JPS6354347A - ジフエニルアルカン酸誘導体およびその製造法 - Google Patents

ジフエニルアルカン酸誘導体およびその製造法

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JPS6354347A
JPS6354347A JP61197622A JP19762286A JPS6354347A JP S6354347 A JPS6354347 A JP S6354347A JP 61197622 A JP61197622 A JP 61197622A JP 19762286 A JP19762286 A JP 19762286A JP S6354347 A JPS6354347 A JP S6354347A
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acid
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Nobuo Kanda
伸夫 神田
Haruo Omura
春夫 尾村
Mitsuru Kondo
充 近藤
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Kanzaki Paper Manufacturing Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、新規なジフェニルアルカン酸誘導体およびそ
の新規な製造法に関するものであり、特に感圧記録紙や
怒熱記録祇用色素の中間体である４、４′−ジアミノジ
フェニルエチレン誘導体の原料、もしくは電子写真用有
機光半導体として有用な一般式（ＩＩＩ）で示される新
規なジフェニルアルカン酸誘導体およびその新しい製造
法を提供するものである。
〔式中、ＲｏＲｚはそれぞれ水素原子、置換又は未置換
の飽和アルキル基、置換又は未置換の不飽和アルキル基
、置換又は未置換のシクロアルキル基、置換又は未置換
のアルアルキル基、置換又は未置換のアリール基を示す
が、Ｒｔ　とＲ２は互いに結合するか隣接するベンゼン
環とともにヘテロ環を形成してもよい。但し、Ｒ３とＲ
２が同時に水素原子を示すことはない。また、Ｒ３＋Ｒ
４−Ｒｓ、　Ｒｈはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のヒドロ
キシル基、２１＊又は未置換のアミノ基を、Ｒ？は置換
又は未置換のアルキル基を示し、Ｘはカルボキシル基又
はそれらのアミド、エステルまたはハライドを示す。〕 「従来の技術」 従来、４．４′−ジアミノジフェニルアルカン酸誘導体
の製造法としては、２，２−ジフェニルプロピオン酸メ
チルエステルを硝酸でニトロ化した後、ラネーニッケル
により還元を行い、２．２−ビス（４−アミノフェニル
）プロピオン酸メチルエステルを得る方法が知られてい
るに過ぎない。
しかし、この方法は副反応が生じ易く、収率も良くない
。また、ラネーニッケルを用いるため、製造装置が特定
なものに限定されるなど、工業的に必ずしも有利な製造
法とは言い難い。
「発明が解決しようとする問題点」 本発明は上記の如き欠陥を伴うことなく、効率よく、新
規なジフェニルアルカン酸誘導体が得られ、しかも精製
分離操作が極めて簡単な製造方法を提供するものである
。
「問題を解決するための手段」 本発明の方法は、一般式ＣＩ）で示されるアニリン誘導
体と一般式（ｎ）で示されるケトカルボン酸誘導体を室
温〜２００℃の条件下で数時間〜数十時間脱水縮合せし
めることによって、−Ｓ式（ＩＩＩ）で示されるジフェ
ニルアルカン酸誘導体を合成するものである。
ＣＩ）　　　　　　　　　（ｎ） 〔式中、ＲＩ＋　Ｒ２＋　Ｒｓ、　Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，
Ｒｔ、Ｘは前述の意味を示す。〕 「作用」 本発明における反応は、無溶媒ないし溶媒存在下で実施
されるが、無溶媒の場合には反応終了後溶媒を分離する
必要が無くプロセスが簡単になる長所がある。
溶媒としては水、反応に不活性な有機溶媒またはこれら
の混合溶媒が使用される。反応に不活性な有機溶媒とし
ては、例えばアセトン、クロロホルム、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、トルエン、キシレン等が挙げられる
が、反応に不活性であれば特にこれらに制限されるもの
ではない。
また、反応は脱水縮合剤無しでも実施できるが、脱水縮
合剤を用いた方が反応温度を低くすることができる。脱
水縮合剤としては、例えば塩酸、硫酸、ポリリン酸、ビ
ロリン酸、リン酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸
、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、塩化スズ、塩
化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄等の無水金属塩化物
、三塩化リン、五塩化リン、五酸化リン等が用いられる
