JPS6345237A - パ−フルオロジカルボン酸エステル誘導体及びパ−フルオロジカルボン酸エステル誘導体を含有する潤滑剤 - Google Patents
パ−フルオロジカルボン酸エステル誘導体及びパ−フルオロジカルボン酸エステル誘導体を含有する潤滑剤Info
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Landscapes
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- Magnetic Record Carriers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、低温域や高温多湿においても良好な潤滑作用
を示し、潤滑剤として有用な新規化合物に関するもので
あり、さらにこの新規化合物を含有する潤滑剤に関する
ものである6 〔発明の概要〕 本発明は、一般式 %式% で表され、あらゆる使用条件下においても優れた潤滑性
を発渾する、新規パーフルオロジカルボン酸エステル誘
導体を提供し、さらにこのパーフルオロジカルボン酸エ
ステル誘導体を含有する潤滑剤を提供しようとするもの
である。
を示し、潤滑剤として有用な新規化合物に関するもので
あり、さらにこの新規化合物を含有する潤滑剤に関する
ものである6 〔発明の概要〕 本発明は、一般式 %式% で表され、あらゆる使用条件下においても優れた潤滑性
を発渾する、新規パーフルオロジカルボン酸エステル誘
導体を提供し、さらにこのパーフルオロジカルボン酸エ
ステル誘導体を含有する潤滑剤を提供しようとするもの
である。
これまで潤滑剤としては、高級脂肪酸やそのエステルに
代表される液体潤滑剤や、二硫化モリブデンに代表され
る固体潤滑剤等、数々の化合物が知られており、その用
途も広がりつつある。
代表される液体潤滑剤や、二硫化モリブデンに代表され
る固体潤滑剤等、数々の化合物が知られており、その用
途も広がりつつある。
例えば、強磁性金工材料を茎着等の手法により高分子フ
ィルム上に被着してこれを磁性層とした強iff性金属
3膜型の磁気記録媒体では、磁性層表面の平滑性が極め
て良好であるために実質的な接触面積が大きり、凝着現
象(いわゆるはりつき)が起こり易くなったり摩擦係数
が大きくなる等、耐久性や走行性等に欠点が多いので、
その改善のために各種潤滑剤の使用が検討されている。
ィルム上に被着してこれを磁性層とした強iff性金属
3膜型の磁気記録媒体では、磁性層表面の平滑性が極め
て良好であるために実質的な接触面積が大きり、凝着現
象(いわゆるはりつき)が起こり易くなったり摩擦係数
が大きくなる等、耐久性や走行性等に欠点が多いので、
その改善のために各種潤滑剤の使用が検討されている。
このような特殊な用途に供される潤滑剤には、用途に応
じてその特性に厳しい要求がだされ、周知の潤滑剤では
充分な対応が難しいのが現状である。
じてその特性に厳しい要求がだされ、周知の潤滑剤では
充分な対応が難しいのが現状である。
上述の強も21性金11膜型の磁気記録媒体を例にすれ
ば、使用する磁気記録媒体には、 1)とくに寒冷地での使用に際しても所定の潤滑効果が
確保されるように低温特性に優れること、11)磁気ヘ
ッドとのスベーンングロスが問題となるので掻めで薄く
塗布できること、またその場合にも充分な潤滑性が発揮
されること、 111)表面に塗布しただけでも長時間その効果が持続
すること、 等が要求される。これに対して脂肪&やそのエステル等
の液体A滑剤では、0〜−5℃のようグS低温下では固
体化または凍結するものが多く、充分にその潤滑効果を
発揮させることができなかった。
ば、使用する磁気記録媒体には、 1)とくに寒冷地での使用に際しても所定の潤滑効果が
確保されるように低温特性に優れること、11)磁気ヘ
ッドとのスベーンングロスが問題となるので掻めで薄く
塗布できること、またその場合にも充分な潤滑性が発揮
されること、 111)表面に塗布しただけでも長時間その効果が持続
すること、 等が要求される。これに対して脂肪&やそのエステル等
の液体A滑剤では、0〜−5℃のようグS低温下では固
体化または凍結するものが多く、充分にその潤滑効果を
発揮させることができなかった。
また、固体潤滑剤は、例えばテープ状の媒体(磁気テー
プ)の潤滑剤としては実用的でない。
