JPS63386A - 燃料油の安定化剤 - Google Patents
燃料油の安定化剤Info
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は燃料油の特知貯蔵中の劣化を防止する安定化剤
、更に詳しく言えば各種の燃料油、特に各種熱分解プロ
セスよシ得られる灯油や軽油等を含む石油系の燃料油、
石炭液化油、油砂、頁岩油、およびそれらの二種以上を
含む混合油が、貯蔵中ておよび／または熱・光・薬剤等
の作用を受けて変質・劣化し、スラッジ（沈澱物、浮遊
物、ガム等）を生成したり色相が低下したりすることを
防止し、長期の安定性を改善する安定化剤に関する。
、更に詳しく言えば各種の燃料油、特に各種熱分解プロ
セスよシ得られる灯油や軽油等を含む石油系の燃料油、
石炭液化油、油砂、頁岩油、およびそれらの二種以上を
含む混合油が、貯蔵中ておよび／または熱・光・薬剤等
の作用を受けて変質・劣化し、スラッジ（沈澱物、浮遊
物、ガム等）を生成したり色相が低下したりすることを
防止し、長期の安定性を改善する安定化剤に関する。
Ｂ、従来の技術
各種熱分解プロセス（接触分解、熱分解、コーキングプ
ロセス等）よシ得られる灯油や軽油等を含む燃料油、石
炭液化油、油砂、頁岩油、およびそれらの二種以上を含
む混合油は、貯蔵安定性が従来の原油直留燃料油にくら
べて著しく悪い。燃料油の貯蔵安定性とは、貯蔵中の色
相低下、スラッジ（沈澱物、浮遊物、ガム等）の生成傾
向のことである。安定性の悪い燃料油は内燃機関及びボ
イラーの燃焼Ｋ トラブルが発生している。例えばスト
レーナ−の目詰まシ、ノズル等にスラッジが付着して不
規則な燃焼により重大な事故につながることもある。こ
のようなトラブルを取シ除くためにスラッジ分散剤が一
般に使用され、これによって燃料油中のスラッジの発生
を抑制し、ストレーナ−の目詰まりやノズルの閉塞を防
止している。
ロセス等）よシ得られる灯油や軽油等を含む燃料油、石
炭液化油、油砂、頁岩油、およびそれらの二種以上を含
む混合油は、貯蔵安定性が従来の原油直留燃料油にくら
べて著しく悪い。燃料油の貯蔵安定性とは、貯蔵中の色
相低下、スラッジ（沈澱物、浮遊物、ガム等）の生成傾
向のことである。安定性の悪い燃料油は内燃機関及びボ
イラーの燃焼Ｋ トラブルが発生している。例えばスト
レーナ−の目詰まシ、ノズル等にスラッジが付着して不
規則な燃焼により重大な事故につながることもある。こ
のようなトラブルを取シ除くためにスラッジ分散剤が一
般に使用され、これによって燃料油中のスラッジの発生
を抑制し、ストレーナ−の目詰まりやノズルの閉塞を防
止している。
スラッジ分散剤には各種の界面活性剤（アニオン、非イ
オン、カチオン、両性活性剤）等が直留燃料油に対して
は効果を発揮するが、上記熱歴をうけた分解燃料油は石
油資源の有効利用に伴って益々増加する傾向にはあるが
、直留燃料油に比べて著しく不安定であるためその１部
を配合するなど品質的トラブル防止のため使用上の制限
をうけている。これら熱歴をうけた燃料油を安定化する
ための添加剤は、はとんどが、アルカノールアミン、Ｎ
−Ｎジメチルシクロヘキシルアミン、２級アミンを含
むアルカン、及び複素環アミ／等のアミン類；２，６−
ジーｔ−ブチル−４メチル−フェノール等の酸化防止剤
；メチルメタクリレート、ポリアミノポリオール等の分
散剤； Ｎ −Ｎ−ジサリチリデンジアミノプロパン等
の金属不活性剤の組み合せであった。しかし、いずれの
種類の添加剤またはそれらを組み合せた組成物を使うに
してもその効果は決して充分ではなく、添加剤によって
はスラッジ発生をある程度抑制できても色相を逆に悪化
させるものさえあシ、満足すべき状態には程遠い状況で
あった。
オン、カチオン、両性活性剤）等が直留燃料油に対して
は効果を発揮するが、上記熱歴をうけた分解燃料油は石
油資源の有効利用に伴って益々増加する傾向にはあるが
、直留燃料油に比べて著しく不安定であるためその１部
を配合するなど品質的トラブル防止のため使用上の制限
をうけている。これら熱歴をうけた燃料油を安定化する
ための添加剤は、はとんどが、アルカノールアミン、Ｎ
−Ｎジメチルシクロヘキシルアミン、２級アミンを含
むアルカン、及び複素環アミ／等のアミン類；２，６−
ジーｔ−ブチル−４メチル−フェノール等の酸化防止剤
；メチルメタクリレート、ポリアミノポリオール等の分
散剤； Ｎ −Ｎ−ジサリチリデンジアミノプロパン等
の金属不活性剤の組み合せであった。しかし、いずれの
種類の添加剤またはそれらを組み合せた組成物を使うに
してもその効果は決して充分ではなく、添加剤によって
はスラッジ発生をある程度抑制できても色相を逆に悪化
