JPS645115B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS645115B2
JPS645115B2 JP56133774A JP13377481A JPS645115B2 JP S645115 B2 JPS645115 B2 JP S645115B2 JP 56133774 A JP56133774 A JP 56133774A JP 13377481 A JP13377481 A JP 13377481A JP S645115 B2 JPS645115 B2 JP S645115B2
Authority
JP
Japan
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group
halogen atom
substituent
lower alkyl
acid
Prior art date
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Expired
Application number
JP56133774A
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English (en)
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JPS5834184A (ja
Inventor
Takashi Shiroi
Norio Saito
Michio Sasaoka
Shigeru Torii
Hideo Tanaka
Junzo Nogami
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Otsuka Chemical Co Ltd
Original Assignee
Otsuka Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to DE3231451A priority patent/DE3231451C2/de
Priority to FR828214570A priority patent/FR2512026B1/fr
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Publication of JPS645115B2 publication Critical patent/JPS645115B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/02—Preparation
    • C07D501/04—Preparation from compounds already containing the ring or condensed ring systems, e.g. by dehydrogenation of the ring, by introduction, elimination or modification of substituents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２―オキシセフアロスポリン誘導体の
製造方法に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式 （式中、R1は水素原子、アシル基又は置換基と
してハロゲン原子を有することのある低級アルコ
キシカルボニル基を示す。R2は水素原子、ハロ
ゲン原子又は置換基としてハロゲン原子を有する
ことのあるアシロキシ基を示す。R3は水素原子、
置換基としてハロゲン原子を有することのある低
級アルキル基又はフエニル環上に置換基としてニ
トロ基、ハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基
を有することのあるフエニル低級アルキル基を示
す。）で表わされるセフアロスポリン誘導体を電
解酸化することを特徴とする一般式 （式中、R1、R2及びR3は前記と同じ。R4は低級
アルキル基又はアシル基を示す。）で表わされる
２―オキシセフアロスポリン誘導体の製造方法に
係る。
本発明で製造される２―オキシセフアロスポリ
ン誘導体(2)はセフアロスポリン系抗生物質やオキ
ソセフアム系抗生物質を合成するための中間体と
して重要な化合物である。
従来２―オキシセフアロスポリン誘導体(2)の合
成方法としては、例えばセフアロスポリン誘導体
(1)に過酸を反応させて相当するスルホキシドとし
た後、プンメラー転移反応を行なつて２―アセト
キシセフアロスポリン誘導体(2)に変換する方法
（D.O.Spry、Tetrahedron Lett.、1972、3717）、
セフアロスポリン誘導体(1)にアルコール溶媒中塩
素、tert―ブチルハイポクロリド及びＮ―クロル
