JPS6363256B2 - - Google Patents
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- JPS6363256B2 JPS6363256B2 JP54011822A JP1182279A JPS6363256B2 JP S6363256 B2 JPS6363256 B2 JP S6363256B2 JP 54011822 A JP54011822 A JP 54011822A JP 1182279 A JP1182279 A JP 1182279A JP S6363256 B2 JPS6363256 B2 JP S6363256B2
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Landscapes
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、自己乳化性油滴を内包するマイクロ
カプセルの製造方法に関するものである。
カプセルの製造方法に関するものである。
更に詳しくは、本発明は、ポリオキシエチレン
型非イオン界面活性剤および疎水油から成る自己
乳化性油滴を、該界面活性剤の曇点以上の温度条
件下において、カプセル膜物質で被覆することを
特徴とするマイクロカプセルの製造方法に関す
る。
型非イオン界面活性剤および疎水油から成る自己
乳化性油滴を、該界面活性剤の曇点以上の温度条
件下において、カプセル膜物質で被覆することを
特徴とするマイクロカプセルの製造方法に関す
る。
マイクロカプセルの働きとしては、物質の保
護、物質に新しい形態と性質を与えること等をあ
げることができる。この様な意味の上から、マイ
クロカプセルの使用分野は、非常に広く、例えば
医薬、農薬、肥料、動物薬、ペイント、化粧品、
洗剤、写真用化学品、食品フレーバー等その他多
くの分野で使用されている。
護、物質に新しい形態と性質を与えること等をあ
げることができる。この様な意味の上から、マイ
クロカプセルの使用分野は、非常に広く、例えば
医薬、農薬、肥料、動物薬、ペイント、化粧品、
洗剤、写真用化学品、食品フレーバー等その他多
くの分野で使用されている。
また、従来、カプセルは分散媒中、特に水中に
徐々におだやかに、カプセル内芯物質を溶出させ
ること、換言するならば分散媒への芯物質の溶出
を抑制することをも、目的として、使用されてき
た。
徐々におだやかに、カプセル内芯物質を溶出させ
ること、換言するならば分散媒への芯物質の溶出
を抑制することをも、目的として、使用されてき
た。
即ち、従来のカプセルの使用は、それの有する
溶出抑制効果を活用しカプセルの大きさ、膜の厚
さ、あるいはカプセル膜自身の持つ個有の特性を
選ぶことにより、産業の多岐に渡る分野での使用
目的に合わせ利用されてきた。然しながら、水に
対する溶解度の低い個有の特性を有する芯物質を
カプセル化した場合、効能を示すに充分な量の芯
物質がカプセル外に溶出されないために、予期し
ていた効果を発揮し得ないという問題に直面する
場合が多々ある。
溶出抑制効果を活用しカプセルの大きさ、膜の厚
さ、あるいはカプセル膜自身の持つ個有の特性を
選ぶことにより、産業の多岐に渡る分野での使用
目的に合わせ利用されてきた。然しながら、水に
対する溶解度の低い個有の特性を有する芯物質を
カプセル化した場合、効能を示すに充分な量の芯
物質がカプセル外に溶出されないために、予期し
ていた効果を発揮し得ないという問題に直面する
場合が多々ある。
本発明者等はこの様な問題に対し、種々検討を
重ねた結果、前記した如く、カプセルの本来の働
きはもちろんのこと、上記問題点であるカプセル
外への溶出コントロールを所望により、任意に行
なうことをも可能とする全く新規な知見を見い出
した。この新しい知見によれば、ポリオキシエチ
レン型非イオン界面活性剤の特異的な温度特性、
即ち、それ以上の温度条件においては該界面活性
剤がその界面活性化作用によつて乳化液系を形成
する能力を発揮しなくなる温度特性である曇点を
巧に利用することにより、該ポリオキシエチレン
型非イオン界面活性剤と疎水油とから成る自己乳
化性油滴の状態で該油滴をマイクロカプセル内に
封入することが可能となり、斯くして、所望によ
つて芯物質の保護作用および溶出コントロールの
二つの作用を同時に兼ね備えた優れた働きを発揮
させることができることを見い出した。
重ねた結果、前記した如く、カプセルの本来の働
きはもちろんのこと、上記問題点であるカプセル
外への溶出コントロールを所望により、任意に行
なうことをも可能とする全く新規な知見を見い出
した。この新しい知見によれば、ポリオキシエチ
レン型非イオン界面活性剤の特異的な温度特性、
即ち、それ以上の温度条件においては該界面活性
剤がその界面活性化作用によつて乳化液系を形成
する能力を発揮しなくなる温度特性である曇点を
巧に利用することにより、該ポリオキシエチレン