させるものさえあシ、満足すべき状態には程遠い状況で
あった。
Ｃ１発明の目的
本発明の目的は、前述の問題点を解消ないしは大幅に緩
和し、従来品よりも少量の添加によって更に効果が優れ
、取扱いが容易で危険性のない、燃料油の長期に亘る安
定性を大幅に改善する安定化剤を提供することにある。
和し、従来品よりも少量の添加によって更に効果が優れ
、取扱いが容易で危険性のない、燃料油の長期に亘る安
定性を大幅に改善する安定化剤を提供することにある。
本発明者は、上記の目的に基づいて実験研究を重ネアル
キルベンジル畳換アミンが燃料油中のスラッジ抑制と色
相劣化防止て相当の効果があることを見出し、更に従来
の公知の添加剤に再検討を加え、それらのうちの特定の
ものと前記のアルキルベンジル置換アミンとの組み合せ
によって、更に卓効のある相乗効果的な燃料油の安定化
剤を見出し、一連の本発明に到達したものである。
キルベンジル畳換アミンが燃料油中のスラッジ抑制と色
相劣化防止て相当の効果があることを見出し、更に従来
の公知の添加剤に再検討を加え、それらのうちの特定の
ものと前記のアルキルベンジル置換アミンとの組み合せ
によって、更に卓効のある相乗効果的な燃料油の安定化
剤を見出し、一連の本発明に到達したものである。
Ｄ１発明の構成
本発明の燃料油安定化剤は、
（ａ） 炭素数２ないし１０のジアルキルアミンと炭
素数１ないし５の脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下、
縮合物Ｉという）と；炭素数４ないし２５のアルキルフ
ェノールと炭素数４ないし３０のジアミノアルカンと炭
素数１ないし５の、脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下
、縮合物ＩＩという）；との反応生成物（以下、アルキ
ルベンジル置換アミンという）の少なくとも一種を有効
成分として構成される。
素数１ないし５の脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下、
縮合物Ｉという）と；炭素数４ないし２５のアルキルフ
ェノールと炭素数４ないし３０のジアミノアルカンと炭
素数１ないし５の、脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下
、縮合物ＩＩという）；との反応生成物（以下、アルキ
ルベンジル置換アミンという）の少なくとも一種を有効
成分として構成される。
１例として、本発明のアルキルベンジル置換アミンは、
ジアルキルアミン（炭素ｆｉ２−１０）のうち最も適当
なアミンのジブチルアミンと脂肪族アルデヒド（炭素数
１−５）のホルマリン（３７％ｖｔ／ｗｔ）を重量比５
：１〜２５で混合、撹拌し５０℃に加熱し数分間反応せ
しめる。生じた反忘物は約１時間静置し、二層分離後、
上層油状物を縮合物Ｉとする。
ジアルキルアミン（炭素ｆｉ２−１０）のうち最も適当
なアミンのジブチルアミンと脂肪族アルデヒド（炭素数
１−５）のホルマリン（３７％ｖｔ／ｗｔ）を重量比５
：１〜２５で混合、撹拌し５０℃に加熱し数分間反応せ
しめる。生じた反忘物は約１時間静置し、二層分離後、
上層油状物を縮合物Ｉとする。
Ｐ−アルキルフェノール（炭Ｘｆ２４ ２０）ｖうち最
も適当なＰ−ドデシルフェノールとジアミノアルカ／（
炭素数４−１６）のうち最も適当なエチレンジアミンと
を重量比１５：１〜１００割合でほぼ同量の芳香族溶剤
に混合する。次にこの混合物にホルマリン（３７％ｗｔ
／ｗｔ ）を重量比１０：１〜１５０割合で加える。こ
の混合物を撹拌し、１２０℃に加熱する。約１０分間保
持したる後、５０ ｍｍＨｇ まで減圧し、水分を除
去して、縮合物■を得る。
も適当なＰ−ドデシルフェノールとジアミノアルカ／（
炭素数４−１６）のうち最も適当なエチレンジアミンと
を重量比１５：１〜１００割合でほぼ同量の芳香族溶剤
に混合する。次にこの混合物にホルマリン（３７％ｗｔ
／ｗｔ ）を重量比１０：１〜１５０割合で加える。こ
の混合物を撹拌し、１２０℃に加熱する。約１０分間保
持したる後、５０ ｍｍＨｇ まで減圧し、水分を除
去して、縮合物■を得る。
縮合物Ｉと■を重量比５：ｌ〜２５の割合で混合し、５
０℃に加熱し、次いで減圧下約５０ｒ′ｎｒｒ′ＩＨｇ
に約１．５時間保って得られた、生成物（アルキルベン
ジル置換アミ・ン）を得る。
０℃に加熱し、次いで減圧下約５０ｒ′ｎｒｒ′ＩＨｇ
に約１．５時間保って得られた、生成物（アルキルベン
ジル置換アミ・ン）を得る。
本発明の燃料油安定化剤に、０））ポリメタクリル系分
散剤およびオレフィンコポリマー系分散剤から選ばれる
少なくとも一種の分散剤を加えることによって該安定化
