JPS6332104B2 - - Google Patents
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- JPS6332104B2 JPS6332104B2 JP56168030A JP16803081A JPS6332104B2 JP S6332104 B2 JPS6332104 B2 JP S6332104B2 JP 56168030 A JP56168030 A JP 56168030A JP 16803081 A JP16803081 A JP 16803081A JP S6332104 B2 JPS6332104 B2 JP S6332104B2
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- phthalocyanine
- hydrogen
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- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は新規な化合物に係り、無金属フタロシ
アニンもしくは含金属フタロシアニン（以下両者
をフタロシアニンと称す）誘導体に関する。 従来この種の化合物としては、例えば特公昭54
−3372号公報等に見られるようなフタロシアニン
スルホニルアミン誘導体（）、もしくは例えば
特公昭54−1464号公報等に見られるようなフタロ
シアニンスルホンアミド誘導体（）が知られて
いる。これらはいずれも樹脂の着色剤や、電子写
真用トナーの電荷調整剤を目的としている。また
フタロシアニン系油溶性染料もフタロシアニンス
ルホンアミド誘導体もしくはフタロシアニンスル
ホニルアミン誘導体である。これらはいずれもア
ルコール系，ケトン系，セロソルブ系等のような
極性の高い溶剤には溶解し易いものの，トルエン
やキシレン等には溶解度は低下し，非極性溶剤に
はほとんどもしくは全く溶けない欠点があつた。 （ただしＡは脂肪族アンモニウムイオン，脂環
族アンモニウムイオン、異節環状アンモニウムイ
オンを表す。またR3は水素もしくは炭素数１〜
30の炭化水素、R4は炭素数６〜30の炭化水素を
表す。 さらに特公昭39−16787号，同54−62227号公報
等に見られるような第二級もしくは第三級アミノ
アルキルフタロシアニン（および）も提案さ
れている。これらの中にはシクロヘキサンやホワ
イトスピリツトに溶解するフタロシアニン誘導体
もあるものの、一般に酸性水溶液に溶解しやす
く、非極性溶剤に溶解するにはアニオン界面活性
剤の多価金属塩により疎水系を持たせている。さ
らにこれらの化合物の出発物質としては、クロル
メチル化フタロシアニンである。 （Pcは無金属フタロシアニン又は金属フタロ
シアニンのｎ価の残基、R5は基―（CH2―）n，―
CH2―NH（CH2―）l，―CH2NH（CH2―）l，―
SO2NH（CH2―）lのいずれかである。R6は水素，
アルキル基，ヒドロキシルアルキル基のいずれか
である。R7はアルキル基，シクロアルキル基，
ヒドロキシアルキル基，アミノアルキル基，アラ
アルキル基のいずれかである。R6とR7は結合し
ていてもよく、基
アニンもしくは含金属フタロシアニン（以下両者
をフタロシアニンと称す）誘導体に関する。 従来この種の化合物としては、例えば特公昭54
−3372号公報等に見られるようなフタロシアニン
スルホニルアミン誘導体（）、もしくは例えば
特公昭54−1464号公報等に見られるようなフタロ
シアニンスルホンアミド誘導体（）が知られて
いる。これらはいずれも樹脂の着色剤や、電子写
真用トナーの電荷調整剤を目的としている。また
フタロシアニン系油溶性染料もフタロシアニンス
ルホンアミド誘導体もしくはフタロシアニンスル
ホニルアミン誘導体である。これらはいずれもア
ルコール系，ケトン系，セロソルブ系等のような
極性の高い溶剤には溶解し易いものの，トルエン
やキシレン等には溶解度は低下し，非極性溶剤に
はほとんどもしくは全く溶けない欠点があつた。 （ただしＡは脂肪族アンモニウムイオン，脂環
族アンモニウムイオン、異節環状アンモニウムイ
オンを表す。またR3は水素もしくは炭素数１〜
30の炭化水素、R4は炭素数６〜30の炭化水素を
表す。 さらに特公昭39−16787号，同54−62227号公報
等に見られるような第二級もしくは第三級アミノ
アルキルフタロシアニン（および）も提案さ
れている。これらの中にはシクロヘキサンやホワ
イトスピリツトに溶解するフタロシアニン誘導体
もあるものの、一般に酸性水溶液に溶解しやす
く、非極性溶剤に溶解するにはアニオン界面活性
剤の多価金属塩により疎水系を持たせている。さ
らにこれらの化合物の出発物質としては、クロル
メチル化フタロシアニンである。 （Pcは無金属フタロシアニン又は金属フタロ
シアニンのｎ価の残基、R5は基―（CH2―）n，―
CH2―NH（CH2―）l，―CH2NH（CH2―）l，―
SO2NH（CH2―）lのいずれかである。R6は水素，
アルキル基，ヒドロキシルアルキル基のいずれか
である。R7はアルキル基，シクロアルキル基，
ヒドロキシアルキル基，アミノアルキル基，アラ
アルキル基のいずれかである。R6とR7は結合し
ていてもよく、基
【式】は他の環員子として
酸素，窒素または硫黄を有してもよい飽和の５員
環、６員環又は７員環の複素環を意味してもよ
い。R8は置換もしくは無置換のオレフエニレン
基である。ｎは１〜８，ｍは１〜２，ｌは１〜４
の数を示す。） クロルメチル化フタロシアニンは公知の物質で
あるものの、その合成時において発癌性を有する
中間体が発生すると言われ、工業的には合成し難
い欠点を有している。 本発明は、このような従来の欠点を克服した新
規なフタロシアニン誘導体を提供するものであ
る。 本発明のフタロシアニン誘導体は下記一般式
（）で示される。 （ただしＭは水素（2H），銅，亜鉛，ニツケル
のいずれかである。基Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚはフタロシ
アニンのフエニル基の３位もしくは４位に結合し
ている。基Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚは水素もしくは第１表
に示す置換基Si（ｉ＝１〜６）の内のいずれかで
ある。また基Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚの内少なくとも１つ
は前記置換基Si（ｉ＝１〜６）の内のいずれかで
ある。
