JPS643178B2 - - Google Patents
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- JPS643178B2 JPS643178B2 JP50203580A JP50203580A JPS643178B2 JP S643178 B2 JPS643178 B2 JP S643178B2 JP 50203580 A JP50203580 A JP 50203580A JP 50203580 A JP50203580 A JP 50203580A JP S643178 B2 JPS643178 B2 JP S643178B2
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- valproic acid
- acetone
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- valproate
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は新規バルプロン酸塩化合物に関する。
（従来技術とその問題点）
近年になつて２−プロピルペンタノイツク酸お
よびそのアルカリ金属又はアルカリ土金属塩類
（以後それぞれバルプロン酸およびバルプロン酸
塩類という）が癲かん発作又は痙れんの治療に有
用な薬剤類に入れられている。これらのうちバル
プロン酸自体及びバルプロン酸ナトリウムは薬効
上はすぐれているが前者は液体でありそのままで
は経口薬の製造に適していずまた後者は著しい吸
湿性があり安定性がわるいという欠点をもつてい
る。 本発明の目的は従来のバルプロン酸又はその塩
に劣らぬ薬効を示しながら極めて安定性の高い非
吸湿性の結晶性固体化合物を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） 本発明の上記目的はバルプロン酸１モル当たり
に対しバルプロン酸ナトリウム１モルが結合した
分子構造を有する結晶性化合物によつて達成され
る。 本発明の化合物は単一化学分子で表わされ明確
な物理特性をもつ化合物であり、約98〜100℃の
融点をもつ。本発明の化合物を構成単位式で示せ
ば （CH3CH2CH2）2CHCO2Na／
（CH3CH2CH2）2CHCO2H として示されるがその構造は未だ決定されていな
い。恐らくナトリウムを介して両単位が配位結合
しているものと考える。 本発明の化合物はたとえばアセトン1000ml中に
約50℃でバルプロン酸とバルプロン酸ナトリウム
の１モルづつを溶解して製造される。溶液を０℃
又はそれ以下に冷却し生成した新化合物を濾過
し、必要ならば予冷したアセトンで洗い減圧乾燥
してアセトンを完全に除去する。またたとえばア
セトンを含む２成分液体媒体中でつくることもで
きる。即ちアセトン−NaOH用相溶性溶媒、た
とえば水、からなる溶媒中でバルプロン酸とそれ
に対し1/2モル当量のNaOHを加えることにより
その場で目的化合物をつくることもできる。本発
明化合物の分離は液相から溶媒を蒸発することに
よつて行いうる。必要に応じアセトン／水、アセ
トニトリルその他から再結晶できるし又は噴霧乾
燥、凍結真空乾燥又はクロマトグラフ法精製をで
きる。 本発明の化合物は微量分析、nmrスペクトル、
混合融点側定、IRスペクトルおよび（又は）Ｘ
線回折によつて決定できるとおり単一化学分子に
よつて表わされる。この新化合物は上記の様な２
出発物質のいずれもがもつ有害な物理的性質をも
たず、結晶性の安定な固体である。かかる予期せ
ざる特性をもつ有用な化合物バルプロン酸とその
ナトリウム塩のみからつくられることは極めて意
外なことである。他のバルプロン酸塩類、即ちカ
リウム、アンモニウム又はマグネシウム塩類を使
用すれば、生成物は晶出しないか生成しないか生
成しても又は大気湿気があれば非常に不安定なも
のにすぎない。 次に本発明を実施例に基づいて説明するがこれ
は本発明を限定するものではない。 実施例 １ 約50℃以上のアセトン1000ml中にバルプロン酸
ナトリウム166ｇとバルプロン酸144ｇをとかし
た。溶液を約０℃に冷却し濾過して結晶性沈澱を
約０℃に予冷したアセトンで洗つた。新化合物の
収率は理論量の90％であつた。アセトン濾液を次
回に使用して更に化合物が得られた。 生成化合物は安定な白色結晶性粉末で融点98〜
100℃であつた。この事実は単一化合物であるこ
とを示しているといえる。その水分安定性は化合
物試料を室温、関係湿度80％の環境に45分間おい
て確認された。この条件において重量増加はなか
つたが、バルプロン酸の単なるナトリウム塩は同
一条件で水分吸収により17乃至24重量％増加す
る。 生成化合物の赤外線スペクトルは次の吸収バン
ドを特徴としている：2957，2872，2932，1685，
1555および1370cm-1に強いバンドを示す。上記の
初めの２バンドは種々のメチル基を示し、最後の
２バンドはそれぞれカルボキシル塩の非対称およ
び対称Ｏ−Ｃ−Ｏ−伸縮振動によるものである。