プ)の潤滑剤としては実用的でない。
そこで本発明は、如何なる使用条件下るこおいても密着
性や潤滑性が保たれ、かつ単に表面に塗布するだけで長
期に亘り潤滑効果が持続する新規な化合物の開発を目的
とし、これによっ−ζ前恣の強磁性金属T!膜型の磁気
記録媒体等に使用して好適な潤滑剤を提供することを目
的とする。
性や潤滑性が保たれ、かつ単に表面に塗布するだけで長
期に亘り潤滑効果が持続する新規な化合物の開発を目的
とし、これによっ−ζ前恣の強磁性金属T!膜型の磁気
記録媒体等に使用して好適な潤滑剤を提供することを目
的とする。
本発明者は、上述の目的を達成せんものと鋭意研究の結
果、本発明者によってはじめて合成されたパーフルオロ
ジカルボン酸ジバーフルオコアルキルエステルがこの目
的に適合することを見出し、この知見に基づいてこの発
明をなすに至った。
果、本発明者によってはじめて合成されたパーフルオロ
ジカルボン酸ジバーフルオコアルキルエステルがこの目
的に適合することを見出し、この知見に基づいてこの発
明をなすに至った。
すなわち、本発明は、一般式
%式%
で表されるパーフルオロジカルボン酸エステル誘導体(
パーフルオロジカルボン酸シバ−フルオロアルキルエス
テル)を提供するものであり、さらにこのパーフルオロ
ジカルボン酸エステル誘導体(パーフルオロジカルボン
酸シバ−フルオロアルキルエステル)を含有する潤滑剤
を提供するものである。
パーフルオロジカルボン酸シバ−フルオロアルキルエス
テル)を提供するものであり、さらにこのパーフルオロ
ジカルボン酸エステル誘導体(パーフルオロジカルボン
酸シバ−フルオロアルキルエステル)を含有する潤滑剤
を提供するものである。
上記(1)式において、パーフルオロジカルボン酸のフ
ルオロメチレン鎖の炭素数nや、パーフル寸ロアルキル
基の炭素数m、メチレン鎖の炭素数jは、前述の範囲内
することが好ましく、この範囲を外れると、すなわち例
えぼmが5未満であったり、jが5を越えたりすると、
潤滑性が不足する恐れがある。
ルオロメチレン鎖の炭素数nや、パーフル寸ロアルキル
基の炭素数m、メチレン鎖の炭素数jは、前述の範囲内
することが好ましく、この範囲を外れると、すなわち例
えぼmが5未満であったり、jが5を越えたりすると、
潤滑性が不足する恐れがある。
本発明の上記パーフルオロジカルボン酸パーフルオロア
ルキルエステルは、パーフルオロジカルボン酸無水物を
アルコールと反応させたモノエステルをチオニルクロラ
イドあるいは五塩化リンで酸クロライド化させた後、塩
基を触媒としてパーフルオロアルコールと反応させるこ
とによって容易に得ることができる0反応式を示せば次
のようなものである。
ルキルエステルは、パーフルオロジカルボン酸無水物を
アルコールと反応させたモノエステルをチオニルクロラ
イドあるいは五塩化リンで酸クロライド化させた後、塩
基を触媒としてパーフルオロアルコールと反応させるこ
とによって容易に得ることができる0反応式を示せば次
のようなものである。
Cl0C−(CFz)、1COCI + 20.F
t□+ (CI(t) JOH−−C−Fz−,+(C
)It)JOOC(CFt)、1COO(CL)JCI
Ih−+・・・(a)式 上述のように合成されるパーフルオロジカルボン酸パー
フルオロアルキルエステルは、単独で潤滑剤として用い
てもよいが、従来公知の潤滑剤と混合して用い、さらに
便用1麿帯域の拡大を図るようにしてもよい。
t□+ (CI(t) JOH−−C−Fz−,+(C
)It)JOOC(CFt)、1COO(CL)JCI
Ih−+・・・(a)式 上述のように合成されるパーフルオロジカルボン酸パー
フルオロアルキルエステルは、単独で潤滑剤として用い
てもよいが、従来公知の潤滑剤と混合して用い、さらに
便用1麿帯域の拡大を図るようにしてもよい。
使用される潤滑剤としては、脂肪酸またはその金属塩、
脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、脂肪族アルコールまた
はそのアルコキッド、脂肪族アミン、多価アルコール、
ソルビタンエステル、マンニソタンエステル、硫黄化脂
肪酸、脂肪族メルカプタン、変性シリコーンオイル、パ
ーフルオロアルキルエチレンオキシド、パーフルオロポ
リエーテル類、高級アルキルスルホン酸またはその金属
塩、パーフルオロアルキルスルホン酸またはそのアンモ
