JPS6341489A - ２，３−ジメルカプト−２−ブテン−ジニトリレ−ト（２−）−ｓ，ｓ′誘導体の白金（２）錯体 - Google Patents
２，３−ジメルカプト−２−ブテン−ジニトリレ−ト（２−）−ｓ，ｓ′誘導体の白金（２）錯体Info
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- JPS6341489A JPS6341489A JP62192763A JP19276387A JPS6341489A JP S6341489 A JPS6341489 A JP S6341489A JP 62192763 A JP62192763 A JP 62192763A JP 19276387 A JP19276387 A JP 19276387A JP S6341489 A JPS6341489 A JP S6341489A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒはシアルキルスルフィド基まｍはトリアルキ
ルホスフィン基であシ、かつ各アルキル基は水酸基を含
有するかまたは含有しなくてもよく、しかも１例〜２個
の炭素原子と有する）の２，３−ジノルカフ０トー２−
プテンーゾニトリレート（２−） −Ｓ 、 Ｓ’誘傅
体の白金（ｔｌ）錯体およびこの殆体の製造方法および
これらの化合物を含有する医薬組成物に閑する。
ルホスフィン基であシ、かつ各アルキル基は水酸基を含
有するかまたは含有しなくてもよく、しかも１例〜２個
の炭素原子と有する）の２，３−ジノルカフ０トー２−
プテンーゾニトリレート（２−） −Ｓ 、 Ｓ’誘傅
体の白金（ｔｌ）錯体およびこの殆体の製造方法および
これらの化合物を含有する医薬組成物に閑する。
不発明の化合＃Ｉは、下記図式により、一般式（ＩＩ）
シス判御−（ｐｔ（ｌｌｃ１２（Ｒ１２］
（Ｉｆ）〔弐…、Ｆ！は（Ｉ）について定義された則り
である〕■夫々のシス−ジクロロ白金（ｌｌ）ビス置換
ＣＰ間体および一般式（１）の雀勇シスー１，２−ゾシ
アノー１，２−エチレンジチオレートから製造される：
（，１１） （１） （Ｉ） （式中、Ｍは１価の曾端である）。
シス判御−（ｐｔ（ｌｌｃ１２（Ｒ１２］
（Ｉｆ）〔弐…、Ｆ！は（Ｉ）について定義された則り
である〕■夫々のシス−ジクロロ白金（ｌｌ）ビス置換
ＣＰ間体および一般式（１）の雀勇シスー１，２−ゾシ
アノー１，２−エチレンジチオレートから製造される：
（，１１） （１） （Ｉ） （式中、Ｍは１価の曾端である）。
＠記反応は、室温において適当に起こｐ、そして１個〜
４個の炭素原子を有するケトンまたはアルコール分谷媒
として使用でき、アセトンおよびメタノールか好ましい
が、１個〜４個の炭素原子を有する他のケトンまたはア
ルコールも−よた、この反応に計容できる。こＱように
して得られ之最終農品は、結晶化することにより、りる
いぼ形成さｎた沈殿を率に洗浄することＶこよって行わ
ｎる。
４個の炭素原子を有するケトンまたはアルコール分谷媒
として使用でき、アセトンおよびメタノールか好ましい
が、１個〜４個の炭素原子を有する他のケトンまたはア
ルコールも−よた、この反応に計容できる。こＱように
して得られ之最終農品は、結晶化することにより、りる
いぼ形成さｎた沈殿を率に洗浄することＶこよって行わ
ｎる。
一般＜ （Ｌ）の夫々のシス−ジクロロ白金（１１）♂
ス置侯前、駆物寅は、Ｒが水酸基のないジアルキルスル
フィド基またはトリアルキルホスフィン基■場合（Ｋａ
