JPWO2007049575A1 - アゼチジン環構造を有するタキサン化合物 - Google Patents

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佳弘 高柳
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Abstract

薬剤耐性細胞を含む癌細胞に対して高い抗腫瘍効果を有する一般式（１）で表される化合物［Ｘ1およびＸ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基などを示し、Ｒ1はフェニル基を示し、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、またはアルコキシ基を示し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、またはアルコキシ基を示し、Ｒ4は水素原子またはアルキル基を示し、Ｚ1およびＺ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基などを示し、Ｚ3はシアノ基、アルキル基、アルケニル基などを示し、Ｚ4はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基などを示し、----は単結合又は二重結合を示す］

Description

本発明は、抗腫瘍活性を有するタキサン化合物に関する。具体的には、本発明は、アゼチジン環構造を有するタキサン化合物に関する。
抗腫瘍活性を有する化合物としてタキサン化合物が存在する。タキサン化合物の代表としては、下記の一般式（Ｉ）
Figure 2007049575
 に示す天然物であるパクリタキセルが挙げられる。パクリタキセルは、西洋イチイの幹などから微量得られる。パクリタキセルの作用機作は細胞分裂における微小管の解重合阻害作用に基づくものとされている。
近年、パクリタキセルよりも優れた抗腫瘍活性を有するタキサン化合物がいくつか報告されている（特許文献１〜３参照）。
特開平９−１２５７８号公報 国際公開０１／０２７１１５号パンフレット 特開２００２−３３２２８７
一般に抗癌剤は、至適用量と最大耐量（ｍａｘｉｍｕｍ ｔｏｌｅｒａｎｃｅ ｄｏｓｅ：ＭＴＤ）が極めて近いため、多くの症例で骨髄抑制や消化器官障害などの副作用が問題となる。これらの副作用が重篤な場合には、患者が死に至ることもある。そのため、有効用量域（治療域）が広く、至適用量とＭＴＤとが乖離した抗癌剤の開発が望まれている。
本発明は、高い抗腫瘍活性を有し、かつ、有効用量域のより広い新規タキサン抗癌剤を提供するものである。
本発明者は、鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で表される化合物が、薬剤耐性細胞を含む癌細胞に対して高い抗腫瘍効果を示し、かつ、その有効用量域が広いことを見い出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、以下：
１．一般式（１）
Figure 2007049575
 ［式中、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアルカノイル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアミノスルホニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、または４〜６員の飽和複素環基を示すか、あるいは
Ｘ1とＸ2は、一緒になって、オキソ基または＝Ｎ−ＯＹ基（ここで、Ｙは、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す。）を形成するか、または、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とともに、スピロ型もしくは縮合型に結合する４〜６員の飽和炭化水素環、スピロ型もしくは縮合型に結合する５もしくは６員の飽和複素環を形成してもよいことを示し、
Ｒ1は、置換基を有していてもよいフェニル基を示し、
Ｒ2は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
Ｒ4は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示し、
Ｚ1およびＺ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、または置換基を有していてもよいアルキル基を示し、
Ｚ3は、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基を示し、
Ｚ4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい５もしくは６員の芳香族複素環基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
さらに、次の一般式（２）
Figure 2007049575
 で示す部分構造の６位と７位は、二重結合となってもよいことを示す（ただし、当該部分が二重結合のときには、Ｒ3は、水素原子である。）。］
で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物；
２．一般式（３）
Figure 2007049575
 （式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1〜Ｒ4、およびＺ1〜Ｚ4は、前記と同義である。）で表される絶対配置を有する化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物；
３．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分とする医薬；
４．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分とする抗癌剤；
５．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物、および薬学的に許容し得る担体を含有する医薬組成物；
６．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物の、医薬製造のための使用；
７．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物の、抗癌剤製造のための使用；および
８．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする癌の治療方法、
を提供する。
本発明の化合物は、薬剤耐性細胞を含む癌細胞に対して高い抗腫瘍効果を示すので、強力な抗癌剤として用いることができる。さらに、本発明の化合物は有効用量域が広いため、至適用量とＭＴＤの乖離を図ることができ、副作用が出にくい安全な抗癌剤として用いることができる。
以下に、一般式（１）中の各置換基について説明する。
「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子が挙げられる。
「置換基を有していてもよいアルコキシ基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、炭素数１〜６の直鎖、分枝鎖、または環状のアルキル基を有するアルコキシ基を意味する。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、またはシクロペンチルオキシ基が挙げられる。これらのアルコキシ基に置換し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子が挙げられる。
「アルコキシカルボニル基」とは、カルボニル基（−ＣＯ−）に炭素数１〜６の直鎖、分枝鎖、または環状のアルキル基を有するアルコキシ基が結合した基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、またはプロピルカルボニル基が挙げられる。
「置換基を有していてもよいアルキル基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、直鎖、分枝鎖、または環状のアルキル基を意味し、例えば、１もしくは複数の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基または１もしくは複数の置換基を有していてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基が挙げられる。このアルキル基に置換し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルバモイル基、アミノ基、アルカノイル基、またはシアノ基が挙げられ、このアルキル基に置換し得る置換基の数は、１〜３個が好ましい。
「置換基を有していてもよいアルケニル基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、炭素数２〜６の直鎖または分枝鎖のアルケニル基を意味する。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、またはブテニル基が挙げられる。このアルケニル基に置換し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルバモイル基、アミノ基、アルカノイル基、またはシアノ基が挙げられ、このアルケニル基に置換し得る置換基の数は、１〜３個が好ましい。
「置換基を有していてもよいアルキニル基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、炭素数２〜６の直鎖または分枝鎖のアルキニル基を意味する。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、またはヘキシニル基が挙げられる。このアルキニル基に置換し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルバモイル基、アミノ基、アルカノイル基、またはシアノ基が挙げられ、このアルキニル基に置換し得る置換基の数は、１〜３個が好ましい。
「置換基を有していてもよいフェニル基」とは、非置換フェニル基または置換フェニル基を意味する。置換フェニル基の場合、置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキル基、カルバモイル基、アミノ基、アルカノイル基、またはシアノ基が挙げられ、このフェニル基に置換し得る置換基の数は、１〜３個が好ましく、１または２個がより好ましい。
「置換基を有していてもよいアルカノイル基」とは、１または複数の置換基を有していてもよいアルカノイル基を意味する。アルカノイル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、メチルプロピオニル基、またはシクロペンタンカルボニル基が挙げられる。アルカノイル基に置換し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子またはアミノ基が挙げられる。
「置換基を有していてもよいカルバモイル基」とは、１または２個の置換基を有していてもよい、カルバモイル基を意味する。このカルバモイル基に置換し得る置換基としては、例えば、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
「置換基を有していてもよいカルバモイルオキシ基」とは、１または２個の置換基を有していてもよい、カルバモイルオキシ基を意味する。このカルバモイルオキシ基に置換し得る置換基としては、例えば、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
「置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基」とは、スルホニル基（−ＳＯ2−）に、１または複数の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基が結合した基を意味する。アルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル基、またはエタンスルホニル基が挙げられる。アルキルスルホニル基に置換し得る置換基としては、例えば、カルボキシ基またはアルコキシカルボニル基が挙げられる。
「置換基を有していてもよいアミノスルホニル基」とは、スルホニル基（−ＳＯ2−）に、１または複数の置換基を有していてもよいアミノ基が結合した基を意味する。アミノスルホニル基としては、例えば、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基が挙げられる。
「置換基を有していてもよいアミノ基」とは、アミノ基または１もしくは２個の置換基で置換されたアミノ基を意味する。アミノ基に置換し得る置換基としては、例えば、アルキル基、アルカノイル基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、またはジアルキルカルバモイル基が挙げられ、より具体的には、メチル基、エチル基、アセチル基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基が挙げられる。
「４〜６員の飽和複素環基」とは、環構造の構成原子として酸素原子、窒素原子、または硫黄原子を１個または複数個含む、４〜６員の飽和複素環化合物から導かれる置換基を意味し、これら複素環基はいずれの位置で結合してもよい。４〜６員の飽和複素環基として、例えば、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾリジン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、ピペラジン、ジオキサン、ピラゾリジン、モルホリン、アゼチジン、オキセタン等の飽和複素環化合物から導かれる置換基が挙げられる。これらの飽和複素環基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、１または複数の、ハロゲン原子、アルキル基、アミノ基、またはアルコキシ基が挙げられる。
「＝Ｎ−ＯＹ基（ここで、Ｙは、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す。）」の「Ｙ」は、水素原子であるか、または１もしくは複数の置換基を有していてもよい、炭素数１〜６の直鎖、分枝鎖、または環状のアルキル基を示す。「＝Ｎ−ＯＹ基」としては、例えば、＝Ｎ−Ｏ−Ｈ基、＝Ｎ−Ｏ−メチル基、＝Ｎ−Ｏ−エチル基、＝Ｎ−Ｏ−プロピル基、または＝Ｎ−Ｏ−シクロプロピル基が代表例として挙げられる。
Ｘ1およびＸ2と、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とで形成される「スピロ型に結合する４〜６員の飽和炭化水素環」とは、一般式（１）中のアゼチジン環の炭素原子にスピロ型に炭素数３〜５のアルキレン基が結合して形成する環を意味する。すなわち、一般式（１）中のアゼチジン環と該飽和炭化水素環で、例えば、２−アザ−スピロ［３．３］へプタン、１−アザ−スピロ［３．３］へプタン、２−アザ−スピロ［３．４］オクタン、１−アザ−スピロ［３．４］オクタン、２−アザ−スピロ［３．５］ノナン、または１−アザ−スピロ［３．５］ノナンのいずれかから導かれる置換基を形成する。
Ｘ1およびＸ2と、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とで形成される「縮合型に結合する４〜６員の飽和炭化水素環」とは、一般式（１）中のアゼチジン環の炭素原子に縮合型に炭素数２〜４のアルキレン基が結合して形成する環を意味する。すなわち、一般式（１）中のアゼチジン環と該飽和炭化水素環で、例えば、２−アザ−ビシクロ［２．２．０］ヘキサン、６−アザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプタン、または７−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクタンのいずれかから導かれる置換基を形成する。
Ｘ1およびＸ2と、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とで形成される「スピロ型に結合する５もしくは６員の飽和複素環」とは、一般式（１）中のアゼチジン環の炭素原子にスピロ型に炭素数３または４のアルキレンオキシ基またはアルキレンオキシアルキレン基が結合して形成する環を意味する。すなわち、一般式（１）中のアゼチジン環と該飽和複素環で、例えば、５−オキサ−２−アザ−スピロ［３．４］オクタン、６−オキサ−２−アザ−スピロ［３．４］オクタン、５−オキサ−１−アザ−スピロ［３．４］オクタン、６−オキサ−１−アザ−スピロ［３．４］オクタン、５−オキサ−２−アザ−スピロ［３．５］ノナン、６−オキサ−２−アザ−スピロ［３．５］ノナン、７−オキサ−２−アザ−スピロ［３．５］ノナン、５−オキサ−１−アザ−スピロ［３．５］ノナン、６−オキサ−１−アザ−スピロ［３．５］ノナン、または７−オキサ−１−アザ−スピロ［３．５］ノナンのいずれかから導かれる置換基を形成する。
Ｘ1およびＸ2と、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とで形成される「縮合型に結合する５もしくは６員の飽和複素環」とは、一般式（１）中のアゼチジン環の炭素原子に縮合型に炭素数２または３のアルキレンオキシ基またはアルキレンオキシアルキレン基が結合して形成する環を意味する。すなわち、一般式（１）中のアゼチジン環と該飽和複素環で、例えば、２−オキサ−７−アザ−ビシクロ［３．２．０］へプタン、３−オキサ−６−アザ−ビシクロ［３．２．０］へプタン、２−オキサ−６−アザ−ビシクロ［３．２．０］へプタン、２−オキサ−８−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクタン、３−オキサ−８−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクタン、３−オキサ−７−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクタン、または２−オキサ−７−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクタンのいずれかから導かれる置換基を形成する。
「置換基を有していてもよい４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、環構造の構成原子として酸素原子、窒素原子、または硫黄原子を１個または複数個含む４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環化合物から導かれる置換基を意味する。これら複素環基はいずれの位置で結合してもよい。４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、オキセタン、テトラヒドロフランなどから導かれる基が挙げられる。これらの複素環基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、１または複数の、ハロゲン原子、アルキル基、アミノ基、またはアルコキシ基が挙げられる。
「置換基を有していてもよいアラルキル基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、アラルキル基を意味する。アラルキル基としては、例えば、ベンジル基またはフェネチル基が挙げられる。アラルキル基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、またはアルキル基が挙げられる。
本発明の１つの実施形態において、Ｘ1およびＸ2は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアミノ基であるか、あるいはＸ1およびＸ2は、一緒になって、＝Ｎ−ＯＹ基（ここで、Ｙは、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す。）である。
本発明の別の実施形態において、Ｘ1およびＸ2は、より好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、低級アルコキシ基、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、ジ低級アルキルカルバモイルオキシ基、低級アルキルスルホニル基、Ｎ−低級アシル−Ｎ−低級アルキル−アミノ基、Ｎ−低級アルキルスルホニル−Ｎ−低級アルキル−アミノ基、Ｎ−低級アルコキシカルボニル−Ｎ−低級アルキル−アミノ基、またはＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基であるか、あるいはＸ1およびＸ2は、一緒になって、＝Ｎ−Ｏ−低級アルキル基を示す。「低級アルコキシ基」、「低級アルキル基」、または「ヒドロキシ低級アルキル基」などに使用される「低級」とは、これらの基の炭素原子数が１〜６個であることを示す。
本発明の別の実施形態において、Ｘ1およびＸ2は、さらにより好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、水酸基、シアノ基、メトキシ基、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、ジメチルカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、ジメチルカルバモイルオキシ基、メタンスルホニル基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル−アミノ基、Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−メチル−アミノ基、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ基、またはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基であるか、あるいは、Ｘ1およびＸ2は、一緒になって、＝Ｎ−Ｏ−メチル基である。
本発明の１つの実施形態において、Ｒ1は、好ましくは、非置換のフェニル基である。また、フッ素原子、塩素原子、メチル基もしくはメトキシ基が１個または２個メタ位に置換したフェニル基も好ましいものとして挙げられる。
本発明の１つの実施形態において、Ｒ2は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、より好ましくは、メチル基である。
本発明の１つの実施形態において、Ｒ3は、好ましくは、水素原子、フッ素原子、または水酸基であり、より好ましくは、水素原子である。
本発明の１つの実施形態において、Ｒ4は、好ましくは、水素原子である。
本発明の１つの実施形態において、Ｚ1は、好ましくは、ハロゲン原子または水酸基であり、より好ましくは、水酸基である。
本発明の１つの実施形態において、Ｚ2は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、または置換基を有していてもよいアルキル基であり、より好ましくは、水素原子またはメチル基である。
本発明の１つの実施形態において、Ｚ1およびＺ2の好ましい組み合わせとしては、Ｚ1が水酸基、Ｚ2が水素原子の組み合わせ、Ｚ1が水酸基、Ｚ2がメチル基の組み合わせ、またはＺ1およびＺ2がともにフッ素原子の組み合わせが挙げられる。
本発明の１つの実施形態において、Ｚ3は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよい４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基である。Ｚ3は、より好ましくは、非置換のアルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、非置換のピリミジニル基、非置換のピリジル基またはハロゲン原子で置換されたピリジル基である。Ｚ3は、さらにより好ましくは、フッ素原子で置換されたアルキル基、非置換のピリミジニル基またはフッ素原子で置換されたピリジル基である。
本発明の１つの実施形態において、Ｚ4は、好ましくは、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアルコキシ基である。
次の一般式（２）
Figure 2007049575
で示す部分構造の６位と７位は、二重結合となってもよいことを示す（ただし、当該部分が二重結合のときには、Ｒ3は、水素原子である。）。
本発明の１つの実施形態において、６位と７位の点線部分は、好ましくは、一重結合である。
本発明においては、一般式（３）に示す絶対配置のものが好ましい。
Figure 2007049575
 置換基Ｚ3の結合している３’位の立体配置は、天然のパクリタキセルと同じ立体配置がより好ましい。また、６位と７位の結合が一重結合である場合、７位のＲ3の立体配置はα、βどちらの配置のものも含まれる。
本発明の一般式（１）で表される化合物には、立体異性体あるいは不斉炭素原子に由来する光学異性体が存在することもあるが、これらの立体異性体、光学異性体およびこれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。本発明の一般式（１）で表される化合物のうち、好ましくは、一般式（３）で表される絶対配置を有する化合物が挙げられる。
本発明のタキサン誘導体は遊離体のままでもよいが、本発明の一般式（１）で表される化合物の塩としては、医学的に許容し得る塩であれば特に限定されず、例えば、酸付加塩としてあるいはカルボキシ基の塩が挙げられる。
酸付加塩とする場合の例としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩等の無機酸塩類、あるいは酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、乳酸塩等の有機酸塩類を挙げることができる。
また、カルボキシ基の塩としては、例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、またトリエチルアミン塩やＮ−メチルグルカミン塩、トリス−（ヒドロキシルメチル）アミノメタン塩等で無機塩類、有機塩類の何れでもよい。
次に、一般式（１）で表される化合物のうち、代表的な例として、一般式（３）で表される化合物の製造法を説明する。本発明の化合物は、種々の方法により製造することができ、以下に示す製造法は一例であり、本発明はこれらに限定して解釈されるべきではない。
なお、反応に際しては必要に応じて置換基を適当な保護基で保護して行うことができ、保護基の種類および各置換基の変換順序は、特に限定されない。
［製造法１］
Figure 2007049575
 ［式中、Ｒ31はＲ3であるか、または保護基で保護されたＲ3（Ｒ3が水酸基の場合）を意味する。Ｒ51は、水素原子または水酸基の保護基を意味する。Ｚ51およびＺ52は、それぞれ、アルキル基を意味する。Ｚ11は、Ｚ1であるか、または保護基で保護されたＺ1（Ｚ1が水酸基の場合）を意味する。Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1〜Ｒ4、およびＺ1〜Ｚ4は、前記と同義である。］
水酸基の保護基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基等のシリル系の保護基や２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ベンジル基等が挙げられる。
まず、式（４）で表される化合物（以下、化合物（４）と表し、その他の番号で表される化合物も同様に表す。）の９位オキソ基を例えば、文献（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５あるいは特開２００３−３４２２６９）記載の方法に従って、メチレンクロライド、テトラヒドロフラン等の溶媒中、ジボラン、水素化ホウ素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム等の金属水素化ホウ素化合物にて処理することにより、９β−ヒドロキシ基を有する化合物（５）を得ることができる。
化合物（５）と、化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）を例えば、文献（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００３，１３，１８５）記載の方法に従って、メチレンクロライド、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の溶媒中、（±）−しょうのう−１０−スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸または塩化亜鉛等の酸性触媒存在下で反応させることにより化合物（６）を得ることができる。
化合物（６）から化合物（７）を得るには、例えば、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９２，４８，６９８５）記載の方法に従って、まず化合物（６）の１３位置換基Ｒ51が保護基である場合は、脱保護し１３位が水酸基である化合物とした後、ラセミあるいは光学活性な化合物（Ｃ）とエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒中、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンリチウム、水素化ナトリウム等の塩基を用い縮合させればよい。
化合物（３）は、以下のように化合物（７）から製造することができる。まず、化合物（７）の９，１０位プロペニリデンジオキシ部分の二重結合を、溶媒中（水、アセトン、テトラヒドロフラン、エーテル、ピリジン、１，４−ジオキサン等、またはこれらの混合溶媒中）で、４−メチルモルホリン Ｎ−オキシド等の酸化剤共存下、触媒量の四酸化オスミウムにて処理することによりジオール化した後、溶媒中（水、エーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、１，４−ジオキサン等、またはこれらの混合溶媒中）でメタ過よう素酸ナトリウムにて処理することによりケトンまたはアルデヒドに変換し、溶媒中（水、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、１，４−ジオキサン、メチレンクロライド等、またはこれらの混合溶媒中）で、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等の還元剤存在下、アゼチジン誘導体（Ｄ）と処理することにより、各種アゼチジノ基を導入した本発明の化合物（３）を得る。得られた化合物（３）は、さらに必要に応じ、各置換基の変換や保護基の脱保護を実施すれば、本発明の別の化合物（３）を得ることができる。
このようにして製造された本発明化合物は、公知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、再結晶等により単離、精製することができる。また、本発明化合物の塩には、通常の造塩反応に付すことにより所望の塩に導くことができる。
本発明化合物（３）は、下記の方法でも製造することができる。
［製造法２］
Figure 2007049575
 ［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ31、Ｒ4およびＲ51は、前記と同義である。］
化合物（８）は、１３位置換基Ｒ51が保護基である化合物（６）を用い、製造法１で述べた化合物（７）の９，１０位プロペニリデンジオキシ部分の二重結合を、各種アゼチジノ基を導入した化合物（３）に変換する方法と同様な試薬や反応条件を用い得ることができる。
本発明の化合物（３）は、まず化合物（８）の１３位置換基Ｒ51が保護基である場合は、脱保護し１３位が水酸基である化合物とした後、製造法１で述べた化合物（６）から化合物（７）を製造する方法に従って１３位を変換した後、必要に応じ各置換基の変換や保護基の脱保護を実施すれば得ることができる。
なお、Ｒ1、Ｒ2、またはＲ31を、それぞれ定義されている置換基内の他の置換基に変換（例えば、フェニル基をフルオロフェニル基へ変換）する方法は、通常の有機化学的方法を用いて行うことができるが、以下に例を挙げる。
Ｒ1を変換する方法としては、例えば、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９４，３５，８９３１）記載の方法に従って２位のベンゾイル基を選択的に加水分解した後、アシル化する方法があり、Ｒ1がフェニル基以外の化合物を得ることができる。
Ｒ2を変換する方法としては、例えば文献（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９５，３８，２２６３）記載の方法に従って、４位のアセチル基を選択的に加水分解した後、アシル化する方法があり、Ｒ2がメチル基以外の化合物を得ることができる。
Ｒ31が水素原子であり、６位と７位の結合が二重結合である化合物を得るには、ＷＯ２００１／２７１１５に記載の方法に従って、７位が水酸基であり、６位と７位が一重結合である化合物を、例えば、メチレンクロライド等の溶媒中、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の塩基存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を反応させた後に、１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]−７−ウンデセン等の塩基で処理することにより得ることができる。
Ｒ31がフッ素原子であり、６位と７位が一重結合である化合物を得るには、例えば文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９５，３６，１６０９）記載の方法に従って、７位が水酸基であり、６位と７位が一重結合である化合物をメチレンクロライド等の溶媒中でジエチルアミノ硫黄トリフルオライド等のフッ素化試薬にて処理することにより得ることができる。
Ｒ31がメトキシ基であり、６位と７位が一重結合である化合物を得るには、例えば文献（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５）記載の方法に従って、７位が水酸基であり、６位と７位が一重結合である化合物を２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン等の塩基性溶媒中、トリフルオロメタンスルホン酸メチルにて処理することにより得ることができる。
Ｒ31が水素原子であり、６位と７位が一重結合である化合物を得るには、例えば文献（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５）記載の方法に従って、７位が水酸基であり、６位と７位が一重結合である化合物をテトラヒドロフラン等の溶媒中、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の塩基存在下、１，１’−チオカルボニルジイミダゾールにて処理することにより、７位水酸基が、（イミダゾリル）チオカルボニル化された化合物に導いた後、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の不活性溶媒中、２’，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤の存在下に、水素化トリブチルスズ、水素化トリス（トリメチルシリル）シラン等で処理することにより得ることができる。
また、Ｒ31が水素原子であり、６位と７位が一重結合である化合物は、例えば、文献（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．２００２，５０，１３９８）記載の方法に従って、Ｒ31が水素原子であり、６位と７位の結合が二重結合である化合物をテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール等の溶媒中、ロジウム−アルミナ、水酸化パラジウム炭素、パラジウム炭素、酸化白金等の触媒存在下、接触還元により水素添加することにより得ることもできる。
製造原料である化合物（４）は、市販品１０−Ｏ−デアセチルバッカチンＩＩＩであるか、または１０−Ｏ−デアセチルバッカチンＩＩＩから合成できる。たとえば、Ｒ31がフッ素原子であり、Ｒ51がトリエチルシリル基である化合物やＲ31とＲ51が互いに水素原子である化合物は、文献（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５）に記載されている。
製造原料である化合物（Ａ）あるいは化合物（Ｂ）は、市販品であるか、または文献（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９３８，６０，１１６０またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９７６，１７，２９３５）記載の方法に従って合成できる。
製造原料であるラセミあるいは光学活性な化合物（Ｃ）の一般的な合成法は、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９３，３４，４１４９）記載の方法に従って合成できる。
製造原料である化合物（Ｄ）は、市販品であるか、または参考例記載の方法に従って合成できる。
本発明の化合物は、例えば、肺癌、消化器癌、卵巣癌、子宮癌、乳癌、肝癌、頭頚部癌、血液癌、腎癌、睾丸腫瘍等の各種癌の治療に用いることができる。特に、本発明の化合物は、従来の抗癌剤での治療が困難である消化器系の癌、例えば、大腸癌への有効性が期待される。
薬物に対する耐性獲得の要因には様々なものが考えられるが、抗癌剤の場合、１つの要因として、薬物を細胞外に排出する作用のあるＰ糖蛋白質（Ｐ−ｇｐ）の発現が挙げられる。例えば、パクリタキセルやドセタキセル等の抗癌剤は、Ｐ−ｇｐの影響を受け易いことが報告されている。
本発明化合物を含有する医薬組成物は、静脈内注射、筋肉内注射、皮下注射等の各種注射剤として、あるいは経口投与、経皮投与等の種々の方法によって投与することができる。これらの投与法の中では水性製剤による静脈内投与、および経口投与が好ましい。水性製剤は薬理学的に許容される酸と酸付加物を形成させるか、ナトリウム等のアルカリ金属塩とすることで調製できる。経口投与の場合では遊離体のままでも、塩の型のいずれでもよい。
製剤の調製方法としては投与法に応じ適当な製剤を選択し、通常用いられている各種製剤の調製法にて調製できる。本発明の抗腫瘍剤の剤型のうち経口剤としては、例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤や、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤、油性ないし水性の懸濁液等を例示できる。注射剤の場合は製剤中に安定剤、防腐剤、溶解補助剤等を使用することもできる。これらの補助剤等を含むこともある溶液を容器に収納後、凍結乾燥等によって固形製剤として用時調製の製剤としてもよい。また、一回投与量を一の容器に収納してもよく、また複数回投与量を一の容器に収納してもよい。
固形製剤としては、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、トローチ剤、散剤が挙げられる。これらの固形製剤は、本発明化合物とともに薬学上許容されている添加物を含んでもよい。添加物としては、例えば、充填剤類、増量剤類、結合剤類、崩壊剤類、溶解促進剤類、湿潤剤類、または滑沢剤類が挙げられ、これらを必要に応じて選択して混合し、製剤化することができる。
液体製剤としては、溶液剤、エリキシル剤、シロップ剤、懸濁剤、乳剤等が挙げられる。これらの液体製剤は、本発明化合物とともに薬学上許容されている添加物を含んでもよい。添加物としては、例えば、懸濁化剤または乳化剤が挙げられ、これらを必要に応じて選択して混合し、製剤化することができる。
本発明の化合物は、哺乳類、特にヒトの癌治療に用いることができる。投与量および投与間隔は、疾患の場所、患者の身長、体重、性別または病歴によって、医師の判断により適宜選択され得る。ヒトに投与する場合、好ましくは、１日あたり１回、あるいは２〜４回に分けて投与され、適当な間隔で繰り返すのが好ましい。投与量は、１回当たり体表面積１ｍ2につき約０．５ｍｇから約５００ｍｇ、好ましくは約１ｍｇから約３００ｍｇ、より好ましくは約１ｍｇから１００ｍｇの範囲である。また、一日量は、医師の判断により必要によっては上記の量を超えてもよい。
以下に示す実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではなく、これらはいかなる意味においても限定的に解釈されない。また、本明細書において、特に記載のない試薬、溶媒、および出発材料は、市販の供給源から容易に入手可能である。
［参考例１］
３−メトキシアゼチジン塩酸塩
Figure 2007049575
１−ベンズヒドリル−３−メトキシアゼチジン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７２，３７，３９５３）（１．１０ｇ）をエタノール（４０ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム炭素（１．１ｇ）を加え水素雰囲気下、１７時間接触還元を行った。触媒をろ去、母液に１規定塩酸エタノール（４．５ｍｌ）を加え濃縮後、エーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（４８０ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．７９（２Ｈ，ｍ），４．０６−４．１１（２Ｈ，ｍ），４．２１−４．２７（１Ｈ，ｍ），９．２８（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例２］
Figure 2007049575
工程１：１−ベンズヒドリル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アゼチジンカルボキサミド
１−ベンズヒドリル−３−アゼチジンカルボン酸（１．１７ｇ）、ジメチルアミン（２モル−テトラヒドロフラン溶液）（２．６ｍｌ）、トリエチルアミン（０．６７ｍｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３００ｍｇ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９２５ｍｇ）を加え室温に戻し６時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出、水、飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．１０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．８５（３Ｈ，ｓ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．２３−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．４８（３Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．４１（１０Ｈ，ｍ）．
工程２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アゼチジンカルボキサミド塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．８２（３Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．８５−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．０５（４Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｂｒ），９．６０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１２９（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例３］
３−メチル−３−アゼチジノール塩酸塩
Figure 2007049575
 １−ベンズヒドリル−３−メチル−３−アゼチジノール（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９６，３７，１２９７）を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：１．４３（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），９．３８（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例４］
Figure 2007049575
工程１：１−ベンズヒドリル−３−エチル−３−アゼチジノール
エチルリチウム［０．５モル−ベンゼン：シクロヘキサン（９０：１０）溶液］（４０ｍｌ）溶液に窒素雰囲気下、室温にて１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オン（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３１，２７１）（２．３７ｇ）のエーテル溶液（６ｍｌ）を滴下、０．５時間加熱還流した。氷冷後、水を加え約５分撹拌した。エーテルを加え有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．６７ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８６（１Ｈ，ｂｒ），２．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１５−７．４２（１０Ｈ，ｍ）．
工程２：３−エチル−３−アゼチジノール塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７２−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８１（２Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２２（１Ｈ，ｂｒ），９．４７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例５］
Figure 2007049575
工程１：１−ベンズヒドリル−３−シクロプロピル−３−アゼチジノール
マグネシウム金属（１．０３ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に懸濁、触媒量のヨウ素（２０ｍｇ）を加え窒素置換した。次いで、ブロモシクロプロパン（３．５０ｍｌ）をゆっくり滴下後、さらに３０分撹拌した。反応液を−７８℃に冷却後、１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オン（２．００ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）を滴下、１時間撹拌した。氷冷後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出、水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．２０ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．４５−０．５１（２Ｈ，ｍ），０．５２−０．５８（２Ｈ，ｍ），１．１７−１．２７（１Ｈ，ｍ），１．９８（１Ｈ，ｂｒ），２．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．４１（１０Ｈ，ｍ）．
工程２：３−シクロプロピル−３−アゼチジノール塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：０．４１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５−１．３２（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．８１（４Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ），９．３１（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１４（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例６］
Figure 2007049575
工程１：１−ベンズヒドリル−３−トリフルオロメチル−３−アゼチジノール
１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オン（２．００ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）を氷冷し窒素下、（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（１．５０ｍｌ）を加え、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（０．１０ｍｌ）を添加した。１０分後、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（８．５０ｍｌ）を滴下、室温に戻し１５分撹拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、水（２回）および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．０７ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．６６（１Ｈ，ｂｒ），３．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．４３（１０Ｈ，ｍ）．
工程２：３−トリフルオロメチル−３−アゼチジノール塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：４．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），９．８０（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１４２（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例７］
３−アゼチジンカルボニトリル塩酸塩
Figure 2007049575
１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−カルボニトリル（１．２４ｇ）を１，２−ジクロロエタン（１６ｍｌ）に加え室温にてクロロギ酸１−クロロエチル（０．８２ｍｌ）を加え０．５時間加熱還流した。濃縮後、得られた残渣にメタノール（１６ｍｌ）を加え１時間加熱還流し放冷した。再び濃縮後、得られた残渣に酢酸エチルを加え、析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（３６０ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：３．９４−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｓ），９．６１（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８２（Ｍ+）．
［参考例８］
３−アゼチジンメタノール塩酸塩
Figure 2007049575
（１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ）メタノールを原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．７８−２．８７（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．７０−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．１３（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例９］
Figure 2007049575
工程１：Ｎ−（１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ）−Ｎ−メチルアセトアミド
１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノメチルアミン（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，３６，８０１）（１．５０ｇ）およびトリエチルアミン（０．９２ｍｌ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、無水酢酸（０．６２ｍｌ）を加え室温にて２０時間撹拌した。濃縮後、得られた残渣を酢酸エチルにて希釈、水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１．４２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．０３，２．０７（ｔｏｔａｌ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．０２，３．１１（ｔｏｔａｌ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．０５，３．１３（ｔｏｔａｌ２Ｈ，ｅａｃｈ ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３４，４．３５（ｔｏｔａｌ１Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），４．４５−４．５２，４．８７−４．９３（ｔｏｔａｌ１Ｈ，ｅａｃｈ ｍ），７．１６−７．４１（１０Ｈ，ｍ）．
工程２：Ｎ−（３−アゼチジノ）−Ｎ−メチルアセトアミド塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．０１（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．１５（４Ｈ，ｍ），４．９４−５．０２（１Ｈ，ｍ），９．２１（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１２９（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例１０］
Figure 2007049575
工程１：Ｎ−（１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノメチルアミン（１．５０ｇ）およびトリエチルアミン（０．９２ｍｌ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、塩化メタンスルホニル（０．５１ｍｌ）を加え１時間撹拌した。濃縮後、得られた残渣を酢酸エチルにて希釈、水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１．５５ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．７２（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｂｒ），３．４９（２Ｈ，ｂｒ），４．２３−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｂｒ），７．１８−７．４１（１０Ｈ，ｍ）．
工程２：Ｎ−（３−アゼチジノ）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例７と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ），４．０４−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．６０−４．６９（１Ｈ，ｍ），９．２３（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１６５（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例１１］
Figure 2007049575
工程１：（Ｓ）−２−（メトキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
６０％水素化ナトリウム（２４０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）に懸濁、窒素雰囲気下氷冷した。（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９３６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶かした溶液を滴下後、２０分撹拌した。ついで、ヨウ化メチル（０．４０ｍｌ）を加え室温に戻し一晩撹拌した。反応液に冷飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出、飽和食塩水にて洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（９１０ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．１１−２．２７（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３．２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，５．４Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．９Ｈｚ），４．２７−４．３３（１Ｈ，ｍ）．