剤のスラッジ生成抑３ｊ１１効果を更に増大させること
ができる。（ａ）のアルキルベンジル置換アミンと（ｂ
）の分散剤との重量比）ま約１：１が望ましい。また（
ｂ）の代わりに、（ｃ） Ｎ −Ｎ 、 ジメチルシ
クロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ −
Ｎ 、 ジサリチリデン−ジアミノプロパンから成る群
から選ばれる少なくとも一種の化合物を加えることによ
って（ｂ）を加えたときと同等の効果を奏することもで
きる。（ａ）と（ｃ）との重量比は約３：２ないし２：
３が望ましい。
散剤およびオレフィンコポリマー系分散剤から選ばれる
少なくとも一種の分散剤を加えることによって該安定化
剤のスラッジ生成抑３ｊ１１効果を更に増大させること
ができる。（ａ）のアルキルベンジル置換アミンと（ｂ
）の分散剤との重量比）ま約１：１が望ましい。また（
ｂ）の代わりに、（ｃ） Ｎ −Ｎ 、 ジメチルシ
クロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ −
Ｎ 、 ジサリチリデン−ジアミノプロパンから成る群
から選ばれる少なくとも一種の化合物を加えることによ
って（ｂ）を加えたときと同等の効果を奏することもで
きる。（ａ）と（ｃ）との重量比は約３：２ないし２：
３が望ましい。
更に本発明の燃料油安定剤に、（ｂ）の分散剤と＜ｃ）
の化合物を加えて三元組成物安定化剤とし、かつそれぞ
れの成分の配合比を特定することによって、スラッジ生
成抑制と色相安定化に著しい相乗効果を奏することがで
きる。好ましい配合比率は安定剤の全重量を基準として
（ａ）が２０ないし・１０％（重量％、以下同じ）、（
１））が４０ないし６０％および（ｃ）が１０ないし３
０％である。
の化合物を加えて三元組成物安定化剤とし、かつそれぞ
れの成分の配合比を特定することによって、スラッジ生
成抑制と色相安定化に著しい相乗効果を奏することがで
きる。好ましい配合比率は安定剤の全重量を基準として
（ａ）が２０ないし・１０％（重量％、以下同じ）、（
１））が４０ないし６０％および（ｃ）が１０ないし３
０％である。
本発明の安定化剤は、燃料油の体積に対して１０ないし
１０，０００ ｐｐｍ重量の添加率で添加するのが好ま
しく、作用効果と経済性を考慮すれば約５０ ｐｐｍ重
量程度添加することがより好ましい。
１０，０００ ｐｐｍ重量の添加率で添加するのが好ま
しく、作用効果と経済性を考慮すれば約５０ ｐｐｍ重
量程度添加することがより好ましい。
本発明の安定化剤は、（ｂ）、（ｃ）および／または従
来の安定化剤を含むものも含まないものも、予め配合さ
れた製剤として供給されるのが最も一般的であり、溶剤
その他の希釈剤を用いなくても、そのまメ燃料油に添加
して混合することによシ容易に均一化することができる
。
来の安定化剤を含むものも含まないものも、予め配合さ
れた製剤として供給されるのが最も一般的であり、溶剤
その他の希釈剤を用いなくても、そのまメ燃料油に添加
して混合することによシ容易に均一化することができる
。
Ｅｌ 実施例
本発明を実施例により更に詳細に説明する。
本実施例を通じて、下記に示す軽油を配合して用いた：
油 名 直留系軽油 接触分解軽油
配合比（容積）９１ 比 重、１５７４℃ ０．８３９２
０．９１０８動粘度、 ｃｓｔ（３０℃）
４．６１６ ４．３８５流動点、℃−１０ ０ 硫黄分、ｗｔ％ ０．４６ ０．２９引火点、
℃７６ １０６ セタン価、 ６０ ３２．６
初留点、 ℃１７６ ２２０ ５０％留出点、℃ ２９５
２８８終 点、℃３６６ ３６１．５上記
の配合試料（以下、試料という）に安定化剤を全く添加
しないものをコントロールとし、本発明の安定化剤を添
加したものを本発明の実施例に、本発明以外の従来の安
定化剤を添加したものを比較例に供した。
配合比（容積）９１ 比 重、１５７４℃ ０．８３９２
０．９１０８動粘度、 ｃｓｔ（３０℃）
４．６１６ ４．３８５流動点、℃−１０ ０ 硫黄分、ｗｔ％ ０．４６ ０．２９引火点、
℃７６ １０６ セタン価、 ６０ ３２．６
初留点、 ℃１７６ ２２０ ５０％留出点、℃ ２９５
２８８終 点、℃３６６ ３６１．５上記
の配合試料（以下、試料という）に安定化剤を全く添加
しないものをコントロールとし、本発明の安定化剤を添
加したものを本発明の実施例に、本発明以外の従来の安
定化剤を添加したものを比較例に供した。
実施例−１
５００ｍｌのスクリューキャブ付パイレックス製ビンに
各試料２００ｍｔを入れ触媒として磨き鉄片２Ｘ１５’
Ｘ３０ｍｒｎを１牧人れる。ビン内部を酸素で置換後、
フタをする。１００℃に調整した恒温層に一定時間放置