ニウム塩あるいはその金属塩、パーフルオロアルキルカ
ルボン酸またはその金属塩等が例示される。
脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、脂肪族アルコールまた
はそのアルコキッド、脂肪族アミン、多価アルコール、
ソルビタンエステル、マンニソタンエステル、硫黄化脂
肪酸、脂肪族メルカプタン、変性シリコーンオイル、パ
ーフルオロアルキルエチレンオキシド、パーフルオロポ
リエーテル類、高級アルキルスルホン酸またはその金属
塩、パーフルオロアルキルスルホン酸またはそのアンモ
ニウム塩あるいはその金属塩、パーフルオロアルキルカ
ルボン酸またはその金属塩等が例示される。
さらには、より厳しい使用条件に対処し、かつ潤滑効果
を持続させるために、重量比で30;70〜70:30
程度の配合比で極圧剤を併用してもよい。
を持続させるために、重量比で30;70〜70:30
程度の配合比で極圧剤を併用してもよい。
上記極圧剤は、境界潤滑領域において部分的に金属接触
を生じたとき、これに伴う摩擦熱によって金属面と反応
し、反応生成物被膜を形成することにより摩擦・摩耗防
止作用を行うものであって、リン系極圧剤、イオウ系極
圧剤、ハロゲン系極圧剤、有機金属系極圧剤、複合型極
圧剤等が知られている。
を生じたとき、これに伴う摩擦熱によって金属面と反応
し、反応生成物被膜を形成することにより摩擦・摩耗防
止作用を行うものであって、リン系極圧剤、イオウ系極
圧剤、ハロゲン系極圧剤、有機金属系極圧剤、複合型極
圧剤等が知られている。
具体的に例示すれば、上記リン系極圧剤としては、トリ
ブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリ
ー2−エチルヘキシルホスフニート、トリラウリルホス
フェ−)、 )リオレイルホスフェート、ジブチルホ
スフェート、ジオクチルホスフェート、ジー2−エチル
へキシルホスフェート、ジラウリルホスフェート、ジオ
レイルホスフェート等のリン酸エステル、トリブチルホ
スファイト、トリオクチルホスファイト、トリー2−エ
チルへキシルホスファイト、トリラウリルホスファイト
、トリオレイルホスファイト、ジブチルホスファイト
ジオクチルホスファイト、ジー2−エチルへキシルホス
ファイト、ジラウリルホスファイト、ジオレイルホスフ
ァイト等の亜リン酸エステル、ジブチルホスフェートブ
チルアミン塩。
ブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリ
ー2−エチルヘキシルホスフニート、トリラウリルホス
フェ−)、 )リオレイルホスフェート、ジブチルホ
スフェート、ジオクチルホスフェート、ジー2−エチル
へキシルホスフェート、ジラウリルホスフェート、ジオ
レイルホスフェート等のリン酸エステル、トリブチルホ
スファイト、トリオクチルホスファイト、トリー2−エ
チルへキシルホスファイト、トリラウリルホスファイト
、トリオレイルホスファイト、ジブチルホスファイト
ジオクチルホスファイト、ジー2−エチルへキシルホス
ファイト、ジラウリルホスファイト、ジオレイルホスフ
ァイト等の亜リン酸エステル、ジブチルホスフェートブ
チルアミン塩。
ジブチルホスフェートオクチルアミン塩、ジブチルホス
フェートステアリルアミン塩、ジオクチルホスフェート
ブチルアミン塩、ジオクチルホスフェートオクチルアミ
ン塩、ジオクチルホスフェートブチルアミン塩、ジオク
チルホスフェートステアリルアミン塩、ジー2−エチル
へキシルホスフェートブチルアミン塩、ジー2−エチル
へキシルホスフェートオクチルアミン塩、ジー2−エチ
ルへキシルホスフェートブチルアミン塩、シー2−エチ
ルへキシルホスフヱートステアリルアミン塩、ジラウリ
ルホスフェートブチルアミン塩。
フェートステアリルアミン塩、ジオクチルホスフェート
ブチルアミン塩、ジオクチルホスフェートオクチルアミ
ン塩、ジオクチルホスフェートブチルアミン塩、ジオク
チルホスフェートステアリルアミン塩、ジー2−エチル
へキシルホスフェートブチルアミン塩、ジー2−エチル
へキシルホスフェートオクチルアミン塩、ジー2−エチ
ルへキシルホスフェートブチルアミン塩、シー2−エチ
ルへキシルホスフヱートステアリルアミン塩、ジラウリ
ルホスフェートブチルアミン塩。
ジラウリルホスフェートオクチルアミン塩、ジラウリル