工程２：（Ｓ）−２−（メトキシメチル）アゼチジントリフルオロ酢酸塩
上記工程１で得た化合物（９０５ｍｇ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、氷冷にてトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）（４ｍｌ）を加え室温に戻し１時間撹拌した。反応液を濃縮し、標記化合物（９７０ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．２１−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．４０（１Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，３．５Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，６．９Ｈｚ），３．７０−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｂｒ），８．７２（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例１２］
Figure 2007049575
工程１：（２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）−１−アゼチジンカルボン酸 ベンジルエステル
（２Ｓ）−１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］−２−アゼチジンカルボン酸（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９３，４９，８２１１）を原料に用い、参考例２の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．２０−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．９７（６Ｈ，ｂｒｓ），３．９２−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．１１−４．１７（１Ｈ，ｍ），５．００−５．０３（１Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（５Ｈ，ｍ）．
工程２：（２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−アゼチジンカルボキサミド塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．３９−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．７９（１Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．６６−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．９３（１Ｈ，ｍ），５．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｂｒ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１２９（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例１３］
Figure 2007049575
工程１：１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ ジメチルカルバメート
６０％水素化ナトリウム（４８０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁、氷冷した。１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オール（２．３９ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かした溶液を滴下後、３０分撹拌した。ついで、塩化 Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル（１．１ｍｌ）を加え室温に戻し一晩撹拌した。反応液に冷飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出、飽和重曹水および飽和食塩水にて洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテル／ｎ−ヘキサンを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（２．４０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．８８（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９０（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９８−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６２（２Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｓ），５．００−５．０６（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２９（１０Ｈ，ｍ）．
工程２：３−アゼチジノ ジメチルカルバメート塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．８２（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．９２−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１７−４．２２（２Ｈ，ｍ），５．０４−５．０９（１Ｈ，ｍ），９．３７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１４５（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例１４］
Figure 2007049575
工程１：１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ カルバメート
１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オール（２．３９ｇ）を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、トリクロロアセチルイソシアナート（１．２５ｍｌ）を加え同温で１時間撹拌した後、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、水（４ｍｌ）およびギ酸ナトリウム（８１６ｍｇ）を加え２４時間室温にて撹拌した。濃縮後、酢酸エチルにて希釈し、飽和重曹水および飽和食塩水にて洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１．７５ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｂｒ），５．０１−５．０８（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．４０（１０Ｈ，ｍ）．
工程２：３−アゼチジノ カルバメート塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：３．８６−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．２１（２Ｈ，ｍ），５．０１−５．０６（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｂｒ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ），９．２３（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１７（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例１５］
Figure 2007049575
工程１：メチル １−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ（メチル）カルバメート
１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノメチルアミン（１．５０ｇ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（１．０ｍｌ）を加え氷冷した。次いで、クロロギ酸メチル（０．５３ｍｌ）を滴下、室温に戻し一晩撹拌した。濃縮後、得られた残渣を酢酸エチルにて希釈、水、飽和重曹水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１．５２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４２−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．３２（１Ｈ，ｓ），４．４９（１Ｈ，ｂｒ），７．１６−７．４１（１０Ｈ，ｍ）．
工程２：メチル ３−アゼチジノ（メチル）カルバメート塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．９０（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．８１−４．８７（１Ｈ，ｍ），９．１２（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１４５（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例１６］
Figure 2007049575
工程１：３−（メチルスルファニル）−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
３−［（メタンスルホニル）オキシ］−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００１，４４，９４）（２．６０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（１．４５ｇ）を加え窒素雰囲気下、８０℃にて２０時間撹拌した。放冷後、氷水に注ぎ酢酸エチルにて抽出、水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．０４ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．５Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，８．１Ｈｚ）．
工程２：３−（メタンスルホニル）−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
上記工程１で得た化合物（２．０４ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、オキソン（１２．３ｇ）を水（１２．４ｍｌ）に溶かした溶液をゆっくり加え同温で４時間撹拌した。水にて希釈後、酢酸エチルにて４回抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１．８５ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．８６−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．１９−４．２９（４Ｈ，ｍ）．
工程３：３−（メタンスルホニル）アゼチジントリフルオロ酢酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１２の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：３．０９（３Ｈ，ｓ），４．１５−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．２７−４．３３（２Ｈ，ｍ），４．４９−４．５７（１Ｈ，ｍ），９．４１（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１３６（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例１７］
Figure 2007049575
工程１：３−（メトキシイミノ）−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
３−ヒドロキシ−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５０ｇ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解、デス−マーチン試薬（５．５１ｇ）のジクロロメタン（６０ｍｌ）溶液を滴下後、さらに３時間撹拌した。反応液に飽和重曹水およびチオ硫酸ナトリウム・５水和物（１０ｇ）を加え、約３０分激しく撹拌した。有機層を水および飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をエタノール（３０ｍｌ）および水（１５ｍｌ）の混液に溶解し、メトキシアミン塩酸塩（１．０８ｇ）および酢酸ナトリウム（１．０６ｇ）を加え１時間加熱還流した。放冷後、反応液を濃縮し得られた残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出、飽和重曹水および飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．６０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．５７−４．６０（４Ｈ，ｍ）．
工程２：３−アゼチジン Ｏ−メチルオキシム塩酸塩
上記工程１で得た化合物（１．６０ｇ）をメタノール（６０ｍｌ）に溶解し、４規定塩酸ジオキサン溶液（１０ｍｌ）を加え室温にて１５時間撹拌した。濃縮後、テトラヒドロフランを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（９６０ｍｇ）を無色固体（吸湿性）として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：３．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），９．８４（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０１（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例１８］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−（フルオロメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン
（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−（ヒドロキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３７，２６５５）（１．００ｇ）をジクロロメタン（１６ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてジエチルアミノ硫黄トリフルオライド（０．８４３ｍｌ）を加え、室温まで昇温しながら２３時間撹拌した。反応液を０℃に冷却後、メタノールを加えた。減圧下溶媒を留去、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（３３３ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４１−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．６６−４．９１（５Ｈ，ｍ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．４６（７Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３１６（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−（フルオロメチル）−２−アゼチジノン
上記工程１で化合物（８９７ｍｇ）をアセトニトリル（１５ｍｌ）および水（２ｍｌ）に溶解し、０℃にて硝酸二アンモニウムセリウム（ＩＶ）（５．４６ｇ）の水溶液（１３ｍｌ）を加え、１時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３〜１：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（４０８ｍｇ）を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：４．０３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１１．２，７．６，４．６Ｈｚ），４．４７−４．６９（３Ｈ，ｍ），４．８０−４．８４（２Ｈ，ｍ），６．２３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２６−７．３９（５Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２１０（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−４−（フルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で化合物（４０８ｍｇ）を酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶解し、室温にて５％パラジウム炭素（４０８ｍｇ）を加え、水素雰囲気下３日間撹拌した。反応液をセライト濾過し、母液を減圧下濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、０℃にてイミダゾール（１９９ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロライド（０．６４５ｍｌ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（４３２ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０７−１．２８（２１Ｈ，ｍ），４．００−４．０７（１Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４８．１，１０．０，８．１Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４６．４，１０．０，３．９Ｈｚ），５．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．４Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（フルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物（４３２ｍｇ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５２９ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１６ｍｌ）に溶解し、室温にて４−ジメチルアミノピリジン（３８．３ｍｇ）を加え、１６．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：９７（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（５５５ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１−１．２８（２１Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），４．２７（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１５．４，５．６，３．９Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４５．９，９．８，３．９Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４６．９，９．８，５．６Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．
［参考例１９］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｓ）−４−エチル−３−ヒドロキシ−２−アゼチジノン
（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−ビニル−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３７，２６５５）（６８０ｍｇ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、室温にて５％パラジウム炭素（６８０ｍｇ×２）を加え、水素雰囲気下４４時間撹拌した。触媒をセライト濾過して、濾液を濃縮、標記化合物（４５０ｍｇ）を赤色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３４−１．５７（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４２（１Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程２：（３Ｒ，４Ｓ）−４−エチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（５８０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、イミダゾール（１．０４ｇ）を加えた。０℃にてトリエチルシリルクロライド（１．２８ｍｌ）を滴下し、室温に戻し１４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：６（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（９２０ｍｇ）を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．６３−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９３−１．０１（１２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７３（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６３（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．４Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程３：（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．６３−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９６−１．００（１２Ｈ，ｍ），１．５１（９Ｈ，ｓ），１．７５−１．９４（２Ｈ，ｍ），３．９２−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
［参考例２０］
Figure 2007049575
工程１：シス−３−アセトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−４−（２−オキサゾリル）−２−アゼチジノン
オキサゾール−２−カルボキシアルデヒド（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，５６，４４９）（１．８５ｇ）およびｐ−アニシジン（１．８０ｇ）をベンゼン（３０ｍｌ）に溶解し、無水硫酸ナトリウム（５ｇ）を加え室温にて２時間撹拌した。不溶物をろ去した後、反応液を減圧濃縮し黄色油状物としてイミンを得た。得られたイミンおよびトリエチルアミン（３．０５ｍｌ）のジクロロメタン溶液（２０ｍｌ）を窒素下−７８℃に冷却した。次いで、アセトキシアセチルクロライド（１．５７ｍｌ）を滴下し一晩かけて室温まで昇温した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて希釈、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和重曹水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）にて精製し、エーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（３．０５ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．９６（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８２−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３０３（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：シス−１−（４−メトキシフェニル）−４−（２−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（２．８０ｇ）をテトラヒドロフラン（２８ｍｌ）およびメタノール（２８ｍｌ）の混液に溶解し、炭酸カリウム（５０ｍｇ）を加え室温にて６０分撹拌した。調製したダウエックス５０（強酸性樹脂）を加え約５分撹拌した後、ろ過濃縮しトルエンにて２回共沸した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、０℃にてイミダゾール（７７０ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロライド（２．４０ｍｌ）を加え、室温にて２４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（３．３０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−１．０１（１８Ｈ，ｍ），１．０３−１．１２（３Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．２３−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．
工程３：シス−４−（２−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９６−１．０９（２１Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．０Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｂｒ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．
工程４：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９５−０．９７（１８Ｈ，ｍ），１．００−１．０８（３Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ＡＢ ｔｙｐｅ ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ，），７．６８（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋Ｎａ）+．
［参考例２１］
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（ジフルオロメチル）−１−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（ジフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ−Ｃｈｅｍ．２０００，８，１６１９）（４００ｍｇ）をジクロロメタン（８．０ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２８ｍｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（３３．３ｍｇ）およびクロロ炭酸イソプロピル（０．２０ｍ１）を加え３時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、１規定塩酸水、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１０：９０（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（５０５ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０７−１．２２（２１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．２８−４．３５（１Ｈ，ｍ），５．０３−５．０９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．０Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５５．４，５４．０，４．９Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋Ｎａ）+．
［参考例２２］
Figure 2007049575
工程１：シス−３−アセトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−４−（４−オキサゾリル）−２−アゼチジノン
オキサゾール−４−カルボキシアルデヒド（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，５６，４４９）を原料に用い、参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８２−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．
工程２：シス−１−（４−メトキシフェニル）−４−（４−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９８−１．２４（２１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４３９（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程３：シス−４−（４−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−１．１２（２１Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．７Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３３３（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程４：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９４−１．１１（２１Ｈ，ｍ），１．４７（９Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋Ｎａ）+．
［参考例２３］
Figure 2007049575
 工程１：シス−４−イソプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
シス−３−アセトキシ−４−イソプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００３，１１，４３１５）を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１１−１．１４（１８Ｈ，ｍ），１．１７−１．２７（３Ｈ，ｍ），２．２８−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．８３−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３６（２Ｈ，ｍ）．
工程２：シス−４−イソプロピル−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９４−０．９７（６Ｈ，ｍ），１．０８−１．１１（１８Ｈ，ｍ），１．１４−１．２８（３Ｈ，ｍ），１．９０−１．９９（１Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．８Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．７Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｂｒ）．
工程３：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−イソプロピル−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０７−１．１１（１８Ｈ，ｍ），１．１４−１．２３（３Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．１５−２．２０（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
［参考例２４］
Figure 2007049575
工程１：１−ベンズヒドリル−３−フルオロアゼチジン
１−ベンズヒドリル−３−アゼチジニルメタンスルホナート（２．５０ｇ）をアセトニトリル（５０ｍｌ）に溶解し、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（７．９ｍｌ）を加え、６時間加熱還流した。濃縮後、得られた残渣を酢酸エチルにて希釈し、水（２回）および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．４０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．０９−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｓ），５．０６−５．２４（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．４０（１０Ｈ，ｍ）．
工程２：３−フルオロアゼチジン塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：４．００−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．２２−４．３２（２Ｈ，ｍ），５．２９−５．４９（１Ｈ，ｍ），９．６６（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１２（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例２５］
（Ｓ）−１−アゼチジン−２−イルメタノール塩酸塩
Figure 2007049575
（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．２０ｇ）に濃塩酸（１４ｍｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮することにより、標記化合物（２．６８ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．２２−２．３８（２Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７０−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．３６（１Ｈ，ｍ），５．４１−５．４３（１Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［参考例２６］
（Ｒ）−１−アゼチジン−２−イルメタノール塩酸塩
Figure 2007049575
（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを原料に用い、参考例２５と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．４５−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．８３−４．０５（４Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［参考例２７］
Figure 2007049575
工程１：（Ｒ）−２−（メトキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを原料に用い、参考例１１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．１１−２．２７（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，３．１Ｈｚ），３．６３−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．７Ｈｚ），４．２７−４．３３（１Ｈ，ｍ）．
工程２：（Ｒ）−２−（メトキシメチル）アゼチジントリフルオロ酢酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．２０−２．２９（１Ｈ，ｍ），２．３３−２．４２（１Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．４Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．１Ｈｚ），３．６９−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例２８］
Figure 2007049575
工程１：２−［（Ｅ）−スチリル］ピリミジン
２−メチルピリミジン（５．００ｇ）およびベンズアルデヒド（８．１０ｍｌ）の混合物に、室温にて塩化亜鉛（１モル−エーテル溶液）（７．９７ｍｌ）を加え、１６０℃にて２３時間加熱環流した。反応液を室温に冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９〜３：７（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（６．８５ｇ）を茶色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．３２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．６２−７．６４（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１８３（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程２：ピリミジン−２−カルボキシアルデヒド
上記工程１で得た化合物（６．６２ｇ）を１，４−ジオキサン（９０ｍｌ）および水（３０ｍｌ）に溶解し、室温にて四酸化オスミウム（触媒量）およびメタ過よう素酸ナトリウム（１５．６ｇ）を加え、２日間攪拌した。反応液をセライトで濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１〜１００：０（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（３．２７ｇ）を茶色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），９．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１０．１４（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０９（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程３：シス−３−アセトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−４−（２−ピリミジニル）−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を茶色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．８０（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．８，２．９Ｈｚ），７．２６−７．３０（３Ｈ，ｍ），８．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３１４（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程４：シス−１−（４−メトキシフェニル）−４−（２−ピリミジニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９８−１．２４（２１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４２８（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程５：シス−４−（２−ピリミジニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０−１．０６（２１Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３２２（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程６：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２−ピリミジニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８−１．０６（２１Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
［参考例２９］
Figure 2007049575
工程１：５−［（Ｅ）−スチリル］オキサゾール
トランス−シンナムアルデヒド（４．０ｇ）、（ｐ−トルエンスルホニル）メチルイソシアニド（５．９ｇ）のメタノール（１００ｍｌ）懸濁液に炭酸カリウム（５．０ｇ）を加え、混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣に水および酢酸エチルを加え、二層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（４．４ｇ）を橙色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１７２（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：オキサゾール−５−カルボキシアルデヒド
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例２８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：７．８９（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）．
工程３：シス−３−アセトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−４−（５−オキサゾリル）−２−アゼチジン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．９８（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３０３（Ｍ＋Ｈ）+．
工程４：シス−１−（４−メトキシフェニル）−４−（５−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９６−１．１６（２１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋Ｈ）+．
工程５：シス−４−（５−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９５−１．１２（２１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．４Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３１１（Ｍ＋Ｈ）+．
工程６：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（５−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９３−１．１１（２１Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４１１（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例３０］
Figure 2007049575
工程１：Ｎ−(２，２−ジフルオロプロピリデン)−４−メトキシアニリン
１−エトキシ−２，２−ジフルオロ−１−プロパノールおよび１−メトキシ−２，２−ジフルオロ−１−プロパノールの混合物（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，５１７４）（７２２ｍｇ）をトルエンに溶解し、ｐ−アニシジン（０．５２ｇ）を加え、３時間加熱環流した。反応液を室温に冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、トルエンにて抽出し、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去して標記化合物（９８９ｍｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．８Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．８９−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）．
工程２：シス−１−（４−メトキシフェニル）−３−（ベンジルオキシ）−４−（１，１−ジフルオロエチル）−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（８３７ｍｇ）をジクロロメタン（４．９４ｍｌ）に溶解し、０℃にて、トリエチルアミン（２．０５ｍｌ）を加え、次いでベンジルオキシアセチルクロライド（１．５５ｇ）を滴下した。４５℃にて８４時間攪拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより標記化合物（９３１ｍｇ）を淡茶色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．５Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４８−４．５２（１Ｈ，ｍ），４．７７−４．８４（１Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８５−６．９０（２Ｈ、ｍ）、７．３０−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ）．
工程３：シス−３−（ベンジルオキシ）−４−（１，１−ジフルオロエチル）−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．３Ｈｚ），３．９５−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．７２−４．８４（２Ｈ，ｍ），６．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．３８（５Ｈ，ｍ）．
工程４：シス−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−ヒドロキシ−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１９の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９−３．９７（１Ｈ，ｍ），５．０１−５．０５（１Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程５：シス−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、トリエチルシリルクロライドの代わりにトリイソプロピルシリルクロライドを反応させ、参考例１９の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−１．２８（２１Ｈ，ｍ），１．７７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．３Ｈｚ），３．８９−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．０９−５．１４（１Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程６：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−１．２８（２１Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ），４．２９−４．３６（１Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
［参考例３１］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン
（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｒ）−ヒドロキシエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９４，５９，３１２３）を原料に用い、参考例１８の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２５．１，６．３Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４７−４．５４（１Ｈ，ｍ），４．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．８９−５．１１（２Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．５２（７Ｈ，ｍ）．
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−１．２７（２１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２５．１，６．３Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，５．６Ｈｚ），４．９７−５．１６（１Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３９６（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を橙色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−１．２２（２１Ｈ，ｍ），１．４３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．９，６．３Ｈｚ），３．９４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），４．８１−５．０１（１Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２９０（Ｍ＋Ｈ）+．
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−１．２２（２１Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．４，６．６Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），４．２４−４．３２（１Ｈ，ｍ），４．９０−５．０９（１Ｈ，ｍ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋Ｎａ）+．
［参考例３２］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−４−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
窒素気流下、（２Ｓ，５Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−オン（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９５，１１７，６３９４）（１．５５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に−７８℃にてリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（１０．８ｍｌ）を加え、混合物を同温で３０分間攪拌した。反応液にヘキサメチルホスホルアミド（６．０ｍｌ）およびＮ−（２，２−ジフルオロエチリデン）−４−メトキシアニリン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７，６２，８８２６）（３．３ｇ）のテトラヒドロフラン（３．２ｍｌ）溶液を加え、混合物を同温で４時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１規定塩酸水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（０．８６ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６９（３Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１６（１Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５７．２，５２．１，３．６Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２５８（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−４−ジフルオロメチル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１９の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６８−０．８０（６Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．５７（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９６−４．０３（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５７．７，５２．５，３．８Ｈｚ），６．８５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−４−ジフルオロメチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を橙色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６６−０．７７（６Ｈ，ｍ），０．９７（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．５９（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．５９（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５７．６，５０．８，３．４Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ジフルオロメチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を橙色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５９−０．７７（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），３．８６−３．９４（１Ｈ，ｍ），５．９１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５７．１，５２．７，３．２Ｈｚ）．