した後、冷暗所に静置する。約２時間後、サンプルをメ
ンプレインフィルター（１μｍ）で口過を行う。口液は
、ＡＳＴＭＤＩ５００の方法に従い、色相の評価を行う
。ビン内部とフィルターは、洗浄？ｔ （イソオクタン
）で洗浄する。
各試料２００ｍｔを入れ触媒として磨き鉄片２Ｘ１５’
Ｘ３０ｍｒｎを１牧人れる。ビン内部を酸素で置換後、
フタをする。１００℃に調整した恒温層に一定時間放置
した後、冷暗所に静置する。約２時間後、サンプルをメ
ンプレインフィルター（１μｍ）で口過を行う。口液は
、ＡＳＴＭＤＩ５００の方法に従い、色相の評価を行う
。ビン内部とフィルターは、洗浄？ｔ （イソオクタン
）で洗浄する。
次に、溶媒（ベンゼン：アセトン：メタノール＝１＝１
：１）で、フィルター上の沈澱物を溶解させ、その溶液
を恒１、秤量済のビーカーに入れる。
：１）で、フィルター上の沈澱物を溶解させ、その溶液
を恒１、秤量済のビーカーに入れる。
ビーカーは、１０５℃２時間乾燥後、デシケータ−内で
冷却する。冷却後のビーカーの重量を測定し、その値と
ビーカーの恒１との差をスラッジの重量とする。その結
果を表−１に示す。この表から明らかなとおシ、（ａ）
単独でも可なり効果がちシ、（ａ） ＋ （ｂ） ４た
は（ａ） ＋ （ｃ）によってスラッジ生成抑制効果が
更に増大し、（ａ） ＋ （ｂ） ＋ （ｃ）によって
スラッジ抑制効果と色相改善が一段と増大している。
冷却する。冷却後のビーカーの重量を測定し、その値と
ビーカーの恒１との差をスラッジの重量とする。その結
果を表−１に示す。この表から明らかなとおシ、（ａ）
単独でも可なり効果がちシ、（ａ） ＋ （ｂ） ４た
は（ａ） ＋ （ｃ）によってスラッジ生成抑制効果が
更に増大し、（ａ） ＋ （ｂ） ＋ （ｃ）によって
スラッジ抑制効果と色相改善が一段と増大している。
次に、試験番号２１０安定化剤を５０ ｐｐｍ添加した
試料と安定剤を添加しない試料（コントロール１１）と
の経時劣化の比較を図−１，２に示す。
試料と安定剤を添加しない試料（コントロール１１）と
の経時劣化の比較を図−１，２に示す。
（以下余白）
スラッジの量
り
図−２
人達Ｍカラー 色 相実施例−２
実施例−１と同一試料を用いて、１ｔのスチール製の容
器に試料０．８ｔを入れ、室内に１年間放置して長期試
験を行った。この間、はこり等の異物の混入を防ぎ、試
料の呼吸が出来る程度にフタをした。
器に試料０．８ｔを入れ、室内に１年間放置して長期試
験を行った。この間、はこり等の異物の混入を防ぎ、試
料の呼吸が出来る程度にフタをした。
それらの結果は、コントロール油は、色相、ＡＳＴＭカ
ラーＬ４．５、スラッジＨ４，６ｍｇ／１００戦、試験
番号２１の安定剤５０ ｐｐｍ添加試料はＡＳＴＭカラ
ーＬ２．５、スラッジ量０．１ ｍｇ／１００ｍｊ 以
下と、燃料油の貯蔵安定性が飛躍的に改善、向上された
。
ラーＬ４．５、スラッジＨ４，６ｍｇ／１００戦、試験
番号２１の安定剤５０ ｐｐｍ添加試料はＡＳＴＭカラ
ーＬ２．５、スラッジ量０．１ ｍｇ／１００ｍｊ 以
下と、燃料油の貯蔵安定性が飛躍的に改善、向上された
。
Ｆ１発明の効果
本発明の燃料油安定化剤によれば、燃料油の特に貯蔵中
のスラッジ生成と色相低下が著しく抑！ｉ’１され、燃
料油が長期に亘って安定化され１．燃暁性改善・省エネ
ルギーおよび保安管理シて奏する効果は大きいものと期
待される。燃料油のｄ類と使用条件に応じて本発明の安
定化剤つ組合わせと祖、′ｙ。
のスラッジ生成と色相低下が著しく抑！ｉ’１され、燃
料油が長期に亘って安定化され１．燃暁性改善・省エネ
ルギーおよび保安管理シて奏する効果は大きいものと期
待される。燃料油のｄ類と使用条件に応じて本発明の安
定化剤つ組合わせと祖、′ｙ。
を改変し広汎な条件に適応せしめることも可能である。
特許出願人 伯東化学株式会社
手 続 補 正 書 （方 式）
％式％
１、 事件の表示
昭和６１年特許原第１４１３２７号
２、 発明の名称
燃料油の安定化剤
３、補正をする者
事件との関係 特許出Ｘ人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）炭素数２ないし１０のジアルキルアミンと炭
素数１ないし５の脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下、
縮合物 I という）と；炭素数４ないし２５のアルキル
フェノールと炭素数４ないし３０のジアミノアルカンと
炭素数１ないし５の脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下
、縮合物IIという）；との反応生成物（以下、アルキル
ベンジル置換アミンという）の少なくとも一種を有効成
