒビ、破損等の異常が見られるまでの回数を記録した。

２． 原料
（１）成分（Ａ）（エピスルフィド系化合物）

（２）成分（Ｂ）（無機化合物）
Ｓ：硫黄単体
（３）成分（Ｃ）（ポリチオール系化合物）

（４）成分（Ｄ）（靭性改良剤）
ポリチオカーボネートジチオールは、後述する参考例に従って合成した。
（５）紫外線吸収剤
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤：Ｓｅｅｓｏｒｂ ７０９（シプロ化成社製）
＜参考例＞
〔ポリチオカーボネートジチオールの製造〕
撹拌機、温度計、蒸留塔（分留管、還流ヘッド、コンデンサーを塔頂部に備える）を設置した内容積５００ｍＬ（ミリリットル）のガラス製反応器に、１，６−ヘキサンジチオール９０．１ｇ（０．５９９モル）、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド７７．２ｇ（０．５００モル）、ジフェニルカーボネート１５５ｇ（０．７２５モル）、および１０重量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド−メタノール溶液（触媒）０．８６１ｇ（０．３３２ミリモル）を仕込み、２００ｍｍＨｇ（２７ｋＰａ）、１６０℃で還流させながら１時間保持した。次いで、フェノールを留去しながら、６時間かけて５０ｍｍＨｇまで徐々に減圧した後、フェノールが留出しなくなったところで圧力を３０ｍｍＨｇ（４．０ｋＰａ）から１５ｍｍＨｇ（２．０ｋＰａ）まで３時間かけて徐々に減圧し、フェノールと１，６−ヘキサンジチオールおよびビス（２−メルカプトエチル）スルフィドの混合物を留出させながら反応させて、目的のポリチオカーボネートジチオールを得た。

このポリチオカーボネートジチオールに前記触媒と等モルのｐ−トルエンスルホン酸１水和物を加え、１３０℃で２時間撹拌して触媒を不活性化させた。次いで、塩化メチレン４３０ｇを添加してポリチオカーボネートジチオールを溶解させ、その溶液を同量の水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、固形物を濾過して除き、塩化メチレンを留去した。最終的に得られたポリチオカーボネートジチオールの物性を表１に示す。表１中、チオエーテル構造は脱ＣＯＳ反応により生成したものを表す。

尚、表１中の物性は次の測定法に従った。

１．メルカプト基価（ＳＨ価；ｍｇＫＯＨ／ｇ）：
１００ｍＬ（ミリリットル）サンプル瓶に試料を秤量し（重量はグラム単位で小数点以下４桁まで正確に読み取る）、無水酢酸-テトラヒドロフラン溶液（溶液１００ｍｌ中に無水酢酸４ｇを含む）５ｍＬと４-ジメチルアミノピリジン-テトラヒドロフラン溶液（溶液１００ｍＬ中に４-ジメチルアミノピリジン１ｇを含む）１０ｍＬを正確に加えて試料を完全に溶解させた後、室温で１時間放置し、次いで超純水１ｍＬを正確に加えて時々攪拌しながら室温で３０分放置して、０．２５Ｍ水酸化カリウム-エタノール溶液で滴定した（指示薬：フェノールフタレイン）。ＳＨ価は次式により算出した。

ＳＨ価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝１４．０２５×（Ｂ−Ａ）×ｆ／Ｓ
（但し、式中、Ｓは試料採取量（ｇ）、Ａは試料の滴定に要した０．２５Ｍ水酸化カリウム−エタノール溶液の量（ｍＬ）、Ｂは空試験に要した０．２５Ｍ水酸化カリウム−エタノール溶液の量（ｍＬ）、ｆは０．２５Ｍ水酸化カリウム−エタノール溶液のファクターを表す。）

２．数平均分子量（Ｍｎ）：次式により算出した。
Ｍｎ＝１１２２００／ＳＨ価

３．酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）：試料をトルエン−エタノール溶液（等容混合溶液）２００ｍＬに溶解して０．１Ｍ水酸化カリウム−エタノール溶液で滴定した（指示薬：フェノールフタレイン）。酸価は次式により算出した。
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝５．６１（Ｃ−Ｄ）ｆ’／Ｓ’
（但し、式中、Ｓ’は試料採取量（ｇ）、Ｃは試料の滴定に要した０．１Ｍ水酸化カリウム−エタノール溶液の量（ｍｌ）、Ｄは空試験に要した０．１Ｍ水酸化カリウム−エタノール溶液の量（ｍｌ）、ｆ’は０．１Ｍ水酸化カリウム−エタノール溶液のファクターを表す。）