［参考例３３］
（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−４−ジフルオロメチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
参考例３２の工程３で得た化合物（０．１７ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（１３４μｌ）、塩化ベンゾイル（１１２μｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１６ｍｇ）を加え、混合物を室温で１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、二層を分離した。水層をクロロホルムで抽出し、有機層を合わせて飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：８（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（０．２ｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６７−０．７９（６Ｈ，ｍ），１．００（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．６３（３Ｈ，ｓ），４．３１−４．３９（１Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５４．７,４．２Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
［参考例３４］
シス−４−（１，１−ジフルオロエチル）−１−（イソプロポキシキシカルボニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
参考例３０の工程５で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−１．２１（２１Ｈ，ｍ），１．２５−１．３８（６Ｈ，ｍ），１．７６（３Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１９．０，６．３Ｈｚ），４．３３−４．４０（１Ｈ，ｍ），５．０１−５．１０（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
［参考例３５］
（３Ｒ，４Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−（イソプロポキシカルボニル）−４−フェニル−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
（３Ｒ，４Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−フェニル−２−アゼチジノン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９２，４８，６９８５）を原料に用い、参考例２１と同様の操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．１６（３Ｈ，ｓ），０．０５（３Ｈ，ｓ），０．６４（９Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９３−５．０１（１Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２５−７．３７（５Ｈ，ｍ）．
［参考例３６］
（３Ｒ，４Ｒ）−１−（イソプロポキシカルボニル）−４−（トリフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ．Ｃｈｅｍ．２００４，１２５，４８７）を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０３−１．２２（２１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．４９−４．５４（１Ｈ，ｍ），５．０３−５．０９（１Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４２０（Ｍ＋Ｎａ）+．
［参考例３７］
２−［（２Ｓ）−アゼチジニル］−２−プロパノール塩酸塩
Figure 2007049575
２−｛（２Ｓ）−１−［（１Ｓ）−フェニルエチル］アゼチジニル｝−２−プロパノール（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９８，５４，４９９１）を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を灰白色固体として得た。
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１６（Ｍ＋Ｎａ）+．
［参考例３８］
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−１．０４（２１Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．９７−５．０５（１Ｈ，ｍ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
［参考例３９］
（３Ｒ，４Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−４−（２−ピリジル）−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
（３Ｒ，４Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−メチル−４−（２−ピリジル）−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００３，１３，１８５）を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．０２（３Ｈ，ｓ），０．０８（３Ｈ，ｓ），０．４９（９Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，ｓ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．００−５．０７（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ），８．５７−８．６０（１Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３７９（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例４０］
（３Ｒ，４Ｒ）−４−ジフルオロメチル−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
参考例３２の工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６４−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３１−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｓ），３．９０−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．０１−５．１０（１Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５７．２，５２．６，３．２Ｈｚ）．
［参考例４１］
Figure 2007049575
工程１：シス−３−アセトキシ−４−（２−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン
２−フルオロベンズアルデヒドを原料に用い、参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７６（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３７（４Ｈ，ｍ）．
工程２：シス−３−アセトキシ−４−（２−フルオロフェニル）−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７６（３Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．０Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｂｒ），７．０３−７．４４（４Ｈ，ｍ）．
工程３：シス−４−（２−フルオロフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−１．０５（２１Ｈ，ｍ），５．１８−５．２５（２Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００−７．４７（４Ｈ，ｍ）．
工程４：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７９−１．０２（２１Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．０２−７．３２（４Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４６０（Ｍ＋Ｎａ）+．
［参考例４２］
シス−４−（２−フルオロフェニル）−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
参考例４１の工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８−１．０３（２１Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．９６−５．０１（１Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０２−７．３１（４Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４４６（Ｍ＋Ｎａ）+．
［参考例４３］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−ヒドロキシ−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
参考例３０の工程１で得た化合物を原料に用い、参考例３２の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を茶色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．１４−４．１９（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４７（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２７２（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−（１，１−ジフルオロエチル）−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（９３５ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、０℃にてｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート（１．５８ｍｌ）および２，６−ルチジン（１．６１ｍｌ）を加え、室温で３日間攪拌した。ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート（１．５８ｍｌ）および２，６−ルチジン（１．６１ｍｌ）を追加し、一晩加熱還流した。反応液に水を加えて分液し、有機層を１０％クエン酸水溶液および飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（ｖ／ｖ）］で精製し、標記化合物（７０３ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２１（３Ｈ，ｓ），０．３１（３Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．０７（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４８（２Ｈ，ｍ）．
ＥＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３８５（Ｍ+）．
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様の操作を行うことにより、標記化合物を茶色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１５（３Ｈ，ｓ），０．２７（３Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１９．４，１８．１Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．７，４．４Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２８０（Ｍ＋Ｈ）+．
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例３３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２３（３Ｈ，ｓ），０．２６（３Ｈ，ｓ），０．９３（９Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１９．１，１８．４Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，６．１Ｈｚ），７．４７−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．９５−７．９８（２Ｈ，ｍ）．
［参考例４４］
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｓ）−フルオロエチル］−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
参考例３１の工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−１．２３（２１Ｈ，ｍ），１．３１−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．２，６．６Ｈｚ），４．２５−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．９３−５．１３（３Ｈ，ｍ）．
［参考例４５］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−ジフルオロメチル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
参考例３２の工程１で得た化合物を原料に用い、参考例４３の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２２（３Ｈ，ｓ），０．２９（３Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．０３（１Ｈ，ｍ），５．８１−６．１０（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ）．
ＥＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３７１（Ｍ+）．
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−ジフルオロメチル−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様の操作を行うことにより、標記化合物を茶色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１８−０．２４（６Ｈ，ｍ），０．８９（９Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．５９（１Ｈ，ｍ），５．６２−５．９３（１Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−ジフルオロメチル−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１８（３Ｈ，ｓ），０．２４（３Ｈ，ｓ），０．８８（９Ｈ，ｓ），１．３２−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），３．９５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．６，４．３Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５５．４，５４．０，４．４Ｈｚ）．
［参考例４６］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチリデン）−４−メトキシアニリン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７，６２，８８２６）を原料に用い、参考例３２の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡赤色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２（３Ｈ，ｓ），３．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．８８−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１９の工程２と同様な操作を行うことにより標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．６８−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．２１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ）．
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様の操作を行い、次いで参考例３３と同様の操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．６７−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（９Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．４８−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９８（２Ｈ，ｍ）．
［参考例４７］
３−メチルアゼチジン塩酸塩
Figure 2007049575
１−ベンズヒドリル−３−メチレンアゼチジン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９７３，２１，２２８）（３．４５ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、１規定塩酸エタノール（３０ｍｌ）および２０％水酸化パラジウム炭素（１．５０ｇ）を加え水素雰囲気下、３日間接触還元を行った。触媒を濾去、母液を濃縮後、得られた残渣に１規定塩酸水およびジクロロメタンを加え、１０分間撹拌した。水層を減圧下留去することにより、標記化合物（１．５４ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７８−２．８６（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．７７−４．０１（２Ｈ，ｍ），９．２６（２Ｈ，ｂｒｓ）．
［参考例４８］
Figure 2007049575
工程１：１−ベンズヒドリル−３，３−ジフルオロアゼチジン
１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オンを原料に用い、ジエチルアミノ硫黄トリフルオライドの代わりにビス（メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオライドを用いて参考例１８の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．５１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｓ），７．２０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．６Ｈｚ），７．２６−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．４４（４Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２６０（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：４．４８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），１０．０６（２Ｈ，ｓ）．
［参考例４９］
Figure 2007049575
工程１：（Ｒ）−２−メチルアゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（Ｓ）−２−（トルエン−４−スルホニルオキシメチル）アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５，２４，７６３７）（６．５０ｇ）をテトラヒドロフラン（１６ｍｌ）に溶解し、０℃にて水素化トリエチルホウ素リチウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（７６．２ｍｌ）を滴下し、室温にて１４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、１規定塩酸水、飽和重曹水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１９〜１：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．４８ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１３Ｈｚ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．７２−１．８１（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．３２（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２３−４．３２（１Ｈ，ｍ）．
工程２：（Ｒ）−２−メチルアゼチジン塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例２５と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２５−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．８９−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．５６−４．６７（１Ｈ，ｍ），９．６０（２Ｈ，ｂｒｓ）．
［参考例５０］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
（３Ｒ，４Ｓ）−３−アセトキシ−４−［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５３，４２２７）を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１０−１．１６（１８Ｈ，ｍ），１．１８−１．３１（３Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．１Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．１Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．８Ｈｚ），４．３７−４．４７（１Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．８３−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６９（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（１Ｓ）−１，２−ジヒドロキシエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（２５ｇ）をテトラヒドロフラン：水（３．５：１）（３８０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（３．１７ｇ，１６．７ｍｍｏｌ）を加え６０℃にて２４時間攪拌した。氷冷下、炭酸水素ナトリウムにて中和し溶媒を減圧下、留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：８〜１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物１３．５ｇを淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１４（１８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１９−１．３３（３Ｈ，ｍ），２．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，３．９Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），３．６３−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１６−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，２．８Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．８，２．８Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．８，２．８Ｈｚ）．
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｒ）−１，２−ジフルオロエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、ジエチルアミノ硫黄トリフルオライドの代わりにビス（メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオライドを用いて、参考例１８の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−１．２９（２１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．３８−４．６０（２Ｈ，ｍ），４．７２−４．９５（１Ｈ，ｍ），５．００−５．２９（１Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．８，２．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．８，２．８Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４１４（Ｍ＋Ｈ）+．
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｒ）−１，２−ジフルオロエチル］−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１０（１８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１３−１．３２（３Ｈ，ｍ），４．０３−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．５３−５．０４（３Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，３．４Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程５：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（１Ｒ）−１，２−ジフルオロエチル］−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０９（１８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１４−１．２９（３Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），４．２５−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．６１−４．８２（２Ｈ，ｍ），４．９４−５．１３（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
［参考例５１］
Figure 2007049575
工程１：シス−３−アセトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−４−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−アゼチジノン
３−メチルオキセタン−３−カルボキシアルデヒド（ＵＳ５３５４８６５）を原料に用い、参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２０（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３０６（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：シス−３−アセトキシ−４−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：１．２１（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９,１．６Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，４．９Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２００（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：シス−４−（３−メチル−３−オキセタニル）−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、トリイソプロピルシリルクロライドの代わりにトリエチルシリルクロライドを反応させ、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６２−０．７４（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．４１（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８，４．９Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程４：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−メチル−３−オキセタニル）−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５９−０．６９（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．５１（９Ｈ，ｓ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例５２］
（Ｓ）−１−アゼチジン−２−イルメタノールシュウ酸塩
Figure 2007049575
（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸 ベンジルエステル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２００４，４５，３６０７）（１．０ｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、パラジウム炭素（２００ｍｇ）を加え水素雰囲気下、一晩接触還元を行った。触媒を濾去し、シュウ酸（２４４ｍｇ）を加え濃縮後、エタノールおよびイソプロパノールを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（３２４ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）δ：２．４０−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．９０−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．５９−４．６５（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例５３］
（Ｓ）−１−アゼチジン−２−イルメタノールフマル酸塩
Figure 2007049575
（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸 ベンジルエステル（５００ｍｇ）をエタノール（５ｍｌ）に溶解し、パラジウム炭素（１００ｍｇ）を加え水素雰囲気下、２時間接触還元を行った。触媒を濾去し、フマル酸（２６２ｍｇ）を加え濃縮後、酢酸エチルおよびイソプロパノールを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（３８９ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）δ：２．４０−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．９０−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．５９−４．６５（１Ｈ，ｍ），６．７１（２Ｈ，ｓ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例５４］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｓ）−１，２−ジヒドロキシエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
（３Ｒ，４Ｓ）−３−ベンジルオキシ−４−［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，５３，４２２７）（３．７５ｇ）をテトラヒドロフラン（７０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（２４．５ｍｌ）を加え、同温にて２時間半攪拌した。反応液にヨウ化メチル（２．４４ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（８０ｍｌ）に溶解し、水（４０ｍｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（０．３７ｇ）を加え、２日間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮、飽和重曹水を加え酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（３．０ｇ）を褐色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７２（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），３．６６−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３１−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−ホルミル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（３．０ｇ）を酢酸エチル（３０ｍｌ）に溶解し、水（１５ｍｌ）およびメタ過よう素酸ナトリウム（３．６ｇ）を加え、５０℃にて３時間攪拌した。二層を分離後、水層を酢酸エチルにて抽出し、有機層を合わせて飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去することにより、標記化合物（２．４ｇ）を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．８０（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），６．８８−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３４（７Ｈ，ｍ），９．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ）．
工程３：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−ビニル−２−アゼチジノン
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（５．４ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に懸濁し、−７８℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５９モル−ｎ−ヘキサン溶液）（９．４ｍｌ）を加え、室温で２０分間攪拌した。反応液を−７８℃に冷却し、上記工程２で得た化合物（３．２５ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．２ｇ）を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．９，９．８，７．５Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．２７−７．４２（７Ｈ，ｍ）．
工程４：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−３−メチル−４−ビニル−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を褐色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６６（３Ｈ，ｓ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３０−５．３９（２Ｈ，ｍ），５．９７−６．１０（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３６（５Ｈ，ｍ）．
工程５：（３Ｒ，４Ｓ）−４−エチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６３−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９０−１．００（１２Ｈ，ｍ），１．４８−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程６：（３Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−エチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例３３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６８−０．８１（６Ｈ，ｍ），０．９７−１．０５（１２Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．８６（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．０７（１Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．１Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
［参考例５５］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−（ヒドロキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
参考例５４の工程２で得た化合物（３．００ｇ）をメタノール（３０ｍｌ）とテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）の混合溶媒に溶かし、水素化ホウ素ナトリウム（２９１ｍｇ）を加え、室温で２０分攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加えて分液し、水層から酢酸エチルで有機物を抽出した。有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（３．０１ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７４（３Ｈ，ｓ），２．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．０９（３Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４１（７Ｈ，ｍ）．
工程２：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−（トリフルオロメタンスルホニルオキシメチル）−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（１００ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶かし、０℃にてトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０３μｌ）、トリエチルアミン（１０６μｌ）を加え、室温に戻して１時間攪拌した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０３μｌ）、トリエチルアミン（１０６μｌ）を追加し、室温で１５分攪拌した。反応液に水を加えて分液し、水層からジクロロメタンで有機物を抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１７（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１２６ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７４（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，５．９Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．９２−４．９７（１Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．８８−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．４１（７Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４６０（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−フルオロメチル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物（１２６ｍｇ）をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶かし、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（１．２６ｍｌ）を加え、室温で４５分間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加えて分液し、水層から酢酸エチルで有機物を抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１７（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（７３ｍｇ）を無色非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７２（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．５，６．９，２．９Ｈｚ），４．６５−４．９９（４Ｈ，ｍ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３３０（Ｍ＋Ｈ）+．
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−フルオロメチル−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を茶色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．８２（１Ｈ，ｍ），４．４９−４．８０（２Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．３６（５Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２２４（Ｍ＋Ｈ）+．
工程５：（３Ｒ，４Ｒ）−４−フルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、参考例１９の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６１（３Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．９，６．４，３．６Ｈｚ），４．５６−４．８３（２Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１３４（Ｍ＋Ｈ）+．
工程６：（３Ｒ，４Ｒ）−４−フルオロメチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例１９の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．７６（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．５６（３Ｈ，ｓ），３．６６−３．７３（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４８．４，９．７，８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４６．６，１０．０，３．７Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２４８（Ｍ＋Ｈ）+．
工程７：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フルオロメチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程６で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６４−０．７４（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．５３（９Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．１，５．５，４．２Ｈｚ），４．５９−４．８０（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３４８（Ｍ＋Ｈ）+．
［参考例５６］
（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−（１，１−ジフルオロエチル）−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
 参考例４３の工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１７（３Ｈ，ｓ），０．２６（３Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ），１．３２−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．７Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，４．９Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，７重線，Ｊ＝６．２Ｈｚ）．
［参考例５７］
（３Ｒ，４Ｒ）−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
 参考例４６の工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様の操作を行い、次いで参考例２１と同様の操作を行うことにより、標記化合物を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．６４−０．７７（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．３２−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，７重線，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
［参考例５８］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−４−ホルミル−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
参考例５０の工程２で得た化合物を原料に用い、参考例５４の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０７−１．２７（２１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，５．４Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），９．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
工程２：（３Ｒ，４Ｓ）−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−４−ビニル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例５４の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−１．２９（２１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．２Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），５．４４−５．５３（２Ｈ，ｍ），５．９３−６．０２（１Ｈ，ｍ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−（４−メトキシフェニル）−４−ビニル−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物（４．８０ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解し、０℃にてフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（１９．２ｍｌ）を加え、０℃にて１時間攪拌した。反応液を水で希釈し酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝５：９〜１：１（ｖ／ｖ）］にて精製して、標記化合物（２．３１ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．７０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．１，０．６Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），５．４７−５．５８（２Ｈ，ｍ），５．９４−６．０３（１Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２２０（Ｍ＋Ｈ）+．
工程４：（３Ｒ，４Ｓ）−４−シクロプロピル−３−ヒドロキシ−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物（１．１６ｇ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、室温にてジエチル亜鉛（１モル−ｎ−ヘキサン溶液）（６２．９ｍｌ）を加え１０分間攪拌した。次いで、この反応溶液にジヨードメタン（１０．１ｍｌ）を滴下し、室温にて７時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４〜１：１（ｖ／ｖ）］にて精製して、標記化合物（０．６２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．３３−０．３９（１Ｈ，ｍ），０．５１−０．５７（１Ｈ，ｍ），０．７５−０．８８（２Ｈ，ｍ），１．０２−１．１１（１Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，５．２Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，４．９Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２３４（Ｍ＋Ｈ）+．
工程５：（３Ｒ，４Ｓ）−４−シクロプロピル−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、トリエチルシリルクロライドの代わりにトリイソプロピルシリルクロライドを反応させ、参考例１９の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．２７−０．３２（１Ｈ，ｍ），０．４９−０．５４（１Ｈ，ｍ），０．６７−０．７３（１Ｈ，ｍ），０．７６−０．８２（１Ｈ，ｍ），１．１１−１．２８（２２Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋Ｈ）+．
工程６：（３Ｒ，４Ｓ）−４−シクロプロピル−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡褐色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１７−０．３０（２Ｈ，ｍ），０．５５−０．６５（２Ｈ，ｍ），１．０４−１．２８（２２Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．７Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，２．５Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２８４（Ｍ＋Ｈ）+．
工程７：（３Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−シクロプロピル−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程６で得た化合物を原料に用い、参考例３３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．３２−０．３７（１Ｈ，ｍ），０．６４−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．８４（１Ｈ，ｍ），１．０７−１．２８（２２Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，６．４Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．９４−７．９６（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４１０（Ｍ＋Ｎａ）+．