分として含有することを特徴とする燃料油の安定化剤。 ２、ジアルキルアミンがジブチルアミンであり、脂肪族
アルデヒドがホルムアルデヒドであり、アルキルフェノ
ールがＰ−ドデシルフェノールであり、ジアルキルアミ
ンがエチレンジアミンである特許請求の範囲第１項に記
載の安定化剤。 ３、（ａ）炭素数２ないし１０のジアルキルアミンと炭
素数１ないし５の脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下、
縮合物 I という）と；炭素数４ないし２５のアルキル
フェノールと炭素数４ないし３０のジアミノアルカンと
炭素数１ないし５の脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下
、縮合物IIという）；との反応生成物（以下、アルキル
ベンジル置換アミンという）の少なくとも一種および、 （ｂ）ポリメタクリル系分散剤およびオレフィンコポリ
マー系分散剤から選ばれる少なくとも一種の分散剤を有
効成分として含有することを特徴とする燃料油の安定化
剤。 ４、ジアルキルアミンがジブチルアミンであり、脂肪族
アルデヒドがホルムアルデヒドであり、アルキルフェノ
ールがＰ−ドデシルフェノールであり、ジアルキルアミ
ンがエチレンジアミンである特許請求の範囲第３項に記
載の安定化剤。 ５、（ａ）炭素数２ないし１０のジアルキルアミンと炭
素数１ないし５の脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下、
縮合物 I という）と；炭素数４ないし２５のアルキル
フェノールと炭素数４ないし３０のジアミノアルカンと
炭素数１ないし５の脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下
、縮合物IIという）との反応生成物（以下、アルキルベ
ンジル置換アミンという）の少なくとも一種および、（
ｃ）Ｎ−Ｎ、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ−Ｎ、ジサリチリデン−ジアミノプ
ロパンから成る群から選ばれる、少なくとも一種の化合
物を有効成分として含有することを特徴とする燃料油の
安定化剤。 ６、ジアルキルアミンがジブチルアミンであり、脂肪族
アルデヒドがホルムアルデヒドであり、アルキルフェノ
ールがＰ−ドデシルフェノールであり、ジアルキルアミ
ンがエチレンジアミンである特許請求の範囲第５項に記
載の安定化剤。 ７、（ａ）炭素数２ないし１０のジアルキルアミンと炭
素数１ないし５の脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下、
縮合物 I という）と；炭素数４ないし２５のアルキル
フェノールと炭素数４ないし３０のジアミノアルカンと
炭素数１ないし５の脂肪族アルデヒドとの縮合物（以下
、縮合物IIという）；との反応生成物（以下、アルキル
ベンジル置換アミンという）の少なくとも一種、 （ｂ）ポリメタクリル系分散剤およびオレフィンコポリ
マー系分散剤から選ばれる少なくとも一種の分散剤、お
よび（ｃ）Ｎ−Ｎ、ジメチルシクロヘキシルアミン、シ
ンクロヘキシルアミン、Ｎ−Ｎ、ジサリチリデン−ジア
ミノプロパンから成る群から選ばれる少なくとも一種の
化合物を有効成分として含有することを特徴とする燃料
油の安定化剤。 ８、ジアルキルアミンがジブチルアミンであり、脂肪族
アルデヒドがホルムアルデヒドであり、アルキルフェノ
ールがＰ−ドデシルフェノールであり、ジアルキルアミ
ンがエチレンジアミンである特許請求の範囲第７項に記
載の安定化剤。 ９、安定剤の全重量に対して（ａ）のアルキルベンジル
置換アミンが２０ないし４０重量％、（ｂ）の分散剤が
４０ないし６０重量％および（ｃ）の化合物が１０ない
し３０重量％含まれる特許請求の範囲第７項に記載の安
定化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14132786A JPH0710985B2 (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 燃料油の安定化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14132786A JPH0710985B2 (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 燃料油の安定化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63386A true JPS63386A (ja) | 1988-01-05 |