ホスフェートラウリルアミン塩、ジラウリルホスフェー
トステ了りルアミン塩、ジオレイルホスフェートブチル
アミン塩、ジオクチルホスフェートオクチルアミン塩、
ジオレイルホスフェートラウリルアミン塩、ジオレイル
ホスフェートステアリルアミン塩等のリン酸エステルア
ミン塩が挙げられる。
ホスフェートラウリルアミン塩、ジラウリルホスフェー
トステ了りルアミン塩、ジオレイルホスフェートブチル
アミン塩、ジオクチルホスフェートオクチルアミン塩、
ジオレイルホスフェートラウリルアミン塩、ジオレイル
ホスフェートステアリルアミン塩等のリン酸エステルア
ミン塩が挙げられる。
上記イオウ系極圧剤としては、硫化抹香鯨油、硫黄化ジ
ペンテン等不飽和結合を有する鉱油、油脂や脂肪酸等に
硫黄を加えて加熱することにより製造される硫化油1頚
、二硫化ジベンジル、二硫化ジフェニル、二硫化ジ−t
−ブチル、二硫化ジー 5ec−ブチル、二硫化ジ−n
−ブチル、二硫化ジ−t−オクチル、二硫化ジエチル等
のジサルファイド順、硫化ヘンシル、硫化ジフェニル、
硫化ジビニル、硫化ジメチル、硫化ジエチル5硫化ジー
1−ブチル、硫化ジー5ec−ブチル、硫化ジ−n−ブ
チル等のモノサルファイド類、三硫化ジメチル、三硫化
ジ−t−ブチル、ポリ硫化ジ−t−ノニル、オレフィン
ポリサルファイド等のポリサルファイド類、一般式 %式%() ([) (但し、式中Rは炭化水素基を表す。)で示されるチオ
カーボネート類、元素硫黄等が挙げられる。
ペンテン等不飽和結合を有する鉱油、油脂や脂肪酸等に
硫黄を加えて加熱することにより製造される硫化油1頚
、二硫化ジベンジル、二硫化ジフェニル、二硫化ジ−t
−ブチル、二硫化ジー 5ec−ブチル、二硫化ジ−n
−ブチル、二硫化ジ−t−オクチル、二硫化ジエチル等
のジサルファイド順、硫化ヘンシル、硫化ジフェニル、
硫化ジビニル、硫化ジメチル、硫化ジエチル5硫化ジー
1−ブチル、硫化ジー5ec−ブチル、硫化ジ−n−ブ
チル等のモノサルファイド類、三硫化ジメチル、三硫化
ジ−t−ブチル、ポリ硫化ジ−t−ノニル、オレフィン
ポリサルファイド等のポリサルファイド類、一般式 %式%() ([) (但し、式中Rは炭化水素基を表す。)で示されるチオ
カーボネート類、元素硫黄等が挙げられる。
上記ハロゲン系極圧剤としては、臭化アリル。
臭化オクタデシル、臭化シクロヘキシル。臭化ステアリ
ル、臭化ベンジル等の臭素化合物、ヨウ化ベンジル、ヨ
ウ化アリル、ヨウ化ブチル、ヨウ化オクタデシル、ヨウ
化シクロへキシル等のヨウ素化合物、ヘキサクロロエタ
ン、モノクロルエタン。
ル、臭化ベンジル等の臭素化合物、ヨウ化ベンジル、ヨ
ウ化アリル、ヨウ化ブチル、ヨウ化オクタデシル、ヨウ
化シクロへキシル等のヨウ素化合物、ヘキサクロロエタ
ン、モノクロルエタン。
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化油脂、メ
チルトリクロロステアレート、ペンタクロロペンタジェ
ン酸、ヘキサクロルナフテン酸化合物のエステル、ヘキ
サクロルナフテン酸化合物のイミド誘導体等の塩素化合
物が挙げられる。
チルトリクロロステアレート、ペンタクロロペンタジェ
ン酸、ヘキサクロルナフテン酸化合物のエステル、ヘキ
サクロルナフテン酸化合物のイミド誘導体等の塩素化合
物が挙げられる。
上記有機金属系極圧剤としては、ジイソブチルジチオリ
ン酸亜鉛、イソブチルペンチルジチオリン酸亜鉛、イソ
プロピル−1−メチルブチルジチオリン酸亜鉛、イソブ
チルノニルフエニルジチオリン酸亜鉛、イソブチルヘプ
チルフエニルジチオリン酸亜鉛、ジヘプチルフェニルジ
チオリン酸亜鉛、ジノニルフエニルジチオリン酸亜鉛、
モリブデンジチオフォスフェート等のチオリン酸塩類、
ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチ
ルフエニルジチオカルバミン酸亜鉛、ノヘンジルジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、
ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジメチルジチオカルバ
ミン酸鉄、ジエチルジチオカルバミン酸セレン、ジエチ
ルジチオカルバミン酸銀等のチオカルバミン酸塩類、モ
リブデン、アンチモン等の金属アルキルジチオカルバミ
ン酸塩類、等が挙げられる。