ｕｆｆｍａｎ、 ＧＢおよびＣｏ ｗａｎ ｒ ＤＯ−
インオーガニソクシンセシズ（工ｎｏｒ、ｇ、 ５ｙｎ
ｔｈ、）（１９６３）、７ ＋ ２６９〜２４５、Ｋａ
ｕｆｆｍａｎ、 Ｃ］ＢおよびＣＯｗａｎｒＤ○、同誌
（１９６０）、６，２１１〜２１５、Ｐａｒｓｈａ上１
．ＧＷ−同誌 （１９７０）、 １２ 、 ２６〜３
３〕、下記反応に従って、従来の方法により得られる： Ｈ２ＰｔＣ１，＋ ＫＣＩ→に２ＰｔＣＬ、 ＋ ＨＣ
ｌＫ２ＰｔＣｌ６＋ ｃ２０４に２→に２ＰｔＣ１，＋
２ＣＯ２千２ＫＣ’ＩＫ２Ｐ ｔｃＬ４ ＋ ２（Ｈ
，、Ｃ２）２Ｓ−＋ｔｒａｎｓ（ＰｔＣｌ２ ｆ（Ｈ２
Ｏ２） ２８ ） ２ ］＋２ＫＣ１ トランス−ＣＰｔＣ”−２（（Ｈ２Ｏ２）２ｎ２〕＋２
（Ｈ５Ｃ２ｈＳ →［−Ｐｔ（（Ｈ２Ｏ２）２Ｓｌｔ〕
Ｃ１２に２ＰｕＣ１４＋ ２（Ｈ２Ｏ２）＊Ｐ−＋ｃｉ
ｓ−Ｌ ＰｔＣｌ２ （（Ｈ２Ｏ２）＊ＰＪ ２）＋
２ ＫＣ１Ｒが水酸基を有するトリアルキルホスフィン
基の場合、イも幽するシス−ジクロロ口金（Ｉｔ、）ビ
ス置漠前駆物賀は、トリス−ヒドロキシアルキルホスフ
ィンをジクロロ−１，５−シクロオクタジエン白金と反
応させることによって有オｕＫ得ることができる（スペ
イン追加特許第５４８．８４９号明細書）。一般式（Ｉ
）の金属シス−１，２−ジシアノ−１，２−エチレンジ
チオレートハ、相轟するシアン化物から得られる。
ス置侯前、駆物寅は、Ｒが水酸基のないジアルキルスル
フィド基またはトリアルキルホスフィン基■場合（Ｋａ
ｕｆｆｍａｎ、 ＧＢおよびＣｏ ｗａｎ ｒ ＤＯ−
インオーガニソクシンセシズ（工ｎｏｒ、ｇ、 ５ｙｎ
ｔｈ、）（１９６３）、７ ＋ ２６９〜２４５、Ｋａ
ｕｆｆｍａｎ、 Ｃ］ＢおよびＣＯｗａｎｒＤ○、同誌
（１９６０）、６，２１１〜２１５、Ｐａｒｓｈａ上１
．ＧＷ−同誌 （１９７０）、 １２ 、 ２６〜３
３〕、下記反応に従って、従来の方法により得られる： Ｈ２ＰｔＣ１，＋ ＫＣＩ→に２ＰｔＣＬ、 ＋ ＨＣ
ｌＫ２ＰｔＣｌ６＋ ｃ２０４に２→に２ＰｔＣ１，＋
２ＣＯ２千２ＫＣ’ＩＫ２Ｐ ｔｃＬ４ ＋ ２（Ｈ
，、Ｃ２）２Ｓ−＋ｔｒａｎｓ（ＰｔＣｌ２ ｆ（Ｈ２
Ｏ２） ２８ ） ２ ］＋２ＫＣ１ トランス−ＣＰｔＣ”−２（（Ｈ２Ｏ２）２ｎ２〕＋２
（Ｈ５Ｃ２ｈＳ →［−Ｐｔ（（Ｈ２Ｏ２）２Ｓｌｔ〕
Ｃ１２に２ＰｕＣ１４＋ ２（Ｈ２Ｏ２）＊Ｐ−＋ｃｉ
ｓ−Ｌ ＰｔＣｌ２ （（Ｈ２Ｏ２）＊ＰＪ ２）＋
２ ＫＣ１Ｒが水酸基を有するトリアルキルホスフィン
基の場合、イも幽するシス−ジクロロ口金（Ｉｔ、）ビ
ス置漠前駆物賀は、トリス−ヒドロキシアルキルホスフ
ィンをジクロロ−１，５−シクロオクタジエン白金と反
応させることによって有オｕＫ得ることができる（スペ
イン追加特許第５４８．８４９号明細書）。一般式（Ｉ
）の金属シス−１，２−ジシアノ−１，２−エチレンジ
チオレートハ、相轟するシアン化物から得られる。
し文がって、ナトリウムシス−１，２−ジシアノ−１，
２−エチレンジチオレート（７４ＸＭ＝Ｎａ）は、従来
の方法によってもまた潜られる：すなわちシアン化ナト
リウムを二硫化炭素およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドと、下記反応にデつて反応され、 〔Ｂａｈｒ＋ Ｇおよび５ｃｈｌｅｉｔｚｅｒ、 Ｇ
、 ヘミノシエ・ベリツヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）
（１９５７）、９０゜４３８〕、次いで下記反応にばつ
