JPS6396120A - 日焼け止め化粧品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は紫外線の幅広い波長領域にわたって良好な吸収
性能を示す日焼は止め化粧品に関するものである〇 〔発明の背景〕 太陽から照射されて地上に到達する紫外線の波長の領域
はおよそ２８０〜４００　ｎｍである。このうち２８０
〜３２０ｎｍの領域の波長を有する紫外線をＵＶ−Ｂ　
（中波紫外線）、３２０〜４００ｎｍの領域の波長を有
する紫外線をＵＶ−Ａ（長波紫外線）と呼ぶ、上記ＵＶ
−Ｂは皮膚に紅斑およびサンバーンを起こして有害とさ
れ、上記ＵＶ−Ａは有害ではないが皮膚にメラミン色素
を沈積させ第一次黒化を惹起こす。

〔従来の技術〕

従来用いられている日焼は止め化粧品には紫外線吸収剤
としてウロカニン酸、バラアミノ安息香酸、パラジメチ
ルアミノ安息香酸オクチル、バラメトキシケイ皮酸イソ
プロピル、　２　（２’−ビトロキシ−５′−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール。

２−ヒドロキシ−１−メトキシベンゾフェノン。

サリチル酸ホモメンチル、パルンールＡ等が添加されて
いる。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら上記従来の紫外線吸収剤ではＵＶ−Ｂおよ
びＵＶ−Ａの広い波長領域にわたって一様な吸収性能を
有するものがない。例えば第１図において、ウロカニン
酸（図中イとして表示）とパラアミノ安息香酸（図中口
として表示）はＵ”／−Ｂの短波長側に大きい吸収能を
示すがＵＶ−Ｈの長波長側で急激に吸収能が低下し、Ｕ
Ｖ−Ａ側では殆んど吸収能を示さず、バラジメチルアミ
ノ安息香酸オクチル（図中ハとして表示）とパラメトキ
シケイ皮酸イソグロビル（図中二として表示）はＵＶ−
Ｈの中波長域で若干大きな吸収能を示すがその前後で吸
収能は急激に低下し、特にＵＶ−Ａ側では殆んど吸収能
を示さず、２（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）ペンツトリアゾール（図中ホとして表示）と２−ヒ
ドロキシ−１−メトキシベンゾフェノン（図中へとして
表示）はＵｖ−ＢからＵＶ−ＡＫかけて吸収能を示すが
該吸収能は弱くまたＵＶ−Ａ長波長側では殆んど吸収能
を示さず、サリチル酸ホモメンチル（図中トとして表示
）はＵＶ−Ｈの領域で低い吸収能を示すに止まり、パル
ソールＡ（図中チとして表示）はＵＶ−Ａの中波長域で
大きな吸収能を示すがその前後で吸収能は急激に低下す
る。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は上記従来の問題点を解決する手段として、カル
コン誘導体、フラボン誘導体、およびクマリン誘導体か
らなる群に属する化合物の一種もしくは二種以上を含有
する日焼は止め化粧品を提供するものである。

本発明に用いられるカルコン誘導体は下記の構造式を有
するものである。

式中Ｘ、Ｙは−ＯＨ，−ＯＲおよびＲ（ここにＲは炭素
数４以下のアルキル基またはアルケニル基である）であ
る。

本発明に用いられるフラボン誘導体は下記の構造式を有
するものである。

式中ｘ’、ｙ’は−ＯＨ、−ＯＲ’およびＲ’（こ＼に
Ｒ′は炭素数４以下のアルキル基またはアルケニル基で
ある）である。

本発明に用いられるクマリン誘導体は下記の構造式を有
するものである。

式中２は−ＯＨ、−ＯＲ’およびＲ′（こ＼にＲ′は炭
素数４以下のアルキル基またはアルケニル基である）で
ある。

上記本発明の化合物の代表的なものを以下に例示する。

ブチイントリエチルエーテル パイカレイン ウォゴニン オストール 上記化合物は黄苓、蛇床子等の植物体に広く存ることに
よって得られるが、化学的合成法によっても得られる。

そして上記化合物は一種または二種以上を混合して化粧
品に添加されるが、添加量としては通常１〜５重量％程
度が適用される。

化粧品の態様としてはファンデーション、乳液、クリー
ム等通常の種類の態様が適用される。

〔作用〕

第２図にブチインドリメチルエーテル（図中ａ）。

バイカレイン（図中ｂ）、ウオゴニン（図中ｃＬオスト
ール（図中ｄ）の紫外線吸収スペクトルを示す。図に示
すように上記化合物は分子内に共役系を有し、そのため
に広範囲な波長にわたって強い吸収を示す。また上記化
合物は置換基の種類および位置によシ無色−黄色一橙色
一赤色まで色調が変化するから化粧品に種々の着色を施
すことが出来る。本発明の化合物のうち代表的なものの
色調を第１表に示す０ 本発明の化合物の色調は極めて鮮やかであり、紫外線等
の光に対しても安定である。