ン酸亜鉛、イソブチルペンチルジチオリン酸亜鉛、イソ
プロピル−1−メチルブチルジチオリン酸亜鉛、イソブ
チルノニルフエニルジチオリン酸亜鉛、イソブチルヘプ
チルフエニルジチオリン酸亜鉛、ジヘプチルフェニルジ
チオリン酸亜鉛、ジノニルフエニルジチオリン酸亜鉛、
モリブデンジチオフォスフェート等のチオリン酸塩類、
ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチ
ルフエニルジチオカルバミン酸亜鉛、ノヘンジルジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、
ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジメチルジチオカルバ
ミン酸鉄、ジエチルジチオカルバミン酸セレン、ジエチ
ルジチオカルバミン酸銀等のチオカルバミン酸塩類、モ
リブデン、アンチモン等の金属アルキルジチオカルバミ
ン酸塩類、等が挙げられる。
上記複合型極圧剤としては、ジー2−エチルへキシルチ
オリン酸アミン等のジアルキルチオリン酸アミン類、塩
化プロピルホスフェート、臭化プロピルホスフェート
ヨウ化プロピルホスフェート塩化ブチルホスフェート、
臭化ブチルホスフェート、ヨウ化ブチルホスフェート等
に代表されるハロゲン化アルキルのリン酸エステル類、
クロロナフサザンテート等の他、一般式 %式%() (但し、各一般式中Rは水素原子またはアルキル基、ア
ルケニル基、アリール基を表す。)で示されるチオフォ
スフェート類、−FG式(但し、式中Rは水素原子また
はアルキル基、アルケニル基、アリール基を表す。) で示される千オフオスファイト類等が効果が高い。
オリン酸アミン等のジアルキルチオリン酸アミン類、塩
化プロピルホスフェート、臭化プロピルホスフェート
ヨウ化プロピルホスフェート塩化ブチルホスフェート、
臭化ブチルホスフェート、ヨウ化ブチルホスフェート等
に代表されるハロゲン化アルキルのリン酸エステル類、
クロロナフサザンテート等の他、一般式 %式%() (但し、各一般式中Rは水素原子またはアルキル基、ア
ルケニル基、アリール基を表す。)で示されるチオフォ
スフェート類、−FG式(但し、式中Rは水素原子また
はアルキル基、アルケニル基、アリール基を表す。) で示される千オフオスファイト類等が効果が高い。
上述の極圧剤は単体で使用してもよいが、2種以上を混
合して使用することも可能である。
合して使用することも可能である。
あるいは、上述の潤滑剤、極圧剤の他、必要に応して防
錆剤を使用してもよい。防錆剤としては、従来公知の防
錆剤が使用できる。
錆剤を使用してもよい。防錆剤としては、従来公知の防
錆剤が使用できる。
これらパーフルオロジカルボン酸シバ−フルオロアルキ
ルエステルを含有する潤滑剤を付着させる方法としては
、上記潤滑剤を溶媒に溶解して得られた。容ン・夜を塗
布もしくは噴霧するか、あるいは逆にこのi8:夜中に
浸漬し乾爆すればよい。
ルエステルを含有する潤滑剤を付着させる方法としては
、上記潤滑剤を溶媒に溶解して得られた。容ン・夜を塗
布もしくは噴霧するか、あるいは逆にこのi8:夜中に
浸漬し乾爆すればよい。
パーフルオロジカルボン酸をパーフルオロアルコールで
エステル化することにより得られるパーフルオロジカル
ボン酸シバ−フルオロアルキルエステルは、高温多湿の
条件でも低温域でも高い潤滑作用を発揮する。
エステル化することにより得られるパーフルオロジカル
ボン酸シバ−フルオロアルキルエステルは、高温多湿の
条件でも低温域でも高い潤滑作用を発揮する。
以下、本発明の具体的な実施例について説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
先ス、以Fの合成例に従ってパーフルオロジカルボン酸
シバ−フルオロアルキルエステルを合成した。
シバ−フルオロアルキルエステルを合成した。
合成例1゜
ペンタデカフルオロオクタン酸を酸クロライド化した後
、水素化リチウムアルミニウムで還元してペンタデカフ
ルオロオクタツールを得た。得られたペンタデカフルオ
ロオクタツールの融点(m、P、)は38.5〜39.
5℃であった。
、水素化リチウムアルミニウムで還元してペンタデカフ
ルオロオクタツールを得た。得られたペンタデカフルオ
ロオクタツールの融点(m、P、)は38.5〜39.