が、塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸は
溶媒を兼ねることができるため好ましく用いられる。な
お、使用量は用いられる脱水縮合剤の種類に応じて適宜
調節される。
−ｉ式ＣＩ）で示される化合物としては、例えばＮ、Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ、
Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ、　　Ｎ−ジブチルアニリ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジエ
チル−ｍ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ−クロロ
アニリン、Ｎ、　Ｎ−ジエチル−ｍ−クロロアニリン、
Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ−アニシジン、Ｎ、Ｎ−ジエチル
−ｍ−フェネチジン、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアニリ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−クロロベンジルアニリン、Ｎ
、Ｎ−ジフェニルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジブロバギルアニ
リン、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシエチルアニリン、Ｎ−
エチル−Ｎ−エトキシエチルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ
−２，３−ジメトキシプロピルアニリン、Ｎ−エチル−
Ｎ−２，３−ジメトキシプロピルアニリン、Ｎ−エチル
−Ｎ−β−クロロエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−β
−クロロエチル−ｍ−）ルイジン、Ｎ−エチル−Ｎ−β
−シアノエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−シアノ
エチル−ｍ−）ルイジン、Ｎ−メチルジフェニルアミン
、４−メトキシ−Ｎ−メチルジフェニルアミン、Ｎ−フ
ェニルピロリジン、Ｎ−フェニルモルホリン、Ｎ−フェ
ニルピペリジン、Ｎ−３−メチルフェニルピペリジン、
Ｎ−３−メチルフェニルモルホリン、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−ベンジルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル
アニリン、Ｎ、Ｎ−ジベンジルアニリン、Ｎ−ｐ−クロ
ロベンジル−Ｎ−アリルアニリン、Ｎ−アリルアニリン
、Ｎ−アリル−Ｎ−フェニルアニリン、Ｎ−β−クロロ
エチル−Ｎ−エチル−２゜３−ジメチルアニリン、Ｎ−
β−クロロエチル−Ｎ−ベンジル−２−メチル−３−ク
ロロアニリン、Ｎ−エトキシエチル−Ｎ−エチル−ｍ−
トルイジン、Ｎ−２−ジメチルアミノエチル−Ｎ−メチ
ルアニリン、Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−エチル−〇−ト
ルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−３，５−ジメトキシアニ
リン、Ｎ−３−メチルフェニルピロリジン、Ｎ−３−ア
セチルアミノフェニルピロリジン、Ｎ−２−クロロフェ
ニルピロリジン、Ｎ−３−メチル−５−クロロフェニル
ピロリジン、Ｎ。
Ｎ−ジメチル−３−アセチルアミノアニリン、Ｎ−ｍ−
メトキシベンジル−Ｎ−プロパギルアニリン、Ｎ−ｐ−
メチルベンジル−Ｎ−イソプロピルアニリン、ジュロリ
ジン、１−メチル−１，２゜３．４−テトラヒドロキノ
リン、１，２，２，４−テトラメチル−１，２−ジヒド
ロキノリン、Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−メチルアニリン、
Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−〇−ブロモアニリン、
Ｎ−ｐ−メチルフェニル−Ｎ−ブチルアニリン等が挙げ
られる。
また、一般式（ｎ）で示されるケトカルボン酸誘導体と
しては、例えばピルビン酸、２−ケト酪酸、２−ケト吉
草酸、ケトエナント酸、ケトカプリル酸、ケトカプリン
酸、ケトウンデカン酸、フェニルピルビン酸などのカル
ボン酸、およびそれらのメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステル、ブチルエステル、ベンジルエス
テル、メチルベンジルエステル、メトキシベンジルエス
テル、クロロベンジルエステル、フェニルエステル、ト
リルエステル、メトキシフェニルエステル、クロロフェ
ニルエステル、シクロヘキシルエステルなどのエステル
誘導体、アミド、メ′チルアミド、エチルアミド、プロ
とルアミド、ブチルアミド、ジメチルアミド、ジエチル
