JPS6395203A - 含フツ素重合体の製造法 - Google Patents
含フツ素重合体の製造法Info
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- JPS6395203A JPS6395203A JP24143386A JP24143386A JPS6395203A JP S6395203 A JPS6395203 A JP S6395203A JP 24143386 A JP24143386 A JP 24143386A JP 24143386 A JP24143386 A JP 24143386A JP S6395203 A JPS6395203 A JP S6395203A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香環にトリフルオロメチル基の置換した含
フツ素スチレンを有機金属触媒の存在下、重合すること
を特徴とする含フツ素重合体の製造法に関するものであ
る。
フツ素スチレンを有機金属触媒の存在下、重合すること
を特徴とする含フツ素重合体の製造法に関するものであ
る。
（産業上の利用分野）
含フツ素スチレンは工業的に重要なポリマーを与える。
特にフッ素系の機能性が生かされる分野、たとえばフッ
素系の撥水撥油機能を生かした繊維処理剤、耐薬品性お
よび耐熱性を生かしたフッ素系ゴムあるいはプラスチッ
ク材料、耐候性を生かしたフィルム材料や塗料、低屈折
性を生かした光学繊維などの光学材料、その他レジスト
材料や医用材料への応用が検討され実用化されているも
のが多い。
素系の撥水撥油機能を生かした繊維処理剤、耐薬品性お
よび耐熱性を生かしたフッ素系ゴムあるいはプラスチッ
ク材料、耐候性を生かしたフィルム材料や塗料、低屈折
性を生かした光学繊維などの光学材料、その他レジスト
材料や医用材料への応用が検討され実用化されているも
のが多い。
（従来の技術）
現在、実用化されている前記モノマーの重合方式はラジ
カルないし熱によるものである。例えば特開昭５９−６
８３１３、特開昭５９−１１３００５、特開昭５６−４
１２０８ではいずれも、ラジカル重合開始剤の存在下な
いし高温に加熱することによりポリマーを得ている。
カルないし熱によるものである。例えば特開昭５９−６
８３１３、特開昭５９−１１３００５、特開昭５６−４
１２０８ではいずれも、ラジカル重合開始剤の存在下な
いし高温に加熱することによりポリマーを得ている。
（発明が解決しようとする問題点）
一方、炭化水素のスチレン類はｎ−ブチルリチウムなど
の有機金属触媒によ）アニオン重合することが知られて
いる。たとえばスチレンはｎ−ブチルリチウム触媒によ
６トルエン中でアニオン重合し、ポリマーを与える。し
かし含フッ素系のスチレン類をアニオン重合した試みは
少ない。
の有機金属触媒によ）アニオン重合することが知られて
いる。たとえばスチレンはｎ−ブチルリチウム触媒によ
６トルエン中でアニオン重合し、ポリマーを与える。し
かし含フッ素系のスチレン類をアニオン重合した試みは
少ない。
以上のような事実をふまえ、我々は含フツ素スチレンに
対して、種々のアニオン重合触媒を応用して検討した結
果、各棟の有機金属触媒が重合活性を持っていることを
見い出し、本発明を完成するに至った。
対して、種々のアニオン重合触媒を応用して検討した結
果、各棟の有機金属触媒が重合活性を持っていることを
見い出し、本発明を完成するに至った。
（問題点を解決するための手段）
本発明に使用される含フツ素スチレンモノマーフルオロ
メチルスチレン、ｍ−トリフルオロメチルスチレン、Ｐ
−トリフルオロメチルスチレンが上げられる。
メチルスチレン、ｍ−トリフルオロメチルスチレン、Ｐ
−トリフルオロメチルスチレンが上げられる。
重合触媒である有機金属化合物としてはｎ−ブチルリチ
ウム、ポリ−αメチルスチリルナトリウム、ナトリウム
ナフタレン、ｎ−プチルマクネシウムプロマイド、ベン
ジルマグネシウムクロライド等のグリニヤー試薬、ジエ
チル亜鉛、トリニルアルミニウム、ｎ−ブチルリチウム
とジエチル亜鉛とのコンプレックス、ｎ−ブチルリチウ
ムとトリエチルアルミニウムとのコンプレックス、ジエ
チル亜鉛とメタノールとから得られるコンプレックス、
ｔ−プトキシカリクム等が上げられる。
ウム、ポリ−αメチルスチリルナトリウム、ナトリウム
ナフタレン、ｎ−プチルマクネシウムプロマイド、ベン
ジルマグネシウムクロライド等のグリニヤー試薬、ジエ
チル亜鉛、トリニルアルミニウム、ｎ−ブチルリチウム
とジエチル亜鉛とのコンプレックス、ｎ−ブチルリチウ
ムとトリエチルアルミニウムとのコンプレックス、ジエ
チル亜鉛とメタノールとから得られるコンプレックス、
ｔ−プトキシカリクム等が上げられる。
本発明の製造方法について以下詳細に述べる。
含フツ素スチレンは窒素あるいはヘリウム気流下で蒸留
精製し、完全に脱酸素した純度９９．５チ以上のものが
使用される。微量の水分は重合を抑制するためモレキュ