残りの強バンドは種々のメチル基およびカルボン
酸基中のＣ＝Ｏの伸縮振動を示すが、2450と1900
cm-1における弱い広いバンドはカルボン酸の分子
内結合したOH基によるものである。これら及び
他の分析結果から生成物は単位式 （CH3CH2CH2）2CHCO2Na／
（CH3CH2CH2）2CHCO2H のバルプロン酸ナトリウム：バルプロン酸のモル
比１：１の単一オリゴマーと推定される。 参考例 Ａ：バルプロン酸（安定、液体） Ｂ：バルプロン酸ナトリウム（吸湿性固体） Ｃ：実施例１の化合物（安定固体） の痙れん防止活性の比較のためのバルプロン酸等
モル当量に基づく経口ED50を標準方法による試
験で求めた。結果は次のとおりであつた：
よびそのアルカリ金属又はアルカリ土金属塩類
（以後それぞれバルプロン酸およびバルプロン酸
塩類という）が癲かん発作又は痙れんの治療に有
用な薬剤類に入れられている。これらのうちバル
プロン酸自体及びバルプロン酸ナトリウムは薬効
上はすぐれているが前者は液体でありそのままで
は経口薬の製造に適していずまた後者は著しい吸
湿性があり安定性がわるいという欠点をもつてい
る。 本発明の目的は従来のバルプロン酸又はその塩
に劣らぬ薬効を示しながら極めて安定性の高い非
吸湿性の結晶性固体化合物を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） 本発明の上記目的はバルプロン酸１モル当たり
に対しバルプロン酸ナトリウム１モルが結合した
分子構造を有する結晶性化合物によつて達成され
る。 本発明の化合物は単一化学分子で表わされ明確
な物理特性をもつ化合物であり、約98〜100℃の
融点をもつ。本発明の化合物を構成単位式で示せ
ば （CH3CH2CH2）2CHCO2Na／
（CH3CH2CH2）2CHCO2H として示されるがその構造は未だ決定されていな
い。恐らくナトリウムを介して両単位が配位結合
しているものと考える。 本発明の化合物はたとえばアセトン1000ml中に
約50℃でバルプロン酸とバルプロン酸ナトリウム
の１モルづつを溶解して製造される。溶液を０℃
又はそれ以下に冷却し生成した新化合物を濾過
し、必要ならば予冷したアセトンで洗い減圧乾燥
してアセトンを完全に除去する。またたとえばア
セトンを含む２成分液体媒体中でつくることもで
きる。即ちアセトン−NaOH用相溶性溶媒、た
とえば水、からなる溶媒中でバルプロン酸とそれ
に対し1/2モル当量のNaOHを加えることにより
その場で目的化合物をつくることもできる。本発
明化合物の分離は液相から溶媒を蒸発することに
よつて行いうる。必要に応じアセトン／水、アセ
トニトリルその他から再結晶できるし又は噴霧乾
燥、凍結真空乾燥又はクロマトグラフ法精製をで
きる。 本発明の化合物は微量分析、nmrスペクトル、
混合融点側定、IRスペクトルおよび（又は）Ｘ
線回折によつて決定できるとおり単一化学分子に
よつて表わされる。この新化合物は上記の様な２
出発物質のいずれもがもつ有害な物理的性質をも
たず、結晶性の安定な固体である。かかる予期せ
ざる特性をもつ有用な化合物バルプロン酸とその
ナトリウム塩のみからつくられることは極めて意
外なことである。他のバルプロン酸塩類、即ちカ
リウム、アンモニウム又はマグネシウム塩類を使
用すれば、生成物は晶出しないか生成しないか生
成しても又は大気湿気があれば非常に不安定なも
のにすぎない。 次に本発明を実施例に基づいて説明するがこれ
は本発明を限定するものではない。 実施例 １ 約50℃以上のアセトン1000ml中にバルプロン酸
ナトリウム166ｇとバルプロン酸144ｇをとかし
た。溶液を約０℃に冷却し濾過して結晶性沈澱を
約０℃に予冷したアセトンで洗つた。新化合物の
収率は理論量の90％であつた。アセトン濾液を次
回に使用して更に化合物が得られた。 生成化合物は安定な白色結晶性粉末で融点98〜
100℃であつた。この事実は単一化合物であるこ
とを示しているといえる。その水分安定性は化合
物試料を室温、関係湿度80％の環境に45分間おい
て確認された。この条件において重量増加はなか
つたが、バルプロン酸の単なるナトリウム塩は同
一条件で水分吸収により17乃至24重量％増加す
る。 生成化合物の赤外線スペクトルは次の吸収バン
ドを特徴としている：2957，2872，2932，1685，
1555および1370cm-1に強いバンドを示す。上記の
初めの２バンドは種々のメチル基を示し、最後の
２バンドはそれぞれカルボキシル塩の非対称およ
び対称Ｏ−Ｃ−Ｏ−伸縮振動によるものである。
残りの強バンドは種々のメチル基およびカルボン
酸基中のＣ＝Ｏの伸縮振動を示すが、2450と1900
cm-1における弱い広いバンドはカルボン酸の分子
内結合したOH基によるものである。これら及び
他の分析結果から生成物は単位式 （CH3CH2CH2）2CHCO2Na／
（CH3CH2CH2）2CHCO2H のバルプロン酸ナトリウム：バルプロン酸のモル
比１：１の単一オリゴマーと推定される。 参考例 Ａ：バルプロン酸（安定、液体） Ｂ：バルプロン酸ナトリウム（吸湿性固体） Ｃ：実施例１の化合物（安定固体） の痙れん防止活性の比較のためのバルプロン酸等