［参考例５９］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
参考例４６の工程１で得た化合物を原料に用い、参考例４３の工程２と同様な操作を行うことにより標記化合物を茶色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２０（３Ｈ，ｓ），０．２９（３Ｈ，ｓ），０．９０（９Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様の操作を行い、次いで参考例２１と同様の操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１６（３Ｈ，ｓ），０．２４（３Ｈ，ｓ），０．８８（９Ｈ，ｓ），１．３３−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，７重線，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
［参考例６０］
Figure 2007049575
工程１：４−メトキシ−Ｎ−[（Ｅ）−２−ピリミジニルメチリデン]アニリン
参考例２８の工程２で得た化合物（１５ｇ）をベンゼン（３００ｍｌ）に溶解し、ｐ−アニシジン（１３．７ｇ）および無水硫酸ナトリウム（２０ｇ）を加え室温にて、３時間撹拌した。不溶物をろ去、母液を濃縮後、得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより標記化合物（２２．５ｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９５−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４６−７．４９（２Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
工程２：シス−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−（２−ピリミジニル）−２−アゼチジノン
ジイソプロピルアミン（１８ｍｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２００ｍｌ）を氷冷し、ｎ−ブチルリチウム（１．５８モル−ｎ−ヘキサン溶液）（８０ｍｌ）を滴下し１５分攪拌した。次いで、反応液を−７８℃に冷却し、メチル （Ｓ）−（−）−２−[（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ]プロピオナート（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００２，６７，７７２）（２５．８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍｌ）を滴下し３０分攪拌した。上記工程１で得た化合物（２４ｇ）をテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に溶かした溶液を滴下し一晩かけて室温まで昇温した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５（ｖ／ｖ）］にて精製し、エーテル／ｎ−ヘキサンを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１５．２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．０５（３Ｈ，ｓ）、０．１８（３Ｈ，ｓ）、０．５２（９Ｈ，ｓ）、１．５５（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．０６（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２９（３Ｈ，ｍ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
工程３：（３Ｒ，４Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−メチル−４−（２−ピリミジニル）−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料として用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行った後、得られたラセミ体を光学活性カラム（ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ−Ｈ，ダイセル化学工業（株））により分割することにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．０１（３Ｈ，ｓ），０．１４（３Ｈ，ｓ），０．５０（９Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），４．７４（１Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
工程４：（３Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−メチル−４−（２−ピリミジニル）−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料として用い、参考例３３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．０６（３Ｈ，ｓ），０．１５（３Ｈ，ｓ），０．５３（９Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），５．３１（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４５−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
［参考例６１］
Figure 2007049575
工程１：（Ｒ）−２−（トルエン−４−スルホニルオキシメチル）アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．４０ｇ）およびピリジン（５．６ｍｌ）をジクロロメタン（１４ｍｌ）に溶解し、０℃にてｐ−トルエンスルホニル クロライド（２．１４ｇ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、１規定塩酸水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１９〜２：３（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．３６ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３７（９Ｈ，ｓ），２．１０−２．２０（１Ｈ，ｂｒ），２．２０−２．３０（１Ｈ，ｂｒ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，２．８Ｈｚ），４．２２−４．２９（１Ｈ，ｂｒ），４．３０−４．３６（１Ｈ，ｂｒ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
工程２：（Ｓ）−２−メチルアゼチジンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例４９の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．４４（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１．７１−１．８１（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．３２（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２３−４．３２（１Ｈ，ｍ）．
工程３：（Ｓ）−２−メチルアゼチジン塩酸塩
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例２５と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２６−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．５８−４．６９（１Ｈ，ｍ），９．５９（２Ｈ，ｂｒｓ）．
［参考例６２］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
参考例３１の工程１で得た化合物（１．６ｇ）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（１２．２ｍｌ）を加え、同温にて２時間半攪拌した。反応液にヨウ化メチル（１．２ｍｌ）を加え、０℃で１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：８（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．２ｇ）を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２５．６，６．８Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），５．００−５．１９（１Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２９−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を橙色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３８（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．９，６．３Ｈｚ），１．６９（３Ｈ，ｓ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），４．８５−５．０４（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３６（５Ｈ，ｍ）．
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、トリイソプロピルシリルクロライドの代わりにトリエチルシリルクロライドを用いて、参考例１８の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６５−０．７４（６Ｈ，ｍ），０．９７（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，６．６Ｈｚ），１．５７（３Ｈ，ｓ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．９Ｈｚ），４．７４−４．９２（１Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例３３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６９−０．８０（６Ｈ，ｍ），１．００（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２３．９，７．６Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，４．６Ｈｚ），５．０３−５．２１（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
［参考例６３］
（３Ｒ，４Ｒ）−４−フルオロメチル−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
Figure 2007049575
 参考例５５の工程６で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６４−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１．５９（３Ｈ，ｓ），３．９４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．０，５．０，４．４Ｈｚ），４．６１−４．８２（２Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，７重線，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
［参考例６４］
Figure 2007049575
工程１：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（４−メトキシフェニル）−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−２−アゼチジノン
（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシアルデヒド（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８３，６１，１３８３）を原料に用い、アセトキシアセチルクロライドの代わりにベンジルオキシアセチルクロライドを用いて参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３３（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８９−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２９−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）．
工程２：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を褐色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４６−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．８７−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２０（１Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１Ｈｚ），３．７１−３．８７（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．６６−４．７２（２Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３８（５Ｈ，ｍ）．
工程３：（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、トリイソプロピルシリルクロライドの代わりにトリエチルシリルクロライドを用いて参考例１８の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色の油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６４−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．４３−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．８７−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．１５（１Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．０Ｈｚ），３．７０−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．９４−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．０Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程４：（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色の油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６５−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），１．７１−１．８２（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．０７（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，６．６Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
［実施例１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００３，１３，１８５）（５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍｌ）、アセトン（１ｍｌ）および水（１ｍｌ）に溶解し、室温にて四酸化オスミウム（０．７６ｍｇ）およびＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（３６．３ｍｇ）を加え、６時間撹拌した。反応液に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、残渣をテトラヒドロフラン（１ｍｌ）、メタノール（１ｍｌ）および水（１ｍｌ）に溶解し、室温にてメタ過よう素酸ナトリウム（１５４ｍｇ）を加え、２時間半撹拌した。反応液に水および飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和重曹水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール（２ｍｌ）に溶解し、室温にてトリエチルアミン（０．０４１８ｍｌ）およびアゼチジン塩酸塩（２９ｍｇ）を加え、２４時間撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をメタノール（２ｍｌ）に溶解、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（６７ｍｇ）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、残渣を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝２０：１（ｖ／ｖ）］を用いて精製し、標記化合物（２１．４ｍｇ）を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．２４（９Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．９Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３６−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８６−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９４−５．９９（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：８７６（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５−２．１８（９Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．７Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３６−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：８９４（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５−２．１３（７Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．５Ｈｚ），２．８９−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８２（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８６−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．０７−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．９４−５．９８（２Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：８９４（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．１６（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．７Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．４Ｈｚ），３．２７−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．８７−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．０７−５．２３（２Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：９１２（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例５］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび３−アゼチジノール塩酸塩を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１３（８Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７６−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４６−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．８６−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（２Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９２（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび３−アゼチジノール塩酸塩を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１６（８Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．６Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．２Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３，７．２Ｈｚ），３．７４−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１０（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例７］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メトキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−２．１３（７Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．０６−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８６−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９５−５．９８（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０６（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例８］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メトキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．１５（７Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．０６−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８７−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３３−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２４（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−［２−（３−ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．１２（６Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７６−２．９２（４Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．５８（３Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．７，６．６Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８５−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９５−５．９７（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−［２−（３−ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１４（７Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８，９．６Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．９Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．５Ｈｚ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７４（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９６５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−２．１２（８Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８８−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８８−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０６（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１３（８Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．９，９．３Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８９−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．３９−８．４１（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２４（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−エチル−３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオネート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２１−２．４８（１１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８８−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．１７−６．２３（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．３８−８．４１（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３８（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−シクロプロピル−３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例５の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．４３−０．４８（２Ｈ，ｍ），０．５１−０．５８（２Ｈ，ｍ），１．１６−２．５０（１０Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８６−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．３９（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８７−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９５０（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１５］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例６の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９６−２．５３（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．９２−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．６９−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８９−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９７８（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−シアノアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例７で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１４（７Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３０−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．７Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８３−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．９２−５．９８（２Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０１（Ｍ＋Ｈ）+，９２３（Ｍ＋Ｎａ）+．
［実施例１７］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシメチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例８で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．１２（８Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．６５−２．７１（１Ｈ，ｍ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．２１−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８６−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．９４−５．９９（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０６（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１８］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例９の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．１３（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．０８，２．１０（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．９９（３Ｈ，ｍ），３．０３，３．０８（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．２２−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，７．１Ｈｚ），４．１３−４．１８（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５５−４．９８（３Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．２１−５．２８（１Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９６５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１０の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．１６（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．９４（３Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６，７．６Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．１，６．０Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２７−４．３４（２Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例２０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−メトキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１１の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１０（８Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．８Ｈｚ），２．９３−３．０４（３Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５５（４Ｈ，ｍ），４．１１−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．８８−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３８（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例２１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．１２（９Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．４Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．７Ｈｚ），３．４１−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６４−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８６−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．９３−５．９７（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０６（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例２２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５−２．４８（１１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．９４（３Ｈ，ｍ），３．０９−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
［実施例２３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例１２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−２．０９（７Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．３６（３Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８９−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０６−３．１２（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８９−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．２Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．９５−５．９８（２Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例２４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）− ９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−２．０９（７Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．４６（３Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．９０−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０７−３．１２（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．２Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９６５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例２５］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（ジメチルカルバモイルオキシ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１３の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．５０（１３Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．７７−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．１８−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．８０−３．８７（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２０−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６５−４．７１（１Ｈ，ｍ），４．７４−４．７９（１Ｈ，ｍ），４．８７−４．９３（１Ｈ，ｍ），５．０２−５．３８（３Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９８−６．００（１Ｈ，ｍ），６．０５−６．１３（１Ｈ，ｍ），６．１７−６．２４（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９８１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例２６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−カルバモイルオキシ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ］−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−２．４９（８Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０９−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．８７−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．０４−５．１１（１Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９５３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例２７］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１５の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．４９（１２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２０−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６６−４．９３（４Ｈ，ｍ），５．２０−５．３７（１Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６−６．１３（１Ｈ，ｍ），６．１８−６．２５（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
［実施例２８］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（メタンスルホニル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１６の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．１４（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，９．５Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．６８−３．７９（４Ｈ，ｍ），３．８８−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９７２（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例２９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（ジメチルアミノ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）アゼチジン塩酸塩（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，７，８０１）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１６（７Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．１３（６Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８６−２．９６（３Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６２−３．６６（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８７−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：９３７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例３０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（メトキシアミノ−３−イリデンアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１７の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９８−２．５３（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９１−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，４．２Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．１５−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．１５（４Ｈ，ｓ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８９−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例３１］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
アルゴン気流下、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００３，１３，１８５）（１．００ｇ）および（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（ジフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０００，８，１６１９）（９００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３５．０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてリチウム ビス（トリメチルシリル）アミド（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（２．３２ｍｌ）を加え、０℃にて３０分間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄した。乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９〜１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．２２ｇ）を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−１．２０（２１Ｈ，ｍ），１．２４−２．０４（４Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．３０（３Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１９−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．３３−４．３９（２Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，５６．２Ｈｚ），５．９５−６．０４（３Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９６２（Ｍ＋Ｈ）+，９８４（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物（１．１２ｇ）をテトラヒドロフラン（２３ｍｌ）に溶解し、０℃にてフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（２．３３ｍｌ）を加え、１０分間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（８９３ｍｇ）を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１１（６Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２４−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５１−４．７５（３Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．２２−５．２６（２Ｈ，ｍ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．７６−６．０５（３Ｈ，ｍ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８０６（Ｍ＋Ｈ）+，８２８（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．１８（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．９Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．３Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３６−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．０９−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４９−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｓ），４．８７−４．９０（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２１−５．２６（２Ｈ，ｍ），５．７５−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例３２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
実施例３１の工程２で得た化合物および３−アゼチジノール塩酸塩を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．３８（１０Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．４Ｈｚ），２．９０−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８２（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４５−４．６０（２Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｓ），４．８９−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２２−５．２４（１Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，４．６Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例３３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
実施例３１の工程２で得た化合物および参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−２．０６（９Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，５．６Ｈｚ），２．９０−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４９−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｓ），４．９０−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２１−５．２６（１Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．７，５．６Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例３４］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例１８の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−２．０５（２６Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２４−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．１８−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．３３−４．４８（４Ｈ，ｍ），４．７７−４．７９（２Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９６−６．０４（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４４（Ｍ＋Ｈ）+，９６６（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−２．２５（７Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４２−４．５６（４Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９７−６．１１（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：７８８（Ｍ＋Ｈ）+，８１０（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−２．４０（１０Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４１−４．６１（４Ｈ，ｍ），４．８６−４．８９（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例３５］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
実施例３４の工程２で得た化合物および３−アゼチジノール塩酸塩を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．４０（９Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８７−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．７９（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４１−４．５５（５Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例３６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