ラーシーブスなどで脱水した方が好ましい。
精製し、完全に脱酸素した純度９９．５チ以上のものが
使用される。微量の水分は重合を抑制するためモレキュ
ラーシーブスなどで脱水した方が好ましい。
有機金属化合物は市販あるいは常法によ）合成し九もの
を用いる。有機金属化合物は空気や空気中の水分と敏感
に反応するため、窒素系の密封容器内に保存するが、好
ましくは合成後、早期に使用する。
を用いる。有機金属化合物は空気や空気中の水分と敏感
に反応するため、窒素系の密封容器内に保存するが、好
ましくは合成後、早期に使用する。
溶媒は触媒調整およびポリマー製造の重合活性の面で、
芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素または非プロトン系有
機溶剤であるテトラヒドロフラン（ＴＦＫ）、１．２−
ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、トルエン（ＴｏＬ ）な
どの極性溶媒が好ましい。
芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素または非プロトン系有
機溶剤であるテトラヒドロフラン（ＴＦＫ）、１．２−
ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、トルエン（ＴｏＬ ）な
どの極性溶媒が好ましい。
１含湿度、触媒調整温度は一７８〜１００℃、好ましく
は−２０−８０℃が適当″ｃある。重合時間は特に限定
されず、有機金属触媒の種類または含フツ素スチレンモ
ノマーと触媒との組み合わせによシ決定される。重合を
長子させるため罠はメタノール、エタノール、イソグロ
バノールなどのプロトン系有機溶媒を１合系へ少量添加
する。
は−２０−８０℃が適当″ｃある。重合時間は特に限定
されず、有機金属触媒の種類または含フツ素スチレンモ
ノマーと触媒との組み合わせによシ決定される。重合を
長子させるため罠はメタノール、エタノール、イソグロ
バノールなどのプロトン系有機溶媒を１合系へ少量添加
する。
生成ポリマーはメタノールなどの有機溶媒で洗浄、濾過
をくシ返し、乾燥する。
をくシ返し、乾燥する。
（作用）
以上のような含フツ素スチレンモノマーの重合は、単独
あるいは２棟以上を共重合させてもよく、炭化水素のス
チレン、ブタジェンなどの有機金属化合物で重合するセ
フマー類と共重合させてもよい。さらにポリスチリルナ
トリウムなどのポリマー触媒を使用することにより、ポ
リスチレンのポリマー鎖に含フッ素スチレンモノマー鎖
を接続させるなどのブロック共重合体も製造可能である
。
あるいは２棟以上を共重合させてもよく、炭化水素のス
チレン、ブタジェンなどの有機金属化合物で重合するセ
フマー類と共重合させてもよい。さらにポリスチリルナ
トリウムなどのポリマー触媒を使用することにより、ポ
リスチレンのポリマー鎖に含フッ素スチレンモノマー鎖
を接続させるなどのブロック共重合体も製造可能である
。
このように、含フツ素スチレン重合体の用途例としては
撥水撥油剤、レジスト材料、シートおよびフィルムなど
の成形材料、含フツ素ゴム、塗料、接着剤、光学機器材
料などがあげられる。
撥水撥油剤、レジスト材料、シートおよびフィルムなど
の成形材料、含フツ素ゴム、塗料、接着剤、光学機器材
料などがあげられる。
以下実施例によシ本発明を具体的に説明する。
実施例１
容量２０−のガラス反応管を乾燥および窒素置換し、窒
素気流下精製したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６ｙｄ
％？−）リフルオロメチルスチレン（Ｐ−７７Ｍ８）６
，７ｔｎモル、ｎ−ブチルリチウム０．１３ｔｐモルを
順に仕込み、６０℃で１０日間重合を行った。重合停止
は重付系をメタノールへ開放後、生成ポリマーを濾過し
真空乾燥を行った。ポリマーの収率は９０．０％であｐ
ａｐｃを用いて測定した分子量は６．２ ”ｘ １０４
（ポリスチレン基準）、分亜は単分散型であった。重
水素゛化アセトン溶液の’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（：
ＴＭＳ ）は１．５ｐｐｍに主鎖の−ＣＨ！−および＞
Ｃａ−１６，６，７、２ｐｐｍにベンゼン環のピークを
示し、それらの面積比は３＝４であった。
素気流下精製したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６ｙｄ
％？−）リフルオロメチルスチレン（Ｐ−７７Ｍ８）６
，７ｔｎモル、ｎ−ブチルリチウム０．１３ｔｐモルを
順に仕込み、６０℃で１０日間重合を行った。重合停止
は重付系をメタノールへ開放後、生成ポリマーを濾過し
真空乾燥を行った。ポリマーの収率は９０．０％であｐ
ａｐｃを用いて測定した分子量は６．２ ”ｘ １０４
（ポリスチレン基準）、分亜は単分散型であった。重