環、６員環又は７員環の複素環を意味してもよ
い。R8は置換もしくは無置換のオレフエニレン
基である。ｎは１〜８，ｍは１〜２，ｌは１〜４
の数を示す。） クロルメチル化フタロシアニンは公知の物質で
あるものの、その合成時において発癌性を有する
中間体が発生すると言われ、工業的には合成し難
い欠点を有している。 本発明は、このような従来の欠点を克服した新
規なフタロシアニン誘導体を提供するものであ
る。 本発明のフタロシアニン誘導体は下記一般式
（）で示される。 （ただしＭは水素（2H），銅，亜鉛，ニツケル
のいずれかである。基Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚはフタロシ
アニンのフエニル基の３位もしくは４位に結合し
ている。基Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚは水素もしくは第１表
に示す置換基Si（ｉ＝１〜６）の内のいずれかで
ある。また基Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚの内少なくとも１つ
は前記置換基Si（ｉ＝１〜６）の内のいずれかで
ある。
【表】
＼
‖ R２
O
‖ R２
O
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)で示されるフタロシアニン誘導
体。 （ただしＭは水素（2H）、銅、亜鉛、ニツケル
のいずれかである。また、基Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚはフ
タロシアニンのフエニル基の３位もしくは４位に
結合しているものとし、これらは水素もしくは下
に示す置換基Si（ｉ＝１〜６）の内のいずれかで
あり、かつ基Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚの内少なくとも１つ
は前記置換基Si（ｉ＝１〜６）の内のいずれかで
ある。 上記において、R1は水素もしくは炭素数１〜
５の炭化水素であり、R2は炭素数６〜20の炭化
水素である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56168030A JPS5869255A (ja) | 1981-10-21 | 1981-10-21 | フタロシアニン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56168030A JPS5869255A (ja) | 1981-10-21 | 1981-10-21 | フタロシアニン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869255A JPS5869255A (ja) | 1983-04-25 |
| JPS6332104B2 true JPS6332104B2 (ja) | 1988-06-28 |
Family
ID=15860513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56168030A Granted JPS5869255A (ja) | 1981-10-21 | 1981-10-21 | フタロシアニン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5869255A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4539284A (en) * | 1984-04-16 | 1985-09-03 | Xerox Corporation | Developer compositions with infrared absorbing additives |
| JPS6120051A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-28 | Dainichi Seika Kogyo Kk | 画像記録用着色組成物 |
| JPH0812445B2 (ja) * | 1987-10-30 | 1996-02-07 | 株式会社東芝 | 静電荷像現像方法および装置 |
| KR100452672B1 (ko) * | 1997-07-18 | 2005-06-02 | 니폰 쇼쿠바이 컴파니 리미티드 | 플래시 정착용 토너 |
| CA2364496A1 (en) | 1999-03-05 | 2000-09-14 | Atanas Zafirov | Recording medium for optical data storage devices, method for producing said recording medium and optical data storage device with a corresponding recording layer |
| JP5629473B2 (ja) * | 2010-02-04 | 2014-11-19 | 国立大学法人埼玉大学 | アミノ基を有する可溶性一置換フタロシアニンの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5533472A (en) * | 1975-05-21 | 1980-03-08 | Warner Lambert Co | Composition containing methyll22******55 methyll33isooxazolyl*amino*carbonyl*methyl* amino*sulfonyl*benzoate |
-
1981
- 1981-10-21 JP JP56168030A patent/JPS5869255A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5533472A (en) * | 1975-05-21 | 1980-03-08 | Warner Lambert Co | Composition containing methyll22******55 methyll33isooxazolyl*amino*carbonyl*methyl* amino*sulfonyl*benzoate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5869255A (ja) | 1983-04-25 |
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