スクシンイミドを作用させて２―アルコキシセフ
アロスポリン誘導体(2)に変換する方法（J.Chem.
Soc.、（Ｃ）、1970、340；D.O.Spry、
Tetrahedron Lett.、1972、3717；H.
Yanagisawa et al.、J.Antibiotics、29、969
（1976）；C.U.Kim and D.N.McGregor、
Tetrahedron Lett.、1978、409）等が知られて
いる。
しかしながら、これら従来方法には種々の難点
がある。例えば前者の方法では、二工程の反応で
しかもプンメラー転移反応の条件が非常に限定さ
れているという欠点を有する。また後者の方法で
は、化学量論的な塩素化剤が必要であり、そのた
め多量の副生物を伴うという欠点を有する。
これら従来方法は、いずれも反応剤の取り扱い
に特別な注意が必要であり、またその反応操作、
生成物の精製等が煩雑であり、工業的には到底満
足できるものではない。
本発明者は、これら従来方法の欠点を克服する
ために鋭意研究を行なつた結果、工業的に極めて
有利な２―オキシセフアロスポリン誘導体(2)の製
造方法を完成したものである。
本発明によれば、セフアロスポリン誘導体(1)を
電解酸化するという極めて簡便な操作で、目的の
２―オキシセフアロスポリン誘導体(2)が80％以上
という高収率で製造でき、しかも目的化合物の分
離精製も容易であり、更に廃棄物も副生しないと
いう利点があり、従来法に比し格別有利である。
従つて本発明の方法は、２―オキシセフアロスポ
リン誘導体(2)の工業的生産に好適な方法である。
本発明の原料とする一般式(1)の化合物のR1に
おいてアシル基としては、例えばホルミル、アセ
チル、プロパノイル、クロロアセチル、フエニル
アセチル、フエノキシアセチル、ｐ―クロロフエ
ノキシアセチル、ｐ―トリルオキシアセチル、ベ
ンゾイル、ｐ―クロロベンゾイル基等が挙げられ
る。また、置換基としてハロゲン原子を有するこ
とのある低級アルコキシカルボニル基としては、
例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ―プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ｎ―ブチロキシカルボニル、tert―
ブチロキシカルボニル、クロロメトキシカルボニ
ル、ブロモメトキシカルボニル、２―クロロエト
キシカルボニル、２―ブロモエトキシカルボニ
ル、２，２，２―トリクロロエトキシカルボニ
ル、２，２，２―トリブロモエトキシカルボニル
基等が挙げられる。R2においてハロゲン原子と
しては、例えば塩素原子、臭素原子、沃素原子等
が挙げられ、置換基としてハロゲン原子を有する
ことのあるアシロキシ基としては、例えばホルミ
ルオキシ、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ベ
ンゾイルオキシ、ｐ―クロロベンゾイルオキシ、
ｐ―ブロモベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
またR3において置換基としてハロゲン原子を有
することのある低級アルキル基としては、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、tert―ブチル、２―クロロエチル、２―ブロ
モエチル、２，２，２―トリクロロエチル基等が
挙げられ、フエニル環上に置換基としてニトロ
基、ハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基を有
することのあるフエニル低級アルキル基として
は、例えばベンジル、ジフエニルメチル、トリフ
エニルメチル、２―フエニルエチル、ｏ―メトキ
シベンジル、ｐ―ニトロベンジル、ｐ―クロロベ
ンジル、ｐ―メトキシベンジル基等が挙げられ
る。また２―オキシセフアロスポリン誘導体(2)の
R4における低級アルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、tert―ブチル基等が挙げられ、アシル基とし
ては、例えばホルミル、アセチル、プロパノイル
基等が挙げられる。
本発明の電解酸化反応は、一般にはプロトン供
与性溶媒中にて有利に行われる。ここでプロトン
供与性溶媒としては、例えば蟻散、酢酸、プロピ
オン酸等の低級カルボン酸、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ｎ―ブタノール等の第
一級アルコールまたはこれらの混合溶媒が挙げら
れる。プロトン供与性溶媒の使用量は、原料のセ
フアロスポリン誘導体(1)に対して５〜100倍の範
囲とするのがよい。
本発明では、これらプロトン供与性溶媒に適当
な不活性溶媒を１〜90％の割合で加えることもで
きる。不活性溶媒としては、電解条件下に反応に
関与しない溶媒であれば公知のものを広く使用で