水素゛化アセトン溶液の’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（：
ＴＭＳ ）は１．５ｐｐｍに主鎖の−ＣＨ！−および＞
Ｃａ−１６，６，７、２ｐｐｍにベンゼン環のピークを
示し、それらの面積比は３＝４であった。
実施例２
実施例１と同様の方法で精製した１、２−ジメトキシエ
タン（ＤＭＥ）６ｄ、Ｏ−トリフルオロメチルスチレン
（０−ＴＦＭ８）６．７ｍ％ｋ、ｎ−ブチルマグネシウ
ムブロマイド０．１３ｆｆ１モルを順に仕込み、８０℃
で１０日間重合を行った。ポリマーの収率は８２．８
％でありＧＰＯを用いて測定した分子量は２４ Ｘ １
０５ （ポリスチレン基準）、分布は単分散型であった
。宜水索化アセトン溶液のＩＨ−ＮＭＲスペクトル（二
ＴＭＳ）は１．５ｐｐｍに主鎖の一〇Ｈ，−１２．８ｐ
ｐｍに同じく主鎖の〉０Ｈ−１７，２ｐｐｍ にベンゼ
ン環のピークを示し、それらの面積比は２：１：４でめ
った。
タン（ＤＭＥ）６ｄ、Ｏ−トリフルオロメチルスチレン
（０−ＴＦＭ８）６．７ｍ％ｋ、ｎ−ブチルマグネシウ
ムブロマイド０．１３ｆｆ１モルを順に仕込み、８０℃
で１０日間重合を行った。ポリマーの収率は８２．８
％でありＧＰＯを用いて測定した分子量は２４ Ｘ １
０５ （ポリスチレン基準）、分布は単分散型であった
。宜水索化アセトン溶液のＩＨ−ＮＭＲスペクトル（二
ＴＭＳ）は１．５ｐｐｍに主鎖の一〇Ｈ，−１２．８ｐ
ｐｍに同じく主鎖の〉０Ｈ−１７，２ｐｐｍ にベンゼ
ン環のピークを示し、それらの面積比は２：１：４でめ
った。
実施例３〜１５
実施例１と同様にして各種の有機金属触媒を用いて重合
した結果を第１表に示す。
した結果を第１表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式▲数式、化学式、表等があります▼で示される含
フッ素スチレンを有機金属触媒を用いて、重合すること
を特徴ととする含フッ素重合体の製造法。 ２）重合溶媒として芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素ま
たは非プロトン系有機溶剤を使用することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24143386A JPS6395203A (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | 含フツ素重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24143386A JPS6395203A (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | 含フツ素重合体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6395203A true JPS6395203A (ja) | 1988-04-26 |
Family
ID=17074229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24143386A Pending JPS6395203A (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | 含フツ素重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6395203A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018505945A (ja) * | 2015-02-10 | 2018-03-01 | エルジー・ケム・リミテッド | ポリオレフィンーポリスチレンブロック共重合体を含む有機亜鉛化合物及びその製造方法 |
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1986
- 1986-10-13 JP JP24143386A patent/JPS6395203A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018505945A (ja) * | 2015-02-10 | 2018-03-01 | エルジー・ケム・リミテッド | ポリオレフィンーポリスチレンブロック共重合体を含む有機亜鉛化合物及びその製造方法 |
| US10577448B2 (en) | 2015-02-10 | 2020-03-03 | Lg Chem, Ltd. | Organic zinc compound comprising polyolefin-polystyrene block copolymer, and method for preparing the same |
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