４．融点（℃）および結晶化温度（℃）：示差走査熱量計（島津製作所製；ＤＳＣ−５０）を使用して、窒素ガス雰囲気中、−１００〜１００℃の範囲にて、昇温速度１０℃／分、降温速度１０℃／分で測定した。

５．粘度（ｍＰａ・ｓｅｃ）：Ｅ型回転粘度計（ブルックフィールド製；プログラマブルデジタル粘度計ＤＶ−ＩＩ＋）を用いて１００℃で測定した。

６．色相（ＡＰＨＡ）：ＪＩＳ−Ｋ１５５７に準拠して測定した。

７．末端基におけるアリールオキシ基の割合（％）：^１Ｈ−ＮＭＲの積分値から全末端基に対するフェノキシ基の割合（モル基準）を求めた。

８．チオエーテル構造（脱ＣＯＳ反応により生成する）の割合（％）：^１Ｈ−ＮＭＲの積分値から残存チオカーボネート構造と脱ＣＯＳ反応で生成したチオエーテル構造の合計量（モル）を求め、この合計量に対する当該チオエーテル構造の割合（モル基準）を求めた。

９．残存触媒量（ｐｐｍ；重量基準）：ポリチオカーボネートジチオールの３０％クロロホルム溶液を調整し、同容量の水で該溶液中のテトラブチルアンモニウムヒドロキシドを抽出して高速液体クロマトグラフィーにより測定した。

＜実施例１、２、３＞
（１）レンズ基材
表２に示される光学材料用組成物を６０℃で混合、溶解させて触媒を添加した後に２０℃まで冷却しても成分（Ｂ）が再結晶により析出しなくなるまで予備反応を行った。この溶液を所定のレンズ成形用ガラスモールド中に常温環境下（２０℃）で注入し、２０℃から３５時間かけて１００℃まで昇温、１００℃で５時間硬化させた後、ガラスモールドから硬化レンズを離型して１２０℃で３０分間アニーリングを行い、レンズ基材を得た。

（２）プライマー層
（１）で得られたレンズ基材の上に、以下のようにして、プライマー組成物を塗布硬化して、プライマー層を形成した。ポリイソシアネートとして、ヘキサメチレンジイソシアネート（和光純薬工業株式会社製）１２０．６ｇをシクロヘキサノン７１８ｇに溶解させ、４０℃で攪拌しながらジブチル錫ジラウレートを少量添加した。次にブタノンオキシムをＩＲ検査でイソシアネート基の吸収ピークが無くなるまで少量ずつ添加した。さらに１，１０−デカンジチオール（和光純薬工業株式会社製）１４８ｇおよびシリコーン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製Ｌ７６０４）０．５ｇを添加し、充分に攪拌を行いプライマー組成物とした。このプライマー組成物を、レンズ基材上に浸漬法にて引き上げ速度２０ｃｍ／ｍｉｎで塗布し、１２０℃で６０分間加熱硬化処理し、膜厚約２．５μｍのプライマー層を形成させた。

（３）ハードコート層
（２）で得られたプライマー層の上に、以下のようにして、酸化チタンゾル含有ハードコート液を調整し、それを塗布し硬化させてハードコート層を形成した。ブチルセルソルブ１４８．３ｇ、メチルセルソルブ分散二酸化セリウム−二酸化チタン−二酸化ケイ素複合微粒子ゾル（触媒化成工業（株）製オプトレイク１８３２固形分濃度２０％）６０３．４ｇおよびメチルセルソルブ分散コロイド状シリカ（触媒化成工業（株）製オスカル１８３２固形分濃度３０％）２８．８ｇを混合した後、γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１７０ｇを混合し、攪拌を行いながら０．０５Ｎ塩酸水溶液４６．７ｇを滴下し、滴下後５時間攪拌を行った。さらに過塩素酸マグネシウム１．５ｇ、シリコーン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製ＦＺ−２１１０）０．０３ｇおよび紫外線吸収剤（チバスペシャリティケミカルズ（株）製チヌビン３２８）０．１５ｇを添加し、さらに５時間攪拌後一昼夜熟成させてコート液とした。

このコート液は、浸漬法にて引き上げ速度２０ｃｍ／ｍｉｎで（２）で得られたレンズに塗布され、塗布後８５℃で４５分間風乾した後、１００℃で１２０分間焼成し、膜厚約２．０μｍのハードコート層を形成させた。