実施例３４の工程２で得た化合物および参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．０５（１１Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８９−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４１−４．６４（４Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例３７］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル（２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例１９の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５９−０．７２（６Ｈ，ｍ），０．９５−２．３８（２１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．９１−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．１９−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．２９−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０６（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０−２．４２（１２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．９８−４．０７（２Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），４．９３−５．００（１Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９６−６．１０（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４４（Ｍ＋Ｈ）+，９６６（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−２．４２（１６Ｈ，ｍ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．８３−４．８９（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８２７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例３８］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシペンタノアート
Figure 2007049575
実施例３７の工程２で得た化合物および３−アゼチジノール塩酸塩を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１７−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．２Ｈｚ），２．８６−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．４５−４．５２（２Ｈ，ｍ），４．８３−４．９０（２Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例３９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシペンタノアート
Figure 2007049575
実施例３７の工程２で得た化合物および参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１７−２．４２（１０Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．９０−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９８−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．８３−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８５７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例４０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−チアゾリル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−チアゾリル）プロピオナート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１６（９Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，４．４Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８２（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例４１］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２０の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１−１．０６（２１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．３５−１．９６（５Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．０２−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ），５．９６−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１−１．０６（２１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５８−２．１９（７Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．２４−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−オキサゾリル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），１．８２−２．２１（８Ｈ，ｍ），２．２６−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．３２−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６６（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例４２］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−６，１１−ジエン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−６，１１−ジエン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート（ＷＯ０１／０２７１１５）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８５−０．９２（２１Ｈ，ｍ），１．２６−２．１７（３Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．４Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），３．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．４Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０８−６．１１（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０４８（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−６，１１−ジエン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．５Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８５−４．８８（２Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．２Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０７−６．１２（２Ｈ，ｍ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９２（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例４３］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，１０８３）および（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．６８（６Ｈ，ｍ），０．８６−０．９８（２１Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．７７（１Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．０４−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，５．４Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．９Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），６．０７−６．１８（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１３７（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６３（６Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），０．８８−０．９３（２１Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．７７（１Ｈ，ｓ），２．０３−２．１９（４Ｈ，ｍ），２．２８−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．９Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１８０（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−１，７−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程２で得た化合物（０．５５ｇ）をピリジン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にてフッ化水素ピリジン（１ｍｌ）を加え、室温で２２時間半撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和後、酢酸エチルにて抽出した。乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝５０：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（０．２４ｇ）を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），１．９０（１Ｈ，ｓ），２．０６−２．２８（６Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．４１（４Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６１−４．７２（２Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１０（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例４４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
実施例３１の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．０５（８Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．３８（３Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８９−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），３．４８−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４８−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２３−５．２７（２Ｈ，ｍ），５．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．７，５．４Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例４５］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−２．１０（３２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３−４．４３（２Ｈ，ｍ），４．７９−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．６６−６．０７（４Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４８（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−１．２５（６Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４７−２．１１（６Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６０−４．６６（２Ｈ，ｍ），４．８５−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．３０−５．３４（２Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．７７−６．０５（３Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：７９２（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，６．３Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４７−２．１６（９Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．４Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５５−４．６５（２Ｈ，ｍ），４．８６−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．７，５．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例４６］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナート（ＷＯ９６／３３９９８）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３４（３Ｈ，ｓ），−０．１１（３Ｈ，ｓ），０．７４（９Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４６−２．３３（９Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．６Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３２−３．３９（４Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｓ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２７−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９８９（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７７−２．４３（１０Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．４Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３２−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例４７］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび （３Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９９３，３，２４６７）を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３３（３Ｈ，ｓ），−０．０３（３Ｈ，ｓ），０．８０（９Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７６−２．３３（７Ｈ，ｍ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．９６−６．０７（２Ｈ，ｍ），６．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．２４−７．５６（９Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３４（３Ｈ，ｓ），−０．０３（３Ｈ，ｓ），０．７９（９Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５５−２．３２（９Ｈ，ｍ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．３１−３．３９（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．７Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３−７．５５（９Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７５−２．４１（１０Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．９Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３０−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．２Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５−７．５５（１０Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例４８］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（４−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２２の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９３−１．０３（２１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．５２−２．３６（７Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２４−５．３１（２Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（４−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９２−１．０３（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５５−２．３３（９Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．２Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３１−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（４−オキサゾリル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７０−２．４７（１０Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３０−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６６（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例４９］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２３の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１−２．０５（３３Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．１９−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｓ），４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０４（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９５４（Ｍ＋Ｈ）+，９７６（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４−２．０９（７Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９７−６．０８（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：７９８（Ｍ＋Ｈ）+，８２０（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−メチルペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４−２．４０（１１Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．３Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），４．８５−４．８８（２Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９９−６．０６（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例５０］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−６，１１−ジエン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−６，１１−ジエン−１３−イル（ＷＯ０１／０２７１１５）および（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノンを原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２−１．６０（２７Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），１．８４（１Ｈ，ｓ），２．２８−２．３６（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２７−４．４４（３Ｈ，ｍ），４．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．６４−５．７１（１Ｈ，ｍ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．９１−６．０７（３Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−６，１１−ジエン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−２．３６（２６Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．５Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３６−３．４３（４Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２７−４．４４（３Ｈ，ｍ），４．８３−４．８７（３Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．２Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−６，１１−ジエン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．２３−２．３９（６Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．３Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４６−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｓ），４．８４−４．９０（２Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．０Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０６−６．１３（１Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例５１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例２６で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５−２．４８（１１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．９２−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，８．５Ｈｚ），３．４３−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，３．１Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．４Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２４（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例５２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−メトキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例２７の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．４８（９Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，６．６Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．９７−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５６（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｓ），４．８９−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３８（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例５３］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−ピリミジニル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２８の工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８５−０．９２（２１Ｈ，ｍ），１．２４−２．０８（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．４４−５．４９（２Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９７−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５５−７．５９（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９０（Ｍ＋Ｈ）+，１０１２（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．２５（６Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｓ），４．２１−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４４−５．４８（２Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９７−６．１４（４Ｈ，ｍ），７．２４−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３４（Ｍ＋Ｈ）+，８５６（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．２４（９Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．８Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，４．４Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６−６．１３（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例５４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシペンタノアート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシペンタノアート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（９Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３４−２．４０（１０Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３１−３．３９（４Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，４．４Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９９−６．０６（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８５５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例５５］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（５−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２９の工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９５−１．０４（２１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），１．８６−２．３６（７Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．９３−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．２６−５．３３（２Ｈ，ｍ），５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９６−６．１３（３Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（５−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９５−１．０１（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５４−２．１８（９Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．９Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，４．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．３９（４Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２２（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（５−オキサゾリル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８−２．１７（１０Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．４Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．４６−５．５５（２Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６６（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例５６］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３０の工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−１．１７（２１Ｈ，ｍ），１．２４−２．３１（８Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ），１．７９（３Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｓ），５．１４−５．２２（２Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９５−６．０４（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４６−４．４９（１Ｈ，ｍ），４．５０−４．６１（１Ｈ，ｍ），４．７６−４．７８（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９６−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１０−６．１６（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．３８（１０Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．３Ｈｚ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３４−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４９−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．７６（１Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８−６．１４（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例５７］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
Figure 2007049575
実施例５６の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−２．３８（１１Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．５Ｈｚ），２．８８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．４Ｈｚ），３．４７−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４９−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｓ），４．８７−４．９４（２Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０８−６．１４（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例５８］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナートおよび参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３４（３Ｈ，ｓ），−０．１１（３Ｈ，ｓ），０．７４（９Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６６−２．３３（１０Ｈ，ｍ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０６−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．９Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｓ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２５−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０１９（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７６−２．４３（１１Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８６−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．９Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２５−７．５１（７Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例５９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
実施例３４の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．０５（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．１Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４１−４．６４（４Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例６０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−チアゾリル）プロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３イル（２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−チアゾリル）プロピオナートおよび参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．３７（１１Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．６Ｈｚ），２．８７−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９１−５．９８（２Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１２（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例６１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシペンタノアート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシペンタノアートおよび参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２−２．０４（９Ｈ，ｍ），１．０５（９Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８７−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例６２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
Figure 2007049575
実施例５３の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２７−２．２８（１０Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．５Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．１Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７−６．１３（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例６３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシペンタノアート
Figure 2007049575
実施例３７の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９９−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．５Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４７−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），３．９７−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．８３−４．９１（２Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０２−６．０８（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８５７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例６４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−メチルペンタノアート
Figure 2007049575
実施例４９の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．００−２．０９（１０Ｈ，ｍ），１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．６Ｈｚ），２．８７−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．３Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），３．７６−３．８１（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．８６−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例６５］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ブチラート
Figure 2007049575
実施例４５の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−２．０６（１５Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．４Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．３Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．７Ｈｚ），３．４７−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５６−４．６５（２Ｈ，ｍ），４．８８−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５６．２，４．４Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例６６］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３１の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１０−１．１６（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．４，６．１Ｈｚ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），１．８３−２．３０（７Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．００−４．０９（１Ｈ，ｍ），４．１７−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５２−４．７４（１Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｓ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０４（３Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９５８（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０９−１．１５（２１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，６．３Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８２−２．３０（９Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．１Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３２−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．００−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５２−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．８１−４．８６（２Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９４−６．０２（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００１（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，６．３Ｈｚ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．８０−２．１６（１０Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１７−４．２７（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５８−４．８０（１Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例６７］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３２の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６２−０．８０（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７２−２．２０（７Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１５−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，５．１Ｈｚ），５．９５−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３４（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．８０（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６２（６Ｈ，ｓ），１．７０−２．２１（９Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．９Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．４Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３１−３．３７（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２７−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，５．９Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９７７（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８３−２．３４（１０Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３０−４．４４（２Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，３．９Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例６８］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
実施例６７の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５３−２．２７（１０Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８５−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．２Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２７−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，５．９Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００７（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６１−２．２８（１１Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．０６−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．２Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２９−４．４４（２Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，５．９Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例６９］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（５−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例５５の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９４−１．０７（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７１−２．３７（９Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．２Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０５２（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（５−オキサゾリル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７６−２．４３（１１Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８６−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．９Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９６（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例７０］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８１−２．３０（８Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｓ），４．９３（１Ｈ，ｓ），４．９５−５．０５（１Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，２．７Ｈｚ），７．４３−７．６５（６Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８２４（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７９−２．２７（１０Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．４Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７９−４．８９（１Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９５−５．０６（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，３．９Ｈｚ），７．４２−７．５７（７Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例７１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
Figure 2007049575
 実施例７０の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７８−２．３１（１１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．１Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７３−４．８５（１Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９５−５．０５（１Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，２．４Ｈｚ），７．４３−７．５７（７Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例７２］
Figure 2007049575
 工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