き、例えばtert―ブタノール、第三級アミルアル
コール等の第三級アルコール、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、１，２―ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、ジ
ブロモメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素等が挙げられる。
また本発明では、反応系内に支持電解質を存在
させるのが望ましい。斯かる支持電解質として
は、通常の電解酸化に用いられる各種塩類を適宜
使用できる。例えば、蟻酸アンモニウム、酢酸ア
ンモニウム、蟻酸テトラエチルアンモニウム、酢
酸テトラエチルアンモニウム、酢酸テトラプロピ
ルアンモニウム、酢酸テトラブチルアンモニウ
ム、テトラブチルアンモニウムトシレート、過塩
素酸テトラブチルアンモニウム等のアンモニウム
塩、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪酸の
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の塩（例
えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、カルシウム、バリウム等の塩）又は過塩
素酸等の過ハロゲン酸のアルカリ金属塩が挙げら
れる。プロトン供与性溶媒として低級カルボン酸
を用いた場合には、使用する低級カルボン酸の金
属塩を用いるのが好ましい。またこの場合には、
反応系内に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
酸化バリウム、酸化カルシウム等を添加して、上
記カルボン酸の塩を生成させてもよい。支持電解
質の添加量は、電極、電解槽の型状等により異な
り一概には言えないが、通常はほぼ飽和量を用い
るのがよい。
電極としては、通常この分野で用いられる各種
の電極が使用できるが、白金または炭素電極を使
用するのが好ましい。電解は定電位あるいは定電
圧の条件のいずれでも行なえるが、例えば電流密
度を１〜500mA／cm2の範囲、好ましくは３〜
50mA／cm2の範囲で一定に保つて電解することが
できる。必要な電気量は、溶媒、支持電解質等に
より変化するが、通常２〜15F／mol好ましくは
２〜3F／molの電気量を通電するのがよい。電解
温度は、特に重要な反応因子ではないが、０〜60
℃の範囲内で適宜選択すればよい。
上記の電解で得られる２―オキシセフアロスポ
リン誘導体(2)は、通常のカラムクロマトグラフイ
ーあるいは再結晶等により容易に精製することが
できる。
次に実施例を掲げて本発明を更に具体的に説明
する。尚、実施例に於いて、Phはフエニル基を
示す。
実施例 １ （6R，7S）―２―アセトキシ―７―フエノキ
シアセトアミドデアセトキシセフアロスポリン
酸メチルエステルの合成 酢酸リチウム0.15gを酢酸４mlに溶解し、これ
に７―フエノキシアセトアミドデアセトキシセフ
アロスポリン酸メチルエステル0.3gを加え電解液
を調製する。２cm2の炭素電極を装入し、5mA定
電流、4V、20℃で約18時間電解を行う。電解終
了後塩化メチレンあるいはクロロホルムで抽出を
行う。抽出液は重炭酸ナトリウムで洗浄後無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を除去して淡黄色の
液体0.32gを得た。このものをシリカゲルカラム
を用い、酢酸エチル：ヘキサン（１：１）の混合
溶媒で展開すると目的化合物が0.31g（収率89％）
得られた。
（IR）3350、1780、1740、1730、1685cm-1 （NMR）δ2.05（3H、Ｓ）、2.08（3H、Ｓ）、 3.77（3H、Ｓ）、4.46（2H、Ｓ）、 5.05（1H、ｄ、Ｊ＝5Hz）、5.81（1H、ｄ−ｄ、Ｊ
＝９及び5Hz）、6.22（1H、Ｓ）、 6.7−7.4（5H、ｍ）、7.58（1H、ｄ、Ｊ＝9Hz） 支持電解質として、各種酢酸塩を用い全く同様
の反応を行なつた。収率を下に示す。
酢酸塩 収率 AcONa 80％ （AcO）2Mg 87％ （AcO）2Ba 89％ 実施例 ２ （6R，7S）―２―アセトキシ―７―フエノキ
シアセトアミドデアセトキシセフアロスポリン
酸トリクロロエチルエスルの合成 酢酸バリウム0.6gを酢酸６ml、第三級ブチルア
ルコール４mlに溶解し、７―フエノキシアセトア
ミドデアセトキシセフアロスポリン酸トリクロロ
エチルエスル0.1gを加え電解液を調製する。２cm2
の炭素電極を装入し、5mA電流、4V、20℃で約
4.5時間電解を行い、実施例１と同様の処理をし
て目的の化合物0.091g（82％）を得た。
（NMR）δ2.10（6H、Ｓ）、4.47（2H、Ｓ）、 4.83（2H、ABg、Ｊ＝3Hz）、5.10（1H、ｄ、Ｊ＝