（４）反射防止膜層の形成
（３）で得られたレンズをプラズマ処理（アルゴンプラズマ４００Ｗ×６０秒）を行った後、レンズ基材から大気に向かって順にＳｉＯ_２、ＺｒＯ_２、ＳｉＯ_２、ＺｒＯ_２、ＳｉＯ_２の５層からなる反射防止多層膜を真空蒸着法で形成させた。また、各層の膜厚は最初のＳｉＯ_２膜、次のＺｒＯ_２とＳｉＯ_２の等価膜層および次のＺｒＯ_２層、最上層のＳｉＯ_２層がそれぞれλ／４となる様に形成させた。なお、設計波長は５２０ｎｍである。得られたレンズについて各評価を行った。各評価結果を表２に示す。

＜比較例１＞
実施例１の光学材料用組成物において、成分（Ｄ）を用いない以外は、実施例１と同様にしてレンズを得た。得られたレンズについて各評価を行った。各評価結果を表２に示す。

＜比較例２＞
表２に示される光学材料用組成物を２０℃で混合、溶解させて触媒を添加した後に、この溶液を所定のレンズ成形用ガラスモールド中に常温環境下（２０℃）で注入し、２０℃から３５時間かけて１００℃まで昇温、１００℃で５時間硬化させた後、ガラスモールドから硬化レンズを離型して１２０℃で３０分間アニーリングを行い、レンズ基材を得た。得られたレンズについて各評価を行い、結果を表２に示した。

表２より明らかなように、本発明の光学材料用組成物を用いた光学材料は、高屈折率、高アッベ数のレンズであり、靭性に優れる。一方、靭性改良剤（Ｄ）を添加しない組成物を用いると靭性は劣る（比較例１および２）。

Claims (12)

1. （Ａ）下記一般式（１）で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物、
   

   

   （式中、Ｒ^１は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は互いに独立してそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を表し、ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｌ＝０〜５、ｍ＝０または１、ｎ＝１〜５である。）
   （Ｂ）硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物、
   （Ｃ）任意成分として、１分子中にＳＨ基を１個以上有するＳＨ基含有有機化合物、および
   （Ｄ）一般式（２）：
   

   

   （式中、Ｒは、２価の炭化水素基を表し、エピスルフィド化合物の開環反応に関与しない置換基を有していてもよく、その炭素鎖中にヘテロ原子または環構造を含有していてもよく、さらにＲは、１つの分子鎖内において、同一でも異なっていてもよい。ｐは、式（２）で表される化合物の数平均分子量が２００〜２５００となるように選ばれる数である。）
   で表されるポリチオカーボネートジチオール
   を含有することを特徴とする光学材料用組成物。
2. 成分（Ａ）を２５〜９６重量％、成分（Ｂ）を０．１〜３０重量％、成分（Ｃ）を０〜４０重量％および成分（Ｄ）を０．１〜２０重量％の範囲で含有することを特徴とする請求項１記載の光学材料用組成物。
3. 染料および／または顔料をさらに含有することを特徴とする請求項１または２記載の光学材料用組成物。
4. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材料。
5. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の光学材料用組成物を重合硬化して得られる眼鏡レンズ用基材。
6. 前記光学材料表面の片面または両面に、光照射により青色に着色するフォトクロミック性能を有するコーティング層を少なくとも１層有することを特徴とする請求項４記載の光学材料。
7. 請求項５記載の眼鏡レンズ用基材表面の片面または両面に、光照射により青色に着色するフォトクロミック性能を有するコーティング層を少なくとも１層有することを特徴とする眼鏡レンズ。
8. 請求項５記載の眼鏡レンズ用基材の片面または両面に、衝撃強度を付与するためのプライマー層を少なくとも１層有することを特徴とする眼鏡レンズ。
9. 請求項５記載の眼鏡レンズ用基材の表面に、ハードコート層および反射防止層を有することを特徴とする眼鏡レンズ。
10. ハードコート層および反射防止層を有する請求項７または８記載の眼鏡レンズ。
11. 前記ハードコート層が、酸化チタンを主成分とする複合酸化物粒子と、有機ケイ素化合物を主成分として含有することを特徴とする請求項９または１０記載の眼鏡レンズ。
12. 前記反射防止層が、多層無機酸化物層からなることを特徴とする請求項９〜１１のいずれか１項に記載の眼鏡レンズ。