型非イオン界面活性剤と疎水油とから成る自己乳
化性油滴の状態で該油滴をマイクロカプセル内に
封入することが可能となり、斯くして、所望によ
つて芯物質の保護作用および溶出コントロールの
二つの作用を同時に兼ね備えた優れた働きを発揮
させることができることを見い出した。
上記知見に基づいて更に研究を進めた結果、ポ
リオキシエチレン型非イオン界面活性剤および疎
水油から成る自己乳化性油滴を、該界面活性剤の
曇点以上の温度条件下において、カプセル膜物質
で被覆することによつて、それ自体公知のマイク
ロカプセル化手法を利用しても、上記ポリオキシ
エチレン型非イオン界面活性剤及び疎水油から成
る自己乳化性油滴の状態を保持させたまま、カプ
セル膜物質で該自己乳化性油滴を被覆することが
可能となり、ポリオキシエチレン型非イオン界面
活性剤および疎水油から成る自己乳化性油滴を包
含したマイクロカプセルを提供できることが発見
された。
リオキシエチレン型非イオン界面活性剤および疎
水油から成る自己乳化性油滴を、該界面活性剤の
曇点以上の温度条件下において、カプセル膜物質
で被覆することによつて、それ自体公知のマイク
ロカプセル化手法を利用しても、上記ポリオキシ
エチレン型非イオン界面活性剤及び疎水油から成
る自己乳化性油滴の状態を保持させたまま、カプ
セル膜物質で該自己乳化性油滴を被覆することが
可能となり、ポリオキシエチレン型非イオン界面
活性剤および疎水油から成る自己乳化性油滴を包
含したマイクロカプセルを提供できることが発見
された。
従つて、本発明の目的は、自己乳化性油滴の状
態を保持したポリオキシエチレン型非イオン界面
活性剤および疎水油から成る油滴を内包したマイ
クロカプセル及びその製法を提供するにある。
態を保持したポリオキシエチレン型非イオン界面
活性剤および疎水油から成る油滴を内包したマイ
クロカプセル及びその製法を提供するにある。
本発明において重要なことは、ポリオキシエチ
レン型非イオン界面活性剤および疎水油から成る
自己乳化性油滴を、カプセル膜物質で被覆するこ
とにあるが、その場合常に、内包されるポリオキ
シエチレン型非イオン界面活性剤の特異的な温度
特性である曇点以上の温度条件下で製造する必要
がある。そして、塩の存在下では、該ポリオキシ
エチレン型非イオン界面活性剤の曇点が降下する
ため、本発明のカプセル製造実施のための温度条
件の範囲が広くなり、本発明の製造方法をより一
層達成し易くすると同時に、塩による曇点コント
ロールによつて、芯物質の溶出コントロールがよ
り一層優れたものとなることがわかつた。したが
つて、本発明方法において、該非イオン界面活性
剤の曇点以上の温度条件というのは、上記のよう
な塩の存在下で行なう態様の場合には、上記降下
した曇点以上の温度条件を意味することを理解す
べきである。
レン型非イオン界面活性剤および疎水油から成る
自己乳化性油滴を、カプセル膜物質で被覆するこ
とにあるが、その場合常に、内包されるポリオキ
シエチレン型非イオン界面活性剤の特異的な温度
特性である曇点以上の温度条件下で製造する必要
がある。そして、塩の存在下では、該ポリオキシ
エチレン型非イオン界面活性剤の曇点が降下する
ため、本発明のカプセル製造実施のための温度条
件の範囲が広くなり、本発明の製造方法をより一
層達成し易くすると同時に、塩による曇点コント
ロールによつて、芯物質の溶出コントロールがよ
り一層優れたものとなることがわかつた。したが
つて、本発明方法において、該非イオン界面活性
剤の曇点以上の温度条件というのは、上記のよう
な塩の存在下で行なう態様の場合には、上記降下
した曇点以上の温度条件を意味することを理解す
べきである。
本発明の自己乳化性油滴を含有するマイクロカ
プセルの製造方法は、従来のマイクロカプセル製
造方法のうち、代表的なものである水溶液系から
の相分離法の一つであるシンプルコアセルベーシ
ヨン法(ゼラチン膜等)、界面重合法(ポリアミ
ド膜、ポリエステル膜、ポリウレタン膜等)、in
situ重合法(ホルマリン尿素樹脂膜、ポリスチレ
ン膜等)、液中硬化被覆法(アルギン酸膜、ポリ
ビニルホルマール膜等)の如きそれ自体公知のマ
イクロカプセル化手法を利用し、但し前述したよ
うに、ポリオキシエチレン型非イオン界面活性剤
の曇点以上の温度条件下において、該界面活性剤
と疎水油から成る自己乳化性油滴をカプセル膜物
質で被覆するようにして実施することができる。
プセルの製造方法は、従来のマイクロカプセル製
造方法のうち、代表的なものである水溶液系から
の相分離法の一つであるシンプルコアセルベーシ
ヨン法(ゼラチン膜等)、界面重合法(ポリアミ
ド膜、ポリエステル膜、ポリウレタン膜等)、in
situ重合法(ホルマリン尿素樹脂膜、ポリスチレ
ン膜等)、液中硬化被覆法(アルギン酸膜、ポリ
ビニルホルマール膜等)の如きそれ自体公知のマ
イクロカプセル化手法を利用し、但し前述したよ
うに、ポリオキシエチレン型非イオン界面活性剤
の曇点以上の温度条件下において、該界面活性剤