アミド、ジプロピルアミド、ジブチルアミド、エチルブ
チルアミド、ベンジルアミド、メチルベンジルアミド、
フェニルアミド、メチルフェニルアミド、ｌ・ジルアミ
ド、工３−ルトリルアミド、エトキシフェニルアミド、
クロロフェニル゛アミドなどのアミド誘導体、さらには
クロリド、プロミド、ア・イオダイドなどのハロゲンＶ
’ｓ’８体が挙げられる。
これらの化合物の使用量は、一般式（ｉ）で示されるア
ニリン誘導体１モルに対して一般式（ｎ）で示されるケ
トカルボン酸誘導体を通常Ｏ２３〜３モル程度、より好
ましくは０．５〜１．５モルの範囲で調節される。なお
、反応終了後のジフェニルアルカン酸誘導体の単離は、
常法に従って蒸留、晶析、抽出処理等によって実施され
る。
上記の反応により得られる一般式〔■〕のジフェニルア
ルカン酸誘導体としては、例えば下記が例示される。
２．２−ビス（４−メチルアミノフェニル）プロピオン
酸、２，２−ビス（４−エチルアミノフェニル）プロピ
オン酸、２，２−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）
プロピオン酸、２．２−ビス（４−ジエチルアミノフェ
ニル）プロピオン酸、２．２−ビス（４−（Ｎ−エチル
−Ｎ−ｎ−ブチル）アミノツーニル）プロピオン酸、２
゜２−ビス（４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベニ／ジル）アミ
ノフェニル）プロピオン酸、２．２−ビス（４−（Ｎ−
エチル−Ｎ−ｐ−メチルベンジル）アミノフェニル）プ
ロピオン酸、２．２−・ビス（４−（Ｎ−エチル−Ｎ−
ｐ−メトキシベンジル）アミノフェニル）プロピオン酸
、２．２−ビス（４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−クロロベ
ンジル）アミノフェニル）プロピオン酸、２．２−ビス
（４−ジベンジルアミノフェニル）プロピオン酸、２．
２−ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フエＱ）し）アミノ
フェニル）プロピオン酸、２，２−ビス（４−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ｐ−１−ジル）アミノフェニル）プロピオン
酸、２．２−ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−メトキ
シフェニル）アミノフェニル）プロピオン酸、２．２−
ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−７０口フェニル）ア
ミノフェニル）プロピオン酸、２，２−ビス（ｉ（Ｎ−
メチル・−Ｎ−シクロペンチル）アミノフェニル）プロ
ピオン酸、２．２−ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シク
ロヘキシル）アミノフェニル）プロピオン酸、２，２−
ビス（４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエチル）アミノ
フェニル）プロピオン酸、２，２−ビス（１（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−エトキシエチル）アミノフェニル）プロピオン
酸、２，２−ビス（４−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェノキシ
エチル）アミノフェニル）プロピオン酸、２．２−ビス
（４−（Ｎ−エチル−Ｎ−クロロエチル）アミノフェニ
ル）プロピオン酸、２．２−ビス（４−（Ｎ−エチル−
Ｎ−２，３−ジメトキシプロピル）アミノフェニル）プ
ロピオン酸、２，２−ビス（４−（Ｎ−エチル−Ｎ−テ
トラヒドロフルフリル）アミノフェニル）プロピオン酸
、２，２−ビス（１−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリル）アミ
ノフェニル）プロピオン酸、２．２−ビス（４−（Ｎ−
エチル−Ｎ−アリル）アミノフェニル）プロピオン酸、
２，２−ビス（４−（Ｎ−ｉ−プロピル−Ｎ−アリル）
アミノフェニル）プロピオン酸、２，２−ビス（４−（
Ｎ−メチル−Ｎ　・−プロパギル）アミノフェニル）プ
ロピオン酸、２．２−ビス（４（Ｎ−エチル−Ｎ−プロ
パギル）アミノフェニル）プロピオン酸、２．２−ビス
（４−（Ｎ−エチル−Ｎ−シンナミル）アミノフェニル
）プロピオン酸、２゜２−ビス（４−ジアリルアミノフ
ェニル）プロピオン酸、２，２−ビス（４−ジブロバギ
ルアミノフェニル）プロピオン酸、２，２−ビス（４−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉ−プロピル）アミノフェニル）プ
ロピオン酸、２．２−ビス（４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉ
−ブチル）アミノフェニル）プロピオン酸、２，２−ビ
ス（，１（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉ−ペンチル）アミノフェ