で二計化Ｆ５Ｊ％る［ＬＯＣｊ’：ｅ、ＪおよびＭｃＣ
ｌｅｖｅｒｔｙ、 ＪＡ、インオーガニック・ケミスト
リイ（工ｎｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、） （１９６６人５．
１１５７）。
２−エチレンジチオレート（７４ＸＭ＝Ｎａ）は、従来
の方法によってもまた潜られる：すなわちシアン化ナト
リウムを二硫化炭素およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドと、下記反応にデつて反応され、 〔Ｂａｈｒ＋ Ｇおよび５ｃｈｌｅｉｔｚｅｒ、 Ｇ
、 ヘミノシエ・ベリツヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）
（１９５７）、９０゜４３８〕、次いで下記反応にばつ
で二計化Ｆ５Ｊ％る［ＬＯＣｊ’：ｅ、ＪおよびＭｃＣ
ｌｅｖｅｒｔｙ、 ＪＡ、インオーガニック・ケミスト
リイ（工ｎｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、） （１９６６人５．
１１５７）。
６ ＨＣＯＮ（ＣＨ，）２＋ ２ Ｓ
本発明の化合物は、ｊ曙瘍の治療における医薬として有
用でめり、そして適当な担体と混合され、錠剤、カプセ
ル剤、糖衣錠、和粒剤、シロップ剤、液剤などの形で経
口投与されるかま之は注射によって、日用ｉｔ１０’ｍ
９／ｍ２〜６００＋１１４７／ｍ２ノ範囲において投与
できる。
用でめり、そして適当な担体と混合され、錠剤、カプセ
ル剤、糖衣錠、和粒剤、シロップ剤、液剤などの形で経
口投与されるかま之は注射によって、日用ｉｔ１０’ｍ
９／ｍ２〜６００＋１１４７／ｍ２ノ範囲において投与
できる。
多くの例を、非限定的Ｖこ説明して、本発明を具体的に
例示する。
例示する。
汐り １
白金（ＩＩ） ［２、３−ジメルカプト−２−デテンー
ジ゛ニトリレート（２−）−ｓ、ｓ’）ビス（ジエチル
スルフィド） シス−（Ｐｔ（ＬＬ）Ｃ１ｊＳ（ＣＨ２ＣＨ＊）２ｈ：
Ｉ Ｏ−５ｇ（１，１２ミリモル）とナトリウムシス
−１，２−ジシアノ−１，２−エチレンジチオレート０
．２０８５ｇ（１，１２ミリモル）の混合Ｗをアセトン
１００Ｍに溶解し、次いで黄色浴液はオレンジ色に変色
した。溶液をろ別し、次いで液体を改組して、赤がかっ
たオレンジ色結晶と得、この結晶をアセトンから再結晶
した。
ジ゛ニトリレート（２−）−ｓ、ｓ’）ビス（ジエチル
スルフィド） シス−（Ｐｔ（ＬＬ）Ｃ１ｊＳ（ＣＨ２ＣＨ＊）２ｈ：
Ｉ Ｏ−５ｇ（１，１２ミリモル）とナトリウムシス
−１，２−ジシアノ−１，２−エチレンジチオレート０
．２０８５ｇ（１，１２ミリモル）の混合Ｗをアセトン
１００Ｍに溶解し、次いで黄色浴液はオレンジ色に変色
した。溶液をろ別し、次いで液体を改組して、赤がかっ
たオレンジ色結晶と得、この結晶をアセトンから再結晶
した。
収量： ０．３１ ｇ（５３，７％）。
融点：１４１℃〜１４５℃。
赤外スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１： ２９６０． ２
９３ｆ］。
９３ｆ］。
２Ｂ６５．２２０５．１４９５．１４４０゜１４３０．
１３７０．１２７５，１２５０．１１５２゜１１０５、
１０７５． １０４５．９７０．７８０．５１０゜Ｎ
ＭＲスペクトル（ＣＤＩＣ０ＣＤ７ ）δ：３．４−１
．７５ （ｍ）。
１３７０．１２７５，１２５０．１１５２゜１１０５、