5℃であった。
このようにして得たペンタデカフルオロオクタツールと
等モルのトリエチルアミンとをフレオン溶液(モレキュ
ラーシーブス タイプ4Aで乾燥したもの)に溶解し、
攪拌させながらヘキサデカフルオログルタル酸クロライ
ドを滴下した。−夜撹拌後、水で充分洗浄し溶媒を除去
した後、石油エーテルジクロルメタン混合溶媒から再結
晶を行なった。得られた化合物の融点(m、p、)は3
8.5〜39゜0℃、収率67%であった。これを化合
物1とした。
等モルのトリエチルアミンとをフレオン溶液(モレキュ
ラーシーブス タイプ4Aで乾燥したもの)に溶解し、
攪拌させながらヘキサデカフルオログルタル酸クロライ
ドを滴下した。−夜撹拌後、水で充分洗浄し溶媒を除去
した後、石油エーテルジクロルメタン混合溶媒から再結
晶を行なった。得られた化合物の融点(m、p、)は3
8.5〜39゜0℃、収率67%であった。これを化合
物1とした。
以下の合成例でも同様であるが、生成物の確認を赤外分
光分析(IR)によって行った。その結果、赤外分光分
析で2990cm−’にCHlの伸縮振動が、1800
cn+−’にCOの伸縮振動が、1360〜1100c
o+−’の伸縮振動が見られること、そして元素分析値
の実測値はC:25.3%、F:6B、2%であり、計
算値のC: 25.1%、F:68.1%に略等しいこ
とから上記化合物lはパーフルオログルタル酸ジペンタ
デカフルオロオクチルエステル、構造式 %式% と確認した。なお、上記赤外分光分析は、日本分光社製
、赤外分光光度計A−102を用いて行った。
光分析(IR)によって行った。その結果、赤外分光分
析で2990cm−’にCHlの伸縮振動が、1800
cn+−’にCOの伸縮振動が、1360〜1100c
o+−’の伸縮振動が見られること、そして元素分析値
の実測値はC:25.3%、F:6B、2%であり、計
算値のC: 25.1%、F:68.1%に略等しいこ
とから上記化合物lはパーフルオログルタル酸ジペンタ
デカフルオロオクチルエステル、構造式 %式% と確認した。なお、上記赤外分光分析は、日本分光社製
、赤外分光光度計A−102を用いて行った。
得られた生成物の赤外線吸収スペクトルを第1図に示す
。
。
合成例2゜
合成例1と同様にノナデカフルオロデカン酸を酸クロラ
イド化した後、水素化リチウムアルミニウムで還元して
ノナデカフルオロデカノールを得た。得られたノナデカ
フルオロデカノールの融点(m、p、) は39.0
℃であった。
イド化した後、水素化リチウムアルミニウムで還元して
ノナデカフルオロデカノールを得た。得られたノナデカ
フルオロデカノールの融点(m、p、) は39.0
℃であった。
このようにして得たノナデカフルオロデカノールと等モ
ルのトリエチルアミンとをフレオン7容ン夜(モレキュ
ラーシーブス タイプ4Aで乾燥したもの)に溶解し攪
拌させながら、1ノ2等モルのパーフルオログルタル酸
を滴下した。−夜攪拌後、水で充分洗浄し溶媒を除去し
た後、石油エーテルジクロルメタン混合溶媒から再結晶
を行なった。
ルのトリエチルアミンとをフレオン7容ン夜(モレキュ
ラーシーブス タイプ4Aで乾燥したもの)に溶解し攪
拌させながら、1ノ2等モルのパーフルオログルタル酸
を滴下した。−夜攪拌後、水で充分洗浄し溶媒を除去し
た後、石油エーテルジクロルメタン混合溶媒から再結晶
を行なった。
これを化合物2とした。
上記化合物2の赤外分光分析の結果、化合物1と同様の
吸収を示すこと、また元素分析値の実測値はC:24.
8%、F:69.5%であり、計算値のC724,9%
、F:69.4%に略等しいことから上記化合Th2は
パーフルオログルタル酸ジノナデ力フルオロデシルエス
テル、構造式 %式% と確認した。
吸収を示すこと、また元素分析値の実測値はC:24.