更に本発明の化合物のうちカルコン誘導体は置換基の種
類、位置等によって紫外線吸収の強度および極大吸収の
位置を調節することが出来る。第３図にカルコン誘導体
の置換基の種類、位置による紫外線吸収スペクトルの変
化を示す。図中曲線１はτ−ハイドロキシー４，４′−
ジメトキシカルコン、２はグーハイドロキシ−４、４’
、　６’−）リメトキシカルコン、３は２′−ハイドロ
キシ−３゜４　、４’−）リメトキシカルコン、４は２
′−ハイドロキシ−３，４，４’、６’−テトラメトキ
シカルコンである。

更に本発明の化合物は皮膚が示す弱酸性領域で安定であ
る。

〔発明の効果〕

したがって本発明の日焼は止め化粧品は広範囲な波長の
紫外線に対して皮膚を安定に保護するものであり、所望
によシ種々の鮮やかな色調に着色することも出来る。

実施例１ オーゴニン、パイカレインの調製 市販の黄苓１００ｇを１０７の水で煮沸抽出し、綿栓ｐ
適する。ｐ液に濃塩酸３５０ａｒ／を加え、２０時間冷
暗所に放置する。析出物を油取し、５０チエタノールよ
り再結晶を行なうと約４７のパイカリンが得られる。こ
れを４０（Ｊｕｌの水に懸濁させ濃硫酸２００１１ｔを
一皿に加えると発熱し濃黄色溶液となる。直ちに多量の
冷水中に注ぎ放置すればパイカレインが祈出してくるの
で、これを戸数水洗し氷酢酸より再結晶する（収量約２
ｇ）０別に黄苓末１００ｇをリックスレー抽出器を用い
ベンゼンで２０時間抽出を行なう。ベンゼンを溜去し得
られた粗製のオーゴニンは、エタノールより再結晶を行
なう（収量約０．５ｆＩ）。

実施例２ オストールの調製 市販の蛇床子３〜をメタノール１０７で１時間還流抽出
を行なう。抽出液は熱時ｐ過し残渣は同容のメタノール
で更に２回抽出を行ない、炉液を合わせ減圧下メタノー
ルを溜去する。得られたメタノールエキスは、シリカゲ
ルカラムクロマドグ、７フイーにより分画を行ない（溶
離液ベンゼン−アセトン１０：１）粗オストールを得る
。これをエタノールより再結晶を行ないオストールを得
る（収量１，５ダ）。

実施例３ ブチインドリメチルエーテルの調製 粉末化した溶融塩化亜鉛６５ｇを１１のコルベンに入れ
氷酢酸１５８ゴを加え加熱して溶かす。

ここへ１１０ｇのレゾルシンを加え沸とうさせる。

沸とうしたら加熱を止め約２０分間放置し、反応液を希
塩酸（１：１）５００ｒ？で希釈し、氷水中で５°Ｃま
で冷却する０析出した結晶を集め、希塩酸（１：３）２
００ｒ？でよく洗い、風乾する（収量１０５ｇ’）。

ここで得られた結晶（レズアセトフエノン）１００ｇを
５００ｍ１のナス型コルベンにとり、ジメチル硫ｅ９０
ｆ、炭酸カリウム３００ｇを加え、酢酸エチル３００ｔ
ｘｔを加え、１時間還流を行なう０反応液は炭酸カリウ
ムを吸引沖去し炉液は減圧下乾固させ、これを水より結
晶化させレズアセトフェノンモノメチルエーテル１００
ｇを得る。

レズアセトフェノンモノメチルエーテル１００ｆとペラ
トルムアルデヒド１０（ｌを１１の三角フルペンに入れ
、アセトン５００１１１を加えて溶がし、５０％ＮａＯ
Ｈ溶液７０ｔｌをゆっくり加え密栓をし一昼夜放置する
。反応液を塩酸酸性とすると結晶が析出してくるのでこ
れをｐ取水法し、メタノールより再結晶を行ないブチイ
ンドリメチルエーテルを得る（収量約７０９）。