１０７５． １０４５．９７０．７８０．５１０゜Ｎ
ＭＲスペクトル（ＣＤＩＣ０ＣＤ７ ）δ：３．４−１
．７５ （ｍ）。
１．５ − １．２ （も ） 。
秒ＩＩ ２
白金（ＩＩ） Ｃ２、３−ジメルカプト−２−プテンー
シ ニ ト リ し − ）（２−）−８，Ｓ”］
ヒ゛ ス （ト リ エチルホスフィン） ナトリウムシス−１，２−ジシアノ−１，２−エチレン
ジチオレート モル）ヲメタノール１０［１１ｄＫ！解シ、次いでシス
−［Ｐｔ（”）Ｃ１□（Ｐ（ＣＨ２ＣＨｓｈｈ〕０．５
、Ｓ’ （１−０ミリモル）を加えた。帯黄色ｆｇ、
液は褪色して、濁つ之。
シ ニ ト リ し − ）（２−）−８，Ｓ”］
ヒ゛ ス （ト リ エチルホスフィン） ナトリウムシス−１，２−ジシアノ−１，２−エチレン
ジチオレート モル）ヲメタノール１０［１１ｄＫ！解シ、次いでシス
−［Ｐｔ（”）Ｃ１□（Ｐ（ＣＨ２ＣＨｓｈｈ〕０．５
、Ｓ’ （１−０ミリモル）を加えた。帯黄色ｆｇ、
液は褪色して、濁つ之。
溶液をろ別し、次いで沈殿をメタノー−ルをもって洗浄
し、次に乾燥しｔ０淡赤色生成物０．６ｇが得られた。
し、次に乾燥しｔ０淡赤色生成物０．６ｇが得られた。
収率：５４％。
融点：２３０’Ｃ〜２６２°Ｃ０
赤外スペクトル： （ＫＥｒ）ｃｒｎ−１： ２９７０
．２９３０゜２８７０．２２００．１４９６．１４５０
．’１４１５゜１３８０．１２５０．１１５０．１０３
８．７６５゜７２８、 ６３８，５１５゜ ＮＭＲスヘク） ／ｌ／ （ＣＤＩＣ０ＣＤ７ ）δ：
２．６−１．９ （ｍ）−１，４−０，９（ｍ ）。
．２９３０゜２８７０．２２００．１４９６．１４５０
．’１４１５゜１３８０．１２５０．１１５０．１０３
８．７６５゜７２８、 ６３８，５１５゜ ＮＭＲスヘク） ／ｌ／ （ＣＤＩＣ０ＣＤ７ ）δ：
２．６−１．９ （ｍ）−１，４−０，９（ｍ ）。
例 ６
白金（、Ｕ） ［、２、３−ゾメルカゾトー２−プテン
ーシニトリレート（２−）−８，Ｓ’］ビス（トリス−
ヒドロキシメチルホスフィン） ナトリウムシス−１，２−ジシアノ−１，２−エチレン
ージチオレート０．３ ｇ（１，１６ミリモノリをメタ
ノール１００ｄＫ各解し、欠いでシス−（Ｐｔ（ｌＩ）
Ｃ１。（Ｐ（ＣＨ２０Ｈ）３Ｊ２’ｌ Ｏ，８３
ｇ （１−１６ミ リモル）を加えた。黄色浴液は
オレンジ色に変色した。溶液を濃縮し、次いで結晶化さ
せた。得られた固体をアセトンに溶解した。アセトン中
の可溶相？乾燥し、次いでメタノールから再結晶して、
濃赤色結晶を得た。
ーシニトリレート（２−）−８，Ｓ’］ビス（トリス−
ヒドロキシメチルホスフィン） ナトリウムシス−１，２−ジシアノ−１，２−エチレン
ージチオレート０．３ ｇ（１，１６ミリモノリをメタ
ノール１００ｄＫ各解し、欠いでシス−（Ｐｔ（ｌＩ）
Ｃ１。（Ｐ（ＣＨ２０Ｈ）３Ｊ２’ｌ Ｏ，８３
ｇ （１−１６ミ リモル）を加えた。黄色浴液は
オレンジ色に変色した。溶液を濃縮し、次いで結晶化さ
せた。得られた固体をアセトンに溶解した。アセトン中
の可溶相？乾燥し、次いでメタノールから再結晶して、
濃赤色結晶を得た。
収量： ０．８１ ｇ（８６％）。
融点：２０３°Ｃ〜２０６°ｃ。
赤外スペクトル（ＫＥｒ）ｃＩｎ−１： ３６０ ロー
２９００゜２２２０、 １６９０． １５０５． １
４３８． １１６０゜１０３５．８８５，８４０゜
２９００゜２２２０、 １６９０． １５０５． １
４３８． １１６０゜１０３５．８８５，８４０゜