と疎水油から成る自己乳化性油滴をカプセル膜物
質で被覆するようにして実施することができる。
本発明に用いるポリオキシエチレン型非イオン
界面活性剤としては、ポリオキシエチレングリコ
ールエーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、等〕、ポリオキシエ
チレングリコールエステル類、〔例えば、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル等〕、多価アルコー
ルエステル類、〔例えば、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレート等〕を挙げることができ
る。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレングリコ
ールエーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、等〕、ポリオキシエ
チレングリコールエステル類、〔例えば、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル等〕、多価アルコー
ルエステル類、〔例えば、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレート等〕を挙げることができ
る。
本発明において利用する疎水油としては、天然
鉱物油、動物油、植物油、合成油、疎水性固形分
を上記油類に溶解した油性物、たとえば脂溶性ビ
タミン、香料、農薬原体、医薬品、色素類などを
油類に溶解した油性物を、例示することができ
る。
鉱物油、動物油、植物油、合成油、疎水性固形分
を上記油類に溶解した油性物、たとえば脂溶性ビ
タミン、香料、農薬原体、医薬品、色素類などを
油類に溶解した油性物を、例示することができ
る。
また、本発明において、塩を用いる場合、その
塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫
酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸アンモニウム
等を挙げることができる。
塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫
酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸アンモニウム
等を挙げることができる。
以上、述べた如く、本発明の製造方法によつて
製造されたマイクロカプセル、は水に希釈するこ
とによつて、その塩濃度を調節することにより、
および/またはポリオキシエチレン型非イオン界
面活性剤の温度特性である曇点を利用することに
より、任意に芯物質の溶出量をコントロールで
き、例えば、農業分野においては農薬の毒性軽減
と農薬カプセル製剤の的確な効果発揮という二つ
の条件を完全に満たすことができ、この様な点か
らも本発明の製造方法は産業上、極めて価値の高
いものである。
製造されたマイクロカプセル、は水に希釈するこ
とによつて、その塩濃度を調節することにより、
および/またはポリオキシエチレン型非イオン界
面活性剤の温度特性である曇点を利用することに
より、任意に芯物質の溶出量をコントロールで
き、例えば、農業分野においては農薬の毒性軽減
と農薬カプセル製剤の的確な効果発揮という二つ
の条件を完全に満たすことができ、この様な点か
らも本発明の製造方法は産業上、極めて価値の高
いものである。
本発明によつて製造される自己乳化性油滴を含
有するマイクロカプセルは、農薬における利用に
とどまらず、他の産業分野においても利用価値の
高いものであり、また本発明の製造方法は界面活
性剤共存の不可欠な物質のカプセル化にとつて、
非常に画期的なことであつて、この点からも本発
明の意義は極めて、大である。
有するマイクロカプセルは、農薬における利用に
とどまらず、他の産業分野においても利用価値の
高いものであり、また本発明の製造方法は界面活
性剤共存の不可欠な物質のカプセル化にとつて、
非常に画期的なことであつて、この点からも本発
明の意義は極めて、大である。
次に本発明の製造方法を実施例を挙げて具体的
に説明する。
に説明する。
実施例 1
O−エチルジフエニルホスホロジチオレート15
gに、ポリオキシエチレン型非イオン界面活性剤
のポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル
(曇点30℃)5gを溶解し、該界面活性剤の曇点
以上の温度(50℃)に保ち、同温度の10%アルカ
リ処理ゼラチン水溶液60gを加えて撹拌を続け
た。以下撹拌しながら同温度の水340gを加える。
それに塩化ナトリウム90gを徐々に添加する。10
%酢酸水溶液を滴下してPHを4.0まで下げコアセ
ルベートを生成し、しばらく撹拌を続ける。次に
37%ホルマリン溶液3mlを滴下し、さらにしばら