8%、F:69.5%であり、計算値のC724,9%
、F:69.4%に略等しいことから上記化合Th2は
パーフルオログルタル酸ジノナデ力フルオロデシルエス
テル、構造式 %式% と確認した。
合成例3゜
合成例1及び合成例2と同様にトリデカフルオロオクタ
ン酸を酸クロライド化した後、水素化リチウムアルミニ
ウムで還元してトリデカフルオロオクタツールを得た。
ン酸を酸クロライド化した後、水素化リチウムアルミニ
ウムで還元してトリデカフルオロオクタツールを得た。
このようにして得たトリデカフルオロオクタツールと等
モルのトリエチルアミンとをフレオン溶液(モレキュラ
ーシーブス タイプ4Aで乾燥したもの)に溶解し攪拌
させながら、172等モルのパーフルオログルタル酸を
滴下した。−夜攪拌後、水で充分洗浄し溶媒を除去した
後、石油エーテルジクロルメタン混合溶媒から再結晶を
行なった。
モルのトリエチルアミンとをフレオン溶液(モレキュラ
ーシーブス タイプ4Aで乾燥したもの)に溶解し攪拌
させながら、172等モルのパーフルオログルタル酸を
滴下した。−夜攪拌後、水で充分洗浄し溶媒を除去した
後、石油エーテルジクロルメタン混合溶媒から再結晶を
行なった。
得られた化合物の融点(IIl、p、)は34〜35℃
であった。
であった。
これを化合物3とした。
上記化合物3の赤外分光分析の結果、化合物1及び化合
物2と同様の吸収を示すこと、また元素分析値の実測値
はC:21.3%、F:65.0%であり、計算値のC
:27.1%、F:65.2%に略等しいことから上記
化合物3はパーフルオログルタル酸ジトリデカフルオロ
オクチルエステル、構造式C,F、3C1hCH200
C(CF2)3COOCH2CH,C,F、3と確認し
た。
物2と同様の吸収を示すこと、また元素分析値の実測値
はC:21.3%、F:65.0%であり、計算値のC
:27.1%、F:65.2%に略等しいことから上記
化合物3はパーフルオログルタル酸ジトリデカフルオロ
オクチルエステル、構造式C,F、3C1hCH200
C(CF2)3COOCH2CH,C,F、3と確認し
た。
応用例1
14μmliのポリエチレンテレフタレートフィルムに
斜め蒸着法によりCoを被着さセ、膜rg−1000人
の強磁性金属薄膜を形成した。
斜め蒸着法によりCoを被着さセ、膜rg−1000人
の強磁性金属薄膜を形成した。
次に、この強磁性金属薄膜表面に、合成例1で合成した
パーフルオログルタル酸ジペンタデカフルオロオクチル
エステルをその塗布量が5nv/mとなるように塗布し
7.1/2インチ幅に裁断してサンプルテープを作製し
た。
パーフルオログルタル酸ジペンタデカフルオロオクチル
エステルをその塗布量が5nv/mとなるように塗布し
7.1/2インチ幅に裁断してサンプルテープを作製し
た。
実施例2
ジカルボン酸エステルとして先の合成例2で合成した化
合物2を用い、池は応用例1と同様の方;Lによりサン
プルテープを作製した。
合物2を用い、池は応用例1と同様の方;Lによりサン
プルテープを作製した。
実施例3
ジカルボン酸エステルとして先の合成例3で合成した化
合物3を用い、他は応用例1と同様の方ン去によりサン
プルテープ 作製された各サンプルテープについて、温度25°C,
相対湿度(RH)60%、および−5℃の各条件下での
動摩擦係数及びシャトル耐久性を測定した。この動摩擦
係数は、材質がステンレス(SUS304)のガイドビ
ンを用い、一定のテンションをかけ5fflIII/s
ecの速度で送り、試験したものである。また、シふト
ル耐久性は、1回につき2分間のシャトル走行を行い、
出力が一3dB低下までのシャトル回数で評価した。ス
チル耐久性はポーズ状態での出力の一3dBまでの減衰
時間を評価した。なお、比較例として、全く潤滑剤を被
着しないブランクテープについても測定した。
合物3を用い、他は応用例1と同様の方ン去によりサン
プルテープ 作製された各サンプルテープについて、温度25°C,
相対湿度(RH)60%、および−5℃の各条件下での
動摩擦係数及びシャトル耐久性を測定した。この動摩擦
係数は、材質がステンレス(SUS304)のガイドビ
ンを用い、一定のテンションをかけ5fflIII/s
ecの速度で送り、試験したものである。また、シふト
ル耐久性は、1回につき2分間のシャトル走行を行い、
出力が一3dB低下までのシャトル回数で評価した。ス
チル耐久性はポーズ状態での出力の一3dBまでの減衰
時間を評価した。なお、比較例として、全く潤滑剤を被
着しないブランクテープについても測定した。
結果を表に示す。
表
この表からも明るかなように、各応用例では、阜温,低
温の各条件下で動摩擦係数が小さく、走行が極めて安定
しており、また100回往復走行後もテープ表面のI員
傷は全く見ろれなかった。また、耐久性も極めて良く、
150回シャトル走行を行っても出力の一3dB低下は
見られなかった。
温の各条件下で動摩擦係数が小さく、走行が極めて安定
しており、また100回往復走行後もテープ表面のI員
傷は全く見ろれなかった。また、耐久性も極めて良く、
150回シャトル走行を行っても出力の一3dB低下は
見られなかった。
これに対して、潤滑剤層のない比較例のテープでは、摩
擦係数が往復走行回数が多くなるにつれて大となり、走
行も不安定でテープの摩擦が見られ、5#久性も悪いも
のであった。
擦係数が往復走行回数が多くなるにつれて大となり、走
行も不安定でテープの摩擦が見られ、5#久性も悪いも
のであった。
以上の説明からも明らかなように、本発明のパーフルオ
ロジカルボン酸シバ−フルオロアルキルエステルは橿め
て優れた潤滑性を発揮し、また本発明のパーフルオロジ
カルボン酸シバ−フルオロアルキルエステルは、その合
成や取り扱いが容易であるゆ したがって、このパーフルオロジカルボン酸シバ−フル
オロアルキルエステルを単独もしくは他の成分と併用し
て潤滑剤とすれば、各種機械類は勿論、強磁性金属薄膜
型磁気記録媒体等の特殊な用途の潤滑剤として好適であ
る。
ロジカルボン酸シバ−フルオロアルキルエステルは橿め
て優れた潤滑性を発揮し、また本発明のパーフルオロジ
カルボン酸シバ−フルオロアルキルエステルは、その合
成や取り扱いが容易であるゆ したがって、このパーフルオロジカルボン酸シバ−フル