ニル）プロピオン酸、２゜２−ビス（４−（Ｎ−エチル
−Ｎ−〇−オクチル）アミノフェニル）プロピオン酸、
２．２−ビス（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニ
ル）プロピオン酸、２，２−ビス（２−メチル−４−ジ
エチルアミノフェニル）プロピオン酸、２，２−ビス（
２−メトキシ−４−ジメチルアミノフェニル）プロピオ
ン酸、２，２−ビス（２−エトキシ−４−ジエチルアミ
ノフェニル）プロピオン酸、２゜２−ビス（２−クロロ
−４−ジメチルアミノフェニル）プロピオン酸、２，２
−ビス（２−クロロ−・・ｔ−ジエチルアミノフェニル
）プロピオン酸、２．２−ビス（２−アセチルアミノ−
４−・ジメチルアミノフェニル）プロピオン酸、２，２
−ビス（２−アセチルアミノ−４−ジエチルアミノフェ
ニル）プロピオン酸、２，２−ビス（４−ジメトキシエ
チルアミノフェニル）プロピオン酸、２゜２−ビス（４
−ジェトキシエチルアミノフェニル）プロピオン酸、２
，２−ビス（４−ピロリジノフェニル）プロピオン酸、
２，２−ビス（４−２゜５−ジメチルピロリジノフェニ
ル）プロピオン酸、２．２−ビス（４−ピペリジノフェ
ニル）プロピオン酸、２，２−ビス（４−モルホリノフ
ェニル）プロピオン酸、２．２−ビス（４−ヘキサメチ
レンイミノフェニル）プロピオン酸、２，２−ビス（４
−イソインドリノフェニル）プロピオン酸、２．２−ビ
ス（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル）プロピオン酸、２．２−ビス（２−メチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル
）プロピオン酸、２．２−ビス（１，２，２，４−テト
ラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル）プロピオン酸、２．２−ビス（１−エチル−イ
ンドリン−５−イル）プロピオンｉｌｌ、２．２−ビス
（ジュロリジン−９−イル）プロピオン酸、２．２−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）酪酸、２，２−ビス
（４−ジエチルアミノフェニル）酪酸、２．２−ビス（
４−モルホリノフェニル）酪ＩＭ、２．２−ビス（４−
ピロリジノフェニル）酪酸、２，２−ビス（４−ジメチ
ルアミノフェニル）吉草酸、２，２−ビス（４−ジエチ
ルアミノフェニル）　吉草ｌｌ、２，２−ビス（４−モ
ルホリノフェニル）吉草酸、２，２−・ビス（４−ピロ
リジノフェニル）吉草酸などのジフェニルアルカン酸、
およびそれらのメチルエステル、エチルエステル、プロ
ピルエステル、ブチルエステル、ベンジルエステル、メ
チルベンジルエステル、メトキシベンジルエステル、ク
ロロベンジルエステル、フェニルエステル、トリルエス
テル、メトキシフェニルエステル、クロロフェニルエス
テルなどのエステル類、アミド、メチルアミド、エチル
アミド、プロピルアミド、ブチルアミド、ジメチルアミ
ド、ジエチルアミド、ジプロピルアミド、ジブチルアミ
ド、Ｎ−メチル−ベンジルアミド、Ｎ−エチル−ベンジ
ルアミド、Ｎ−メチル−フェニルアミド、Ｎ−メチル−
トリルアミドなどのアミド類、さらにはクロリド、プロ
ミド、アイオダイドなどのハライド類等。
なお、上記のジフェニルアルカン酸誘導体は過酸他船、
クロラニル、臭素、過マンガン酸カリウム等の酸化剤を
用いた酸化反応により、容易に対応するカルビノール体
あるいはさらにジフェニルエチレン誘導体とすることも
できる。
「実施例」 以下に実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明する
が、勿論これらに限定されるものではない。なお、例中
の％は重量％を示す。
実施例１ ０ピオン酸の合成 Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２０ｇを２０％硫酸水４　Ｑ
　ｍ　！ｌに溶解し、次にピルビン酸８．４ｇ、および
ｐ−トルエンスルホン酸０．２ｇを加え、還流下２４時
間加熱した。冷却後、反応物に水２００ｍ１を加えて希
釈した後、２０％苛性ソーダ水溶液にてｐＨ６として、
析出する結晶を濾取した。
融点１５２〜１５４℃の２，２−ビス（４−ジメチルア
ミノフェニル）プロピオン酸１８．０　ｇを得た。収率
は７０％であった。
実施例２ Ｎ−フェニルピロリジン２０ｇを２０％硫酸水４０ｍ１
に溶解し、次にピルビン酸７．２ｇを加えて還流下１６
時間加熱した。冷却後、反応物に水３００ｍ６を加えて
希釈した後、２０％苛性ソーダ水溶液にてｐＨ６として
、析出する結晶を濾取した。析出結晶をベンゼンにて再
結晶して、融点１７４〜１７６℃の２．２−ビス（４−
ビロリジノフェニル）プロピオン酸を白色結晶として１
８１５ｇ得た。収率は７５％であった。
実施例３ Ｎ−フェニルモルホリン４．６５ｇを１２ｍｌの６Ｎ−
ＨＣｌに溶解し、次いでピルビン酸１．５ｇを加えて還
流下２０時間加熱した。冷却後、水１００　ｍ　ｌを加
えて希釈した後、２０％苛性ソーダ水溶液にてｐ　Ｈ６