Claims (7)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはジアルキルスルフィド基またはトリアルキ
ルホスフィン基であり、かつ各アルキル基は水酸基を含
有するかまたは含有しなくてもよく、しかも１個〜２個
の炭素原子を有する） の２，３−ジメルカプト−２−ブテン−ジニトリレート
（２−）−Ｓ，Ｓ′誘導体の白金（II）錯体。 - （２）一般式（II） シス−〔ｐｔ（II）Ｃｌ＿２｛Ｒ｝＿２〕 （II） 〔式中、Ｒは（ I ）について定義された通りである〕
の化合物を、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｍは１価の金属である） の化合物と反応させ、しかも１個〜４個の炭素原子を有
するケトンまたはアルコールを溶媒として使用できそし
て最終精製は、結晶化するかあるいは形成沈殿を単に洗
浄することによつて行われることを特徴とする、特許請
求の範囲第１項に記載の化合物の製造方法。 - （３）Ｍがナトリウムであることを特徴とする、特許請
求の範囲第２項の方法。 - （４）溶媒として用いられるケトンがアセトンであるこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第２項の方法。 - （５）溶媒として用いられるアルコールがメタノールで
あることを特徴とする、特許請求の範囲第２項の方法。 - （６）任意に医薬担体および（または）補助剤と共に、
特許請求の範囲第１項の化合物の少なくとも１種を含む
、医薬組成物。 - （７）腫瘍疾患の治療用医薬組成物の製造用の、特許請
求の範囲第１項に記載の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES8601525 | 1986-08-04 | ||
| ES8601525A ES2000614A6 (es) | 1986-08-04 | 1986-08-04 | Procedimiento de obtencion de nuevos complejos de platino (ii) derivados del 2,3-dimercapto-2-butene-dinitrilato (2-)-s,s'" |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6341489A true JPS6341489A (ja) | 1988-02-22 |
Family
ID=8248116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62192763A Pending JPS6341489A (ja) | 1986-08-04 | 1987-08-03 | ２，３−ジメルカプト−２−ブテン−ジニトリレ−ト（２−）−ｓ，ｓ′誘導体の白金（２）錯体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS6341489A (ja) |
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| ES (1) | ES2000614A6 (ja) |
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| PH23809A (en) | 1989-11-23 |
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