オロアルキルエステルを単独もしくは他の成分と併用し
て潤滑剤とすれば、各種機械類は勿論、強磁性金属薄膜
型磁気記録媒体等の特殊な用途の潤滑剤として好適であ
る。
本発明の潤滑剤は、表面に破着するだけで長時間にわた
り良好な潤滑効果を発揮し、またそのikl滑効果は低
温域での使用等の際にも低下することはない。
り良好な潤滑効果を発揮し、またそのikl滑効果は低
温域での使用等の際にも低下することはない。
第1図は本発明の合成例で合成されたパーフルオログル
タル酸ジペンタデカフルオロオクチルエステルの赤外線
吸収スペクトルである。
タル酸ジペンタデカフルオロオクチルエステルの赤外線
吸収スペクトルである。
Claims (2)
- (1)一般式 C_mF_2_m_+_1(CH_2)_jOOC(C
F_2)_nCOO(CH_2)_jC_mF_2_m
_+_1(但し、n≧1、0≦j≦5、m≧5である。 )で表されるパーフルオロジカルボン酸エステル誘導体
。 - (2)一般式 C_mF_2_m_+_1(CH_2)_jOOC(C
F_2)_nCOO(CH_2)_jC_mF_2_m
_+_1(但し、n≧1、0≦j≦5、m≧5である。 )で表されるパーフルオロジカルボン酸エステル誘導体
を含有する潤滑剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7729186 | 1986-04-03 | ||
JP61-77291 | 1986-04-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6345237A true JPS6345237A (ja) | 1988-02-26 |
Family
ID=13629771
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15709786A Pending JPS6346618A (ja) | 1986-04-03 | 1986-07-03 | 磁気記録媒体 |
JP15709886A Pending JPS6345237A (ja) | 1986-04-03 | 1986-07-03 | パ−フルオロジカルボン酸エステル誘導体及びパ−フルオロジカルボン酸エステル誘導体を含有する潤滑剤 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15709786A Pending JPS6346618A (ja) | 1986-04-03 | 1986-07-03 | 磁気記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS6346618A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5350878A (en) * | 1989-07-26 | 1994-09-27 | Dow Corning Corporation | Fluorinated compounds containing hetero atoms and polymers thereof |
US5493049A (en) * | 1993-02-10 | 1996-02-20 | Dow Corning Corporation | Fluorinated compounds containing hetero atoms and polymers thereof |
JP2002302650A (ja) * | 2001-02-02 | 2002-10-18 | Daikin Ind Ltd | 電極表面被膜形成剤 |
US10766849B2 (en) | 2014-10-21 | 2020-09-08 | Mexichem Fluor S.A. De C.V. | Fluorinated diester compounds and their use in heat transfer system |
-
1986
- 1986-07-03 JP JP15709786A patent/JPS6346618A/ja active Pending
- 1986-07-03 JP JP15709886A patent/JPS6345237A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5350878A (en) * | 1989-07-26 | 1994-09-27 | Dow Corning Corporation | Fluorinated compounds containing hetero atoms and polymers thereof |
US5493049A (en) * | 1993-02-10 | 1996-02-20 | Dow Corning Corporation | Fluorinated compounds containing hetero atoms and polymers thereof |
JP2002302650A (ja) * | 2001-02-02 | 2002-10-18 | Daikin Ind Ltd | 電極表面被膜形成剤 |
US10766849B2 (en) | 2014-10-21 | 2020-09-08 | Mexichem Fluor S.A. De C.V. | Fluorinated diester compounds and their use in heat transfer system |
US11352313B2 (en) | 2014-10-21 | 2022-06-07 | Mexichem Fluor S.A. De C.V. | Fluorinated diester compounds and their use in heat transfer system |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6346618A (ja) | 1988-02-27 |
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