として、析出する結晶を濾取した。融点２１７〜２２３
℃の２，２−ビス（４−モルホリノフェニル）プロピオ
ン酸を３．７５　ｇ得た。収率は６６％であった。
実施例４ Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエチルアニリン５．３ｇを２
０％硫酸水６ｍｌに溶解し、ピルビン酸３ｇを加えて還
流下１８時間加熱した。冷却後、反応物にＬｏｏｍｌの
水を加えて希釈し、２０％苛性ソーダ水溶液にてアルカ
リ性とした後、ベンゼン５９　ｍ　ｌを加えて未反応の
Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエチルアニリンを抽出除去し
たゆ次いで、水層を６Ｎ−ＨＣｌでｐＨ６として、２，
２−ビス（４−Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエチルアミノ
フェニル）プロピオン酸を油状物質として得た。
収量は２．７ｇ（収率４３％）であった。
実施例５ Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン４
．２ｇを６　Ｎ　−ＨＣｌ　６．　Ｏｍ　ｌに溶解し、
ピルビン酸３．０ｇを加えて還流下２０時間加熱した。
冷却後、水１００ｍｊ！を加えて希釈した後、２０％苛
性ソーダ水溶液にてｐＨ６として、析出する結晶を濾取
した。融点１５５〜１５７℃の２゜２−ビス（Ｎ−メチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル
）プロピオン酸４．０ｇを淡茶色の結晶として得た。な
お、収率は７７％であった。
実施例６〜３Ｏ Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンおよびピルビン酸の代りに、
第１表に記載したアニリン誘導体およびケトカルボン酸
誘導体を使用した以外は実施例１と同様に行って、第１
表に示す種々のジフェニルアルカン酸誘導体を合成した
。各反応における収率を第１表に併記した。
「効果」 各実施例から明らかな如く、本発明の方法によれば特別
な装置を必要とすることなく、比較的穏和な条件でジフ
ェニルアルカン酸誘導体を製造することができるもので
ある。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式〔 I 〕で示されるアニリン誘導体と ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ水素原子、置換又は
    未置換の飽和アルキル基、置換又は未置換の不飽和アル
    キル基、置換又は未置換のシクロアルキル基、置換又は
    未置換のアルアルキル基、置換又は未置換のアリール基
    を示すが、Ｒ＿１とＲ＿２は互いに結合するか隣接する
    ベンゼン環とともにヘテロ環を形成してもよい。但し、
    Ｒ＿１とＲ＿２が同時に水素原子を示すことはない。ま
    た、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６はそれぞれ水素原
    子、ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、置換
    又は未置換のヒドロキシル基、置換又は未置換のアミノ
    基を示す。〕 一般式〔II〕で示されるケトカルボン酸誘導体 Ｒ＿７ＣＯＸ〔II〕 〔式中、Ｒ＿７は置換又は未置換のアルキル基を示し、
    Ｘはカルボキシル基又はそれらのアミド、エステルまた
    はハライドを示す。〕 とを反応させることを特徴とする一般式〔III〕で示さ
    れるジフェニルアルカン酸誘導体の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
    ＿６、Ｒ＿７、Ｘはそれぞれ前述の意味を示す。〕
  2. （２）一般式〔III〕で示されるジフェニルアルカン酸
    誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ水素原子、置換又は
    未置換の飽和アルキル基、置換又は未置換の不飽和アル
    キル基、置換又は未置換のシクロアルキル基、置換又は
    未置換のアルアルキル基、置換又は未置換のアリール基
    を示すが、Ｒ＿１とＲ＿２は互いに結合するか隣接する
    ベンゼン環とともにヘテロ環を形成してもよい。但し、
    Ｒ＿１とＲ＿２が同時に水素原子を示すことはない。ま
    た、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６はそれぞれ水素原
    子、ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、置換
    又は未置換のヒドロキシル基、置換又は未置換のアミノ
    基を、Ｒ＿７は置換又は未置換のアルキル基を示し、Ｘ
    はカルボキシル基又はそれらのアミド、エステルまたは
    ハライドを示す。〕
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