実施例６６の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１０（１０Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８−４．２５（３Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６０−４．７９（２Ｈ，ｍ），４．９４−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９７−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８０２（Ｍ＋Ｈ）+，８２４（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．３８（１４Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，８．５Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４７−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１８−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５９−４．７８（２Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例７３］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９６−２．３２（１３Ｈ，ｍ），１．０７−１．１５（２１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６−４．３７（２Ｈ，ｍ），４．７７−４．８５（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｓ），５．１８−５．２８（３Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．９４−６．０５（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１７（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１３−２．４２（１１Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．８Ｈｚ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５９−４．７２（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９６−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１３−６．２０（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキ−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ペンタノアート
上記工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１２−２．４４（１７Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．８Ｈｚ），１．７４（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．４Ｈｚ），２．８７−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４０−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５８−４．６７（１Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｓ），４．８６−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例７４］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３５で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３５（３Ｈ，ｓ），−０．０９（３Ｈ，ｓ），０．７４（９Ｈ，ｓ），１．１６−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．８３−２．３１（７Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｓ），４．７９−４．８８（１Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．５２−５．５８（１Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９６−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２２−７．５２（７Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３２（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロピオナート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３５（３Ｈ，ｓ），−０．０９（３Ｈ，ｓ），０．７４（９Ｈ，ｓ），１．１６−１．２２（６Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８３−２．３２（１０Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．２Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｓ），４．７９−４．８８（２Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２５−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００５（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−１．２１（６Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７０−２．４０（１１Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．８５−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．２Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８２−４．９０（２Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２５−７．４９（７Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例７５］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（トリフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ．Ｃｈｅｍ．２００４，１２５，４８７）を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−２．３３（８Ｈ，ｍ），１．０７−１．１５（２１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｓ），１．５３（９Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１８−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．６１−４．６９（１Ｈ，ｍ），４．８８−４．９４（１Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．１４−５．２２（２Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０５（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１７（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．３９（７Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｓ），４．８２（１Ｈ，ｓ），４．８７−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１３−６．２０（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．３７（１０Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，６．０Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．１Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３３−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｓ），４．８４−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１０−６．１８（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例７６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４，４，４−トリフルオロブチラート
Figure 2007049575
実施例７５の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．２２−２．３７（１１Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．４Ｈｚ），２．８８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４６−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｓ），４．８５−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９−６．１８（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例７７］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例４１の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９４−１．０１（２１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７４−２．３９（１０Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．２Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０５２（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−オキサゾリル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７４−２．４３（１１Ｈ，ｍ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，３．２Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９６（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例７８］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−１．１６（２１Ｈ，ｍ），１．０５−２．３３（７Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１８−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６５−４．７５（１Ｈ，ｍ），４．７９−４．８７（１Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｓ），４．９６−４．９８（１Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２３−５．２８（２Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．９５−６．０９（３Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１７（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１６−２．３７（１２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｓ），４．９０−５．０５（３Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４３−５．４９（２Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．９６−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１４−６．２２（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１７−２．３７（１０Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｓ），４．８５−５．００（４Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１３−６．２０（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８５３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例７９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロブチラート
Figure 2007049575
実施例７８の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−２．３７（１１Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．４Ｈｚ），２．８７−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．５Ｈｚ），３．４６−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．７Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｓ），４．８６−５．０１（４Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３−６．２０（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例８０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例３７で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０３（３Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｓ），１．２４−２．４８（１１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．５Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．００−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４０−８．４１（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９５２（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例８１］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１，９，１０，１３−テトラヒドロキシタクス−１１−エン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５）（３５０ｍｇ）および３，３−ジメトキシ−１−ブテン（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９３５，５７，２２５５）（３８３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（７ｍｌ）に溶解し、（±）−しょうのう−１０−スルホン酸（７７ｍｇ）を加え室温にて１時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）］を用いて精製し、標記化合物（１１５ｍｇ）を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５４−２．１７（７Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｂｒ），４．８５（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１．２Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．５，１．２Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．５，１１．０Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：５８３（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物および（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９３（２１Ｈ，ｍ），１．２４−２．０４（６Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９５−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１．０Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６，１．０Ｈｚ），５．５９−５．６２（２Ｈ，ｍ），５．９６−６．１１（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２１（Ｍ＋Ｈ）+，１０４３（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１６（７Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，９．５Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．７Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１．２Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６，１．２Ｈｚ），５．６２−５．６６（２Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０４−６．２０（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．４０−８．４１（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６５（Ｍ＋Ｈ）+，８８７（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程４：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１−メチル）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１４（９Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，９．５Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｓ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．６，１．２Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０８（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例８２］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３８で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９６（２１Ｈ，ｍ），１．１６−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），１．８９−２．３９（７Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２０−４．２５（２Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．７７−４．８５（１Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９５−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．０６−６．１６（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９３（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−[（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ]−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物および参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９８（２１Ｈ，ｍ），１．１４−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７１−２．３９（７Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，５．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７６−４．８７（２Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０４−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０４−６．１５（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０５４（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−[（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ]−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１４−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８２−２．４７（８Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，５．６Ｈｚ），２．８７−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），４．８０−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．０４−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９８（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例８３］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−３−（２−ピリジル）プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３９で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−３−（２−ピリジル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１４−２．２３（７Ｈ，ｍ），１．２１（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．３Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８７−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．２０−５．２３（２Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９４−６．０４（３Ｈ，ｍ），６．１４−６．２０（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，０．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３３（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−３−（２−ピリジル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１４−２．２２（９Ｈ，ｍ），１．２１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３０−３．３７（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８２−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．１２−５．１６（２Ｈ，ｍ），５．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３−６．１９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ），８．４９−８．５１（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７６（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例８４］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−［（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）オキシ］−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−［（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）オキシ］タクス−１１−エン（ＷＯ９６／３３９９８）（２．６０ｇ）および２，６−ルチジン（０．６８ｍｌ）をジクロロメタン（５２ｍｌ）に溶解し−４５℃に冷却した。次いで、トリエチルシリルトリフルオロメタンスルホナート（１．１６ｍｌ）を滴下し同温にて１時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣にｎ−ヘキサン／エーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより標記化合物（２．６０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５６−０．７５（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８９（３Ｈ，ｓ），２．０５−２．４０（３Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．０５−５．１５（２Ｈ，ｍ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．１，１０．７，５．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，７−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン
上記工程１で得た化合物（２．６０ｇ）を酢酸エチルに溶解し、酢酸（８．４８ｍｌ）および活性亜鉛（１２．８ｇ）を添加し室温にて２時間撹拌した。不溶物をセライトろ過、ろ液を飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；クロロホルム：アセトン＝１５：１（ｖ／ｖ）］を用いて精製し、標記化合物（１．０５ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５９−０．７３（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｓ），１．８６（１Ｈ，ｓ），２．０３−２．３４（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｂｒ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９１−６．１０（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−メトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン
上記工程２で得た化合物（１．００ｇ）を２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン（３．５ｍｌ）に溶解し、メチルトリフルオロメタンスルホナート（０．８０ｍｌ）を加え室温にて４時間撹拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５〜１：２（ｖ／ｖ）］を用いて精製し、標記化合物（１８０ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５５−０．７５（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．９５−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，８．８Ｈｚ），２．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，８．８Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．６Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．６Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，８．３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．６，１０．７，６．１Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
工程４：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−７−メトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン
上記工程３で得た化合物（１８０ｍｇ）をピリジン（４ｍｌ）に溶解し氷冷下、フッ化水素ピリジン（１ｍｌ）を加え室温に戻し一晩撹拌した。反応液を氷冷、酢酸エチルにて希釈し、飽和重曹水にて中和した。有機層を１規定塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）］を用いて精製し、標記化合物（１１０ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１２（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（１Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ），１．８５−２．４０（５Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．８２−４．９０（２Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．１，１０．３，５．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
工程５：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−メトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程４で得た化合物および（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノンを原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９６（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），１．９７−２．４６（５Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．２９−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８３−４．９０（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５５−５．６６（２Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０２−６．１８（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０３７（Ｍ＋Ｈ）+．
工程６：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−メトキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８３−０．９４（２１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．５９−２．５２（７Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．８６（２Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２６−３．３８（５Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０８０（Ｍ＋Ｈ）+．
工程７：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−メトキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７５−２．５１（８Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．３３−３．３９（５Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，３．９Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２４（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例８５］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４０で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．８０（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８０−２．３２（１０Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．１Ｈｚ），２．８５−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．４４−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，３．２Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．７７−４．８７（２Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５４．１，４．９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９３（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．７９−２．３５（１１Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．１Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．４５−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．３Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３５−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．８５−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５４．１，２．７Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例８６］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−[（１Ｓ）−２−（３−メトキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例８２の工程１で得た化合物および参考例１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９８（２１Ｈ，ｍ），１．１６−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５５−２．３８（７Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，６．１Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．６Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．０４−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．７０−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０４−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７７−４．８６（２Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５−６．１５（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０６６（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−[（１Ｓ）−２−（３−メトキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１５−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４−２．４６（８Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．６Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．６Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．０６−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８１−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１０（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例８７］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４１の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．７２−１．０６（２１Ｈ，ｍ），１．０８−２．３７（７Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９３（２Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．５４−５．６０（２Ｈ，ｍ），５．９６−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２５−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００６（Ｍ＋Ｈ）+，１０２８（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１０（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，９．５Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５６−５．６７（３Ｈ，ｍ），５．９７−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８５０（Ｍ＋Ｈ）+，８７２（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１７（９Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．０９−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，４．２Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６４（２Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例８８］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシプロピオナート
Figure 2007049575
実施例８７の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１３（９Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．５Ｈｚ），２．８８−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．７Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６０−５．６７（２Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例８９］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．７２−１．０５（２１Ｈ，ｍ），１．０６−２．３３（１３Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７８−４．８５（２Ｈ，ｍ），４．９４−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４４−５．６０（４Ｈ，ｍ），５．９６−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９２（Ｍ＋Ｈ）+，１０４１（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１−２．１０（７Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．９Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８６−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），５．９７−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３６（Ｍ＋Ｈ）+，８５８（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．００−２．１６（９Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，９．８Ｈｚ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．７Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．６Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６１−５．７５（２Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１１−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例９０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
Figure 2007049575
 実施例８９の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８８−２．０５（９Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．６Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．７Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．６Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８６−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６３−５．７６（２Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例９１］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロピオナート
実施例７４の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６−２．１０（６Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．８５−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７−５．３０（１Ｈ，ｍ），５．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２５．６Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９６−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．５５−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．５９−２．１７（１５Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２，１０．１Ｈｚ），２．６１−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．３０−３．４３（４Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８４−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例９２］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−[（トリエチルシリル）オキシ]タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−[（トリイソプロピルシリル）オキシ]ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エンおよび（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（ジフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノンを原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．６７（６Ｈ，ｍ），０．８７−１．７６（４Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．１０−１．１２（２１Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．０３−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，５．５Ｈｚ），４．３２−４．４０（３Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８０−４．８５（２Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊｔ＝５６．１，Ｊｄ＝６．１Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．１０−６．１８（１Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．６Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−[（トリエチルシリル）オキシ]タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−[（トリイソプロピルシリル）オキシ]ブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５８−０．６６（６Ｈ，ｍ），０．９３−２．２５（７Ｈ，ｍ），０．９７（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．０９−１．１２（２１Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），２．３０−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，５．４Ｈｚ），４．３０−４．４０（３Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．７９−４．８４（２Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊｔ＝５５．９，Ｊｄ＝６．１Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−１，７−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例４３の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３９−１．４６（１Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），１．８９（１Ｈ，ｓ），２．０４−２．３９（７Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．３３−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１１Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４５−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８７−４．９０（１Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｓ），５．１７−５．２３（２Ｈ，ｍ），５．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊｔ＝５６．１，Ｊｄ＝５．２Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６５（Ｍ＋Ｈ）+
［実施例９３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−[(２Ｓ)−２−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ]エチリデンジオキシ｝−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
実施例３１の工程２で得た化合物および参考例１２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１６−２．３７（９Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８２−３．０１（３Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．５４−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４８−４．５９（１Ｈ，ｂｒｍ），４．６５（１Ｈ，ｓ），４．７２−４．８０（１Ｈ，ｂｒｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５６．１，４．７Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例９４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
 実施例３１の工程２で得た化合物および参考例２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１５−２．３９（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４５−４．６０（１Ｈ，ｂｒｍ），４．６４（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．９，４．９Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例９５］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１０−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−９−オキソ−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１０−［（ベンジルオキシカルボニル）オキシ］−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−１−ヒドロキシ−９−オキソ−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５）（１．２５ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、１０％パラジウム炭素（０．３ｇ）を加え水素雰囲気下、１時間撹拌した。触媒をろ去後、母液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．０２ｇ）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６０−０．７２（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．０９（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ），２．１１−２．３６（３Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６５（１Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｓ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４７．４，４．２Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］−１，９，１０−トリヒドロキシタクス−１１−エン