く撹拌を続けた後、液温を5℃まで降下させる。
なお、上記温度降下までは約50℃の温度条件を維
持して操作した。次に、10%水酸化ナトリウム水
溶液を滴下してPHを9.0にする。液温を徐々に、
50℃まで昇温して、ポリオキシエチレン型非イオ
ン界面活性剤とO−エチルジフエニルホスホロジ
チオレートの混合油を芯物質とする、平均粒径5
〜40μmの単核マイクロカプセルが製造される。
gに、ポリオキシエチレン型非イオン界面活性剤
のポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル
(曇点30℃)5gを溶解し、該界面活性剤の曇点
以上の温度(50℃)に保ち、同温度の10%アルカ
リ処理ゼラチン水溶液60gを加えて撹拌を続け
た。以下撹拌しながら同温度の水340gを加える。
それに塩化ナトリウム90gを徐々に添加する。10
%酢酸水溶液を滴下してPHを4.0まで下げコアセ
ルベートを生成し、しばらく撹拌を続ける。次に
37%ホルマリン溶液3mlを滴下し、さらにしばら
く撹拌を続けた後、液温を5℃まで降下させる。
なお、上記温度降下までは約50℃の温度条件を維
持して操作した。次に、10%水酸化ナトリウム水
溶液を滴下してPHを9.0にする。液温を徐々に、
50℃まで昇温して、ポリオキシエチレン型非イオ
ン界面活性剤とO−エチルジフエニルホスホロジ
チオレートの混合油を芯物質とする、平均粒径5
〜40μmの単核マイクロカプセルが製造される。
実施例 2
O−エチルジフエニルホスホロジチオレート15
gに、ポリオキシエチレン型非イオン界面活性剤
のポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル
(曇点30℃)5gを溶解し、該界面活性剤の曇点
以上の温度(50℃)に保ち、同温度の10%アルカ
リ処理ゼラチン水溶液60gを加えて、撹拌を続け
る。以下撹拌しながら同温度の水340gを加える。
それに塩化カリウム90gを徐々に添加する。10%
酢酸水溶液を滴下してPHを3.8まで下げコアセル
ベートを生成し、しばらく撹拌を続ける。次に、
37%ホルマリン溶液3mlを滴下し、さらにしばら
く撹拌を続けた後、液温を5℃まで降下させる。
なお、上記温度降下までは約50℃の温度条件を維
持して操作した。次に10%水酸化ナトリウム水溶
液を滴下して、PHを9.0にする。液温を徐々に、
50℃まで昇温して、該非イオン界面活性剤とO−
エチルジフエニルホスホロジチオレートの混合油
を芯物質とする、平均粒径5〜40μmの単核マイ
クロカプセルが製造される。
gに、ポリオキシエチレン型非イオン界面活性剤
のポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル
(曇点30℃)5gを溶解し、該界面活性剤の曇点
以上の温度(50℃)に保ち、同温度の10%アルカ
リ処理ゼラチン水溶液60gを加えて、撹拌を続け
る。以下撹拌しながら同温度の水340gを加える。
それに塩化カリウム90gを徐々に添加する。10%
酢酸水溶液を滴下してPHを3.8まで下げコアセル
ベートを生成し、しばらく撹拌を続ける。次に、
37%ホルマリン溶液3mlを滴下し、さらにしばら
く撹拌を続けた後、液温を5℃まで降下させる。
なお、上記温度降下までは約50℃の温度条件を維
持して操作した。次に10%水酸化ナトリウム水溶
液を滴下して、PHを9.0にする。液温を徐々に、
50℃まで昇温して、該非イオン界面活性剤とO−
エチルジフエニルホスホロジチオレートの混合油
を芯物質とする、平均粒径5〜40μmの単核マイ
クロカプセルが製造される。
実施例 3
精製したO−エチルジフエニルホスホロジチオ
レート20gに、テレフタル酸クロライド0.6gを
溶解し、さらに、ポリオキシエチレン型非イオン
界面活性剤のポリオキシエチレンスチリルフエニ
ルエーテル(曇点30℃)5gを溶解した溶液を、
撹拌を続けている25%塩化ナトリウム水溶液200
g中に添加する。このとき、水溶液の温度は、15
℃に保つておく。なお、上記塩化ナトリウム水溶
液の添加による塩の効果により曇点は15℃より低
くなつていることが確認された。そして以下の操
作も15℃に維持して行つた。50%ジエチレントリ
アミン水溶液5mlを添加して、しばらく撹拌した
後、10%酢酸水溶液でPHを7.0にして、界面重合
法による、O−エチルジフエニルホスホロジチオ
レートと該非イオン界面活性剤の混合油を芯物質
とする平均粒径10〜200μmのマイクロカプセル
が製造される。
レート20gに、テレフタル酸クロライド0.6gを
溶解し、さらに、ポリオキシエチレン型非イオン
界面活性剤のポリオキシエチレンスチリルフエニ
ルエーテル(曇点30℃)5gを溶解した溶液を、
撹拌を続けている25%塩化ナトリウム水溶液200
g中に添加する。このとき、水溶液の温度は、15
℃に保つておく。なお、上記塩化ナトリウム水溶