モル当量に基づく経口ED50を標準方法による試
験で求めた。結果は次のとおりであつた：
【表】
種々の動物に上記ＡとＣを用いて行つた生体有
効性研究において、薬剤投与30分後の経口等モル
薬剤の最高血漿濃度を標準方法により測定した。
効性研究において、薬剤投与30分後の経口等モル
薬剤の最高血漿濃度を標準方法により測定した。
【表】
上記の結果から本発明化合物はバルプロン酸又
はバルプロン酸ナトリウムのいずれとも同等が又
はよりよい生理学的性質をもつことは明らかであ
ろう。本発明化合物はその原料に相当する両単量
体のいずれよりもずつと優秀な物理的性質をもつ
ているので、それは固体調剤薬剤形態の製造を可
能にし、特定量を秤量し澱粉および（又は）他の
結合剤と混合して流動性粉末とし更にそれを粒状
化した後標準製錠機に入れることができる。吸湿
性のバルプロン酸ナトリウムも液体のバルプロン
酸自体も特別な注意又は吸収剤使用なしにこの様
な加工はできない。 本発明の新化合物類は米国特許第3325361号の
実施例や同様の方法によつて製錠できる。こ
れらの方法には稀釈剤および（又は）賦形剤、例
えば澱粉、タルク粉末、滑剤、崩壊剤、調味料、
着色剤等の１又は２以上が使われる。もちろんこ
れらの添加剤は錠剤調合法によつて普通の方法で
使われる普通製薬上許容される担体又は稀釈剤で
ある。
はバルプロン酸ナトリウムのいずれとも同等が又
はよりよい生理学的性質をもつことは明らかであ
ろう。本発明化合物はその原料に相当する両単量
体のいずれよりもずつと優秀な物理的性質をもつ
ているので、それは固体調剤薬剤形態の製造を可
能にし、特定量を秤量し澱粉および（又は）他の
結合剤と混合して流動性粉末とし更にそれを粒状
化した後標準製錠機に入れることができる。吸湿
性のバルプロン酸ナトリウムも液体のバルプロン
酸自体も特別な注意又は吸収剤使用なしにこの様
な加工はできない。 本発明の新化合物類は米国特許第3325361号の
実施例や同様の方法によつて製錠できる。こ
れらの方法には稀釈剤および（又は）賦形剤、例
えば澱粉、タルク粉末、滑剤、崩壊剤、調味料、
着色剤等の１又は２以上が使われる。もちろんこ
れらの添加剤は錠剤調合法によつて普通の方法で
使われる普通製薬上許容される担体又は稀釈剤で
ある。
Claims (1)
- １ バルプロン酸１モル当たりに対しバルプロン
酸ナトリウム１モルが結合した分子構造を有する
結晶性化合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US1980/000954 WO1981000562A1 (en) | 1979-08-20 | 1980-07-28 | Mixed salt of valproic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56501161A JPS56501161A (ja) | 1981-08-20 |
| JPS643178B2 true JPS643178B2 (ja) | 1989-01-19 |
Family
ID=22154454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50203580A Expired JPS643178B2 (ja) | 1980-07-28 | 1980-07-28 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS643178B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60323835D1 (de) * | 2002-06-13 | 2008-11-13 | Novartis Ag | Calciumsalze von statinen aus indol |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4127604A (en) * | 1977-03-15 | 1978-11-28 | Labaz | Process for the preparation of acetic acid derivatives |
-
1980
- 1980-07-28 JP JP50203580A patent/JPS643178B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4127604A (en) * | 1977-03-15 | 1978-11-28 | Labaz | Process for the preparation of acetic acid derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56501161A (ja) | 1981-08-20 |
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