5Hz）、 5.88（1H、ｄ−ｄ、Ｊ＝９及び5Hz）、 6.21（1H、ｄ、Ｊ＝9Hz）、6.6−7.4（5H，ｍ） 実施例 ３ （6R，7S）―２―アセトキシ―７―フエノキ
シアセトアミドデアセトキシセフアロスポリン
酸ベンジルエスルの合成 酸化マグネシウム30mgを酢酸2.3mlに溶解しこ
れに７―フエノキシアセトアミドデアセトキシセ
フアロスポリン酸ベンジルエスル200mgを加え電
解液を調製する。２cm2の炭素電極を装入し、
5mA定電流、4V、20−25℃で約9.5時間電解を行
い、実施例１と同様の処理をして目的の化合物
186mg（82％）を得た。
（IR）3450、1790、1745、1730、1690cm-1 （NMR）δ1.98（3H、ｓ）、2.00（3H、ｓ）、 4.40（2H、ｓ）、5.00（1H、ｄ、Ｊ＝5Hz）、 5.16（2H、ｓ）、5.76（1H、ｄ−ｄ、Ｊ＝９及び
5Hz）、 6.17（1H、ｓ）、6.6−7.4（11H、ｍ） 実施例 ４ （6R，7S）―２―アセトキシ―７―フエノキ
シアセトアミドデアセトキシセフアロスポリン
酸ニトロベンジルエスルの合成 酢酸バリウム0.5gを酢酸６mlに溶解し、これに
出発原料0.5gを加え電解液を調製する。４cm2の炭
素電極を装入し、5mA定電流、4V、10−15℃で
約22時間電解を行ない、実施例１と同様の処理を
して目的の化合物0.46g（82％）を得た。
（IR）3350、1770、1730、1680、1340cm-1 （NMR）δ2.00（6H、ｓ）、4.42（2H、ｓ）、 5.02（1H、ｄ、Ｊ＝5Hz）、5.22（2H、ｓ）、 5.80（1H、ｄ−ｄ、Ｊ＝５及び9Hz）、6.19（1H、
ｓ）、 6.60−7.40（6H、ｍ）、7.7.5（4H、ABq） 実施例 ５ （6R，7S）−２―アセトキシ―７―フエニルア
セトアミドデアセトキシセフアロスポリン酸ベ
ンジルエスルの合成 酸化マグネシウム30mgを酢酸2.5mlに溶解しこ
れに出発原料200mgを加え電解液を調製する。２
cm2の炭素電極を装入し、5mA定電流、4V、20−
25℃で約10時間電解を行い、実施例１と同様の処
理をして目的の化合物194mg（85％）を得た。
（IR）3450、1791、1745、1732、1690cm-1 （NMR）δ1.98（3H、ｓ）、2.00（3H、ｓ）、 3.61（2H、ｓ）、5.10（2H、ｓ）、5.00（1H、ｄ、Ｊ
＝5Hz）、5.76（1H、ｄ−ｄ、Ｊ＝５及び9Hz）、 6.17（1H、ｓ）、7.2−7.4（11H、ｍ） 実施例 ６ （6R，7S）―２―メトキシ―７―フエノキシ
アセトアミドデアセトキシセフアロスポリン酸
ベンジルエステルの合成 トリエチルベンジルアンモニウムクロリド60mg
をメタノール1.5ml、クロロホルム1.5mlの混合溶
媒に溶解し、これに７―フエノキシアセトアミド
デアセトキシセフアロスポリン酸ベンジルエステ
ル100mgを加え電解液を調製する。１cm2の白金電
極を装入し、5mA定電流、３―4V、−10℃で約
4.3時間電解を行う。電解終了後水洗しクロロホ
ルムで抽出を行う。抽出液は実施例１と同様の処
理をして目的の化合物85mg（80％）を得た。
（IR）3250、1775、1730、1675cm-1 （NMR）δ2.14（3H、ｓ）、3.38（3H、ｓ）、 4.49（2H、ｓ）、4.70（1H、ｓ）、 4.96（1H、ｄ、Ｊ＝5Hz）、5.20（2H、ｓ）、 5.80（1H、ｄ−ｄ，Ｊ＝５及び9Hz）、 6.7−7.4（10H、ｍ）、7.45（1H、ｄ、Ｊ＝9Hz） 実施例 ７ （6R，7S）―２―イソプロポキシ―７―フエ
ノキシアセトアミドデアセトキシセフアロスポ
リン酸メチルエステルの合成 テトラエチルアンモニウムトシレート40mgをク
ロロホルム1.2mlとイソプロピルアルコール1.2ml
の混合溶媒に溶解しこれに出発原料100mgを加え
電解液を調製する。１cm2の白金電極を装入し、
5mA定電流、５−6V、10−15℃で約６時間電解
を行ない実施例６と同様の処理をして目的化合物
88.3mg（81.5％）を得た。
（IR）3250、1775、1730、1675cm-1 （NMR）δ1.08（6H、ｄ、Ｊ＝7Hz）、 2.00（3H、ｓ）、3.70（3H、ｓ）、3.90（1H、ｍ）、
4.39（2H、ｓ）、 4.78（1H、ｓ）、4.95（1H、ｄ、Ｊ＝5Hz）、 5.76（1H、ｄ−ｄ、Ｊ＝５及び9Hz）、 6.6−7.3（6H、ｍ） 実施例 ８ （6R、7R）―２―アセトキシ―７―フエノキ
シアセトアミドデアセトキシセフアロスポリン
酸メチルエステルの合成 実施例１と同様に（6R，7R）―７―フエノキ
シアセトアミドデアセトキシセフアロスポリン酸
メチルエステル0.3gを電解し、目的化合物0.306g
（87％）を得た。