液の添加による塩の効果により曇点は15℃より低
くなつていることが確認された。そして以下の操
作も15℃に維持して行つた。50%ジエチレントリ
アミン水溶液5mlを添加して、しばらく撹拌した
後、10%酢酸水溶液でPHを7.0にして、界面重合
法による、O−エチルジフエニルホスホロジチオ
レートと該非イオン界面活性剤の混合油を芯物質
とする平均粒径10〜200μmのマイクロカプセル
が製造される。
実施例 4
実施例3の25%塩化ナトリウム水溶液を22%塩
化カリウム水溶液に同じ量で置き換えて試験をし
て、実施例3と同じ性質を有するマイクロカプセ
ルを得る。
化カリウム水溶液に同じ量で置き換えて試験をし
て、実施例3と同じ性質を有するマイクロカプセ
ルを得る。
実施例 5
実施例3の25%塩化ナトリウム水溶液を20%硫
酸ナトリウム水溶液に同じ量で置き換えて試験を
して、実施例3と同じ性質を有するマイクロカプ
セルを得る。
酸ナトリウム水溶液に同じ量で置き換えて試験を
して、実施例3と同じ性質を有するマイクロカプ
セルを得る。
実施例 6
精製したO−エチルジフエニルホスホロジチオ
レート20gに、テレフタル酸クロライド0.6gを
溶解し、さらにポリオキシエチレン型非イオン界
面活性剤のポリオキシエチレンスチリルフエニル
エーテル(曇点30℃)5gを溶解した溶液を、50
℃に保つて撹拌し続けている水200gの中に添加
する。約50℃の温度条件を維持し、50%ジエチレ
ントリアミン水溶液5mlを添加して、しばらく撹
拌した後、10%酢酸水溶液でPHを7.0にして、界
面重合法による、O−エチルジフエニルホスホロ
ジチオレートと該非イオン界面活性剤の混合油を
芯物質とする平均粒径10〜200μmのマイクロカ
プセルが製造される。このマイクロカプセルは、
塩溶液中に分散させることで室温保存する。
レート20gに、テレフタル酸クロライド0.6gを
溶解し、さらにポリオキシエチレン型非イオン界
面活性剤のポリオキシエチレンスチリルフエニル
エーテル(曇点30℃)5gを溶解した溶液を、50
℃に保つて撹拌し続けている水200gの中に添加
する。約50℃の温度条件を維持し、50%ジエチレ
ントリアミン水溶液5mlを添加して、しばらく撹
拌した後、10%酢酸水溶液でPHを7.0にして、界
面重合法による、O−エチルジフエニルホスホロ
ジチオレートと該非イオン界面活性剤の混合油を
芯物質とする平均粒径10〜200μmのマイクロカ
プセルが製造される。このマイクロカプセルは、
塩溶液中に分散させることで室温保存する。
実施例 7
精製したO−エチルジフエニルホスホロジチオ
レート20gにテレフタル酸クロライド0.6gを溶
解し、さらにポリオキシエチレン型非イオン界面
活性剤のポリオキシエチレンスチリルフエニルエ
ーテル(曇点30℃)5gを溶解した溶液を、15℃
に保つて撹拌を続けている25%塩化ナトリウム水
溶液中に添加する。なお、上記塩化ナトリウム水
溶液の添加による塩の効果により曇点は15℃より
低くなつていることが確認された。そして以下の
操作も15℃に維持して行つた。30%1,6ジアミ
ノヘキサン水溶液5mlを添加して、しばらく撹拌
した後、10%酢酸水溶液でPHを7.0にして、界面
重合法による、O−エチルジフエニルホスホロジ
チオレートと該非イオン界面活性剤の混合油を芯
物質とする平均粒径10〜100μmのマイクロカプ
セルが製造される。
レート20gにテレフタル酸クロライド0.6gを溶
解し、さらにポリオキシエチレン型非イオン界面
活性剤のポリオキシエチレンスチリルフエニルエ
ーテル(曇点30℃)5gを溶解した溶液を、15℃
に保つて撹拌を続けている25%塩化ナトリウム水
溶液中に添加する。なお、上記塩化ナトリウム水
溶液の添加による塩の効果により曇点は15℃より
低くなつていることが確認された。そして以下の
操作も15℃に維持して行つた。30%1,6ジアミ
ノヘキサン水溶液5mlを添加して、しばらく撹拌
した後、10%酢酸水溶液でPHを7.0にして、界面
重合法による、O−エチルジフエニルホスホロジ
チオレートと該非イオン界面活性剤の混合油を芯
物質とする平均粒径10〜100μmのマイクロカプ
セルが製造される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ポリオキシエチレン型非イオン界面活性剤お
よび疎水油から成る自己乳化性油滴を、該界面活
性剤の曇点以上の温度条件下において、カプセル
膜物質で被覆することを特徴とするマイクロカプ
セルの製造方法。 2 該カプセル膜物質で被覆するのに、シンプル
コアセルベーシヨン法を用いる特許請求の範囲第
1項記載の製造方法。 3 該カプセル膜物質がゼラチンである特許請求
の範囲第1項もしくは第2項記載の製造方法。 4 該カプセル膜物質で被覆するのに、界面重合
法を用いる特許請求の範囲第1項記載の製造方
法。 5 該カプセル膜物質がポリアミドである特許請