実施例４ ウェットタイプ固形日焼は止めファンデーションの処方
を下記に示す。

混合物１゜ タルク　　　　　　　　　　　　　　６８，０％酸化チ
タン　　　　　　　　　　　１０．０％着色顔料　　　
　　　　　　　　　　適量混合物２゜ ステアリン酸　　　　　　　　　　　１．５％自己乳化
型モノステアリン酸グリセリン０．５％ ミリスチルアルコール　　　　　　　０．５％流動パラ
フィン　　　　　　　　　１５．０チ混合物８゜ トリエタノールアミン　　　　　　　０．５％ポリエチ
レングリコール　　　　　　１．０％ジブチルヒドロキ
シトルエン　　　　適量安息香酸ナトリウム　　　　　
　　　ａｔ香料　　　　　　　　　　　　　　　適量オ
ストール　　　　　　　　　　　　　３．０％（製法） 混合物２を８５℃に加熱し均一に溶解する。攪拌しなが
ら８２℃に加温した混合物３を加え、ｌ。

分間放置後、室温まで冷却する。予め混合、粉砕した混
合物１に香料を加え、リボンミキサーで混合後、粉砕し
て均一とする。

実施例５ ドライタイプ固定日焼は止めファンデーションの処方を
下記に示す。

混合物１゜ タルク　　　　　　　　　　　　　　１５．０チセリサ
イト　　　　　　　　　　　　　　３５．０％酸化チタ
ン　　　　　　　　　　　１５．０チナイロンパウダー
　　　　　　　　　４．０％マイカ　　　　　　　　　
　　　　１４．Ｏチプテイントリメチルエーテル　　　
　ａ、Ｏ＊オーゴニン　　　　　　　　　　　　　１．
０％着色顔料　　　　　　　　　　　　　適量混合物２
゜ メチルポリシロキサン　　　　　　　１，５％流動パラ
フィン　　　　　　　　　　１０．０チワセリン　　　
　　　　　　　　　　　１．５％ジブチルヒドロキシト
ルエン　　　　適量サリチル酸ナトリウム　　　　　　
　適量香料　　　　　　　　　　　　　　　適量（製法
） 酸化チタンの一部と着色顔料を混合し粉砕して予めカラ
ーパウダーとする。これと混合物１の残りの成分とをリ
ボンミキサーに入れ均一に溶解した混合物２を加えて混
合する。

実施例６ 日焼は止め乳液の処分を下記に示す０ 混合物１゜ ステアリン酸　　　　　　　　　　　２．０チ自己乳化
壓モノステアリン酸グリセリン１．０チ セタノール　　　　　　　　　　　　　１．０チジメチ
ルボリシロキサン　　　　　　２．０チブテイン）　Ｉ
Ｊメチルエーテル　　　　４．０％流動パラフィン　　
　　　　　　　１０．０チ混合物２゜ 精製水　　　　　　　　　　　　　７０．５チドリエタ
ノールアミン　　　　　　　１．０チプロビレングリコ
ール　　　　　　　３．０％酸化チタン　　　　　　　
　　　　　５・０％ベントナイト　　　　　　　　　　
　０・５チ安息香酸す）　ＩＪウム　　　　　　　　適
址香料　　　　　　　　　　　　　　　適量（製法） 混合物１の成分を加熱溶解し、８０℃に調整する。混合
物２の成分を加熱溶解するＯアンカーミキサーで攪拌し
ながら混合物１を混合物２にゆつくシ加え乳化を行った
後、ホモミキサーで均一に分散させる。アンカーミキサ
ーで攪拌しながら冷却を開始し、６０°Ｃで香料を加え
３０°Ｃまで冷却する。

【図面の簡単な説明】

第１図は従来の紫外線吸収剤の吸収能を９５係エタノー
ル溶媒中、濃度１０　ｐｐｍ　　で測定した結果のグラ
フ、第２図は本発明に用いられる紫外線吸収剤の吸収能
を９５％エタノール溶媒中、濃度１０ｐｐｍで測定した
結果のグラフ、第３図は種々のカルコン誘導体の紫外線
吸収スペクトルの変化を９５係エタノール溶媒、濃度１
０　ｐｐｍ　で測定した結果を示すグラフである。 特許出願人　　松浦薬業株式会社 オ　　１　　図 う疋長（ｒ＋ｒｎ） ォ　　２　　図 う皮　長（／ｌｒｎ）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. カルコン誘導体、フラボン誘導体、およびクマリン誘導
   体からなる群に属する化合物の一種もしくは二種以上を
   含有する日焼け止め化粧品