（IR）3400、1780、1740、1675cm-1 （NMR）δ1.93（3H、ｓ）、2.05（3H、ｓ）、 3.82（3H、ｓ）、4.45（2H、ｓ）、4.80（1H、ｄ、Ｊ
＝2Hz）、4.88（1H、ｄ−ｄ、Ｊ＝２及び8Hz）、 6.13（1H、ｓ）、6.7−7.5（6H、ｍ） 実施例 ９ （6R，7R）―２―アセトキシ―７―フエノキ
シアセトアミドデアセトキシセフアロスポリン
酸ベンジルエステルの合成 実施例３と同様に、（6R，7R）―７―フエノ
キシアセトアミドデアセトキシセフアロスポリン
酸ベンジルエステル200mgを電解し、目的化合物
203mg（89％）を得た。
（IR）3400、1780、1735、1685cm-1 （NMR）δ1.91（3H、ｓ）、2.04（3H、ｓ）、 4.48（2H、ｓ）、4.80（1H、ｄ、Ｊ＝2Hz）、 5.00（1H、ｄ−ｄ、Ｊ＝２及び9Hz）、5.28（2H、
ｓ）、 6.18（1H、ｓ）、6.2−7.4（11H、ｍ） 実施例 10 （6R、7S）―２―アセトキシ―７―フエノキ
シアセトアミドセフアロスポリン酸メチルエス
テルの合成 実施例１と同様に７―フエノキシアセトアミド
デセフアロスポリン酸メチルエステル200mgを電
解し、目的化合物192mg（90％）を得た。
（IR）3350、1790、1735、1690cm−１ （NMR）δ2.05（3H、ｓ）、2.10（3H、ｓ）、 3.91（3H、ｓ）、4.55（2H、ｓ）、 4.98（2H、ABg、Ｊ＝13Hz）、6.22（1H、ｄ、Ｊ
＝5Hz）、 6.01（1H、ｄ−ｄ、Ｊ＝14及び5Hz）、 6.8−7.5（6H、ｍ）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素原子、アシル基又は置換基と
    してハロゲン原子を有することのある低級アルコ
    キシカルボニル基を示す。R2は水素原子、ハロ
    ゲン原子又は置換基としてハロゲン原子を有する
    ことのあるアシロキシ基を示す。R3は水素原子、
    置換基としてハロゲン原子を有することのある低
    級アルキル基又はフエニル環上に置換基としてニ
    トロ基、ハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基
    を有することのあるフエニル低級アルキル基を示
    す。） で表わされるセフアロスポリン誘導体を電解酸化
    することを特徴とする一般式 （式中、R1、R2及びR3は前記と同じ。R4は低級
    アルキル基又はアシル基を示す。） で表わされる２―オキシセフアロスポリン誘導体
    の製造方法。 ２ 電解酸化をプロトン供与性溶媒中にて行なう
    特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３ プロトン供与性溶媒が低級カルボン酸、第一
    級アルコール又はこれらの混合溶媒である特許請
    求の範囲第２項記載の製造方法。 ４ 支持電解質を添加して電解酸化を行なう特許
    請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに記載の
    製造方法。
JP56133774A 1981-08-25 1981-08-25 ２−オキシセフアロスポリン誘導体の製造方法 Granted JPS5834184A (ja)

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JP56133774A JPS5834184A (ja) 1981-08-25 1981-08-25 ２−オキシセフアロスポリン誘導体の製造方法
US06/407,328 US4401528A (en) 1981-08-25 1982-08-12 Process for preparing 2-oxycephalosporin derivatives
GB08223940A GB2108110B (en) 1981-08-25 1982-08-19 Process for preparing 2-oxycephalosporin derivatives
DE3231451A DE3231451C2 (de) 1981-08-25 1982-08-24 Verfahren zur Herstellung von 2-Oxycephalosporinderivaten
FR828214570A FR2512026B1 (fr) 1981-08-25 1982-08-25 Procede de preparation de derives de 2-oxycephalosporines

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JP (1) JPS5834184A (ja)
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