求の範囲第1項もしくは第4項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1182279A JPS55104646A (en) | 1979-02-06 | 1979-02-06 | Micro-capsule containing self-emulsifying oil-drop and preparation of said micro-capsule |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1182279A JPS55104646A (en) | 1979-02-06 | 1979-02-06 | Micro-capsule containing self-emulsifying oil-drop and preparation of said micro-capsule |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55104646A JPS55104646A (en) | 1980-08-11 |
JPS6363256B2 true JPS6363256B2 (ja) | 1988-12-06 |
Family
ID=11788463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1182279A Granted JPS55104646A (en) | 1979-02-06 | 1979-02-06 | Micro-capsule containing self-emulsifying oil-drop and preparation of said micro-capsule |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS55104646A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6281308A (ja) * | 1985-10-05 | 1987-04-14 | Sunstar Inc | 化粧用油 |
GB0121580D0 (en) | 2001-09-06 | 2001-10-24 | Syngenta Ltd | Novel compounds |
DE10223916A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-11 | Bayer Cropscience Ag | Mikrokapsel-Formulierungen |
PE20061029A1 (es) * | 2005-03-01 | 2006-11-27 | Basf Ag | Procedimiento para la preparacion de composiciones de microcapsula de liberacion rapida |
CN108079915B (zh) * | 2018-01-31 | 2020-11-17 | 湘潭大学 | 一种基于基材与壳材粒度双调控的微胶囊材料的制备方法及装置 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5244960A (en) * | 1975-10-01 | 1977-04-08 | American Can Co | Flow control apparatus and method therefor |
JPS5344425A (en) * | 1976-09-10 | 1978-04-21 | Seprez | Method of recovering zinc from residues containing zinc and electrolytic apparatus therefor |
-
1979
- 1979-02-06 JP JP1182279A patent/JPS55104646A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5244960A (en) * | 1975-10-01 | 1977-04-08 | American Can Co | Flow control apparatus and method therefor |
JPS5344425A (en) * | 1976-09-10 | 1978-04-21 | Seprez | Method of recovering zinc from residues containing zinc and electrolytic apparatus therefor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS55104646A (en) | 1980-08-11 |
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