| JPH0710985B2 JPH0710985B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=15289356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14132786A Expired - Lifetime JPH0710985B2 (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 燃料油の安定化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710985B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02107543A (ja) * | 1988-10-18 | 1990-04-19 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 高強度コンクリート |
| GB2234520A (en) * | 1989-07-24 | 1991-02-06 | United Technologies Corp | Fuel thermal stability enhancement by chemical deoxygenation |
| US10040698B2 (en) | 2015-05-14 | 2018-08-07 | King Fahd University Of Petroleum And Minerals | Synthesis and characterization of a new series of cross-linked (phenol, formaldehyde, alkyldiamine) terpolymers for the removal of toxic metal ions from wastewater |
-
1986
- 1986-06-19 JP JP14132786A patent/JPH0710985B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02107543A (ja) * | 1988-10-18 | 1990-04-19 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 高強度コンクリート |
| GB2234520A (en) * | 1989-07-24 | 1991-02-06 | United Technologies Corp | Fuel thermal stability enhancement by chemical deoxygenation |
| GB2234520B (en) * | 1989-07-24 | 1993-04-28 | United Technologies Corp | Fuel thermal stability enhancement by chemical deoxygenation |
| US10040698B2 (en) | 2015-05-14 | 2018-08-07 | King Fahd University Of Petroleum And Minerals | Synthesis and characterization of a new series of cross-linked (phenol, formaldehyde, alkyldiamine) terpolymers for the removal of toxic metal ions from wastewater |
| US10125029B1 (en) | 2015-05-14 | 2018-11-13 | King Fahd University Of Petroleum And Minerals | Heavy metal ion adsorbent |
| US10125030B1 (en) | 2015-05-14 | 2018-11-13 | King Fahd University Of Petroleum And Minerals | Method of removing heavy metal ions from water |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710985B2 (ja) | 1995-02-08 |
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