上記工程１で得た化合物（１．００ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、ボランテトラヒドロフラン錯体（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（４５ｍｌ）を滴下し、同温にて４時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２７０ｍｇ）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．５９−０．７２（６Ｈ，ｍ），１．０２（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），２．１９−２．２８（３Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．４７−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１１−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４７．６，４．４Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｂｒ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン
上記工程２で得た化合物および３，３−ジエトキシ−１−プロペンを原料に用い、実施例８１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５９−０．７３（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７４（１Ｈ，ｓ），１．８８（３Ｈ，ｓ），２．０６−２．２６（３Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４７−２．５８（１Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４５．５，５．０Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，３．２Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．９Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
工程４：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、実施例８４の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７３（１Ｈ，ｓ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０８−２．３６（３Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４５．８，４．９Ｈｚ），４．７４−４．７９（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．２，１０．５，６．１Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
工程５：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１−ヒドロキシ−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程４で得た化合物および（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノンを原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８２−０．９５（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５１−２．５４（５Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３６−４．４２（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．９０（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９７−５．０２（１Ｈ，ｍ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．５６−５．６４（２Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０１−６．１８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２５（Ｍ＋Ｈ）+．
工程６：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８２−０．９３（２１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６４−２．４８（７Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．３５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．２９−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．７０−４．８８（１Ｈ，ｍ），４．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０６８（Ｍ＋Ｈ）+．
工程７：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５３−２．５５（８Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．３５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．６８−４．８４（１Ｈ，ｍ），４．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１２（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例９６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ペンタノアート
Figure 2007049575
 実施例７３の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１６−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．１７−２．３７（８Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３６（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，６．９Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５７−４．６８（１Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９０−４．９７（３Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例９７］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−７−[（トリエチルシリル）オキシ]タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−[（トリイソプロピルシリル）オキシ]プロピオナート
実施例４３の工程１および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。これを粗精製物のまま次反応に付した。
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−フルオロメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−１−ヒドロキシ−７−[（トリエチルシリル）オキシ]タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−[（トリイソプロピルシリル）オキシ]プロピオナート
上記工程１で得た化合物（３９６ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、−７８(Ｃにてジエチルアミノ硫黄トリフルオライド（５６(ｌ）を加え、−７８(Ｃで１時間、０(Ｃで１時間攪拌した。ジエチルアミノ硫黄トリフルオライド（５６(ｌ）を追加し、室温でさらに３０分間攪拌した後、氷冷下に水を加え分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］で精製し、標記化合物を白色固体（１８１ｍｇ）として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．６８（６Ｈ，ｍ），０．８５−２．６３（１４Ｈ，ｍ），０．８６−０．９４（２１Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８２−３．０６（３Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．７Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４３−４．５１（２Ｈ，ｍ），４．８１−４．８８（２Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２０−５．２７（１Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．５４−７．５９（１Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−１，７−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−フルオロメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３２（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８８−２．２７（６Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．９４−３．１５（４Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０５−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６４−４．７０（２Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，３．９Ｈｚ），５．１０−５．２８（３Ｈ，ｍ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４２（Ｍ＋Ｈ）+
［実施例９８］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
実施例４９の工程１で得た化合物および参考例１２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０７−２．３３（１０Ｈ，ｍ），１．０８−１．１４（２１Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．９２（３Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．５Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，５．９Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｓ），４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９２−６．００（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１１−８．１７（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１９−２．４０（１３Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．９０−２．９７（２Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．１Ｈｚ），３．５３−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｓ），４．０８−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．９７−６．０６（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１０−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１２（Ｍ＋Ｈ）+
［実施例９９］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−[３−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
実施例４９の工程１で得た化合物および参考例２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０７−２．３４（１１Ｈ，ｍ），１．０８−１．１４（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．９１（３Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），３．６８−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｓ），４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９２−６．００（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−[３−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１８−２．４２（１２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７６−２．９０（３Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．８３（３Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｓ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１６−８．１１（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１２（Ｍ＋Ｈ）+
［実施例１００］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
 実施例３４の工程２で得た化合物および参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−２．４１（７Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．６Ｈｚ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３７−４．５５（３Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｓ），４．５８−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．０４−５．１５（１Ｈ，ｍ），５．１９−５．２５（１Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１０１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メトキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
 実施例３４の工程２で得た化合物および参考例１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−２．４１（６Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８６−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．７１−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０４−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３９−４．６５（４Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１０２］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−２−メチルペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４３の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。これを粗精製物のまま次反応に付した。
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１１（Ｍ＋Ｈ）+
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７１６（３Ｈ，ｓ），１．７１９（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．１４−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｓ），４．９４（１Ｈ，ｓ），４．９８−５．０８（１Ｈ，ｍ），５．２１−５．２５（２Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．９６−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），７．４４−７．６３（６Ｈ，ｍ），７．７８−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．１４−８．１８（２Ｈ，ｍ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５４−２．１２（１２Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９４（３Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４０−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３０−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），４．９８−５．０７（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），７．４４−７．６３（６Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１１（Ｍ＋Ｈ）+
［実施例１０３］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０９−１．２２（２７Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．２，６．３Ｈｚ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５６−２．２８（７Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｂｒｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．０５−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５４−４．８４（２Ｈ，ｍ），４．８８−４．９６（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０７（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９６６（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−１．２０（２７Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，６．６Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５８−２．２６（９Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．９Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．９Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．０４−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５３−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．７４−４．８０（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．８８−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９４−６．０５（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９８７（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．９，６．３Ｈｚ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９−２．１８（１０Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３０−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４−４．３６（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６１−４．８０（１Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｓ），４．８２−４．９７（３Ｈ，ｍ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１０４］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
実施例１０３の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０７−１．２１（２７Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，５．９Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５５−２．２８（１０Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．４Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．１Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，９．０Ｈｚ），３．３９−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ），４．０４−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．５４−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．７３−４．８１（１Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８８−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９３−６．０５（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０１７（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２３．９，５．６Ｈｚ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４−２．３２（１１Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８６−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．５Ｈｚ），３．３９−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．６１−４．８０（１Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８３−４．９８（３Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１０５］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４５の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。これを粗精製物のまま次反応に付した。
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−１．３０（９Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．３１（７Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３８−４．４９（１Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｓ），４．８２−４．９９（２Ｈ，ｍ），５．２３−５．３１（２Ｈ，ｍ），５．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ），５．９５−６．２５（４Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．２４（９Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８５−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９５−６．２４（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１０６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
Figure 2007049575
 実施例５３の工程２で得た化合物および参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−２．４９（８Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．５Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．２７−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｓ），５．０５−５．２６（２Ｈ，ｍ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５−６．１４（２Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５６−７．６２（２Ｈ，ｍ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１０７］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］−４，４，４−トリフルオロブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４６の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６８−０．８３（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．０８（９Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１７−５．２６（３Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．９５−６．１０（３Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７０（２Ｈ，ｍ），８．１７−８．２１（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６６−０．８２（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．０３（８Ｈ，ｍ），１．７２（３Ｈ，ｓ），１．９２（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．３９−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１０−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１５−５．２２（２Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６２−２．２８（１０Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９２（３Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．３９−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．１Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３２−５．４０（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．４３−７．５６（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１０８］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例３４の工程１で得た化合物および参考例３７で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（３Ｈ，ｓ），１．１１−１．２１（２１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５９−２．０２（１３Ｈ，ｍ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．２７（３Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．０１−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．４８−３．５３（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．８Ｈｚ），４．３２−４．４８（４Ｈ，ｍ），４．７８−４．８０（２Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０３（３Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．０３（１１Ｈ，ｍ），１．７９（３Ｈ，ｍ），２．１８−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．２Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．００−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．４９−３．５３（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４１−４．５３（５Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０５−６．１１（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１０９］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）および参考例４７で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８０−１．００（２１Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２１−２．１１（４Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２７−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５８−２．８８（６Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９２−４．９９（２Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０３−６．１５（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５５−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０６５（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．００−２．２５（７Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），２．５９−３．０３（６Ｈ，ｍ），３．５８−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２５−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０９−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０８（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１１０］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例３４の工程１で得た化合物および参考例２６で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−１．２０（２１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．８７−２．０６（７Ｈ，ｍ），２．２０−２．２７（３Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．５Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０，４．４Ｈｚ），３．０７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４１−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．７Ｈｚ），４．１０−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．４８（４Ｈ，ｍ），４．７９−４．８０（２Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−２．０７（９Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４１−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３８−４．６３（４Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１１１］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例８２の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０−０．９４（２１Ｈ，ｍ），１．１７−１．２１（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），１．９１−２．１４（７Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７１−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３３−３．３７（４Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．７９−４．８４（２Ｈ，ｍ），４．９５−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７−６．１４（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８１−１．９３（５Ｈ，ｍ），２．０３−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．７２−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），４．８５−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８０（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１１２］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例８２の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０−０．９４（２１Ｈ，ｍ），１．１８−１．２１（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），１．９２−２．０５（７Ｈ，ｍ），２．２１−２．３４（３Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９７（３Ｈ，ｍ），３．０８−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，２．６Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．１，７．８Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７９−４．８５（２Ｈ，ｍ），４．９５−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７−６．１５（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８１−２．０９（９Ｈ，ｍ），２．２０−２．４２（２Ｈ，ｍ）２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４１−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．２Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｓ），４．８５−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１０（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１１３］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例３４の工程１で得た化合物および参考例４７で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００１（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．２８−２．４４（７Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．６３−２．９３（７Ｈ，ｍ），３．５７−３．７１（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７−４．６９（４Ｈ，ｍ），４．８６−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０３−６．１２（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１１４］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３，３−ジフルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例３４の工程１で得た化合物および参考例４８の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２３（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３，３−ジフルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３３−２．４５（７Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．０Ｈｚ），３．７４（４Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１２．０，２．０Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２９−４．６７（５Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８７−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１１５］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例８１の工程１で得た化合物および参考例１８の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−１．１９（２１Ｈ，ｍ），１．０８−２．３４（６Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３１−４．５２（５Ｈ，ｍ），４．７６−４．８１（２Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，１．１Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．５，１．１Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０１−６．１１（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１７（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．４１（７Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１９−４．２６（２Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３８−４．６６（５Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．０７−５．１４（１Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０３−６．１２（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５７−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．３９（９Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），２．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３３−３．３９（４Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４０−４．６５（５Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１１６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛１−メチル−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
実施例１１５の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．３９（１０Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），３．４５−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｓ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３９−４．６５（５Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１１７］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
Figure 2007049575
実施例３４の工程２で得た化合物および参考例４９で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１５−２．４１（８Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．３Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．４Ｈｚ），２．９１−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５４（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３９−４．６５（４Ｈ，ｍ），４．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１１８］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，５−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５０の工程５で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−１．２２（２１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３２−２．４４（７Ｈ，ｍ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１６−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．３１−４．４１（２Ｈ，ｍ），４．５１−４．９９（６Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９４−６．０６（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，５−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０１９（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，５−ジフルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｓ），１．２４−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．４２（４Ｈ，ｂｒｓ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４５−４．９４（７Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０４−６．１６（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１１９］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例８２の工程１で得た化合物および参考例２６で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０−０．９４（２１Ｈ，ｍ），１．１４−１．２２（８Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），１．９１−２．００（５Ｈ，ｍ），２．２１−２．３４（３Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．５Ｈｚ），２．８９−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４２−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．８Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．７９−４．８６（２Ｈ，ｍ），４．９５−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９−６．１５（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１４−１．２６（８Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８１−２．０９（７Ｈ，ｍ），２．２２−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．９１−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４２−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．０９−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），４．８３−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１０（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１２０］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，５−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
実施例１１８の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０４９（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，５−ジフルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３（３Ｈ，ｓ），１．２９−２．４１（１１Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９８（３Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．３９−３．５９（３Ｈ，ｍ），３．６２−３．７２（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４５−４．９４（７Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０３−６．１６（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１２１］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５４の工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５２−２．２４（９Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３０−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．７，１０．２Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．１９−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．９４−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），７．３９−７．６４（６Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８０２（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程２で得た化合物および参考例５２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４５−２．２９（１２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．８５−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３−４．３６（３Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１０．７，２．８Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．３９−７．６４（６Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１２２］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５５の工程７で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．４０−２．２５（７Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３０−４．４５（３Ｈ，ｍ），４．５７−４．７４（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．９５−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．３４−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５４（３Ｈ，ｍ），４．２２−４．３６（３Ｈ，ｍ），４．４０−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．５７−４．６２（１Ｈ，ｍ），４．６８−４．７８（２Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．８９−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．１７（９Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，９．３Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．３Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１７−４．２９（２Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５４−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．６６−４．７２（１Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．２８−５．３０（１Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１２３］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５１の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５６−０．７１（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．１９−２．２９（７Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．０Ｈｚ），４．１８−４．２８（４Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９４−６．０６（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１１（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物および参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５５−０．７１（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．２２−２．２４（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．６Ｈｚ），２．８７−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．８８（２Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１８−４．２９（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０６−５．２８（２Ｈ，ｍ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６−８．１１（２Ｈ，ｍ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（３−メチル−３−オキセタニル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３７−２．４１（７Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．９Ｈｚ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８６（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２０−４．３５（６Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．４Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２７−５．０５（２Ｈ，ｍ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），８．１５−８．１０（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１２４］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１３（３Ｈ，ｓ），０．２３（３Ｈ，ｓ），０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２１−２．３２（１１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．４Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４１−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，３．２Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３０−４．４３（１Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．７６−４．８５（１Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８−２．２８（１４Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４２−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４７−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．８７−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１２５］
Figure 2007049575
 工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
実施例１２２の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．７８（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．３１−２．２７（１１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７４（６Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．９６（３Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．８Ｈｚ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，２．９Ｈｚ），４．０９−４．４５（４Ｈ，ｍ），４．５７−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．８２−５．００（３Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３９−２．０８（８Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．２７（３Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．７Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０，５．１Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．８Ｈｚ），３．４１−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１９−４．２８（１Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１２６］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−４，４，４−トリフルオロブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５９の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１４（３Ｈ，ｓ），０．２４（３Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５６−２．２９（１０Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９１（３Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４０−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．６２−４．７０（１Ｈ，ｍ），４．７９−４．８７（２Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．１６−５．１９（１Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８−６．１８（１Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．０９（８Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６９（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．９４（３Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．０Ｈｚ），３．４６−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６６（１Ｈ，ｓ），４．７６−４．９６（４Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９７（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１２７］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−３−シクロプロピル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５８の工程７で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．３９−０．４２（１Ｈ，ｍ），０．６２−０．６９（３Ｈ，ｍ），１．１０−１．３４（２６Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），１．８７−１．９３（３Ｈ，ｍ），２．０３−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．４，１．１Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．１，７．７Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．９５−６．０６（３Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３８−７．５３（５Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９７８（Ｍ＋Ｎａ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−３−シクロプロピル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．３８−０．４１（１Ｈ，ｍ），０．６１−０．６７（３Ｈ，ｍ），１．０９−１．３１（２６Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８８−２．０４（７Ｈ，ｍ），２．１６−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．８６（３Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．３，８．２Ｈｚ），３．３９−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，３．１Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｓ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．３８−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−３−シクロプロピル−２−ヒドロキシブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．４８−０．６６（４Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．２４−１．３４（１Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７５−２．０５（８Ｈ，ｍ），２．２０−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．７Ｈｚ），３．３９−３．５１（４Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．０７−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４１−７．５３（５Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１２８］
Figure 2007049575
 工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−３−シクロプロピル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例１２７の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．３８−０．４２（１Ｈ，ｍ），０．６１−０．６８（３Ｈ，ｍ），１．１３−１．３５（２６Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８４−２．２０（８Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．３０−３．３７（４Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．３，１．２Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８０−４．８３（２Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．３８−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．１３−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９９（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−３−シクロプロピル−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．４８−０．６５（４Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｓ），１．２６−１．３４（１Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８４−２．１５（８Ｈ，ｍ），２．３１−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．２８−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．３，１．３Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３９−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１２９］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナートおよび参考例４９の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６−０．９３（２１Ｈ，ｍ），１．１７−２．５１（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．５Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．３Ｈｚ），２．９３−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４−４．９６（２Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５−６．１２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．４９（１０Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．４Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．３Ｈｚ），２．９２−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５５（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．８８−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０８（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１３０］
Figure 2007049575
 工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ-３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
実施例８５の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．８０−２．３３（７Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３６−４．４９（１Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．４４−５．４９（２Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９３−６．１２（３Ｈ，ｍ），６．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−エチル−３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５２−２．２６（１０Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．７Ｈｚ），２．８８−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３７−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８７−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．７，３．２Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１３１］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−メチル−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例６０の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．１０（３Ｈ，ｓ），０．２５（３Ｈ，ｓ），０．８１（９Ｈ，ｓ），０．８７−２．３５（７Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．８３（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９６−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．０Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−メチル−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．１１（３Ｈ，ｓ），０．２４（３Ｈ，ｓ），０．８０（９Ｈ，ｓ），１．２４−２．３５（９Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．８２（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３８−３．４４（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１−２．２６（９Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．０９−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５３（５Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１３２］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−メチル−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
実施例１３１の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．１１（３Ｈ，ｓ），０．２４（３Ｈ，ｓ），０．８０（９Ｈ，ｓ），１．２０−２．３４（１０Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．７７−２．８６（１Ｈ，ｍ），２．８２（３Ｈ，ｓ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．８，４．９Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０７−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．２７（１０Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０，４．７Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），３．４５−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３−５．０１（２Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４１−７．５４（５Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．８４−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．１５−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１３３］
Figure 2007049575
 工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例１２３の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５５−０．７１（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．１０−２．３７（９Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９９（３Ｈ，ｍ），３．５３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．２Ｈｚ），８．１６−８．１０（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（３−メチル−３−オキセタニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１２−２．４０（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｍ），３．３７−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１９−４．３４（５Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．８９−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．２Ｈｚ），８．０９−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１３４］
Figure 2007049575
 工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例１２３の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５５−０．７１（６Ｈ，ｍ），０．９５−２．２９（１０Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．８Ｈｚ），３．４７−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．８Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，６．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ），８．１５−８．１１（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（３−メチル−３−オキセタニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．４０（１０Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８６−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．８Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．４６−３．６３（４Ｈ，ｍ），３．６６−３．７２（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１８−４．３４（５Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．９０−４．９６（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．２Ｈｚ），８．１３−８．０９（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１３５］
Figure 2007049575
 工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例３４の工程１で得た化合物および参考例６１の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−２．３４（９Ｈ，ｍ），１．０９−１．１４（２１Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，６．３Ｈｚ），２．８８−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．２１−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３０−４．４８（４Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（２Ｈ，ｍ），４．８４−４．８８（１Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５７−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，６．４Ｈｚ），２．８９−２．９６（３Ｈ，ｍ），３．２２−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５４（１Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３９−４．６５（４Ｈ，ｍ），４．８８−４．９２（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１３６］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４−フルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例６２の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．４，７．３Ｈｚ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５６−２．１７（７Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８２−５．０１（２Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．９４−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．４１−７．６５（６Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程２で得た化合物および参考例５２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，６．１Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．５９−２．２９（１０Ｈ，ｍ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．４，４．６Ｈｚ），２．８４−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．３，８．３Ｈｚ），３．３８−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ），４．０８−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．８１−５．００（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０７−５．１６（２Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４７−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１３７］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例６３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６２−０．８０（６Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．１５（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，６．４Ｈｚ），１．２１−２．２１（７Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７６（６Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．８４（５Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．９６−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５７−２．０６（８Ｈ，ｍ），１．６０（６Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．０Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４６−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２３−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５６−４．６１（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．８５−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１３８］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
実施例１３７の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．７８（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５８−２．２（９Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．９Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．０Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．３９（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．４６（３Ｈ，ｍ），４．５９−４．９１（５Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５６−２．２５（１０Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．４Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３３−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５５−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．７２（１Ｈ，ｍ），４．８４−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３１（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１３９］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
実施例１０５の工程１で得た化合物および参考例２６で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１５（３Ｈ，ｓ），０．２５（３Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２４−２．４４（１０Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０，５．４Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．２，３．９Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４４−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．８，２．０Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２９−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．７２−５．００（４Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．７，４．７Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９３（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６１−２．０６（８Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．９１−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４２−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３８−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８６−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．３，３．２Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１４０］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
実施例１０５の工程２で得た化合物および参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１５（３Ｈ，ｓ），０．２５（３Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．５０（６Ｈ，ｓ），１．５９−２．２０（６Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，３．９Ｈｚ），３．３７−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２９−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．９３（３Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．４，４．７Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９３（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．０７（７Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），２．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８，９．７Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８９−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１９−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８７−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．４，３．１Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１４１］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナートおよび参考例６１の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６−０．９３（２１Ｈ，ｍ），０．８６−２．３７（９Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，６．１Ｈｚ），２．８９−２．９９（３Ｈ，ｍ），３．２１−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５３（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．８５−４．８８（１Ｈ，ｍ），４．９４−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０５−６．１１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５６−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−２．１５（９Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，６．４Ｈｚ），２．８９−２．９７（３Ｈ，ｍ），３．２３−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５５（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８７−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０８（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１４２］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例６４の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６２−０．７０（６Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４７−２．２７（１１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．７０−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．１７−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．９１−４．９６（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９４−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４０（Ｍ＋Ｈ）+．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物および参考例５２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．７０（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５５−２．３１（１４Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．６Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．０Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．３９−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ），３．６９−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１−４．９６（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０１３（Ｍ＋Ｈ）+．
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ヒドロキシ−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７１−２．４４（１４Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．３８−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．１Ｈｚ），３．７０−３．７８（２Ｈ，ｍ），３．８３−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２５（４Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１９−５．２８（２Ｈ，ｍ），５．９３−６．０２（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９９（Ｍ＋Ｈ）+．
［実施例１４３］
Figure 2007049575
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−エチル−３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例１２３の工程１で得た化合物および参考例４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５５−０．７１（６Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．２７−２．２１（１０Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．９４（３Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．４３−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．１８−４．２８（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），８．１１−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−エチル−３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（３−メチル−３−オキセタニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３７−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，６．０Ｈｚ），２．８９−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２０−４．３４（６Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８９−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．２Ｈｚ），８．１０−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１３（Ｍ＋Ｈ）+．
（試験例１）
３種のヒト腫瘍細胞株（いずれもＡｍｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎから入手）を、以下のように９６ウェル−マイクロプレートに播種した。ＮＣＩ−Ｈ４６０（ヒト肺癌細胞株）：５．０×１０2細胞／１９０μＬ／ウェル、ＨＣＴ−１５（Ｐ糖蛋白質（Ｐ−ｇｐ）発現ヒト大腸癌細胞株）（Ｊ．Ｎａｔｌ．Ｃａｎｃｅｒ Ｉｎｓｔ．２００１；９３：１２３４−１２４５）：１．０×１０3細胞／１９０μＬ／ウェル、ＨＣＴ１１６（ヒト大腸癌細胞株）：１．０×１０3細胞／１９０μＬ／ウェル。翌日、試験化合物を、１０ｍｇ／ｍＬになるように１００％ ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で溶解した。この溶液を、０．０１％Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ ＥＬ−ＰＢＳ（−）（Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ ＥＬ：Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ，ＵＳＡ、ＰＢＳ；Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ Ｃｏｒｐ．，Ｃａｒｌｓｂａｄ，ＣＡ，ＵＳＡ）で希釈し、その１０μＬを、各ウェルに添加した（最終濃度：１００〜０．０００３８１ｎｇ／ｍＬ）。細胞を３日間培養し、次いで、５ｍｇ／ｍＬのＭＴＴ［３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−２，５−ジフェニル−２Ｈ−テトラゾリウムブロミド］（Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）溶液を各ウェルに２０μＬずつ添加した。細胞をさらに４時間培養した後、遠心処理により培養液を除去した。ＤＭＳＯを各ウェルに１５０μＬずつ加えることにより、生成したホルマザン産物を溶解した。その溶解液の吸光度を５４０ｎｍにて測定した。薬剤添加群の細胞増殖が薬剤非添加群の細胞増殖の５０％となる薬剤濃度（ＧＩ５０値、ｎｇ／ｍＬ）を算出し、抗細胞活性とした。
結果を表１に示す。本発明の化合物は薬剤耐性株を含む癌細胞株に対し、有意な抗腫瘍効果を示した。
Figure 2007049575
（試験例２）
マウス（Ｃ５７ＢＬ／６）（日本チャールスリバー）にＢ１６メラノーマＢＬ６（Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．Ｐｏｓｔｅ，Ｇ．，Ｆｉｄｌｅｒ，Ｉ．Ｊ．ら、１９８０；４０：１６３６；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．Ｔａｋｅｄａ，Ｙ．ら、２００３；１３：１８５−１９０）またはＰ−ｇｐを発現する組織球腫であるＭ５０７６（財団法人癌研究会より入手）を皮下移植した。Ｂ１６メラノーマＢＬ６の場合は移植４日後、Ｍ５０７６の場合は移植８〜１０日後、０．５％カルボキシメチルセルロースナトリウム水溶液に懸濁またはＥｔＯＨ：Ｔｗｅｅｎ８０：５％ Ｇｌｕｃｏｓｅ＝５：５：９０（ｖ／ｖ％）に溶解した試験化合物を経口投与（ｐｏ）または静脈内投与（ｉｖ）した。Ｂ１６メラノーマＢＬ６の場合は投与の１０日後、Ｍ５０７６の場合は投与の８〜１０日後、マウスを解剖し、腫瘍重量を測定した。抗腫瘍効果は次の式で算出した。
［１−（化合物投与群の平均腫瘍重量／溶媒投与群の平均腫瘍重量）］×１００
５８％以上の抗腫瘍効果が得られた場合を有効とし（Ｉｎｔ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ，１９８９；４３：６３７−４４）、有効性が得られる最大耐量（ＭＴＤ、死亡例が出現しない最大の投与量、ｍｇ／ｋｇ）および最小有効用量（ｍｉｎｉｍｕｍ ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｄｏｓｅ：ＭＥＤ、ｍｇ／ｋｇ）をそれぞれ求めた。治療係数を、式ＭＴＤ／ＭＥＤにより、算出した。
結果を表２に示す。ＮＤは試験をしていないことを示す。有効用量域とは、ＭＥＤからＭＴＤまでの範囲を表す。
Figure 2007049575
（試験例３）
各化合物の日本薬局方崩壊試験法第１液（以下、第１液と称する。塩化ナトリウム２．００ｇに塩酸７ｍＬおよび水を加えて溶かし１０００ｍＬとした溶液。ｐＨ１．２）および日本薬局方崩壊試験法第２液（以下、第２液と称する。リン酸二水素カリウム６．８０ｇに０．２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液１１８ｍＬを加え、水を加えて溶かし１０００ｍＬとした溶液。ｐＨ６．８）に対する溶解度を求めた。
試験化合物を１０ｍＭになるように１００％ ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で溶解し、その５０μＬを凍結乾燥した。凍結乾燥した試験化合物に２５０μＬの第１液または第２液を添加し、室温遮光下にて１２時間以上保存した後、フィルタ濾過（０．７μｍ）を行った。濾液を９０μＬ取り、５０％ ＤＭＳＯ（９０μＬ）を加え２倍希釈溶解度サンプルとした。また、２倍希釈溶解度サンプルを２０μＬ取り、５０％ ＤＭＳＯ（１８０μＬ）を加え２０倍希釈溶解度サンプルとした。試験サンプルの溶解度は、得られた希釈溶解度サンプルを高速液体クロマトグラフィーを用いて定量することにより求めた。
結果を、表３に示す。
Figure 2007049575
本発明の化合物は、薬剤耐性細胞を含む癌細胞に対して高い抗腫瘍効果を示すので、強力な抗癌剤として用いることができる。さらに、本発明の化合物は有効用量域が広いため、至適用量とＭＴＤの乖離を図ることができ、副作用が出にくい安全な抗癌剤として用いることができる。

Claims (17)

  1. 一般式（１）
    Figure 2007049575
     ［式中、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアルカノイル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアミノスルホニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、または４〜６員の飽和複素環基を示すか、あるいは
    Ｘ1とＸ2は、一緒になって、オキソ基または＝Ｎ−ＯＹ基（ここで、Ｙは、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す。）を形成するか、または、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とともに、スピロ型もしくは縮合型に結合する４〜６員の飽和炭化水素環、スピロ型もしくは縮合型に結合する５もしくは６員の飽和複素環を形成してもよいことを示し、
    Ｒ1は、置換基を有していてもよいフェニル基を示し、
    Ｒ2は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
    Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
    Ｒ4は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示し、
    Ｚ1およびＺ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、または置換基を有していてもよいアルキル基を示し、
    Ｚ3は、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基を示し、
    Ｚ4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい５もしくは６員の芳香族複素環基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
    さらに、次の式（２）
    Figure 2007049575
     で示す部分構造の６位と７位は、二重結合となってもよいことを示す（ただし、当該部分が二重結合のときには、Ｒ3は、水素原子である。）。］
    で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
  2. Ｘ1およびＸ2が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアミノ基であるか、あるいは、Ｘ1およびＸ2が、一緒になって、＝Ｎ−ＯＹ基（ここで、Ｙは、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す。）である、請求項１に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
  3. Ｒ2が置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１または２のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
  4. Ｒ3が水素原子である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
  5. Ｒ4が水素原子である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
  6. Ｚ1が、水酸基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
  7. Ｚ2が、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
  8. Ｚ3が、置換基を有していてもよいアルキル基、または置換基を有していてもよい４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
  9. Ｚ4が、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアルコキシ基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
  10. 式（２）で示す部分構造の６位と７位が一重結合である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
  11. 一般式（３）
    Figure 2007049575
     （式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1〜Ｒ4、およびＺ1〜Ｚ4は、前記と同義である。）で表される絶対配置を有する請求項１〜１０に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
  12. 請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分とする医薬。
  13. 請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分とする抗癌剤。
  14. 請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物、および薬学的に許容し得る担体を含有する医薬組成物。
  15. 請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物の、医薬製造のための使用。
  16. 請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物の、抗癌剤製造のための使用。
  17. 請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする癌の治療方法。
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